JPH02208659A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH02208659A JPH02208659A JP2923289A JP2923289A JPH02208659A JP H02208659 A JPH02208659 A JP H02208659A JP 2923289 A JP2923289 A JP 2923289A JP 2923289 A JP2923289 A JP 2923289A JP H02208659 A JPH02208659 A JP H02208659A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体に係り、特に新規な電荷発
生物質を利用する電子写真用感光体に関する。
生物質を利用する電子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた
電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方式
が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体
へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上へ
の原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静
電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙な
どの支持体への定着により行われ、トナー像転写後の感
光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後
、再使用に供される。
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた
電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方式
が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体
へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上へ
の原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静
電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙な
どの支持体への定着により行われ、トナー像転写後の感
光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後
、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．
４．７−）ジニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、有
機顔料を主成分とする感光体く特開昭４７−３７５４３
号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭４７−１０７８５号公報に記載
）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物、ビスア
ゾ化合物など数多く実用化されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．
４．７−）ジニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、有
機顔料を主成分とする感光体く特開昭４７−３７５４３
号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭４７−１０７８５号公報に記載
）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物、ビスア
ゾ化合物など数多く実用化されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現伏であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現伏であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供するこ
とを目的とする。
光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供するこ
とを目的とする。
上述の目的はこの発明によれば、
１）一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層２０．、２１．２２を有する
こと、 〔式（り中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカップ
ラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ｘＩはＯ
Ｒ，もしく ｌ；ｊＮＲａＲ３（Ｒ１，Ｒ２および１？
３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基
、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ。
なくとも一種を含む感光層２０．、２１．２２を有する
こと、 〔式（り中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカップ
ラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ｘＩはＯ
Ｒ，もしく ｌ；ｊＮＲａＲ３（Ｒ１，Ｒ２および１？
３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基
、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ。
およびＸｓはそれぞれ置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、または複素環基を表し、 ｘｊおよびＸ、は
水素原子、シアノ基、カルバモイル基。
リール基、または複素環基を表し、 ｘｊおよびＸ、は
水素原子、シアノ基、カルバモイル基。
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、ｘ
４またはＸ、は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基。
４またはＸ、は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基。
アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、ｘｊ
右よびｘｏはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
右よびｘｏはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、 Ｘｓは置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘ、。
シ基を表し、 Ｘｓは置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘ、。
は置換されてもよいアリール基または複素環基を表し、
Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕 ２）一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有する
こと、 （■１） 〔式（ＩＩ）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカ
ップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ、はＯ
Ｒ，もしくハＮＲ，Ｒ，（Ｒ，、Ｒ，ＩＪ、びＲ１は、
それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、または複素Ｉ！基を表す）、ｘ２およびＸ、は
それぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、ま
たは複素環基を表し、 Ｘ、およびｘ６は水素原子、シ
アノ基、カルバモイル基。
Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕 ２）一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有する
こと、 （■１） 〔式（ＩＩ）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカ
ップラー残基である。〕 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ、はＯ
Ｒ，もしくハＮＲ，Ｒ，（Ｒ，、Ｒ，ＩＪ、びＲ１は、
それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、または複素Ｉ！基を表す）、ｘ２およびＸ、は
それぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、ま
たは複素環基を表し、 Ｘ、およびｘ６は水素原子、シ
アノ基、カルバモイル基。
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、
Ｘ４またはｘ１冒ま水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基。
Ｘ４またはｘ１冒ま水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基。
アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、ｘ７
およびｘ６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
およびｘ６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、ｘ９は置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩ（＋
は置換されてもよいアリール基または複素環基を表し、
Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕 ３）一般式（ＩＩＩ）で示されるビスアゾ化合物のうち
の少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有す
ること、 ・、 （■） 〔式（ＩＩＩ）中Ｒは水素原子、アルキル基、置換基を
有することもあるアリール基、アルケニル基、アラルキ
ル基を表し、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカッ
プラー残基を示す。〕 ×４ ×（ 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ＸｌはＯ
ＲｌもしくはＮＲ２Ｒ，（Ｒ，、Ｒ２およびＲｏは、そ
れぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、または複素環基を表す）、ｘ２右よびＸｓはそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、または
複素環基を表し、 Ｘ、およびｘ６は水素原子、シアノ
基、カルバモイル基。
シ基を表し、ｘ９は置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩ（＋
は置換されてもよいアリール基または複素環基を表し、
Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕 ３）一般式（ＩＩＩ）で示されるビスアゾ化合物のうち
の少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有す
ること、 ・、 （■） 〔式（ＩＩＩ）中Ｒは水素原子、アルキル基、置換基を
有することもあるアリール基、アルケニル基、アラルキ
ル基を表し、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカッ
プラー残基を示す。〕 ×４ ×（ 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ＸｌはＯ
ＲｌもしくはＮＲ２Ｒ，（Ｒ，、Ｒ２およびＲｏは、そ
れぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、または複素環基を表す）、ｘ２右よびＸｓはそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、または
複素環基を表し、 Ｘ、およびｘ６は水素原子、シアノ
基、カルバモイル基。
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ
、またはＸ、は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基。
、またはＸ、は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基。
アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、Ｘ、
およびＸ、はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
およびＸ、はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、 ｘｓは置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩ（
ｌは置換されてもよいアリール基または複素環基を表し
、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。
シ基を表し、 ｘｓは置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩ（
ｌは置換されてもよいアリール基または複素環基を表し
、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。
〕
により達成される。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、下記化学式（Ｘ
Ｉ ’）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化
し、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適
当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等）中でカップリング反応させることに
より、容易に合成することができる。
Ｉ ’）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化
し、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適
当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等）中でカップリング反応させることに
より、容易に合成することができる。
このようにして得られる一般式（Ｉ）で示されるビスア
ゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
ゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
前記一般式（ＩＩ）で示される化合物は、下記化学式（
ＸＩ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し
、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当
な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等）中でカップリング反応させることによ
り、容易に合成することができる。
ＸＩ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し
、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当
な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等）中でカップリング反応させることによ
り、容易に合成することができる。
このよう１゛こして得られた一般式（ＩＩ）で示される
ビスアゾ化合物の具体例は下記の通りである。
ビスアゾ化合物の具体例は下記の通りである。
前記一般式（ｍ）で示される化合物は、下記化学式（Ｘ
Ｉ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等）中でカップリング反応させることにより
、容易に合成することができる。
Ｉ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等）中でカップリング反応させることにより
、容易に合成することができる。
このようにして得られた一般式（ｍ）で示されるビスア
ゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
ゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
本発明の感光体は前記一般式（Ｉ）〜（Ｉ）で示される
化合物を感光層中に含有させたものであるが、これら化
合物の応用の仕方によって、第１図、第２図、あるいは
第３図に示したごとくに用いることができる。
化合物を感光層中に含有させたものであるが、これら化
合物の応用の仕方によって、第１図、第２図、あるいは
第３図に示したごとくに用いることができる。
第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、ｌ
は導電性基体、２０．２ｉ、 ２２は感光層、３は電荷
発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電
荷輸送層、７は被覆層である。
は導電性基体、２０．２ｉ、 ２２は感光層、３は電荷
発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電
荷輸送層、７は被覆層である。
第１図は、導電性基体ｌ上に電荷発生物質３である前記
一般式（［）〜（ＩＩＩ）の化合物と電荷輸送物質５を
樹脂バインダー中に分散した感光層２０（通常単層型感
光体と称せられる構成）が設けられたものである。
一般式（［）〜（ＩＩＩ）の化合物と電荷輸送物質５を
樹脂バインダー中に分散した感光層２０（通常単層型感
光体と称せられる構成）が設けられたものである。
第２図は、導電性基体ｌ上に電荷発生物質３である前記
一般式（Ｉ）〜（［１１）の化合物を含有する電荷発生
層４と、電荷輸送物質５を主体とする電荷輸送層６との
積層からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せられ
る）が設けられたものである。
一般式（Ｉ）〜（［１１）の化合物を含有する電荷発生
層４と、電荷輸送物質５を主体とする電荷輸送層６との
積層からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せられ
る）が設けられたものである。
第３図は、第２図の逆の層構成のものである。
この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆
層７を設けて感光層２２が形成される。
層７を設けて感光層２２が形成される。
第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なため
である。
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なため
である。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒子
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布。
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布。
乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布。
乾燥し、その上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂
バインダー中に分散して得た分散液を塗布。
バインダー中に分散して得た分散液を塗布。
乾燥し、さらに被覆層を形成することにより作製できる
。
。
導電性基体ｌは感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属あるいはガラス、樹脂などの
上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属あるいはガラス、樹脂などの
上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、一般式（Ｉ）〜（Ｉ［［）で示される
化合物であられされる電荷発生物質３０粒子を樹脂バイ
ンダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受
容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高い
ことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層
７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも
注入の良いことが望ましい。電荷発生層は電荷発生物質
を主体としてこれに電荷輸送性物質などを添加して使用
することも可能である。樹脂バインダーとしては、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、塩化ビニル、エポキシ、シリコン樹脂、ジアリルフ
タレート樹脂、ブチラール樹脂。
化合物であられされる電荷発生物質３０粒子を樹脂バイ
ンダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受
容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高い
ことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層
７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも
注入の良いことが望ましい。電荷発生層は電荷発生物質
を主体としてこれに電荷輸送性物質などを添加して使用
することも可能である。樹脂バインダーとしては、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、塩化ビニル、エポキシ、シリコン樹脂、ジアリルフ
タレート樹脂、ブチラール樹脂。
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを適
宜組み合わせて使用することが可能である。
宜組み合わせて使用することが可能である。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送性物質
として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサゾール
化合物、オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを用いること
ができる。
として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサゾール
化合物、オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを用いること
ができる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅されることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これらを機材料とガラス樹脂、 Ｓ
ｉＱ□などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることも
できる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限
定されることはなくＳｉｎ、などの無機材料、膜形成能
を有する金属アルコキシ化合物。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅されることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これらを機材料とガラス樹脂、 Ｓ
ｉＱ□などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることも
できる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限
定されることはなくＳｉｎ、などの無機材料、膜形成能
を有する金属アルコキシ化合物。
さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリング
などの方法により形成することも可能である。被覆材料
は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域に
おいてできるだけ透明であることが望ましい。
などの方法により形成することも可能である。被覆材料
は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域に
おいてできるだけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
前記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で示されるビスアゾ化合
物を感光層に用いた例は知られていない。本発明者らは
、前記目的を達成するために各種有機材料について鋭意
検討を進める中で、これらビスアゾ化合物について数多
くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なさ
れていないが、このような前記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ
）で示される特定のビスアゾ化合物を電荷発生物質とし
て使用することが、電子写真特性の向上に極めて有効で
あることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光
体を得るに至ったのである。
物を感光層に用いた例は知られていない。本発明者らは
、前記目的を達成するために各種有機材料について鋭意
検討を進める中で、これらビスアゾ化合物について数多
くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なさ
れていないが、このような前記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ
）で示される特定のビスアゾ化合物を電荷発生物質とし
て使用することが、電子写真特性の向上に極めて有効で
あることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光
体を得るに至ったのである。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
前記化合物胤１で示される化合物５０重量部をポリエス
テル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００
重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピ
ラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により
混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着
ポリエステルフィルム（Ａβ−ＰＥＴ）上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに感光体を作製した。
テル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００
重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピ
ラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により
混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着
ポリエステルフィルム（Ａβ−ＰＥＴ）上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに感光体を作製した。
実施例２
まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ） １００重量部とポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：帝
人製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた電
荷輸送層上に前記化合物Ｎα２で示される化合物５０重
量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００；東洋
紡製）５０重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し
、乾燥後の膜厚が０．５μｍごなるように電荷発生層を
形成した。
ルヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ） １００重量部とポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：帝
人製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた電
荷輸送層上に前記化合物Ｎα２で示される化合物５０重
量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００；東洋
紡製）５０重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し
、乾燥後の膜厚が０．５μｍごなるように電荷発生層を
形成した。
実施例３
実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４°−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４°−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。
実施例４
実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、トリ （ｐ−トリ
ル）アミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し
、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、トリフェニルアミン化合物である、トリ （ｐ−トリ
ル）アミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し
、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例５
実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾ
ールを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さら
に電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾ
ールを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さら
に電荷発生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６． Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１／２（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした
。
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１／２（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした
。
第１表に見られるように、実施例１．２．３．４゜５は
半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。
半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。
実施例６
前記化合物Ｎα３からＮ１１２２で示される化合物１０
０重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン
２００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤とともに
３時間部合機により混練して塗布液を調製し、アルミニ
ウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷発
生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例２で作製し
たのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５μ
ｍになるように塗布し感光体を作製した。
０重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン
２００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤とともに
３時間部合機により混練して塗布液を調製し、アルミニ
ウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷発
生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例２で作製し
たのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５μ
ｍになるように塗布し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第２表に示す。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第２表に示す。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で−６，０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／□（ルックス・秒）
とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／□（ルックス・秒）
とした。
第２表に見られるように、前記ビスアゾ化合物に３〜２
２を電荷発生物質として用いた感光体についても半減衰
露光量Ｅ ＋７２は良好であった。
２を電荷発生物質として用いた感光体についても半減衰
露光量Ｅ ＋７２は良好であった。
実施例７
前記化合物ＮＣＬ３１で示される化合物５０重量部をポ
リエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１
００重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５１１）−ジエチルアミノフェニル）−２
−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間部合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（＾１ＰＥＴ）上に、ワイヤ
ーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになる
ように感光体を作製した。
リエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１
００重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５１１）−ジエチルアミノフェニル）−２
−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間部合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（＾１ＰＥＴ）上に、ワイヤ
ーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになる
ように感光体を作製した。
実施例８
まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（八ＢＰＨ）１００重散部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：奇人製）１０
０重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ
蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｌになるように電荷輸送
層を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎα３２で示される化合物５０重令部、ポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０
重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間部合機により混練し
て塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の
膜厚が０．５μｍになるように電荷発生層を形成した。
ヒドラゾン（八ＢＰＨ）１００重散部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：奇人製）１０
０重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ
蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて
塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｌになるように電荷輸送
層を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎα３２で示される化合物５０重令部、ポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０
重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間部合機により混練し
て塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の
膜厚が０．５μｍになるように電荷発生層を形成した。
実施例９
実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ、
Ｎ−’；メチルアミノスチルベンを用い実施例８と同様
に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光
体を作製した。
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ、
Ｎ−’；メチルアミノスチルベンを用い実施例８と同様
に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光
体を作製した。
実施例１Ｏ
実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、ト！Ｊ（ｐ−）’
Ｊル）アミンを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、トリフェニルアミン化合物である、ト！Ｊ（ｐ−）’
Ｊル）アミンを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例１１
実施例８において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変えて
、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３４−オキサジアゾー
ルを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さらに
電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３４−オキサジアゾー
ルを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さらに
電荷発生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ ｓ （ボルト）は暗所で＋６．
ＯｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯
電せしめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ
放電を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電
位ｖｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に
照度２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるま
での時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋／ｚ（ルックス
・秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒
間照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）と
した。
ＯｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯
電せしめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ
放電を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電
位ｖｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に
照度２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるま
での時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋／ｚ（ルックス
・秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒
間照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）と
した。
第 ３
表
第３表に見られるように、実施例７．８．９．＋０゜１
１は半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。
１は半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。
実施例１２
前記化合物阻３３からＮα５２で示される化合物１００
重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン２
００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤とともに３
時間部合機により混練して塗布液を調製し、アルミニウ
ム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷発生
層をそれぞれ形成した。この上に、実施例８で作製した
のと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５μｍ
になるように塗布し感光体を作製した。
重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン２
００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤とともに３
時間部合機により混練して塗布液を調製し、アルミニウ
ム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷発生
層をそれぞれ形成した。この上に、実施例８で作製した
のと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５μｍ
になるように塗布し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第４表に示す。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第４表に示す。
感光体の表面電位Ｖｓ（ボルト） は暗所で−６，０ｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト〉を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒
）とした。
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト〉を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒
）とした。
第４表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎα３３
〜５２を電荷発生物質として用いた感光体についても半
減衰露光量Ｅ ｌ／２は良好であった。
〜５２を電荷発生物質として用いた感光体についても半
減衰露光量Ｅ ｌ／２は良好であった。
第 ４ 表
実施例１３
前記化合物Ｎα６１で示される化合物５０重量部をポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
０重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−
ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテトラ
ヒドロフラン（Ｔ ＨＦ＞溶剤とともに３時間混電機に
より混練して塗布液を關製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（＾１−ＰＥＴ）上に、ワイ
ヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍこな
るように感光体を作製した。
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
０重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−
ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテトラ
ヒドロフラン（Ｔ ＨＦ＞溶剤とともに３時間混電機に
より混練して塗布液を關製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（＾１−ＰＥＴ）上に、ワイ
ヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍこな
るように感光体を作製した。
実施例１４
まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ） １００重量部とポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：奇
人製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μ−になるよう
に電荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物魔６２で示される化合物５０重量
部、ポリエステル樹脂（商品名パイロン２００：東洋紡
製）５０重量部とＴＨＥ溶剤とともに３時間混合機によ
り混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、
乾燥後の膜厚が０．５μｌになるように電荷発生層を形
成した。
ルヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ） １００重量部とポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：奇
人製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μ−になるよう
に電荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物魔６２で示される化合物５０重量
部、ポリエステル樹脂（商品名パイロン２００：東洋紡
製）５０重量部とＴＨＥ溶剤とともに３時間混合機によ
り混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、
乾燥後の膜厚が０．５μｌになるように電荷発生層を形
成した。
実施例１５
実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、スチルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例１４と同
様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感
光体を作製した。
て、スチルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例１４と同
様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感
光体を作製した。
実施例１６
実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、トリフェニルアミン化合物である、ト！ｊ（ｐ−）
！Ｊル）アミンを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
て、トリフェニルアミン化合物である、ト！ｊ（ｐ−）
！Ｊル）アミンを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例１７
実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
て、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装Ｗｉｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用い
て測定した。
機製静電記録紙試験装Ｗｉｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用い
て測定した。
感光体の表面電位ｖｓ（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ ＋／２ （ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とし
た。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ ＋／２ （ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とし
た。
第 ５ 表
第５表に見られるように、実施例！３．１４．１５゜１
６、１７は半減衰露光量、残留電位ともに良好であった
。
６、１７は半減衰露光量、残留電位ともに良好であった
。
実施例１８
前記化合物Ｎα６３からＮα１２９で示される化合物１
００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例１４で住
職したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１
５μｍになるように塗布し感光体を作製した。
００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例１４で住
職したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１
５μｍになるように塗布し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第６表に示す。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第６表に示す。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で−６，ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したどきの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ、、、（ルックス・秒）
とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したどきの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ、、、（ルックス・秒）
とした。
第６表に見られるように、前記ビスアゾ化合物ＰｋＬ６
３〜１２９を電荷発生物質として用いた感光体について
も半減衰露光量Ｅ１／２は良好であった。
３〜１２９を電荷発生物質として用いた感光体について
も半減衰露光量Ｅ１／２は良好であった。
第 ６ 表 （その１）
第
表
（その２）
第 ６ 表 （その３）
ｌ 導電性基体、３ 電荷発生物質、４ 電荷発生層、
５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０．
２１．２２ 感光層。
５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０．
２１．２２ 感光層。
本発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として前
記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で示される化°合物を用い
ることとしたため、正帯電および負帯電においても高感
度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を投首して耐
久性を向上することが可能である。
記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で示される化°合物を用い
ることとしたため、正帯電および負帯電においても高感
度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を投首して耐
久性を向上することが可能である。
第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカ
ップラー残基である。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）▲数式、化
学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６、は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキ
シル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４また
はＸ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換され
てもよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９
は置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキ
シル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されても
よいアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あ
るいは複素環を形成する残基を表す。〕 ２）一般式（II）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式（II）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカッ
プラー残基である。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）▲数式、化
学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕 ３）一般式（III）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（III）中Ｒは水素原子、アルキル基、置換基を有
することもあるアリール基、アルケニル基、アラルキル
基を表し、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で表されるカップ
ラー残基を示す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）▲数式、化
学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2923289A JPH02208659A (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2923289A JPH02208659A (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02208659A true JPH02208659A (ja) | 1990-08-20 |
Family
ID=12270482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2923289A Pending JPH02208659A (ja) | 1989-02-08 | 1989-02-08 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02208659A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6955869B2 (en) * | 2003-09-25 | 2005-10-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two azine groups |
| CN110402260A (zh) * | 2017-03-16 | 2019-11-01 | 三菱化学株式会社 | 电子照相感光体、电子照相感光体盒及图像形成装置 |
-
1989
- 1989-02-08 JP JP2923289A patent/JPH02208659A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6955869B2 (en) * | 2003-09-25 | 2005-10-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two azine groups |
| CN110402260A (zh) * | 2017-03-16 | 2019-11-01 | 三菱化学株式会社 | 电子照相感光体、电子照相感光体盒及图像形成装置 |
| CN110402260B (zh) * | 2017-03-16 | 2022-12-02 | 三菱化学株式会社 | 电子照相感光体、电子照相感光体盒及图像形成装置 |
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