JPH03869B2 - - Google Patents
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- JPH03869B2 JPH03869B2 JP5188484A JP5188484A JPH03869B2 JP H03869 B2 JPH03869 B2 JP H03869B2 JP 5188484 A JP5188484 A JP 5188484A JP 5188484 A JP5188484 A JP 5188484A JP H03869 B2 JPH03869 B2 JP H03869B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトコフエロール含有植物性油脂を二酸
化炭素含有抽剤を用いて二酸化炭素の下臨界状態
でトコフエロールを抽出し、次いで二酸化炭素の
超臨界状態で分離するトコフエロールの抽出分離
方法に関する。
化炭素含有抽剤を用いて二酸化炭素の下臨界状態
でトコフエロールを抽出し、次いで二酸化炭素の
超臨界状態で分離するトコフエロールの抽出分離
方法に関する。
トコフエロールはビタミンＥの本体をなす不妊
症、流早産防止、妊娠障害防止に有効な物質であ
り、天然物起源のトコフエロールを得るため従来
より種々の植物性油脂の抽出が行われている。物
質の分離方法の一つとして、常温、常圧で気体状
の有機もしくは無機の物質を臨界温度以上で加圧
して密度を増大させ、それによつて向上した溶解
力を利用して抽出を行う超臨界抽出法があり、こ
の方法は通常の液々抽出と異なり、溶質と抽剤の
分離に冷却や蒸留等の物質の相変化を伴う分離手
段を必要としない点でエネルギー的に有利な方法
であるといわれている。
症、流早産防止、妊娠障害防止に有効な物質であ
り、天然物起源のトコフエロールを得るため従来
より種々の植物性油脂の抽出が行われている。物
質の分離方法の一つとして、常温、常圧で気体状
の有機もしくは無機の物質を臨界温度以上で加圧
して密度を増大させ、それによつて向上した溶解
力を利用して抽出を行う超臨界抽出法があり、こ
の方法は通常の液々抽出と異なり、溶質と抽剤の
分離に冷却や蒸留等の物質の相変化を伴う分離手
段を必要としない点でエネルギー的に有利な方法
であるといわれている。
しかしながら、従来の超臨界抽出法は例えば臨
界圧の５〜６倍もの超高圧下で媒体と抽剤とを接
触させて媒体に含有されている所望の溶質を抽出
し、次いで圧力又は／および温度を大きく低下さ
せて抽剤の溶解力を減少させることにより、溶質
と抽剤とを分離する操作をくり返すものである。
かかる方法を植物性油脂からのトコフエロールの
抽出分離に適用しても、目的とするトコフエロー
ル成分の他にトコフエロール以外の成分も同時に
ほとんど抽出されてしまい、選択的にトコフエロ
ールを抽出分離することが不可能であつた。さら
に、操作条件が苛酷なため、トコフエロールの熱
による変質が生じることもあるなど、満足な結果
が得られているとはいい難い。
界圧の５〜６倍もの超高圧下で媒体と抽剤とを接
触させて媒体に含有されている所望の溶質を抽出
し、次いで圧力又は／および温度を大きく低下さ
せて抽剤の溶解力を減少させることにより、溶質
と抽剤とを分離する操作をくり返すものである。
かかる方法を植物性油脂からのトコフエロールの
抽出分離に適用しても、目的とするトコフエロー
ル成分の他にトコフエロール以外の成分も同時に
ほとんど抽出されてしまい、選択的にトコフエロ
ールを抽出分離することが不可能であつた。さら
に、操作条件が苛酷なため、トコフエロールの熱
による変質が生じることもあるなど、満足な結果
が得られているとはいい難い。
本発明者らは上記超臨界抽出における問題を解
決するため検討を重ね、溶質と抽剤との組合せが
付加的な気液共存領域をもつ混合系を形成するも
のである場合には極めて温和な操作条件により選
択的にかつ、低消費エネルギーをもつて媒体に含
有されている溶質を抽出分離しうることを見出
し、先に特願昭58−122549号（特開昭60−14901
号公報）として特許出願を行つたが、さらにトコ
フエロール含有植物性油脂から高効率、高選択性
にてトコフエロールを抽出する方法について検討
を行つた結果、本発明に至つたものである。
決するため検討を重ね、溶質と抽剤との組合せが
付加的な気液共存領域をもつ混合系を形成するも
のである場合には極めて温和な操作条件により選
択的にかつ、低消費エネルギーをもつて媒体に含
有されている溶質を抽出分離しうることを見出
し、先に特願昭58−122549号（特開昭60−14901
号公報）として特許出願を行つたが、さらにトコ
フエロール含有植物性油脂から高効率、高選択性
にてトコフエロールを抽出する方法について検討
を行つた結果、本発明に至つたものである。
すなわち本発明は、トコフエロール含有植物性
油脂と二酸化炭素含有抽剤とを接触させて該油脂
からトコフエロールを抽出し、次いで抽出混合物
からトコフエロールを分離する方法において、該
抽出は該油脂と抽剤とを二酸化炭素の下臨界状態
で接触させることによつて行い、引続く分離は抽
出混合物を二酸化炭素の臨界温度以上でかつ該接
触温度よりも５〜30℃高い温度に加熱することに
より、まずトコフエロールを主体とする成分と遊
離酸を含有する抽剤成分とを分離し、次いで該抽
剤成分を上記の分離における圧力よりも0.5〜
5MPa低い圧力に保持して抽剤成分から該遊離酸
を分離することからなり、そして回収された抽剤
をトコフエロールの抽出に再循環使用することを
特徴とするトコフエロールの抽出分離方法であ
る。上述のように、本発明の主たる特徴は二酸化
炭素含有抽剤を用いて特定の条件で抽出を行い、
そして分離操作を特定の条件下に二段階で行うこ
とにあり、かかる本発明の方法によつてトコフエ
ロールを高選択率で得ることができるのである。
又、本発明の方法によれば、従来パーム油等の植
物性油脂を調製するために不可欠であつた脱臭工
程が不要となる。すなわち、本発明の方法を実施
することにより、極めて温和な操作条件により植
物性油脂からトコフエロールを高選択率で得るこ
とができると同時に、異臭のない油脂分をも得る
ことができるのである。
油脂と二酸化炭素含有抽剤とを接触させて該油脂
からトコフエロールを抽出し、次いで抽出混合物
からトコフエロールを分離する方法において、該
抽出は該油脂と抽剤とを二酸化炭素の下臨界状態
で接触させることによつて行い、引続く分離は抽
出混合物を二酸化炭素の臨界温度以上でかつ該接
触温度よりも５〜30℃高い温度に加熱することに
より、まずトコフエロールを主体とする成分と遊
離酸を含有する抽剤成分とを分離し、次いで該抽
剤成分を上記の分離における圧力よりも0.5〜
5MPa低い圧力に保持して抽剤成分から該遊離酸
を分離することからなり、そして回収された抽剤
をトコフエロールの抽出に再循環使用することを
特徴とするトコフエロールの抽出分離方法であ
る。上述のように、本発明の主たる特徴は二酸化
炭素含有抽剤を用いて特定の条件で抽出を行い、
そして分離操作を特定の条件下に二段階で行うこ
とにあり、かかる本発明の方法によつてトコフエ
ロールを高選択率で得ることができるのである。
又、本発明の方法によれば、従来パーム油等の植
物性油脂を調製するために不可欠であつた脱臭工
程が不要となる。すなわち、本発明の方法を実施
することにより、極めて温和な操作条件により植
物性油脂からトコフエロールを高選択率で得るこ
とができると同時に、異臭のない油脂分をも得る
ことができるのである。
本発明の方法が適用されるトコフエロール含有
植物性油脂としてはトコフエロールを含有する植
物の種子、果実、葉、茎、根などから採取された
油脂類であればとくに制限はなく、例えばパーム
油、ヤシ油、綿実油、胚芽油、アマニ油、落花生
油、菜種油、糖油、胡麻油、大豆油、紅花油、人
参油、トウモロコシ油またはこれらの混合油をあ
げることができる。
植物性油脂としてはトコフエロールを含有する植
物の種子、果実、葉、茎、根などから採取された
油脂類であればとくに制限はなく、例えばパーム
油、ヤシ油、綿実油、胚芽油、アマニ油、落花生
油、菜種油、糖油、胡麻油、大豆油、紅花油、人
参油、トウモロコシ油またはこれらの混合油をあ
げることができる。
ところで、トコフエロールと二酸化炭素とは付
加的な気液共存領域をもつ混合系を形成する組合
せであるが、このことはHeidemannの方法
（AICh Ｅ Journal26〔５〕（1980）P.769〜779）
によつた臨界軌跡を描くことにより確認できる。
すなわち、抽剤側（二酸化炭素）から描いた軌跡
が液液の共存面と交叉して途中で消滅し、溶質側
（トコフエロール）から描いた軌跡と合致しなけ
れば臨界軌跡は不連続となつて該溶質と抽剤二成
分間には付加的な気液共存領域が存在することが
わかるのである。
加的な気液共存領域をもつ混合系を形成する組合
せであるが、このことはHeidemannの方法
（AICh Ｅ Journal26〔５〕（1980）P.769〜779）
によつた臨界軌跡を描くことにより確認できる。
すなわち、抽剤側（二酸化炭素）から描いた軌跡
が液液の共存面と交叉して途中で消滅し、溶質側
（トコフエロール）から描いた軌跡と合致しなけ
れば臨界軌跡は不連続となつて該溶質と抽剤二成
分間には付加的な気液共存領域が存在することが
わかるのである。
本発明で用いる抽剤は実用的には二酸化炭素の
みからなるものであるが、トコフエロールに対し
て付加的な気液共存領域をもつ混合系を形成する
という特性が本質的に保たれる限り、臨界温度が
５〜152℃の常温、常圧で気体状の有機物または
無機物が二酸化炭素に混合されていてもさしつか
えない。
みからなるものであるが、トコフエロールに対し
て付加的な気液共存領域をもつ混合系を形成する
という特性が本質的に保たれる限り、臨界温度が
５〜152℃の常温、常圧で気体状の有機物または
無機物が二酸化炭素に混合されていてもさしつか
えない。
本発明において、トコフエロールを含有する植
物性油脂と二酸化炭素との接触温度は二酸化炭素
の臨界温度よりも低い温度であればよいが、実用
的には該臨界温度より５〜10℃低いことが好まし
い。得られた抽出混合物を該臨界温度以上、かつ
接触温度よりも５〜30℃好ましくは７〜20℃高い
温度に加熱するとトコフエロールの二酸化炭素に
対する溶解度差が大幅に低下し、トコフエロール
を主体とする成分と抽剤成分とが効率よく分離さ
れる。この場合の温度は抽出時の温度と大差ない
のでエネルギー的にも有利である。トコフエロー
ル成分の分離温度と抽出温度（接触温度）との差
をこれより小さくすると抽出時と分離時における
抽剤に対するトコフエロールの溶解度の変化が小
さくなりすぎ、効率よくトコフエロールを得るこ
とができない。一方、該温度差をこれより大きく
しても、もはや著しいトコフエロールの溶解量差
はあらわれず、エネルギー的に不利となるだけで
ある。圧力についてはとくに制限はないが、でき
る限り低圧で操作する方が望ましいのは本発明の
趣旨から明らかである。抽剤から分離されるトコ
フエロール含有成分は、通常トコフエロールを主
体とし、原料中に含まれるトリグリセライドを不
純物とする混合物であり、一方、抽剤成分は顕著
量の遊離酸を含有する。
物性油脂と二酸化炭素との接触温度は二酸化炭素
の臨界温度よりも低い温度であればよいが、実用
的には該臨界温度より５〜10℃低いことが好まし
い。得られた抽出混合物を該臨界温度以上、かつ
接触温度よりも５〜30℃好ましくは７〜20℃高い
温度に加熱するとトコフエロールの二酸化炭素に
対する溶解度差が大幅に低下し、トコフエロール
を主体とする成分と抽剤成分とが効率よく分離さ
れる。この場合の温度は抽出時の温度と大差ない
のでエネルギー的にも有利である。トコフエロー
ル成分の分離温度と抽出温度（接触温度）との差
をこれより小さくすると抽出時と分離時における
抽剤に対するトコフエロールの溶解度の変化が小
さくなりすぎ、効率よくトコフエロールを得るこ
とができない。一方、該温度差をこれより大きく
しても、もはや著しいトコフエロールの溶解量差
はあらわれず、エネルギー的に不利となるだけで
ある。圧力についてはとくに制限はないが、でき
る限り低圧で操作する方が望ましいのは本発明の
趣旨から明らかである。抽剤から分離されるトコ
フエロール含有成分は、通常トコフエロールを主
体とし、原料中に含まれるトリグリセライドを不
純物とする混合物であり、一方、抽剤成分は顕著
量の遊離酸を含有する。
本発明においては該抽剤成分とトコフエロール
含有成分の分離の際の圧力よりも0.1〜5MPa好ま
しくは１〜4MPa低い圧力に保持することにより
遊離酸を分離し、再循環に適した形の抽剤を回収
する。この圧力差が0.1MPa未満の場合は抽剤と
遊離酸との分離が充分でなく、未分離の遊離酸が
二酸化炭素とともに系内を循環し、トコフエロー
ルの単離効率が低下する。一方、上記圧力差を
5MPaより大きくしても抽剤と遊離酸との分離効
率の比例的増大は望めず、二酸化炭素を循環使用
するための再昇圧に多大のエネルギーを消費する
のみとなる。
含有成分の分離の際の圧力よりも0.1〜5MPa好ま
しくは１〜4MPa低い圧力に保持することにより
遊離酸を分離し、再循環に適した形の抽剤を回収
する。この圧力差が0.1MPa未満の場合は抽剤と
遊離酸との分離が充分でなく、未分離の遊離酸が
二酸化炭素とともに系内を循環し、トコフエロー
ルの単離効率が低下する。一方、上記圧力差を
5MPaより大きくしても抽剤と遊離酸との分離効
率の比例的増大は望めず、二酸化炭素を循環使用
するための再昇圧に多大のエネルギーを消費する
のみとなる。
次に本発明の抽出分離方法を図面によつて具体
的に説明する。第１図は本発明の方法の一例を示
す系統図である。抽出器１にトコフエロール含有
植物性油脂を仕込み、ポンプ１３により抽剤とし
て二酸化炭素の初期仕込みを行う。抽出器１は耐
圧、耐蝕性であればいかなる容器でもよいが、通
常はオートクレーブや充填槽が用いられる。加熱
器４および冷却器１４を設定温度にし、コンプレ
ツサー１２を運転し、系内を循環する。抽出器の
圧力は圧調節弁３で調節する。抽出混合物は配管
２を通り、加熱器４で加熱される。加熱された二
酸化炭素、トコフエロールおよび遊離酸の混合物
は第１分離器５へ導かれる。第１分離器は弁７で
抽出器と同じ圧力に保たれ、トコフエロールを主
体とする成分と、遊離酸を含有する二酸化炭素と
に分離される。第１分離器は該抽出混合物からト
コフエロールが分離されればいかなる型式でもよ
く、通常のミストセパレータ、デミスター、充填
槽等が用いられる。トコフエロールを主体とする
抽出物は抜きとり弁６より系外へ除去され、トコ
フエロールをほとんど含まない遊離酸と二酸化炭
素からなる混合物は第２分離器８へ導かれる。第
２分離器はいかなる型式でもよいが、通常は第１
分離器と同じ型式でよい。第２分離器は第１分離
器よりも0.1〜5MPa低い圧力で操作され、ここで
遊離酸と二酸化炭素とが分離される。系内の圧は
圧調節弁１０で調節される。遊離酸は抜きとり弁
９より系外へ除去される。二酸化炭素は配管１１
を通り、コンプレツサーで再昇圧され、冷却器１
４で温度を調節されて再び抽出器１へ供給され
る。運転中に損失する二酸化炭素はポンプ１３で
補充する。第１分離器で得られるトコフエロール
とトリグリセライドとの混合物は、蒸留等の通常
の分離手段により両者に分離することができる。
的に説明する。第１図は本発明の方法の一例を示
す系統図である。抽出器１にトコフエロール含有
植物性油脂を仕込み、ポンプ１３により抽剤とし
て二酸化炭素の初期仕込みを行う。抽出器１は耐
圧、耐蝕性であればいかなる容器でもよいが、通
常はオートクレーブや充填槽が用いられる。加熱
器４および冷却器１４を設定温度にし、コンプレ
ツサー１２を運転し、系内を循環する。抽出器の
圧力は圧調節弁３で調節する。抽出混合物は配管
２を通り、加熱器４で加熱される。加熱された二
酸化炭素、トコフエロールおよび遊離酸の混合物
は第１分離器５へ導かれる。第１分離器は弁７で
抽出器と同じ圧力に保たれ、トコフエロールを主
体とする成分と、遊離酸を含有する二酸化炭素と
に分離される。第１分離器は該抽出混合物からト
コフエロールが分離されればいかなる型式でもよ
く、通常のミストセパレータ、デミスター、充填
槽等が用いられる。トコフエロールを主体とする
抽出物は抜きとり弁６より系外へ除去され、トコ
フエロールをほとんど含まない遊離酸と二酸化炭
素からなる混合物は第２分離器８へ導かれる。第
２分離器はいかなる型式でもよいが、通常は第１
分離器と同じ型式でよい。第２分離器は第１分離
器よりも0.1〜5MPa低い圧力で操作され、ここで
遊離酸と二酸化炭素とが分離される。系内の圧は
圧調節弁１０で調節される。遊離酸は抜きとり弁
９より系外へ除去される。二酸化炭素は配管１１
を通り、コンプレツサーで再昇圧され、冷却器１
４で温度を調節されて再び抽出器１へ供給され
る。運転中に損失する二酸化炭素はポンプ１３で
補充する。第１分離器で得られるトコフエロール
とトリグリセライドとの混合物は、蒸留等の通常
の分離手段により両者に分離することができる。
このように、本発明の抽出分離方法は従来実施
されている超臨界抽出と液化高圧ガスによる抽出
の中間に位置するものであるが、これらのいずれ
の方法よりも温和な操作条件によつて極めて選択
的にトコフエロールを効率よく抽出分離すること
が可能で、しかも同時に異臭のない油脂分をも得
ることができ、特に二酸化炭素を循環使用する場
合には有効な抽出分離方法である。
されている超臨界抽出と液化高圧ガスによる抽出
の中間に位置するものであるが、これらのいずれ
の方法よりも温和な操作条件によつて極めて選択
的にトコフエロールを効率よく抽出分離すること
が可能で、しかも同時に異臭のない油脂分をも得
ることができ、特に二酸化炭素を循環使用する場
合には有効な抽出分離方法である。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説
明するが、本発明のこれらにより何ら制限される
ものではない。
明するが、本発明のこれらにより何ら制限される
ものではない。
実施例 １
内容積150mlのオートクレーブに0.10重量％の
α−トコフエロール、0.06重量％の遊離酸を含有
するパーム油100ｇを仕込み、下臨界温度25℃の
二酸化炭素で抽出を行つた。圧力10MPa、温度
25℃に保つたオートクレーブに該二酸化炭素を
0.6ｇ／分の速度で供給し、α−トコフエロール
の抽出を行つた。次いで圧力を一定に保持したま
ま該抽出混合物を加熱器で40℃に加熱し、第１分
離器でα−トコフエロールを主体とする成分と、
遊離酸を含有する二酸化炭素とに分離した。遊離
酸を含有する二酸化炭素は圧力6.0MPa、25℃に
保持した第２分離器で遊離酸と二酸化炭素とに分
離した。二酸化炭素は再び温度を調整して循環使
用した。この条件で約1.5時間操作したところ、
第１分離器から84.7mgのα−トコフエロールおよ
び41.7mgのトリグリセライドからなる混合物
126.4mgが、また、第２分離器から遊離酸57.5mg
を含む混合物63.2mgが得られた。
α−トコフエロール、0.06重量％の遊離酸を含有
するパーム油100ｇを仕込み、下臨界温度25℃の
二酸化炭素で抽出を行つた。圧力10MPa、温度
25℃に保つたオートクレーブに該二酸化炭素を
0.6ｇ／分の速度で供給し、α−トコフエロール
の抽出を行つた。次いで圧力を一定に保持したま
ま該抽出混合物を加熱器で40℃に加熱し、第１分
離器でα−トコフエロールを主体とする成分と、
遊離酸を含有する二酸化炭素とに分離した。遊離
酸を含有する二酸化炭素は圧力6.0MPa、25℃に
保持した第２分離器で遊離酸と二酸化炭素とに分
離した。二酸化炭素は再び温度を調整して循環使
用した。この条件で約1.5時間操作したところ、
第１分離器から84.7mgのα−トコフエロールおよ
び41.7mgのトリグリセライドからなる混合物
126.4mgが、また、第２分離器から遊離酸57.5mg
を含む混合物63.2mgが得られた。
本発明により、トコフエロールは極めて選択的
に抽出分離されることが明らかである。また、原
料パーム油には異臭があつたが、本発明を実施し
た後の油脂分には異臭は認められなかつた。
に抽出分離されることが明らかである。また、原
料パーム油には異臭があつたが、本発明を実施し
た後の油脂分には異臭は認められなかつた。
実施例 ２
内容積150mlのオートクレーブに0.11重量％の
α−トコフエロール、0.07重量％の遊離酸を含有
するヤシ油100ｇを仕込み、下臨界温度30℃の二
酸化炭素で抽出を行つた。圧力10MPa、温度30
℃に保つたオートクレーブに該二酸化炭素を0.6
ｇ／分の速度で供給し、α−トコフエロールの抽
出を行つた。次いで圧力を一定に保持したまま該
抽出混合物を加熱器で40℃に加熱し、第１分離器
でα−トコフエロールを主体とする成分と、遊離
酸を含有する二酸化炭素とに分離した。遊離酸を
含有する二酸化炭素は圧力7.0MPa、30℃に保持
した第２分離器で遊離酸と二酸化炭素とに分離し
た。二酸化炭素は再び温度を調整して循環使用し
た。この条件で約1.5時間操作したところ、第１
分離器から83.6mgのα−トコフエロールおよび
41.3mgのトリグリセライドからなる混合物124.9
mgが、また、第２分離器から遊離酸56.3mgを含む
混合物62.5mgが得られた。
α−トコフエロール、0.07重量％の遊離酸を含有
するヤシ油100ｇを仕込み、下臨界温度30℃の二
酸化炭素で抽出を行つた。圧力10MPa、温度30
℃に保つたオートクレーブに該二酸化炭素を0.6
ｇ／分の速度で供給し、α−トコフエロールの抽
出を行つた。次いで圧力を一定に保持したまま該
抽出混合物を加熱器で40℃に加熱し、第１分離器
でα−トコフエロールを主体とする成分と、遊離
酸を含有する二酸化炭素とに分離した。遊離酸を
含有する二酸化炭素は圧力7.0MPa、30℃に保持
した第２分離器で遊離酸と二酸化炭素とに分離し
た。二酸化炭素は再び温度を調整して循環使用し
た。この条件で約1.5時間操作したところ、第１
分離器から83.6mgのα−トコフエロールおよび
41.3mgのトリグリセライドからなる混合物124.9
mgが、また、第２分離器から遊離酸56.3mgを含む
混合物62.5mgが得られた。
本発明により、トコフエロールは極めて選択的
に抽出分離されることが明らかである。また、原
料ヤシ油には異臭があつたが、本発明を実施した
後の油脂分には異臭は認められなかつた。
に抽出分離されることが明らかである。また、原
料ヤシ油には異臭があつたが、本発明を実施した
後の油脂分には異臭は認められなかつた。
比較例 １
内容積150mlのオートクレーブに0.1重量％のα
−トコフエロール、0.06重量％の遊離酸を含有す
るパーム油100ｇを仕込み、40℃の二酸化炭素で
抽出を行つた。圧力15MPa、温度40℃に保つた
オートクレーブに該二酸化炭素を0.6ｇ／分の速
度で供給し、α−トコフエロールの抽出を行つ
た。次いで温度を一定に保持したまま該抽出混合
物を10MPaに降圧し、第１分離器でα−トコフ
エロールを主体とする成分と、遊離酸を含有する
二酸化炭素とに分離した。遊離酸を含有する二酸
化炭素は圧力を9.7MPa、39℃に保持した第２分
離器で遊離酸と二酸化炭素とに分離した。二酸化
炭素は再び、圧力を調整して循環使用した。この
条件で約2.0時間操作したが、第１分離器におい
て45mgのα−トコフエロールしか得ることができ
なかつた。又、第２分離器において遊離酸の分離
が不完全で、未分離の遊離酸が系内を循環し、第
１分離器におけるα−トコフエロールとトリグリ
セライドは重量比で54：46とα−トコフエロール
の選択率は極めて低かつた。
−トコフエロール、0.06重量％の遊離酸を含有す
るパーム油100ｇを仕込み、40℃の二酸化炭素で
抽出を行つた。圧力15MPa、温度40℃に保つた
オートクレーブに該二酸化炭素を0.6ｇ／分の速
度で供給し、α−トコフエロールの抽出を行つ
た。次いで温度を一定に保持したまま該抽出混合
物を10MPaに降圧し、第１分離器でα−トコフ
エロールを主体とする成分と、遊離酸を含有する
二酸化炭素とに分離した。遊離酸を含有する二酸
化炭素は圧力を9.7MPa、39℃に保持した第２分
離器で遊離酸と二酸化炭素とに分離した。二酸化
炭素は再び、圧力を調整して循環使用した。この
条件で約2.0時間操作したが、第１分離器におい
て45mgのα−トコフエロールしか得ることができ
なかつた。又、第２分離器において遊離酸の分離
が不完全で、未分離の遊離酸が系内を循環し、第
１分離器におけるα−トコフエロールとトリグリ
セライドは重量比で54：46とα−トコフエロール
の選択率は極めて低かつた。
比較例 ２
内容積150mlのオートクレーブに0.1重量％のα
−トコフエロール、0.06重量％の遊離酸を含有す
るパーム油100ｇを仕込み、80℃の二酸化炭素で
抽出を行つた。圧力35MPa、温度80℃に保つた
オートクレーブに該二酸化炭素を0.6ｇ／分の速
度で供給し、α−トコフエロールの抽出を行つ
た。次いで温度を一定に保つたまま該抽出混合物
を30MPaに降圧し、溶質と抽剤とに分離した。
この条件で約1.5時間操作し、659mgの抽出物を得
たが、該抽出物の組成は原パーム油の組成とほと
んど同じものであり、選択的にα−トコフエロー
ルを得ることはできなかつた。
−トコフエロール、0.06重量％の遊離酸を含有す
るパーム油100ｇを仕込み、80℃の二酸化炭素で
抽出を行つた。圧力35MPa、温度80℃に保つた
オートクレーブに該二酸化炭素を0.6ｇ／分の速
度で供給し、α−トコフエロールの抽出を行つ
た。次いで温度を一定に保つたまま該抽出混合物
を30MPaに降圧し、溶質と抽剤とに分離した。
この条件で約1.5時間操作し、659mgの抽出物を得
たが、該抽出物の組成は原パーム油の組成とほと
んど同じものであり、選択的にα−トコフエロー
ルを得ることはできなかつた。
第１図は本発明の抽出分離方法を示すフローチ
ヤートである。 １：抽出器、２，１１，１５：配管、３，７，
１０：圧力調節弁、４：加熱器、５：第１分離
器、６，９：抜きとり弁、８：第２分離器、１
２：コンプレツサー、１３：二酸化炭素供給ポン
プ、１４：冷却器。
ヤートである。 １：抽出器、２，１１，１５：配管、３，７，
１０：圧力調節弁、４：加熱器、５：第１分離
器、６，９：抜きとり弁、８：第２分離器、１
２：コンプレツサー、１３：二酸化炭素供給ポン
プ、１４：冷却器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トコフエロール含有植物性油脂と二酸化炭素
含有抽剤とを接触させて該油脂からトコフエロー
ルを抽出し、次いで抽出混合物からトコフエロー
ルを分離する方法において、該抽出は該油脂と抽
剤とを二酸化炭素の下臨界状態で接触させること
からなり、引続く分離は抽出混合物を二酸化炭素
の臨界温度以上でかつ該接触温度よりも５〜30℃
高い温度に加熱することにより、トコフエロール
を主体とする成分と遊離酸を含有する抽剤成分と
を分離し、次いで該抽剤成分を上記の分離におけ
る圧力よりも0.5〜5MPa低い圧力に保持して抽剤
成分から該遊離酸を分離することからなり、そし
て回収された抽剤をトコフエロールの抽出に再循
環使用することを特徴とするトコフエロールの抽
出分離方法。 ２ 該下臨界状態は二酸化炭素の臨界温度よりも
５〜10℃低い温度である特許請求の範囲第１項に
記載の抽出分離方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5188484A JPS60197669A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | トコフエロ−ルの抽出分離方法 |
| DE19843424614 DE3424614A1 (de) | 1983-07-05 | 1984-07-04 | Verfahren zur herstellung eines extraktes |
| GB08416980A GB2152837B (en) | 1983-07-05 | 1984-07-04 | Extractive separation method |
| US07/799,010 US5138075A (en) | 1983-07-05 | 1990-08-27 | Extractive separation method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5188484A JPS60197669A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | トコフエロ−ルの抽出分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197669A JPS60197669A (ja) | 1985-10-07 |
| JPH03869B2 true JPH03869B2 (ja) | 1991-01-09 |
Family
ID=12899306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5188484A Granted JPS60197669A (ja) | 1983-07-05 | 1984-03-16 | トコフエロ−ルの抽出分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197669A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6852698B2 (en) | 2000-01-18 | 2005-02-08 | Irina A. Buhimschi | Free radical scavengers or promoters thereof as therapeutic adjuvants in preterm parturition |
-
1984
- 1984-03-16 JP JP5188484A patent/JPS60197669A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60197669A (ja) | 1985-10-07 |
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