JPH0399063A - ５，６，７，８―テトラヒドロキノリンの製造方法 - Google Patents
５，６，７，８―テトラヒドロキノリンの製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は農薬などの中間原料として有用な、５，６，７
．８−テトラヒドロキノリンの製造方法に関する。
．８−テトラヒドロキノリンの製造方法に関する。
〈従来の技術〉
従来の合成方法として、
■キノリンを水素化する。
■キノリンから一旦、１，２，３．４−テトラヒドロキ
ノリンを合成し、次にこれを異性化する。
ノリンを合成し、次にこれを異性化する。
■キノリンから一旦バーヒドロキノリンを合威し、次に
これを脱水素する。
これを脱水素する。
の３方法が公知である。
■は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ
ＣｈｅｍｊｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ９６巻２２５６頁
（１９７４年）じ記載されているが、二酸化白金のよ
うな高価な触媒と、トリフロロ酢酸のような強酸を用い
ているため、経済性に優れた工業的製法とはなり難い。
ＣｈｅｍｊｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ９６巻２２５６頁
（１９７４年）じ記載されているが、二酸化白金のよ
うな高価な触媒と、トリフロロ酢酸のような強酸を用い
ているため、経済性に優れた工業的製法とはなり難い。
■は、特開昭６３−１ １ ２５６２号に開示されてい
るが、水素化は銅クロム触媒、異性化はラネーニッケル
と２ ｆｉｌ類の触媒が必要なうえに、原料のキノリン
は１０ｐｐｍ以下まで脱硫しなければならず経済的では
ない。
るが、水素化は銅クロム触媒、異性化はラネーニッケル
と２ ｆｉｌ類の触媒が必要なうえに、原料のキノリン
は１０ｐｐｍ以下まで脱硫しなければならず経済的では
ない。
■は、Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｏｎ． ３４４Ｊ ３９６
７頁 （１９８９年）に記載されているが、一旦完全水
素化した後に脱水素する方法であり、水素化触媒を用い
た水素化工程と、セレンのような高価な触媒、およびテ
トラリンのような溶媒を用いるうえ、５０時間もの長時
間を要する脱水素工程から成っており、経済的な工業的
製法とはなり難い。 また、２工程をかけて行うにもか
かわらず収率は５３％と低い。
７頁 （１９８９年）に記載されているが、一旦完全水
素化した後に脱水素する方法であり、水素化触媒を用い
た水素化工程と、セレンのような高価な触媒、およびテ
トラリンのような溶媒を用いるうえ、５０時間もの長時
間を要する脱水素工程から成っており、経済的な工業的
製法とはなり難い。 また、２工程をかけて行うにもか
かわらず収率は５３％と低い。
〈発明が解決しようとする課題〉
以上のように、従来技術では高価な触媒を使用したり強
酸を使用したりするために、高価な反応器が必要であっ
たり、反応を２工程以上に分けて行うために、複雑な装
置が必要で反応に長時間を要するなど、工業的に実施す
るには問題があった。
酸を使用したりするために、高価な反応器が必要であっ
たり、反応を２工程以上に分けて行うために、複雑な装
置が必要で反応に長時間を要するなど、工業的に実施す
るには問題があった。
本発明は、前記問題点を解決し、安価な触媒を用いて１
工程で経済的に５．６，７．８−テトラヒドロキノリン
を製造する技術を提供することを目的とする。
工程で経済的に５．６，７．８−テトラヒドロキノリン
を製造する技術を提供することを目的とする。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、前記問題点を解決すべく、鋭意検討の結
果、本発明に至った。
果、本発明に至った。
すなわち本発明は、キノリンをニッケル触媒の存在下に
、第１段反応として反応温度１００〜１８０℃、水素圧
力１ ０ 〜１ ５ ０ Ｋｇ／ｃｍ２（Ｇ）の条件下
で反応を行った後、第２段反応として反応温度２００〜
２５０’ｅ、水素圧力１〜１０κｇ／ｃｍ’ （Ｇ）の
条件下で反応を行うことを特徴とする５．６．７．８−
テトラヒドロキノリンの製造方法を提供する。
、第１段反応として反応温度１００〜１８０℃、水素圧
力１ ０ 〜１ ５ ０ Ｋｇ／ｃｍ２（Ｇ）の条件下
で反応を行った後、第２段反応として反応温度２００〜
２５０’ｅ、水素圧力１〜１０κｇ／ｃｍ’ （Ｇ）の
条件下で反応を行うことを特徴とする５．６．７．８−
テトラヒドロキノリンの製造方法を提供する。
また、前記第１段反応は、反応容器中の水素の消費量が
原料キノリンの１．５〜２．５倍モル量になるまでとし
、第２段反応の反応時間は、１〜８時間とするのが好ま
しい。
原料キノリンの１．５〜２．５倍モル量になるまでとし
、第２段反応の反応時間は、１〜８時間とするのが好ま
しい。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、出発原料としてキノリンを使用する。 キノ
リンは、高度の脱硫操作をしたものでなくても良く、硫
黄化合物は全硫黄分で３００ｐｐｍ以下であれば良い。
リンは、高度の脱硫操作をしたものでなくても良く、硫
黄化合物は全硫黄分で３００ｐｐｍ以下であれば良い。
本発明は、キノリンをニッケル触媒の存在下で反応させ
る。
る。
使用するニッケル触媒としては、ケイソウ上、シリカ、
アルミナ、シリカ・アルミナなどの担体にニッケルを担
持したり、さらに表面を一部酸化した安定化ニッケル触
媒、またはラネーニッケル等が挙げられるが、特には銅
クロム酸化物やモリブデン酸化物などを添加して耐硫黄
性を高めたニッケル触媒が好ましい。
アルミナ、シリカ・アルミナなどの担体にニッケルを担
持したり、さらに表面を一部酸化した安定化ニッケル触
媒、またはラネーニッケル等が挙げられるが、特には銅
クロム酸化物やモリブデン酸化物などを添加して耐硫黄
性を高めたニッケル触媒が好ましい。
例としては日揮化学製Ｎ−１１３、Ｅ−６４などをあげ
ることが出来る． 触媒の使用量はキノリンの硫黄含有量にもよるが、５〜
２０重量％が好ましい。
ることが出来る． 触媒の使用量はキノリンの硫黄含有量にもよるが、５〜
２０重量％が好ましい。
第１段反応は１００〜１８０℃、好ましくは１３０〜１
６０℃で行う。 １００℃より低いと反応速度が遅く
て実用的でなく、１８０℃より高いとパーヒドロキノリ
ンが副生じやすくなる。
６０℃で行う。 １００℃より低いと反応速度が遅く
て実用的でなく、１８０℃より高いとパーヒドロキノリ
ンが副生じやすくなる。
この反応時の水素圧力は１０〜１ ５ ０ Ｋｇ／ｃｍ
’（Ｇ）が好ましく、さらには３ ０ 〜１ ０ ０
Ｋｇ／ａｍ”ＣＧ）がより好ましい。 １ ５ ０
１（ｇ／ｃｍ”（Ｇ） より高くてもよいが経済的に
は不利である。
’（Ｇ）が好ましく、さらには３ ０ 〜１ ０ ０
Ｋｇ／ａｍ”ＣＧ）がより好ましい。 １ ５ ０
１（ｇ／ｃｍ”（Ｇ） より高くてもよいが経済的に
は不利である。
また、反応時間は、反応条件にもよるため特には限定さ
れないが、反応容器内の水素の消費量が原料キノリンの
１．５〜２．５倍モル、より好ましくは２倍モル程度で
平衡となる付近まで行うのが好ましく、通常は１〜３時
間位である。
れないが、反応容器内の水素の消費量が原料キノリンの
１．５〜２．５倍モル、より好ましくは２倍モル程度で
平衡となる付近まで行うのが好ましく、通常は１〜３時
間位である。
その後、第２段反応として、水素圧力が１〜１ ０ Ｋ
ｇ／ｃｍ”（Ｇ） 好ましくは２〜５κｇ／ｃｍ’
（Ｇ）になるまで水素を放出するのがよい。 水素圧力
が１ ０ Ｋｇ／ｃｍＪＧ）超ではバーヒドロキノリン
が副生じやすく、Ｉ Ｋｇ／ｃｍ’ （Ｇ）未満ではキ
ノリンが副生じやすくなる。
ｇ／ｃｍ”（Ｇ） 好ましくは２〜５κｇ／ｃｍ’
（Ｇ）になるまで水素を放出するのがよい。 水素圧力
が１ ０ Ｋｇ／ｃｍＪＧ）超ではバーヒドロキノリン
が副生じやすく、Ｉ Ｋｇ／ｃｍ’ （Ｇ）未満ではキ
ノリンが副生じやすくなる。
また反応温度は２００〜２５０℃、好ましくは２２０〜
２３０℃に昇温して反応させる。
２３０℃に昇温して反応させる。
反応温度が２５０℃より高いと副生物を生じやすく２０
０℃より低いと十分な収率が得られない。
０℃より低いと十分な収率が得られない。
反応時間は、反応条件によるため特Ｃは限定されないが
、反応液の一部を採取、分析し、バーヒドロキノリンが
２５％を越えない範囲で行うのが好ましく、具体的には
１〜８時間とするのが１つの目安となる。
、反応液の一部を採取、分析し、バーヒドロキノリンが
２５％を越えない範囲で行うのが好ましく、具体的には
１〜８時間とするのが１つの目安となる。
この第１、第２段の水素化反応によって、反応液中に５
．６，７．８−テトラヒドロキノリンを生戒することが
でき、この後、通常の蒸留によって５．６，７．８−テ
トラヒドロキノリンを分離、精製することが出来る。
．６，７．８−テトラヒドロキノリンを生戒することが
でき、この後、通常の蒸留によって５．６，７．８−テ
トラヒドロキノリンを分離、精製することが出来る。
く実施例〉
以下に、本発明の実施例を挙げ、さらに具体的に説明す
る。
る。
（実施例１）
内容積４００ｃｃの電磁誘導回転撹拌式ステンレススチ
ール製オートクレープにキノリン（全硫黄分２００ｐｐ
ｍ）１００ｇと、ニッケル銅クロムケイソウ土触媒１５
ｇを仕込み、気相をパージ後、水素を５ ０ Ｋｇ／ａ
ｍ２（Ｇ）まで導入し、１５０℃で２時間撹拌した．
次に水素の圧力が５ Ｋｇ／ｃ１（Ｇ）になるまで水素
の一部を放出した後、２２０℃に昇温し、この温度で３
時間撹拌した． 室温まで放冷後、水素を放出し、反応液を回収してガス
クロマトグラフィー（カラム：サーモンｔｏｏｏ）で分
析したところ、出発原料のキノリン基準で５８モル％の
５．６，７．８−テトラヒドロキノリンが生成された．
これ以外の生成物としては、キノリン、１，２，３．
４−テトラヒドロキノリンおよびバーヒドロキノリンで
あった。 そこでこの混合物を１００ｍｍｌ｛ ｇで減
圧蒸留し、純度９８％の５．６．７．８−テトラヒドロ
キノリン４５ｇを得た。
ール製オートクレープにキノリン（全硫黄分２００ｐｐ
ｍ）１００ｇと、ニッケル銅クロムケイソウ土触媒１５
ｇを仕込み、気相をパージ後、水素を５ ０ Ｋｇ／ａ
ｍ２（Ｇ）まで導入し、１５０℃で２時間撹拌した．
次に水素の圧力が５ Ｋｇ／ｃ１（Ｇ）になるまで水素
の一部を放出した後、２２０℃に昇温し、この温度で３
時間撹拌した． 室温まで放冷後、水素を放出し、反応液を回収してガス
クロマトグラフィー（カラム：サーモンｔｏｏｏ）で分
析したところ、出発原料のキノリン基準で５８モル％の
５．６，７．８−テトラヒドロキノリンが生成された．
これ以外の生成物としては、キノリン、１，２，３．
４−テトラヒドロキノリンおよびバーヒドロキノリンで
あった。 そこでこの混合物を１００ｍｍｌ｛ ｇで減
圧蒸留し、純度９８％の５．６．７．８−テトラヒドロ
キノリン４５ｇを得た。
く発明の効果〉
Claims (2)
- （１）キノリンをニッケル触媒の存在下に、第１段反応
として反応温度１００〜１８０℃、水素圧力１０〜１５
０Ｋｇ／ｃｍ＾２（Ｇ）の条件下で反応を行った後、第
２段反応として反応温度２００〜２５０℃、水素圧力１
〜１０Ｋｇ／ｃｍ＾２（Ｇ）の条件下で反応を行うこと
を特徴とする５，６，７，８−テトラヒドロキノリンの
製造方法。 - （２）請求項１に記載の反応において、前記第１段反応
は、反応容器中の水素の消費量が原料キノリンの１．５
〜２．５倍モル量になるまでとし、第２段反応の反応時
間は、１〜８時間とする５，６，７，８−テトラヒドロ
キノリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236734A JPH0399063A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ５，６，７，８―テトラヒドロキノリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236734A JPH0399063A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ５，６，７，８―テトラヒドロキノリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0399063A true JPH0399063A (ja) | 1991-04-24 |
Family
ID=17004998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1236734A Pending JPH0399063A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ５，６，７，８―テトラヒドロキノリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0399063A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002080455A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-19 | Sumikin Chemical Co Ltd | ５，６，７，８−テトラヒドロキノリンの精製方法 |
| JP2013531098A (ja) * | 2010-06-22 | 2013-08-01 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
| CN109759134A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-17 | 湖北大学 | MOF衍生的Cu@C催化剂及其制备方法与应用 |
-
1989
- 1989-09-12 JP JP1236734A patent/JPH0399063A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002080455A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-19 | Sumikin Chemical Co Ltd | ５，６，７，８−テトラヒドロキノリンの精製方法 |
| JP2013531098A (ja) * | 2010-06-22 | 2013-08-01 | ジボダン エス エー | 有機化合物 |
| CN109759134A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-17 | 湖北大学 | MOF衍生的Cu@C催化剂及其制备方法与应用 |
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