JPH04100891A - ネマチック液晶組成物 - Google Patents
ネマチック液晶組成物Info
- Publication number
- JPH04100891A JPH04100891A JP2218330A JP21833090A JPH04100891A JP H04100891 A JPH04100891 A JP H04100891A JP 2218330 A JP2218330 A JP 2218330A JP 21833090 A JP21833090 A JP 21833090A JP H04100891 A JPH04100891 A JP H04100891A
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- liquid crystal
- crystal composition
- liq
- crystal
- alkylcyclohexanecarboxylic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、液晶表示素子に用いられるネマチック液晶組
成物に関し、詳しくは、アルキルンクロヘキサンカルボ
ン酸化合物及びアルケニル基を有する芳香族ニトリル化
合物を含有するネマチック液晶組成物に関するものであ
る。
成物に関し、詳しくは、アルキルンクロヘキサンカルボ
ン酸化合物及びアルケニル基を有する芳香族ニトリル化
合物を含有するネマチック液晶組成物に関するものであ
る。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕液晶の
電気光学効果を利用した液晶表示素子の普及につれて、
これらの用途に適した特性を有する液晶の開発が行われ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶に要求される特
性には次のようなものがある。
電気光学効果を利用した液晶表示素子の普及につれて、
これらの用途に適した特性を有する液晶の開発が行われ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶に要求される特
性には次のようなものがある。
（１）液晶の化学的安定性が高いこと。
（２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。
（３）広い温度範囲で応答性が良いこと。
（４）駆動回路との整合性が良いこと。
（５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
と。
このような特性をすべて満足する単一の液晶化合物は現
在のところ知られておらず、このため、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物により上記特性を満足させ
ようとしているのが現状である。
在のところ知られておらず、このため、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物により上記特性を満足させ
ようとしているのが現状である。
この液晶組成物の調製に用いられる液晶化合物として、
アルキルまたはアルコキシ安息香酸のフェニルエステル
化合物、アルキルシクロへキシルカルボン酸のフェニル
エステル化合物、芳香族ニトリル化合物、アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸等の極めて多数の化合物が知られ
ている。
アルキルまたはアルコキシ安息香酸のフェニルエステル
化合物、アルキルシクロへキシルカルボン酸のフェニル
エステル化合物、芳香族ニトリル化合物、アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸等の極めて多数の化合物が知られ
ている。
これらの化合物の中で、アルキルンクロヘキサンカルボ
ン酸は低粘性であり、かつ、液晶相を示す温度範囲が広
い特徴を有していることが報告されており、また、これ
と各種のニトリル化合物を混合することも提案されてい
る。
ン酸は低粘性であり、かつ、液晶相を示す温度範囲が広
い特徴を有していることが報告されており、また、これ
と各種のニトリル化合物を混合することも提案されてい
る。
例えば、特開昭５４−１５１９５１号公報にはアルキル
シクロヘキサンカルボン酸と各種のニトリル化合物を混
合することが記載され、特開昭５９−２０７９８２号公
報にはアルキルシクロヘキサンカルボン酸混合物とアル
キルシクロヘキサンカルボニトリルを混合することが記
載され、特開昭６０−１５５２８９号公報にはアルキル
シクロヘキサンカルボン酸混合物とシアノフエニルジオ
キサン化合物を混合することが記載され、米国特許第４
４９０２７７号明細書にはアルキルシクロヘキサンカル
ボン酸混合物と芳香族ニトリル化合物を混合することが
記載されている。
シクロヘキサンカルボン酸と各種のニトリル化合物を混
合することが記載され、特開昭５９−２０７９８２号公
報にはアルキルシクロヘキサンカルボン酸混合物とアル
キルシクロヘキサンカルボニトリルを混合することが記
載され、特開昭６０−１５５２８９号公報にはアルキル
シクロヘキサンカルボン酸混合物とシアノフエニルジオ
キサン化合物を混合することが記載され、米国特許第４
４９０２７７号明細書にはアルキルシクロヘキサンカル
ボン酸混合物と芳香族ニトリル化合物を混合することが
記載されている。
しかしながら、従来知られているこれらの液晶混合物に
おける諸特性は未だ不充分であり、実用上は満足できる
ものではなかった。
おける諸特性は未だ不充分であり、実用上は満足できる
ものではなかった。
このため、アルキルシクロヘキサンカルボン酸の優れた
特徴を生かした、時分割駆動にも使用できる、諸特性の
改善された液晶組成物を見いだすことが強く望まれてい
た。
特徴を生かした、時分割駆動にも使用できる、諸特性の
改善された液晶組成物を見いだすことが強く望まれてい
た。
本発明者等は、上記の現状に鑑み、広い液晶温度範囲を
有し、かつ、応答速度の速い液晶組成物を見いだすべく
鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表される４
−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の少なくと
も一種及び下記一般式（ｒｌ）で表されるアルケニル基
を存する芳香族ニトリル化合物の少なくとも一種を混合
することにより、上記の課題を解決した液晶組成物が得
られることを見いだした。
有し、かつ、応答速度の速い液晶組成物を見いだすべく
鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表される４
−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の少なくと
も一種及び下記一般式（ｒｌ）で表されるアルケニル基
を存する芳香族ニトリル化合物の少なくとも一種を混合
することにより、上記の課題を解決した液晶組成物が得
られることを見いだした。
（式中、Ｒ１ば炭素原子数１〜１２のアルキル基を示し
、Ｒ２は炭素原子数３〜８のアルケニル基を示し、ｎは
Ｏまたはｌを示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明についてさらに詳細
に説明する。
、Ｒ２は炭素原子数３〜８のアルケニル基を示し、ｎは
Ｏまたはｌを示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明についてさらに詳細
に説明する。
上記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１で示
される炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及び
ドデシルがあげられる。
される炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及び
ドデシルがあげられる。
従って、上記一般式（１）で表されるアルキルシクロヘ
キサンカルボン酸化合物としては、４メチルシクロヘキ
サンカルボン酸、４−エチルシクロヘキサンカルボン酸
、４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸、４−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸、４−ペンチルソクロヘキサ
ンカルポン酸、４−へキジルンクロヘキサンカルボン酸
、４オクチルンクロヘキサンカルポン酸、４−ノニルン
クロヘキサンカルボン酸、４−デシルシクロヘキサンカ
ルボン酸、４−ドデンルシクロヘキサンカルポン酸等が
あげられ、これらの中でも、アルキル基の炭素原子数が
２〜８、特に、３〜５の化合物及びこれらの混合物を用
いることが好ましい。
キサンカルボン酸化合物としては、４メチルシクロヘキ
サンカルボン酸、４−エチルシクロヘキサンカルボン酸
、４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸、４−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸、４−ペンチルソクロヘキサ
ンカルポン酸、４−へキジルンクロヘキサンカルボン酸
、４オクチルンクロヘキサンカルポン酸、４−ノニルン
クロヘキサンカルボン酸、４−デシルシクロヘキサンカ
ルボン酸、４−ドデンルシクロヘキサンカルポン酸等が
あげられ、これらの中でも、アルキル基の炭素原子数が
２〜８、特に、３〜５の化合物及びこれらの混合物を用
いることが好ましい。
上記一般式（Ｉｔ）で表される芳香族ニトリル化合物に
おいて、Ｒ２で示される炭素原子数３〜８のアルケニル
基としては、２−プロペニル、イソプロペニル、３−ブ
テニル、３−メチル−３−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、５−へキセニル、７−オクテニル等があげら
れる。
おいて、Ｒ２で示される炭素原子数３〜８のアルケニル
基としては、２−プロペニル、イソプロペニル、３−ブ
テニル、３−メチル−３−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、５−へキセニル、７−オクテニル等があげら
れる。
上記一般式（１）及び（ＩＩ）で表される化合物の配合
比率は、所望の特性を得るために、目的に応して広範囲
に変化させることができ、その配合比率について格別の
制限はないが、−船釣には、−ａ式（１）で表されるア
ルキルシクロへキサンカルボン酸１００重量部に対し、
一般式（ｎ）で表される芳香族ニトリル化合物１０〜２
００重量部の範囲で混合することが好ましい。また、こ
れら二成分からなる液晶混合物に、さらに他の種類の液
晶化合物を混合してもよい。
比率は、所望の特性を得るために、目的に応して広範囲
に変化させることができ、その配合比率について格別の
制限はないが、−船釣には、−ａ式（１）で表されるア
ルキルシクロへキサンカルボン酸１００重量部に対し、
一般式（ｎ）で表される芳香族ニトリル化合物１０〜２
００重量部の範囲で混合することが好ましい。また、こ
れら二成分からなる液晶混合物に、さらに他の種類の液
晶化合物を混合してもよい。
〔実施例］
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１及び比較例１
下記化合物を成分とする液晶組成物を調製し、その相転
移温度を測定した。
移温度を測定した。
従来知られていたアルキルシクロヘキサンカルボン酸と
アルコキシシアノビフェニルの組合せからなる液晶組成
物（比較例１）は、Ｎ−１点９０°Ｃ、ネマチック相か
らスメクチック相への転移温度２６°Ｃであり、室温で
ネマチック相を示さなくなるのに対し、アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸とアルケニル基を有するシアノビフ
ェニルの組合せからなる本発明の液晶組成物（実施例Ｉ
）はＮ−Ｉ点８０°Ｃ、ネマチック相がらスメクチック
相への転移温度１３°Ｃであり、室温を含む広い温度範
囲で安定な７マチンク相を示した。
アルコキシシアノビフェニルの組合せからなる液晶組成
物（比較例１）は、Ｎ−１点９０°Ｃ、ネマチック相か
らスメクチック相への転移温度２６°Ｃであり、室温で
ネマチック相を示さなくなるのに対し、アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸とアルケニル基を有するシアノビフ
ェニルの組合せからなる本発明の液晶組成物（実施例Ｉ
）はＮ−Ｉ点８０°Ｃ、ネマチック相がらスメクチック
相への転移温度１３°Ｃであり、室温を含む広い温度範
囲で安定な７マチンク相を示した。
〔実施例１の液晶組成物〕
Ｈ３
〔比較例１の液晶組成物〕
〔液晶組成物の組成］
実施例２
次の組成になる液晶組成物を調製し、相転移温度、結晶
化温度、粘度及び屈折率の異方性（Δｎ）を測定した。
化温度、粘度及び屈折率の異方性（Δｎ）を測定した。
また、この液晶組成物を液晶表示素子に搭載し、常法に
従ってしきい値電圧（ｖｔｈ）を測定した。
従ってしきい値電圧（ｖｔｈ）を測定した。
その結果は以下の通りであり、実用上極めて優れている
ものであった。
ものであった。
相転移温度（Ｎ−１点）：５８℃
結晶化温度 ニー２０°Ｃ以下粘度（２０°
Ｃ） ：４２．５ｃｐΔｎ（２５°Ｃ）
：Ｑ、１０９しきい値電圧（Ｖ−ｂ） ：
１． ５８Ｖ実施例３ 次の組成になる液晶組成物を調製し、相転移温度、粘度
、Δｎ及び誘電率（Δε）を測定した。
Ｃ） ：４２．５ｃｐΔｎ（２５°Ｃ）
：Ｑ、１０９しきい値電圧（Ｖ−ｂ） ：
１． ５８Ｖ実施例３ 次の組成になる液晶組成物を調製し、相転移温度、粘度
、Δｎ及び誘電率（Δε）を測定した。
また、この液晶組成物を液晶表示素子に搭載し、常法に
従ってしきい値電圧（■い）及び応答速度を測定した。
従ってしきい値電圧（■い）及び応答速度を測定した。
その結果は以下の通りであり、実用上極めて優れている
ものであった。
ものであった。
相転移温度（Ｎ−１点）：６１°Ｃ
（Ｓ−Ｎ点）ニー３０°Ｃ以下
粘度（２０°Ｃ） ：４３．９ｃｐΔｎ（２０
°ｃ） ：０．１１２Δε（２０℃）
：６．５ しきい値電圧（Ｖｔｈ） ： １． ７９Ｖ応応答
度 ＝３２０ミリ秒〔液晶組成物の組成〕 〔発明の効果〕 本発明の液晶組成物は低温から室温以上の広い温度範囲
で安定したネマチック相を示すばかりでなく、その他の
緒特性も極めて優れているので、ＴＮセル用のネマチッ
ク液晶やゲスト・ホスト型液晶素子用のホスト液晶とし
て非常に優れたものである。
°ｃ） ：０．１１２Δε（２０℃）
：６．５ しきい値電圧（Ｖｔｈ） ： １． ７９Ｖ応応答
度 ＝３２０ミリ秒〔液晶組成物の組成〕 〔発明の効果〕 本発明の液晶組成物は低温から室温以上の広い温度範囲
で安定したネマチック相を示すばかりでなく、その他の
緒特性も極めて優れているので、ＴＮセル用のネマチッ
ク液晶やゲスト・ホスト型液晶素子用のホスト液晶とし
て非常に優れたものである。
特許出願人 アデカ・アーガス化学株式会社シチズン
時計株式会社
時計株式会社
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）で表される４−アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸化合物の少なくとも一種及び下記
一般式（II）で表される芳香族ニトリル化合物の少なく
とも一種を含有するネマチック液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜１２のアルキル基を示
し、Ｒ＿２は炭素原子数３〜８のアルケニル基を示し、
ｎは０または１を示す。） - （２）４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物成
分が、炭素原子数３〜５のアルキル基を有する４−アル
キルシクロヘキサンカルボン酸の混合物である請求項（
１）記載のネマチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2218330A JP2958072B2 (ja) | 1990-08-20 | 1990-08-20 | ネマチック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2218330A JP2958072B2 (ja) | 1990-08-20 | 1990-08-20 | ネマチック液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04100891A true JPH04100891A (ja) | 1992-04-02 |
| JP2958072B2 JP2958072B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=16718167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2218330A Expired - Fee Related JP2958072B2 (ja) | 1990-08-20 | 1990-08-20 | ネマチック液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2958072B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007137966A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Adeka Corp | ネマチック液晶組成物 |
| CN108699183A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-10-23 | 株式会社艾迪科 | 组合物及新型化合物 |
-
1990
- 1990-08-20 JP JP2218330A patent/JP2958072B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007137966A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Adeka Corp | ネマチック液晶組成物 |
| CN108699183A (zh) * | 2016-03-31 | 2018-10-23 | 株式会社艾迪科 | 组合物及新型化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2958072B2 (ja) | 1999-10-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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