JPH0378842B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0378842B2 JPH0378842B2 JP59155622A JP15562284A JPH0378842B2 JP H0378842 B2 JPH0378842 B2 JP H0378842B2 JP 59155622 A JP59155622 A JP 59155622A JP 15562284 A JP15562284 A JP 15562284A JP H0378842 B2 JPH0378842 B2 JP H0378842B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- teeth
- dipentaerythritol
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、常温付近の低温領域における硬化性
に優れ、硬化物の耐水接着強度などの接着性能、
硬度、強度および色調に優れた硬化性組成物に関
する。さらに詳細には、歯牙用コンポジツトレジ
ン、歯牙用硬質レジン、歯牙用接着剤などの歯牙
用硬化性組成物として優れた性能を発揮すること
のできる硬化性組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来、コンポジツトトレジン、硬質レジン、歯
牙用の接着剤などの歯牙用硬化性組成物として
は、（メタ）アクリル酸エステル系ビニルモノマ
ーなどのラジカル重合性単量体および重合開始剤
からなる硬化性組成物が多数提案されている。 歯牙用接着剤に要求される性能としては常温付
近の低温領域における硬化速度が大きいことの他
に、硬化物の歯牙に対する接着強度および耐水接
着強度に優れていることである。また歯牙用コン
ポジツトレジンおよび歯牙用硬質レジンに対して
は組成物の常温付近の低温領域における硬化性能
ならびに硬化物の歯牙に対する接着性能が前記同
様に優れていることの他に、硬化物の曲げ強度、
圧縮強度、硬度、耐摩耗性などの機械的特性およ
び色調に優れていることが要求されている。最近
の歯牙修復治療技術の著しい進歩に伴ない、これ
らの歯牙用硬化性組成物の前述の性能の向上に対
する要求は著しく厳しくなつている。 従来の（メタ）アクリル酸エステル誘導体から
なる歯牙用硬化性組成物のうちで（メタ）アクリ
ル酸エステル系化合物としては種々のタイプの化
合物が提案されている。たとえば、アルカンポリ
オールのポリ（メタ）アクリレート、ポリオキシ
アルキレングリコールのポリ（メタ）アクリレー
ト、芳香族（フエノール性）ポリヒドロキシル化
合物のポリ（メタ）アクリレート、ポリエポキシ
化合物のポリ（メタ）アクリレート、ウレタン系
ポリオールのポリ（メタ）アクリレートなどの
種々のタイプの化合物を硬化性組成物の構成要素
として使用することが提案されている。これらの
多官能性（メタ）アクリル酸エステル誘導体単独
からなる硬化性組成物は硬化速度などの硬化特性
に劣つたり、曲げ強度、圧縮強度、硬度、耐摩耗
性、および歯牙との接着性、色調などの特性のい
ずれかまたはこれらの多くの物性に劣ることが多
く、前述の要求性能を充分に満足させることはで
きなかつた。また、これらの構成要素のうちの二
種以上の化合物を組合せて使用することによりこ
れらの欠点を改善しようとする試みもなされてい
るが、いずれもこれらの欠点をある程度は改良す
ることはできても充分とは言い難かつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、従来の歯牙用硬化性組成物に前
述の欠点があることを認識し、硬化の際の硬化特
性に優れかつ得られた硬化物の特性に優れた歯牙
用硬化性組成物について鋭意検討を行つた結果、
特定の脂肪族系ポリオールのポリ（メタ）アクリ
レート化合物(a)、ビニル化合物(b)および重合開始
剤(c)からなる硬化性組成物が前記目的を充足した
歯牙用硬化性組成物となることを見出し、本発明
に到達した。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、 (a) 一般式〔〕 〔式中、ｍは１ないし６の整数であり、ｎは１
ないし６の範囲の整数である。R1およびR2は
いずれも水素原子またはメチル基を示し、R3
はアルキレン基を示す。〕 で表わされるポリ（メタ）アクリレート化合
物、 (b) ビニル化合物、および (c) 重合開始剤、 からなる歯牙用硬化性組成物、を発明の要旨とす
るものである。 〔発明の効果〕 本発明によれば、本発明の歯牙用硬化性組成物
は硬化速度などの硬化特性に優れ、得られる硬化
物の強度、硬度、耐摩耗性、耐水性および歯牙と
の接着性などの硬化物の物性が総括的に優れてい
るという特徴を有しており、歯牙用コンポジレツ
トレジン、硬質レジン、レジンセメント、歯牙用
接着剤として好適である。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の歯牙用硬化性組成物を構成する脂肪族
系ポリオールのポリ（メタ）アクリレートは一般
式〔〕 〔式中、ｍは１ないし６の整数であり、ｎは１な
いし６の範囲の整数である。R1およびR2はいず
れも水素原子またはメチル基を示し、R3はアル
キレン基を示す。〕で表わされる脂肪族系ポリオ
ールのポリ（メタ）アクリレート化物である。該
ポリオールのポリ（メタ）アクリレート(a)として
具体的には、ジペンタエリスリトールのペンタ
（メタ）アクリレートのモノ〔（メタ）アクリロイ
ルオキシカプロラクトエート〕、ジペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレートのビス
〔（メタ）アクリロイルオキシカプロラクトエー
ト〕、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレートのトリス〔（メタ）アクリロイルオキシ
カプロラクトエート〕、ジペンタエリスリトール
ジ（メタ）アクリレートのテトラ〔（メタ）アク
リロイルオキシカプロラクトエート〕、ジペンタ
エリスリトールモノ（メタ）アクリレートのペン
タ〔（メタ）アクリロイルオキシカプロラクトエ
ート〕、ジペンタエリスリトールのヘキサ〔（メ
タ）アクリロイルオキシカプロラクトエート〕、
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのモ
ノ〔（メタ）アクリロイルオキシジ（カプロラク
トエート）〕、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレートのビス〔（メタ）アクリロイル
オキシジ（カプロラクトエート）〕、ジペンタエリ
スリトールトリ（メタ）アクリレートのトリス
〔（メタ）アクリロイルオキシジ（カプロラクトエ
ート）〕、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アク
リレートのテトラ〔（メタ）アクリロイルオキシ
ジ（カプロラクトエート）〕、ジペンタエリスリト
ールモノ（メタ）アクリレートのペンタ〔（メタ）
アクリロイルオキシジ（カプロラクトエート）〕、
ジペンタエリスリトールのヘキサ〔（メタ）アク
リロイルオキシジ（カプロラクトエート）〕、ジペ
ンタエリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロ
イルオキシト（カプロラクトエート）〕、ジペンタ
エリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロイル
オキシテトラ（カプロラクトエート）〕、ジペンタ
エリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロイル
オキシペンタ（カプロラクトエート）〕、ジペンタ
エリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロイル
オキシヘキサ（カプロラクトエート）〕、などを例
示することができ、これらの２種以上の混合物を
使用することができる。 本発明の歯牙用硬化性組成物に使用されるビニ
ル化合物(b)は、通常のラジカル重合性炭素・炭素
不飽和単量体であり、さらに具体的には不飽和カ
ルボン酸単量体、エステル系不飽和単量体、ニト
リル系不飽和単量体、芳香族ビニル系化合物など
を挙げることができる。該不飽和カルボン酸単量
体としてはアクリル酸、メタアクリル酸、４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル
フタル酸、などを例示することができ、該エステ
ル系不飽和単量体としては、通常（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体、酢酸ビニル、酢酸アリル
などの低級脂肪族カルボン酸不飽和エステル単量
体などを例示することができる。該ニトリル系不
飽和単量体としてはアクリロニトリル、メタクリ
ロニトルなどを例示すことができ、該芳香族ビニ
ル系化合物としてはスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、イソプロペニトルエンなど
を例示すことができる。 該（メタ）アクリル酸エステル系単量体として
さらに具体的には、アクリル酸またはメタクリル
酸と１価ヒドロキシル化合物または多価ヒドロキ
シル化合物から形成された（メタ）アクリル酸エ
ステル系化合物である。さらに具体的には、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ルなどの（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ）
アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アク
リル酸２−ヒドロキシプロピル、４−（メタ）ア
クリロイルオキシエトキシカルボニル無水フタル
酸、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ヘキシレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリ
ロイルオキシフエニル〕プロパン、１，３−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエトキシベンゼン、
２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシ
シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔３−
（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロポキシフエニル〕プロパン、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどを
例示することができる。 本発明の歯牙用硬化性組成物において、ビニル
化合物(b)の配合割合は本発明の脂肪族ポリオール
のポリ（メタ）アクリレート(a)100重量部に対し
て通常は５ないし1000重量部、好ましくは20ない
し600重量部の範囲である。 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に配合される
重合開始剤(c)として供されるのは遊離基発生剤ま
たは光増感剤である。遊離基発生剤としては、ト
リ−ｎ−ブチルホウ素酸化物、過酸化ベンゾイ
ル、クメンヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルペル
ピバレート、過酸化ベンゾイル−芳香族第三級ア
ミンなどがあげられる。過酸化ベンゾイルと組合
される芳香族第三級アミンとしてはＮ，Ｎ−ジメ
チルアンリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｏ−トルイジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ｐ−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエタノールアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエタノール−
ｐ−トルイジンなどがあげられる。光増感剤とし
てはベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ジアセチル、カンフアーキノ
ン、ベンジルなどのカルボニル化合物および前記
カルボニル化合物と芳香族第三級アミンとの組合
せ系などがあげられる。芳香族第三級アミンとし
ては遊離型発生剤のところで示したものの他に
に優れ、硬化物の耐水接着強度などの接着性能、
硬度、強度および色調に優れた硬化性組成物に関
する。さらに詳細には、歯牙用コンポジツトレジ
ン、歯牙用硬質レジン、歯牙用接着剤などの歯牙
用硬化性組成物として優れた性能を発揮すること
のできる硬化性組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来、コンポジツトトレジン、硬質レジン、歯
牙用の接着剤などの歯牙用硬化性組成物として
は、（メタ）アクリル酸エステル系ビニルモノマ
ーなどのラジカル重合性単量体および重合開始剤
からなる硬化性組成物が多数提案されている。 歯牙用接着剤に要求される性能としては常温付
近の低温領域における硬化速度が大きいことの他
に、硬化物の歯牙に対する接着強度および耐水接
着強度に優れていることである。また歯牙用コン
ポジツトレジンおよび歯牙用硬質レジンに対して
は組成物の常温付近の低温領域における硬化性能
ならびに硬化物の歯牙に対する接着性能が前記同
様に優れていることの他に、硬化物の曲げ強度、
圧縮強度、硬度、耐摩耗性などの機械的特性およ
び色調に優れていることが要求されている。最近
の歯牙修復治療技術の著しい進歩に伴ない、これ
らの歯牙用硬化性組成物の前述の性能の向上に対
する要求は著しく厳しくなつている。 従来の（メタ）アクリル酸エステル誘導体から
なる歯牙用硬化性組成物のうちで（メタ）アクリ
ル酸エステル系化合物としては種々のタイプの化
合物が提案されている。たとえば、アルカンポリ
オールのポリ（メタ）アクリレート、ポリオキシ
アルキレングリコールのポリ（メタ）アクリレー
ト、芳香族（フエノール性）ポリヒドロキシル化
合物のポリ（メタ）アクリレート、ポリエポキシ
化合物のポリ（メタ）アクリレート、ウレタン系
ポリオールのポリ（メタ）アクリレートなどの
種々のタイプの化合物を硬化性組成物の構成要素
として使用することが提案されている。これらの
多官能性（メタ）アクリル酸エステル誘導体単独
からなる硬化性組成物は硬化速度などの硬化特性
に劣つたり、曲げ強度、圧縮強度、硬度、耐摩耗
性、および歯牙との接着性、色調などの特性のい
ずれかまたはこれらの多くの物性に劣ることが多
く、前述の要求性能を充分に満足させることはで
きなかつた。また、これらの構成要素のうちの二
種以上の化合物を組合せて使用することによりこ
れらの欠点を改善しようとする試みもなされてい
るが、いずれもこれらの欠点をある程度は改良す
ることはできても充分とは言い難かつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、従来の歯牙用硬化性組成物に前
述の欠点があることを認識し、硬化の際の硬化特
性に優れかつ得られた硬化物の特性に優れた歯牙
用硬化性組成物について鋭意検討を行つた結果、
特定の脂肪族系ポリオールのポリ（メタ）アクリ
レート化合物(a)、ビニル化合物(b)および重合開始
剤(c)からなる硬化性組成物が前記目的を充足した
歯牙用硬化性組成物となることを見出し、本発明
に到達した。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、 (a) 一般式〔〕 〔式中、ｍは１ないし６の整数であり、ｎは１
ないし６の範囲の整数である。R1およびR2は
いずれも水素原子またはメチル基を示し、R3
はアルキレン基を示す。〕 で表わされるポリ（メタ）アクリレート化合
物、 (b) ビニル化合物、および (c) 重合開始剤、 からなる歯牙用硬化性組成物、を発明の要旨とす
るものである。 〔発明の効果〕 本発明によれば、本発明の歯牙用硬化性組成物
は硬化速度などの硬化特性に優れ、得られる硬化
物の強度、硬度、耐摩耗性、耐水性および歯牙と
の接着性などの硬化物の物性が総括的に優れてい
るという特徴を有しており、歯牙用コンポジレツ
トレジン、硬質レジン、レジンセメント、歯牙用
接着剤として好適である。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の歯牙用硬化性組成物を構成する脂肪族
系ポリオールのポリ（メタ）アクリレートは一般
式〔〕 〔式中、ｍは１ないし６の整数であり、ｎは１な
いし６の範囲の整数である。R1およびR2はいず
れも水素原子またはメチル基を示し、R3はアル
キレン基を示す。〕で表わされる脂肪族系ポリオ
ールのポリ（メタ）アクリレート化物である。該
ポリオールのポリ（メタ）アクリレート(a)として
具体的には、ジペンタエリスリトールのペンタ
（メタ）アクリレートのモノ〔（メタ）アクリロイ
ルオキシカプロラクトエート〕、ジペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレートのビス
〔（メタ）アクリロイルオキシカプロラクトエー
ト〕、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレートのトリス〔（メタ）アクリロイルオキシ
カプロラクトエート〕、ジペンタエリスリトール
ジ（メタ）アクリレートのテトラ〔（メタ）アク
リロイルオキシカプロラクトエート〕、ジペンタ
エリスリトールモノ（メタ）アクリレートのペン
タ〔（メタ）アクリロイルオキシカプロラクトエ
ート〕、ジペンタエリスリトールのヘキサ〔（メ
タ）アクリロイルオキシカプロラクトエート〕、
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのモ
ノ〔（メタ）アクリロイルオキシジ（カプロラク
トエート）〕、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレートのビス〔（メタ）アクリロイル
オキシジ（カプロラクトエート）〕、ジペンタエリ
スリトールトリ（メタ）アクリレートのトリス
〔（メタ）アクリロイルオキシジ（カプロラクトエ
ート）〕、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アク
リレートのテトラ〔（メタ）アクリロイルオキシ
ジ（カプロラクトエート）〕、ジペンタエリスリト
ールモノ（メタ）アクリレートのペンタ〔（メタ）
アクリロイルオキシジ（カプロラクトエート）〕、
ジペンタエリスリトールのヘキサ〔（メタ）アク
リロイルオキシジ（カプロラクトエート）〕、ジペ
ンタエリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロ
イルオキシト（カプロラクトエート）〕、ジペンタ
エリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロイル
オキシテトラ（カプロラクトエート）〕、ジペンタ
エリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロイル
オキシペンタ（カプロラクトエート）〕、ジペンタ
エリスリトールのヘキサ〔（メタ）アクリロイル
オキシヘキサ（カプロラクトエート）〕、などを例
示することができ、これらの２種以上の混合物を
使用することができる。 本発明の歯牙用硬化性組成物に使用されるビニ
ル化合物(b)は、通常のラジカル重合性炭素・炭素
不飽和単量体であり、さらに具体的には不飽和カ
ルボン酸単量体、エステル系不飽和単量体、ニト
リル系不飽和単量体、芳香族ビニル系化合物など
を挙げることができる。該不飽和カルボン酸単量
体としてはアクリル酸、メタアクリル酸、４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル
フタル酸、などを例示することができ、該エステ
ル系不飽和単量体としては、通常（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体、酢酸ビニル、酢酸アリル
などの低級脂肪族カルボン酸不飽和エステル単量
体などを例示することができる。該ニトリル系不
飽和単量体としてはアクリロニトリル、メタクリ
ロニトルなどを例示すことができ、該芳香族ビニ
ル系化合物としてはスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、イソプロペニトルエンなど
を例示すことができる。 該（メタ）アクリル酸エステル系単量体として
さらに具体的には、アクリル酸またはメタクリル
酸と１価ヒドロキシル化合物または多価ヒドロキ
シル化合物から形成された（メタ）アクリル酸エ
ステル系化合物である。さらに具体的には、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ルなどの（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ）
アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アク
リル酸２−ヒドロキシプロピル、４−（メタ）ア
クリロイルオキシエトキシカルボニル無水フタル
酸、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ヘキシレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリ
ロイルオキシフエニル〕プロパン、１，３−ジ
（メタ）アクリロイルオキシエトキシベンゼン、
２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシ
シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔３−
（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロポキシフエニル〕プロパン、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどを
例示することができる。 本発明の歯牙用硬化性組成物において、ビニル
化合物(b)の配合割合は本発明の脂肪族ポリオール
のポリ（メタ）アクリレート(a)100重量部に対し
て通常は５ないし1000重量部、好ましくは20ない
し600重量部の範囲である。 本発明の歯牙用硬化性樹脂組成物に配合される
重合開始剤(c)として供されるのは遊離基発生剤ま
たは光増感剤である。遊離基発生剤としては、ト
リ−ｎ−ブチルホウ素酸化物、過酸化ベンゾイ
ル、クメンヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルペル
ピバレート、過酸化ベンゾイル−芳香族第三級ア
ミンなどがあげられる。過酸化ベンゾイルと組合
される芳香族第三級アミンとしてはＮ，Ｎ−ジメ
チルアンリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｏ−トルイジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ｐ−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエタノールアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエタノール−
ｐ−トルイジンなどがあげられる。光増感剤とし
てはベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ジアセチル、カンフアーキノ
ン、ベンジルなどのカルボニル化合物および前記
カルボニル化合物と芳香族第三級アミンとの組合
せ系などがあげられる。芳香族第三級アミンとし
ては遊離型発生剤のところで示したものの他に
【式】
【式】
次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。なお、実施例および比較例において、評価は
次の方法で行つた。 (1) ブリネル強度 JIS−T6509に準じて行つた。 (2) 圧縮強度 試験片は内径５mm厚さ３mmのテフロン 型に
組成物を充填し、硬化させた後、＃600のエメ
リ紙で表面を研摩した後37℃の水中に１日浸漬
した。その後水分を拭つてインストロン試験機
を用いて23℃で圧縮速度２mm／minで測定し
た。 (3) 曲げ強度 ISO／DIS4049に準じて行つた。 (4) 吸水量 JIST6509に準じて行つた。 なお以下の実施例、比較例に使用した略記号は
それぞれ次の化合物を示す。 DPCM…ジペンタエリスリトールのヘキサ〔メ
タクリロイルオキシカプロラクトエート〕 DPDC…ジペンタエリスリトールジメタクリレー
トのテトラ〔メタクリロイルオキシカプロラク
トエート〕 DPDM…ジペンタエリスリトールのヘキサ〔メ
タクリロイルオキシジ（カプロラクトエート）〕 3G…トリエチレングリコールジメタクリレート RDMA…１，３−ジメタクリロイルエキシエト
キシベンゼン BISGMA…２，２−ビス〔３−メタクリロイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシフエニル〕
プロパン 実施例 １ ジペンタエリスリトールのヘキサ〔メタクリロ
イルオキシカプロラクトエート〕１ｇトリエチレ
ングリコールジメタクリレート１ｇを混合し、こ
れにカンフアーキノン６mgおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルアントラニル酸メチル６mgを溶解した後、微粉
末シリカ２ｇ（日本アエロジルKK製、アエロジ
ルRM−50）を加えペーストとした。各試験片の
テフロン製の型に前記ペーストをつめ、上面にセ
ロフアン紙をあて、可視光線照射器（クルツアー
社製、トランスルクス）を用いて可視光線（波長
350〜700nm）を30秒照射し試験片を作製した。
結果を表１に示した。 実施例２〜６、比較例１〜２ 実施例１において脂肪族ポリオールのポリメタ
クリレート(a)およびビニル化合物(b)として表１に
記載した化合物を表１に記載した量用いた他は実
施例１と同様の方法で行つた。結果を表１に示し
た。
る。なお、実施例および比較例において、評価は
次の方法で行つた。 (1) ブリネル強度 JIS−T6509に準じて行つた。 (2) 圧縮強度 試験片は内径５mm厚さ３mmのテフロン 型に
組成物を充填し、硬化させた後、＃600のエメ
リ紙で表面を研摩した後37℃の水中に１日浸漬
した。その後水分を拭つてインストロン試験機
を用いて23℃で圧縮速度２mm／minで測定し
た。 (3) 曲げ強度 ISO／DIS4049に準じて行つた。 (4) 吸水量 JIST6509に準じて行つた。 なお以下の実施例、比較例に使用した略記号は
それぞれ次の化合物を示す。 DPCM…ジペンタエリスリトールのヘキサ〔メ
タクリロイルオキシカプロラクトエート〕 DPDC…ジペンタエリスリトールジメタクリレー
トのテトラ〔メタクリロイルオキシカプロラク
トエート〕 DPDM…ジペンタエリスリトールのヘキサ〔メ
タクリロイルオキシジ（カプロラクトエート）〕 3G…トリエチレングリコールジメタクリレート RDMA…１，３−ジメタクリロイルエキシエト
キシベンゼン BISGMA…２，２−ビス〔３−メタクリロイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシフエニル〕
プロパン 実施例 １ ジペンタエリスリトールのヘキサ〔メタクリロ
イルオキシカプロラクトエート〕１ｇトリエチレ
ングリコールジメタクリレート１ｇを混合し、こ
れにカンフアーキノン６mgおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルアントラニル酸メチル６mgを溶解した後、微粉
末シリカ２ｇ（日本アエロジルKK製、アエロジ
ルRM−50）を加えペーストとした。各試験片の
テフロン製の型に前記ペーストをつめ、上面にセ
ロフアン紙をあて、可視光線照射器（クルツアー
社製、トランスルクス）を用いて可視光線（波長
350〜700nm）を30秒照射し試験片を作製した。
結果を表１に示した。 実施例２〜６、比較例１〜２ 実施例１において脂肪族ポリオールのポリメタ
クリレート(a)およびビニル化合物(b)として表１に
記載した化合物を表１に記載した量用いた他は実
施例１と同様の方法で行つた。結果を表１に示し
た。
【表】
【表】
実施例 ７
ジペンタエリスリトールのヘキサ〔メタクリロ
イルオキシカプロラクトエート〕2.3ｇ、トリエ
チレングリコールジメタクリレート2.3ｇ、ベン
ゾイルペルオキシド0.05ｇ、微粉末シリカ（日本
アエロジルKK製、アエロジルRM−50）5.5ｇか
らなるペースト〔Ａ〕およびペースト〔Ａ〕にお
いてベンゾイルペルオキシド0.05ｇ使用する代わ
りにジエタノール−ｐ−トルイジン0.02ｇを使用
してペースト〔Ｂ〕を作製した。前記ペースト
〔Ａ〕、〔Ｂ〕を等重量混練して硬化させ、試験片
を作製した。結果を表２に示した。 実施例８、比較例３ 実施例７において、表２に示した単量体を表２
に示した量使用した他は実施例７と同様の方法で
行つた。結果を表１に示した。
イルオキシカプロラクトエート〕2.3ｇ、トリエ
チレングリコールジメタクリレート2.3ｇ、ベン
ゾイルペルオキシド0.05ｇ、微粉末シリカ（日本
アエロジルKK製、アエロジルRM−50）5.5ｇか
らなるペースト〔Ａ〕およびペースト〔Ａ〕にお
いてベンゾイルペルオキシド0.05ｇ使用する代わ
りにジエタノール−ｐ−トルイジン0.02ｇを使用
してペースト〔Ｂ〕を作製した。前記ペースト
〔Ａ〕、〔Ｂ〕を等重量混練して硬化させ、試験片
を作製した。結果を表２に示した。 実施例８、比較例３ 実施例７において、表２に示した単量体を表２
に示した量使用した他は実施例７と同様の方法で
行つた。結果を表１に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式〔〕 〔式中、ｍは１ないし６の整数であり、ｎは１
ないし６の範囲の整数である。R1およびR2は
水素原子またはメチル基を示し、R3はアルキ
レン基を示す。〕で表される脂肪族系ポリオー
ルのポリ（メタ）アクリレート化物、 (b) ビニル化合物、および (c) 重合開始剤、 からなる歯牙用硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59155622A JPS6136205A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 歯牙用硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59155622A JPS6136205A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 歯牙用硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136205A JPS6136205A (ja) | 1986-02-20 |
| JPH0378842B2 true JPH0378842B2 (ja) | 1991-12-17 |
Family
ID=15610027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59155622A Granted JPS6136205A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | 歯牙用硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136205A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1854447A1 (en) * | 2005-02-10 | 2007-11-14 | Sun Medical Co., Ltd. | Dental restoration material composition |
-
1984
- 1984-07-27 JP JP59155622A patent/JPS6136205A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6136205A (ja) | 1986-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5456602A (en) | Dental bonding | |
| EP0266220B1 (en) | Curable composition | |
| US4347174A (en) | Cement compositions | |
| US5182332A (en) | Dental composition | |
| JPH075680B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| EP0282280B1 (en) | Curable adhesive compositions | |
| JPH0222722B2 (ja) | ||
| US5700875A (en) | Adhesive composition for dental treatment | |
| JP2004503477A (ja) | 低収縮重合性歯科材料 | |
| JPS6348915B2 (ja) | ||
| JPS6340406B2 (ja) | ||
| JP3487389B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
| JPH0374310A (ja) | 歯科用接着剤組成物 | |
| JPH0378841B2 (ja) | ||
| JPH0378842B2 (ja) | ||
| JP3489601B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
| JPS63162710A (ja) | 硬化性組成物 | |
| US4831066A (en) | Dental compositions comprising oligomer of hexahydrophtalic anhydride, glycidylmethacrylate and 2-hydroxyethyl-methacrylate | |
| JPS6011409A (ja) | 歯科用材料 | |
| JPS608214A (ja) | 歯科用材料 | |
| JPS6044508A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3238743B2 (ja) | 接着性前処理組成物 | |
| JP3040515B2 (ja) | 接着性組成物 | |
| JPS60112807A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPS63111861A (ja) | 歯科用接着性組成物 |