JPH01113385A - 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 - Google Patents
新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤Info
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- JPH01113385A JPH01113385A JP62272685A JP27268587A JPH01113385A JP H01113385 A JPH01113385 A JP H01113385A JP 62272685 A JP62272685 A JP 62272685A JP 27268587 A JP27268587 A JP 27268587A JP H01113385 A JPH01113385 A JP H01113385A
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-
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-
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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-
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は新規なイミダゾール化合物及びその製造方法
に関するものであり、本発明化合物は抗カビ剤、抗真菌
剤、特に治療用抗真菌剤として有用なものである。
に関するものであり、本発明化合物は抗カビ剤、抗真菌
剤、特に治療用抗真菌剤として有用なものである。
発明の構成
本発明のイミダゾール化合物は下式で示され、（但し、
式中へ、は前記と同じである。）で示されるイミダゾリ
ルエタノン化合物と一般式 Ａｔ ＣＨＯ （但し、式中へ２は前記と同じである。）で示されるア
ルデヒド化合物を反応させて製造することができる。
式中へ、は前記と同じである。）で示されるイミダゾリ
ルエタノン化合物と一般式 Ａｔ ＣＨＯ （但し、式中へ２は前記と同じである。）で示されるア
ルデヒド化合物を反応させて製造することができる。
本発明化合物の特性は、いずれも白色ないし淡褐色結晶
、中性ないし弱酸性、水に難溶、酢酸エチル、ｎ−ヘキ
サン、ジメチルスルホキシドに可溶である。
、中性ないし弱酸性、水に難溶、酢酸エチル、ｎ−ヘキ
サン、ジメチルスルホキシドに可溶である。
本発明化合物の製法は、前記イミダゾリルエタノン化合
物１モルとアルデヒド化合物１〜２モルをベンゼン等の
溶媒中でピペリジンの存在下に１〜１０時間還流し、反
応終了後、反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフ
ィーを用いて反応生成物をクロロホルム、クロロホルム
・メチルアルコール等の溶媒で溶出し、この溶出物をイ
ソプロピルエーテル、ｎ−ヘキサン等の溶媒を用いて晶
出させ、さらに酢酸エチル、酢酸エチル・ｎ−ヘキサン
等の溶媒で再結晶すれば良い。
物１モルとアルデヒド化合物１〜２モルをベンゼン等の
溶媒中でピペリジンの存在下に１〜１０時間還流し、反
応終了後、反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフ
ィーを用いて反応生成物をクロロホルム、クロロホルム
・メチルアルコール等の溶媒で溶出し、この溶出物をイ
ソプロピルエーテル、ｎ−ヘキサン等の溶媒を用いて晶
出させ、さらに酢酸エチル、酢酸エチル・ｎ−ヘキサン
等の溶媒で再結晶すれば良い。
実施例１
１−（チエノー３−イル）−２−（ＬＨ−イミダゾリル
）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペン
−１−オンの製造 １−（チエノー３−イル）−２−（ＩＨ−イミダゾリル
）エタノン１．３７ｇに２．４−ジクロロベンズアルデ
ヒド１．８７ｇをピペリジンの存在下ベンゼン中で７時
間還流し、反応終了後、反応液を濃縮しシリカゲルクロ
マトグラフィーを用いて反応生成物をクロロホルムに溶
出し、この溶出物をイソプロピルエーテルで結晶析出さ
せ、さらに酢酸エチル・イソプロピルエーテルで再結晶
して、融点１０２〜１０３°Ｃの白色結晶０．６４ｇを
得た。
）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペン
−１−オンの製造 １−（チエノー３−イル）−２−（ＩＨ−イミダゾリル
）エタノン１．３７ｇに２．４−ジクロロベンズアルデ
ヒド１．８７ｇをピペリジンの存在下ベンゼン中で７時
間還流し、反応終了後、反応液を濃縮しシリカゲルクロ
マトグラフィーを用いて反応生成物をクロロホルムに溶
出し、この溶出物をイソプロピルエーテルで結晶析出さ
せ、さらに酢酸エチル・イソプロピルエーテルで再結晶
して、融点１０２〜１０３°Ｃの白色結晶０．６４ｇを
得た。
本品は分析の結果、下記の構造式で示される１−（チエ
ノー３−イル）−２−（１）ｆ−イミダゾリル） −３
−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペン−１−
オンと認められ、その収率は２６％であった。
ノー３−イル）−２−（１）ｆ−イミダゾリル） −３
−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペン−１−
オンと認められ、その収率は２６％であった。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ５４．７５ Ｈ： ２．．６６
Ｎ ： ７．５４計算値 Ｃ： ５５．０４ Ｈ：
２．８９ Ｎ ： ８．０２核磁気共鳴分析（クロ
ロホルム−ｄ、ＰＰｍ）７．７７ ＣＩＨ，Ｓ、イミダ
ゾール２位）７．７３ （ＩＨ，ｍ、チオフェン２位）
７．２８〜７．５８ （４１１，ｍ、チオフェン４，５
位、Ｃ＝ＣＨ−１２，４−ジクロロベンゼン３位） ７．１８ （２１１，Ｓ、イミダゾール４，５位）６．
９１ （ＩＩＩ、ｍ、 ２．４−ジクロロベンゼン５
位）６．６１ （ｉｌｌ、ｄ、 ２．４−ジクロロベ
ンゼン６位）実施例２ １−（チエノー３−イル）−２−（ｌＨ−イミダゾリル
） −３−（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンの製造 １−（チエノー３−イル）−２−（ＬＨ−イミダゾリル
）エタノン１．２５ｇに２−クロロ−３−チオフェンア
ルデヒド０ 、９５ｇをピペリジン存在下ベンゼン中で
２．５時間還流した。反応終了後、反応液を濃縮し、シ
リカゲルクロマトグラフィーを用いて反応生成物をクロ
ロホルム・メタノールで溶出させた。溶出物をｎ−ヘキ
サンで結晶させ、さらに酢酸エチル・ｎ−ヘキサンで再
結晶し、融点１１６〜１１８°Ｃの淡褐色結晶０．５６
ｇを得た。
Ｎ ： ７．５４計算値 Ｃ： ５５．０４ Ｈ：
２．８９ Ｎ ： ８．０２核磁気共鳴分析（クロ
ロホルム−ｄ、ＰＰｍ）７．７７ ＣＩＨ，Ｓ、イミダ
ゾール２位）７．７３ （ＩＨ，ｍ、チオフェン２位）
７．２８〜７．５８ （４１１，ｍ、チオフェン４，５
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ンゼン６位）実施例２ １−（チエノー３−イル）−２−（ｌＨ−イミダゾリル
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ペン−１−オンの製造 １−（チエノー３−イル）−２−（ＬＨ−イミダゾリル
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ルデヒド０ 、９５ｇをピペリジン存在下ベンゼン中で
２．５時間還流した。反応終了後、反応液を濃縮し、シ
リカゲルクロマトグラフィーを用いて反応生成物をクロ
ロホルム・メタノールで溶出させた。溶出物をｎ−ヘキ
サンで結晶させ、さらに酢酸エチル・ｎ−ヘキサンで再
結晶し、融点１１６〜１１８°Ｃの淡褐色結晶０．５６
ｇを得た。
本島は分析の結果、下記の構造式で示される１−（チエ
ソー３−イル）−２−（Ｉ Ｈ−イミダゾリル）−３−
（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロペン−１−
オンと認められ、その収率は２７％であった。
ソー３−イル）−２−（Ｉ Ｈ−イミダゾリル）−３−
（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロペン−１−
オンと認められ、その収率は２７％であった。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ５２．１２ Ｈ： ２．６８ Ｎ
： ８．２９計算値 Ｃ： ５２．４１ Ｈ： ２
．８３ Ｎ ： ８．７３核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ・ジメチルスルホキシド−ｄｈ、 ＰＰｍ） ７．７２〜８．’０５ （３Ｂ、ｍ、チオフェン２位、
Ｃ＝ＣＨ−。
： ８．２９計算値 Ｃ： ５２．４１ Ｈ： ２
．８３ Ｎ ： ８．７３核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ・ジメチルスルホキシド−ｄｈ、 ＰＰｍ） ７．７２〜８．’０５ （３Ｂ、ｍ、チオフェン２位、
Ｃ＝ＣＨ−。
イミダゾール２位）
７．４８ （２１１，ｍ、チオフェン４，５位）７．１
９ （２Ｈ，Ｓ、 イミダゾール４，５位）７．１０
（ｉｌｌ、ｄ、 ２−クロロチオフェン５位）５．７
９ （ＬＨ，ｄ、 ２−クロロチオフェン４位）実施
例３ ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）−３−（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンの製造 １−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）エタノン３．００ｇに２−クロロ−３−チオフェン
アルデヒド２．ＯＯｇをピペリジンの存在下にベンゼン
中で８時間還流した。
９ （２Ｈ，Ｓ、 イミダゾール４，５位）７．１０
（ｉｌｌ、ｄ、 ２−クロロチオフェン５位）５．７
９ （ＬＨ，ｄ、 ２−クロロチオフェン４位）実施
例３ ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）−３−（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンの製造 １−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）エタノン３．００ｇに２−クロロ−３−チオフェン
アルデヒド２．ＯＯｇをピペリジンの存在下にベンゼン
中で８時間還流した。
反応生成物を前記実施例２と同様に処理して、融点１３
７〜１３９°Ｃの淡黄色結晶１．６０ｇを得た。
７〜１３９°Ｃの淡黄色結晶１．６０ｇを得た。
本島は分析の結果、下記構造式で示される１−（４−ク
ロロフェニル）−２−（Ｉｆ（−イミダゾリル）−３−
（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロペン−１−
オンと認められ、その収率は３４％であった。
ロロフェニル）−２−（Ｉｆ（−イミダゾリル）−３−
（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロペン−１−
オンと認められ、その収率は３４％であった。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ５５．０１ Ｈ： ２．７９ Ｎ
： ７．８８計算値 Ｃ： ５５．０４ Ｈ： ２
．８９ Ｎ ： ８．０２核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）７．５５ （Ｉｌｌ、Ｓ、イミダ
ゾール２位）７．５１ （ＬＨ，Ｓ、 Ｃ＝ＣＬ ）７
．３５〜７．８３ （４１１，ｅａｃｈ、ｄ、 ４−ク
ロロベンゼン３．５位、４−クロロベンゼン２，６位）
７．２６．６．９５ （ＩＨ，Ｓ、イミダゾール４位又
は５位）６．９５ （１１（、ｄ、チオフェン５位）５
．８３ （ｌＨ，ｄ、チオフェン４位）実施例４ ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）−３−（２−クロロ−５−プロモチエン−３−イル
）−２−プロペン−１−オンの製造 ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）エタノン１．９６ｇに２−クロロ−５−ブロモ−３
−チオフェンアルデヒド２．ＯＯｇをピペリジンの存在
下にベンゼン中で８．５時間還流した。
： ７．８８計算値 Ｃ： ５５．０４ Ｈ： ２
．８９ Ｎ ： ８．０２核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）７．５５ （Ｉｌｌ、Ｓ、イミダ
ゾール２位）７．５１ （ＬＨ，Ｓ、 Ｃ＝ＣＬ ）７
．３５〜７．８３ （４１１，ｅａｃｈ、ｄ、 ４−ク
ロロベンゼン３．５位、４−クロロベンゼン２，６位）
７．２６．６．９５ （ＩＨ，Ｓ、イミダゾール４位又
は５位）６．９５ （１１（、ｄ、チオフェン５位）５
．８３ （ｌＨ，ｄ、チオフェン４位）実施例４ ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）−３−（２−クロロ−５−プロモチエン−３−イル
）−２−プロペン−１−オンの製造 ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）エタノン１．９６ｇに２−クロロ−５−ブロモ−３
−チオフェンアルデヒド２．ＯＯｇをピペリジンの存在
下にベンゼン中で８．５時間還流した。
反応生成物を前記実施例２と同様に処理して、融点１５
５〜１５７°Ｃの淡黄色結晶１．６０ｇを得た。
５〜１５７°Ｃの淡黄色結晶１．６０ｇを得た。
本島は分析の結果、下記構造式で示される１−（４−ク
ロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリル）−３−（
２−クロロ−５−プロモチエン−３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンと認められ、その収率は４２％であった
。
ロロフェニル）−２−（ＩＨ−イミダゾリル）−３−（
２−クロロ−５−プロモチエン−３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンと認められ、その収率は４２％であった
。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ４５．８０ Ｈ： ２．２５ Ｎ
： ６．３６計算値 Ｃ： ４４．８８ Ｈ： ２
．１２ Ｎ ： ６．５４核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）７．３６〜７．７６ （６Ｈ，ｍ
、イミダゾール２位、芳香族）７．２９．６．２５ （
２１１，ｅａｃｈ、Ｓ、イミダゾール４．５位）５．７
３ （ＩＨ，ｄ、チオフェン４位）発明の効果 実施例１ないし４において合成した本発明化合物につい
て、病原真菌に対する最小発育阻止濃度を測定したとこ
ろ、その試験結果は次表のとおりであった。
： ６．３６計算値 Ｃ： ４４．８８ Ｈ： ２
．１２ Ｎ ： ６．５４核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）７．３６〜７．７６ （６Ｈ，ｍ
、イミダゾール２位、芳香族）７．２９．６．２５ （
２１１，ｅａｃｈ、Ｓ、イミダゾール４．５位）５．７
３ （ＩＨ，ｄ、チオフェン４位）発明の効果 実施例１ないし４において合成した本発明化合物につい
て、病原真菌に対する最小発育阻止濃度を測定したとこ
ろ、その試験結果は次表のとおりであった。
なお、表中の数値単位はμｇ／ｒｎｌである。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、式中Ａ＿１はチエン−３−イル基または４−クロ
ロフェニル基、Ａ＿２は２，４−ジクロロフェニル基、
２−クロロチエン−３−イル基または２−クロロ−５−
ブロモチエン−３−イル基であり、且つＡ＿１及びＡ＿
２のうち少なくとも１つは、チエン−３−イル基または
ハロゲン置換チエン−３−イル基である。 で示される新規イミダゾール化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイミダゾリルエタノン化合物と 一般式Ａ＿２−ＣＨＯ で示されるアルデヒド化合物を反応させることを特徴と
する 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される新規イミダゾ−ル化合物の製造方法。 但し、前記それぞれの一般式におけるＡ＿１はチエン−
３−イル基または４−クロロフェニル基、Ａ＿２は２，
４−ジクロロフェニル基、２−クロロチエン−３−イル
基または２−クロロ−５−ブロモチエン−３−イル基で
あり、且つＡ＿１及びＡ＿２のうち少なくとも１つは、
チエン−３−イル基またはハロゲン置換チエン−３−イ
ル基である。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62272685A JPH0651698B2 (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 |
| DE8888310117T DE3860560D1 (de) | 1987-10-27 | 1988-10-27 | Imidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide und antimykotika. |
| EP88310117A EP0314478B1 (en) | 1987-10-27 | 1988-10-27 | Novel imidazole compounds, process for preparation thereof antifungal agent and mildewproof agent |
| US07/263,266 US4912123A (en) | 1987-10-27 | 1988-10-27 | Antifungal and mildewproofing imidazole compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62272685A JPH0651698B2 (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113385A true JPH01113385A (ja) | 1989-05-02 |
| JPH0651698B2 JPH0651698B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17517368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62272685A Expired - Lifetime JPH0651698B2 (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912123A (ja) |
| EP (1) | EP0314478B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0651698B2 (ja) |
| DE (1) | DE3860560D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8054647B2 (en) | 2007-09-03 | 2011-11-08 | Denso Corporation | Electronic device mounting structure for busbar |
| JP2012241251A (ja) * | 2011-05-23 | 2012-12-10 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
| JP2013001977A (ja) * | 2011-06-20 | 2013-01-07 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109982999A (zh) * | 2016-09-29 | 2019-07-05 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的5-取代的咪唑基甲基衍生物 |
| EP3628663A1 (en) * | 2018-09-26 | 2020-04-01 | Universite De Bordeaux | Antiviral compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5248664A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-18 | Ici Ltd | Production of imidazole or 1*2*44triazole derivatives and antibacterial composition containing same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2929602A1 (de) * | 1979-07-21 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Triazolyl-alken-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3000643A1 (de) * | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von azolyl-vinyl-ketonen |
| US4720551A (en) * | 1985-09-26 | 1988-01-19 | Shikoku Chemicals Corporation | Chlorothienyl-imidazole propenones |
-
1987
- 1987-10-27 JP JP62272685A patent/JPH0651698B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-10-27 EP EP88310117A patent/EP0314478B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-27 DE DE8888310117T patent/DE3860560D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-27 US US07/263,266 patent/US4912123A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5248664A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-18 | Ici Ltd | Production of imidazole or 1*2*44triazole derivatives and antibacterial composition containing same |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8054647B2 (en) | 2007-09-03 | 2011-11-08 | Denso Corporation | Electronic device mounting structure for busbar |
| JP2012241251A (ja) * | 2011-05-23 | 2012-12-10 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
| JP2013001977A (ja) * | 2011-06-20 | 2013-01-07 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0314478A1 (en) | 1989-05-03 |
| JPH0651698B2 (ja) | 1994-07-06 |
| EP0314478B1 (en) | 1990-09-05 |
| US4912123A (en) | 1990-03-27 |
| DE3860560D1 (de) | 1990-10-11 |
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