JPH039901B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH039901B2 JPH039901B2 JP57141796A JP14179682A JPH039901B2 JP H039901 B2 JPH039901 B2 JP H039901B2 JP 57141796 A JP57141796 A JP 57141796A JP 14179682 A JP14179682 A JP 14179682A JP H039901 B2 JPH039901 B2 JP H039901B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- chloro
- trifluoromethylphenoxy
- nitrobenzoyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジフエニルエーテル類およびその製
造方法、ならびにジフエニルエーテルを含有する
除草用組成物に関する。 ジフエニルエーテル類は有効な雑草防除剤であ
ることが知られている。この点について既に特許
が多数登録されているが、例えばアメリカ特許第
3928416号；3454392号；3798276号；3873303号；
4001005号及び4029493号等が挙げられる。また、
アメリカ特許第4200587号にはｐ−フエノキシ−
フエノキシプロピオニルオキシムエステル類が除
草剤として開示され、一方ヨーロツパ特許公開公
報第13−360号には3′−（２−プロピリデンイミノ
キシカルボニル）系化合物が開示されている。し
かしながら、現在においてさえ、特定のジフエニ
ルエーテルの除草効力をその化学構造のみから予
期することが出来ないのが現状であり、構造的に
非常に似かよつた化合物が全く異つた雑草防除力
を有する場合もしばしばある。この点について
は、「アドバンセスインアグロノミ−」第24巻、
331，332，355，356，357及び358頁、「ハービサ
イズ、ケミカルデイグラデンシヨンアンドモード
オブアクシヨン」カーニイー及びカウフマン共
著，第２巻、デツカー社、552−563頁及び728〜
737頁及び「モードオブアクシヨンオブハービサ
イズ」アシユトン及びクラフツ共著、並びにアメ
リカ特許第3454392号及び3776961号を参照され度
い。 理想的な除草剤というものは１回少量使用した
だけで雑草の全生長期間に亘つてその雑草に対し
て選択的に防除力を発揮すべきである。かかる理
想的な除草剤は通常見られるあらゆる雑草を発芽
前、発芽後、生長前及び生長後のすべての期間を
通して除草することにより防除出来なければなら
ない。同時に、かかる除草剤は施用した作物に対
して実質上薬害を及ぼすようなものであつてはな
らないし、また土壌を永久に汚染するようなこと
がないように分解又は他の何らかの形で消失させ
る必要がある。公知のジフエニルエーテル系除草
剤はこれらの点で必ずしも満足とは云えず、従つ
て、より選択性の大きい又は公知のジフエニルエ
ーテル類を補完する新規除草剤を発見すべく研究
が続けられている。 本発明によれば、下記式Ｉを有する一連のジフ
エニルエーテル類が提供される。 （式中Ｘは塩素、フツ素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン原子、Ｙは水素原子、Ｚはトリフルオロメ
チルのようなトリハロメチル基、Ｗはニトロ基、
R1及びR2は、一方が炭素数１〜６個の低級アル
キル基で他方がアルキル基の部分が１〜６個の炭
素原子を有する低級アルキルカルボニル基、アル
コキシの部分が１〜６個の炭素原子を有する低級
アルコキシカルボニル基、メトキシ、エトキシ、
プロボキシ、tert−ブトキシ基等の低級アルコキ
シ基、又はメチルチオ基、エチルチオ基等の低級
アルキルチオ基を、あるいは結合炭素原子と共に
シクロヘキサン基を表わす。） 「低級アルキル」及び低級アルコキシ」なる用
語は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ等の、１
〜６個の炭素原子を有する直鎖及び分枝炭化水素
系基の両方を含むものとする。 本発明に包括される化合物の具体は下記の通り
である。 Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−アセチルエチリデン； Ｏ−［５−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−アセチルプロピリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−メトキシカルボニルエチリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−エトキシカルボニルエチリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノシクロヘキシリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−エトキシエチリデン； Ｏ−［５−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−プロポキシエチリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−メチルチオエチリデン；および Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−エチルチオエチリデン 一般に、本発明のジフエニルエーテル類（上記
式）は、下記反応式によつて示されるように、
対応する置換ジフエニルエーテル（下記式）を
対応するオキシム（下記式）と反応させること
により得られる。 （式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，R1及びR2は上記の
通りであり、haloは塩素原子であるのが好まし
い）。 この反応は約０℃〜約50℃の範囲の温度で、例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素のようなエーテルもしくはハロゲン化炭
化水素、又はアセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン等の適当な不活性溶媒中で実施され
る。ピリジン、ルチジン、コンデン、トリエチル
アミン又はトリメチルアミン等を含む芳香族又は
第三級アミンのような塩基を「酸スカベンジヤ
ー」として使用する。 上記式（）のオキシム類は既に公知の化合物
であるか又はホウベン−ヴアイル共著「メト−デ
ンデルオルガニツシエンヘミー」第10巻、第４
頁、第１章に記載された方法に従つて得られるも
のである。 本発明の上記式（）を有するジフエニルエー
テル類は発芽の前後いずれであつても施用可能な
除草剤として有用であつて、雑草防除のためには
本発明の上記式（）を有する化合物一種又はそ
れ以上を除草するのに有効な量雑草に接触せしめ
る。なお、発芽前用除草剤とは、通常、播種前、
播種時又は播種後で作物が発芽する前に用いるこ
とによつて土壌を処理するものを指し、一方、発
芽後用除草剤とは作物が発芽した後で用いられる
ものを意味する。本発明の化合物は発芽前用除草
剤として特に効果的である。 本発明のジフエニルエーテル類を効果的に用い
ることが出来る作物には、綿、大豆、落花生、そ
ら豆類、えんどう豆類、人参、とうもろこし、小
麦、米、及びその他の穀類がある。 上記式（）を有するジフエニルエーテル類の
使用量は、必要な雑草防除効果を得るように自由
に選択可能である。本発明の除草剤の標準的な使
用量はジフエニルエーテルとして１エーカー当り
約0.02〜約12ポンドの範囲であるが、好ましい使
用量の範囲は１エーカー当り約0.1〜約４ポンド
である。 条件によつては、本発明の式（）を有するジ
フエニルエーテル類を作物を植えつける前に土壌
やその他の生長培地に混入しておくことも効果的
である。この混入作業は、土壌中に上記ジフエニ
ルエーテル類を単に混合したり、土壌の表面に上
記ジフエニルエーテル類を適用してから土壌中の
適当な深さまでデイスクプラグやレーキで混入し
たり、又は液状の担体を利用する等の作業に便利
な方法により実施することが出来る。 本発明のジフエニルエーテル類は生長培地又は
処理すべき作物にそのまゝ又はさらに農耕的に許
容しうる担体を一緒に含有する除草性組成物もし
くは調剤の一成分として施用しうる。ここで、
「農耕的に許容しうる担体」とは除草性化合物の
効力を何ら害することなく組成物中に除草性化合
物を溶解、分散又は拡散するために使用可能で、
それ自体は土壌、農業機械、作物又は作物栽培環
境に悪影響を長期間に亘つて及ぼすことのない担
体ならば何でも良い。本発明のジフエニルエーテ
ル類を２種以上これらの除草性調剤中に併用する
ことも出来る。本発明の除草性組成物は固体状又
は液状調剤又は溶液の形をとることが出来る。例
えば、上記ジフエニルエーテル類は水和剤、濃厚
乳剤、粉剤、粒剤、エアゾール又は流動性濃厚乳
剤として調剤可能である。そのような調剤中、上
記除草性化合物は液状又は固体状増量剤により希
釈されており、また必要に応じて、適当な界面活
性剤を混入することも可能である。 通常は、特に発芽後に使用する場合、農園芸界
で普段行つているように水和剤、展着剤、分散
剤、固着剤及び接着剤等の補助剤を加える方が望
ましい。農園芸界で一般に使われている補助剤の
例はジヨン・ダブリユ−・マツカツチエン出版社
発行の「デタージエンツアンドエマルシフアイア
ー（1969年版）」に記載されている。 本発明の実施に際して用いることの出来る溶媒
には、例えば、アルコール類、ケトン類、芳香族
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、ジメチルスルホキシド等がある。これらの溶
媒を二種以上混合したものを使用しても良い。溶
液の濃度は有効成分約２％〜約98％好ましくは、
約25％〜約75％の範囲から選択することが出来
る。 濃厚乳剤を製造するには、ジフエニルエーテル
をトルエン、キシレン、メチル化ナフタリン、コ
ーンオイル、パインオイル、イソホロン、シクロ
ヘキサノン、オレイン酸メチル等の有機溶媒、又
はこれらの有機溶媒を二種以上混合したものに、
水中への分散を可能にする乳化剤と一緒に溶解す
る。好適な乳化剤にはアルキルフエノール類及び
長鎖アルコール類のエチレンオキサイド誘導体
類、メルカプタン類、カルボンン酸、反応性アミ
ン類のような界面活性剤や部分エステル化多価ア
ルコール類が含まれる。界面活性を有するアルキ
ルベンゼンスルホン酸のアルカリ土類金属塩及び
アミン塩並びに脂肪族アルコールの硫酸ナトリウ
ム塩のような溶媒に可溶な硫酸塩やスルホン酸塩
を単独で又はエチレンオキサイドの反応生成物と
一緒に用いることが出来る。流動性濃厚乳剤は上
記濃厚乳剤と同じように製造できるが、上記成分
の他に、水及び水溶性セルロース誘導体やポリア
クリル酸の水溶性塩のような安定化剤を含有す
る。濃厚乳剤中の有効成分の濃度は通常約10％〜
約60％であり、流動性濃厚乳化剤中では約75％も
の高濃度になつている。 噴霧するのに好適な水和剤は本発明の化合物を
粘土、無機ケイ酸塩、無機炭酸塩及びシリカのよ
うな微粉固体と混合し、それに水和剤、展着剤及
び／又は分散剤を混入して得られる。このような
調剤中の有効成分の濃度は通常約20％〜約98％、
好ましくは、約40％〜約75％の範囲内である。分
散剤はかかる組成物の約0.5〜約３％を占め、水
和剤は上記組成物の約0.1％〜約５％を占めるこ
とが出来る。 粉剤は本発明の化合物を、性質としては有機で
あつても無機であつても良い微粉不活性固体と混
合することにより得られる。この目的のために有
用な物質には、例えば、植物性粉末類
（botonical flours）、シリカ類、ケイ酸塩類、炭
酸塩類及び粘土類が含まれる。粉剤を製造するの
に便利な方法の一例として、粉末状水和剤を微粉
状担体で希釈する方法が挙げられる。有効成分を
約20％〜約80％含有する高濃度粉剤が通常作られ
ており、使用に際してこれを約１％〜約10％の濃
度まで希釈する。 粉剤は、粒状フラー土、ヒル石、粉砕したとう
もろこしの穂軸、糠やその他の穀皮を含む種子の
殻やそれらに類するもの等の固体に本発明の化合
物を含浸させることにより得られる。揮発性溶媒
中に本発明のジフエニルエーテル類の一種又はそ
れ以上含む溶液を粒状固体に噴霧又は混入し、次
いで溶媒を蒸発除去することにより粒剤が得られ
る。上記粒状材料の大きさは適当で良いが、約16
〜60メツシユの範囲が好ましい。ジフエニルエー
テルは粒剤の約２〜15％であるのが普通である。 本発明のジフエニルエーテル類を、それらの使
用に先立つて、肥料と混合することも可能であ
る。ジフエニルエーテルを含む固体状肥料組成物
の製造例として、硫安、硝安または燐安のような
粒状肥料成分を本発明のジフエニルエーテル類の
一種又はそれ以上で被覆する方法が挙げられる。
固体状のジフエニルエーテルと固体状の肥料物質
とを混合又は調合装置で混合したり、固体状のジ
フエニルエーテルを肥料と一緒に粒状調剤にして
も良い。ジフエニルエーテルと肥料との相対的割
合は、施用対象の作物や雑草に対して適当である
かぎり、どんな割合であつても良い。通常は、ジ
フエニルエーテルを肥料組成物の約５％〜約25％
用いる。これらの組成物は任意の植物の迅速な生
長を促進する肥料を与えると同時に、それ以外の
植物の生長を阻止する働きをする。 本発明のジフエニルエーテル類は、従来から実
施されている高ガロン液体スプレー、低ガロンス
プレー、空気ブラストスプレー、空中スプレー及
び散粉等の通常用いられている方法により除草性
噴霧又は散布体として施用される。少量施用する
場合には、本発明の化合物を溶液として用いる。
希釈率や使用頻度は普通、用いる機械の種類、施
用方法、使用場所並びに雑草の種類や生長度等の
要因によつて決められる。 場合によつては、本発明のジフエニルエーテルに
他の殺草剤を一種又はそれ以上併用するのが望ま
しい。本発明のジフエニルエーテルの長所や効果
をさらに増進するために併用可能な他の殺草剤の
例を次に示す。 カルボン酸類並びにそれらの塩及びエステル類
２，３，６−トリクロロ安息香酸、２，３，５，
６−テトラクロロ安息香酸、２−メトキシ−３，
５，６−トリクロロ安息香酸、２−メトキシ−
３，６−ジクロロ安息香酸、２−メチル−３，６
−ジクロロ安息香酸、２，３−ジクロロ−６−メ
チル安息香酸、２，４−ジクロロフエノキシ酢
酸、２，４，５−トリクロロフエノキシ酢酸、２
−メチル−４−クロロフエノキシ酢酸、２−（２，
４，５−トリクロロフエノキシ）プロピオン酸、
４−（２，４−ジクロロフエノキシ）酪酸、４−
（２−メチル−４−クロロフエノキシ）酪酸、２，
３，６−トリクロロフエニル酢酸、３，６−エン
ドキソヘキサヒドロフタル酸、２，３，５，６−
テトラクロロテレフタル酸ジメチル、トリクロロ
酢酸、２，２−ジクロロプロピオン酸、３−アミ
ノ−２，５−ジクロロ安息香酸、及び２，３−ジ
クロロイソ酪酸。 カルバミン酸誘導体 Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオカルバミン酸
エチル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオカルバ
ミン酸プロピル、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）
チオカルバミン酸エチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ
−ブチル）チオカルバミン酸エチル、Ｎ−エチル
−Ｎ−−（ｎ−ブチル）チオカルバミン酸プロピ
ル、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸２−ク
ロロアリル、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸塩
類、１−ヘキサメチレンイミンカルボチオール酸
エチル、Ｎ−フエニルカルバミン酸イソプロピ
ル、Ｎ−（ｍ−クロロフエニル）カルバミン酸イ
ソプロピル、Ｎ−（ｍ−クロロフエニル）カルバ
ミン酸４−クロロ−２−ブチニル、Ｎ−（３，４
−ジクロロフエニル）カルバミン酸メチル、ｍ−
ヒドロキシカルバミン酸−ｍ−メチルカルバニル
酸メチル、及びＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバミル
酸−Ｓ−（４−クロロベンジル）。 フエノール類 ジニトロ−ｏ−（sec−ブチル）フエノール及び
その塩類、並びにペンタクロロフエノール及びそ
の塩類。 置換尿素類 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジ
メチル尿素、３−フエニル−１，１−ジメチル尿
素、３−（３，４−ジクロロフエニル）−３−メト
キシ−１，１−ジメチル尿素、３−（４−クロロ
フエニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿
素、３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−ｎ−
ブチル−１−メチル尿素、３−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、
３−（４−クロロフエニル）−１−メトキシ−１−
メチル尿素、３−（３，４−ジクロロフエニル）−
１，１，３−トリメチル尿素、３−（３，４−ジ
クロロフエニル）−１，１−ジエチル尿素、ジク
ロラール尿素、N′−｛４−〔２−（ｐ−メチルフエ
ニル）エトキシ〕フエニル｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチル尿素、１，１，３−トリメチル−３−
（５−ｐ−クロロベンジルチオ−１，３，４−チ
アジアゾール−２−イル）尿素、及び３−〔（ｐ−
クロロフエノキシ）フエニル〕−１，１−ジメチ
ル尿素。 置換トリアジン類 ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−
ｓ−トリアジン、２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、２
−クロロ−４，６−ビス（メトキシプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン、２−メトキシ−4′，６−
ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン、
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−メト
キシプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−メ
チルメルカプト−４，６−ビス（エチルアミノ）
−ｓ−トリアジン、２−メチルメルカプト−４−
エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−ト
リアジン、２−クロロ−４，６−ビス（イソプロ
ピルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−メトキシ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、
２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン、及び２−メチルメ
ルカプト−４−（２−メトキシエチルアミノ）−６
−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン。 ジフエニルエーテル誘導体類 ２，４−ジクロロ−4′−ニトロフエニルエーテ
ル、２，４，６−トリクロロ−4′−ニトロジフエ
ニルエーテル、２，４−ジクロロ−６−フルオロ
−4′−ニトロジフエニルエーテル、２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−3′−カルボキシ−4′−
ニトロジフエニルエーテル並びにその塩及びエス
テル誘導体類、３−メチル−4′−ニトロジフエニ
ルエーテル、３，５−ジメチル−4′−ニトロジフ
エニルエーテル、２，4′−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルジフエニルエーテル、２，４−ジク
ロロ−3′−メトキシ−4′−ニトロジフエニルエー
テル、及び５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロ安息香酸ナトリ
ウム。 アニリド類 Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）プロピオン
酸アミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）メ
タクリル酸アミド、Ｎ−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニル）−２−メチル吉草酸アミド、Ｎ−
（３，４−ジクロロフエニル）トリメチル酢酸ア
ミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−β，β
−ジメチル吉草酸アミド、Ｎ−イソプロピル−Ｎ
−フエニルクロロ酢酸アミド、Ｎ−ｎ−ブトキシ
メチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）クロ
ロ酢酸アミド、Ｎ−ｎ−メトキシメチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）クロロ酢酸アミド、
２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）
酢酸アミド。 ウラシル類 ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−６−メチルウラ
シル、５−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６
−ジメチルウラシル、３−シクロヘキシル−５，
６−トリメチレンウラシル、５−ブロモ−３−イ
ソプロピル−６−メチルウラシル及び３−tert−
ブチル−５−クロロ−６−メチルウラシル。 ニトリル類 ２，６−ジクロロベンゾニトリル、ジフエニル
アセトニトリル、３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル、及び３，５−ジヨ−ド−４
−ヒドロキシベンゾニトリル。 その他の有機系除草剤 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリル酢酸アミド、Ｎ
−（１，１−ジメチル−２−プロピル）３，５−
ジクロロ安息香酸アミド、マレイン酸ヒドラジ
ド、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、メ
タンアルソン酸モノナトリウム、Ｎ，Ｎ−ジアリ
ル−２−クロロ酢酸アミド、メタンアルソン酸ジ
ナトリウム、Ｎ，Ｎ−ジメチル−β，β−ジフエ
ニル酢酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−
２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−ジ
ニトロ−４−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−
プロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルスル
ホニルアニリン、N3，N3−ジ−ｎ−プロピル−
２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチル−ｍ
−フエニレンジアミンン、３，５−ジニトロ−
N4，N4−ジプロピルスルフアニル酸アミド、４
−イソプロピル−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアニリン、Ｎ−（２−クロロエチル）−
２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−トリフル
オロメチルアニリン、ｏ−（２，４−ジクロロフ
エニル）−ｏ−メチルイソプロピルフオスフオー
ルアミドチオエート、４−アミノ−３，５，６−
トリクロロピコリン酸、２，３−ジクロロ−１，
４−ナフトキノン、ジ−（メトキシチオカルボニ
ル）ジスルフイド、３−イソプロピル−1H−２，
１，３−ベンゾチアジアジン(4)3H−オン−２，
２−ジオキシド、６，７−ジヒドロジピリドール
−〔１，２−ａ：a1，1′−ｃ〕ピラジデニウム塩
類、１，1′−ジメチル−４，4′−ビピリジニウム
塩類、３，４，５，６−テトラヒドロ−３，５−
ジメチル−２−チオ−2H−１，３，５−チアジ
アジン、２−ナフトキシ−Ｎ−ジエチル酢酸アミ
ド、２−Ｎ−（１−ナフチル−アミノカルボニル）
安息香酸、３−イソプロピル−1H−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オン−２，２
−ジオキシド、２−〔４−（４−クロロフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピオン酸メチル、２−〔４
−（３，５−ジクロロピリド−２−イル）フエノ
キシ〕プロピオン酸メチル及び２−〔１−（アリロ
キシアミノ）プロピリデン〕−４−カルボメトキ
シ−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−
ジオン。 複数種の殺草剤を併用する場合、それらの相対
割合は対象作物や希望している雑草防除における
選択性の程度により適宜定められる。 下記実施例により本発明をさらに説明するが、
下記実施例は本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例 １ ０−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノ−１−アセチルエチリデン ジクロロメタン10mlに塩化５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニト
ロベンゾイル（15.2ｇ，0.04モル）を溶解して得
た溶液に、撹拌、氷浴氷冷下、ピリジン（８ｇ，
0.05モル）を徐々に添加した。大量の沈殿物が形
成された。反応混合物のスラリーに、撹拌、氷浴
氷冷下、２，３−ブタジオンモノオキシム（8.1
ｇ，0.04モル）を添加した。添加直後の発熱がお
さまつた後で、氷浴を取りはずし、反応混合物を
室温で48時間撹拌した。次に反応混合物をエーテ
ル（200ml）で希釈、水洗（２×50ml）し、分子
篩にて乾燥した。乾燥した有機相をセライトを通
してロ過し、ロ液で濃縮すると黒黄色の油状物
（11.7ｇ）が得られた。ヘキサンから結晶すると、
Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキシイ
ミノ−１−アセチルエチリデン6.1ｇが白色粉末
として生成した（融点85〜87℃） 実施例 ２ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノ−１−メトキシカルボニルエチリデン 塩化５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル12.5ｇ
（0.033モル）、ピルビン酸メチルオキシム3.5ｇ
（0.03モル）及びピリジン3.31ｇ（0.04モル）を用
いて実施例１とほゞ同じ方法により褐色油状物を
得た。ヘキサンから結晶化すると、Ｏ−〔５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−ニトロベンゾイル〕オキシイミノ−１−メ
トキシカルボニルエチリデン0.7ｇが白色粉末と
して生成した（融点：118〜120℃） 実施例 ３ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノシクロヘキシリデン ジクロロメタン100ml中に塩化５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニ
トロベンゾイル（22.8ｇ，0.06モル）を溶解して
得た溶液に、室温撹拌下、トリエチルアミン（11
ml，0.08モル）を徐々に添加し、さらにシクロヘ
キサノンオキシム（6.8ｇ，0.06モル）を少しず
つ添加した。緩やかな発熱反応が起つた。反混合
物の温度を室温まで戻し、一晩撹拌を続けた。反
応混合物をエーテル（200ml）で希釈し、次に水
（50ml）、５％H2SO4（50ml）及び５％K2CO3（50
ml）をこの順序で使用して洗浄した。有機相をボ
ウ硝で乾燥した。乾燥した有機相をバイオシル
（Bio Sil）を通してロ過し、ロ液を濃縮すると黒
色の半ば固体状のものが得られた。ヘキサンから
再結晶するとＯ−〔５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイ
ル〕オキシイミノシクロヘキシリデン5.2ｇが薄
いピンク色の粉末として得られた（融点：102
℃）。 実施例 ４ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノ−１−エトキシエチリデン ジクロロメタン70ml中に塩化５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニ
トロベンゾイル（7.6ｇ，0.02モル）を溶解して
得た溶液に、撹拌・氷浴氷冷下、ピリジン（2.5
ｇ，0.031モル）を少しずつ添加した。大量の沈
殿物が形成された。反応混合物のスラリーを撹
拌・氷浴氷冷しなががらＮ−ヒドロキシエチル酢
酸アミドを添加した。緩やかな発熱反応が起つ
た。氷浴を取りはずし、反応混合の温度を撹拌し
ながら室温まで戻した。この反応混合物をTLC
（薄層クロマトグラフイー）で分析して出発物質
が完全に反応した事ば確認してから、反応混合物
を冷たい6NHCl（20ml）と飽和NaHCO3水（20
ml）で次々と洗浄処理に付した。有機相を硫酸マ
グネシウムで乾燥した。中性アルミナを通して乾
燥した有機相をロ過し、ロ液を濃縮乾燥するとＯ
−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ−２−ニトロベンゾイル〕オキシイミノ
−１−エトキシエチリデン6.1ｇが薄いピンク色
の固体として生成した（融点：91℃）。 実施例 ５ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ−２−ニトロベンゾイル〕オキシ
イミノ−１−メチルチオエチリデン 実施例４で使用したものと同じ酸塩化物7.6ｇ
（0.02モル）、無水ピリジン2.5ｇ（0.031モル）、Ｎ
−ヒドロキシメチルチオ酢酸アミド2.3ｇ（0.022
モル）及びCH2Cl270mlを用い、実施例４の方法
とほゞ同様にしてＯ−〔５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ−２−ニトロベンゾ
イル〕オキシイミノ−１−メチルチオエチリデン
6.2ｇがオレンジ色の油状物として得られた。 なお、上記実施例は単に例示的なものであつて
前記特許請求の範囲に定義された本発明の精神か
ら逸脱することなく広範な変更や改善が可能であ
ることを当業者は理解するはずである。 試験方法 本試験は下記の代表的な種類の雑草に対して示
した本発明のジフエニルエーテル類の除草活性を
示すものである。 種子の概数 単子葉植物ヒメイタビエ（Echinochloacrugalli）
25 イヌムギ（Bromus tactorum） 20 オオアワ（Setaria spp） 25 モロコシガヤ（Sorghum
Halepenese） 25 カヤツリグサ（Cyperus esculentus）
５ カラスムギ（Arena fatua） 20 双子葉植物：オナモミ（Xanthium
pensylvanicum） ３ コウオウソウ（Tagetes spp） 15 アサガオ（Ipomoea spp） 10 トマト（Lycopersicon esculentum）
15 アオイ（Abutilon theophrasti） 15 エビスグサ（Cassia obtusifolia） ６ 次の試験方法を用いた。上記種類の雑草の種子
を複数の浅箱（約７インチ×10.5インチ×３イン
チ）内の土に播いた。発芽前試験として、播種直
後に供試化合物を浅箱に噴霧した。発芽後試験に
ついては、種子を発芽させ、温室中で２週間生長
させたのち、生長した植物を供試化合物で処理し
た。供試化合物はそれぞれアセトン又は水に溶解
し、次表に示した施用量（１エーカー当りのポン
ド数、lb／Ａ）にて１エ−カ−当り50ガロンに相
当する量の増量剤を用いて、浅箱上に噴霧した。
供試化合物を施用してから２週間後に、植物の生
長状態を観察し、各化合物の除草力を次の通り求
めた。即ち、各雑草に対する除草力を０〜100の
段階（０＝効力なし；100＝完全除草）で評価し、
単子葉植物（Ｍ）及び双子葉植物（Ｄ）に対する
それぞれの結果の平均値を求めた。次表は本発明
の化合物を2lb／Ａ，1/2lb／Ａ及び1/8lb／Ａの
割合で施用し際の結果を示す。 【表】
造方法、ならびにジフエニルエーテルを含有する
除草用組成物に関する。 ジフエニルエーテル類は有効な雑草防除剤であ
ることが知られている。この点について既に特許
が多数登録されているが、例えばアメリカ特許第
3928416号；3454392号；3798276号；3873303号；
4001005号及び4029493号等が挙げられる。また、
アメリカ特許第4200587号にはｐ−フエノキシ−
フエノキシプロピオニルオキシムエステル類が除
草剤として開示され、一方ヨーロツパ特許公開公
報第13−360号には3′−（２−プロピリデンイミノ
キシカルボニル）系化合物が開示されている。し
かしながら、現在においてさえ、特定のジフエニ
ルエーテルの除草効力をその化学構造のみから予
期することが出来ないのが現状であり、構造的に
非常に似かよつた化合物が全く異つた雑草防除力
を有する場合もしばしばある。この点について
は、「アドバンセスインアグロノミ−」第24巻、
331，332，355，356，357及び358頁、「ハービサ
イズ、ケミカルデイグラデンシヨンアンドモード
オブアクシヨン」カーニイー及びカウフマン共
著，第２巻、デツカー社、552−563頁及び728〜
737頁及び「モードオブアクシヨンオブハービサ
イズ」アシユトン及びクラフツ共著、並びにアメ
リカ特許第3454392号及び3776961号を参照され度
い。 理想的な除草剤というものは１回少量使用した
だけで雑草の全生長期間に亘つてその雑草に対し
て選択的に防除力を発揮すべきである。かかる理
想的な除草剤は通常見られるあらゆる雑草を発芽
前、発芽後、生長前及び生長後のすべての期間を
通して除草することにより防除出来なければなら
ない。同時に、かかる除草剤は施用した作物に対
して実質上薬害を及ぼすようなものであつてはな
らないし、また土壌を永久に汚染するようなこと
がないように分解又は他の何らかの形で消失させ
る必要がある。公知のジフエニルエーテル系除草
剤はこれらの点で必ずしも満足とは云えず、従つ
て、より選択性の大きい又は公知のジフエニルエ
ーテル類を補完する新規除草剤を発見すべく研究
が続けられている。 本発明によれば、下記式Ｉを有する一連のジフ
エニルエーテル類が提供される。 （式中Ｘは塩素、フツ素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン原子、Ｙは水素原子、Ｚはトリフルオロメ
チルのようなトリハロメチル基、Ｗはニトロ基、
R1及びR2は、一方が炭素数１〜６個の低級アル
キル基で他方がアルキル基の部分が１〜６個の炭
素原子を有する低級アルキルカルボニル基、アル
コキシの部分が１〜６個の炭素原子を有する低級
アルコキシカルボニル基、メトキシ、エトキシ、
プロボキシ、tert−ブトキシ基等の低級アルコキ
シ基、又はメチルチオ基、エチルチオ基等の低級
アルキルチオ基を、あるいは結合炭素原子と共に
シクロヘキサン基を表わす。） 「低級アルキル」及び低級アルコキシ」なる用
語は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ等の、１
〜６個の炭素原子を有する直鎖及び分枝炭化水素
系基の両方を含むものとする。 本発明に包括される化合物の具体は下記の通り
である。 Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−アセチルエチリデン； Ｏ−［５−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−アセチルプロピリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−メトキシカルボニルエチリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−エトキシカルボニルエチリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノシクロヘキシリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−エトキシエチリデン； Ｏ−［５−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−プロポキシエチリデン； Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−メチルチオエチリデン；および Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキシ
イミノ−１−エチルチオエチリデン 一般に、本発明のジフエニルエーテル類（上記
式）は、下記反応式によつて示されるように、
対応する置換ジフエニルエーテル（下記式）を
対応するオキシム（下記式）と反応させること
により得られる。 （式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，R1及びR2は上記の
通りであり、haloは塩素原子であるのが好まし
い）。 この反応は約０℃〜約50℃の範囲の温度で、例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素のようなエーテルもしくはハロゲン化炭
化水素、又はアセトン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン等の適当な不活性溶媒中で実施され
る。ピリジン、ルチジン、コンデン、トリエチル
アミン又はトリメチルアミン等を含む芳香族又は
第三級アミンのような塩基を「酸スカベンジヤ
ー」として使用する。 上記式（）のオキシム類は既に公知の化合物
であるか又はホウベン−ヴアイル共著「メト−デ
ンデルオルガニツシエンヘミー」第10巻、第４
頁、第１章に記載された方法に従つて得られるも
のである。 本発明の上記式（）を有するジフエニルエー
テル類は発芽の前後いずれであつても施用可能な
除草剤として有用であつて、雑草防除のためには
本発明の上記式（）を有する化合物一種又はそ
れ以上を除草するのに有効な量雑草に接触せしめ
る。なお、発芽前用除草剤とは、通常、播種前、
播種時又は播種後で作物が発芽する前に用いるこ
とによつて土壌を処理するものを指し、一方、発
芽後用除草剤とは作物が発芽した後で用いられる
ものを意味する。本発明の化合物は発芽前用除草
剤として特に効果的である。 本発明のジフエニルエーテル類を効果的に用い
ることが出来る作物には、綿、大豆、落花生、そ
ら豆類、えんどう豆類、人参、とうもろこし、小
麦、米、及びその他の穀類がある。 上記式（）を有するジフエニルエーテル類の
使用量は、必要な雑草防除効果を得るように自由
に選択可能である。本発明の除草剤の標準的な使
用量はジフエニルエーテルとして１エーカー当り
約0.02〜約12ポンドの範囲であるが、好ましい使
用量の範囲は１エーカー当り約0.1〜約４ポンド
である。 条件によつては、本発明の式（）を有するジ
フエニルエーテル類を作物を植えつける前に土壌
やその他の生長培地に混入しておくことも効果的
である。この混入作業は、土壌中に上記ジフエニ
ルエーテル類を単に混合したり、土壌の表面に上
記ジフエニルエーテル類を適用してから土壌中の
適当な深さまでデイスクプラグやレーキで混入し
たり、又は液状の担体を利用する等の作業に便利
な方法により実施することが出来る。 本発明のジフエニルエーテル類は生長培地又は
処理すべき作物にそのまゝ又はさらに農耕的に許
容しうる担体を一緒に含有する除草性組成物もし
くは調剤の一成分として施用しうる。ここで、
「農耕的に許容しうる担体」とは除草性化合物の
効力を何ら害することなく組成物中に除草性化合
物を溶解、分散又は拡散するために使用可能で、
それ自体は土壌、農業機械、作物又は作物栽培環
境に悪影響を長期間に亘つて及ぼすことのない担
体ならば何でも良い。本発明のジフエニルエーテ
ル類を２種以上これらの除草性調剤中に併用する
ことも出来る。本発明の除草性組成物は固体状又
は液状調剤又は溶液の形をとることが出来る。例
えば、上記ジフエニルエーテル類は水和剤、濃厚
乳剤、粉剤、粒剤、エアゾール又は流動性濃厚乳
剤として調剤可能である。そのような調剤中、上
記除草性化合物は液状又は固体状増量剤により希
釈されており、また必要に応じて、適当な界面活
性剤を混入することも可能である。 通常は、特に発芽後に使用する場合、農園芸界
で普段行つているように水和剤、展着剤、分散
剤、固着剤及び接着剤等の補助剤を加える方が望
ましい。農園芸界で一般に使われている補助剤の
例はジヨン・ダブリユ−・マツカツチエン出版社
発行の「デタージエンツアンドエマルシフアイア
ー（1969年版）」に記載されている。 本発明の実施に際して用いることの出来る溶媒
には、例えば、アルコール類、ケトン類、芳香族
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、ジメチルスルホキシド等がある。これらの溶
媒を二種以上混合したものを使用しても良い。溶
液の濃度は有効成分約２％〜約98％好ましくは、
約25％〜約75％の範囲から選択することが出来
る。 濃厚乳剤を製造するには、ジフエニルエーテル
をトルエン、キシレン、メチル化ナフタリン、コ
ーンオイル、パインオイル、イソホロン、シクロ
ヘキサノン、オレイン酸メチル等の有機溶媒、又
はこれらの有機溶媒を二種以上混合したものに、
水中への分散を可能にする乳化剤と一緒に溶解す
る。好適な乳化剤にはアルキルフエノール類及び
長鎖アルコール類のエチレンオキサイド誘導体
類、メルカプタン類、カルボンン酸、反応性アミ
ン類のような界面活性剤や部分エステル化多価ア
ルコール類が含まれる。界面活性を有するアルキ
ルベンゼンスルホン酸のアルカリ土類金属塩及び
アミン塩並びに脂肪族アルコールの硫酸ナトリウ
ム塩のような溶媒に可溶な硫酸塩やスルホン酸塩
を単独で又はエチレンオキサイドの反応生成物と
一緒に用いることが出来る。流動性濃厚乳剤は上
記濃厚乳剤と同じように製造できるが、上記成分
の他に、水及び水溶性セルロース誘導体やポリア
クリル酸の水溶性塩のような安定化剤を含有す
る。濃厚乳剤中の有効成分の濃度は通常約10％〜
約60％であり、流動性濃厚乳化剤中では約75％も
の高濃度になつている。 噴霧するのに好適な水和剤は本発明の化合物を
粘土、無機ケイ酸塩、無機炭酸塩及びシリカのよ
うな微粉固体と混合し、それに水和剤、展着剤及
び／又は分散剤を混入して得られる。このような
調剤中の有効成分の濃度は通常約20％〜約98％、
好ましくは、約40％〜約75％の範囲内である。分
散剤はかかる組成物の約0.5〜約３％を占め、水
和剤は上記組成物の約0.1％〜約５％を占めるこ
とが出来る。 粉剤は本発明の化合物を、性質としては有機で
あつても無機であつても良い微粉不活性固体と混
合することにより得られる。この目的のために有
用な物質には、例えば、植物性粉末類
（botonical flours）、シリカ類、ケイ酸塩類、炭
酸塩類及び粘土類が含まれる。粉剤を製造するの
に便利な方法の一例として、粉末状水和剤を微粉
状担体で希釈する方法が挙げられる。有効成分を
約20％〜約80％含有する高濃度粉剤が通常作られ
ており、使用に際してこれを約１％〜約10％の濃
度まで希釈する。 粉剤は、粒状フラー土、ヒル石、粉砕したとう
もろこしの穂軸、糠やその他の穀皮を含む種子の
殻やそれらに類するもの等の固体に本発明の化合
物を含浸させることにより得られる。揮発性溶媒
中に本発明のジフエニルエーテル類の一種又はそ
れ以上含む溶液を粒状固体に噴霧又は混入し、次
いで溶媒を蒸発除去することにより粒剤が得られ
る。上記粒状材料の大きさは適当で良いが、約16
〜60メツシユの範囲が好ましい。ジフエニルエー
テルは粒剤の約２〜15％であるのが普通である。 本発明のジフエニルエーテル類を、それらの使
用に先立つて、肥料と混合することも可能であ
る。ジフエニルエーテルを含む固体状肥料組成物
の製造例として、硫安、硝安または燐安のような
粒状肥料成分を本発明のジフエニルエーテル類の
一種又はそれ以上で被覆する方法が挙げられる。
固体状のジフエニルエーテルと固体状の肥料物質
とを混合又は調合装置で混合したり、固体状のジ
フエニルエーテルを肥料と一緒に粒状調剤にして
も良い。ジフエニルエーテルと肥料との相対的割
合は、施用対象の作物や雑草に対して適当である
かぎり、どんな割合であつても良い。通常は、ジ
フエニルエーテルを肥料組成物の約５％〜約25％
用いる。これらの組成物は任意の植物の迅速な生
長を促進する肥料を与えると同時に、それ以外の
植物の生長を阻止する働きをする。 本発明のジフエニルエーテル類は、従来から実
施されている高ガロン液体スプレー、低ガロンス
プレー、空気ブラストスプレー、空中スプレー及
び散粉等の通常用いられている方法により除草性
噴霧又は散布体として施用される。少量施用する
場合には、本発明の化合物を溶液として用いる。
希釈率や使用頻度は普通、用いる機械の種類、施
用方法、使用場所並びに雑草の種類や生長度等の
要因によつて決められる。 場合によつては、本発明のジフエニルエーテルに
他の殺草剤を一種又はそれ以上併用するのが望ま
しい。本発明のジフエニルエーテルの長所や効果
をさらに増進するために併用可能な他の殺草剤の
例を次に示す。 カルボン酸類並びにそれらの塩及びエステル類
２，３，６−トリクロロ安息香酸、２，３，５，
６−テトラクロロ安息香酸、２−メトキシ−３，
５，６−トリクロロ安息香酸、２−メトキシ−
３，６−ジクロロ安息香酸、２−メチル−３，６
−ジクロロ安息香酸、２，３−ジクロロ−６−メ
チル安息香酸、２，４−ジクロロフエノキシ酢
酸、２，４，５−トリクロロフエノキシ酢酸、２
−メチル−４−クロロフエノキシ酢酸、２−（２，
４，５−トリクロロフエノキシ）プロピオン酸、
４−（２，４−ジクロロフエノキシ）酪酸、４−
（２−メチル−４−クロロフエノキシ）酪酸、２，
３，６−トリクロロフエニル酢酸、３，６−エン
ドキソヘキサヒドロフタル酸、２，３，５，６−
テトラクロロテレフタル酸ジメチル、トリクロロ
酢酸、２，２−ジクロロプロピオン酸、３−アミ
ノ−２，５−ジクロロ安息香酸、及び２，３−ジ
クロロイソ酪酸。 カルバミン酸誘導体 Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオカルバミン酸
エチル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオカルバ
ミン酸プロピル、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）
チオカルバミン酸エチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ
−ブチル）チオカルバミン酸エチル、Ｎ−エチル
−Ｎ−−（ｎ−ブチル）チオカルバミン酸プロピ
ル、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸２−ク
ロロアリル、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸塩
類、１−ヘキサメチレンイミンカルボチオール酸
エチル、Ｎ−フエニルカルバミン酸イソプロピ
ル、Ｎ−（ｍ−クロロフエニル）カルバミン酸イ
ソプロピル、Ｎ−（ｍ−クロロフエニル）カルバ
ミン酸４−クロロ−２−ブチニル、Ｎ−（３，４
−ジクロロフエニル）カルバミン酸メチル、ｍ−
ヒドロキシカルバミン酸−ｍ−メチルカルバニル
酸メチル、及びＮ，Ｎ−ジエチルチオカルバミル
酸−Ｓ−（４−クロロベンジル）。 フエノール類 ジニトロ−ｏ−（sec−ブチル）フエノール及び
その塩類、並びにペンタクロロフエノール及びそ
の塩類。 置換尿素類 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジ
メチル尿素、３−フエニル−１，１−ジメチル尿
素、３−（３，４−ジクロロフエニル）−３−メト
キシ−１，１−ジメチル尿素、３−（４−クロロ
フエニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿
素、３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−ｎ−
ブチル−１−メチル尿素、３−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、
３−（４−クロロフエニル）−１−メトキシ−１−
メチル尿素、３−（３，４−ジクロロフエニル）−
１，１，３−トリメチル尿素、３−（３，４−ジ
クロロフエニル）−１，１−ジエチル尿素、ジク
ロラール尿素、N′−｛４−〔２−（ｐ−メチルフエ
ニル）エトキシ〕フエニル｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチル尿素、１，１，３−トリメチル−３−
（５−ｐ−クロロベンジルチオ−１，３，４−チ
アジアゾール−２−イル）尿素、及び３−〔（ｐ−
クロロフエノキシ）フエニル〕−１，１−ジメチ
ル尿素。 置換トリアジン類 ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−
ｓ−トリアジン、２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、２
−クロロ−４，６−ビス（メトキシプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン、２−メトキシ−4′，６−
ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン、
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−メト
キシプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−メ
チルメルカプト−４，６−ビス（エチルアミノ）
−ｓ−トリアジン、２−メチルメルカプト−４−
エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−ト
リアジン、２−クロロ−４，６−ビス（イソプロ
ピルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−メトキシ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、
２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン、及び２−メチルメ
ルカプト−４−（２−メトキシエチルアミノ）−６
−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン。 ジフエニルエーテル誘導体類 ２，４−ジクロロ−4′−ニトロフエニルエーテ
ル、２，４，６−トリクロロ−4′−ニトロジフエ
ニルエーテル、２，４−ジクロロ−６−フルオロ
−4′−ニトロジフエニルエーテル、２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−3′−カルボキシ−4′−
ニトロジフエニルエーテル並びにその塩及びエス
テル誘導体類、３−メチル−4′−ニトロジフエニ
ルエーテル、３，５−ジメチル−4′−ニトロジフ
エニルエーテル、２，4′−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルジフエニルエーテル、２，４−ジク
ロロ−3′−メトキシ−4′−ニトロジフエニルエー
テル、及び５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロ安息香酸ナトリ
ウム。 アニリド類 Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）プロピオン
酸アミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）メ
タクリル酸アミド、Ｎ−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニル）−２−メチル吉草酸アミド、Ｎ−
（３，４−ジクロロフエニル）トリメチル酢酸ア
ミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−β，β
−ジメチル吉草酸アミド、Ｎ−イソプロピル−Ｎ
−フエニルクロロ酢酸アミド、Ｎ−ｎ−ブトキシ
メチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）クロ
ロ酢酸アミド、Ｎ−ｎ−メトキシメチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）クロロ酢酸アミド、
２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエ
ニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）
酢酸アミド。 ウラシル類 ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−６−メチルウラ
シル、５−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６
−ジメチルウラシル、３−シクロヘキシル−５，
６−トリメチレンウラシル、５−ブロモ−３−イ
ソプロピル−６−メチルウラシル及び３−tert−
ブチル−５−クロロ−６−メチルウラシル。 ニトリル類 ２，６−ジクロロベンゾニトリル、ジフエニル
アセトニトリル、３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル、及び３，５−ジヨ−ド−４
−ヒドロキシベンゾニトリル。 その他の有機系除草剤 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリル酢酸アミド、Ｎ
−（１，１−ジメチル−２−プロピル）３，５−
ジクロロ安息香酸アミド、マレイン酸ヒドラジ
ド、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、メ
タンアルソン酸モノナトリウム、Ｎ，Ｎ−ジアリ
ル−２−クロロ酢酸アミド、メタンアルソン酸ジ
ナトリウム、Ｎ，Ｎ−ジメチル−β，β−ジフエ
ニル酢酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−
２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−ジ
ニトロ−４−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−
プロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルスル
ホニルアニリン、N3，N3−ジ−ｎ−プロピル−
２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチル−ｍ
−フエニレンジアミンン、３，５−ジニトロ−
N4，N4−ジプロピルスルフアニル酸アミド、４
−イソプロピル−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアニリン、Ｎ−（２−クロロエチル）−
２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−トリフル
オロメチルアニリン、ｏ−（２，４−ジクロロフ
エニル）−ｏ−メチルイソプロピルフオスフオー
ルアミドチオエート、４−アミノ−３，５，６−
トリクロロピコリン酸、２，３−ジクロロ−１，
４−ナフトキノン、ジ−（メトキシチオカルボニ
ル）ジスルフイド、３−イソプロピル−1H−２，
１，３−ベンゾチアジアジン(4)3H−オン−２，
２−ジオキシド、６，７−ジヒドロジピリドール
−〔１，２−ａ：a1，1′−ｃ〕ピラジデニウム塩
類、１，1′−ジメチル−４，4′−ビピリジニウム
塩類、３，４，５，６−テトラヒドロ−３，５−
ジメチル−２−チオ−2H−１，３，５−チアジ
アジン、２−ナフトキシ−Ｎ−ジエチル酢酸アミ
ド、２−Ｎ−（１−ナフチル−アミノカルボニル）
安息香酸、３−イソプロピル−1H−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オン−２，２
−ジオキシド、２−〔４−（４−クロロフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピオン酸メチル、２−〔４
−（３，５−ジクロロピリド−２−イル）フエノ
キシ〕プロピオン酸メチル及び２−〔１−（アリロ
キシアミノ）プロピリデン〕−４−カルボメトキ
シ−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−
ジオン。 複数種の殺草剤を併用する場合、それらの相対
割合は対象作物や希望している雑草防除における
選択性の程度により適宜定められる。 下記実施例により本発明をさらに説明するが、
下記実施例は本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例 １ ０−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノ−１−アセチルエチリデン ジクロロメタン10mlに塩化５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニト
ロベンゾイル（15.2ｇ，0.04モル）を溶解して得
た溶液に、撹拌、氷浴氷冷下、ピリジン（８ｇ，
0.05モル）を徐々に添加した。大量の沈殿物が形
成された。反応混合物のスラリーに、撹拌、氷浴
氷冷下、２，３−ブタジオンモノオキシム（8.1
ｇ，0.04モル）を添加した。添加直後の発熱がお
さまつた後で、氷浴を取りはずし、反応混合物を
室温で48時間撹拌した。次に反応混合物をエーテ
ル（200ml）で希釈、水洗（２×50ml）し、分子
篩にて乾燥した。乾燥した有機相をセライトを通
してロ過し、ロ液で濃縮すると黒黄色の油状物
（11.7ｇ）が得られた。ヘキサンから結晶すると、
Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキシイ
ミノ−１−アセチルエチリデン6.1ｇが白色粉末
として生成した（融点85〜87℃） 実施例 ２ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノ−１−メトキシカルボニルエチリデン 塩化５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル12.5ｇ
（0.033モル）、ピルビン酸メチルオキシム3.5ｇ
（0.03モル）及びピリジン3.31ｇ（0.04モル）を用
いて実施例１とほゞ同じ方法により褐色油状物を
得た。ヘキサンから結晶化すると、Ｏ−〔５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−ニトロベンゾイル〕オキシイミノ−１−メ
トキシカルボニルエチリデン0.7ｇが白色粉末と
して生成した（融点：118〜120℃） 実施例 ３ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノシクロヘキシリデン ジクロロメタン100ml中に塩化５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニ
トロベンゾイル（22.8ｇ，0.06モル）を溶解して
得た溶液に、室温撹拌下、トリエチルアミン（11
ml，0.08モル）を徐々に添加し、さらにシクロヘ
キサノンオキシム（6.8ｇ，0.06モル）を少しず
つ添加した。緩やかな発熱反応が起つた。反混合
物の温度を室温まで戻し、一晩撹拌を続けた。反
応混合物をエーテル（200ml）で希釈し、次に水
（50ml）、５％H2SO4（50ml）及び５％K2CO3（50
ml）をこの順序で使用して洗浄した。有機相をボ
ウ硝で乾燥した。乾燥した有機相をバイオシル
（Bio Sil）を通してロ過し、ロ液を濃縮すると黒
色の半ば固体状のものが得られた。ヘキサンから
再結晶するとＯ−〔５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイ
ル〕オキシイミノシクロヘキシリデン5.2ｇが薄
いピンク色の粉末として得られた（融点：102
℃）。 実施例 ４ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル〕オキ
シイミノ−１−エトキシエチリデン ジクロロメタン70ml中に塩化５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニ
トロベンゾイル（7.6ｇ，0.02モル）を溶解して
得た溶液に、撹拌・氷浴氷冷下、ピリジン（2.5
ｇ，0.031モル）を少しずつ添加した。大量の沈
殿物が形成された。反応混合物のスラリーを撹
拌・氷浴氷冷しなががらＮ−ヒドロキシエチル酢
酸アミドを添加した。緩やかな発熱反応が起つ
た。氷浴を取りはずし、反応混合の温度を撹拌し
ながら室温まで戻した。この反応混合物をTLC
（薄層クロマトグラフイー）で分析して出発物質
が完全に反応した事ば確認してから、反応混合物
を冷たい6NHCl（20ml）と飽和NaHCO3水（20
ml）で次々と洗浄処理に付した。有機相を硫酸マ
グネシウムで乾燥した。中性アルミナを通して乾
燥した有機相をロ過し、ロ液を濃縮乾燥するとＯ
−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ−２−ニトロベンゾイル〕オキシイミノ
−１−エトキシエチリデン6.1ｇが薄いピンク色
の固体として生成した（融点：91℃）。 実施例 ５ Ｏ−〔５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ−２−ニトロベンゾイル〕オキシ
イミノ−１−メチルチオエチリデン 実施例４で使用したものと同じ酸塩化物7.6ｇ
（0.02モル）、無水ピリジン2.5ｇ（0.031モル）、Ｎ
−ヒドロキシメチルチオ酢酸アミド2.3ｇ（0.022
モル）及びCH2Cl270mlを用い、実施例４の方法
とほゞ同様にしてＯ−〔５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ−２−ニトロベンゾ
イル〕オキシイミノ−１−メチルチオエチリデン
6.2ｇがオレンジ色の油状物として得られた。 なお、上記実施例は単に例示的なものであつて
前記特許請求の範囲に定義された本発明の精神か
ら逸脱することなく広範な変更や改善が可能であ
ることを当業者は理解するはずである。 試験方法 本試験は下記の代表的な種類の雑草に対して示
した本発明のジフエニルエーテル類の除草活性を
示すものである。 種子の概数 単子葉植物ヒメイタビエ（Echinochloacrugalli）
25 イヌムギ（Bromus tactorum） 20 オオアワ（Setaria spp） 25 モロコシガヤ（Sorghum
Halepenese） 25 カヤツリグサ（Cyperus esculentus）
５ カラスムギ（Arena fatua） 20 双子葉植物：オナモミ（Xanthium
pensylvanicum） ３ コウオウソウ（Tagetes spp） 15 アサガオ（Ipomoea spp） 10 トマト（Lycopersicon esculentum）
15 アオイ（Abutilon theophrasti） 15 エビスグサ（Cassia obtusifolia） ６ 次の試験方法を用いた。上記種類の雑草の種子
を複数の浅箱（約７インチ×10.5インチ×３イン
チ）内の土に播いた。発芽前試験として、播種直
後に供試化合物を浅箱に噴霧した。発芽後試験に
ついては、種子を発芽させ、温室中で２週間生長
させたのち、生長した植物を供試化合物で処理し
た。供試化合物はそれぞれアセトン又は水に溶解
し、次表に示した施用量（１エーカー当りのポン
ド数、lb／Ａ）にて１エ−カ−当り50ガロンに相
当する量の増量剤を用いて、浅箱上に噴霧した。
供試化合物を施用してから２週間後に、植物の生
長状態を観察し、各化合物の除草力を次の通り求
めた。即ち、各雑草に対する除草力を０〜100の
段階（０＝効力なし；100＝完全除草）で評価し、
単子葉植物（Ｍ）及び双子葉植物（Ｄ）に対する
それぞれの結果の平均値を求めた。次表は本発明
の化合物を2lb／Ａ，1/2lb／Ａ及び1/8lb／Ａの
割合で施用し際の結果を示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式を有する化合物 （式中Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子、Ｚは
トリハロメチル基、Ｗはニトロ基、R1及びR2は、
一方が低級アルキル基で他方が低級アルキルカル
ボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルコキシ基又は低級アルキルチオ基を、あるいは
結合炭素原子と共にシクロヘキサン基を表わす）。 ２ Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキ
シイミノ−１−アセチルエチリデンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキ
シイミノ−１−メトキシカルボニルエチリデンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキ
シイミノシクロヘキシリデンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ５ Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキ
シイミノ−１−エトキシエチリデンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ６ Ｏ−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロベンゾイル］オキ
シイミノ−１−メチルチオエチリデンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 下記式の化合物の除草に有効な量と、農耕的
に許容しうる担体とを含有する除草用組成物。 （式中Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子、Ｚは
トリハロメチル基、Ｗはニトロ基、R1及びR2は、
一方が低級アルキル基で他方が低級アルキルカル
ボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルコキシ基又は低級アルキルチオ基を、あるいは
結合炭素原子と共にシクロヘキサン基を表わす） ８ 前記担体が有機溶媒である特許請求の範囲第
７項記載の組成物。 ９ さらに界面活性剤をも含有する特許請求の範
囲第７項記載の組成物。 １０ 化合物がＯ−［５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンゾ
イル］オキシイミノ−１−アセチルエチリデンで
ある特許請求の範囲第７項記載の組成物。 １１ 化合物がＯ−［５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンゾ
イル］オキシイミノ−１−メトキシカルボニルエ
チリデンである特許請求の範囲第７項記載の組成
物。 １２ 化合物がＯ−［５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンゾ
イル］オキシイミノシクロヘキシリデンである特
許請求の範囲第７項記載の組成物。 １３ 化合物がＯ−［５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンゾ
イル］オキシイミノ−１−エトキシエチリデンで
ある特許請求の範囲第７項記載の組成物。 １４ 化合物がＯ−［５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンゾ
イル］オキシイミノ−１−メチルチオエチリデン
である特許請求の範囲第７項記載の組成物。 １５ 下記式： （式中Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子、Ｚは
トリハロメチル基、Ｗはニトロ基を表わす）の化
合物を、約０℃〜約50℃の範囲の温度で、不活性
溶媒中、塩基の存在下、式【式】 （式中R1及びR2は、一方が低級アルキル基で
他方が低級アルキルカルボニル基、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルコキシ基又は低級アル
キルチオ基を、あるいは結合炭素原子と共にシク
ロヘキサン基を表わす）の化合物で処理すること
を特徴とする下記式の化合物 （式中Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｗ，R1およびR2は上に定
義したとおりである）の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US293743 | 1981-08-17 | ||
| US06/293,743 US4386954A (en) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | Herbicidal diphenyl ethers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852264A JPS5852264A (ja) | 1983-03-28 |
| JPH039901B2 true JPH039901B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=23130392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57141796A Granted JPS5852264A (ja) | 1981-08-17 | 1982-08-17 | 除草性ジフエニルエ−テル類 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4386954A (ja) |
| EP (1) | EP0072649A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5852264A (ja) |
| AU (1) | AU8707382A (ja) |
| BR (1) | BR8204752A (ja) |
| CA (1) | CA1228594A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4465508A (en) * | 1979-07-18 | 1984-08-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Diphenyl ether herbicides |
| GB2137988A (en) * | 1983-04-07 | 1984-10-17 | Ici Plc | Substituted diphenylether compounds useful as herbicides |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4164408A (en) * | 1971-02-11 | 1979-08-14 | Mobil Oil Corp. | Salts of substituted phenoxybenzoic acids, compositions of the same and herbicidal use thereof |
| US3925473A (en) * | 1973-12-12 | 1975-12-09 | Schering Ag | Herbicidal oxime esters of phenoxyalkanoic esters and their use as selective herbicides |
| US4031131A (en) * | 1975-09-29 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Process for preparing phenoxybenzoic acids |
| DK516778A (da) * | 1977-11-28 | 1979-05-29 | Hoffmann La Roche | Oximestere |
| JPS5531039A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same |
| US4455437A (en) * | 1979-01-09 | 1984-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Aminoalkyl esters of 2-nitro-5-(o-chloro-p-trifluoromethylphenoxy)-benzoic acid |
| US4263227A (en) * | 1979-05-14 | 1981-04-21 | Ppg Industries, Inc. | 5-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers |
-
1981
- 1981-08-17 US US06/293,743 patent/US4386954A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-08-04 EP EP82304109A patent/EP0072649A3/en not_active Withdrawn
- 1982-08-11 AU AU87073/82A patent/AU8707382A/en not_active Abandoned
- 1982-08-13 BR BR8204752A patent/BR8204752A/pt unknown
- 1982-08-16 CA CA000409499A patent/CA1228594A/en not_active Expired
- 1982-08-17 JP JP57141796A patent/JPS5852264A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8204752A (pt) | 1983-08-02 |
| EP0072649A2 (en) | 1983-02-23 |
| EP0072649A3 (en) | 1983-06-29 |
| US4386954A (en) | 1983-06-07 |
| CA1228594A (en) | 1987-10-27 |
| JPS5852264A (ja) | 1983-03-28 |
| AU8707382A (en) | 1983-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5304531A (en) | Nitrodiphenyl ether herbicides | |
| US4070178A (en) | Herbicidal diphenyl ethers | |
| EP0213892B1 (en) | Herbicidally active enols | |
| EP0068822A2 (en) | Novel heterocyclic substituted benzenes, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds | |
| US4209318A (en) | Herbicidal esters of 4-trifluoromethyl-3-carboxamido-4-nitro diphenyl ethers | |
| JPS5825641B2 (ja) | ４−トリフルオロメチル−４′−ニトロジフエニル・エ−テル含有除草剤 | |
| CA1140563A (en) | Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers | |
| US4059435A (en) | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3-cyanoalkoxy-4-nitro diphenyl ethers | |
| US4877897A (en) | 4-Trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers | |
| US4693742A (en) | Herbicidal hydroxyamino phosphonic acids and derivatives | |
| US3954875A (en) | Benzophenone herbicides | |
| US5290756A (en) | 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers | |
| JPH039901B2 (ja) | ||
| CA1166266A (en) | Herbicidal diphenyl ethers | |
| US4306900A (en) | Herbicidal nitrodiphenyl ethers | |
| US3950379A (en) | 2-Cyano-diphenyl ethers | |
| US4863507A (en) | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers | |
| US5214190A (en) | Nitrophenyl ether herbicides | |
| US4335249A (en) | Herbicidal diphenyl ethers, sulfides, sulfoxides and sulfones | |
| US4806682A (en) | Sulfonium salts of diphenyl ethers | |
| CA1330445C (en) | Herbicidal amide of 4-trifluoromethyl 3'-carboxyl-4'nitro diphenyl ethers | |
| US5308830A (en) | Triazolecarboxamide herbicides | |
| KR830001084B1 (ko) | 4-트리플루오로메틸-3'-카르복시-4'-니트로디페닐에테르의 제조방법 | |
| US4937381A (en) | Herbicidal amides of 4-trifluoromethyl-3'-carboxyl-4'-nitro-diphenyl ethers | |
| EP0167349B1 (en) | Meta-substituted dioxa-alkane carboxylic acids, esters, amides and salts of diphenyl ethers |