JPH0391577A - インク組成物 - Google Patents
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- JPH0391577A JPH0391577A JP2224144A JP22414490A JPH0391577A JP H0391577 A JPH0391577 A JP H0391577A JP 2224144 A JP2224144 A JP 2224144A JP 22414490 A JP22414490 A JP 22414490A JP H0391577 A JPH0391577 A JP H0391577A
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Classifications
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
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- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、インクジェット・プリンタのためのインク組
成物に関するものである。
成物に関するものである。
サーマル・インクジェット・プリンタは、複数個の抵抗
素子を使用して、取りつけられた複数個のノズルからイ
ンクの小滴を噴射させることによって作動する。詳細に
は、各抵抗素子は典型的には約５０μｍ×５０μｍの大
きさの抵抗性材料から成るパッドで、インク溜めから供
給されるインクを充満させたチャンバに配置される。複
数個のノズルまたは細孔を有し、それぞれのノズルは抵
抗素子の一つと接続するノズル・プレートがチャンバの
一方の側部を画定する。特定の抵抗素子にエネルギを与
えると、ノズルから用紙、透明フィルムまたはそれらと
同様な量のプリント媒体に向かってインク小滴が噴射さ
れる。インク小滴の噴射は、典型的にはマイクロプロセ
ッサの制御下でおこなわれ、その信号は電気的トレース
を介して抵抗素子に伝達され、これにより文字数字及び
他のキャラクタをプリント媒体上に形成させる。
素子を使用して、取りつけられた複数個のノズルからイ
ンクの小滴を噴射させることによって作動する。詳細に
は、各抵抗素子は典型的には約５０μｍ×５０μｍの大
きさの抵抗性材料から成るパッドで、インク溜めから供
給されるインクを充満させたチャンバに配置される。複
数個のノズルまたは細孔を有し、それぞれのノズルは抵
抗素子の一つと接続するノズル・プレートがチャンバの
一方の側部を画定する。特定の抵抗素子にエネルギを与
えると、ノズルから用紙、透明フィルムまたはそれらと
同様な量のプリント媒体に向かってインク小滴が噴射さ
れる。インク小滴の噴射は、典型的にはマイクロプロセ
ッサの制御下でおこなわれ、その信号は電気的トレース
を介して抵抗素子に伝達され、これにより文字数字及び
他のキャラクタをプリント媒体上に形成させる。
ノズル（典型的なものは直径４０−５０μＩ〉のぎりぎ
りの許容条件（ｔｉｇｈｔ ｔｏｌｅｒａｎｃｅｌｓ）
は、インクによってノズルを閉塞（ｃｌｏｇ）させない
ことが要求されている。さらに、商業的に実用化される
インク・カートリッジの使用期間中に何百万回もの噴射
に耐えなければならない抵抗素子の繰り返し噴射は、抵
抗素子を汚染する（ｆｏｕｌｉｎｇ）結果となる。
りの許容条件（ｔｉｇｈｔ ｔｏｌｅｒａｎｃｅｌｓ）
は、インクによってノズルを閉塞（ｃｌｏｇ）させない
ことが要求されている。さらに、商業的に実用化される
インク・カートリッジの使用期間中に何百万回もの噴射
に耐えなければならない抵抗素子の繰り返し噴射は、抵
抗素子を汚染する（ｆｏｕｌｉｎｇ）結果となる。
これは、サーマル・インクジェット・プリンタに対して
特異なもので、コゲ−ジョン（ｋｏｇａｔｉｏｎ）とし
て知られている。
特異なもので、コゲ−ジョン（ｋｏｇａｔｉｏｎ）とし
て知られている。
インク組成物は、過度のひろがりとその結果生じるプリ
ント品質の低下を起こさないでプリント媒体に浸透させ
るために、プリント媒体、特に、用紙と相互に作用する
能力を有していなければならない。最後に、プリントさ
れたキャラクタは迅速に乾燥し、耐水性（ｗａｔｅｒｆ
ａｓｔ）及び汚れ耐性（Ｓｍｅａｒ ｒｅｓｉｓｌａｎ
ｔ）でなければならない。
ント品質の低下を起こさないでプリント媒体に浸透させ
るために、プリント媒体、特に、用紙と相互に作用する
能力を有していなければならない。最後に、プリントさ
れたキャラクタは迅速に乾燥し、耐水性（ｗａｔｅｒｆ
ａｓｔ）及び汚れ耐性（Ｓｍｅａｒ ｒｅｓｉｓｌａｎ
ｔ）でなければならない。
インクは、前述の特性を１つまたはそれ以上有している
ことが知られている。しかしながら、１つの特性の改良
が他の特性を損なうという結果になることが少なくない
ので、前述の特性をすべて備えているインク組成物は僅
かしか知られていない。このため、市販されている多く
のインクは、前述の各特性において少なくとも適度の応
答を示すインクを得ようとする試みの妥協で終わってい
る。したがって、改良された緒特性を有し、しかも他の
特性を犠牲にしないで１つの特性を向上させたインク組
成物を開発するための研究が続けられている。
ことが知られている。しかしながら、１つの特性の改良
が他の特性を損なうという結果になることが少なくない
ので、前述の特性をすべて備えているインク組成物は僅
かしか知られていない。このため、市販されている多く
のインクは、前述の各特性において少なくとも適度の応
答を示すインクを得ようとする試みの妥協で終わってい
る。したがって、改良された緒特性を有し、しかも他の
特性を犠牲にしないで１つの特性を向上させたインク組
成物を開発するための研究が続けられている。
本発明の目的は、コゲ−ジョン等の上述の問題を解消し
、他の特性を劣化させずに耐水性を向上させたインク組
成物を提供することにある。
、他の特性を劣化させずに耐水性を向上させたインク組
成物を提供することにある。
本発明では、広範囲のコーティングされていない用紙に
対するインクジェット・プリンティングに特に適したイ
ンク組成物を指向するものである。
対するインクジェット・プリンティングに特に適したイ
ンク組成物を指向するものである。
インクは、遊離酸の形態で下記の化学式（１）を有する
染料を有する。
染料を有する。
こコテ、Ｗ ハｃＯＯＨ，Ｘ ハＨまたハＣ０ＯＨ，Ｙ
ハＨ。
ハＨ。
Ｃ０ＯＨまたハ５ＯｓＨ，Ｚ ｊ；ｔＨ、Ｃ０ＯＨまた
Ｇ；！ＳＯ，Ｈテあり、ＲはＨ、ＣＨ，Ｃ０ＯＨまたは
ＣＨ＊ＣＨｚＣＯＯＨであって、少なくとも２個のＣ０
ＯＨ基が存在し、Ｃ０ＯＨ基の数はＳＯ３基の数に等し
いか、それより大きいことを条件とする。
Ｇ；！ＳＯ，Ｈテあり、ＲはＨ、ＣＨ，Ｃ０ＯＨまたは
ＣＨ＊ＣＨｚＣＯＯＨであって、少なくとも２個のＣ０
ＯＨ基が存在し、Ｃ０ＯＨ基の数はＳＯ３基の数に等し
いか、それより大きいことを条件とする。
本発明の実施例では、２から４個のＣ００ＦＩ基が存在
することか好ましい。そして、少なくとも２個、より好
ましくは少なくとも３個のＣ０ＯＨ基が芳香族炭素原子
に直接結合していることが好ましい。
することか好ましい。そして、少なくとも２個、より好
ましくは少なくとも３個のＣ０ＯＨ基が芳香族炭素原子
に直接結合していることが好ましい。
ＸがＨｉあるとき、Ｗはアゾ基に対してオルト、メタ、
パラのいずれの位置にあってもよいが、ノくうの位置に
あることが好ましい。しかしながら、ＸはＣ００ＩＩ基
である場合、２個のＣ０ＯＨ基はアゾ基に対して３．５
−１３．４−１３．５− の位置にあることが好ましい
。
パラのいずれの位置にあってもよいが、ノくうの位置に
あることが好ましい。しかしながら、ＸはＣ００ＩＩ基
である場合、２個のＣ０ＯＨ基はアゾ基に対して３．５
−１３．４−１３．５− の位置にあることが好ましい
。
ＳＯ，Ｈ基は２個以下の数であることが好ましく、即ち
Ｘ及びＹの両方がｓｏ、１基ではない。また、５Ｏ４１
）基よりもＣ００ＩＩ基の方が多いことが好ましい。
Ｘ及びＹの両方がｓｏ、１基ではない。また、５Ｏ４１
）基よりもＣ００ＩＩ基の方が多いことが好ましい。
本発明に係るインク組成物は、約１〜１０重量％の染料
と約３０重量％以下の有機溶媒と通常水が用いられるバ
ランスを含む。インク組成物のＤＨを約７．５〜９．５
の範囲に維持するために緩衝剤も使用誤る。インクジェ
ットのためのインクに通常音まれている他の添加剤をイ
ンク組成物に添加してもよい。
と約３０重量％以下の有機溶媒と通常水が用いられるバ
ランスを含む。インク組成物のＤＨを約７．５〜９．５
の範囲に維持するために緩衝剤も使用誤る。インクジェ
ットのためのインクに通常音まれている他の添加剤をイ
ンク組成物に添加してもよい。
〔発明の実施例〕
本発明に用いられる染料は、後述の実施例■、■に示さ
れるような対応するアミンをジアゾ化することによって
調製することができる。本発明に係るインク組成物に用
いる好適な染料は、前述の化学式（１）で置換基が表１
に示されるものから成るものが挙げられる。
れるような対応するアミンをジアゾ化することによって
調製することができる。本発明に係るインク組成物に用
いる好適な染料は、前述の化学式（１）で置換基が表１
に示されるものから成るものが挙げられる。
表−土
ＷＹＺＲ
−ＣＯＯＮ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＤＯＨ
２〜Ｃ０ＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
−ＣＯＯＨ
５−ＣＯＯ）１
５−ＣＯＯ）［
ＯＯＨ
■
ＳＯ，Ｈ
ＯＯＨ
ＯｓＨ
■
■
０ＯＨ
８Ｏ，Ｈ
ＯＯＨ
ＯＯＨ
ＳＯ，Ｈ
■
■
■
ＣＨ２Ｃ００Ｈ
ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＣＨｔＣＨｉＣＯＯＨ
３−ＣＯＯ１）５−Ｃ０ＯＨＩＩ Ｃ０ＯＨＣＨ
２Ｃ０ＯＨ本発明に係る染料は、アルカリ金属（Ｎａ、
Ｋ、Ｌｌ等）またはアミン等の塩の形態で使用される
ことが好ましい。このような染料は、酸の形態の染料に
水中で化学量論的な量の適当な塩を混合することによっ
て生成することができる。染料のナトリウム塩から出発
して、これを他の塩、例えばアンモニウム塩に転化した
いときには、ナトリウム塩を酸性化して酸形態の染料を
沈殿させなければならない。それから酸形態の染料は適
当な塩、例えば水酸化アンモニウムで処理される。ナト
リウムイオンを完全に除去するためには酸性化の段階を
繰り返して再び塩と混合することが必要である。
２Ｃ０ＯＨ本発明に係る染料は、アルカリ金属（Ｎａ、
Ｋ、Ｌｌ等）またはアミン等の塩の形態で使用される
ことが好ましい。このような染料は、酸の形態の染料に
水中で化学量論的な量の適当な塩を混合することによっ
て生成することができる。染料のナトリウム塩から出発
して、これを他の塩、例えばアンモニウム塩に転化した
いときには、ナトリウム塩を酸性化して酸形態の染料を
沈殿させなければならない。それから酸形態の染料は適
当な塩、例えば水酸化アンモニウムで処理される。ナト
リウムイオンを完全に除去するためには酸性化の段階を
繰り返して再び塩と混合することが必要である。
これらの塩はＤＨが７かそれ以上で、特にＩ）Ｈが約７
．５〜約９．５で水に容易に溶ける。しかしながら、ｐ
Ｈが約７以下となると、水に対する溶解度（ｗａｔｅｒ
−ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ）が急激に低下し、ｐＨが６以
下ではこの染料は水及び水溶液媒体には実質的に不溶で
ある。インクを約７．５以上のｐ旧こ維持するためには
ホウ酸アンモニウム等の緩衝剤を使用してもよい。
．５〜約９．５で水に容易に溶ける。しかしながら、ｐ
Ｈが約７以下となると、水に対する溶解度（ｗａｔｅｒ
−ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ）が急激に低下し、ｐＨが６以
下ではこの染料は水及び水溶液媒体には実質的に不溶で
ある。インクを約７．５以上のｐ旧こ維持するためには
ホウ酸アンモニウム等の緩衝剤を使用してもよい。
塩の形態での染料はｐＨが約７以上、好ましくはｐｌｌ
が約７．５から約９．５の水溶性媒体には約２０重量Ｘ
までの濃度で溶解するが、好適な濃度は約１〜約ｌＯ重
量％の範囲である。このような染料は、任意の適切な技
術、特にインクジェット・プリンティングによってプリ
ント媒体の紙に供給させることができる。プリント媒体
へのインクの供給及び溶媒の蒸発の後には、染料は媒体
表面によって決定されるｐｉのもとにある。多くの用紙
媒体の本来のＤＨは、染料が約５のｐＨから約７の間の
条件になる程度のものである。染料の水に対する溶解度
はｐＨが７以下では著しく低下し、ｐＨが６またはそれ
以下に（ａｔ ｏｒ ｂｅｌｏ＊ ｐＨ６）になると実
質的に０になるので、染料は洗浄による下地物質（プリ
ント媒体）からの除去に対する耐性が向上する。すなわ
ち、染料の耐水が高くなる。染料が水溶性媒体からアン
モニウム塩あるいは置換アンモニウム塩＜（Ｃ１）ｓ）
４Ｎ１（ＣＨ＊）ｓＮＨｌ（ＣＨ３）２ＮＨ２、ＣＨｓ
ＮＨｓ） ノ形態でプリントされると、用紙上の染料の
耐水性が増加することとなる。
が約７．５から約９．５の水溶性媒体には約２０重量Ｘ
までの濃度で溶解するが、好適な濃度は約１〜約ｌＯ重
量％の範囲である。このような染料は、任意の適切な技
術、特にインクジェット・プリンティングによってプリ
ント媒体の紙に供給させることができる。プリント媒体
へのインクの供給及び溶媒の蒸発の後には、染料は媒体
表面によって決定されるｐｉのもとにある。多くの用紙
媒体の本来のＤＨは、染料が約５のｐＨから約７の間の
条件になる程度のものである。染料の水に対する溶解度
はｐＨが７以下では著しく低下し、ｐＨが６またはそれ
以下に（ａｔ ｏｒ ｂｅｌｏ＊ ｐＨ６）になると実
質的に０になるので、染料は洗浄による下地物質（プリ
ント媒体）からの除去に対する耐性が向上する。すなわ
ち、染料の耐水が高くなる。染料が水溶性媒体からアン
モニウム塩あるいは置換アンモニウム塩＜（Ｃ１）ｓ）
４Ｎ１（ＣＨ＊）ｓＮＨｌ（ＣＨ３）２ＮＨ２、ＣＨｓ
ＮＨｓ） ノ形態でプリントされると、用紙上の染料の
耐水性が増加することとなる。
用紙表面の本来のｐＨ値が６よりも幾分高い場合には、
アンモニア等の揮発性塩と共に酸性の塩を添加すること
によってｐｌＩを低く調節することができる。インクが
乾燥すると、塩が蒸発し遊離酸を残し、これは染料領域
内の用紙表面のｐＨを低下させる。用紙の損傷を最小に
するため、酢酸等の弱酸を用いることが望まれる。
アンモニア等の揮発性塩と共に酸性の塩を添加すること
によってｐｌＩを低く調節することができる。インクが
乾燥すると、塩が蒸発し遊離酸を残し、これは染料領域
内の用紙表面のｐＨを低下させる。用紙の損傷を最小に
するため、酢酸等の弱酸を用いることが望まれる。
インクはインクの全重量に対して約０．５〜約２０重量
りより好適には約１〜約１０重量ｘ恥染料を含むことが
好ましい。
りより好適には約１〜約１０重量ｘ恥染料を含むことが
好ましい。
本発明に係るインク組成物を調製するのに使用させる液
体媒体としては水及び水と種々の水溶性有機溶媒との混
合物が挙げられる。水溶性有機溶媒を含む場合、インク
組成物約２〜約３０重量％を構成することが好ましい。
体媒体としては水及び水と種々の水溶性有機溶媒との混
合物が挙げられる。水溶性有機溶媒を含む場合、インク
組成物約２〜約３０重量％を構成することが好ましい。
水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブタ
ノール、第２ブタノール、第３ブタノール、イソブタノ
ール等のＣ６〜Ｃ４アルカノールや；ホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミドや：アセトン、ジアセト
ンアルコール等のケトンまたはケトンアルコールや；テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテルや；２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン（Ｎ−ｍｅｔ
ｈｙｌ−ｐｙｒｒｏｌｌｄ−２−ｏｎｅ〉、ｌ、３−ジ
メチルイミダゾリド−２−オン（１，３−ｄｉｍｅｔｈ
ｙｌ １ｍ１ｄａｚｏｌｉｄ−２−ｏｎｅ）等の窒素を
含む複素環式ケトン、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロプレンゲリコール等のポリアルキレングリコールや；
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、トリエチレングリコール等のＣ２〜Ｃ６の
アルキレン基を含むアルキレングリコール；チオジグリ
コール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール
等のＣ８〜ｃ８のアルキレン基を含むチオグリコールや
：グリセロール、１，２．６−ヘキサンドリオール等の
その他のポリオールや；２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキ・ジェトキシ）−エタノール、２−（２−
エトキエトキシ）エタノール、２−メトキシ−２−エト
キシ−２−エトキシエタノール、２−［２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ１エタノール、２−［２−（２
−エトキシエトキシ〉エトキシ１エタノール等の多価ア
ルコールの低級アルキルエーテルがあげられる。
ール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブタ
ノール、第２ブタノール、第３ブタノール、イソブタノ
ール等のＣ６〜Ｃ４アルカノールや；ホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミドや：アセトン、ジアセト
ンアルコール等のケトンまたはケトンアルコールや；テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテルや；２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン（Ｎ−ｍｅｔ
ｈｙｌ−ｐｙｒｒｏｌｌｄ−２−ｏｎｅ〉、ｌ、３−ジ
メチルイミダゾリド−２−オン（１，３−ｄｉｍｅｔｈ
ｙｌ １ｍ１ｄａｚｏｌｉｄ−２−ｏｎｅ）等の窒素を
含む複素環式ケトン、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロプレンゲリコール等のポリアルキレングリコールや；
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、トリエチレングリコール等のＣ２〜Ｃ６の
アルキレン基を含むアルキレングリコール；チオジグリ
コール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール
等のＣ８〜ｃ８のアルキレン基を含むチオグリコールや
：グリセロール、１，２．６−ヘキサンドリオール等の
その他のポリオールや；２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキ・ジェトキシ）−エタノール、２−（２−
エトキエトキシ）エタノール、２−メトキシ−２−エト
キシ−２−エトキシエタノール、２−［２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ１エタノール、２−［２−（２
−エトキシエトキシ〉エトキシ１エタノール等の多価ア
ルコールの低級アルキルエーテルがあげられる。
これらの中で好ましい水溶性有機溶媒は、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール及び２−メトキシ−２−エトキシ−２−エト
キシエタノール等のグリコール及びグリコールエーテル
や；分子量が５００．までのポリエチレングリコール：
２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、１，
３−ジメチルイミダゾリド−２−オン等の複素環式ケト
ンがあげられる。好適な溶媒混合物は、水とジエチレン
グリコールとの二成分混合物と、水、ジエチレングリコ
ール、Ｎ−メチルピロリド−２−オンよりなる三成分混
合物等があげられる。
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール及び２−メトキシ−２−エトキシ−２−エト
キシエタノール等のグリコール及びグリコールエーテル
や；分子量が５００．までのポリエチレングリコール：
２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、１，
３−ジメチルイミダゾリド−２−オン等の複素環式ケト
ンがあげられる。好適な溶媒混合物は、水とジエチレン
グリコールとの二成分混合物と、水、ジエチレングリコ
ール、Ｎ−メチルピロリド−２−オンよりなる三成分混
合物等があげられる。
本発明に係るインク組成物は、サーマル・インクジェッ
ト手段によって用紙媒体へ供給することが好ましい。
ト手段によって用紙媒体へ供給することが好ましい。
本発明のインク組成物に用いられる染料の調製は次の実
施例によって説明されるが、これらの実施例における成
分及びＸは特に説明しない限り重量に基づくものである
。
施例によって説明されるが、これらの実施例における成
分及びＸは特に説明しない限り重量に基づくものである
。
裏嵐班上
〔第１段階〕
５−アミノイソフタル酸（１８，１ｇ、 Ｏ，ＩＭ）を
室温において水（１５０ａｉ１）に攪拌し、２Ｎの水酸
化ナトリウムを添加してｐＨ８，０の溶液を調製した。
室温において水（１５０ａｉ１）に攪拌し、２Ｎの水酸
化ナトリウムを添加してｐＨ８，０の溶液を調製した。
２Ｎの亜硫酸ナトリウム溶液（５０ｓａｌ）を添加し、
混合物が均一になるまで攪拌した。この溶液を氷水１５
０ｍ１ と３６％塩酸５０ｍ ｌの混合物に５°Ｃでゆ
っくりと加えた。
混合物が均一になるまで攪拌した。この溶液を氷水１５
０ｍ１ と３６％塩酸５０ｍ ｌの混合物に５°Ｃでゆ
っくりと加えた。
その結果得た懸濁液を５０Ｃで３０分間攪拌した。
過剰の亜硫酸を除去するためにスルファニル酸溶液（１
０％）を添加した。
０％）を添加した。
１．７−クレーベ酸（１，７−ｃｌｅｖｅ ａｃｉｄ）
（２３，９ｇ、０．１Ｍ）ＷＯ１５０ａｌの水と３２％
の水酸化ナトリウム溶液にｐＨ８，５ｄｅ溶解させた。
（２３，９ｇ、０．１Ｍ）ＷＯ１５０ａｌの水と３２％
の水酸化ナトリウム溶液にｐＨ８，５ｄｅ溶解させた。
１０ｇの炭酸ナトリウムを添加して溶液を１０’ Ｃに
冷却した。２０％の炭酸ナトリウム溶液の添加によって
調製したｐＨ８，０〜９．０で、この溶液に前述のジア
ゾ懸濁液を添加した。
冷却した。２０％の炭酸ナトリウム溶液の添加によって
調製したｐＨ８，０〜９．０で、この溶液に前述のジア
ゾ懸濁液を添加した。
オレンジ色の溶液をｉｏ’ ｃで１時間攪拌した。
１０％の食塩水（Ｗ／Ｖ）を加え、ついで３６％の塩酸
が添加してｐＨを５．０にした。沈澱した染料をろかに
よって収集し、１０％の食塩水２００ｍ ｌで洗浄した
。
が添加してｐＨを５．０にした。沈澱した染料をろかに
よって収集し、１０％の食塩水２００ｍ ｌで洗浄した
。
〔第２段階〕
第１段階で生成したペースト（０，１Ｍ）を１００ｍ１
の水に溶かし、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加して
溶液のｐｔｔを９．０にした。２Ｎの亜硫酸ナトリウム
溶液５０＠１を添加して混合物を３分間攪拌した。この
溶液は１５０ｍ１の氷水と５０ｍ１の３６Ｘ塩酸との混
合物に５°Ｃで激しく攪拌しながらゆっくりと添加した
。結果得られた懸濁液を５°Ｃにおいて１時間攪拌した
。過剰の亜硫酸を除去するためにｌ０％スルファニル酸
溶液を添加した。
の水に溶かし、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加して
溶液のｐｔｔを９．０にした。２Ｎの亜硫酸ナトリウム
溶液５０＠１を添加して混合物を３分間攪拌した。この
溶液は１５０ｍ１の氷水と５０ｍ１の３６Ｘ塩酸との混
合物に５°Ｃで激しく攪拌しながらゆっくりと添加した
。結果得られた懸濁液を５°Ｃにおいて１時間攪拌した
。過剰の亜硫酸を除去するためにｌ０％スルファニル酸
溶液を添加した。
１５０ｍ１の水にガンマ酸（ｇａｍｍａ ａｃｉｄ）（
２３，９，０，１Ｍ）を溶解し、２Ｎの水酸化ナトリウ
ム溶液を加えて溶液のｐＨを９．０にした。１０ｇの炭
酸ナトリウムを添加して溶液をｌＯｏＣに冷却した。２
０％炭酸ナトリウム溶液でｐＨ’ＥＩ８．０〜９．０に
保ちながら、この溶液に前述のジアゾ懸濁液を添加した
。溶液をｌＯｏＣで１時間攪拌し、氷酢酸の添加により
ｐＨを５．５に調節した。沈殿した染料をろかによって
収集し、希釈した酢酸溶液（５ｘ）で洗浄した。ペース
トを１５０ｍ１の水に溶解した後、２Ｎの水酸化ナトリ
ウムを添加して溶液のｐＨを９．０に調製した。溶液を
５０°Ｃに加熱し、１５％食塩溶液（ｗ／ｖ）を添加し
て、沈殿した染料をろかによって収集し、１００ｍ１の
１０１食塩溶液で洗浄した。生成物は、ｌ−ヒドロキシ
−２−（４−［３，５−ジカルボキシフェニルアゾＪ−
７−スルフナフチルアゾ）−３−スルホ−７−アミノナ
フタレンであった。
２３，９，０，１Ｍ）を溶解し、２Ｎの水酸化ナトリウ
ム溶液を加えて溶液のｐＨを９．０にした。１０ｇの炭
酸ナトリウムを添加して溶液をｌＯｏＣに冷却した。２
０％炭酸ナトリウム溶液でｐＨ’ＥＩ８．０〜９．０に
保ちながら、この溶液に前述のジアゾ懸濁液を添加した
。溶液をｌＯｏＣで１時間攪拌し、氷酢酸の添加により
ｐＨを５．５に調節した。沈殿した染料をろかによって
収集し、希釈した酢酸溶液（５ｘ）で洗浄した。ペース
トを１５０ｍ１の水に溶解した後、２Ｎの水酸化ナトリ
ウムを添加して溶液のｐＨを９．０に調製した。溶液を
５０°Ｃに加熱し、１５％食塩溶液（ｗ／ｖ）を添加し
て、沈殿した染料をろかによって収集し、１００ｍ１の
１０１食塩溶液で洗浄した。生成物は、ｌ−ヒドロキシ
−２−（４−［３，５−ジカルボキシフェニルアゾＪ−
７−スルフナフチルアゾ）−３−スルホ−７−アミノナ
フタレンであった。
１」む艷Ｌ
〔第１段階〕
５−アミノイソフタル酸（１８，１）ｒ、 Ｏ，ＩＭ）
を実施例■の方法によってジアゾ化した。
を実施例■の方法によってジアゾ化した。
ｌ−ナフチルアミン（１４，３ｇ、 Ｏ，ＩＭ）を７０
°Ｃで３００ａ＋１の水と１５ｍ１の３６％塩酸との混
合物に溶解して室温まで冷却した。生成した懸濁液をｌ
ＯｏＣの前記ジアゾ懸濁液に加え、酢酸ナトリウムの添
加によりｐＨを４．５にした。混合物を１８時間攪拌し
、ろかによって染料を収集し、１０（１ｍｌの水で洗浄
した。
°Ｃで３００ａ＋１の水と１５ｍ１の３６％塩酸との混
合物に溶解して室温まで冷却した。生成した懸濁液をｌ
ＯｏＣの前記ジアゾ懸濁液に加え、酢酸ナトリウムの添
加によりｐＨを４．５にした。混合物を１８時間攪拌し
、ろかによって染料を収集し、１０（１ｍｌの水で洗浄
した。
〔第２段階〕
第１段階で生成したペースト（０，１Ｍ）を次に実施例
Ｉの第２段階の方法によってガンマ−酸と反応させた。
Ｉの第２段階の方法によってガンマ−酸と反応させた。
生成物は、ｌ−ヒドロキシ−２−（４−［３，５−ジカ
ルボキシフェニルアゾ１ナフチルアゾ−３−スルホ−７
−アミノナフタレンであった。
ルボキシフェニルアゾ１ナフチルアゾ−３−スルホ−７
−アミノナフタレンであった。
本願発明に係るインク組成物を表２に示す染料を用いて
調製した。
調製した。
染料 ＸＹ ＺＲ塩
Ｃ０ＯＨ５ＯｓＨ
ＣＯＯＨＨ
ＨＨＮＨ２
ＯＨＮａ＋ＮＨ。
３ Ｃ０ＯＨＣ０ＯＨＨＨＮＨ。
２．５重量％の染料ｌ（アンモニウム塩）を、ジエチレ
ングリコール（ＤＥＣ） 、エチレングリコール（ＥＧ
）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピローリドン
、２−ピロリドンまたは尿素（ＯＲ）を含有する水溶液
に溶解した。これらの溶液は、ヒユーレット・パラカー
ド・カンパニー製のデスクジェット（ＤｅｓｋＪｅｌ）
プリンタ（ＤｅｓｋＪｅｔは、ヒユーレット・パラカー
ド・カンパニーの商標）によってボンド紙（ｂｏｎｄ
ｐａｐｅｒ）に印刷し、その結果を表３に示す。
ングリコール（ＤＥＣ） 、エチレングリコール（ＥＧ
）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピローリドン
、２−ピロリドンまたは尿素（ＯＲ）を含有する水溶液
に溶解した。これらの溶液は、ヒユーレット・パラカー
ド・カンパニー製のデスクジェット（ＤｅｓｋＪｅｌ）
プリンタ（ＤｅｓｋＪｅｔは、ヒユーレット・パラカー
ド・カンパニーの商標）によってボンド紙（ｂｏｎｄ
ｐａｐｅｒ）に印刷し、その結果を表３に示す。
ΔＬは洗浄前後におけるプリントの黒さ（ｄａｒｋｎｅ
ｓｓ）の差を示す尺度である。ΔＬが０であるならば、
変化がないことになる。正の値である場合、洗浄された
サンプルは黒さを失い、負の値の場合、ドツトによる汚
れがインクが付着していない領域及びインクが薄い領域
にまでしみこむため、洗浄後のプリントが黒くなる。
ｓｓ）の差を示す尺度である。ΔＬが０であるならば、
変化がないことになる。正の値である場合、洗浄された
サンプルは黒さを失い、負の値の場合、ドツトによる汚
れがインクが付着していない領域及びインクが薄い領域
にまでしみこむため、洗浄後のプリントが黒くなる。
ΔＥは未洗浄のプリントの色と洗浄したプリントの色と
のベクトル差、すなわち、色相の変化である。変化が極
めてひどい場合にはΔＥの数値は５０に達する。はとん
ど変化が認められない場合にはΔＥは約５の数値を示す
。
のベクトル差、すなわち、色相の変化である。変化が極
めてひどい場合にはΔＥの数値は５０に達する。はとん
ど変化が認められない場合にはΔＥは約５の数値を示す
。
ΔＢは黒さ（ｄａｒｋｎｅｓｓ）または光学濃度の損失
を測定するために設定されている。これらの染料は小さ
い値または負の値を有する。しかし、実際のプリント・
サンプルを精密に試験する場合、水に浸すことによって
生じる色の変化（色相シフト）をみる。
を測定するために設定されている。これらの染料は小さ
い値または負の値を有する。しかし、実際のプリント・
サンプルを精密に試験する場合、水に浸すことによって
生じる色の変化（色相シフト）をみる。
「アルカリ（ａｌｋ） ｔ−ｐ Ｊ及び「酸性（ａｃｉ
ｄ） １−ｐ」と称する試験は、それぞれアルカリ性あ
るいは酸性のハイライター（ｈｉｇｈ−１ｉｇｈｔｅｒ
）を１回通すことによって生じる染料の汚染を測定する
。
ｄ） １−ｐ」と称する試験は、それぞれアルカリ性あ
るいは酸性のハイライター（ｈｉｇｈ−１ｉｇｈｔｅｒ
）を１回通すことによって生じる染料の汚染を測定する
。
ｒｋｔｐ Ｊ試験は、プリント・サンプルを４５度の角
度に保持し、水を滴下した後、乾燥する際にプリントさ
れた部分からプリントされていない部分に転移する染料
の量を測定する。
度に保持し、水を滴下した後、乾燥する際にプリントさ
れた部分からプリントされていない部分に転移する染料
の量を測定する。
裏鳳班立
染料−２のナトリウム塩またはアンモニウム塩を２．５
重量％を含有するインク組成物を用いて上述の試験を繰
り返し、おこなった。結果を表４に示ｒＣｒ／秒」は、
ペンのホーム位置から短時間離れることによって生じる
インク小滴が誤った方向に噴射されるまでにかかる時間
（秒）を表す。
重量％を含有するインク組成物を用いて上述の試験を繰
り返し、おこなった。結果を表４に示ｒＣｒ／秒」は、
ペンのホーム位置から短時間離れることによって生じる
インク小滴が誤った方向に噴射されるまでにかかる時間
（秒）を表す。
デスクジェット・プリンタ等のプリンタで長いグラフ・
ルーチンをプロットする際、ペンは長時間ホーム位置か
ら離れることになる。この間、いくつかのノズルは全く
噴射することなく、これらは水の蒸発より濃縮される可
能性がある。これは、染料の沈殿とノズルの閉塞の原因
となり、このようなノズルから噴射される次の小滴が誤
った方向に飛ばされてしまう結果となる。
ルーチンをプロットする際、ペンは長時間ホーム位置か
ら離れることになる。この間、いくつかのノズルは全く
噴射することなく、これらは水の蒸発より濃縮される可
能性がある。これは、染料の沈殿とノズルの閉塞の原因
となり、このようなノズルから噴射される次の小滴が誤
った方向に飛ばされてしまう結果となる。
裏鳳班ヱ
染料３のアンモニウム塩の２重量％を１０％の有機溶媒
と水に溶かした。インクのｐＨｈａ、 ７〜９の範囲で
あった。このようなインクのインクジェットによるプリ
ント結果を試験し、その結果を表５に示す。
と水に溶かした。インクのｐＨｈａ、 ７〜９の範囲で
あった。このようなインクのインクジェットによるプリ
ント結果を試験し、その結果を表５に示す。
表工
溶媒 Ｌ ΔＬ ΔＢ ΔＥ ア
ルカリ−ｔｐ ｋｔｐＤＥＣ２９，９１，３−５，
８６，０１）９１）６ＥＧ ３１．４ １．８ −
７．２ ７．６ ９６ １）８ＮＭＰ
２７．３ ２．３ −４．２ ４．８ ７４
１０９ＨＥＰ ２５．８ ２．１ −３．８
４．４ ２１ １２２２−Ｐ ２８．
２ ２．１ −５．０ ５．５ ３２
４８ＯＲ２９，８１，７−６，５６，７３８１０３デ
スクジエツト・プリンタと以下のインク組成物を用いて
ギルバート・ボンド用紙（Ｇ［１ｂｅｒｔ Ｂｏｎｄ
ｐａｐｅｒ）にプリントした。
ルカリ−ｔｐ ｋｔｐＤＥＣ２９，９１，３−５，
８６，０１）９１）６ＥＧ ３１．４ １．８ −
７．２ ７．６ ９６ １）８ＮＭＰ
２７．３ ２．３ −４．２ ４．８ ７４
１０９ＨＥＰ ２５．８ ２．１ −３．８
４．４ ２１ １２２２−Ｐ ２８．
２ ２．１ −５．０ ５．５ ３２
４８ＯＲ２９，８１，７−６，５６，７３８１０３デ
スクジエツト・プリンタと以下のインク組成物を用いて
ギルバート・ボンド用紙（Ｇ［１ｂｅｒｔ Ｂｏｎｄ
ｐａｐｅｒ）にプリントした。
（１）染料１ ２．２ｗｔ％゛２−ピロリ
ドン １０．Ｏｗｔ％ホウ酸ナトリウム ０．
２ｗｔ％ 水 バランスされた量（２）染料２
２．２ｗｔ％ ２−ピロリドン １０．Ｏｗｔ％ホウ酸ナトリウ
ム ０．２ｗｔ％ 水 バランスされた量〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明のインク組成物は、サーマ
ル・インクジェット・プリンタを用いて、広範囲の用紙
、特にコーティングされていない用紙にまで、プリント
を可能にする。
ドン １０．Ｏｗｔ％ホウ酸ナトリウム ０．
２ｗｔ％ 水 バランスされた量（２）染料２
２．２ｗｔ％ ２−ピロリドン １０．Ｏｗｔ％ホウ酸ナトリウ
ム ０．２ｗｔ％ 水 バランスされた量〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明のインク組成物は、サーマ
ル・インクジェット・プリンタを用いて、広範囲の用紙
、特にコーティングされていない用紙にまで、プリント
を可能にする。
Claims (1)
- （１）次の（イ）から（ハ）から成るインク組成物。 （イ）以下の式で表される遊離酸状態の約０．５重量％
から約２０重量％の染料、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、ＷはＣＯＯＨ、 ＸはＨまたはＣＯＯＨ、 ＹはＨ、ＣＯＯＨまたはＳＯ＿３Ｈ、 ＺはＨ、ＣＯＯＨまたはＳＯ＿３Ｈ、 ＲはＨ、ＣＨ＿２ＣＯＯＨまたはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯ
ＯＨであり、少なくとも２個のＣＯＯＨ基が存在し、Ｃ
ＯＯＨ基はＳＯ＿３基と等しいかそれより以上の数であ
り、 （ロ）約３０重量％までの、染料のための水溶性有機溶
媒、 （ハ）水。
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