JPH0380157B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0380157B2 JPH0380157B2 JP21432285A JP21432285A JPH0380157B2 JP H0380157 B2 JPH0380157 B2 JP H0380157B2 JP 21432285 A JP21432285 A JP 21432285A JP 21432285 A JP21432285 A JP 21432285A JP H0380157 B2 JPH0380157 B2 JP H0380157B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- chlorothien
- imidazolyl
- ethyl acetate
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規なイミダゾール化合物及びそ
の製造方法に関するものである。 本発明の新規なイミダゾール化合物は、 一般式 （但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも１つは塩素原子を表す。） で示され、前記化合物は、 構造式 で示される１−（５−クロロチエン−２−イル）−
２−（1H−イミダゾリル）エタノンと下記一般式
で示されるベンズアルデヒド化合物 一般式 （但し、式中R1及びR2は前記と同じである。） を反応させて合成することができる。 本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等とし
て有用であり、その特性は次のとおりである。 白〜黄色結晶、中性、水に不溶、エタノール、
クロロホルム、酢酸エチル、石油エーテル、アセ
トニトリル、イソプロパノール及びエチルエーテ
ルに可溶。 本発明化合物の製法を具体的に説明すると、１
−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H−イ
ミダゾリル）エタノン１モルにベンズアルデヒド
化合物１モルをピペリジンの存在下に無水ベンゼ
ン等の溶媒中で60〜80℃の温度に加熱して反応さ
せた後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフイーにかけて分離精製するかあるい
は、残渣に酢酸エチル、イソプロピルエーテル等
の溶媒を加えることにより、結晶化させ、次いで
酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イ
ソプロピルエーテル等の溶媒を用いて再結晶すれ
ば良い。 実施例 １ １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）−３−（２，４−ジクロロフエ
ニル）−２−プロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）エタノン3.4ｇと２，４−ジク
ロロベンズアルデヒド2.7ｇを無水ベンゼン80ml
に溶かした溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイ
ーン・スタークトラツプを付けて、７時間還流
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフイー（クロロホルム：メタノール＝20：
１）にかけ、分離精製を行い、これに酢酸エチ
ル、イソプロピルエーテルで再結晶し、融点110
〜111℃の白色結晶2.1ｇを得た。本品は分析の結
果、下記の構造式で示される１−（５−クロロチ
エン−２−イル）−２−（1H−イミダゾリル）−３
−（２，４−ジクロロフエニル）−２−プロペン−
１−オンと認められ、その収率は37％であつた。 （構造式） （分析結果） 元素分析（C16H9N2OSCl3として、％） 分析値 Ｃ：50.19、Ｈ：2.15、Ｎ：7.61 計算値 Ｃ：50.09、Ｈ：2.36、Ｎ：7.30 TLC Rf：0.79（酢酸エチル：アセトン＝５：１） Rf：0.80（クロロホルム：メタノール＝10：
１） 実施例 ２ １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）−３−（４−クロロフエニル）
−２−プロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）エタノン3.4ｇと４−クロロベ
ンズアルデヒド2.1ｇを無水ベンゼン80mlに溶か
した溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイーン・
スタークトラツプを付けて、６時間還流後、溶媒
を減圧留去し、残渣に酢酸エチル、イソプロピル
エーテルを加えて結晶化させ、酢酸エチルを用い
て再結晶し、融点137〜138℃の黄色結晶1.7ｇを
得た。本品は分析の結果、下記の構造式で示され
る１−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）−３−（４−クロロフエニル）−
２−プロペン−１−オンと認められ、その収率は
32％であつた。 （構造式） （分析結果） 元素分析（C16H10N2OSCl2として、％） 分析値 Ｃ：55.30、Ｈ：2.66、Ｎ；8.29 計算値 Ｃ：55.03、Ｈ：2.89、Ｎ：8.02 TLC Rf：0.80（酢酸エチル：アセトン＝５：１） Rf：0.79（クロロホルム：メタノール＝10：
１） 実施例 ３ 本発明化合物について、病原真菌に対する最小
発育阻止濃度を測定したところ、その試験結果は
次表のとおりであつた。 なお、表中の数値はμｇ／mlである。 【表】
の製造方法に関するものである。 本発明の新規なイミダゾール化合物は、 一般式 （但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも１つは塩素原子を表す。） で示され、前記化合物は、 構造式 で示される１−（５−クロロチエン−２−イル）−
２−（1H−イミダゾリル）エタノンと下記一般式
で示されるベンズアルデヒド化合物 一般式 （但し、式中R1及びR2は前記と同じである。） を反応させて合成することができる。 本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等とし
て有用であり、その特性は次のとおりである。 白〜黄色結晶、中性、水に不溶、エタノール、
クロロホルム、酢酸エチル、石油エーテル、アセ
トニトリル、イソプロパノール及びエチルエーテ
ルに可溶。 本発明化合物の製法を具体的に説明すると、１
−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H−イ
ミダゾリル）エタノン１モルにベンズアルデヒド
化合物１モルをピペリジンの存在下に無水ベンゼ
ン等の溶媒中で60〜80℃の温度に加熱して反応さ
せた後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフイーにかけて分離精製するかあるい
は、残渣に酢酸エチル、イソプロピルエーテル等
の溶媒を加えることにより、結晶化させ、次いで
酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イ
ソプロピルエーテル等の溶媒を用いて再結晶すれ
ば良い。 実施例 １ １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）−３−（２，４−ジクロロフエ
ニル）−２−プロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）エタノン3.4ｇと２，４−ジク
ロロベンズアルデヒド2.7ｇを無水ベンゼン80ml
に溶かした溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイ
ーン・スタークトラツプを付けて、７時間還流
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフイー（クロロホルム：メタノール＝20：
１）にかけ、分離精製を行い、これに酢酸エチ
ル、イソプロピルエーテルで再結晶し、融点110
〜111℃の白色結晶2.1ｇを得た。本品は分析の結
果、下記の構造式で示される１−（５−クロロチ
エン−２−イル）−２−（1H−イミダゾリル）−３
−（２，４−ジクロロフエニル）−２−プロペン−
１−オンと認められ、その収率は37％であつた。 （構造式） （分析結果） 元素分析（C16H9N2OSCl3として、％） 分析値 Ｃ：50.19、Ｈ：2.15、Ｎ：7.61 計算値 Ｃ：50.09、Ｈ：2.36、Ｎ：7.30 TLC Rf：0.79（酢酸エチル：アセトン＝５：１） Rf：0.80（クロロホルム：メタノール＝10：
１） 実施例 ２ １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）−３−（４−クロロフエニル）
−２−プロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）エタノン3.4ｇと４−クロロベ
ンズアルデヒド2.1ｇを無水ベンゼン80mlに溶か
した溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイーン・
スタークトラツプを付けて、６時間還流後、溶媒
を減圧留去し、残渣に酢酸エチル、イソプロピル
エーテルを加えて結晶化させ、酢酸エチルを用い
て再結晶し、融点137〜138℃の黄色結晶1.7ｇを
得た。本品は分析の結果、下記の構造式で示され
る１−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（1H
−イミダゾリル）−３−（４−クロロフエニル）−
２−プロペン−１−オンと認められ、その収率は
32％であつた。 （構造式） （分析結果） 元素分析（C16H10N2OSCl2として、％） 分析値 Ｃ：55.30、Ｈ：2.66、Ｎ；8.29 計算値 Ｃ：55.03、Ｈ：2.89、Ｎ：8.02 TLC Rf：0.80（酢酸エチル：アセトン＝５：１） Rf：0.79（クロロホルム：メタノール＝10：
１） 実施例 ３ 本発明化合物について、病原真菌に対する最小
発育阻止濃度を測定したところ、その試験結果は
次表のとおりであつた。 なお、表中の数値はμｇ／mlである。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも１つは塩素原子を表す。） で示されるイミダゾール化合物。 ２ 構造式 で示される１−（５−クロロチエン−２−イル）−
２−（1H−イミダゾリル）エタノンと下記一般式
で示されるベンズアルデヒド化合物 一般式 （但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも１つは塩素原子を表す。） を反応させることを特徴とする 一般式 （但し、式中R1及びR2は前記と同じである。） で示されるイミダゾール化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21432285A JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
| US06/906,432 US4720551A (en) | 1985-09-26 | 1986-09-12 | Chlorothienyl-imidazole propenones |
| EP86307169A EP0218398A3 (en) | 1985-09-26 | 1986-09-17 | Imidazole compound valuable as fungicidal agent and process for preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21432285A JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272687A JPS6272687A (ja) | 1987-04-03 |
| JPH0380157B2 true JPH0380157B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=16653838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21432285A Granted JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6272687A (ja) |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP21432285A patent/JPS6272687A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6272687A (ja) | 1987-04-03 |
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