JPH0827072A - ２−メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法 - Google Patents
２−メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法Info
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- JPH0827072A JPH0827072A JP6182905A JP18290594A JPH0827072A JP H0827072 A JPH0827072 A JP H0827072A JP 6182905 A JP6182905 A JP 6182905A JP 18290594 A JP18290594 A JP 18290594A JP H0827072 A JPH0827072 A JP H0827072A
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- JP
- Japan
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- propanediamine
- methyl
- hydrogenation
- methylpropionitrile
- acetylamino
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２−アセチルアミノ−２−メチルプロピオニ
トリルの水素添加反応を行い、次いで加水分解すること
により２−メチル−１，２−プロパンジアミンを製造す
る方法において、アンモニアの存在しない系で、ラネー
ニッケルを触媒とし反応温度５０〜１４０°で水素添加
反応を行い、次いで加水分解することを特徴とする２−
メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法である。 【効果】 本発明によれば、アンモニアの存在しない系
であっても副生物が生成することなく、２−アセチルア
ミノ−２−メチルプロピオニトリルの水素添加を行うこ
とで２−メチル−１，２−プロパンジアミンを高収率で
得ることが可能となり、工業的に実施する上で非常に簡
便でかつ有利である。
トリルの水素添加反応を行い、次いで加水分解すること
により２−メチル−１，２−プロパンジアミンを製造す
る方法において、アンモニアの存在しない系で、ラネー
ニッケルを触媒とし反応温度５０〜１４０°で水素添加
反応を行い、次いで加水分解することを特徴とする２−
メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法である。 【効果】 本発明によれば、アンモニアの存在しない系
であっても副生物が生成することなく、２−アセチルア
ミノ−２−メチルプロピオニトリルの水素添加を行うこ
とで２−メチル−１，２−プロパンジアミンを高収率で
得ることが可能となり、工業的に実施する上で非常に簡
便でかつ有利である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は２−アセチルアミノ−
２−メチルプロピオニトリルを水素添加した後、加水分
解を行って２−メチル−１，２−プロパンジアミンを製
造する方法に関する。２−メチル−１，２−プロパンジ
アミンはジヒドロイミダゾチアゾール環を形成するため
の原料であり、医薬品の解熱鎮痛消炎剤の合成中間体と
して利用される。
２−メチルプロピオニトリルを水素添加した後、加水分
解を行って２−メチル−１，２−プロパンジアミンを製
造する方法に関する。２−メチル−１，２−プロパンジ
アミンはジヒドロイミダゾチアゾール環を形成するため
の原料であり、医薬品の解熱鎮痛消炎剤の合成中間体と
して利用される。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−アミノ−２−メチルプロピオ
ニトリルから２−メチル−１，２−プロパンジアミンを
得る方法としては、（１）２−アミノ−２−メチルプロ
ピオニトリルを直接水素添加する方法と、（２）アミノ
基をアセチル基で保護した後にニトリルを水素添加し更
に加水分解する方法が知られている。しかしながら、
（１）の方法では酸化白金、パラジウムという高価な触
媒を使用した時のみ可能であり、（２）の方法ではラネ
ー触媒により安全に水素添加することができるが、工程
数が増加する（特公昭４７−４４２０６号公報参照）。
ニトリルから２−メチル−１，２−プロパンジアミンを
得る方法としては、（１）２−アミノ−２−メチルプロ
ピオニトリルを直接水素添加する方法と、（２）アミノ
基をアセチル基で保護した後にニトリルを水素添加し更
に加水分解する方法が知られている。しかしながら、
（１）の方法では酸化白金、パラジウムという高価な触
媒を使用した時のみ可能であり、（２）の方法ではラネ
ー触媒により安全に水素添加することができるが、工程
数が増加する（特公昭４７−４４２０６号公報参照）。
【０００３】また、一般にニトリルの水素添加を行う場
合には、アンモニア存在下で反応が行われる。これは水
素添加中間体であるイミンと生成物のアミンが反応して
２級、３級アミンが副生するのを防ぐために使われる。
特公昭４７−４４２０６号公報では、上記（２）の方法
により２−メチル−１，２−プロパンジアミンを合成し
ているが、原料の約７倍モルという大過剰のアンモニア
存在下で水素添加を行っており、この為、アンモニアの
存在下で水素添加をし得る加圧装置が必要となり、また
加熱時にアンモニアの自圧により結果的に水素圧が高く
なるという問題があった。
合には、アンモニア存在下で反応が行われる。これは水
素添加中間体であるイミンと生成物のアミンが反応して
２級、３級アミンが副生するのを防ぐために使われる。
特公昭４７−４４２０６号公報では、上記（２）の方法
により２−メチル−１，２−プロパンジアミンを合成し
ているが、原料の約７倍モルという大過剰のアンモニア
存在下で水素添加を行っており、この為、アンモニアの
存在下で水素添加をし得る加圧装置が必要となり、また
加熱時にアンモニアの自圧により結果的に水素圧が高く
なるという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、上記問題点を解決するとともに、アンモニアの存在
しない系で副生物が生成することなく、２−メチル−
１，２−プロパンジアミンを高収率で得る方法を提供す
ることを目的とする。
は、上記問題点を解決するとともに、アンモニアの存在
しない系で副生物が生成することなく、２−メチル−
１，２−プロパンジアミンを高収率で得る方法を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達し
た。
達成するために鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達し
た。
【０００６】すなわち、本発明は、２−アセチルアミノ
−２−メチルプロピオニトリルの水素添加反応を行い、
次いで加水分解することにより２−メチル−１，２−プ
ロパンジアミンを製造する方法において、アンモニアの
存在しない系でラネーニッケルを触媒とし、反応温度５
０〜１４０℃で水素添加反応を行い、次いで加水不分解
することを特徴とする２−メチル−１，２−プロパンジ
アミンの製造方法に関する。
−２−メチルプロピオニトリルの水素添加反応を行い、
次いで加水分解することにより２−メチル−１，２−プ
ロパンジアミンを製造する方法において、アンモニアの
存在しない系でラネーニッケルを触媒とし、反応温度５
０〜１４０℃で水素添加反応を行い、次いで加水不分解
することを特徴とする２−メチル−１，２−プロパンジ
アミンの製造方法に関する。
【０００７】以下本発明を詳細に説明する。
【０００８】まず本発明では、２−アセチルアミノ−２
−メチルプロピオニトリルを原料とする。水素添加（以
下単に水添という場合がある）触媒を用いて水添反応を
行う。
−メチルプロピオニトリルを原料とする。水素添加（以
下単に水添という場合がある）触媒を用いて水添反応を
行う。
【０００９】その際の水添触媒はラネーニッケルであ
り、その展開方法及び、第３種の添加物に制限はなく、
例えば、第３種の添加物としてモリブデンを添加したラ
ネーニッケルが使用される。
り、その展開方法及び、第３種の添加物に制限はなく、
例えば、第３種の添加物としてモリブデンを添加したラ
ネーニッケルが使用される。
【００１０】水添反応に用いられる反応溶媒としては、
アルコール、ジオキサン等の原料物質に対して溶解能が
あり、かつ上記水添条件で自ら水添されない溶媒が使用
可能で、好ましくはメタノール、エタノールである。そ
の際の原料濃度は０．２〜０．６ｇ／ｍｌ程度が好まし
く、より好ましくは０．４〜０．６ｇ／ｍｌの範囲であ
る。
アルコール、ジオキサン等の原料物質に対して溶解能が
あり、かつ上記水添条件で自ら水添されない溶媒が使用
可能で、好ましくはメタノール、エタノールである。そ
の際の原料濃度は０．２〜０．６ｇ／ｍｌ程度が好まし
く、より好ましくは０．４〜０．６ｇ／ｍｌの範囲であ
る。
【００１１】水添反応における反応温度は、５０〜１４
０℃、好ましくは１００〜１３０℃の範囲であり、また
水添反応における水素圧は、１０ｋｇ／ｃｍ2 程度でも
十分であり、好ましくは２０〜５０ｋｇ／ｃｍ2 であ
る。
０℃、好ましくは１００〜１３０℃の範囲であり、また
水添反応における水素圧は、１０ｋｇ／ｃｍ2 程度でも
十分であり、好ましくは２０〜５０ｋｇ／ｃｍ2 であ
る。
【００１２】本発明における水添反応によって得られる
生成物は、２，４，４−トリメチルイミダゾリンと２−
アセチルアミノ−２−メチルプロピルアミンの混合物で
ある。その生成比は約６：４である。正常に水添が行わ
れ、さらに環化反応が完全に行われれば、２，４，４−
トリメチルイミダゾリンだけが得られるが、本発明では
水素添加が終了した時点で反応を終了し次の加水分解を
行う。２，４，４−トリメチルイミダゾリンと２−アセ
チルアミノ−２−メチルプロピルアミンの両者ともに加
水分解によって目的化合物の２−メチル−１，２−プロ
パンジアミンに変換されるので、転化率が１００％とな
れば２，４，４−トリメチルイミダゾリンと２−アセチ
ルアミノ−２−メチルプロピルアミンの比に関係無く加
水分解工程に移ることが可能である。
生成物は、２，４，４−トリメチルイミダゾリンと２−
アセチルアミノ−２−メチルプロピルアミンの混合物で
ある。その生成比は約６：４である。正常に水添が行わ
れ、さらに環化反応が完全に行われれば、２，４，４−
トリメチルイミダゾリンだけが得られるが、本発明では
水素添加が終了した時点で反応を終了し次の加水分解を
行う。２，４，４−トリメチルイミダゾリンと２−アセ
チルアミノ−２−メチルプロピルアミンの両者ともに加
水分解によって目的化合物の２−メチル−１，２−プロ
パンジアミンに変換されるので、転化率が１００％とな
れば２，４，４−トリメチルイミダゾリンと２−アセチ
ルアミノ−２−メチルプロピルアミンの比に関係無く加
水分解工程に移ることが可能である。
【００１３】加水分解工程は、酸又はアルカリ加水分解
で行われ、好ましくはアルカリ加水分解で行なわれる。
使用されるアルカリとしては、苛性カリ水溶液又は苛性
ソーダ水溶液であるが、好ましくは苛性ソーダ水溶液で
あり、原料１ｍｏｌに対し濃度２５〜３０％の苛性ソー
ダ水溶液７００〜１０００ｇが適当である。
で行われ、好ましくはアルカリ加水分解で行なわれる。
使用されるアルカリとしては、苛性カリ水溶液又は苛性
ソーダ水溶液であるが、好ましくは苛性ソーダ水溶液で
あり、原料１ｍｏｌに対し濃度２５〜３０％の苛性ソー
ダ水溶液７００〜１０００ｇが適当である。
【００１４】加水分解後処理時の抽出溶媒としては、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどが使用さ
れる。
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどが使用さ
れる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
【００１６】参考例１ アセトンシアンヒドリン５６．５ｇに２５％アンモニア
水２５０ｍｌを添加した。１０分撹拌して１０℃程度の
発熱が収まった後、水浴を４０℃まで上昇させた。その
後反応温度を４０〜４５℃に保って３時間撹拌して反応
せしめた。１０℃まで冷却後、ジクロロメタン１００ｍ
ｌで４回抽出し、抽出液に無水硫酸ナトリウムを添加し
て乾燥した。その後無水硫酸ナトリウムを濾別して、ジ
クロロメタンを留去し、無色油状物の２−アミノ−２−
メチルプロピオニトリル４４．９ｇを得た。なお収量収
率は８０．４％、純度換算収率は６８％（ガスクロマト
グラフ面積百分率８４．２％）であった。
水２５０ｍｌを添加した。１０分撹拌して１０℃程度の
発熱が収まった後、水浴を４０℃まで上昇させた。その
後反応温度を４０〜４５℃に保って３時間撹拌して反応
せしめた。１０℃まで冷却後、ジクロロメタン１００ｍ
ｌで４回抽出し、抽出液に無水硫酸ナトリウムを添加し
て乾燥した。その後無水硫酸ナトリウムを濾別して、ジ
クロロメタンを留去し、無色油状物の２−アミノ−２−
メチルプロピオニトリル４４．９ｇを得た。なお収量収
率は８０．４％、純度換算収率は６８％（ガスクロマト
グラフ面積百分率８４．２％）であった。
【００１７】参考例２ トルエン１１００ｍｌと無水酢酸２４８ｇを混合した溶
液を水浴で１４〜３４℃に保ちながら、この混合溶液
に、２−アミノ−２−メチルプロピオニトリル２４８ｇ
を４０分かけて滴下した。滴下途中から結晶が析出して
スラリー状態となった。滴下が終わってから３０℃で４
時間撹拌した。その後１０℃まで冷却後、濾過した。結
晶をトルエン１００ｍｌで４回洗浄した後、５０℃で減
圧乾燥し、２−アセチルアミノ−２−メチルプロピオニ
トリル２６９．９ｇを得た。なお収率は９０％であっ
た。
液を水浴で１４〜３４℃に保ちながら、この混合溶液
に、２−アミノ−２−メチルプロピオニトリル２４８ｇ
を４０分かけて滴下した。滴下途中から結晶が析出して
スラリー状態となった。滴下が終わってから３０℃で４
時間撹拌した。その後１０℃まで冷却後、濾過した。結
晶をトルエン１００ｍｌで４回洗浄した後、５０℃で減
圧乾燥し、２−アセチルアミノ−２−メチルプロピオニ
トリル２６９．９ｇを得た。なお収率は９０％であっ
た。
【００１８】実施例１ １００ｍｌオートクレーブに２−アセチルアミノ−２−
メチルプロピオニトリル２５．０ｇ（０．１９８モ
ル）、メタノール４２ｍｌ（原料濃度０．６ｇ／ｍｌメ
タノール）及び触媒としてラネーニッケル２．５ｇを仕
込み、１２００ｒｐｍの速度で撹拌しながら水素圧２０
〜５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度１００℃で５時間反応させ
た。オートクレーブの温度が室温まで下ってから触媒を
反応液から濾別し、触媒はメタノール５０ｍｌで洗浄し
た後、洗浄液を反応液に加えた。反応液をエバポレータ
ーで溶媒を除去して、無色透明のオイル状物２７．３ｇ
を得た。得られたオイル状物は２，４，４−トリメチル
イミダゾリンと２−アセチルアミノ−２−メチルプロピ
ルアミンの混合物であった。
メチルプロピオニトリル２５．０ｇ（０．１９８モ
ル）、メタノール４２ｍｌ（原料濃度０．６ｇ／ｍｌメ
タノール）及び触媒としてラネーニッケル２．５ｇを仕
込み、１２００ｒｐｍの速度で撹拌しながら水素圧２０
〜５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度１００℃で５時間反応させ
た。オートクレーブの温度が室温まで下ってから触媒を
反応液から濾別し、触媒はメタノール５０ｍｌで洗浄し
た後、洗浄液を反応液に加えた。反応液をエバポレータ
ーで溶媒を除去して、無色透明のオイル状物２７．３ｇ
を得た。得られたオイル状物は２，４，４−トリメチル
イミダゾリンと２−アセチルアミノ−２−メチルプロピ
ルアミンの混合物であった。
【００１９】このようにして得られた混合物に２５％苛
性ソーダ水溶液１４０ｇを加え、撹拌しながら４時間還
流した。反応後３０℃まで冷却してから、苛性ソーダ２
５ｇを加え約２０分撹拌した。この溶液をジイソプロピ
ルエーテル１００ｍｌで３回抽出した。有機層を硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、ジイソプロピルエーテルを蒸留
分離し、濃度５７％の２−メチル−１，２−プロパンジ
アミン２７．８ｇ（濃度換算収率８９％）を得た。この
溶液をさらに蒸留することにより、純度９９％の２−メ
チル−１，２−プロパンジアミン１３．２ｇを得た。な
お２−アセチルアミノ−２−メチルプロピオニトリルか
らの収率は７６％である。
性ソーダ水溶液１４０ｇを加え、撹拌しながら４時間還
流した。反応後３０℃まで冷却してから、苛性ソーダ２
５ｇを加え約２０分撹拌した。この溶液をジイソプロピ
ルエーテル１００ｍｌで３回抽出した。有機層を硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、ジイソプロピルエーテルを蒸留
分離し、濃度５７％の２−メチル−１，２−プロパンジ
アミン２７．８ｇ（濃度換算収率８９％）を得た。この
溶液をさらに蒸留することにより、純度９９％の２−メ
チル−１，２−プロパンジアミン１３．２ｇを得た。な
お２−アセチルアミノ−２−メチルプロピオニトリルか
らの収率は７６％である。
【００２０】実施例２ 水添反応における反応温度を１３０℃とし、実施例１と
同様にして水素添加および加水分解を行った結果、濃度
５０％の２−メチル−１，２−プロパンジアミン２８．
８ｇ（濃度換算収率８３％）を得た。この溶液を更に蒸
留することにより、純度９９％の２−メチル−１，２−
プロパンジアミン１２．１ｇを得た。なお２−アセチル
アミノ−２−メチルプロピオニトリルからの収率は６９
％である。
同様にして水素添加および加水分解を行った結果、濃度
５０％の２−メチル−１，２−プロパンジアミン２８．
８ｇ（濃度換算収率８３％）を得た。この溶液を更に蒸
留することにより、純度９９％の２−メチル−１，２−
プロパンジアミン１２．１ｇを得た。なお２−アセチル
アミノ−２−メチルプロピオニトリルからの収率は６９
％である。
【００２１】実施例３ ２−アセチルアミノ−２−メチルプロピオニトリル２
５．０ｇ（０．１９８モル）に対してメタノール６３ｍ
ｌを使用し（原料濃度０．４ｇ／ｍｌメタノール）、実
施例１と同様にして水素添加および加水分解を行った結
果、濃度４６％の２−メチル−１，２−プロパンジアミ
ン３４．０ｇ（濃度換算収率８９％）を得た。この溶液
をさらに蒸留することにより純度９９％の２−メチル−
１，２−プロパンジアミン１３．０ｇを得た。なお２−
アセチルアミノ−２−メチルプロピオニトリルからの収
率は７５％である。
５．０ｇ（０．１９８モル）に対してメタノール６３ｍ
ｌを使用し（原料濃度０．４ｇ／ｍｌメタノール）、実
施例１と同様にして水素添加および加水分解を行った結
果、濃度４６％の２−メチル−１，２−プロパンジアミ
ン３４．０ｇ（濃度換算収率８９％）を得た。この溶液
をさらに蒸留することにより純度９９％の２−メチル−
１，２−プロパンジアミン１３．０ｇを得た。なお２−
アセチルアミノ−２−メチルプロピオニトリルからの収
率は７５％である。
【００２２】比較例１ 水添反応における反応濃度を１５０℃とし、実施例１と
同様にして水素添加および加水分解を行った結果、濃度
３４％の２−メチル−１，２−プロパンジアミン２８．
７ｇ（濃度換算収率５５％）を得た。この溶液をさらに
蒸留することにより、純度９９％の２−メチル−１，２
−プロパンジアミン８．１ｇを得た。なお２−アセチル
アミノ−２−メチルプロピオニトリルからの収率は４６
％である。
同様にして水素添加および加水分解を行った結果、濃度
３４％の２−メチル−１，２−プロパンジアミン２８．
７ｇ（濃度換算収率５５％）を得た。この溶液をさらに
蒸留することにより、純度９９％の２−メチル−１，２
−プロパンジアミン８．１ｇを得た。なお２−アセチル
アミノ−２−メチルプロピオニトリルからの収率は４６
％である。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、アンモニアの存在しな
い系であっても副生物が生成することなく、２−アセチ
ルアミノ−２−メチルプロピオニトリルの水素添加を行
うことで２−メチル−１，２−プロパンジアミンを高収
率で得ることが可能となり、工業的に実施する上で非常
に簡便でかつ有利である。
い系であっても副生物が生成することなく、２−アセチ
ルアミノ−２−メチルプロピオニトリルの水素添加を行
うことで２−メチル−１，２−プロパンジアミンを高収
率で得ることが可能となり、工業的に実施する上で非常
に簡便でかつ有利である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−アセチルアミノ−２−メチルプロピ
オニトリルの水素添加反応を行い、次いで加水分解する
ことにより２−メチル−１，２−プロパンジアミンを製
造する方法において、アンモニアの存在しない系で、ラ
ネーニッケルを触媒とし反応温度５０〜１４０℃で水素
添加反応を行い、次いで加水分解することを特徴とする
２−メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6182905A JPH0827072A (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | ２−メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6182905A JPH0827072A (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | ２−メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827072A true JPH0827072A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=16126433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6182905A Pending JPH0827072A (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | ２−メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827072A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005113512A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of 1,2-diamines |
| EP2283833A2 (en) | 2004-02-25 | 2011-02-16 | La Jolla Pharmaceutical Co. | Amines and amides for the treatment of diseases |
| CN105585505A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-05-18 | 辽宁本源制药有限公司 | 安奈格列汀中间体1,2-二氨基-2-甲基丙烷的一种新的制备方法 |
-
1994
- 1994-07-12 JP JP6182905A patent/JPH0827072A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2283833A2 (en) | 2004-02-25 | 2011-02-16 | La Jolla Pharmaceutical Co. | Amines and amides for the treatment of diseases |
| WO2005113512A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of 1,2-diamines |
| CN105585505A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-05-18 | 辽宁本源制药有限公司 | 安奈格列汀中间体1,2-二氨基-2-甲基丙烷的一种新的制备方法 |
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