JPS5959659A - 殺虫活性を有するベンゾイル尿素化合物 - Google Patents

殺虫活性を有するベンゾイル尿素化合物

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JPS5959659A
JPS5959659A JP58150460A JP15046083A JPS5959659A JP S5959659 A JPS5959659 A JP S5959659A JP 58150460 A JP58150460 A JP 58150460A JP 15046083 A JP15046083 A JP 15046083A JP S5959659 A JPS5959659 A JP S5959659A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ｉｔベンゾイル尿素化合物、その１ξす法、この
化合物を含有する組成物、およびＪｉｆ１５＋ｌ；　（
−”スチ→ノイド）としてのその使用に関するもので才
〕る。
英国特許第八≠ｇ　Ｏ，４ｔ　／　０号および第ｉ、ｓ
θ／、乙θ７号には、或種のノＦ７７換尿素が農薬７占
灼をイイするものであることが開７ＪｅτΣｔ１ている
。
本発明ｆ５は、別の創類の新規尿素誘湧体が農薬活性を
有することを今回見出した。こわ、らの尿素化合苧はト
リ顛弁゛盲体であり、かつ％定のＷイ仲フェニルチオ基
を有するものである。
したがって本発明１は１次式 （ここにＰおよびＱの各々けそ力ぞわ、独立的にハロダ
ン原子捷グζけアルキル基を表わし、ｍは０、／または
−を表わし、 Ｒけ非・置抑寸たは置換アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、シクロアルキル′＄１７ｊ　ｉｄフェニル
基、水屋原子、／当Ｍのアルカリ土類金属捷たはアルカ
リ土類金属、甘たけアンモニウム基または置換アンモｒ
ウム基を表わし、 イ４々のＸけ子れぞれ独立的にハロク゛ンｌう１子、シ
アノ基、；１・口基せたけカルボキシル２１．（、もし
くは非１楕拉：寸たはｒｌ換アルキル丼、アルコ・（シ
基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、シクロアルキルチオ基、アルクこル基、ア
ルケニルチオ基、アルキルカルブ１？ニル基、アルコキ
シカル号？ニル基、ア７レギルスルホニル基、アルキニ
ル基、フェニル基、フェノキシ、＋、Ｈ、フエニｆｉチ
オー共、甘たけアミノ基を表わし、ｑけ０、／、！、３
ｐたｔ」−ヴであり、Ｔ　ｌｄハロゲン原子、アルキル アルコキシ基、ハロアルコキシＡ’；　、アルヶ；ル第
４゛シ基曾たけハロアルヶニルメ虚シカ２存・表わし、
′？ｊたけフェノキシ２Ｓまたけビリジルソギシ基冴！
表わし、しか（、２てごの７Ｉｔ−は任意的に、ハロク
゛ン原子、＝．１０基、アルキル基、ハロアルキルｉ！
り本・よひシアノシ１のうちから〈４ばれ７τ−７寸グ
アけイーれり上装置１１１′寿−をもっていてもよく、 各々のＹばそれぞれ独立的（（ノロヶ゛ン原子、ニトロ
基、シアン基、アルキル基オたけハロアルキル基を表わ
し、 、け０、／、、２、３オたけグである）を有するベンゾ
イル尿素化合物に関するものである。
本ｆ３Ａ細■では、特に断わらない限りアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基は好ましくは炭素原子を６個
以下、一層好ましくは７個以下有するものであり、シク
ロアルキル基は好ましくけ３−・７個の環構成炭素原子
を有するものである。ハロク゛ン原子は沃素、臭素、塩
素廿たけ弗素原子であり得るが、弗素および塩素原子が
何才しい。複素環式基は好廿しぐは７個の酸素、硫黄寸
たは窒素原子を含む飽和または不飽和のものであり得、
そして好ましくけ歩の中Ｖｃｊ−乙個の原子を含ｔｒも
のである。
任意的に置換基金山し７ｓる前記アルギル基、アルケニ
ル基寸たはアルキニル基においてその中に存在し得る任
意置換基の例には、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロ
アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アル
コキシカルゼニル基、シクロアルキル基、複素環式基、
次式 −〇−（ＣＨ２ＣＨ２０）。−アルキル（ここＫｎは／
−４の数である） の基、および非竹換せたは置換フェニル基があげられる
。！た、とわらの置換基は、アルキル基およびハロアル
キル基と共に、シクロアルキル基（こｔｔ　ｌｄ任意的
に＠換基金有し刊る基である）の中にも存在し得る。任
意的にＶ換基を有しイＨるフェごル基、フェノキシ基お
よびピリジルオキシ基において、その中に看在し得る任
窟館倹基の例にはハロゲン原子、アルキル基、ハロアル
キル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニル
基、ハロアルケニル基、ニトロ基およびシアン基があげ
ら力，る。
好廿しくは、ＰおよびＱの各にはそノ）ぞハ、独立的Ｋ
　Ｃ（／−１１）アルキル基特にメチル基、′！たｖ；
Ｌ弗素、塩素寸たは臭素原子を表わし、ｍけＯ　ｉ　ｆ
ｃ　ｋｌ：　／である。ｍが／である場合には、Ｑは好
才しくｔよフェニル環の乙−位置に存在する。
好ましくは、Ｔは臭素捷たはｑうに弗素オたは塩素原子
、Ｃ（／−４’−）アルキル基、ハロアルキル基捷りは
ハロアルコキシ基、傷にメチル基、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、非置換または置換フェノ
キシ基〔ここに任意的に存在し得る置換基け、Ｃ（／−
４）アルキル基、ハロアルキル基特にメチル基およびト
＋７　フルオロメチル基、弗素および塩素伸子、および
ニトロ基およびシアノ基のうちから選択さｉする〕、非
置換または置換ピリジルオキシ基（ここに任意的に存在
し得る置換基は、トリフルオロメチル基、弗素および塩
素原子のうちから？択される）である。
Ｔがピリジルオキシ基を含ｆｒものである場合には、そ
の中のピリジル基の部分は如ましくはノーピリジル基で
ある。このノーピリジル基が置換基をもつものである場
合にけ、このｔｔ：ｌＩＪ１基は好ましくはハロゲン脣
たけハロアルキル基特にトリフルオロメチル基であり、
そしてこの［ｈ換基は好１しくば３−位置、ｊ−位置゛
ｆたは．？　、３−−イｓ’ＩＩ？１′処イ１在する。
７戸トリフルオロメチルフェノキシ、′、ｌである場合
にＶＩ、こｔ＋は／、４−　）リフルメロメチルフＴツ
キジノＡ、であることが奴捷しい。この中のフェノキシ
基が１、′ｊ槍基をイＴする場合には、この１１１゛拌
（）、１１１なｆｌしくはそのノー付置に存在する。ｒ
　ｔｙ）ｉ（ｔＬ、い例ｒＬでは３−クロロ−／＋　−
１−リフルメロノグールフェノキシ井１．２−フルオロ
−μｍトリスルメロメチルフェノキシ基、および−一シ
アノー４ｔ−トリフルオロ、メチルフェノキシ基があげ
らハる。
Ｔがグー１１・１播フエノキシ基でＪ、る場合にＣ１↓
、好せしくけｐ−／である。Ｔが第β番目の１１１換基
金も有するｔ−置排フエノキシ基である場合には、好舊
（７ぐ（／ｉｐ　＝θでＪ・る。
好゛りし２〈は、Ｙは弗素、塩素捷たは妻名片子、Ｃ（
／−４Ｚ）　’ｒ　ルキル基せたはハロアルハル’）＋
’　、ニトロ基捷たはシアノ基を表わす。好脣しくはｐ
　ｔＪ−０，７寸にけ！である。
好ましくは、Ｘは臭素または傷に珠１累吾たけ弗素原子
、寸たけＣ（／−４４）アルキル基を表わす。好ましく
はｑは０′−Ｆだは／、特に０である。
Ｉ′Ｆましくば、Ｒけ炭素原子を／−２０個ｌｒ、テに
／−／、５′個含む非置換オたけ僅檜アルキル基、ｃ（
３−，４）シクロアルキル基、’！　ｆｒは非置換廿た
はｈ“換フェニル基を表わす。この任意１ｍ換フェニル
基Ｒにおける好ましい置換基け、Ｃ（／−４ｔ）アルキ
ル基およびハロアルキル基（たとえばメチル基およびト
リフルオロメチル基）、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
原子（特に弗素および塩素原子）から選択さｆｌ、る。
任意置換アルキル基ＲＫおける好せしい１１１／を捨糸
はハロゲン原子（４；〒に塩素および弗素ハｐ、子）、
Ｃ（／−１１１）アルコキシ基（省にメトキシ基および
エトキシ基）、カルダキシル基、炭素卵子を、２−６個
含むアルコキシカルボ；−ル８（たト才ばエトキシカル
ビニル基およびメトキシカルボ；ル基）、次式 ％式％ （ここにｎは／−４の数、特に／であり、アルキル基の
部分は炭素原子を７一グ個、／ｌ″１′に／−）個含む
） の基、非置換オたは島°換フェニル基（この基の中に任
意的に存在し得る置換基は、既述の任意置換フェニル基
Ｒにおける好適置換基と同じ基であることが好ましい）
、および複素環式基（特にテトラヒドロフリル基）であ
る。
本発明の好捷しい／具体例では、Ｒは炭素原子を／−２
０個、一層奸才しくは／−７０個、最も好捷しくは／−
６個含む非置換アルキル基である。
本発明の別のり了ましい具体例では、Ｒは一般式％式％
（１１） の基を表わす。ここにＲ１は非Ｕ呻ｕたは置換アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基寸
たはフェニル基金表わし７、ｎは／、！１、？、／１．
捷たはｊである。好ましく　ｉ、ｔ　ｎ’　ｉｉ炭素原
子−ｆｆ／−１０個含むアルキル基またＨノ・ロアルキ
ル基を表わし、しかしてこの場合の・・ロク゛ンは塩素
捷たは弗素である。最も好ましくはＲ１妊炭素原子を／
−≠個含むアルキル基たとえばメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基または第３ブチル基を表わす。好ましくは
ｎけ７寸たけ！である。好ましくけ１次式 ％式％） ノ基が、前記フェニルチオ基のフエ；ル環の！−位置に
存在する、 本発明のベンゾイル尿素のうちで好ましいものは、一般
式（１）を有しイして式中の各ｎ４１号は好雪しくは下
記の意味を有し、すなわち Ｐふ・よびＱの各々はそれぞれ独立的に塩素せたは臭素
μＮ子、／−６個の炭素原子を含むアルキル基を表わし
； ｍ　ｋＪ：　０４たは／で才）す； Ｒｕ炭素原子を／−７５個、特に／−１０個含むアルキ
ルシ１（１、ハロアルキル基イたはアルコキシアルキル
基（この場合の〕・口ｒン【１ｉ換基は塩素または弗素
であり、アルコキシ置換基は／−４１−個の炭素原子を
含むものである）；／当量のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属；アンモごラム基−ｉたけＣ（／−乙）アル
キル 各々のＸ社弗素、地素寸たは臭素坤０Ｓ′、または／−
７個の炭素原子金有するアルキル基ケ表わし；Ｔは弗素
、塩素夛たは臭素坤イ、／−グ（ＩＷＩのＩ、ｉ、＋素
原子を含むハロアルギル基甘た娃−ハロ゛）′ルコ片ニ
シノ１（（この場合のハロケゝン１１イ換基し１弗累、
ＪＸ７素および／または臭素である）、！）たはトリハ
ロメチル−、ニトロ−寸たはシアノ−フェノキシ基〔こ
の場合の７エノキシ基の部分子、：ｌニー１：た、７寸
たし！それ以上の弗素、Ｊね素丑たは臭素、Ｃ（／−４
）アルキル基、ニトロ基寸たはシアノ是をも的”換ノ１
（、とし−こイ１することができる〕全表わし； そ・々のＹはそｉ′１２ぞわ独立的に弗素、１ＸＸ　”
Ｊ”’−’ｌたは割素原子、；トロ基、ンアノ基、Ｃ（
／−７）アル・Ｖル基ｉｋはハロアルキル基（このＷ・
合のハロケ゛ンｌ＋＋￥捨糸は弗素、塩素脣たは臭素で
ある）を表わし２；ｐけ０、／、Ｊ１３廿たは≠である
。
不発明のベンゾイル尿素のうちで一層好ましいものけ、
式（１）を有しそして式中の各記（づが次の意味を有し
、すηわち ＰおよびＱの各々はぞ−Ｉ′ｌぞれ独立的に弗素、几１
１累甘たは臭責ｊム（子を罰わし２； ｍはθオたｄ−／で多・す； ＲＨ：　ｃ（／−１０）アルキル力、」たはハロアルギ
ル基（この場合のハロゲンＩｆ’；捨糸は弗素−１たは
塩素でする）を表わし２； 、−０てあり； Ｔは均Ｖ原９、／　−１７−個の炭素Ｄ１−子と／−７
個の弗素原子とを不するフルオロアル六ル基寸ノこはフ
ルオロアルコギシ部、トリフルオロメチルフＴノキシ基
（この阜゛・合の）丁ツキシカ、の部分ｎまた、７才た
（ｌｉイカ月十の弗素、地累オたけ央素原仔を・も含む
ことができる）ｆＫ：表わし； 各々のＹ　７１．Ｊ’　（わぞｔ＋　ｉｊ：η的に弗素
゛４たは塩素原子？表わし； ｐ−θ、／、）、３７またはｌｌである。
ｕ’　（Ｔ）のベンゾイル尿素のフエごルチメノ１１．
中の僅捜フに−（’０（Ｍｔ娃当静フェ；ルルーＪの任
ハノ存イｊ’、　ＴＴＪ’　Ｓ’。
装置に存在できるりｉｌども、こ１＋、はノー（！シｆ
ｆ２：にそ在するのが好オしい・ ２１（発明は甘た、この剥ＪｊｌＬベンゾイル尿ヌ・、
化合ｅＶ金、ｆｐ、’Ｉ迄する方法において、次式のベ
ンゾイルイソシアネートと、次式 のスルフェン７ミドとを反応ざぜることを特徴とする方
法ＶＣも関する（こね、らの式において、Ｐ、Ｑ、ｍ、
Ｒ，Ｘ、ｑ、Ｔ、Ｙおよびｐけ既１１Σの意味を翁する
）。
との反相、は溶媒の存在下に実施するのが有利である。
適当な溶媒妊ベンゼン、トルエン、キシレン雪たけクロ
ロベンゼンの如き芳香７Ａ彪婢、石油留分の如き炭化水
素、クロロホノ［ム、メチレンクロライド号たけジクロ
ロエタンの如き塩素化炭化ｙＪ＜素、ジブチルエーテル
、ジブチルエーテルまたけジオキサンの如きニーチルで
ｉ・る。ζ）１らの溶媒の混合物も使用できる。
好号しくに、この反Ｆｔ−はθ−７００℃の瀞１度、一
層好せしくは周！ＩＩＪ＋湛度（宮流）においてツーか
１づｔする。ベンゾイルイソシアネート対スルフェンア
ミドの壬ル比け、Ｉ’？−オしくは／：／々いしノ：／
である。この反応ヒ（炉７１（条件下に′！７：施する
のが好プしい。
前記のスルフェンアミド化合物（中間体）（■）にｒ＋
ノ］自体新却化合制・１てぽ・：す、オ坑′明ｆ’−＋
オたにプ・化合物Ｊ１飼・にも関する。こねは、次式〔
ここＫＸ、Ｃ４およびＲの前記の式（１）のｈｌ明のと
ζろでシ１＼べた扁味を有し、 ＴＴａ　１に１ハロケ゛ン原子、好脣しく（社）塩素ゴ
たけ臭素原子を表わす〕 のスルフェニルハライドト、次式、 〔ここ［’Ｔ、Ｙｉ−よびＴ）　ｆｄ式（ｒ）の説明の
ノ°ころで；２１・べた彰味を有する〕 のア；リンとを、１１ｐ１ハロゲン化水素剤（ｆ（とオ
ー［有枝１１たけ蕪枦塩基）の存在下盤−反応さぜるこ
とによって製糸できる。適焔なゆリ一の例にはアルカリ
＠加水酸化物、アミド、アルコキシ１°たとえ一′ナト
リウムエトキシド；アルカリ金属”！ＦｆｃｋＬアルカ
リ土類金ＨＥの水酸化物たとえＣ９１゛水酸格カリウム
：與）２／、第、２寸だに第３アミンたとえばトリエチ
ルアミン脣たはビイリジンがあＩｒｅ’　ラｉ１、る。
この反応は中側−溶ｎ（アプロチック溶媒）の存在下に
実施゛ノるのが不利である。適当な溶媒の例ＫＨ−＜ン
ゼン、トルエン、キシレンオタハクロロベンゼンの如き
芳香族溶媒、石油の如き炭化水素、メチレンクロライド
の如き塩素什炭化水素、ノエチルユーテルやジブチルエ
ーテルの如キエーテルがあげらカる。
この反応は一１０℃ないし＋３０℃の濁度において実施
するのが有利でｔ）す、−５℃ないし十ノθ℃の流度に
おいて実施するのが一層奸才しい。
式（Ｖ）のスルフェごルハライド幻、そカに対応するチ
メールまたけジーリルファイドがら、Ｌ、カッッ、ｒ、
、ｓ、カーガー、Ｗ、シュレーダーおよびＭ、Ｓ、コー
ヘンの方法［ｒ　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　Ｊ　／　９
３３イｒ、第ｉｇ巻第１３に０頁〕にＴｔＹって製造で
きる。中間体（ＩＶ）の製造の場合には、出発ｑｌ！、
１　ｌｒｉであるスルフェニルハライド（Ｖ）−子の場
で（ｉｎ　８ｉｔｌ＋　）重り造できる。式（■のスル
フェごルハライドｉ、　、（ｌｌｊ造するためのノサル
ファイド出発物Ｔ１は、Ｊ、Ｃ，グリパスの方法〔ｒ　
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　ｊ　／　９７３年、第り。イ
ク第、２０．２９＠〕Ｋ従って、対応するノヵルボンｔ
”１１゛のエステル化反応を行うことによって鑵４造で
きる。
本発明の化合物ｄ°高高度殺虫、殺タ゛二活慴を有する
ことが見出さり、た。したがって本発明１ｆｆｔ　寸た
、式（１）の化合’４ｆｑを徂１体とノｔ−に含有して
なる農薬組成物にも関するものである。この組成物ｄ本
発明の化合物を７種含有するものであってもよく、ある
いけ本発明の化合物、２種旬上の？■、台物を含イｊ′
するものであってもよい。オた本発明は、イ１効殺虫世
の式（ｒ）のベンゾイル尿素、オたはそｔ′ｌを含有す
る組成物・を害虫の生息場所に施用することによって害
虫を防除する方法ン７も提供するものである。
有枠溶媒に実質的に不溶であり、したがって多額の費用
をかけずに製剤化することが１１常に困η−Ｉ（であっ
た従来の殺虫性化合物と界なり、本発明に係る式（１）
の化合物は一般に有椹溶媒に易溶であり、したがって製
剤什が比較的容易であり、ｔた製剤（）ｔｌｌ成物）自
体も取扱いが容易であり、かつ経済的である。しかも一
般式（Ｄの化合物は従来の化合物よりも一層速効性（ｆ
’ａｓｔｅｒ　ｍｏｄｅ　ｏｆ　ａｃｔｉｏｎ　）のも
のである。
本発明の組成物中の相体は、”＋’ｉ虫の生息場所への
活性成分のがＦ用、および活性成分の貯蔵、軸送寸たけ
取扱いを一層容易にすることができるような任意の物質
であり伊る。施用すべき害虫生息場所はたとえば植物、
そのＦｒ子、±」襄等があげられる。この相体は固体才
女は液体であってよい。脣た、通常はガスであるが圧縮
によ！ｌｌ液化し得る物質も使用できる。農薬組成物の
訣１製のＲめに通常使用シバる任意の相体が本発明にお
いてもずげｊ用できる。本発明の組成物は活性成分をグ
ｒ捷しくは０．３−９．！；ＩＩ含有する。
適当な固体状相体の例には天ｐおよび合成りレーおよび
珪ｉｑｔ　炸があげらね、その遭体例として珪藻土の如
き天然シリカ；珪酸マグネシウムたとえばタルク；珪酸
マグネシラノ・アルミニウムたとえ一゛アタノやルジャ
イトおよびバーミキュライト；珪酸アルミニウム斤とえ
はカオリナイト、モンモリロナイトおよび雲旬；炭酸カ
ルシウム、伽酸カルシウム；合成酸化珪素水和物；合成
珪酸カルシウムｔたけアルミニウム；元素物ηたとえば
炭素および硫黄；天然および合成樹脂プこと乏ハクマロ
ン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレン重合体および
共重合体：固体状ボ゛リクロロフェノール：ビチー−メ
ン：ロウたとλば密ロウ、ノ？ラフインロウ、塩素化鉱
物ロウ；固体肥料たとえシｊ′過燐酸塩。
適当な）砂状＃１１体の例ににＬ次のものがＩ、げＣ・
ｆする：水；フルコールたとλ、ばイソゾロノｅノ〜ル
、グリコール；ケトンたとえばアセトン、メグールこ１
ニチルクトン、メチルイソブチルケトン ノン；エーブル；勇盾族またけプ）査−脂肪族１；；．
ｉ化ｙｋ　素’　ｆｃ　ト，；，−　ｋ！　ベンゼン、
トルエン、二Ｎ“シし／ン；イ１油留分たとえは灯油、
軽乍ｉ鉱油；塙素什、バノまた１，；ｉ化７ド累斤とえ
は四１４４化炭紫、・や−クロロ：ｉ一つ一１／ン、ト
リクロロエタン。利■々のンＣシイ木の／１１，合′１
勿も斗た一ｆｌ］′ｒｖＣ適当テアル。カ（薬糾成！ｍ
　ｌｄ一般１ｃ　ｉ７ｊ’Ｊ　Ｊ’ｔ’物（　？７％縮
物）の形Ｖこ製剤化さハ、かつ’ＩＭ送７５　＃’Ｌ、
−倉してノ１ー後に、−での施用前にＭａ用者により煽
°Ｉ７＜づノ１，る。
表面活性剤である４１］休−と少量存７ｆ．弓．ｒぜる
ことにより、希釈１〜作が一層容易に、力つ．ＩＩｌ・
や力に実／ｌｉｌｉできるようになる。したがって、木
づへ明の組成物でｄ］、相体のうちの少なくとも／イ・
１目」５°・・面活性剤でｔ・ることがな−ｆ袢しい。
たとえば、この絹ＪＪｌｙ物１・よ少なくとも一層わｌ
の相体を含不し皆、ｆだしそのうちの少なくとも／神は
芯面活ｆｔ剤で矛，る。
この表面活慴剤は乳化剤、分漱削′ヰたは湿潤７ｉ１１
であり（、ｒｌる。こｉｑは）；オンイイ１寸たはアご
メン性のものであり召する。適当な法面活性剤の例には
ポリアクリル酸およびリグニンスルホン酸のすトリウム
均せたはカルシウム堵：分仔中に少なくとも／．、２個
の炭素原子を含む脂肪酸プたは脂肪族フミン′ｔ１１と
はアミドとエチレンオキサイドオ，よび／ｉ斤ハデロビ
レンオキザイドとの縮合物；　！　ＩＪ　セ。
−ル、ソルビタン、１ツクローズ脣たはー？メンタリス
リトールの舟１肪酸ニスデル：　ｌ　’ｆｊ’２のもの
とＪテ１／ンオキザイドおよび／　ｉ’　ｆｒ．　（ｄ
）０ロビ）７／ンメキザイドとのノ．伶・合物；用ｊｌ
／．ｉ　゛ノールコーノ１，曾たｖ；ＬアルＡ゛ルフェ
ノール（たとえｔ．ｔ’　ｐ　−　、１クチルフコノー
ルｐｆｒ　＆′ｉｐーメクチルクし／ゾール）とニゲ°
Ｉ・ンン；キザイドおよび／またＶ」ノ°τコビレン珂
キザイドとの縮合物；こｉｌらの縮合ｑ幻の一ｊＪルフ
エート「１、物およ０・スルホネート化物；分イ中に１
３”−　”ｌ’）　Ｌ’・−ｆ’　ｆづ７石：くとも１
０イβ１含む硫酸エステルｔ　ｆｒ仁Ｉ゛スルホン酸ニ
スデルのアルカリ金霧塩捷斤はアルカリ土類金属ゆ好ま
しくけナトリウム塩（たとえばラウリル硫酸ナトリウム
、８ｒＩ，、２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ビ
マシ油のナトリウム塩、アルキルアリールスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホ７Ｑ２ナトリウム）
；エチレンオキサイドの重合体、およびエチレンオキサ
イドとプロピレンオキザイドとの共」金物があげられる
。
本発明の組成物はたとえば湿Ｗ７１性粉ハ１１、ダスト
剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳剤、濃厚懸濁剤捷た
けエアロゾール等の製剤の形に調製できる０洞潤性粉剤
は一般に活性成分を．２ｊ係、ｊθ係寸たは７ｊ係（重
量部位）含イ１［７、そしてこ）１は不活に１°固体物
ｌＪ々の仙に分計剤３ー７０距哨係および必非に応じて
安定剤、および７寸たは仙の添加剤たとえば浸透剤寸た
は付着剤（　ｑｔｉｃｋｅｒ　）を０−１０沖洛係官有
し州る。ダスト剤は一般に溝潤件粉剤の場合と同様な組
成を有するダスト剤濃厚物の形に調製享わ，るが分散剤
は配合芒れない。こわけ野外でζらにρ・１体状４１：
１体で希釈びハ，て一般に活性Ｄｌｊ分を／／２　−　
／θ重月係含む組成物にづれ、施用きねる。
才Ｑ斉１１は一般に／　０　−　／　０　０　１１　Ｓ
メツシュ（　／．　ｇ　７乙−０，　／　Ｊ”　、２　
ｍｍ　）　ノｆＭｊ　１７）１　内（７）　粒子寸法に
有し、しかしてこｔ１１ｉアグロメレーション技術オフ
′ｊ′は含浸技術を用いて製造できる。一般に粒剤は活
性成分／／．２　−　７　、、ｔ　７１ｊ．ｉ係および
添加剤（たとえば安２１剤、表面活性剤、徐放性イテ」
与用変イ９，剤および結合剤）ｏ−ｉｏ重ＦＡ（　％を
含有する。いわゆる流動性−乾燥粉剤は、活性成分を比
較的高＃度で自有する比較的小さい粒状物≠らなるもの
である。
乳化性濃厚物は一般に溶媒、および、必賜に応じて共溶
媒（　ｃｏ−ｓｏｌｖｅｎｔ　）を含有し、かつそのは
力・に活性ｌｊ（分ｉｏ−ｓｏ重量／后用憾、乳化剤ノ
ー、２０重量／容隈係および仙の添加剤（たとえば安定
剤、浸透剤および７寸たは腐蝕防止剤）０−、２０重量
／容屓％を含有するものである。懸濁剤濃厚物は蕪沈積
性の安定な流動性生成物てあって、こ力は一般に活性ル
Ｖ分１０ー７３；重量係、分散剤θ３−／３；重預係、
沈澱防止剤（たとえは保護コロイドｔたはチギソトロピ
ー剤）ｏ、１−ｉｏ重−レ係および仙の添加剤（たとえ
ば消泡剤、ＦＪｒｌ蝕防止削、安定剤、浸透剤および伺
漸剤）　’０−　／　０庫験係、および水才たは有機液
体（ただしこの有櫓液体は活性成分を実質的に溶解しな
いものでなりり。
げならない）ｆ含有するものである。沈澱防止性を高め
るために、あるいは水の凍結防１１のために、この組成
物中に或和・の有機固体またｋ」、無伊Ｊ−，！、ｔ、
を肴在ジせることもできる。
本発明の浮浪１性粉剤捷たは乳化（／ｌ淵７１−物苓ガ
、で希釈することにより得らねろ水性分１１９７〔１（
および乳剤も寸た１本発明のｌｊＪ囲内に入るもの°？
″多）る。このような分散液や乳剤（ｄ油中水型′！ｌ
た＆、Ｌ　７）、中油型のものでｉ）り伊、そしてこ力
は濃ノワマヨｔ−ズ４′１″度の供用をもつものであっ
てもよい。
また木炎明のＨＩ　ＩＶ物は仙の成分、斤とλばＪ、＋
＋薬としての４′１．ηケ治する／極捷ｆｃｌｌ↓イノ
１寸ノ」二の化合物１をも含治しイ４゛ンる。さらに、
和；々の殺虫（ｑ化合物、１１侍に、殺つ卯ね寸たは殺
虫活性ス被りｌ・ルの異なる種々の化合物をも含有し仲
る。
次に、本発明の実施例を示す。例Ａ’Ｎ、新規出発物質
であるスルフェンアミドの製造例である。
例／−６３は新却ベンゾイル尿素の製造例、例乙グは新
規ベンゾイル尿素の生物学的活慴・の試験例である。例
６！−／／ｌｌ−は一般式（ＩＶ）の新規中間体の製造
例である。
例Ａ イソプロピル、２−〔［：４’−（トリフルオロメトキ
シ）フェニル〕−アミノ〕チオ〕ベンゾエートの製造 臭素（０，乙３　ｍｌ　）の溶液〔溶媒は乾；！■μメ
チレンクロライド（ｉｏｍｌ）〕’；ｒニジイソプロピ
ル、２．．２−ジチオビスベンゾエート（４ｔ、９グ）
の溶液〔溶媒は上記溶媒（ｌθｍｌ）］に、攪拌下に＊
＋　ｒｔＨ流度（室温）において３０分間を要して添加
した。その結果？ｌら力た暗赤色溶箭牙この温度におい
て／、　２３時間攪拌し、次いでこねを弘−（トリフル
オロメトキシ）アごリン（４４μＪ’ｌ’）の溶液〔溶
＃け、トリエチルアミン（３，０ｍ１）を含む免燥メチ
レンクロライド（ｉｏｏｍｌ）］に、１七）押下に３０
分間を男゛して添加し、た。この添加偕作実施中て円囲
温度に暖ルトた。溶媒を減ＪＪＥ下シこ除去し、残留物
をジエグールエーテル（，２３０ｍＩり中に懸２４１さ
せ、水洗してトリエチルアミンの臭化水素酸塩を除去し
た。得られたジエチルエーテル溶油を硫酸マグネシウム
を用いて乾燥し、次いで窯元を行うことによって粗生成
物を得た。この粗生成物を、ノエチルユ〜チル／軒油混
液からの結晶仕りこまって４７ｊ却３した。
この結晶化によって、所望生成物が勿Ｉ色板拮体として
７．　Ｋゾ得ら）７た。融点／！θ〜／！／℃。
θ′の分析結果が？４Ｉられた。
ｄ１ヱ”量値：　Ｃ：　、＜−よθ壬　Ｔ１：久３係　
Ｎ：３に係測定値：ｃニー＜′、ｉｏチ　Ｈ：弓−’％
　　Ｎ’、３．ｇ係例／ イソプロピル（：［、，２−クロロベンゾ４ル）アミン
〕−カルゼニル］［’−（トリフルオロメ；・キシ）フ
ェニル〕アミノ］チオ〕ベンゾエートの製造！−クロロ
ベンゾイルイソシアネート（２，７１）の溶液〔溶媒は
軒忰トルエン（左０ｍ１）をインプロピル、２−　（［
（４−）リフルオロメトキシ）フエごル］アミン〕ヂオ
〕ベンゾエート（３，７Ｙ）の懸濁液〔媒質は上記溶媒
（，２０，０ｍ１）〕に、室温において攪拌下に添加し
た。／ｇ待時間後結晶少ケーキが生じた。反応混合物を
−ｊ℃に冷却し、濾過し、結晶を冷たいトルエンで洗浄
し、次いで軽油で洗浄した。グ０℃において真空下に竪
燥した後に、純粋な生成物が無色結晶の形で得られた（
４’、ｆｌ。融点／グ３−／ググ℃。
次の分析結果が得られた。
刷初値：　　Ｃ：５１Ａ３チ　Ｈ：３．７係　Ｎ：左／
係測定値：　Ｃ：第４４ｊ％　Ｈ：３．３係　Ｎ：Ｊ：
、２係例！ ブチル、２−　［［［［，２，ｇ−ジフルオロベンゾイ
ル）アミン〕カルボニル〕〔クー（トリフルオロメチル
）フェニル〕アミン〕チオ〕ベンゾエートの製造 ！、乙−ノフルオロベンゾイルイソシアネート（　／．
　／　Ｐ　）の溶液〔溶媒は乾燥トルエン（孜ＯｍｌＤ
を、ブチル−２−〔［４’−（）リアルオロメチル）フ
ェニル〕アミン〕チオ〕ベンゾエート（／，５１＋′１
）の溶液〔溶媒は上記溶媒ものＣ７．Ｏｍ／り〕に、攪
拌下に室温Ｖｃ．！，−いて添加した。／ざ時間後に、
反房混．合物をー．ｔ’ＣＫ冷却し、結晶ＪＪＬ１沈澱
を分離して冷たいトルエンで洗浄し、次いで軽油で洗浄
した。純粋な生成物が、ジエチルエーテル／軽油混液か
らの再結晶によって、無色結晶として彷ら力。
た（、、？．Ｊｌ；融点７９ー１？／℃）。
次の分析結果が得られた。
言１ｐ値：　　Ｃ：３１ｙ．、ｆ係　Ｈ：３．ｊ？係Ｎ
：５／係測定値：Ｃ：５ｇ３％　＋！　：　ｔｉ．、　
ｏ係　Ｎ　：　、Ｓ：　／検測３ プロピル！−［［４’−［、、２−クロロ−グー（トリ
フルメロメチル）−フェノキシフェニル〕［（、、２，
乙−ジフルオロベンゾイルル？ニル〕アミノチオ〕−ベ
ンゾエートの製造ｒ，ｌ，−ジフルオロベンゾイルイソ
シアλ−　１・（　／．　ｇ　Ｆ）の溶液〔溶媒は粉炉
トルエン（左θｍｌ）〕を、プロピルｊ−［［コークロ
ローゲ−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕フエ；ル
〕アミノ〕ザオ〕−ベンゾニー１−　（　３．　Ａ　ｆ
ｉ　）の溶液〔溶媒は上記溶媒（　７．’Ｏｍｌ　）　
）に、室湛において攪拌下に添加した。ｌＡθ時間後に
、反応渭合物を減圧下に蒸発させ、θ、いて残留物に、
シリカゲル上でメチレンクロライド４溶ｈ１を液として
用いる迅速クロマトグラフィ操作を行うことによって、
生成物を単１１１Ｉ　した。ジエチルエーテル／軽油混
液からの結晶化操作により純粋な生成物（４４．２ｇ）
が無色結晶として得ら力，た。融点／グア−／ｊθ℃。
次の分析結果が律ら，１１．た。
ｇｉ　算値　：　　　　（’：：Ｊ乙．θφ　　Ｈ　：
　３．−ｉ’係　　Ｎ　：久。２％測定値：　Ｃ：３乙
３係　ＩＪ：３．３係　Ｎ：≠３％例グ ツークロロベンゾイルイソシアネート（／．♂７）の溶
液Ｃｗ４媒は乾燥トルエン（左Ｏ　ｍｌ　）　］を、エ
チル、２　−　［［［：＝２’ークロローｇ−（トリフ
ルオロメチル）フェノキシ〕フヱニル〕アミン〕チオ〕
ーベンソ゛ｘ−ｌ・（　３．　−＜’　！７　）の溶？
ＩＡ・〔ｒ　４’Ｊ、＆．：ｉ−にｎ＋’：　ｉｒ：　
ＩｊＪ（７θｎｒ／’　）　〕、屋汚！Ｉ／７１−いて
持押下ＶＣ添力］口また。
／乙０面間徒に、反応混合物を乾燥軽油（、７θ１７ト
）で希釈（−、、イーの紀［果生じた粗生成物ｌ（沈，
ｊｐ　）を分釘用７、１（ｒ−沖で洗７了・［７た。こ
）′１をシリカク゛ノド土で迅速り［・マドゲラフィト
１イｌＥによって押開、！シし、Ｊｔ後に、ジエチルエ
ーテル／４Ｑ油混液からの結晶化によって精製（た〇 この結晶化によって、所望生成！１４７７が無色結晶と
（２て３／７得ｒ，れた。融点ｑｇ’−ｉｏｏ℃。
次の／Ａ枦拮犀が律らｆまた〇 引ぐ３値：　　Ｃ：タダＳ燦　Ｔ（：３．、２慄　Ｎ：
久３係Ｎｕｌｌ　Ｓ’Ｆ−値：　　　（’：Ｊー１［　
　Ｈ：３．、２＝ｇ　　Ｎ：’％．３％例ｊ−乙３ 例／，’４４に記載の製法のいす力かと同様な方法に釘
って例３−６３の化合物を製造した。
とわらの化合物（の組成、融盾」・よび化学分析値を第
１表に示す。
例乙ｊ 本発明のベンゾイル尿素化合′吻の殺虫活性を次の試り
矢（ζよって８周べた。
試験／ 本発明の化１．１物の殺虫活性および殺卵活性を調へる
ために、次の害虫、すなわちヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　（略号Ｓ、）、）、ネ
ッタイシマ力（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）　（略号Ａ
、ａ’）、およびヨトウのＤＩＪ　（Ｈｉｓ号Ｓ、１゜
ｏｖ）を用いて試験を行った。
各々の虫に対１−る試験法は下記の１１１１りであった
。
各々の場合において、試験は普３Ｎ４の粂佇Ｃ，，１３
±λ℃；変動性（ｆ　ｌｕｃｔｕａｔｉｎｇ）光線およ
び１１１一度条件〕のもとで行った。
６試１験において活性化せ物のＬＣ５ｏを虫の死亡峨の
データから求め、そしてこれを同試ＩＩＡ　Ｖζおける
対照化８物エチルパラチオンのＬＣ５ｏと比す便した。
次いで次式により毒性指数を求めた。
すなわち活性化汀物の殺虫活性を毒性指数で表わし、こ
れを第２表に示した。
（１）　　ヨトウの試験 試験化合物の溶液寸たは！′１．ｉｉ濁液に１、］・］
リドンーｘ−ｉｏｏ″トリトン″は登録商標である）０
、０．２　、ｊ％を含む１０チアセトン／水の中Ｋ　ｒ
９ｉ　＞Ｗ濃度の活性化合物を含まぜることにより調歩
２゛１シた。
ヨトウの幼虫丁同育用の栄養量を入れたベトリ１１１【
に前記溶液を、ロガリズミック（ｌｏｇａｒｉｔｈｍｉ
ｃ）噴′！′Ｐ１機を用いて噴霧した。噴作付着物（ｓ
ｐｒａｙ　ｄｅｐｏｓｉｔ）　　が乾・燥した後に、容
器に第！令の幼虫を７６匹づつ入れた。
１１ｉ’ｊ拷してから７日候に死亡数を１１．１べた。
（１１）　　ネッタイシマ力の試験 試験化合′國を７ツ「定の７・μ度でアセトン中に含む
数種の浴液を８１４製した。この溶液／θ０マイクロリ
ットルを水道水／　００　ｍｔ４に添加し、アセトンを
蒸発させた。この試験液中に第≠令初＋１ＪＩの幼虫７
０匹を入れた。ＩＩ−ｇｌ（η間ｍｒｔｃ、　　（生残
っている）幼虫に、自動給飼用ベレットを用いて四を与
えた。
すべての幼虫がさなきになりそして成虫として出てきた
とき、捷たは死亡したときに、最終死亡率を算出した。
（ｉｉｉ）　　ヨトウ（殺卵剤） 前記の文節（１）Ｋ記載の方法に従って溶液を調製した
。２≠時間以内に生まれた卵を次の方法で採取した。ヨ
トウの成虫を、吸取紙を入れたプラスチック製内筒の′
中に入れたが、成虫に吸取紙の」−に７群の卵を生みつ
けた。／　Ｍｌｉの卵ｄ約乙０−７０個を含むものであ
ったが、この７群の卵の付ｌ／）／こ吸取紙（／Ｌ：ｎ
１四方）を他の部分から切り取った。
使い捨て式のべ）　ＩＪ皿のうちの深い力の１１１［の
ｊ＋、ｌｊ、分Ｋ　ＩＲ４かれたＰ紙の最上部に、前記
の卯Ｓ−，ｌｘいた。
仄いて各ｌｊｆの卵に所定の黒度の試験１１ダ４たＩｔ
、１幻照溶液を！ｒ＋　Ｓｔｙ　Ｌだ。対照試料である
卯がス、化するまでベトリ１１１１に晶をした（約ｊ日
間）。次いで卵の死滅率を規出し／ζ。その結果を第、
２表に示す。表中の記号１−」は、データが１仔られな
かつグζことを意味する。
第２表 ／　　　　　　　　ゲタＯ／乙０　　　　　ｇ３０！　
　　　　　　　／乙０　　　　　　７．２　　　　　１
００３　　　　　　２．１１−００　　　　　　／乙０
　　　　−≠　　　　　　ａ、≠３０　　　　　　／３
０　　　　　−３　　　　　　．２．４１００　　　　
　２３０　　　　　−乙　　　　　　　　　　　　　１
５；′θ　　　　　　　　。２１０　　　　　　　　乙
７０７　　　　　　　　７≠　　　　　／３θ　　　　
　３９０ｇ　　　　　　　　／３０　　　　　　７．２
　　　　　　シフ０９　　　　　　　　グ００　　　　
　　／３；０　　　　　　にヴ０１０８′了　　　　　
　７．．２　　　　　　≠００／／　　　　　　　　　
１０乙　　　　　　７６　　　　９ｏ。
／１２　　　　　　　　　　／３／　　　　　　　　乙
グ　　　　　乙３０／３　　　　　　　　　／、、２θ
　　　　　／θθ　　　　　乙！ｊ／≠　　　　　　　
　／ｊＯ！認ｏ　　　　ｉ、、：ｚｏ。
／３；　　　　　　　　　／ｇＯ／４’−θ　　　／、
１００／乙　　　　　　　　　７Ｊ−７３−０，２，７
００／７　　　　　　　　　／δ°ど　　　　　／４ｔ
ｏ　　　　　乙、、２０第２表（続） １ｇ　　　　　　　　　　８’／　　　　　　　　／）
ノ　　　　　１００／タ　　　　　　／、９００　　　
　　　≠００　　　　　−２０　　　　　　２、．２０
０　　　　　．２’７−０　　　　　　−．２／　　　
　　／、ｇθ０　　　３００　　　　−．２．２．．２
．４／−００ノ３−０−．２３　　　　　　２．３．２
θ　　　　　／乙０　　　　　−．２グ　　　　　　／
、乙９０　　　　　　　グ　　　　　　−ｘｓ　　　　
ｉ、ｓｏｏ　　　　ｉ７ｏ　　　　　−ソ乙　　　　　
／、グ００　　　　　９３−　　　　　−、！’／　　
　　　　　／、り００　　　　　　７／　　　　　　　
−ソど　　　　　　２．３００　　　　　　乙ｊ０　　
　　　−．２’？　　　　　　　３，７００　　　　．
２３０　　　　　　−３０　　　　　　　　ｃ／′≠０
　　　　　　／／θ　　　　　　　−３／　　　　　　
　／、７００　　　　　　　／Ｊ　　　　　　　−３β
　　　　　　／、３−００　　　　　／、３−００　　
　　　　−３３　　　　　　／、’７００　　　　　　
／乙　　　　　−３″　　　！・−２００７・貿０　　
−出、、２表（続） ３ｊ　　　　　　　／、〆θθ　　　　　を乙０　　　
−３乙　　　　　　、２．３００　　　　　３００　　
　　＝ｓ７　　　　　　ｉ、１０ｏ　　　　　　−−３
ｇ　　　　　　　　≠’？　　　　　／１０　　．２．
／、＜θ０３９　　　　　　　　　ｔ、ｔタ　　　　／
３υ　　　　３００≠０　　　　　　　．２７０　　　
　　７乙　　　　　３’１４／／　　　　　　　　２１
０　　　　　′／〆　　　　−グ、、２　　　　　　　
　　／ｂＯ／３θ　　β、ｊ００４ｔ３　　　　　　　
　　　　　　　　　　　／ｊ；０　　　　　　　　　．
２−ダθ　　　　　　　　　ざ乙０／ｌ−１Ｉ−９≠　
　　　　　Ｃ− ４’３　　　　　　．２，３００　　　　　　’７δ０
　　　−≠乙　　　　　　　八≠ｊＯど３−ｏ−１／−
７／Ｊ／、Ｏｇ／、０　　　　−ヴに　　　　　　／、
／ｇＯ乙７θ　　　　−≠７　　　　　　　　≠３θ　
　　　　／１０　　　−３０　　　　　　　　　／ノ０
　　　　　／／θ　　　　−，５−／　　　　　　　　
　／７θ　　　　　　δ’ｊ　　　　　−第一六（続） 、３−、！′／ｊ　　　　　　とと　　　　　−３３／
、、２００　　　　　／、３−０　　　　　−ｊグ　　
　　　　　　　　　　７乙０　　　　　／、３００　　
　　　　　−３３　　　　　　　　／、０００　　　　
２１７０　　　　　−＃、　　　　　　　　、２．１０
０　　　　／、’１００　　　　　−５ｖｙ　　　　　
　　　／、１０ｏ　　　　　　３．ｔθ　　　　　−ｓ
ｇ　　　　　　　　、：ｚ、ｏｏｏ　　　　　　ｓｇｏ
　　　　　　−−３？　　　　　　　　／　、、２００
　　　　３−３０　　　　−乙０　　　　　　　　／、
ｇ′００　　　　　３；θ０　　　　−乙／　　　　　
　　　、２．１００　　　　．２／θ　　　　　−ｆ１
１乙！；−／／１．を 実施例／−４３の化ａ物の合成のときに、一般式（、，
２Ｖ　）を有する新油、なスルフェンアミド出’ｉＣ，
’ｌ勿′１（（が使用された。既述の」刈造例Ａに記載
の一般的ＩＪｑ法（′こ従って製造されたこれらの新規
スルツエンアミドの各々の物理学的データを第３我に示
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式 （ここにＰ丸・よびＱの各々はそｉｌぞれ独立的に）・
    ロゲン原子オたはアルキル基を表わし、ｍは０、／また
    は、２を表わし、 Ｒは非置換捷たは置抄アルキル基、アルケニル基、アル
    キニル基、シクロアルキル基せたばフェニル基、水素原
    子、／当量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、ま
    たはアンモニウム基または置換アンモニウム基を表わし
    、 各々のＸけそれぞ７′？、独立的にハロダン原子、シア
    ノ基、ニトロ基撞たはカルボニル基、もしくは非置換ま
    たは置換アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
    シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、シクロア
    ルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルチオ基、アル
    キルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル
    スルホニル基、アルキニル基、フェニル基、フェノキシ
    基、７ヱニルチオ基またはアミン基を表わし、 ｑけθ、／、！、３″！たは７であり、Ｔｕハロダン原
    子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロ
    アルコキシ暴、アルキニルオ孝シ基すたｄハロアルケニ
    ルオキシ、ＩＡ”ｔ−表わし、またはフェノキシ基ｔた
    はピリジルオキシ基を表わし、しかしてこの基は任意的
    に、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキ
    ル基およびシアノ基のうちから選ば７１また／′＝！た
    は十ノ１以上の置換基をもっていてもよく、 名々のＹはそれぞれ独立的にハロダン原子、；、トロ基
    、シアノ基、アルキル基またはハロアルキル基を碧わし
    、 ｐはθ、／、！、３または≠でオ）る）を有するベンゾ
    イル尿素化合物・ （２）式中の２本よびＱの姿々がそれぞれ独立的ＶＣＣ
    （／−グ）アルキル基、弗素、塩素外たは臭素原子を表
    わし、 ｍがθ−１：たけ／で多・る特許請求の範囲第９項記載
    ′の化合物。 （３）式中のＴが臭素、弗素寸たは塩素原子、Ｃ（／−
    ＆）アルキル基、ハロアルキル基せたけハロ７ルコキシ
    基、非魔換井たは置換フェノキシ基（ここに、任意的に
    存在し得るｆ？′ｆ、換基は、Ｃ（／−４１）アルキル
    基およびハロアルキル基、弗素および塩素原子、ごトロ
    系、シアノ基のうちから選択ζノする〕、１１随換寸た
    はｌｒ７換ピリノルメキシ基（ここに、任意的に存在し
    １ηるν１゛換基は、トリフルオロメチル基、弗素およ
    び塩素原子のうちからν沢づｉする）である牛１許請求
    の範囲第１項または第１項に詑イ８ノの化合物。 （４）式中のｌ゛か非（ｉ−１挨件たは１・〜’１％　
    、：ｌ−ピリジルオキシ井（ここに任簑的に存在し得る
    酌換基け、ハロケ゛ン原子およびハロアルキル基のうち
    から選択さｈる）であり、あるいはＴが２−クロロ−４
    −トリフルオロメチルフェノキシ基、ノーフルオローウ
    ートリフルオロメチルフェノキシ基才たｄ。 ！−シアノー≠−トリフルメロメチルフェノキシ基であ
    る特許請求の範囲第１項−第３項のいずわかに記載の化
    合物。 （５）式中のＹが弗素、塙素寸たは臭素原子、Ｃ（／４
    ）アルキル基または・・ロアルキル基、またはごトロ県
    外ｆｒけシアノ基であり、 ｐが０、／またはノである特許請求の範囲第１項−第り
    項のいずわかに記載の化合物。 （６）Ｘが臭素、塩素せたけ弗素原子、寸六はｒ（／−
    グ）アルキル基であり、 ｑが０寸たけ／である％　ＦｒＮｒＪ求の範囲第１ジｎ
    −第５項のいずれかに脂Ｊ載の化合物。 （７）Ｒが炭素原子を／　−，２０個有する非１４７（
    喚才たは置換アルケニル基、　　Ｃ（３−乙）シクロア
    ルキルしくけ非置換または直接フェニル基であり、この
    任デ１、ｊＦ６換フェニル基に看在し得る［１〜．すり
    （基はＣ（／−ゲ）アルキル基およびノ・ロアルキル，
    ｌ−、＝．　トロ弾、、シアノ基丸・よびノ・ロケ゛ン
    原子のうち７５１ら選１１テさね、前記の任意Ｗ１換ア
    ルキル ノ・ロケ・ンＪＵ子、ｃ（／４）アルコキシｙ＋６　、
    ブ）ノｌ／　ｙｆ　：’＼ーシル基、炭素原子ｆ：．２
    ーｊ個含むアルコキ・ンカルＨ？ごル基、次式 ％式％ （こζ．にｎは／−≠の数であり、この）、１の＋１１
    のアルキル卑の部分は炭素加重を／−４’−（１１“・
    １有する）の基−！．％ｉ換甘たは置せフェニル基（こ
    こに１１÷意的に存在［２得る檻換基は、前記の４：ｉ
    ＊　１’７　４たけ置換フェニル基Ｒの中に任意的に存
    イ（：　Ｌ，　？！＋る偽（、と１汀１じもので夛，る
    ）および初素餐式７＋％のう１り〃・ら運−ばわる値許
    Ｒｉ￥求の範囲第１ηｊ−第６ノ１′（クル・す釣力）
    に５１′１制の化合物。 （８）Ｒが炭素屍子を／−ｌＯ個イ１す２〕郡１を換ア
    ルキル基である特許請求の範囲第７項Ｂ＋３載の化合ｑ
    り・１。 （９）Ｒが一般式 ％式％） （ここにＲ１け非置換噂たは置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、シクロアルキル稈ニオたけフェニ
    ル基を表わし、 。は／、３、３、≠またはｊである） の基である特許請求の範囲第１傘−第６項のいすねかに
    記載の化合物。 （＋Ｏ　　Ｒ’が炭素原子を／−１０個含むアルキル寸
    たは）・ロアルキル基であり、しかしてこのノ・ロケ゛
    ンは塩素または弗素であり、 。が／″！ｒたは！である特許請求の範囲第９項記載の
    化合物。 （ＩＩ）　　−ＣＯＯＲ基がフェニル基の！−位僅に存
    在する特許請求の範囲第１項−第１０項のいずれかに記
    載の化合物。 （１２１　　特許請求の範囲第１項−第１／項のいずれ
    かに記載の化合物を装造する方法において、次式１ ０ のベンゾイルイソシアネートと、次式 のスルフェンアミドとを反応寧せることを特徴とする方
    法（上式においてＰ、Ｑ、ｍ、　１１．Ｘ％　ｑ、Ｔ＝
    　Ｙお」５びｐけ特許請求の範囲第１小−第１／項のい
    ず力かに記載これた意味を有する）・（１３）反応流度
    が０−１００℃である特許請求の釘ｉｒｊ囲第１−２項
    記載の方法。 ＦＩ４）　　式中のＰ、Ｑ、ｍ、Ｒ，Ｘ、ｑ、Ｔ、Ｙお
    （７） よびＰが特許請求の範囲第１頌−第１／項のいす力、か
    に記載の意味を有する、傷″ａ′「請求のわ間第１．２
    項記載の一般式（ＩＶ）の化合物。 （国　η”１許訪求の範囲第１１Ａ項記ｌｉＶの化合物
    をホ′３造する方法において、次式 （ここにＸ、ｑおよびＲは特許請求の範囲第１１．を項
    記載の意味を有し、 Ｔ（Ｆｉｌはハロゲン原子を表わす） のスルフェニルハライドと、次式 （ここにＴ、Ｙおよびｐは％許趙求の範囲第１≠項記載
    の意味を有する） のアｒＩＪンとを、脱ハロケ゛ン化水素剤の存在下に反
    応ジぜることを１１！？徴とする方法。 （＋６）　　ｔｐ゛・許請求の範囲第１項−第１／項の
    いずれかに記載、の化合物を、相体と共に含有してなる
    灘薬用底物。 （１７）　　少なくとも２鍾の相体を有し、そのうちの
    少なくとも／神Ｉｄ　ｎ面活性剤である特Ｆｌ’　ｊｆ
    ＾求の範囲第１乙項記岐の組成物。 （１８１彼許請求の範囲第１項−第１　／　Ｊ’Ｏのい
    ず力。 かに記載の化合物゛りたは特許請求の範囲第１乙項寸た
    は８１！／７項ｋｌ記藺の組成物をイ１効殺虫Ｌ１１使
    用することによって、害虫を生息場ＢｒにオイてｌＩｈ
    除する方法。
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