JPH039106B2 - - Google Patents

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JPH039106B2
JPH039106B2 JP56067722A JP6772281A JPH039106B2 JP H039106 B2 JPH039106 B2 JP H039106B2 JP 56067722 A JP56067722 A JP 56067722A JP 6772281 A JP6772281 A JP 6772281A JP H039106 B2 JPH039106 B2 JP H039106B2
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Ansha Jannfuransuwa
Buurujerii Gii
Dosuteru Fuiritsupu
Gyare Patoritsuku
Rakuuru Aran
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Delalande SA
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は抗抑うつ剤として使用される下記一般
式（）の化合物の中間体（原料）として有用な
新規なＮ−アリールオキサゾリジノン、ピロリジ
ノン及びそそららの製造法に関する。なお式
（）の化合物の詳細及び本発明の中間体を用い
た式（）の化合物の製造法については特公昭63
−5391号に記載されている。 〔但しＹは下記ａ），ｂ）のいずれかである。 ａ 酸素原子、但しこの場合Ｘは酸素原子で、Ｂ
はCH2OR6′（R6′は炭素数１〜５の直鎖又は側
鎖アルキル基、シクロヘキシル基又はメトキシ
メチル基）で、またＺ−Ｏ−は炭素数４〜６の
直鎖又は側鎖アルキルオキシ基；アルキル部分
が炭素数４〜７のシクロアルキルメトキシ基；
（１−メチル−１−シクロペンチル）メトキシ
基；２−ブテノキシ基；３−メチル−２−ブテ
ノキシ基；（１−シクロペンテニル）メトキシ
基；（1.シクロヘキセニル）メトキシ基；２−
モルホリノエトキシ基；４−クロロブトキシ
基；（２−オキソ−１−シクロヘキシル）メト
キシ基；２−オキソプロポキシ基；３−シアノ
プロポキシ基；４−シアノブトキシ基；（４−
テトラヒドロピラニル）メトキシ基；（３−テ
トラヒドロピラニル）メトキシ基；式
【式】（R7はＨ、３−Cl、４− Cl、３−Ｆ、４−Ｆ、３−Ｉ、３−Br、３−
CF3、３−NO2、４−NO2、３−CN、４−
CN）のベンジルオキシ基；式
【式】
【式】 又は
【式】 （R8はCl，CN又はNO2，R9はCl又はNO2、ま
たR5はCl又はCN）の二置換ベンジルオキシ
基；又は
【式】を表わす。又 は ｂ CH2基、但しこの場合Ｘは酸素原子で、Ｂは
CH2OH基で、またＺはｍ−ニトロベンジル基
を表わすか、或いはＸは２つの水素原子で、Ｂ
はCH2OH基で、またＺはベンジル基を表わ
す。〕 本発明の化合物は下記式 〔但し式中Ａは下記のいずれかである。 ａ 水素原子、但しこの場合Ｙは酸素原子でＢは
式CH2OR′6 （但しR′6は炭素数１−５の直鎖又は側鎖アル
キル基、シクロヘキシル基又はメトキシメチル
基である）の基であるか、又はＹはCH2基でＢ
はヒドロキシメチル基であり、あるいは ｂ ベンジル基、但しこの場合Ｙは酸素原子でＢ
は式CH2OR′6 （但しR′6は上記と同一であるか又はＹがCH2
基でＢがヒドロキシメチル基、エトキシカルボ
ニル基又はカルボキシル基である）の基であ
る。〕 で示されるものである。 下記式 （但しR′6は炭素数１−５の直鎖又は側鎖のア
ルキル基、シクロヘキシル又はメトキシメチル基
である） で示される化合物は、Pd−Ｃ触媒の存在下に、 式 〔但しR′6は式（）と同じである〕 で示される化合物を水添分解して得られる。 式（）の化合物は、式
【式】 〔但しR′6は式（）と同じである〕 のクロルヒドリンをホスゲンで縮合し；次でこの
生成物をパラベンジルオキシアニリンでさらに縮
合し；最後にその生成物をメタノール溶液中でエ
タノール性カリ又はナトリウムメチラートを用い
て環化することから成る三段合成によつて得られ
る。 式 の化合物は、下記式 の化合物を水素化硼素リチウムで還元して得られ
る式 の化合物をPd−Ｃ触媒の存在下に水添分解して
得られる。 式（）の化合物は、パラベンジルオキシア
ニリンをイタコン酸で縮合して得られる式 の化合物を硫酸の存在下にエタノールでエステル
化して得られる。 実施例 １ 第１工程： ３−ｐ−ベンジルオキシフエニル−５−イソプ
ロピルオキシメチル−２−オキサゾリジノン
〔〕 コード番号： 225 560mlのジクロルエタンと59ｇのホスゲンの溶
液に83.4ｇの１−クロル−３−イソプロピルオキ
シ−２−プロパノール（）を添加し、30分間で
81.9ｇのＮ，Ｎ−ジエチルアニリンと160mlのジ
クロルエタンの溶液を添加した。前記混合物を50
℃で２時間加熱し、水250mlを加え、有機層をデ
カントし、217.5ｇのｐ−ベンジルオキシアニリ
ンを30分間で添加した。その混合物を３時間還流
し過し、1N塩酸溶液と水で洗い、乾燥し溶剤
を蒸発して残留物をエタノールに再結晶させた。
165.5ｇの製品を得た。 収 率：81％ 融 点：107℃ NMRスペクトル：δppm（DMSO） 9.80，Ｓ，−NH−COO− １プロトン 7.40，Ｓ，及び5.08，Ｓ： ７プロトン 7.18，ｍ，芳香族プロトン ４プロトン 5.20，ｍ，
【式】 １プロトン 3.85，ｄ，（Ｊ＝５Hz）−CH2−Ｏ−
２プロトン 3.59，ｍ，Cl−CH2−CH− ３プロトン 1.06，ｄ，
【式】 ５プロトン IRスペクトル：バントNH−COO：1700及び
3305cm-1 この化合物165.5ｇと29.3ｇのカリを2.4のエ
タノールに溶解した液を３時間50℃に加熱した。
その後溶剤を蒸発し残留物をクロロホルムに抽出
し、水洗いし、乾燥して溶剤を蒸発させた。残留
物をエーテル中で結晶させ、又ジオキサン中で再
結晶した。113ｇの製品を得た。 収 率：75％ 融 点：110℃ 実験式 ：C20H23NO4 分子量 ：341.3 元素分析：
【表】 同一方法で、但し相当する試薬から、表(1)に示
すコード番号226−229を付した式（）の化合物
を製造した。 第２工程： ３−ｐ−ヒドロキシフエニル−５−イソプロピ
ルオキシメチル−２−オキサゾリジノン（） コード番号：221 第１工程で製造した化合物85ｇを1700mlのジオ
キサンと15mlの6.5N塩酸性アルコールに溶解し
た液を、8.5ｇの10％Pd−Ｃ触媒の存在下に、オ
ートクレーブで６Kgの圧力下に５時間水添分解し
た。次で、前記混合物を過し、溶剤を蒸発し、
残留物をエーテル中に結晶させ、又トルエン中で
再結晶させた。43.7ｇの製品を得た。 収 率：70％ 融 点：93℃ 実験式 ：C13H17NO4 分子量 ：251.3 元素分析：
【表】 同一方法で、但し相当する試薬から、表に示
すコード番号222−224および230−232を付した、
式（）の化合物を製造した。 実施例 ２ １−Ｎ−ｐ−ベンジルオキシフエニル−４−ヒ
ドロキシメチル−２−ピロリジノン（） 第１工程： 〔（Ｎ−ｐ−ベンジルオキシフエニル−２−ピ
ロリジノン）−４−イル〕カルボン酸（） イタコン酸46ｇとｐ−ベンジルオキシアニリン
70ｇと400mlの水との混合物を還流し、フイルタ
ー上でクロロホルムで洗つて乾燥し、アセトン中
で再結晶させた。製品77ｇを得た。 収 率：71％ 融 点：194℃ 実験式 ：C13H17NO4 分子量 ：311.32 元素分析：
【表】 第２工程： 〔（２−Ｎ−ｐ−ベンジルオキシフエニルピロ
リジノン）−４−イル〕エチルカルボキシレー
ト（〕 第１工程で得た酸84ｇを400mlのエタノールと
６mlの濃硫酸に溶解した液を２時間還流した。つ
いで、それを冷却し、沈殿物を過し、水洗い
し、乾燥してイソプロパノール中に再結晶させ
た。47ｇの製品を得た。 収 率：51％ 融 点：106℃ 実験式 ：C20H21NO4 分子量 ：339.38 元素分析：
【表】 第３工程： 1N−ｐ−ベンジルオキシフエニル−４−ヒド
ロキシメチル−２−ピロリジノン（） 7.9ｇのナトリウムボロハイドライドと18ｇの
臭化リチウムと400mlのジグリムの混合物に、先
の工程で製造した化合物を70ｇ添加した。つい
で、前記混合物を50分間で100℃に加熱し、500ｇ
の氷と50mlの濃塩酸に稀釈し、クロロホルムで抽
出した。溶剤を蒸発し、残留物をイソプロピルエ
ーテル中で結晶させ、トルエン中に再結晶させ
た。45ｇの製品を得た。 収 率：72％ 融 点：110℃ 実験式 ：C18H19NO3 分子量 ：297.34 元素分析：
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔但し式中Ａは下記のいずれかである。 ａ 水素原子、但しこの場合Ｙは酸素原子で、Ｂ
    は式CH2OR6′（但しR6′は炭素数１〜５の直鎖
    又は側鎖アルキル基、シクロヘキシル基又はメ
    トキシメチル基である）の基であるか、又はＹ
    はCH2基でＢはヒドロキシメチル基であり、あ
    るいは ｂ ベンジル基、但しこの場合Ｙは酸素原子で、
    Ｂは式CH2OR6′（但しR6′は上記と同一である）
    の基であるか、又はＹがCH2基でＢはヒドロキ
    シメチル基、エトキシカルボニル基又はカルボ
    キシル基である。）〕 で示される化合物。 ２ Ａが水素原子、Ｙが酸素原子、そしてＢが式
    CH2OR6′（但しR6′は炭素数１〜５の直鎖又は側
    鎖アルキル基、シクロヘキシル基又はメトキシメ
    チル基である）の基である特許請求の範囲第１項
    記載記載の化合物。 Ｃ Ａが水素原子、ＹがCH2基、そしてＢがヒド
    ロキシメチル基である特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ４ Ａがベンジル基、Ｙが酸素原子、そしてＢが
    式CH2OR6′（但しR6′は炭素数１〜５の直鎖又は
    側鎖アルキル基、シクロヘキシル基又はメトキシ
    メチル基である）の基である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ５ Ａがベンジル基、ＹがCH2基、そしてＢがヒ
    ドロキシメチル、エトキシカルボニル及びカルボ
    キシルから成る群から選ばれる特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。
JP6772281A 1978-06-09 1981-05-07 N-aryloxazolidinone, pyrrolidinone and their manufacture Granted JPS56167666A (en)

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JPS56167666A JPS56167666A (en) 1981-12-23
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JP7295479A Granted JPS5551064A (en) 1978-06-09 1979-06-09 Novel aryloxazolidinone*oxazolidinethione* pyrrolidinone*pyrrolidine and thiazolidinone* their manufacture and their therapeutic application
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