JPH0378861B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0378861B2 JPH0378861B2 JP9430186A JP9430186A JPH0378861B2 JP H0378861 B2 JPH0378861 B2 JP H0378861B2 JP 9430186 A JP9430186 A JP 9430186A JP 9430186 A JP9430186 A JP 9430186A JP H0378861 B2 JPH0378861 B2 JP H0378861B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gastric
- benzimidazoline
- aniline
- present
- ulcer
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は実験的潰瘍、特にラツトを用いた水浸
拘束ストレス潰瘍実験において顕著な抗潰瘍作用
を示し、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸潰瘍
治療剤として有用なベンゾイミダゾリン誘導体お
よびそれらの薬理学的に許容される酸付加塩に関
するものである。
拘束ストレス潰瘍実験において顕著な抗潰瘍作用
を示し、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸潰瘍
治療剤として有用なベンゾイミダゾリン誘導体お
よびそれらの薬理学的に許容される酸付加塩に関
するものである。
従来より、胃、十二指腸潰瘍治療剤として、
(1) 胃酸あるいは胃内消化液を中和、失活させる
制酸剤、抗ペプシン剤 (2) 胃酸等の分泌に関与する化学伝達物質である
アセチルコリンやヒスタミンに拮抗して、胃酸
等の分泌を制御する抗コリン剤、ヒスタミン
H2−受容体拮抗剤 (3) 損傷した胃粘膜を保護、修復する胃粘液分泌
促進剤、局所循環改善剤、組織修復剤 などの薬剤が数多く開発され使用されている。
制酸剤、抗ペプシン剤 (2) 胃酸等の分泌に関与する化学伝達物質である
アセチルコリンやヒスタミンに拮抗して、胃酸
等の分泌を制御する抗コリン剤、ヒスタミン
H2−受容体拮抗剤 (3) 損傷した胃粘膜を保護、修復する胃粘液分泌
促進剤、局所循環改善剤、組織修復剤 などの薬剤が数多く開発され使用されている。
また、最近、胃酸分泌抑制作用と細胞保護作用
をもつプロスタグランジン誘導体の潰瘍治療剤へ
の応用も検討されている。
をもつプロスタグランジン誘導体の潰瘍治療剤へ
の応用も検討されている。
しかしながら、近年増加の傾向にあるストレス
による胃、十二指腸潰瘍に有効な潰瘍治療剤はほ
とんど開発されていない。
による胃、十二指腸潰瘍に有効な潰瘍治療剤はほ
とんど開発されていない。
現在、胃、十二指腸潰瘍治療剤として用いられ
ているものは、主として制酸剤、抗ペプシン剤、
抗コリン剤、ヒスタミンH2−受容体拮抗剤など
である。これらはいずれも分泌液の中和、失活あ
るいは分泌抑制によつて潰瘍治療を行うものであ
る。
ているものは、主として制酸剤、抗ペプシン剤、
抗コリン剤、ヒスタミンH2−受容体拮抗剤など
である。これらはいずれも分泌液の中和、失活あ
るいは分泌抑制によつて潰瘍治療を行うものであ
る。
一方、臨床知見によれば、胃、十二指腸潰瘍患
者は必ずしも過酸状態を呈しているとは言えず、
むしろ低酸状態を示している例もかなり報告され
ている。
者は必ずしも過酸状態を呈しているとは言えず、
むしろ低酸状態を示している例もかなり報告され
ている。
近年増加の傾向にあるストレスによる胃、十二
指腸潰瘍にはこのような症例が多いと言われてい
るが、従来の潰瘍治療剤の中にはこのようなスト
レスによる、胃、十二指腸潰瘍に有効なものはほ
とんどない。従つて、実際の治療では、通常の潰
瘍治療剤と抗不安剤あるいは精神安定剤等を併用
する方法がもつぱらとられている。
指腸潰瘍にはこのような症例が多いと言われてい
るが、従来の潰瘍治療剤の中にはこのようなスト
レスによる、胃、十二指腸潰瘍に有効なものはほ
とんどない。従つて、実際の治療では、通常の潰
瘍治療剤と抗不安剤あるいは精神安定剤等を併用
する方法がもつぱらとられている。
しかしながら、これらの薬剤は中枢抑制作用が
強く、催眠、運動抑制等の副作用を発現すること
がしばしばであつた。
強く、催眠、運動抑制等の副作用を発現すること
がしばしばであつた。
本発明の目的はこのようなストレスによる胃、
十二指腸潰瘍に有効な、新規なベンズイミダゾリ
ン誘導体を提供することである。
十二指腸潰瘍に有効な、新規なベンズイミダゾリ
ン誘導体を提供することである。
本発明者らは、ストレスによる胃、十二指腸潰
瘍の治療に有効な化合物を見出すべく研究を重ね
た結果、ある主のベンズイミダゾリン誘導体によ
つてその目的が達成できることを見出し、本発明
を成すに至つた。
瘍の治療に有効な化合物を見出すべく研究を重ね
た結果、ある主のベンズイミダゾリン誘導体によ
つてその目的が達成できることを見出し、本発明
を成すに至つた。
すなわち、本発明は実験的潰瘍、特にラツトを
用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験において顕著な
抗潰瘍作用を示し、ヒトを含む哺乳動物の胃、十
二指腸潰瘍治療剤として有用な、一般式 （式中のＺは酸素原子またはイオウ原子である）
で表されるベンズイミダゾリン誘導体およびそれ
らの薬理学的に許容される酸付加塩を提供するも
のである。
用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験において顕著な
抗潰瘍作用を示し、ヒトを含む哺乳動物の胃、十
二指腸潰瘍治療剤として有用な、一般式 （式中のＺは酸素原子またはイオウ原子である）
で表されるベンズイミダゾリン誘導体およびそれ
らの薬理学的に許容される酸付加塩を提供するも
のである。
この一般式（）で表される化合物は新規化合
物であり、式 で表される２−（４−ピリジルメチルアミノ）ア
ニリンと等モルないしやや過剰モルのホスゲン、
尿素、カルバミン酸エチル、クロロ炭酸エチル、
炭酸ジエチルまたは１，1′−カルボニルジイミダ
ゾールのようなカルボニル化試薬、あるいはチオ
ホスゲン、チオ尿素、二硫化炭素、エチルキサン
トゲン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウムま
たは１，1′−チオカルボニルジイミダゾールのよ
うなチオカルボニル化試薬とを、トリエチルアミ
ンのような塩基の存在下または非存在下に反応さ
せることにより製造することができる。
物であり、式 で表される２−（４−ピリジルメチルアミノ）ア
ニリンと等モルないしやや過剰モルのホスゲン、
尿素、カルバミン酸エチル、クロロ炭酸エチル、
炭酸ジエチルまたは１，1′−カルボニルジイミダ
ゾールのようなカルボニル化試薬、あるいはチオ
ホスゲン、チオ尿素、二硫化炭素、エチルキサン
トゲン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウムま
たは１，1′−チオカルボニルジイミダゾールのよ
うなチオカルボニル化試薬とを、トリエチルアミ
ンのような塩基の存在下または非存在下に反応さ
せることにより製造することができる。
本製造方法で出発原料として用いられる２−
（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン（）は
以下のような方法によつて製造することができ
る。すなわち、２−ニトロアニリンと等モルない
しやや過剰モルの４−ピリジンカルバルデヒドと
を脱水縮合させて、式 で表されるシツフ塩基を製し、次いでこれを適当
な還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムなどで
還元するかまたは、一般式 （式中のＸはハロゲン原子またはニトロ基であ
る）で表されるニトロベンゼン誘導体と等モルな
いしやや過剰モルの４−アミノメチルピリジンと
を炭酸カリウム等の塩基の存在下または非存在下
に反応させることにより、式 で表される２−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジルメチ
ル）アニリンを製し、次いでこれをパラジウム炭
素または酸化白金等の触媒の存在下水添するか、
あるいは鉄、亜鉛、スズまたは塩化第一スズ等の
還元剤と塩酸等の酸とにより還元することによつ
て製造することができる。
（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン（）は
以下のような方法によつて製造することができ
る。すなわち、２−ニトロアニリンと等モルない
しやや過剰モルの４−ピリジンカルバルデヒドと
を脱水縮合させて、式 で表されるシツフ塩基を製し、次いでこれを適当
な還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムなどで
還元するかまたは、一般式 （式中のＸはハロゲン原子またはニトロ基であ
る）で表されるニトロベンゼン誘導体と等モルな
いしやや過剰モルの４−アミノメチルピリジンと
を炭酸カリウム等の塩基の存在下または非存在下
に反応させることにより、式 で表される２−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジルメチ
ル）アニリンを製し、次いでこれをパラジウム炭
素または酸化白金等の触媒の存在下水添するか、
あるいは鉄、亜鉛、スズまたは塩化第一スズ等の
還元剤と塩酸等の酸とにより還元することによつ
て製造することができる。
これらの製造方法において、それぞれ出発原料
として用いられる化合物はいずれも公知の化合物
であり、市販品として容易に入手することができ
る。
として用いられる化合物はいずれも公知の化合物
であり、市販品として容易に入手することができ
る。
このようにして製造される式（）で表される
２−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリンは油
状物であり、カラムクロマトグラフイーまたは酸
付加塩の再結晶等によて精製することもできる
が、空気酸化を受けて着色し易い化合物であるた
め、本製造方法においては、特に精製を加えるこ
となく直ちに使用することが好ましい。
２−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリンは油
状物であり、カラムクロマトグラフイーまたは酸
付加塩の再結晶等によて精製することもできる
が、空気酸化を受けて着色し易い化合物であるた
め、本製造方法においては、特に精製を加えるこ
となく直ちに使用することが好ましい。
本発明を好適に実施するには、上記の方法によ
つて製造した２−（４−ピリジルメチルアミノ）
アニリン（）を不活性溶媒、例えばベンゼン、
トルエン等に溶解し、これに等モルないしやや過
剰モルの１，1′−カルボニルジイミダゾールまた
は１，1′−チオカルボニルジイミダゾールを加
え、０〜80℃で３〜20時間反応させる。反応混合
物を水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去したのち残留物を適当な溶媒より
再結晶して目的物を得る。
つて製造した２−（４−ピリジルメチルアミノ）
アニリン（）を不活性溶媒、例えばベンゼン、
トルエン等に溶解し、これに等モルないしやや過
剰モルの１，1′−カルボニルジイミダゾールまた
は１，1′−チオカルボニルジイミダゾールを加
え、０〜80℃で３〜20時間反応させる。反応混合
物を水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去したのち残留物を適当な溶媒より
再結晶して目的物を得る。
また、本発明の一般式（）の化合物でＺがイ
オウ原子である化合物は以下の方法により製造す
ることもできる。すなわち、２−（４−ピリジル
メチルアミノ）アニリン（）と１〜３倍モルの
エチルキサントゲン酸カリウムとを不活性溶媒、
例えば含水アルコール中、１〜20時間加熱還流さ
せる。反応液減圧下に濃縮後水を加え、酢酸など
の酸で中和後析出した結晶をろ取し、水洗したの
ち、適当な溶媒より再結晶して目的物を得る。
オウ原子である化合物は以下の方法により製造す
ることもできる。すなわち、２−（４−ピリジル
メチルアミノ）アニリン（）と１〜３倍モルの
エチルキサントゲン酸カリウムとを不活性溶媒、
例えば含水アルコール中、１〜20時間加熱還流さ
せる。反応液減圧下に濃縮後水を加え、酢酸など
の酸で中和後析出した結晶をろ取し、水洗したの
ち、適当な溶媒より再結晶して目的物を得る。
本発明の一般式（）で表されるベンズイミダ
ゾリン誘導体は常法により酸付加塩とすることが
できる。例えば、エタノール中等モルないしやや
過剰モルの１規定塩酸を加えたのち、減圧下に溶
媒を留去し、残留結晶を適当な溶媒より再結晶す
ることにより塩酸塩とすることができる。酸付加
塩としては塩酸塩のほか、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硫酸塩、酢酸塩、シヨウ酸塩、リンゴ
酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マンデル酸塩、フ
マル酸塩、マレイン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などをあげること
ができる。
ゾリン誘導体は常法により酸付加塩とすることが
できる。例えば、エタノール中等モルないしやや
過剰モルの１規定塩酸を加えたのち、減圧下に溶
媒を留去し、残留結晶を適当な溶媒より再結晶す
ることにより塩酸塩とすることができる。酸付加
塩としては塩酸塩のほか、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硫酸塩、酢酸塩、シヨウ酸塩、リンゴ
酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マンデル酸塩、フ
マル酸塩、マレイン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などをあげること
ができる。
本発明の一般式（）で表されるベンズイミダ
ゾリン誘導体またはそれらの薬理学的に許容され
る酸付加塩は、単味のままあるいは適当な医薬品
添加物と混合した後、通常の調剤に用いられる手
法により種々の剤型、例えば散剤、顆粒剤、細粒
剤、カプセル剤、シロツプ剤、液剤などのような
経口用剤、注射剤などのような非経口用剤にする
ことができる。
ゾリン誘導体またはそれらの薬理学的に許容され
る酸付加塩は、単味のままあるいは適当な医薬品
添加物と混合した後、通常の調剤に用いられる手
法により種々の剤型、例えば散剤、顆粒剤、細粒
剤、カプセル剤、シロツプ剤、液剤などのような
経口用剤、注射剤などのような非経口用剤にする
ことができる。
本発明の一般式（）で表されるベンズイミダ
ゾリン誘導体またはそれらの薬理学的に許容され
る酸付加塩を治療に用いる場合、その投与量は、
患者の年齢、性別、体重、症状の度合等によつて
適宜決定されるが、概ね経口投与の場合、成人１
日当たり10mg〜5000mg、非経口投与の場合、成人
１日当たり１mg〜1000mgの範囲内で投与される。
ゾリン誘導体またはそれらの薬理学的に許容され
る酸付加塩を治療に用いる場合、その投与量は、
患者の年齢、性別、体重、症状の度合等によつて
適宜決定されるが、概ね経口投与の場合、成人１
日当たり10mg〜5000mg、非経口投与の場合、成人
１日当たり１mg〜1000mgの範囲内で投与される。
本発明の一般式（）で表されるベンズイミダ
ゾリン誘導体またはそれらの薬理学的に許容され
る酸付加塩は実験潰瘍において顕著な抑制効果を
示す。例えばウイスター系雄性ラツト（８週齢）
を用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験において体重
１Kg当たり100mgの経口投与で約75％の抑制効果
を示す。
ゾリン誘導体またはそれらの薬理学的に許容され
る酸付加塩は実験潰瘍において顕著な抑制効果を
示す。例えばウイスター系雄性ラツト（８週齢）
を用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験において体重
１Kg当たり100mgの経口投与で約75％の抑制効果
を示す。
このように本発明の一般式（）で表されるベ
ンズイミダゾリン誘導体およびそれらの薬理学的
に許容される酸付加塩は強い抗潰瘍作用を有し、
しかも副作用も少ないので、ヒトを含む哺乳動物
の胃、十二指腸潰瘍治療剤として有用である。
ンズイミダゾリン誘導体およびそれらの薬理学的
に許容される酸付加塩は強い抗潰瘍作用を有し、
しかも副作用も少ないので、ヒトを含む哺乳動物
の胃、十二指腸潰瘍治療剤として有用である。
本発明の内容を以下の参照例および実施例を用
いてさらに詳細に説明する。
いてさらに詳細に説明する。
なお、各参照例および実施例中の化合物の融点
はすべて未補正である。
はすべて未補正である。
参考例
２−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン
２−ニトロアニリン13.8ｇ、４−ピリジンカル
バルデヒド10.7ｇおよびトルエン400mlの混合物
を還流液中の水をモレキユラーシーブスで除去し
ながら18時間加熱還流させた。冷後、この反応液
を水素化ホウ素ナトリウム7.6ｇのエタノール500
ml溶液中に滴下したのち、室温で３時間かき混ぜ
た。氷冷下にかき混ぜながら、濃塩酸20mlを滴下
したのち反応液を減圧下に濃縮した。残留物に炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで
抽出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（溶出溶媒：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝2/1）で精製したのち、ジエチ
ルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点234〜
235℃の２−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）
アニリン6.9ｇを得た。
バルデヒド10.7ｇおよびトルエン400mlの混合物
を還流液中の水をモレキユラーシーブスで除去し
ながら18時間加熱還流させた。冷後、この反応液
を水素化ホウ素ナトリウム7.6ｇのエタノール500
ml溶液中に滴下したのち、室温で３時間かき混ぜ
た。氷冷下にかき混ぜながら、濃塩酸20mlを滴下
したのち反応液を減圧下に濃縮した。残留物に炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで
抽出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（溶出溶媒：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝2/1）で精製したのち、ジエチ
ルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点234〜
235℃の２−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）
アニリン6.9ｇを得た。
元素分析値（C12H11N3O2として）
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 62.87 4.84 18.33
実測値 62.90 4.98 17.95
IR（KBr）：νNH3360 cm-1
νNO21560 cm-1
NMR（90MHz、CDCl3）
δ：4.62（2H、ｄ、Ｊ＝６Hz）、6.6〜8.8（9H、
ｍ） ２−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニ
リン4.0ｇを10％パラジウム炭素0.4ｇの存在下、
エタノール200ml中、室温で常圧下に水添した。
触媒をろ去後、減圧下に溶媒を留去し、油状の２
−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン3.4ｇを
得た。
ｍ） ２−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニ
リン4.0ｇを10％パラジウム炭素0.4ｇの存在下、
エタノール200ml中、室温で常圧下に水添した。
触媒をろ去後、減圧下に溶媒を留去し、油状の２
−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン3.4ｇを
得た。
IR（neat）：νNH3320 cm-1
NMR（90MHz、CDCl3）
δ：3.55（2H、br−ｓ）、3.95（1H、br−ｓ）、
4.28（2H、ｓ）、6.3〜8.6（8H、ｍ） 実施例 １ １−（４−ピリジルメチル）ベンズイミダゾ
リン−２−オン ２−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン1.6
ｇと１，1′−カルボニルジイミダゾール1.5ｇを
乾燥ベンゼン80ml中、室温で17時間かき混ぜた。
反応液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去後、残留物をベンゼン−
ヘキサンより再結晶し、融点148〜150℃の１−
（４−ピリジルメチル）ベンズイミダゾリン−２
−オン0.9ｇを得た。
4.28（2H、ｓ）、6.3〜8.6（8H、ｍ） 実施例 １ １−（４−ピリジルメチル）ベンズイミダゾ
リン−２−オン ２−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン1.6
ｇと１，1′−カルボニルジイミダゾール1.5ｇを
乾燥ベンゼン80ml中、室温で17時間かき混ぜた。
反応液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去後、残留物をベンゼン−
ヘキサンより再結晶し、融点148〜150℃の１−
（４−ピリジルメチル）ベンズイミダゾリン−２
−オン0.9ｇを得た。
元素分析値（C13H11N3Oとして）
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 69.31 4.92 18.66
実測値 69.35 4.94 18.57
IR（KBr）：νCO1675 cm-1
NMR（90MHz、CDCl3）
δ：5.03（2H、ｓ）、6.7〜8.7（8H、ｍ）、10.83
（1H、ｓ） 実施例 ２ １−（４−ピリジルメチル）ベンズイミダゾ
リン−２−チオン ２−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン1.7
ｇ、エチルキサントゲン酸カリウム1.7ｇ、エタ
ノール30mlおよび水５mlの混合物を５時間加熱還
流させた。反応液を減圧下に濃縮後、残留物に水
を加え、酢酸でPH６とした。析出結晶をろ取し、
水洗後含水エタノールより再結晶し、融点252〜
255℃の１−（４−ピリジルメチル）ベンズイミダ
ゾリン−２−チオン1.3ｇを得た。
（1H、ｓ） 実施例 ２ １−（４−ピリジルメチル）ベンズイミダゾ
リン−２−チオン ２−（４−ピリジルメチルアミノ）アニリン1.7
ｇ、エチルキサントゲン酸カリウム1.7ｇ、エタ
ノール30mlおよび水５mlの混合物を５時間加熱還
流させた。反応液を減圧下に濃縮後、残留物に水
を加え、酢酸でPH６とした。析出結晶をろ取し、
水洗後含水エタノールより再結晶し、融点252〜
255℃の１−（４−ピリジルメチル）ベンズイミダ
ゾリン−２−チオン1.3ｇを得た。
元素分析値（C13H11N3Sとして）
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 64.70 4.59 17.41
実測値 64.61 4.55 17.56
NMR（90MHz、d6−DMSO）
δ：5.54（2H、ｓ）、7.1〜8.6（8H、ｍ）、12.98
（1H、ｓ）
（1H、ｓ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＺは酸素原子またはイオウ原子である）
で表されるベンズイミダゾリン誘導体およびそれ
らの薬理学的に許容される酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9430186A JPS62249982A (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ベンズイミダゾリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9430186A JPS62249982A (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ベンズイミダゾリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249982A JPS62249982A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0378861B2 true JPH0378861B2 (ja) | 1991-12-17 |
Family
ID=14106449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9430186A Granted JPS62249982A (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ベンズイミダゾリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62249982A (ja) |
-
1986
- 1986-04-23 JP JP9430186A patent/JPS62249982A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62249982A (ja) | 1987-10-30 |
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