JPH039365A

JPH039365A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH039365A
Application number: JP1143523A
Authority: JP
Inventors: Masami Kuroda; 昌美黒田; Masayo Amano; 天野　雅世; Noboru Kosho; 古庄　昇
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1989-06-06
Filing date: 1989-06-06
Publication date: 1991-01-17
Anticipated expiration: 2013-09-24
Also published as: DE4042455C2; US5087541A; JP2803169B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕この発明は電子写真用感光体に係り、特に新世、な電荷
発生物質を利用する電子写真用感光体に関−４る１、〔従来の技術〕従来より電子写真用感光体く以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。

また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた
電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方式
が適用される。この方式での画像形成（ま暗所での感光
体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上
への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された
静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙
などの支持体への定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。

近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．
４．’ｌ−）リニトロフルオレンー９−オンとからなる
感大体（米国特許第３４８４２３７号明りＩｌ書に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体く特開昭４７−１０７８５号公報
に記載）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物、
ビスアゾ化合物など数多く実用化されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。

本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れた複写機用およびブリンク用の電子写真用感
光体を提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

上述の目的はこの発明によれば、１ン一般式（１）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有するこ
と、ＡＩ　　Ｎ””Ｎ％ＣＨ−Ｎ８Ｎ−ＣＨノ２Ｎ−Ｎ　　
ＡＩ〔式（１）中へ、は、−船人（ＩＸ）ヘー（ＸＦＪ
）で表されるカップラー残基である。

式（ＬＸ）〜（Ｘｌｌ’）において、Ｚはベンゼン環と
縮合し、て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、
Ｘ冒まｏｒｂ、もしくはＮＲ２Ｒ３（Ｒ１，Ｒ２および
１７３は、それぞれ水素原子、置換さねてもよいアルキ
ル基、アＩＪ　＋−ル基、または複素環基を表す）、ｘ
２およびＸｓはそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、　Ｘ、およびＸｓ
は水素原子、シアノ基、カルバモイル基。

カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、ｘ
４またはＸ、は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基。アルケニル基。

アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、Ｘ？
およびｘａはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。

ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、　Ｘ、は置換さねてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘ、。

は置換されてもよいアリール基または複素環艇を表し、
Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕２）−船人（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有する
こさ、（ＴＩ）〔式（ＩＩ）中へ、は、 −・船人（＋、Ｘ）　−（Ｘｌｉ’）で表されろカップ
ラー残基である。

２・（ＩＸ）（Ｘ）Ｘへ式（ＩＶ）〜（ＸＩＶ目こおいて、２はベンゼンＬ３と
縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ｘ
ｌはＯＲ，もしくＩ；！ＮＲ２Ｒ３（Ｒ，、Ｒ２１；Ｊ
、びＲ。

は、それぞれ水素原子、置換されてもＪいアルキル基、
　７　！Ｊ　−ル基、　、ｔ　タハ＊ｉｉｌ基ヲ表ｔ）
、Ｘ。

およびＸｓはそれぞれ置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、または複ｓｙａ基を表し、　Ｘ、およびＸｌ
ま水素原子、シアノ基、カルバモイル基。

カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ
、またはＸｌｌは水素原子、置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基２　アルケニル基。

アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、Ｘ、
およびＸ、はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。

ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、ｘ９は置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、カルボキシル基、エステル基を表し、ｘｌｏは
置換されてもよいアリール基または複素環基を表し、Ｙ
は芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕３〉−船人（Ｉｌｌ）で示されるビスアゾ化合物のうち
の少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有す
ること、〔式（［１）中、Ｒ４およびＲｓは水素原子、ハロゲン
原子または置換されてもよいアルキル基もしくはアルコ
キシ基、Ｒ６およびＲ７は水素原子または置換されても
よいアルキル基もしくはアリールレバ、Ａ、は−船人（
Ｘ）〜（刈）で表されるカップラー残基である。

式（Ｘ）〜（ＸＭ）においで、Ｚはベンゼン環と縮合し
てｙＪ香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ　ｌ
＠は水素ｆ皇子。ｃｏｏｒンｔｉｔ：たはＣ：０ＮＲ−
Ｎぐ（Ｒ，。Ｒ，および１＜、。は、それぞれ水素原子
、置（灸され了、゛もよいアルキル基、アリ・−ル基。

１：たＩＪＬ１１基４・表す）　　Ｘ、およびＸ、はぞ
わぞわ置換されても、土１ργ刀・キル基、了り−）Ｌ
ｈη、または橋ａ　ＸＩ）７Ａ　咥　ｅ　　ｔ−、）１
３、ｉへ上　ｒＦ　　、Ｘ　、にｔ　　水　４′１．原
子　。　　９　７　．７基、カルベ壬イ、＋１．　Ｍ、
カルボｄ−゛′ル入（、エステＩＩＭ　ｉ　ｌニー１．
ｔ　７　シル基４表し２、　Ｘ　４　ｉ：；　ｄ−びＸ
ｌｌ、Ｘ１２Ｘ１３は水ｆ；１λ了［接さＪｌでも、１
、いアルキル基。

シ、り１ニア　７ｇ−Ｂ、、、　：＋、　、、１１基、
　　−ｙ　ｔ＋、、　）ｒ　：月・に、γ′ラルキハ八
へアリール基また１！複Ｊ、ル基を表し、Ｘ　、　、ｉ
）ＪひＸ、１はそれぞわ水素原子、　ハＤゲン１６■子
、二）　ｏ基１庁換されτもよいアルキル基または了ル
ニ“」キ・・桔を表し、　×９は置換さ′ｉ′７でもＪ
（ハアルー１）１−基５　アリ−・ルハ、９　カルボキ
シル基、エステル基を表１、ＸＩＯは置換さねでもよい
アリール基またＩＪ複Ｊ　Ｕり基を表１、Ｙは芳香旅規
あろいはドヱ累用うＪ「成“）る残基を表壊０、〕４）−船人（１ｖ）て、示さ才１イ）ビス１゛ゾ什合物
の・）机・ζ・、）少なくとも一柿４合む感光ｊ［ｉ：
：ｆ１．２１．２２を有−Ｉにと、〔式（ＩＶ）中、Ｒｉｌは水素原子、ハロノどン１ヴ十
、−ｒ゛ノｖキルに。、゛ｒリール基４．た（、Ｊシア
、）基、　△４！ま船人（ＩＸ）〜・（Ｘｒ／）で表さ
れるｔ７ツプラ・−残１％　”６　（払２：・、２・　
　　　（ＩＸ）　　　　　　　　　　ｘ４　　　　　　
（Ｘ）Ｘ鳳式、（■）−・（ＸＩＶ）において、Ｚはベンゼン環と
縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ
　Ｉｌ、ｔＯＲ＋も（，７くはＮＲ３Ｒａ（［イ、、Ｒ
３お、！、（ドｌ＜、１ｌＩＪ１．イれぞれ水素原子、
［ｉｇ換さイ′；て“もよいアノ１斗、ル基１，１゛リ
ー井厚；゛、ｊ、へ１；孔召Ｉ毒ｌり八（、り表す）、
Ｘ。

および　Ｘ、はそれぞれ置換さ第１てもよいアルキに基
２了す−ル基、また！；１′複累環複素表ｊ２、　Ｘ３
１、よびＸ６は水素原子、シアノ基７　カルバ千イ＋１
７ｉｊ。

ｊ）ルボキシル基、エフデル基または丁パ５ノーレ基を
＋７し、　Ｘ、１寸たはＸｌｌは水志原子装置（９さｔ
１ζも９１−いアルキル、＼、シクリ丁川！Ｈｐ用７１
桔、　Ｔ　７１、？ｒ″、ｒｌ、、、　１４アラルキル
基、アリール基１′Ｊ′、　ｉ、ｉ５素環２式を表１ｘ
　、、　ｈ；よびＸ６はぞれぞ才］水ｊミ；［〔子。ハ
首′−゛ン原−４）。

＝　ｌ−ｏ基　ｆｆ１ｐ＠！さｉｔ、　ｃも、ｐ、イ”
）’　ル”ｔ’　Ｈ基’ｊ二：ｒ、＝　１１−）−ルコ
キシ基・・２−表し、　Ｘ８１よ置（ＱさオじＩｒ　１
）　、Ｊｌい’、’ｉ”　、＋１゜キル基、“Ｊ′リー
ル基、カルド１−ンル、ｌＸ８．を入うを巳基を表し、
ＸＩ（＋は置模さ４１、ζ・＜）　−１１Ｌ＋　”−、
’リール３に１、たは複累膵基を表し１、Ｙは芳香族、
川あ一〕いは複ｊｒＳ環を形成する残基を表す。」１１）−船人（Ｖ）で示されるビスｒゾ化合物のうｊ、
　（７，）少なくとも一種を含む感光層２（’　＝　２
１−２２．　’５．ｆｊ゛’＃−’１、こと、Ｃｖ） ’　ｉ　（Ｖ　）中、　Ａｓ１Ｊ−１’ｌＤ戊（ＩＸ）
＝（ＸＩ’ハマ−表ｉ””　２１　；ｂ）、ｊツプラー
残基である５゜式（ＩＸ）〜（ＸＮ）において、Ｚはベンゼン環と縮合
１．７て芳各族多ｍあるいは複素環をフに成する残基、
入口、ｔ　ｏ　ｒぜ１もしくはＮＲ２Ｒ３（Ｒ１、Ｒ、
お、↓２びＴぜ、。

は、そ：ｆｌ、イ゛ね水薬１Ω子装置１句されζ、もよ
いアルキル基１　アリール基、または複素環基を表づ）
、Ｘ。

および　ｘ５はそれぞイ１胃摸さ１１てもよいアルキル
基、アリール基、“または複素環基を表１７、Ｘ、およ
びＸ、は水素原子、シアノｐ、カルバモイル基２カルボ
キシル基、ニスデル基または゛ｒシル基を表し１、　Ｘ
、またはｘ、１は水素原イー、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルミル基、アル、ｘ＋−、；、ル基。

アラ７トキルｒ、アリ〜・−ル基また（よ複素環基４表
１３、Ｘ「支ｉよびＸｌ、１ｊ、そオｌ　’ｃｆ　、ｆ
ｌ、、ズ（素原子、ハ１１ゲ〕、・原子。

ニトロ原、置接され４７．６　、；いアルキル基または
アルコキシ基を表し、　ｘいは置換されてもよい゛ｆル
キル基、アリール基、カルボキシル基、１−スザル基を
表し、Ｘ、。は置換されでもよいアリール基Ｊ：たは複
素環基を表し、）′は芳り旋用あ、５いは複ぶ環を形成
する残基を表オ。１６）−飲薬（Ｖｌ＞で示されるビスアゾ化合物の・うち
の少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を１１
才で）ごＬｌ：Ｉ式（ｖｒ　ｉ中、Ｌ２゜Ｒｌ　３は七れぞ扛水朱原
了、ハｒ］ゲン・爪丸了、アルキル（よ−飲薬（■）〜（Ｘ１％”）ひ表されるカップラー
残址である。

（ＩＸン ×４（Ｘ）Ｘへ式（　ＩＸ）　−　（ＸＮ）　ニｉ；　イーＣ、Ｚ　ｌ
；ｉ　ヘン−ｔ”　ンｌｊ３　ｌ−縮りし２で芳香族多
環あＺ）いは甚！素環を形成ｔ′イ）残基、Ｘ，はｏ　
Ｒ　ｉもし，くはＮｈ’＜ｗＴ？．、＋＜ｉぐ．。ｎ．
Ｌ．上び【＜、、は、それぞれ水素原子、置換されても
よいｊ′ル・ｔル基９アリール基、または複素環基を表
す）、Ｘ。

およびＸ，はそれぞれ置換されてもよいアルキル基，ア
リール基．または複素環基を表し、　Ｘ，およびｘＦ．
は水素原子，ンアノ基，カルバモイル基。

カルボキシル基．エステル基１、たはアシル基苓表し、
ｘ４ｔたはＸ．は水素原子。置換されても９１゛いアル
４−ル基。シクロ゛γル１ル基、”ｒルケニル基９アラ
ルキル基，アリール基」：たは複Ｓ１環基を表し、Ｘ　
、　ｊｊ　、Ｊ：びＸＩ］はそれぞれ水素原子．ハロゲ
ン原子。

−］・τＪ基．置換装れてもよい゛ｒアルキル基た（３
（アル：″′＋キジ基を表し，、　メロは置換されでも
よい丁ルキル基，アリールへ〇カルボ」−シル基，エス
テ）ｌ・基を表し、Ｘ、。は置換されてもよいアリール
基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素環
を形成する残基を表す。〕７）一般式（■１）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有する
こと、（■）〔式（■１）中、Δ、は一般式（ＴＸ）　−（ＸＮ）で
表されるカップラー残基である。

′・Ｚ”’　　　（ＩＸ）　　　　　　　　ｘ４　　　
　　（Ｘ、）淘式（１ｘ）〜（ＸＮ）において、２はベンゼン環と縮合
して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ口！
ＯＲ＋もしくはＮＲ２Ｒ３（Ｒ，、Ｒ２およびｒ＜　。

は、それぞ才１水素原子、置換されてもよいアルキル基
、アリール基、またはｍ１Ｌｌ基を表す）、Ｘ２および
Ｘ、はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール
基、またはｖＪ、素環基を表し、Ｘ３およびｘＧは水素
原子、シアノ基、カルバモイル基。

カルボキシル基５　エステル基またはアシル基を表し、
　ｘ４またはＸ、は水素原子、置換さｔ１７もよいアル
キル基。シクロアルキル基、アルケニル１λ。

アラルキル基、アリール基または複素環基を表し２、ｘ
ｌおよびＸ１１はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。

ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、　Ｘ、は置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘ、。

は置換されてもよいアリール基または複ｓｉ！基を表し
、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。

〕８）一般式（■）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光Ｅ２０．２１．２２を有するこ
と、（■）〔式（■）中、ｎは１−３の整数、八〇は一般式（ＩＸ
）〜（ＸＦ／）で表されるカップラー残基である。

・２（ＩＸ）（Ｘ）式（ＩＸ）〜（ＸＮ）において、Ｚはベンセン環と縮合
して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘｄま
ＯＲ，もしくはＮＲ２Ｒ３（Ｒ１，Ｒ，およびＩン３は
、それぞれ水素原子、Ｖ換されてもよいアル斗ル基、ア
リール基、または複９１！！基を表す）、Ｘ。

および　Ｘ、はそれぞれ置換されてもよいアルキッド基
、アリール基、または複素環基を表し、　Ｘ、およびｘ
６は水素原子、シアノ基、カルノ＜千イＪｌ−基カルボ
キシル基、エステル基または゛ｒシル基を表し、　Ｘ、
またはＸ　１１は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基。

アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、Ｘ、
およびＸ８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。

＝トロ基、　ｆｆ１ｌされてもよいアルキル基またはア
ルコキシ基を表し、　Ｘ、は置換されてもよいアルキル
基、アリール基、カルボキシル基、エステル基を表し、
χ１０は置換されてもよい了り−ル基または複素環基を
表１７、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を
表す。〕により達成される、。

前記−飲薬（１）で示される化合物は、下記−飲薬（Ｘ
’ａ）で示されるアミン化合物を常法によりジアゾ化し
、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当
な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等）中でカップリング反応させることにＪ
゛す、容易に合成する、−このようにして得られた一般
式（１）で示されるビスアゾ化合物の具体例は次の通り
である。

とができる。

０１ノ記−飲薬（ＩＩ）て示される化合物は、下Ａｅ、
−８’）式（潜）で示されるアミノ化合物を悼法に、１
リジノ。

ゾ化し、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在
下適当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルボルムアミド、ジ
メチルスル４・キンド等）中でカップリング反応させる
ことにより、容易に合成することができる。

（潜）この上・うにして得られた一般式（ＩＩ　）で示される
ビスアゾ化合物の具体例は次の通りである。

／′ ／″′ ／′ 前記へ一般式（川）て小さ第１る化合物は、下記−飲薬
（Ｘ［Ｘ）で示されるアミノ化合物を鹿法に、Ｌリジア
ゾ化し、それぞれ対応するカンブラ・−と、アルカリ存
在下適当な溶媒（例えばＮＮジメチノ【ホルムアミド、
ジメチルスルホキンド等）中でカップリング反応させる
ことにより、容易に合成することができる。

このようにしで得られた一般式ＣＩ＋　）で示さ第１乙
ビスアゾ化合物の具体例は次の辿りである。

／′ ／／′ 前記一般式（ＩＶ）で示される化合物は、下記一般式（
ＸＸ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し
、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当
な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等）中でカンブリング反応させることによ
り、８昌に′合成することができる。

このようにして得られた一般式（ＩＶ）で示されるビス
アゾ化合物の具体例は次の通りである。

〜Ｎ峠（ンＮ舎Ｎ−Ｎ−４４＾８゜前記−飲薬（Ｖ）で示される化合物は、下記−飲薬（双
）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、そ
れぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な溶
媒（例えばＮ、Ｎジメチルボルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）中でカップリング反応させることにより、
容品に合成することができる。

（■）このようにして得られた一般式（Ｖ）で示されるビスア
ゾ化合物の具体例は次の通りである。

、／′ 前記−飲薬（Ｖｌ）で示される化合物は、下記−飲薬１
１）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等）中でカップリング反応させることにより
、容品に合成することができる。

このようにして得られた一般式（ｖｌ）で示されるビス
アゾ化合物の具体例は次の通りである。

０１ノ記−飲薬いり１）で示されろ化合物は、］記一般
式（罵）で示されるアミノ化合物を常法によりジ°Ｔゾ
化し２、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在
下適当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルポルムアミド、ジ
メづルスノＬ・ホキシト等）中でカップリング反応させ
ることにより、容易に合成することができる。

（知）このようにして得られた一般式（Ｘ’ｌｌ）て示されン
゛、ビスアゾ化合物の具体例は次の通りである。

／／′ ／′ 前記−飲薬（■）で示される化合物は、下記−飲薬（短
）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、そ
れぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な溶
媒く例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）中でカップリング反応させることにより、
容易に合成することができる。

（ｙｌＮ）このようにして得られた一般式（■）で示されるビスア
ゾ化合物の具体例は次の通りである。

本発明の感光体は前記一般式（１）〜（■）で示される
化合物を感光層中に含有させたものであるが、これら化
合物の応用の仕方によって、第１図、第２図、あるいは
第３図に示したごとくに用いることができる。

第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、１
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電、何
発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電
荷輸送層、７は被覆層である。

第１Ｂｉｎは、導電性基体１上に電荷発生物質３である
前記一般式（１）〜（■）の化合物と電荷輸送物質５を
樹脂バインダー中に分散した感光層２０（通常単層型感
光体と称せられる構成）が設けられたものである。

第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前記
一般式（Ｉ）〜（■）の化合物を含有する電荷発生層４
と、電荷輸送物質５を主体とする電荷輸送層６との積層
からなる感光層２１（通常積層感光体と称せられる）が
設けられたものである。

第３図は、第２図の逆の層構成のものである。

この場合には、電荷発生層４を保８！するためさらに被
覆層７を設けるのが一般的である。

第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられろ第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なため
である。

第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体」−に塗布することによって作製でき
る。

第２図の感光体は、導電性基体」−に電荷発生物質の粒
子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液
を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイ
ンダーを溶解した溶液を塗布。

乾燥することにより作製できる。

第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体、」二に塗布。

乾燥し、その」二に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹
脂バインダー中に分散１２で得た分散液を塗布。

乾燥Ｌ２、さらに被覆層を形成、することにより作製で
きる。

導電性基体１は感光体の電極とし、ての役目と同時に他
の各層の支持体、−一な、っでおり、円筒状、板状、フ
ィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、
ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、
樹脂などの」−に導電処理をほどこし７たものでも良い
。

電荷発生層４は、−飲薬（１）−（■）で示される化合
物であられされる電荷発生物質３０粒子を樹脂バインダ
・−中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい、、＠荷発生層は電荷発生物質
を主体としてこれに電荷輸送物質などを添加；７．て使
用することも可能である。樹脂バインダーとしては、ポ
リカーボネー１−　、　ポリコルヌチル、ポリアミド。

ポリウレタン、塩化ビニＪ１・、エポキシ、ンリフン樹
朋ジアリルフタｌ、−）樹脂、ブチラール樹脂、メタク
リル酸エステルの重合体および：１４：重合体などを適
宜組み合わせで使用すＺｌことが可能である１、電荷輸
送層６は樹脂バインダー中に有機電荷◆巧送性物質とし
て、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチルベン
化合物、トリフェニル７′ミン化合物、オキサゾール化
合物、オキザジアゾール化合物などを溶解・分散させた
材料を塗布してｌ’＋成され、暗所では絶縁体層として
感光体の電荷を保持し、光受容時には電、荷発生層から
注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バイン
ダーとしては、ポリカーボネーｔ・、　　ポリエステル
、　′：Ｉ：リアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリ
コン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合
体などを用いることができる。

被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電、荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、霧光時に光を透過し、電荷発生層
に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中
和消にさｔ′Ｉることが８智′て；ある。被覆材料とし
ては、ポリエステル。ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜
形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラス
樹脂、　Ｓｉｎ。

などの無機、材料、膜形成能を有する金属アルコキシ化
合物やさらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を低減
せｊ７める材料とを混合して用いることもできる。被覆
材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されるごと
はな（Ｓｉｎ、などの無機材料さらには金属、金属酸化
物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により形成す
ることも可能である。被覆材料は前述の通り電荷発生物
質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明で
あることが望ましい。

被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成ζごも依存するが
、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大４−るなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。

〔作用１前記−飲薬（１）〜（Ｖ）ＩＩ）で示されろじスアゾ化
合物を感光層に用いた例は知られていない。本発明者ら
は、前記目的を達成するために各種有機材木′）につい
て鋭意検討を進める中で、これらビスアゾ化合物につい
て数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ充
分なされていないが、このような前記−飲薬（１）〜（
■）で示される特定のビスアゾ化合物を電荷発生物質と
して使用することが、電子写実特性の向上に極めて有効
であること苓見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感
光体を得るに至２）だのである、。

〔実施、例〕

以下、本発明の実施例に゛ついて説明す２、。

実施例１前記化合物Ｎｏ、　１で示される化合物５０重量部をポ
リニスデル樹脂（商品名バイロン２００；東洋結髪）１
００重量部と１−７エニルー３−（ｐ−ジーチルアミノ
スチリｌ１）−５−（ｒ）−ジエチルアミノツー１ニル
）−２−ピラゾリン（ΔＳ　Ｐ　Ｐ　）　１００箪聞部
ごテトラ］−ド１−１フラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３
時間混合機、に、Ｊ：り混練して塗布液を調う！（１２
、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（
＾１ＰＥＴ）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥
後の膜厚が１５μｍになるように感光体を作製した。

実施例２まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン（Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ）　１００重量部とポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：帝
人製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の模りが１５μｍになるよう
に電荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物胆２で示される化合物５０重１部
、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪
）５０１量部とＴＨＥ溶剤とともに３％間混合機により
混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾
燥後の膜厚が０．５μ釦になるように電荷発生層を形成
した。

実施例３実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、スチルベン化合物である、α−フ、ニルー４’−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスヂルベンを用い実施例２と同様に
電荷輸送層を形成【２、さらに電荷発生層を形成し感光
体を作製した。

実施例４実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、ト’Ｊ（ｐ−）！
Ｉル）アミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

実施例５実施例２において、電荷輸送物質を、Ａ　Ｂ　Ｐ　）ｉ
に変えて、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキ
サジアゾールを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６．　Ｏｋ
＆のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してｖ、、が半分になるまで
の時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｒ／ｚ（ルックス・
秒）とした、才だ、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位ｖｒ（ボルト〉とし
た。

第１表に見られるように、実施例１，２゜３．４゜５は
半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。

実施例６前記化合物胤３からＮα２２で示される化合物１００重
量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン２０
０：東洋紡！ｌ！り１００重量部とＴ　ＨＦ溶剤ととも
に３時間覆合機により混練して塗布液をａ製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例２で作製
したのと同じ方法で得られた八ＢＰＨの塗布液を約１５
μｍになるように塗布し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置！ｆ　ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを
用いて測定した。この結果を第２表に示す。

感光体の表面電位ＶＳ（ポルｌ−）　　は暗所で−６，
０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯
電せしめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ
放電を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電
位ｖｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に
照度２ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるま
での時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス
・秒）、！ニジた。

第２表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、　
３〜２２を電荷発生物質としで用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅ　、／２は良好であった。

第　　２　　表実施例７前記化合物胤３１で示される化合物５０重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪）１００
重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）　−２−
ピラゾリン（Ａ　Ｓ　Ｐ　Ｐ）　１００重量部とテトラ
ヒドロフラン（Ｔ　ＨＦ　）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（＾βＰＥＴ）上に、ワイ
ヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように感光体を作製した。

実施例８まず、ρ−ジエヂルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ）　１００重量部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：音大
製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液
をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバ
ー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μ鋼になるように
電荷輸送層を形成した。　このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物Ｎ。

３２で示される化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（
商品名バイロン２００：東洋結髪）５０重量部とＴＨＦ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０６５μ
組になるように電荷発生層を形成した。

実施例９実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、スヂルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ、
Ｎ−Ｉメヂルアミノスチルペンを用い実施例８と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。

実施例１０実施例８において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、ト！Ｊ（ｐ−）！
Ｉル）アミンを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

実施例１１実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＲＰＨに変えて
、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾ
ールを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さら
に電荷発生層を形成し感光体を作製した。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６．０にν
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射（７てｖｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光ＩＥＩ／２（ルックス・わ
っとした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした
。

第　　３表第３表に見らノするように、実施例７．８゜９゜１０゜
１１は半減衰露光量、残留電位ともに良好であった３、
実施例１２前記化合物に３３からＮα５２で示される化合物１００
重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン２
００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤とともに３
時間混合機により混練１７．で塗布液を調製１１１、ア
ルミニウム支持体上に約０．５μｌになるように塗布し
電荷発生層をそれぞれ形成した。、この上に、実施例８
で作製したのと同じ方法で得られた八ＢＰＨの塗布液を
約１５μｍこなるように塗布し感光体を作製した。

このようにし２で慴らねた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験父＠　ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊ４用
いて測定した。この結果を第４表に示す、３感光体の表
面電位ｖ　Ｓ　（ボルト）は暗所で−６，Ｏｋ％’のコ
ロナ放電を１０秒ｌｉｅ行−って感光体表面を負帯電１
ノし、めたときの初期の表面電位であり、続いて、ＪＤ
す放電を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面
１位ｖｄ（ポル）□　）を測定し、さらに続いて感光体
表面に照度２ルツクスの白色光を照射し。

でＶ、が半分１こなろ寸ヤの時間（秒）を求め半減衰露
光！ｔＥｉ７２＜ルックス・秒）とした。

第４表に見られるＪうに、前記ビスアゾ化合物島３３〜
５２を電荷発生物質さして用いゾ：感光体についても半
減衰霧光ｆｎＥ−ｙ２は良ＩＦであった。

第　　４　　表実施例１３前記化合物に６ｍで示される化合物５０重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪）１００
重量部と１−フェニル−３−（Ｉ）−ジエチルアミ／ス
チリル）−１−（ｐ−ジエチルＴミノフェニル）−２−
ピラゾリン（Δ５ＰＰ）１００重量部とテトうも−Ｖロ
フラ゛、−（ＴＨＦ＞溶剤ととも１：″３時聞混合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性へ体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（Ａ　７！−ＰＥＴ）上に、
ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後のＭＷが１５μｌ
ｆ１になる。ように感光体を作製した。

実施例１４まず１、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン（ＡＢＰ）１）１００重量部Ｌポリカーボ
ネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：電入製＞
　１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液を
Ｔルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上ｌＪ゛ワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜犀が１５μｒｎ　ｌ；、
、：なるように電荷輸送層を形成した。このようにして
得られた電荷輸送物質に前記化合物Ｎα６２で示される
化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン
２００：東洋結髪）５０重Ｍ部とＴＨＥ溶剤とともに３
時間混合機により混練して塗布液ｔ−ｍ１ｓｔ、ワイヤ
ーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｒ１１：
ｍなるように電檀発付、層庖形成した。。

実施（列１５実施例１４１ｒよζいて１、電荷輸送物質を、Ａ　Ｂ　
Ｐ　Ｈに変えて、スチルベン化合物−Ｑある、／ｒ−フ
ェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用
い実施例１４と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷
発生層を形成し感光体を作製（７た。

実施例１６実施例１４において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変え
て、トリフＳニルアミン化合物である、ト！Ｊ（ｐ−４
’）ル）アミンを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成４し感光体を作製した
。

実施例１７実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を形成し２
、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

このようにして得らｔ′また感光体の電子写真特性を川
口電機製静電記録紙試験袋ｆｉｌ、　ｒ　Ｓ　Ｐ−４２
８、、ｉを用いで測定した。

感光体の表面電位ＶＳ（ポルｉ）は暗所で（−６旧く（
のコＩ′：ｌす放電を１０秒間行つ′？−感光体表面を
正帯１ｊせしめたときの初期の表面電位であり、続いて
コロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持１．たｌき
の表面電位Ｖ、（ボルト）を測定１７、さらに続いて威
光体表面に照度２ルツクスの白色光を照射（、てｖ、、
が半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰を光１１Ｅ
ｉ７２＜ルックス・秒）とした。また、照度２ルツクス
の白色光を１０秒間照射したときの表面電位を残留電位
Ｖ、（ボルト）とし、た。

第５表に見られろように、実施例１３．１４．１５１６
、１７は半減衰露光量。残留電位ともに良好であっ１こ
。

実施例１８前記化合物Ｎｏ、　６３からＮｏ、　１１４で示される
化合物１００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品
名バイロン２００：東洋結髪）１００重量部とＴＩ（Ｆ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約０．５μｍになるように
塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施
例１４で作製したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗
布液を約１５μ―になるように塗布し感光体を作製した
１゜このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第６表に示す。

感光体の表面電位Ｖｓ（ボルト）　は暗所で−６，０ｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの
時間〈秒）を求め半減り露光量Ｅ、／２（ルックス・秒
）とした。

第６表に見られろように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、　
６３〜１１４を電荷発生物質として用いた感光体につい
ても半減衰露光ＩＥ４ｚ２は良好であった、３ｊ！Ｒ６
表　（その１）第　　６表（その２）実施例１９前記化合物Ｎｏ、　１２１で示される化合物５０重量部
をポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪
）１００重量部と１−フェニル−ａ−ｃｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−２−ピラゾリン（ΔＳ　Ｐ　Ｐ　）　１００重量部と
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合
機により混練（９，て塗布液を調製し、導電性基体であ
るアルミ蒸着ポリエステルフィルム（＾１ＰＥＴ）上に
、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μ
ｆｔ＋になるように感光体を作製した。

実施例２０ｔｆ、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドシフ５ニル
ヒドラゾン（ＡＢＰＨ）１００重量部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：帝人製）１０
０重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ
蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後のＷ厚が１５μｍになるように電荷輸送
層を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎ。

１２２で示される化合物５０Ｌ１部、ポリエステル樹脂
（商品名バイＹＪン２００；東洋紡製）５０重量部とＴ
ＨＦ溶剤とともに３時間混合機により混練して蛤布液を
誠製しワイヤーバー法にて塗布し、乾ｉｓ後の膜厚が０
４５μｍになるように電荷発生層を形成した。

実施例２１実施例２０において、電荷輸送物質を、Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ
に変えて、スチルベン化合物である、α−フェニル−４
“−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２
０と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形
成し感光体を作製した。

実施例２２実施例２０において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、トリフェニルアミン化合物である、ト！Ｊ（ｐ−）
！ｌル）アミンを用い実施例２０と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

実施例２３実施例２０において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、オキサジアゾール化合物である、２゜５＝ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−ｕ、３゜４−オキサジア
ゾールを用い実施例２０と同様に電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６．　Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射（７てｖ６が半分になるまで
の時間（秒）を求め半減衰露光ｌＥＩ／２（ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖｒ（ボルト）とし
た。

第　　７表第７表に見られるように、実施例１９．２０．２１゜２
２、２３は半減衰霞光量、残留電位ともに良好であった
。

実施例２４前記化合物Ｎ０１１２３からＮｏ、　１６５で示される
化合物１００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品
名バイロン２００：東洋結髪）１００重量部とＴ　ＨＦ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約０．５　ｐｅａになるよ
うに塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、
実施例２０で作製したのと同じ方法で得られた八ＢＰＨ
の塗布液を約１５μ鎖になるように塗布し感光体を作製
［７た。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試１１！装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用
いて測定し、た。この結果を第８表に示す。

感光体の表面電位Ｖｓ（ボルト）　は暗所で−６，Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒ｎｎ行って感光体表面を負帯電
せしめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放
電を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位
Ｖ、（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照
度２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまで
の時間（秒）を求め半減衰露光量ＥＩ／、（ルックス・
秒）とした。

第８表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、１
２３〜１６５を電荷発生物質として用いた感光体につい
ても半減衰露光量Ｅ１７２は良好であった。

第　　８　　褒（その１）第　　８　　表　　（その２ン実施例２５前記化合物Ｎｏ、１７１で示される化合物５０重ｊ１部
をポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪
）１００重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル？−５ｉｐ−ジエチルアミノフェニル）−
２−ピラゾリン（Ａ　Ｓ　Ｐ　Ｐ）　１００重ＩＢとテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（＾１−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。

実施例２６ｔ［’、ｐ−ジエヂルアミノベンズアルデヒドジフ、ニ
ルヒドラソ゛ン（八ＢＰＨ）１００重量部とボ１１カー
ボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０＋帝人製
）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液を
アルミ蒸着ポリエスヴルフィルム基体上にワイヤーバー
法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電
荷輸送層を形成した。　ζ二のようにして得られた電荷
輸送Ｎ　１１に前記化合物１゜１７２で示される化合物
５０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００
：東洋結髪）５０１ｕｌｔ部とｉ’ＨＦ溶剤とともに３
時間混合機１により混練して塗布液を調製しワイヤーバ
ー法に〔塗布し、乾燥後の膜厚が０，５μｌになるよう
に電荷発生層を形成（２゜た。

実施例２７実施例２６１：おいて、電荷輸送物質を、八ＢＰ）ｉｌ
、テ変えて、スチルベン化合物−Ｃあろ、α−ンエ；−
ルー　４’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベ〉′４用
い実施例２６と同様に電荷輸送層を形、成Ｉ５１．さＣ
・に電荷発生層を３ｔツ戚し感光体を作製ｌまた。

実施例２８実施例２６において、電荷輸送物質を、八Ｂ　Ｐ　１４
に変えて、１リフ工ニルアミン化合物である、トリ　（
ｐ−トリル＞’Ｔ’ｉ、ンを用い実施例２６と同様６ご
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成ｌ。

感光体を作製した。

実施例２９実施例２６において、電荷輸送物質を、ΔＦ３　Ｐ　Ｈ
に変えて、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフ！ニル）−１，：１゜４−オ
キサジアゾールを用い実施例２６と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成（７感光体を作製した
。

このようにして得られた感光体の電了写真特す９４川ロ
電機製静電記録祁：試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８、、：
　’ｆ用いて測定した。

感光体の表面電位Ｖ・、（ボルト）は暗所び＋６．　（
ｌｋＶ□′の二」ロナ放電を１０秒間行って感光体表面
イ゛□　’ｉＥ帯坏せし、めたときの初期り・１“＆面
笛、位であり、続い〔コロナ放電を中Ｊした状態で２秒
間暗所保持した２−きの表面電位Ｖｄ（ボルト）を測定
し、さら１：続いて感光体表面に照度２ルツクスの白色
光を照射ｉ５てＶ、が半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光！ｊＥ＋７ｚ（ルックス・秒）とした、ま
た、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射したときの
表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト・）とした。

第９表に見られるように、実施例２５．２６．２７゜２
８、２９は半減衰露光量、残留電位ともに良好であ。−
２た。

実施例３０前記化合物Ｎｏ、　１７３からＮｏ、２１４で示される
化合物１０（１１債部＋不イ７ぞれポリエステル樹脂（
商品名バイロン２００：東汀＃製）１００重量部とＴ　
ＨＦ溶解とともに３時間混合機により混練して塗布液イ
ー卵製し、アルミニウム支持体上に約０．５μｎになる
。Ｌうに塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上
に、実施例２Ｇで作！　＋−だのと同じ方法で得ら第１
たＡ　Ｂ　Ｐ　Ｈの塗布液を約１５／Ｊｌ１１になるよ
うに塗布し、感光体を作製１．た。

このようにして得られた感光体の電子写真￥Ｓ１σを川
口電機製ＤＮＩＩｉｌ！師１紙試験装＠　Ｉ−Ｓ　Ｎ”
４２８　、Ｊを用いて測定した。この結果を第１０表に
示す。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト〉　は暗所で−（ｉ、０
い゛のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負４Ｒ
Ｍ’＝せしめたときの初期の表＠電４９４であり、続い
て一１０ナ放’１４４中止した状態で２秒間暗所保持し
、たときの表面電位Ｖ　、、　（ボルト）を測定し、さ
らじ続いて感光体表面に照度２ルツクスの白色光を照射
ｊ。

てｖ、Ｉが半分になる°までの時間（秒）を求と）半減
駅露光ＩＦ、、２（）ｉ・・２クス・秒）とした、。

第１０表１：　、Ｑらかて）ように、前記ビス了ゾ仕伶
物Ｎα１７３〜２１４を電荷発生物質として用いた感光
体についても半減衰露光量Ｅｌ／２は良好１・あった。

第　１０　　表　　（その１）第　　１．　［１表（その２）実施例３１前記化合物層２２で示される化合物５０重量部をポリ１
ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪）１００
重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエヂルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノファーニル）−２−
ピラゾリン（Δ５ＰＰ）１００重λ部とテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により混練し
て塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエ
ステルフィルム（ＡＡ−ＰＥＴ）土に、ワイヤーバー法
にて塗布ｊ５て９、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に感光体を作製した。

実施例３２まず、ｐ−ジエヂルアミノベンズｒルデヒドージフェニ
ルヒドラソ′ニノ（ＡＢＰＨ）　１００１［１１１Ｎト
ポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＬｉ２５０＋
帝人製）１００重ｉｔ部（塩化メチｌノンで溶解しでで
きた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワ
イヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように電荷輸送層を形成した。このようにして得られ
た電荷輸送層上に前記化合物層２２２で示される化合物
５０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００
：東洋結髪）５０重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間混
合機により氾、練り、て塗布液を調製しワイヤーバー法
にで塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように電
荷発生層を形成した。

実施例３３実施例３２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、スヂルベン化合物である、α〜フ２ニルー４’−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例３２と同
様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感
光体を作製した。

実施例３４実施例３２において、電荷輸送物質を、八Ｂ　Ｐ　Ｈに
変えて、］・リフ工ニルアミン化合物である、ト！Ｊ（
ｐ−）！Ｉル）７−ミンを用い実施例３２と同様感ご電
荷輸送層を形成（５、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。

実施例３５実施例３２において、電荷輸送物質を、ＡＩ＞　ｐ　■
−ｘに変えて、オキツジアゾール化合物である、２゜５
−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１゜３゜４〜
オキザジアゾールを用い実施例３２と同様に電荷輸送層
を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した
。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製ｒｐ電記録紙試験装＠　ｒ　ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用
いて測定した。

感光体の表面電位Ｖ　Ｓ　（ボルト）は暗所で＋６．　
ＯｋＶのコロカ放電を１０秒間行−７て感光体表面を正
相電ポしめたときの初期の表面電位であり、続いてコロ
ナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面
電位Ｖ、（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面
に照度２ルツクスの白色光を照射ｌ。

て■６が半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光
ＩＲＥＩ／２（ルックス・秒）とした。また、照度２ル
ツクスの白色光を１０秒間照射したときの表面電位を残
留電位Ｖ、（ボルト）とした。

第１１表に見られるように、実施例３１．３２．３３゜
３４、３５は半減衰露光量、残留電位ともに良好であっ
た。

実施例３６前記化合物Ｎｏ、　２２３からＮｏ、　２６４で示され
ろ化合物１００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商
品名バイロン２００：東洋結髪）１００重量部とＴＨＦ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約０．５μのになるように
塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この十に、実施
例３２で作製したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗
布液を約１５μｌになるように塗布し感光体を作製した
。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第１２表に示す。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で−６，Ｏｋν
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求を半減衰露光ＩＥ、／２（ルックス・秒）
とした。

第１２表に見られるように、前記ビスアゾ化合物漱２２
３〜２６４を電荷発生物質として用いた感光体について
も半減衰露光量Ｅｌ／２は良好であった。

第　１２　　表　（その１）第　１２　　表　（その２）実施例３７前記化合物Ｎｏ、２７１で示される化合物５０重量部を
ポリ１ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪）
ｉｏｏ　重ａ部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−２−ピラゾリン（八ｓｐｐ＞ｉｏｏ重量部とテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により
混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着
ポリエステルフィルム（＾ｐＰＥＴ）上に、ワイヤーバ
ー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に感光体を作製し７　た　。

実施例３８まｆ、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ）　１００重量部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名パンライトｌ、−１２５０＋帝
人製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｎになるよう
に電荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷
輸送層」二に前記化合物Ｎ。

２７２で示される化合物５０重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン２００：東洋結髪）５０重量部とＴＨ
Ｆ溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調
製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５
μｍになるように電荷発生層を形成した。

実施例３９実施例３８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、スチルベン化合物である、α−フェニル−４°−Ｎ
、Ｎ−ジメヂルアミノスチルベンを用い実施例３８と同
様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感
光体を作製した。

実施例４０実施例３８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、トリフェニルアミン化合物である、１・ＴＪ（ｐ−
）！Ｉル）アミンを用い実施例３８と同様に電荷輸送層
を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した
。

実施例４１実施例３８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールを用い実施例３８と同様に電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成り、感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８、、、＋を
用いて測定した。

感光体の表面電位Ｖｓ（ボルト）は暗所で１６．ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中肚した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ＩＥＩ／２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。

第１３表に見られるように、実施例３７．３８．３９゜
４０、４１は半減衰露光量、残留電位ともに良好であっ
た。

実施例４２前記化合物Ｎｏ、　２７３からＮ０１３１４で示される
化合物１００重量部をそれぞれポリエステル樹脂〈商品
名バイロン２００：東洋結髪）１００重量部とＴ　ＨＦ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約０，５μｍになるように
塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施
例３８で作製したのと同じ方法で得られた八ＢＰＨの塗
布液を約１５μｍになるように塗布し感光体を作製した
。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装＠　ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用い
て測定した。この結果を第１４表に示す。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）　は暗所で−６，Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
、（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光ｆｆ１Ｅｌｚ２（ルックス
・秒）とした。

′＠１４表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ
、２７３〜３１４を電荷発生物質と１．で用いた感光体
についても半減りｈ光ＩＥ−ｚａは良好であ、った。

第　Ｊ４　　表　（その１）第　　１４　　表（その２）実施例４３前記化合物Ｎｏ、　３２１で示される化合物５０叶量部
をポリニスデル樹脂（商品名バイロン２００：東洋統制
）ｉｏｏ重量部とｉ−フェニル−３−（ｐ−ジエチル”
ｒミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル丁ミノフェニル
）−２−ピラゾリン（Ａ　Ｓ　Ｐ　Ｐ＞　１００重量部
とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混
合機により混練して唆布液を調製【７１、導電性基体で
あるアルミ蒸着ポリエステルフイルｌ、（＾β−ＰＥＴ
）上に、ワイヤーバー法にて塗布し、て、乾燥後の膜厚
が１５１１ｍになるように感光体を作製した。

実施例４４まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン（Ａ　Ｂ　Ｐ　）（）　）００重を部とポ
リカーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：
帝人製）１００重量部を塩化メヂレンで溶解しＣできた
塗液をアルミ蒸着ポリコースチルフィルム基体上にワイ
ヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになる
ように電荷輸送層を形成した。このよ・うにし２で書ら
れた電荷輸送層上δご前記化合物面３２２で示される化
合物５０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２
００：東洋統制）５０重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時
間混合機により混練して塗布液を調製しワイヤーバー法
にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように電
荷発生層を形成した。

実施例４５実施例４４において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変え
て、スヂルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例４４と同
様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感
光体を作製した。

実施例４６実施例４４において、電荷輸送物質を、Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ
１７変えて、トリフェニル“Ｔミン化合物である、ト！
Ｉ（ｐ−）リル）アミンを用い実施例４４と同様に電荷
輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成９し感光体を
作製した。

実施例４７実施例４４１．：おいて、電荷輸送物質を、八Ｆ３　Ｐ
　Ｈに変えて、オキサジアゾール化合物である、２５−
ビス（ｐ−ジエチルアミノフＳニル）−１，３゜４−４
ベサジアゾールを用い実施例４４と同様に重荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成１．、　Ｆｆ＜光体を
作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録に試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８−＋を用い
て測定した。

感光体の表面電位Ｖ　ｓ　（ボルト・）は暗所で＋［ｉ
、ＯｋＶのコロナ放電を１．　（１秒間行って感光体表
面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続い
てコ１」す放電を中１１コし２だ状態で２秒間暗所保持
したときの表面電位Ｖ、（ボルト）を測定）２、さらに
続いて感光体表面に照度２ルツクスの白色光を照射し。

てＶ、が半分（こなるまでの時間（秒）を求め半減衰露
光Ｗ’ｉ　ｘ＞　１．、’ｚ　（ルックス・秒）とした
０、また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射り、
たときの表面電位を残留電位Ｖｒ（ポルｌ−）とした。

第１５表４６．４“ｔは￥、減衰訪光量、残留電位とも１７良好
であ実施例４８前記化合物Ｎｏ、　３２３からＮｏ、　３８６で示され
る化合物１００重１部をそれぞれポリエステル樹脂（商
品名バイロン２０［］：東洋紡結髪１００！ｌｉ情部と
Ｔ　ＨＦ溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布
液を調製し、アルミニウム支持体ＵＩ　Ｉ’：：約０．
５μｍになるＪうに塗布し電荷発生層をそれぞれ形成し
、た。この４Ｊ−に、実施例４４で作製したのと同じ方
法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５ノ（になるよう
に塗布し感光体を作製（，７た。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第１６表に示す。

感光体の表面電位Ｖ、（ボアｐ））　　は暗所で−６，
ＯｋＶのコｌ〕す放電を１０秒間行−２で感光体表面を
負帯電せしめたときの初期の表面電位゛ｅあり、続いて
コロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持し、たとき
の表面電位Ｖ、＋（ボルト〉を測定し、さらに続いて感
光体表面４に照度２ルツクスａ）白色光を照射し７ｒＶ
、、が半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰Ｇ　Ｒ
量Ｅ＋／ａ（ルックス・秒）と１１．た。

第１６表に見られるように、前記ビスアゾ化合物＆　３
２３〜３８６を電荷発生物質として用いた感光体に−）
いても半減衰露光量Ｅｌ／２１；ｌ良好であった。

第　１６　　表　〈その１）第　　１６　　表（その２）第表（その３）被覆層、２０゜感光層。

〔発明の効果〕

本発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として前
記−飲薬（１）〜（■）で示される化合物を用いること
としたため、正帯電および負帯電においても高感度でし
かも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる。

さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を
向上することが可能である。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。

Claims

【特許請求の範囲】１）一般式（ I ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（ I ）〔式（ I ）中Ａ＿１は、一般式（IX）〜（ＸIV）で表
されるカップラー残基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）式（IX）〜（ＸIV）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕２）一般式（II）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（II）〔式（II）中Ａ＿２は、一般式（IX）〜（ＸIV）で表さ
れるカップラー残基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）式（IX）〜（ＸIV）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕３）一般式（III）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（III）〔式（III）中、Ｒ＿４およびＲ＿５は水素原子、ハロ
ゲン原子または置換されてもよいアルキル基もしくはア
ルコキシ基、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素原子または置換
されてもよいアルキル基もしくはアリール基、Ａ＿３は
一般式（Ｘ）〜（ＸVI）で表されるカップラー残基であ
る。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）▲数式、化
学式、表等があります▼（ＸＶ）▲数式、化学式、表等
があります▼（ＸVI）式（Ｘ）〜（ＸVI）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１＿
４は水素原子、ＣＯＯＲ＿８またはＣＯＮＲ＿９Ｒ＿１
＿０（Ｒ＿８、Ｒ＿９およびＲ＿１＿０は、それぞれ水
素原子、置換されてもよいアルキル基、アリール基、ま
たは複素環基を表す）、Ｘ＿２およびＸ＿５はそれぞれ
置換されてもよいアルキル基、アリール基、または複素
環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿６は水素原子、シアノ基
、カルバモイル基、カルボキシル基、エステル基または
アシル基を表し、Ｘ＿４およびＸ＿１＿１、Ｘ＿１＿２
、Ｘ＿１＿３は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換され
てもよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９
は置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキ
シル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されても
よいアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あ
るいは複素環を形成する残基を表す。〕４）一般式（IV）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（IV）〔式（IV）中、Ｒ＿１＿１は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アリール基またはシアノ基、Ａ＿４は一般
式（IX）〜（ＸIV）で表されるカップラー残基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）式（IX）〜（ＸIV）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕５）一般式（Ｖ）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（Ｖ）〔式（Ｖ）中、Ａ＿５は一般式（IX）〜（ＸIV）で表さ
れるカップラー残基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）式（IX）〜（ＸIV）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕６）一般式（VI）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（VI）〔式（VI）中、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基、Ａ
＿６は一般式（IX）〜（ＸIV）で表されるカップラー残
基である。▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲
数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）式（IX）〜（ＸIV）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕７）一般式（VII）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（VII）〔式（VII）中、Ａ＿７は一般式（IX）〜（ＸIV）で表
されるカップラー残基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）式（IX）〜（ＸIV）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕８）一般式（VIII）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（VIII）〔式（VIII）中、ｎは１〜３の整数、Ａ＿■は一般式（
IX）〜（ＸIV）で表されるカップラー残基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV）式（IX）〜（ＸIV）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕