JPS6272687A - 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法Info
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- JPS6272687A JPS6272687A JP21432285A JP21432285A JPS6272687A JP S6272687 A JPS6272687 A JP S6272687A JP 21432285 A JP21432285 A JP 21432285A JP 21432285 A JP21432285 A JP 21432285A JP S6272687 A JPS6272687 A JP S6272687A
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- JP
- Japan
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- chlorothien
- imidazole compound
- imidazolyl
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規なイミダゾール化合物及びその製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明の新規なイミダゾール化合物は、一般式
（但し、式中Ｒ２及びＲ２は水素原子または塩素原子で
あり、少なくとも１つは塩素原子を表す。）で示され、
前記化合物は、 構造式 で示される１−（５−’クロロチエンー２−イル）−２
−（ＩＨ−イミダゾリル）エタノンと下記一般式で示さ
れるベンズアルデヒド化合物 一般式 （但し、式中Ｒ９及びＲ２は前記と同じである。）を反
応させて合成することができる。
あり、少なくとも１つは塩素原子を表す。）で示され、
前記化合物は、 構造式 で示される１−（５−’クロロチエンー２−イル）−２
−（ＩＨ−イミダゾリル）エタノンと下記一般式で示さ
れるベンズアルデヒド化合物 一般式 （但し、式中Ｒ９及びＲ２は前記と同じである。）を反
応させて合成することができる。
本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等として有用で
あり、その特性は次のとおりである。
あり、その特性は次のとおりである。
白〜黄色結晶、中性、水に不溶、エタノール、クロロホ
ルム、酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イ
ソプロパツール及びエチルエーテルに可溶。
ルム、酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イ
ソプロパツール及びエチルエーテルに可溶。
本発明化合物の製法を具体的に説明すると、１−（５−
クロロチエン−２−イル） −２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）エタノン１モルにベンズアルデヒド化合物１モルを
ピペリジンの存在下に無水ベンゼン等の溶媒中で６０〜
８０℃の温度に加熱して反応させた後、溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけて分離
精製するかあるいは、残渣に酢酸エチル、イソプロピル
エーテル等の溶媒を加えることにより、結晶化させ、次
いで酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イソ
プロピルエーテル等の溶媒を用いて再結晶すれば良い。
クロロチエン−２−イル） −２−（ＩＨ−イミダゾリ
ル）エタノン１モルにベンズアルデヒド化合物１モルを
ピペリジンの存在下に無水ベンゼン等の溶媒中で６０〜
８０℃の温度に加熱して反応させた後、溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけて分離
精製するかあるいは、残渣に酢酸エチル、イソプロピル
エーテル等の溶媒を加えることにより、結晶化させ、次
いで酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イソ
プロピルエーテル等の溶媒を用いて再結晶すれば良い。
実施例１
■−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（１）１−
イミダゾリル） −３−（，２，４−ジクロロフェニル
）−２−プロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（１１１−
イミダゾリル）エタノン３．４ｇと２．４−ジクロロベ
ンズアルデヒド２．７ｇを無水ベンゼン８０ｍ６に溶か
した溶液にピペリジン０．２ｍｊ２を加え、ディーン・
スタークトラップを付けて、７時間還流後、溶媒を減圧
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロ
ホルム：メタノール＝２０：１）にかけ、分離精製を行
い、これに酢酸エチル、イソプロピルエーテルで再結晶
し、融点１１０〜１１１℃の白色結晶２．１ｇを得た。
イミダゾリル） −３−（，２，４−ジクロロフェニル
）−２−プロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（１１１−
イミダゾリル）エタノン３．４ｇと２．４−ジクロロベ
ンズアルデヒド２．７ｇを無水ベンゼン８０ｍ６に溶か
した溶液にピペリジン０．２ｍｊ２を加え、ディーン・
スタークトラップを付けて、７時間還流後、溶媒を減圧
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロ
ホルム：メタノール＝２０：１）にかけ、分離精製を行
い、これに酢酸エチル、イソプロピルエーテルで再結晶
し、融点１１０〜１１１℃の白色結晶２．１ｇを得た。
本島は分析の結果、下記の構造式で示される１−（５−
クロロチエン−２−イル） −２−（１Ｂ−イミダゾリ
ル） −３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロ
ペン−１−オンと認められ、その収率は３７％であった
。
クロロチエン−２−イル） −２−（１Ｂ−イミダゾリ
ル） −３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロ
ペン−１−オンと認められ、その収率は３７％であった
。
（分析結果）
元素分析（Ｃ＋ ６Ｈ９ＮＺＯＳＣ１３として、％）分
析値 Ｃ：５０．１９ 、Ｈ：２．１５、Ｎニア、６１
計算値 Ｃ：５０．０９ 、旧２．３６、Ｎニア、３０
ＬＣ Ｒｆ ：０．７９ （酢酸エチル：アセトン＝ ５ ：
１）Ｒｆ ：０．８０ （クロロホルム：メタノール＝
１０：ｌ） 実施例２ ｌ−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（Ｉｌ＋−
イミダゾリル）−３−（４−クロロフェニル）−２−プ
ロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（ＩＨ−イ
ミダゾリル）エタノン３．４ｇと４−クロロベンズアル
デヒド２．１ｇを無水ベンゼン８０ｍ１に溶かした溶液
にピペリジン０．２ｍｊ２を加え、ディーン・スターク
トラップを付けて、６時間還流後、溶媒を減圧留去し、
残渣に酢酸エチル、イソプロピルエーテルを加えて結晶
化させ、酢酸エチルを用いて再結晶し、融点１３７〜１
３８℃の黄色結晶１．７ｇを得た。本島は分折の結果、
下記の構造式で示される１−（５−クロロチエン−２−
イル）−２−（Ｉｌｌ−イミダゾリル”） −３−（４
−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オンと認めら
れ、その収率は３２％であった。
析値 Ｃ：５０．１９ 、Ｈ：２．１５、Ｎニア、６１
計算値 Ｃ：５０．０９ 、旧２．３６、Ｎニア、３０
ＬＣ Ｒｆ ：０．７９ （酢酸エチル：アセトン＝ ５ ：
１）Ｒｆ ：０．８０ （クロロホルム：メタノール＝
１０：ｌ） 実施例２ ｌ−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（Ｉｌ＋−
イミダゾリル）−３−（４−クロロフェニル）−２−プ
ロペン−１−オンの製造 １−（５−クロロチエン−２−イル）−２−（ＩＨ−イ
ミダゾリル）エタノン３．４ｇと４−クロロベンズアル
デヒド２．１ｇを無水ベンゼン８０ｍ１に溶かした溶液
にピペリジン０．２ｍｊ２を加え、ディーン・スターク
トラップを付けて、６時間還流後、溶媒を減圧留去し、
残渣に酢酸エチル、イソプロピルエーテルを加えて結晶
化させ、酢酸エチルを用いて再結晶し、融点１３７〜１
３８℃の黄色結晶１．７ｇを得た。本島は分折の結果、
下記の構造式で示される１−（５−クロロチエン−２−
イル）−２−（Ｉｌｌ−イミダゾリル”） −３−（４
−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オンと認めら
れ、その収率は３２％であった。
（分析結果）
元素分析（ＣＩ６ＨＩ。Ｎ２０ＳＣＩ□として、％）分
析値 Ｃ：５５．３０ 、Ｈ：２．６６、Ｎ：８．２９
計算値 Ｃ：５５．０３ 、旧２．８９、Ｎ：８．０２
ＬＣ Ｒｆ ：０．８０ （酢酸エチル：アセトン＝ ５ ：
１）Ｒｆ ：０．７９ （クロロホルム：メタノール＝
ｌＯ：１） 実施例３ 本発明化合物について、病原真菌に対する最小発育阻止
濃度を測定したところ、その試験結果は次表のとおりで
あった。
析値 Ｃ：５５．３０ 、Ｈ：２．６６、Ｎ：８．２９
計算値 Ｃ：５５．０３ 、旧２．８９、Ｎ：８．０２
ＬＣ Ｒｆ ：０．８０ （酢酸エチル：アセトン＝ ５ ：
１）Ｒｆ ：０．７９ （クロロホルム：メタノール＝
ｌＯ：１） 実施例３ 本発明化合物について、病原真菌に対する最小発育阻止
濃度を測定したところ、その試験結果は次表のとおりで
あった。
なお、表中の数値はμｇ７ｍｌ！である。
Claims (2)
- （１）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子または塩素原
子であり、少なくとも１つは塩素原子を表す。）で示さ
れるイミダゾール化合物。 - （２）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−（５−クロロチエン−２−イル）−２−
（１Ｈ−イミダゾリル）エタノンと下記一般式で示され
るベンズアルデヒド化合物 一般式 （但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子または塩素原
子であり、少なくとも１つは塩素原子を表す。）を反応
させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は前記と同じである。）
で示されるイミダゾール化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21432285A JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
| US06/906,432 US4720551A (en) | 1985-09-26 | 1986-09-12 | Chlorothienyl-imidazole propenones |
| EP86307169A EP0218398A3 (en) | 1985-09-26 | 1986-09-17 | Imidazole compound valuable as fungicidal agent and process for preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21432285A JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272687A true JPS6272687A (ja) | 1987-04-03 |
| JPH0380157B2 JPH0380157B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=16653838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21432285A Granted JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6272687A (ja) |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP21432285A patent/JPS6272687A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0380157B2 (ja) | 1991-12-24 |
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