JPH0377184B2 - - Google Patents

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JPH0377184B2
JPH0377184B2 JP15046083A JP15046083A JPH0377184B2 JP H0377184 B2 JPH0377184 B2 JP H0377184B2 JP 15046083 A JP15046083 A JP 15046083A JP 15046083 A JP15046083 A JP 15046083A JP H0377184 B2 JPH0377184 B2 JP H0377184B2
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alkyl
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haloalkyl
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Andaason Marutein
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/30—Y being a hetero atom
    • C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明はベンゟむル尿玠化合物、その補法、こ
の化合物を含有する組成物、および殺虫剀ずしお
その䜿甚に関するものである。 英囜特蚱第1460410号および第1501607号には、
或皮のゞ眮換尿玠が蟲薬掻性を有するものである
こずが開瀺されおいる。 本発明者は、別の皮類の新芏尿玠誘導䜓が蟲薬
掻性を有するこずを今回芋出した。これらの尿玠
化合物はトリ眮換䜓であり、か぀特定の眮換プ
ニルチオ基を有するものである。 したが぀お本発明は、次匏 ここにおよびの各々はそれぞれ独立的にハ
ロゲン原子たたはアルキル基を衚わし、 は、たたはを衚わし、 は非眮換たたは眮換アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基たたはプ
ニル基、氎玠原子、圓量のアルカル金属たたは
アルカリ土類金属、たたはアンモニりム基たたは
眮換アンモニりム基を衚わし、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基たたはカルボキシル基、もしく
は非眮換たたは眮換アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアル
キルオキシ基、シクロアルキルチオ基、アルケニ
ル基、アルケニルチオ基、アルキルカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、アルキニル基、プニル基、プノキシ
基、プニルチオ基たたはアミノ基を衚わし、 は、、、たたはであり、 はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基たたはハロアルケニルオキシ基を衚わ
し、たたはプノキシ基たたはピリゞルオキシ基
を衚わし、しかしおこの基は任意的に、ハロゲン
原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基お
よびシアノ基のうちから遞ばれたたたはそれ以
䞊の眮換基をも぀おいおもよく、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキル基たたはハロアルキ
ル基を衚わし、 は、、、たたはである を有するベンゟむル尿玠化合物に関するものであ
る。 本明现曞では、特に断わらない限りアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基は奜たしくは炭
玠原子を個以䞋、䞀局奜たしくは個以䞋有す
るものであり、シクロアルキル基は奜たしくは
−個の環構成炭玠原子を有するものである。ハ
ロゲン原子は沃玠、臭玠、塩玠たたは北玠原子で
あり埗るが、北玠および塩玠原子が奜たしい。耇
玠環匏基は奜たしくは個の酞玠、硫黄たたは窒
玠原子を含む飜和たたは䞍飜和のものであり埗、
そしお奜たしくは環の䞭に−個の原子を含む
ものである。 任意的に眮換基を有し埗る前蚘アルキル基、ア
ルケニル基たたはアルキニル基においおその䞭に
存圚し埗る任意眮換基の䟋には、ハロゲン原子、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ヒドロキシル
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
シクロアルキル基、耇玠環匏基、次匏 −−CH2CH2Oo−アルキル ここには−の数である の基、および非眮換たたは眮換プニル基があげ
られる。たた、これらの眮換基は、アルキル基お
よびハロアルキル基ず共に、シクロアルキル基
これは任意的に眮換基を有し埗る基であるの
䞭にも存圚し埗る。任意的に眮換基を有し埗るフ
゚ニル基、プノキシ基およびピリゞルオキシ基
においお、その䞭に存圚し埗る任意眮換基の䟋に
はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニル
基、ハロアルケニル基、ニトロ基およびシアノ基
があげられる。 奜たしくは、およびの各々はそれぞれ独立
的に−アルキル基特にメチル基、たた
は北玠、塩玠たたは臭玠原子を衚わし、はた
たはである。がである堎合には、は奜た
しくはプニル環の−䜍眮に存圚する。 奜たしくは、は臭玠たたは特に北玠たたは塩
玠原子、−アルキル基、ハロアルキル
基たたはハロアルコキシ基、特にメチル基、トリ
フルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、非
眮換たたは眮換プノキシ基〔ここに任意的に存
圚し埗る眮換基は、−アルキル基、ハ
ロアルキル基特にメチル基およびトリフルオロメ
チル基、北玠および塩玠原子、およびニトロ基お
よびシアノ基のうちから遞択される〕、非眮換た
たは眮換ピリゞルオキシ基ここに任意的に存圚
し埗る眮換基は、トリフルオロメチル基、北玠お
よび塩玠原子のうちから遞択されるである。 がピリゞルオキシ基を含むものである堎合に
は、その䞭のピリゞル基の郚分は奜たしくは−
ピリゞル基である。この−ピリゞル基が眮換基
をも぀ものである堎合には、この眮換基は奜たし
くはハロゲンたたはハロアルキル基特にトリフル
オロメチル基であり、そしおこの眮換基は奜たし
くは−䜍眮、−䜍眮たたは−䜍眮に存
圚する。 がトリフルオロメチルプノキシ基である堎
合には、これは−トリフルオロメチルプノキ
シ基であるこずが奜たしい。この䞭のプノキシ
基が眮換基を有する堎合には、この眮換基は奜た
しくはその−䜍眮に存圚する。の奜たしい䟋
には−クロロ−−トリフルオロメチルプノ
キシ基、−フルオロ−−トリフルオロメチル
プノキシ基、および−シアノ−−トリフル
オロメチルプノキシ基があげられる。 が−眮換プノキシ基である堎合には、奜
たしくはである。が第番目の眮換基を
も有する−眮換プノキシ基である堎合には、
奜たしくはである。 奜たしくは、は北玠、塩玠たたは臭玠原子、
−アルキル基たたはハロアルキル基、
ニトロ基たたはシアノ基を衚わす。奜たしくは
は、たたはである。 奜たしくは、は臭玠たたは特に塩玠たたは北
玠原子、たたは−アルキル基を衚わす。
奜たしくははたたは、特にである。 奜たしくは、は炭玠原子を−20個特に−
15個含む非眮換たたは眮換アルキル基、−
シクロアルキル基、たたは非眮換たたは眮換
プニル基を衚わす。この任意眮換プニル基
における奜たしい眮換基は、−アルキ
ル基およびハロアルキル基たずえばメチル基お
よびトリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子特に北玠および塩玠原子か
ら遞択される。 任意眮換アルキル基における奜たしい眮換基
はハロゲン原子特に塩玠および北玠原子、
−アルコキシ基特にメトキシ基および
゚トキシ基、カルボキシル基、炭玠原子を−
個含むアルコキシカルボニル基たずえば゚ト
キシカルボニル基およびメトキシカルボニル基、
次匏 −−CH2CH2Oo−アルキル ここには−の数、特にであり、アルキ
ル基の郚分は炭玠原子を−個、特に−個
含む の基、非眮換たたは眮換プニル基この基の䞭
に任意的に存圚し埗る眮換基は、既述の任意眮換
プニル基における奜適眮換基ず同じ基である
こずが奜たしい、および耇玠環匏基特にテト
ラヒドロフリル基である。 本発明の奜たしい具䜓䟋では、は炭玠原子
を−20個、䞀局奜たしくは−10個、最も奜た
しくは−個含む非眮換アルキル基である。 本発明の別の奜たしい具䜓䟋では、は䞀般匏 −CH2CH2OoR1  の基を衚わす。ここにR1は非眮換たたは眮換ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基たたはプニル基を衚わし、は、
、、たたはである。奜たしくはR1は炭
玠原子を−10個含むアルキル基たたはハロアル
キル基を衚わし、しかしおこの堎合のハロゲンは
塩玠たたは北玠である。最も奜たしくはR1は炭
玠原子を−個含むアルキル基たずえばメチル
基、゚チル基、む゜プロピル基たたは第ブチル
基を衚わす。奜たしくははたたはである。
奜たしくは、次匏 −COOCH2CH2OoR1 の基が、前蚘プニルチオ基のプニル環の−
䜍眮に存圚する。 本発明のベンゟむル尿玠のうちで奜たしいもの
は、䞀般匏を有しそしお匏䞭の各蚘号は奜
たしくは䞋蚘の意味を有し、すなわち およびの各々はそれぞれ独立的に塩玠たた
は臭玠原子、−個の炭玠原子を含むアルキル
基を衚わし はたたはであり は炭玠原子を−15個、特に−10個含むア
ルキル基、ハロアルキル基たたはアルコキシアル
キル基この堎合のハロゲン眮換基は塩玠たたは
北玠であり、アルコキシ眮換基は−個の炭玠
原子を含むものである圓量のアルカリ金属
たたはアルカリ土類金属アンモニりム基たたは
−アルキル眮換アンモニりム基を衚わ
し各々はは北玠、塩玠たたは臭玠原子、たた
は−個の炭玠原子を有するアルキル基を衚わ
しは北玠、塩玠たたは臭玠原子、−個の
炭玠原子を含むハロアルキル基たたはハロアルコ
キシ基この堎合のハロゲン眮換基は北玠、塩玠
およびたたは臭玠である、たたはトリハロメ
チル−、ニトロ−たたはシアノ−プノキシ基
〔この堎合のプノキシ基の郚分はたた、たた
はそれ以䞊の北玠、塩玠たたは臭玠、−
アルキル基、ニトロ基たたはシアノ基をも眮換基
ずしお有するこずができる〕を衚わし 各々のはそれぞれ独立的に北玠、塩玠たたは
臭玠原子、ニトロ基、シアノ基、−ア
ルキル基たたはハロアルキル基この堎合のハロ
ゲン眮換基は北玠、塩玠たたは臭玠であるを衚
わし は、、、たたはである。 本発明のベンゟむル尿玠のうちで䞀局奜たしい
ものは、匏を有しそしお匏䞭の各蚘号が次
の意味を有し、すなわち およびの各々はそれぞれ独立的に北玠、塩
玠たたは臭玠原子を衚わし はたたはであり は−10アルキル基たたはハロアルキ
ル基この堎合のハロゲン眮換基は北玠たたは塩
玠であるを衚わし であり は塩玠原子、−個の炭玠原子ず−個
の北玠原子ずを有するフルオロアルキル基たたは
フルオロアルコキシ基、トリフルオロメチルプ
ノキシ基この堎合のプノキシ基の郚分はた
た、たたはそれ以䞊の北玠、塩玠たたは臭玠原
子をも含むこずができるを衚わし 各々のはそれぞれ独立的に北玠たたは塩玠原
子を衚わし 、、、たたはである。 匏のベンゟむル尿玠のプニルチオ基䞭
の眮換基−COORは圓該プニル環䞊の任意の存
圚可胜䜍眮に存圚できるけれども、これは−䜍
眮に存圚するのが奜たしい。 本発明はたた、この新芏ベンゟむル尿玠化合物
を補造する方法においお、次匏 のベンゟむルむ゜シアネヌトず、次匏 のスルプンアミドずを反応させるこずを特城ず
する方法にも関するこれらの匏においお、、
、、、、、、およびは既述の意
味を有する。 この反応は溶媒の存圚䞋に実斜するのが有利で
ある。適圓な溶媒はベンれン、トル゚ン、キシレ
ンたたはクロロベンれンの劂き芳銙族溶媒、石油
留分の劂き炭化氎玠、クロロホルム、メチレンク
ロラむドたたはゞクロロ゚タンの劂き塩玠化炭化
氎玠、ゞ゚チル゚ヌテル、ゞブチル゚ヌテルたた
はゞオキサンの劂き゚ヌテルである。これらの溶
媒の混合物も䜿甚できる。 奜たしくは、この反応は−100℃の枩床、䞀
局奜たしくは呚囲枩床宀枩においお実斜され
る。ベンゟむルむ゜シアネヌト察スルプンアミ
ドのモル比は、奜たしくはないしで
ある。この反応は無氎条件䞋に実斜するのが奜た
しい。 前蚘のスルプンアミド化合物䞭間䜓
はそれ自䜓新芏化合物であり、これは、次匏 〔ここに、およびは前蚘の匏の説明
のずころで述べた意味を有し、 Halはハロゲン原子、奜たしくは塩玠たたは臭
玠原子を衚わす〕 のスルプニルハラむドず、次匏 〔ここに、およびは匏の説明のずこ
ろで述べた意味を有する〕 のアニリンずを、脱ハロゲン化氎玠剀たずえば
有機たたは無機塩基の存圚䞋に反応させるこず
によ぀お補造できる。適圓な塩基の䟋にはアルカ
リ金属氎酞化物、アミド、アルコキシドたずえば
ナトリりム゚トキシドアルカリ金属たたはアル
カリ土類金属の氎酞化物たずえば氎酞栌カリり
ム第、第たたは第アミンたずえばトリ゚
チルアミンたたはピペリゞンがあげられる。 この反応は䞭性溶媒アプロチツク溶媒の存
圚䞋に実斜するのが有利である。適圓な溶媒の䟋
にはベンれン、トル゚ン、キシレンたたはクロロ
ベンれンの劂く芳銙族溶媒、石油の劂き炭化氎
玠、メチレンクロラむドの劂き塩玠化炭化氎玠、
ゞ゚チル゚ヌテルやゞブチル゚ヌテルの劂き゚ヌ
テルがあげらる。 この反応は−10℃ないし50℃の枩床においお
実斜するのが有利であり、−℃ないし20℃の
枩床においお実斜するのが䞀局奜たしい。 匏のスルプニルハラむドは、それに察
応するチオヌルたたはゞサルフアむドから、L.カ
ツツ、L.S.カヌガヌ、W.シナレヌダヌおよびM.
S.コヌヘンの方法〔「J.Org.Chem.」1953幎、第
18巻第1380頁〕に埓぀お補造できる。䞭間䜓
の補造の堎合には、出発物質であるスルフ
゚ニルハラむドはその堎でin sith補
造できる。匏のスルプニルハラむドを補
造するためのゞサルフアむド出発物質は、J.C.グ
リバスの方法〔「J.Org.Chem.」1975幎、第40å·»
第2029頁〕に埓぀お、察応するゞカルボン酞の゚
ステル化反応を行うこずによ぀お補造できる。 本発明の化合物は高床の殺虫、殺ダニ掻性を有
するこずが芋出された。したが぀お本発明はた
た、匏の化合物を担䜓ず共に含有しおなる
殺虫剀組成物にも関するものである。この組成物
は本発明の化合物を皮含有するものであ぀おも
よく、あるいは本発明の化合物皮以䞊の混合物
を含有するものであ぀おもよい。たた、本発明
は、有効殺虫量の匏のベンゟむル尿玠、た
たはそれを含有する組成物を害虫の生息堎所に斜
甚するこずによ぀お害虫を防陀する方法をも提䟛
するものである。 有機溶媒に実質的に䞍溶であり、したが぀お倚
額の費甚をかけずに補剀化するこずが非垞に困難
であ぀お埓来の殺虫性化合物ず異なり、本発明に
係る匏の化合物は䞀般に有機溶媒に易溶で
あり、したが぀お補剀化が比范的容易であり、た
た補剀組成物自䜓も取扱いが容易であり、か
぀経枈的である。しかも䞀般匏の化合物は
埓来の化合物よりも䞀局速効性faster mode
of actionのものである。 本発明の組成物䞭の担䜓は、害虫の生息堎所ぞ
の掻性成分の斜甚、および掻性成分の貯蔵、茞送
たたは取扱いを䞀局容易にするこずができるよう
な任意の物質であり埗る。斜甚すべき害虫生息堎
所はたずえば怍物、その皮子、土攘等があげられ
る。この担䜓は固䜓たたは液䜓であ぀およい。た
た、通垞はガスであるが圧瞮により液化し埗る物
質も䜿甚できる。蟲薬組成物の調補のために通垞
䜿甚される任意の担䜓が本発明においおも䜿甚で
きる。本発明の組成物は掻性成分を奜たしくは
0.5−95重量含有する。 適圓な固䜓担䜓の䟋に倩然および合成クレヌお
よび珪酞塩があげられ、その具䜓䟋ずしお珪藻土
の劂き倩然シリカ珪酞マグネシりムたずえばタ
ルク珪酞マグネシりムアルミニりムたずえばア
タパルゞダむトおよびバヌミキナラむト珪酞ア
ルミニりムたずえばカオリナむト、モンモリロナ
むトおよび雲母炭酞カルシりム、硫酞カルシり
ム合成酞化珪玠氎和物合成珪玠カルシりムた
たはアルミニりム元玠物質たずえば炭玠および
硫黄倩然および合成暹脂たずえばクマロン暹
脂、ポリビニルクロラむド、スチレン重合䜓およ
び共重合䜓固䜓状ポリクロロプノヌルビチ
ナヌメンロりたずえば密ロり、パラフむンロ
り、塩玠化鉱物ロり固䜓肥料たずえば過燐酞
塩。 適圓な液状担䜓の䟋には次のものがあげられ
る氎アルコヌルたずえばむ゜プロパノヌル、
グリコヌルケトンたずえばアセトン、メチル゚
チルケトン、メチルむ゜ブチルケトン、シクロヘ
キサノン゚ヌテル芳銙族たたは芳銙−脂肪族
炭化氎玠たずえばベンれン、トル゚ン、キシレ
ン石油留分たずえば灯油、軜質鉱油塩玠化さ
れた炭化氎玠たずえば四塩化炭玠、パヌクロロ゚
チレン、トリクロロ゚タン。皮々の液䜓の混合物
もたた䞀般に適圓である。蟲薬組成物は䞀般に濃
厚物濃瞮物の圢に補剀化され、か぀茞送さ
れ、そしお其埌に、その斜甚前に斜甚者により垌
釈される。衚面掻性剀である担䜓を少量存圚させ
るこずにより、垌釈操䜜が䞀局容易に、か぀速や
かに実斜できるようになる。したが぀お、本発明
の組成物では、担䜓のうちの少なくずも皮は衚
面掻性剀であるこずが奜たしい。たずえば、この
組成物は少なくずも皮の担䜓を含有し埗、ただ
しそのうちの少なくずも皮は衚面掻性剀であ
る。 この衚面掻性剀は乳化剀、分散剀たたは湿最剀
であり埗る。これはノニオン性たたはアニオン性
のものであり埗る。適圓な衚面掻性剀の䟋にはポ
リアクリル酞およびリグニンスルホン酞のナトリ
りム塩たたはカルシりム塩分子䞭に少なくずも
12個の炭玠原子を含む脂肪酞たたは脂肪族アミン
たたはアミドず゚チレンオキサむドおよびたた
はプロピレンオキサむドずの瞮合物グリセロヌ
ル、゜ルビタン、サクロヌズたたはペンタ゚リス
リトヌルの脂肪酞゚ステル䞊蚘のものず゚チレ
ンオキサむドおよびたたはプロピレンオキサむ
ドずの瞮合物脂肪アルコヌルたたはアルキルフ
゚ノヌルたずえば−オクチルプノヌルたた
は−オクチルクレゟヌルず゚チレンオキサむ
ドおよびたたはプロピレンオキサむドずの瞮合
物これらの瞮合物のサルプヌト化物およびス
ルホネヌト化物分子䞭に炭玠原子を少なくずも
10個含む硫酞゚ステルたたはスルホン酞゚ステル
のアルカリ金属塩たたはアルカリ土類金属塩奜た
しくはナトリりム塩たずえばラりリル硫酞ナト
リりム、第アルキル硫酞ナトリりム、スルホン
化ヒマシ油のナトリりム塩、アルキルアリヌルス
ルホン酞ナトリりム、ドデシルベンれルスルホン
酞ナトリりム゚チレンオキサむドの重合䜓、
および゚チレンオキサむドずプロピレンオキサむ
ドずの共重合物があげられる。 本発明の組成物はたずえば湿最性粉剀、ダスト
剀、粒剀、溶液、乳化性濃厚物、乳剀、濃厚懞濁
剀たたぱアロゟヌル等の補剀の圢に調補でき
る。 湿最性粉剀は䞀般に掻性成分を25、50たた
は75重量単䜍含有し、そしおこれは䞍掻性
固䜓物質の他に分散剀−10重量および必芁に
応じお安定剀、およびたたは他の添加剀たずえ
ば浞透剀たたは付着剀stickerを−10重量
含有し埗る。ダスト剀は䞀般に湿最性粉剀の堎
合ず同様な組成を有するダスト剀濃厚物の圢に調
補されるが分散剀は配合されない。これは野倖で
さらに固䜓状担䜓で垌釈されお䞀般に掻性成分を
−10重量含む組成物にされ、斜甚される。 粒剀は䞀般に10−100BSメツシナ1.676−
0.152mmの範囲内の粒子寞法を有し、しかしお
これはアグロメレヌシペン技術たたは含浞技術を
甚いお補造できる。䞀般に粒剀は掻性成分1/2−
75重量および添加剀たずえば安定剀、衚面掻
性剀、埐攟性付䞎甚倉性剀および結合剀−10
重量を含有する。いわゆる流動性−也燥粉剀
は、掻性成分を比范的高濃床で含有する比范的小
さい粒状物からなるものである。 乳化性濃厚物は䞀般に溶媒、および、必芁に応
じお共溶媒co−solventを含有し、か぀その
ほかに掻性成分10−50重量容量、乳化剀−
20重量容量および他の添加剀たずえば安定
剀、浞透剀およびたたは腐蝕防止剀−20重
量容量を含有するものである。懞濁剀濃厚物
は無沈積性の安定な流動性生成物であ぀お、これ
は䞀般に掻性成分10−75重量、分散剀0.5−15
重量、沈柱防止材たずえば保護コロむドたた
はチキ゜トロピヌ剀0.1−10重量および他の
添加剀たずえば消泡剀、腐蝕防止剀、安定剀、
浞透剀および付着剀−10重量、および氎た
たは有機液䜓ただしこの有機液䜓は掻性成分を
実質的に溶解しないもどでなければならないを
含有するものである。沈柱防止性を高めるため
に、あるいは氎の凍結防止のたむに、この組成物
䞭に或皮の有機固䜓たたは無機塩を存圚させこず
もできる。 本発明の湿最性粉剀たたは乳化性濃厚物を氎で
垌釈するこずにより埗られる氎性分散液および乳
剀もたた、本発明の範囲内に入るものである。こ
のような分散液や乳剀は油䞭氎型たたは氎䞭油型
のものであり埗、そしおこれは濃厚マペネヌズ皋
床の皠床をも぀ものであ぀おもよい。 たた本発明の組成物は他の成分、たずえば蟲薬
ずしおの性質を有する皮たたはそれ以䞊の化合
物をも含有し埗る。さらに、皮々の殺虫性化合
物、特に、殺虫態様たたは殺虫掻性スペクトルの
異なる皮々の化合物をも含有し埗る。 次に、本発明の実斜䟋を瀺す。䟋は、新芏出
発物質であるスルプンアミドの補造䟋である。
䟋−63は新芏ベンゟむル尿玠の補造䟋、䟋64は
新芏ベンゟむル尿玠の生物孊的掻性の詊隓䟋であ
る。䟋65−114は䞀般匏の新芏䞭間䜓の補
造䟋である。 䟋  む゜プロピル−〔〔〔−トリフルオロメトキ
シプニル〕−アミノ〕チオ〕ベンゟ゚ヌト
の補造 臭玠0.65mlの溶液〔溶媒は也燥メチレンク
ロラむド10ml〕をゞむ゜プロピル−ゞ
チオビスベンゟ゚ヌト4.9の溶液〔溶媒は
䞊蚘溶媒40ml〕に、撹拌䞋に呚囲枩床宀枩
においお30分間を芁しお添加した。その結果埗ら
れた暗赀色溶液をこの枩床においお1.25時間撹拌
し、次いでこれを−トリフルオロメトキシ
アニリン4.45の溶液〔溶媒は、トリ゚チル
アミン5.0mlを含む也燥メチレンクロラむド
100ml〕に、撹拌䞋に30分間を芁しお添加した。
この添加操䜜実斜䞭は反応混合の枩床を氷济によ
぀お−10℃に保぀た。添加完了埌に反応混合物
を、時間を芁しお呚囲枩床に暖めた。溶媒を枛
圧䞋に陀去し、残留物をゞ゚チル゚ヌテル250
ml䞭に懞濁させ、氎掗しおトリ゚チルアミンの
臭化氎玠酞塩を陀去した。埗られたゞ゚チル゚ヌ
テル溶液を硫酞マグネシりムを甚いお也燥し、次
いで蒞発を行うこずによ぀お粗生成物を埗た。こ
の粗生成物を、ゞ゚チル゚ヌテル軜油混液から
の結晶化によ぀お粟補した。 この結晶化によ぀お、所望生成物が無色板状䜓
ずしお7.4埗られた。融点120−121℃。 次の分析結果が埗られた。 蚈算倀55.0 4.3 3.8 枬定倀55.0 4.5 3.8 䟋  む゜プロピル−〔〔〔−クロロベンゟむル
アミノ〕−カルボニル〕〔−トリフルオロメ
トキシプニル〕アミノ〕チオ〕ベンゟ゚ヌ
トの補造 −クロロベンゟむルむ゜シアネヌト2.7
の溶液〔溶媒は也燥トル゚ン5.0mlをむ゜プ
ロピル−〔〔〔−トリフルオロメトキシプ
ニル〕アミノ〕チオ〕ベンゟ゚ヌト3.7の
懞濁液〔媒質は䞊蚘溶媒20.0ml〕に、宀枩に
おいお撹拌䞋に添加した。18時間埌に結晶質ケヌ
キが生じた。反応混合物を−℃に冷华し、過
し、結晶を冷たいトル゚ンで掗浄し、次いで軜油
で掗浄した。40℃においお真空䞋に也燥した埌
に、玔粋な生成物が無色結晶の圢で埗られた
4.8。融点143−144℃。 次の分析結果が埗られた。 蚈算倀54.3 3.7 5.1 枬定倀54.5 3.5 5.2 䟋  ブチル−〔〔〔−ゞフルオロベンゟむル
アミノ〕カルボニル〕〔−トリフルオロメチ
ルプニル〕アミノ〕チオ〕ベンゟ゚ヌトの
補造 −ゞフルオロベンゟむルむ゜シアネヌト
1.1の溶液〔溶媒は也燥トル゚ン5.0ml〕
をブチル−〔〔〔−トリフルオロメチルプ
ニル〕アミノ〕チオ〕ベンゟ゚ヌト1.9の
溶液〔溶媒は䞊蚘溶媒もの7.0ml〕に、撹拌䞋
に宀枩においお添加した。18時間埌に、反応混合
物を−℃に冷华し、結晶質沈柱を分離しお冷た
いトル゚ンで掗浄し、次いで軜油で掗浄した。玔
粋な生成物が、ゞ゚チル゚ヌテル軜油混液から
の再結晶によ぀お、無色結晶ずしお埗られた
2.5融点79−81℃。 次の分析結果が埗られた。 蚈算倀56.5 3.8 5.1 枬定倀56.3 4.0 5.1 䟋  プロピル−〔〔〔−〔−クロロ−−トリ
フルオロメチル−プノキシプニル〕
〔〔−ゞフルオロベンゟむルアミノ〕
カルボニル〕アミノチオ〕−ベンゟ゚ヌトの補
造 −ゞフルオロベンゟむルむ゜シアネヌト
1.8の溶液溶媒は也燥トル゚ン5.0ml〕
を、プロピル−〔〔〔−クロロ−−トリフル
オロメチルプノキシ〕プニル〕アミノ〕チ
オ〕−ベンゟ゚ヌト3.6の溶液〔溶媒は䞊蚘
溶媒7.0ml〕に、宀枩においお撹拌䞋に添加し
た。4.0時間埌に、反応混合物を枛圧䞋に蒞発さ
せ、次いで残留物に、シリカゲル䞊でメチレンク
ロラむドを溶離液ずしお甚いる迅速クロマトグラ
フむ操䜜を行うこずによ぀お、生成物を単離し
た。ゞ゚チル゚ヌテル軜油混液からの結晶化操
䜜により玔粋な生成物4.2が無色結晶ずし
お埗られた。融点148−150℃。 次の分析結果が埗られた。 蚈算倀56.0 3.3 4.2 枬定倀56.3 3.3 4.3 䟋  −クロロベンゟむルむ゜シアネヌト1.8
の溶液〔溶媒は也燥トル゚ン5.0ml〕を、゚チ
ル−〔〔〔〔−クロロ−−トリフルオロメチ
ルプノキシ〕プニル〕アミノ〕チオ〕−ベ
ンゟ゚ヌト3.5の溶液〔溶媒は䞊蚘溶媒
7.0ml〕、宀枩においお撹拌䞋に添加した。18.0
時間埌に、反応混合物を也燥軜油30mlで垌釈
し、その結果生じた粗生成物沈柱を分離し、
軜油で掗浄した。これをシリカゲル䞊で迅速クロ
マトグラフむ操䜜によ぀お粟補し、其埌に、ゞ゚
チル゚ヌテル軜油混液からの結晶化によ぀お粟
補した。 この結晶化によ぀お、所望生成物が無色結晶ず
しお3.1埗られた。融点98−100℃。 次の分析結果が埗られた。 蚈算倀55.5 3.2 4.3 枬定倀55.6 3.2 4.3 䟋 −63 䟋−に蚘茉の補法のいずれかず同様な方法
に埓぀お䟋−63の化合物を補造した。 これらの化合物の組成、融点および化孊分析倀
を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】  〓蚈〓蚈算倀〓枬〓枬定倀
䟋 64 本発明のベンゟむル尿玠化合物の殺虫掻性を次
の詊隓によ぀お調べた。 詊隓 本発明の化合物の殺虫掻性および殺卵掻性を調
べるために、次の害虫、すなわちペトり
Spodopteralittoralis略号S.l.、ネツタむシ
マカAedesaegypti略号A.a.、およびペト
りの卵略号S.l.ovを甚いお詊隓を行぀た。 各々の虫に察する詊隓法は䞋蚘の通りであ぀
た。各々の堎合においお、詊隓は普通の条件〔23
±℃倉動性fluctuating光線および湿床
条件〕のもずで行぀た。 各詊隓においお掻性化合物のLC50を虫の死亡
数のデヌタから求め、そしおこれを同詊隓におけ
る察照化合物゚チルパラチオンのLC50ず比范し
た。次いで次匏により毒性指数を求めた。 毒性指数LC50パラチオンLC50詊隓化合
物×100 すなわち掻性化合物の殺虫掻性を毒性指数で衚
わし、これを第衚に瀺した。 () ペトりの詊隓 詊隓化合物の溶液たたは懞濁液は、トリトン
−−100“トリトン”は登録商暙である
0.025を含む10アセトン氎の䞭に所定濃
床の掻性化合物を含たせるこずにより調補し
た。ペトりの幌虫飌育甚の栄逊逌を入れたペト
リ皿に前蚘溶液を、ロガリズミツク
logarithmic噎霧機を甚いお噎霧した。噎霧
付着物spray depositが也燥した埌に、各
皿に第什の幌虫を10匹づ぀入れた。 噎霧しおから日埌に死亡数を調べた。 () ネツタむシマカの詊隓 詊隓化合物を所定の濃床でアセトン䞭に含む
数皮の溶液を調補した。この溶液100マむクロ
リツトルを氎道氎100mlに添加し、アセトンを
蒞発させた。この詊隓液䞭に第什初期の幌虫
10匹を入れた。48時間埌に、生残぀おいる
幌虫に、自動絊飌甚ペレツトを甚いお逌を䞎え
た。すべおの幌虫がさなぎになりそしお成虫ず
しお出おきたずき、たたは死亡したずきに、最
終死亡率を算出した。 () ペトり殺卵剀 前蚘の文節に蚘茉の方法に埓぀お溶液
を調補した。24時間以内に生たれた卵を次の方
法で採取した。ペトりの成虫を、吞取玙を入れ
たプラスチツク補円筒の䞭に入れたが、成虫は
吞取玙の䞊に矀の卵を生み぀けた。矀の卵
は玄60−70個を含むものであ぀た。この矀の
卵の付いた吞取玙cm四方を他の郚分から
切り取぀た。䜿い捚お匏のペトリ皿のうちの深
い方の皿の郚分に眮かれた玙の最䞊郚に、前
蚘の卵を眮いた。次いで各矀の卵に所定の濃床
に詊隓液たたは察照溶液を噎霧した。察照詊料
である卵がふ化するたでペトリ皿に蓋をした
玄日間。次いで卵の死滅率を算出した。そ
の結果を第衚に瀺す。衚䞭の蚘号「−」は、
デヌタが埗られなか぀たこずを意味する。
【衚】
【衚】 䟋 65−114 実斜䟋−63の化合物の合成のずきに、䞀般匏
2Vを有する新芏なスルプンアミド出発物質
が䜿甚された。既述の補造䟋に蚘茉の䞀般的補
法に埓぀お補造されたこれらの新芏スルプンア
ミドの各々の物理孊的デヌタを第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  次匏 ここにおよびの各々はそれぞれ独立的にハ
    ロゲン原子たたはアルキル基を衚わし、 は、たたはを衚わし、 は非眮換たたは眮換アルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、シクロアルキル基たたはプ
    ニル基、氎玠原子、圓量のアルカリ金属たたは
    アルカリ土類金属、たたはアンモニりム基たたは
    眮換アンモニりム基を衚わし、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基たたはカルボキシル基、もしく
    は非眮換たたは眮換アルキル基、アルコキシ基、
    アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアル
    キルオキシ基、シクロアルキルチオ基、アルケニ
    ル基、アルケニルチオ基、アルキルカルボニル
    基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
    ル基、アルキニル基、プニル基、プノキシ
    基、プニルチオ基たたはアミノ基を衚わし、 は、、、たたはであり、 はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
    基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニ
    ルオキシ基たたはハロアルケニルオキシ基を衚わ
    し、たたはプノキシ基たたはピリゞルオキシ基
    を衚わし、しかしおこの基は任意的に、ハロゲン
    原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基お
    よびシアノ基のうちから遞ばれたたたはそれ以
    䞊の眮換基をも぀おいおもよく、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、アルキル基たたはハロアルキ
    ル基を衚わし、 は、、、たたはである を有するベンゟむル尿玠化合物。  匏䞭のおよびの各々がそれぞれ独立的に
    −アルキル基、北玠、塩玠たたは臭玠
    原子を衚わし、 がたたはである特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  匏䞭のが臭玠、北玠たたは塩玠原子、
    −アルキル基、ハロアルキル基たたはハ
    ロアルコキシ基、非眮換たたは眮換プノキシ基
    〔ここに、任意的に存圚し埗る眮換基は、−
    アルキル基およびハロアルキル基、北玠およ
    び塩玠原子、ニトロ基、シアノ基のうちから遞択
    される〕、非眮換たたは眮換ピリゞルオキシ基
    ここに、任意的に存圚し埗る眮換基は、トリフ
    ルオロメチル基、北玠および塩玠原子のうちから
    遞択されるである特蚱請求の範囲第項たたは
    第項に蚘茉の化合物。  匏䞭のが非眮換たたは眮換−ピリゞルオ
    キシ基ここに任意的に存圚し埗る眮換基は、ハ
    ロゲン原子およびハロアルキル基のうちから遞択
    されるであり、あるいはが−クロロ−−
    トリフルオロメチルプノキシ基、−フルオロ
    −−トリフルオロメチルプノキシ基たたは
    −シアノ−−トリフルオロメチルプノキシ基
    である特蚱請求の範囲第項−第項のいずれか
    に蚘茉の化合物。  匏䞭のが北玠、塩玠たたは臭玠原子、
    −アルキル基たたはハロアルキル基、た
    たはニトロ基たたはシアノ基であり、 が、たたはである特蚱請求の範囲第
    項−第項のいずれかに蚘茉の化合物。  が臭玠、塩玠たたは北玠原子、たたは
    −アルキル基であり、 がたたはである特蚱請求の範囲第項−
    第項のいずれかに蚘茉の化合物。  が炭玠原子を−20個有する非眮換たたは
    眮換アルキル基、−シクロアルキル基、
    もしくは非眮換たたは眮換プニル基であり、こ
    の任意眮換プニル基に存圚し埗る眮換基は
    −アルキル基およびハロアルキル基、ニ
    トロ基、シアノ基およびハロゲン原子のうちから
    遞択され、前蚘の任意眮換アルキル基に存圚し埗
    る眮換基はハロゲン原子、−アルコキ
    シ基、カルボキシル基、炭玠原子を−個含む
    アルコキシカルボニル基、次匏 −−CH2CH2Oo−アルキル ここには−の数であり、この基の䞭のア
    ルキル基の郚分は炭玠原子を−個有するの
    基、非眮換たたは眮換プニル基ここに任意的
    に存圚し埗る眮換基は、前蚘の非眮換たたは眮換
    プニル基の䞭に任意的に存圚し埗る基ず同じ
    ものであるおよび耇玠環匏基のうちから遞ばれ
    る特蚱請求の範囲第項−第項のいずれかに蚘
    茉の化合物。  が炭玠原子を−10個有する非眮換アルキ
    ル基である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  が䞀般匏 −CH2CH2OoR1 ここにR1は非眮換たたは眮換アルキル基、ア
    ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基た
    たはプニル基を衚わし、 は、、、たたはである の基である特蚱請求の範囲第項−第項のいず
    れかに蚘茉の化合物。  R1が炭玠原子を−10個含むアルキル基
    たたはハロアルキル基であり、しかしおこのハロ
    ゲンは塩玠たたは北玠であり、 がたたはである特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  −COOR基がプニル基の−䜍眮に存圚
    する特蚱請求の範囲第項−第項のいずれか
    に蚘茉の化合物。  次匏 ここにおよびの各々はそれぞれ独立的にハ
    ロゲン原子たたはアルキル基を衚わし、 は、たたはを衚わし、 は非眮換たたは眮換アルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、シクロアルキル基たたはプ
    ニル基、氎玠原子、圓量のアルカル金属たたは
    アルカリ土類金属、たたはアンモニりム基たたは
    眮換アンモニりム基を衚わし、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基たたはカルボキシル基、もしく
    は非眮換たたは眮換アルキル基、アルコキシ基、
    アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアル
    キルオキシ基、シクロアルキルチオ基、アルケニ
    ル基、アルケニルチオ基、アルキルカルボニル
    基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
    ル基、アルキニル基、プニル基、プノキシ
    基、プニルチオ基たたはアミノ基を衚わし、 は、、、たたはであり、 はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
    基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニ
    ルオキシ基たたはハロアルケニルオキシ基を衚わ
    し、たたはプノキシ基たたはピリゞルオキシ基
    を衚わし、しかしおこの基は任意的に、ハロゲン
    原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基お
    よびシアノ基のうちから遞ばれたたたはそれ以
    䞊の眮換基をも぀おいおもよく、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、アルキル基たたはハロアルキ
    ル基を衚わし、 は、、、たたはである を有するベンゟむル尿玠化合物を補造する方法に
    おいお、次匏 ここに、、およびは前蚘の意味を有す
    るのベンゟむルむ゜シアネヌトず、次匏 ここに、、、、、およびは前蚘の
    意味を有する のスルプンアミドずを反応させるこずを特城ず
    する方法。  反応枩床が−100℃である特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  次匏 ここにおよびの各々はそれぞれ独立的にハ
    ロゲン原子たたはアルキル基を衚わし、 は、たたはを衚わし、 は非眮換たたは眮換アルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、シクロアルキル基たたはプ
    ニル基、氎玠原子、圓量のアルカリ金属たたは
    アルカリ土類金属、たたはアンモニりム基たたは
    眮換アンモニりム基を衚わし、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基たたはカルボキシル基、もしく
    は非眮換たたは眮換アルキル基、アルコキシ基、
    アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアル
    キルオキシ基、シクロアルキルチオ基、アルケニ
    ル基、アルケニルチオ基、アルキルカルボニル
    基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
    ル基、アルキニル基、プニル基、プノキシ
    基、プニルチオ基たたはアミノ基を衚わし、 は、、、たたはであり、 はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
    基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニ
    ルオキシ基たたはハロアルケニルオキシ基を衚わ
    し、たたはプノキシ基たたはピリゞルオキシ基
    を衚わし、しかしおこの基は任意的に、ハロゲン
    原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基お
    よびシアノ基のうちから遞ばれたたたはそれ以
    䞊の眮換基をも぀おいおもよく、 各々のはそれぞれ独立的にハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、アルキル基たたはハロアルキ
    ル基を衚わし、 は、、、たたはである を有するベンゟむル尿玠化合物を、担䜓ず共に含
    有しおなる殺虫剀組成物。  少なくずも皮の担䜓を有し、そのうちの
    少なくずも皮は衚面掻性剀である特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の組成物。
JP58150460A 1982-09-16 1983-08-19 殺虫掻性を有するベンゟむル尿玠化合物 Granted JPS5959659A (ja)

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GB8226386 1982-09-16
GB8226386 1982-09-16
GB8307919 1983-03-22

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Publication Number Publication Date
JPS5959659A JPS5959659A (ja) 1984-04-05
JPH0377184B2 true JPH0377184B2 (ja) 1991-12-09

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JP58150460A Granted JPS5959659A (ja) 1982-09-16 1983-08-19 殺虫掻性を有するベンゟむル尿玠化合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

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JPS5959659A (ja) 1984-04-05
ZA835661B (en) 1984-04-25
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MW3483A1 (en) 1985-09-11

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