JPH0399072A - ５―ヒドロキシメチル―２―フランカルボキシアルデヒドの製法 - Google Patents
５―ヒドロキシメチル―２―フランカルボキシアルデヒドの製法Info
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- JPH0399072A JPH0399072A JP23536189A JP23536189A JPH0399072A JP H0399072 A JPH0399072 A JP H0399072A JP 23536189 A JP23536189 A JP 23536189A JP 23536189 A JP23536189 A JP 23536189A JP H0399072 A JPH0399072 A JP H0399072A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は酸触媒共存下、ヘキソースを加熱脱水し、下記
一般式（Ｉ）で表される５−ヒドロキシメチル−２−フ
ランカルポキシアルデヒド（以下１｛ＭＦと記す）を製
造する方法に関する。
一般式（Ｉ）で表される５−ヒドロキシメチル−２−フ
ランカルポキシアルデヒド（以下１｛ＭＦと記す）を製
造する方法に関する。
１１ＭＦはヘキソースから得られる多官能フラン化合物
であり、高分子単量体、医農薬、香料等の出発物質とし
て注目されている． 〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ヘキソ
ースから酸触媒下でＩＭＦを得る方法に関し、多くの方
法が提案されているが、容易な精製法により高純度の｝
ＩＭＦが単離されている例はない。例えば、｝ＩＭＦへ
の反応、及びＩＭＦの精製を行っている例として、ジャ
ーナルオブケξカルテクノロジーアンドバイオテクノロ
ジー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅ−ｃｈｎｏｌｏ
ｇｙ） ＊第３１巻，第１３５頁（１９８１）によれば
、三フッ化ホウ素触媒、ＤＭＳＯ溶媒の反応系で反応を
行い、その後、多段階の抽出操作などの複雑な精製操作
を経てＩＭＦの単離、精製を行っている。
であり、高分子単量体、医農薬、香料等の出発物質とし
て注目されている． 〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ヘキソ
ースから酸触媒下でＩＭＦを得る方法に関し、多くの方
法が提案されているが、容易な精製法により高純度の｝
ＩＭＦが単離されている例はない。例えば、｝ＩＭＦへ
の反応、及びＩＭＦの精製を行っている例として、ジャ
ーナルオブケξカルテクノロジーアンドバイオテクノロ
ジー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅ−ｃｈｎｏｌｏ
ｇｙ） ＊第３１巻，第１３５頁（１９８１）によれば
、三フッ化ホウ素触媒、ＤＭＳＯ溶媒の反応系で反応を
行い、その後、多段階の抽出操作などの複雑な精製操作
を経てＩＭＦの単離、精製を行っている。
この様に従来の技術では｝ＩＭＦを製造する場合、１｛
ＭＰを単離精製するのに多大な労力を必要としなければ
ならない。
ＭＰを単離精製するのに多大な労力を必要としなければ
ならない。
本発明者は、ＩＭＦの精製、単離に関するかかる問題点
について鋭意検討したところ、反応溶媒かつ抽出剤とし
て超臨界状態にある物質を用いて反応を行った場合に原
料であるヘキソースは反応系から殆ど抽出されず、且つ
、生戒するＩＭＦが超臨界状態にある物質に効率良く抽
出されることを見出し、また、抽出されたＩＭＦには不
純物としては水が含まれる程度であるため、単離精製が
容易であることが判明し、本発明を完威した。
について鋭意検討したところ、反応溶媒かつ抽出剤とし
て超臨界状態にある物質を用いて反応を行った場合に原
料であるヘキソースは反応系から殆ど抽出されず、且つ
、生戒するＩＭＦが超臨界状態にある物質に効率良く抽
出されることを見出し、また、抽出されたＩＭＦには不
純物としては水が含まれる程度であるため、単離精製が
容易であることが判明し、本発明を完威した。
即ち、本発明は、酸触媒存在下にヘキソースを脱水反応
するにあたり、超臨界状態にある物質を存在させること
を特徴とするＩＭＦの製法を提供するものである。
するにあたり、超臨界状態にある物質を存在させること
を特徴とするＩＭＦの製法を提供するものである。
本発明において超臨界状態とは臨界温度（Ｔｃ）及び臨
界圧（Ｐｃ）を越えた状態を言う。
界圧（Ｐｃ）を越えた状態を言う。
本発明者はＩＩＭＦの製造法に関し、鋭意検討を重ねた
結果、原料のヘキソース及び生成物であるＩＩＭＦに対
し化学反応的に不活性な超臨界状態にある物質（超臨界
流体）を反応系に存在させ、酸触媒存在下にヘキソース
を加熱したところ、脱水反応によりＩＩＭＦが生威し、
かつ、連続的に超臨界流体を導入することにより反応系
に生戒したＩＩＭＦを抽出したところ、超臨界流体によ
り１１ＭＰが反応系から抽出されることがわかった。
結果、原料のヘキソース及び生成物であるＩＩＭＦに対
し化学反応的に不活性な超臨界状態にある物質（超臨界
流体）を反応系に存在させ、酸触媒存在下にヘキソース
を加熱したところ、脱水反応によりＩＩＭＦが生威し、
かつ、連続的に超臨界流体を導入することにより反応系
に生戒したＩＩＭＦを抽出したところ、超臨界流体によ
り１１ＭＰが反応系から抽出されることがわかった。
このとき原料として用いたヘキソースは殆ど抽出されて
いなかった。超臨界流体は常圧にもどると低沸点の化合
物であるため、反応系から抽出したＩＭＦと抽出に用い
た超臨界流体の分離は極めて容易であった。また、ＨＭ
Ｐとともに抽出される水についても減圧下に除去するこ
とによりＩＭＦと容易に分離でき、高純度のＩＭＦが得
られた。
いなかった。超臨界流体は常圧にもどると低沸点の化合
物であるため、反応系から抽出したＩＭＦと抽出に用い
た超臨界流体の分離は極めて容易であった。また、ＨＭ
Ｐとともに抽出される水についても減圧下に除去するこ
とによりＩＭＦと容易に分離でき、高純度のＩＭＦが得
られた。
即ち、本発明は超臨界流体を反応系に用い、かつ、超臨
界流体を生或Ｈ？ＩＦの抽出剤として用いることにより
、精製工程が容易で且つ高純度のＩＩＭＦを製造するこ
とができるのである。
界流体を生或Ｈ？ＩＦの抽出剤として用いることにより
、精製工程が容易で且つ高純度のＩＩＭＦを製造するこ
とができるのである。
本発明に用いる超臨界流体としては、超臨界状態におい
て反応溶媒となりうる物質であれば特に制限はないが、
例えば、二酸化炭素、エタン、エチレン、プロパン、ペ
ンタン、フロン等が使用できる。特に、二酸化炭素は安
定で無害な不活性ガスであり、且つ、比較的低温でも超
臨界状態を形威しやすく好適である（例えば二酸化炭素
はＴｃ＝３１゜Ｃ， Ｐｃ＝７５．３ｋｇ／ｃｍ”Ｇ）
。また、本発明に用いる超Ｈｉｐ界流体は水、ＤＭＳＯ
、ＤＭＦ ，アルコール類、ハロゲン化溶媒等の従来一
般の化学反応に用いられる溶媒と混合された状態で使用
されても良い。混合割合は、任意の割合で良い。
て反応溶媒となりうる物質であれば特に制限はないが、
例えば、二酸化炭素、エタン、エチレン、プロパン、ペ
ンタン、フロン等が使用できる。特に、二酸化炭素は安
定で無害な不活性ガスであり、且つ、比較的低温でも超
臨界状態を形威しやすく好適である（例えば二酸化炭素
はＴｃ＝３１゜Ｃ， Ｐｃ＝７５．３ｋｇ／ｃｍ”Ｇ）
。また、本発明に用いる超Ｈｉｐ界流体は水、ＤＭＳＯ
、ＤＭＦ ，アルコール類、ハロゲン化溶媒等の従来一
般の化学反応に用いられる溶媒と混合された状態で使用
されても良い。混合割合は、任意の割合で良い。
本発明に用いられる反応触媒としては、酸性触媒であれ
ばよく、例えば、塩酸、硫酸或いはスルホン酸基を有す
る化合物、燐酸或いは燐酸基を有する化合物や、例えば
三フフ化ホウ素、塩化アルｉニウム等のルイス酸が挙げ
られる。
ばよく、例えば、塩酸、硫酸或いはスルホン酸基を有す
る化合物、燐酸或いは燐酸基を有する化合物や、例えば
三フフ化ホウ素、塩化アルｉニウム等のルイス酸が挙げ
られる。
また、スルホン酸型イオン交換樹脂などのスルホン酸基
を持つ高分子化合物などが固定型触媒としてより好適に
選択される。触媒量は触媒の種類・反応条件により影響
されるが、通常反応系のヘキソースの量に対して、０．
０１〜１００重量％の範囲より選ばれる． 本発明において、反応温度はヘキソースから｝ＩＭＦに
反応が進行する温度であれば良＜、３０〜２００ ’Ｃ
、より好ましくは５０〜１８０゜Ｃの範囲より選ばれる
。また、反応圧は超臨界流体の種類とその物性によるが
、基本的には、溶媒として用いる物質の臨界圧力以上の
反応圧から選ばれる。
を持つ高分子化合物などが固定型触媒としてより好適に
選択される。触媒量は触媒の種類・反応条件により影響
されるが、通常反応系のヘキソースの量に対して、０．
０１〜１００重量％の範囲より選ばれる． 本発明において、反応温度はヘキソースから｝ＩＭＦに
反応が進行する温度であれば良＜、３０〜２００ ’Ｃ
、より好ましくは５０〜１８０゜Ｃの範囲より選ばれる
。また、反応圧は超臨界流体の種類とその物性によるが
、基本的には、溶媒として用いる物質の臨界圧力以上の
反応圧から選ばれる。
本発明の原料として用いるヘキソース類としては、アル
ドヘキソース、ケトヘキソースなど特に制限はないが、
ローフルクトース、Ｌ−ソルボース等のケトヘキソース
が好ましく、これらを含有している、スクロース、イヌ
リン、異性化糖液等も原料として用いることが出来る。
ドヘキソース、ケトヘキソースなど特に制限はないが、
ローフルクトース、Ｌ−ソルボース等のケトヘキソース
が好ましく、これらを含有している、スクロース、イヌ
リン、異性化糖液等も原料として用いることが出来る。
従って、本発明に用いる原料としては、異性化糖液もし
くはスクロース、もしくはこれらを加水分解等適宜な方
法により分離したフルク｝ 一スが好ましい。異性化＃
！液又はスクロースの様にグルコースが共存する原料に
おいてはフルクトースが優先的に脱水されるので未反応
グルコースを分離し、更に、分離したグルコースを異性
化等の反応を行うことにより、グルコースの■肝への転
化が可能となる。また、ヘキソースは適当な濃度に希釈
した水？′？Ｉ液としても用いることができる。
くはスクロース、もしくはこれらを加水分解等適宜な方
法により分離したフルク｝ 一スが好ましい。異性化＃
！液又はスクロースの様にグルコースが共存する原料に
おいてはフルクトースが優先的に脱水されるので未反応
グルコースを分離し、更に、分離したグルコースを異性
化等の反応を行うことにより、グルコースの■肝への転
化が可能となる。また、ヘキソースは適当な濃度に希釈
した水？′？Ｉ液としても用いることができる。
本発明の反応は、例えば超臨界クロマ｝ ＳＵＰＥＲ２
００（日本分光製）等の装置を用いて行うことができる
。この装置の概略を図−１に示す．本発明の反応を図一
ｌに基づいて説明する。まず、反応容器５に下記の実施
例に示すような原料などを入れ、密栓する。反応容器を
自由に温度調節可能な恒温槽に入れ、超臨界流体導入部
と流出部のラインを接続する。超臨界流体（通常ＣＯｚ
）は次のように導入される．まず、ボンベ１より冷却器
２を通すことにより−５゜Ｃ程度に冷却され、その後、
ＣＯＸボンプ３により設定圧力に加圧される．次に、予
熱コイル４及び恒温槽を通すことにより、設定温度に保
たれた状態で、反応容器５に超臨界流体の状態で導入さ
れる。反応容器より流出する超臨界流体及び抽出物は、
分離槽部に入り、加圧状態から常圧状態に戻される。こ
の時、通常用いるＣＯｔなどは気体となり、排気され、
気化しにくい抽出物が分離回収部６に集められる。
００（日本分光製）等の装置を用いて行うことができる
。この装置の概略を図−１に示す．本発明の反応を図一
ｌに基づいて説明する。まず、反応容器５に下記の実施
例に示すような原料などを入れ、密栓する。反応容器を
自由に温度調節可能な恒温槽に入れ、超臨界流体導入部
と流出部のラインを接続する。超臨界流体（通常ＣＯｚ
）は次のように導入される．まず、ボンベ１より冷却器
２を通すことにより−５゜Ｃ程度に冷却され、その後、
ＣＯＸボンプ３により設定圧力に加圧される．次に、予
熱コイル４及び恒温槽を通すことにより、設定温度に保
たれた状態で、反応容器５に超臨界流体の状態で導入さ
れる。反応容器より流出する超臨界流体及び抽出物は、
分離槽部に入り、加圧状態から常圧状態に戻される。こ
の時、通常用いるＣＯｔなどは気体となり、排気され、
気化しにくい抽出物が分離回収部６に集められる。
本発明のＩＭＰの製造法は、超臨界状態にある物質（超
臨界流体）を反応系に用い、酸触媒存在下にヘキソース
を加熱脱水し、ＩＭＰを生威させ、かつ、連続的に超臨
界流体を導入し、反応系に生或したＩＭＦを超臨界流体
により抽出することにより、ＩＩＮＦが反応系から容易
に分離でき、更に、ＩＭＦとともに抽出される水につい
ても減圧下に除去することにより、高純度のＩＭＦが得
られる．即ち、本発明は超臨界流体を反応系に用い、か
つ、生或ＨＭＦの抽出剤として用いることにより、精製
工程が容易で且つ高純度のＩＩＭＦを製造する方法を提
供することができる。
臨界流体）を反応系に用い、酸触媒存在下にヘキソース
を加熱脱水し、ＩＭＰを生威させ、かつ、連続的に超臨
界流体を導入し、反応系に生或したＩＭＦを超臨界流体
により抽出することにより、ＩＩＮＦが反応系から容易
に分離でき、更に、ＩＭＦとともに抽出される水につい
ても減圧下に除去することにより、高純度のＩＭＦが得
られる．即ち、本発明は超臨界流体を反応系に用い、か
つ、生或ＨＭＦの抽出剤として用いることにより、精製
工程が容易で且つ高純度のＩＩＭＦを製造する方法を提
供することができる。
以下に実施例を以て本発明を更に詳細に説明？るが、本
発明はこれらの実施例に限られるものではない。
発明はこれらの実施例に限られるものではない。
実施例１
超臨界クロマトＳＵＰＥＲ ２００（日本分光製）の装
置（装置概略を図−１に示す）を用い・ＩＭＦを製造し
た。即ち、１０ｍ７の超臨界反応容器５にフルクトース
の５０％水溶液３．６ｇ，酸型のスルホン酸系イオン交
換樹脂であるアンバーライトＩＲ−１１８｝１ （スル
ホン酸基として３ｍｅｑ／ｇ） ０．８ｇをそれぞれ仕
込み、超因界Ｃｏｇを２００ ｋｇ／ｃｍ”Ｇ下で５ｍ
１／ＩＩＩｉｎの速度にて反応容器５に導入した。その
後、反応容器温度を室温より徐々に９０℃迄上げたとこ
ろ、約８０゜Ｃより超臨界ＣＯ■と共に生威したＨＭＦ
の流出が開始した，。反応容器より流出した超臨界ＣＯ
，と抽出物は分離回収部６にためられた。分離回収部６
の出口を常圧に戻したところＣＯ２はガス化し、抽出物
のみを得ることが出来た．９０゜Ｃで６時間超臨界ＣＯ
．の導入を続けたところ、分離回収部における超臨界Ｃ
Ｏ２による抽出物は１．３ｇであった．この物の紫外線
吸収スペクトルを測定し、２８４ｒ＋＋＋＋における吸
光度を求め、標準となるＩＭＦの吸光度より、ＩＭＦ含
量を求めた（ＩＭＦ含量２２重量％）．この抽出物を減
圧下に水を除去したところ、純度９４重量％のＨＭＦを
０．２８ｇ得た（収率２工％対フルクトース）。
置（装置概略を図−１に示す）を用い・ＩＭＦを製造し
た。即ち、１０ｍ７の超臨界反応容器５にフルクトース
の５０％水溶液３．６ｇ，酸型のスルホン酸系イオン交
換樹脂であるアンバーライトＩＲ−１１８｝１ （スル
ホン酸基として３ｍｅｑ／ｇ） ０．８ｇをそれぞれ仕
込み、超因界Ｃｏｇを２００ ｋｇ／ｃｍ”Ｇ下で５ｍ
１／ＩＩＩｉｎの速度にて反応容器５に導入した。その
後、反応容器温度を室温より徐々に９０℃迄上げたとこ
ろ、約８０゜Ｃより超臨界ＣＯ■と共に生威したＨＭＦ
の流出が開始した，。反応容器より流出した超臨界ＣＯ
，と抽出物は分離回収部６にためられた。分離回収部６
の出口を常圧に戻したところＣＯ２はガス化し、抽出物
のみを得ることが出来た．９０゜Ｃで６時間超臨界ＣＯ
．の導入を続けたところ、分離回収部における超臨界Ｃ
Ｏ２による抽出物は１．３ｇであった．この物の紫外線
吸収スペクトルを測定し、２８４ｒ＋＋＋＋における吸
光度を求め、標準となるＩＭＦの吸光度より、ＩＭＦ含
量を求めた（ＩＭＦ含量２２重量％）．この抽出物を減
圧下に水を除去したところ、純度９４重量％のＨＭＦを
０．２８ｇ得た（収率２工％対フルクトース）。
実施例２
フルクトースの５０％水溶液３．６ｇの代わりにスクロ
ースの５０％水溶液３．４ｇを用い、９５゜Ｃで１０時
間超臨界Ｃ（ｈの導入を続けたほかは、実施例１と同様
の操作を行い、純度９ｌ重量％のＨＭＦを０．２０ｇ得
た（収率１４％対スクロース）。
ースの５０％水溶液３．４ｇを用い、９５゜Ｃで１０時
間超臨界Ｃ（ｈの導入を続けたほかは、実施例１と同様
の操作を行い、純度９ｌ重量％のＨＭＦを０．２０ｇ得
た（収率１４％対スクロース）。
実施例３
酸型のスルホン酸系イオン交換樹脂であるアンバーライ
トＩＲ−１１８Ｈ （スルホン酸基として３ｍｅｑ／ｇ
） ０．８ｇの代わりに濃硫酸０．２ｇを用いたほかは
実施例１と同様の操作を行い、純度９３重量％のＩＭＦ
を０．１３ｇ得た（収率９．５％対フルクトース）．
トＩＲ−１１８Ｈ （スルホン酸基として３ｍｅｑ／ｇ
） ０．８ｇの代わりに濃硫酸０．２ｇを用いたほかは
実施例１と同様の操作を行い、純度９３重量％のＩＭＦ
を０．１３ｇ得た（収率９．５％対フルクトース）．
図−１は本発明の方法に用いられる装置の略示図である
。 ｌ ：ボンベ ２ ：冷却器 ３：ボンプ ４ ：予熱コイル ５ ：反応容器 ６ ：分離回収部
。 ｌ ：ボンベ ２ ：冷却器 ３：ボンプ ４ ：予熱コイル ５ ：反応容器 ６ ：分離回収部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、酸触媒存在下にヘキソースを脱水反応するにあたり
、超臨界状態にある物質を存在させることを特徴とする
下記一般式（ I ）で表される５−ヒドロキシメチル−
２−フランカルボキシアルデヒドの製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２、超臨界状態にある物質が二酸化炭素である請求項１
記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23536189A JPH0399072A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | ５―ヒドロキシメチル―２―フランカルボキシアルデヒドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23536189A JPH0399072A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | ５―ヒドロキシメチル―２―フランカルボキシアルデヒドの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0399072A true JPH0399072A (ja) | 1991-04-24 |
Family
ID=16984949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23536189A Pending JPH0399072A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | ５―ヒドロキシメチル―２―フランカルボキシアルデヒドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0399072A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009057345A (ja) * | 2007-09-03 | 2009-03-19 | Canon Inc | ５−ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
| DE102008009933A1 (de) | 2008-02-18 | 2009-08-20 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural mit Hilfe von ionischen Flüssigkeiten |
| JP2016517407A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-06-16 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | 副生成物の形成を低減させた糖からｈｍｆを作製するプロセス、および安定性が改善されたｈｍｆ組成物 |
-
1989
- 1989-09-11 JP JP23536189A patent/JPH0399072A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009057345A (ja) * | 2007-09-03 | 2009-03-19 | Canon Inc | ５−ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
| DE102008009933A1 (de) | 2008-02-18 | 2009-08-20 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural mit Hilfe von ionischen Flüssigkeiten |
| JP2016517407A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-06-16 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | 副生成物の形成を低減させた糖からｈｍｆを作製するプロセス、および安定性が改善されたｈｍｆ組成物 |
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