JPH0657252A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPH0657252A
JPH0657252A JP3281660A JP28166091A JPH0657252A JP H0657252 A JPH0657252 A JP H0657252A JP 3281660 A JP3281660 A JP 3281660A JP 28166091 A JP28166091 A JP 28166091A JP H0657252 A JPH0657252 A JP H0657252A
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Tomijiro Naito
富次郎 内藤
Yumiko Sato
由美子 佐藤
Toshiro Yukinari
俊郎 行成
Toshihiro Shibata
俊博 柴田
Masaki Kimura
正樹 木村
Yukari Shinada
ゆかり 品田
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来品に比し、N−I点、屈折率の異方性等
の液晶組成物の諸特性が改良された液晶組成物の提供。 【構成】 本発明の液晶組成物は、次の化1の一般式
(I)で表される4−アルキルまたはアルコキシ安息香
酸の少なくとも一種を含有することを特徴とする。 【化1】 (式中、Rは炭素原子数1〜12のアルキル基又はアル
コキシ基を示す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子に用いら
れるネマチック液晶組成物に関し、詳しくは、4−アル
キルまたはアルコキシ安息香酸を含有することを特徴と
するネマチック液晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶の
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ
て、これらの用途に適した特性を有する液晶が求められ
ており、液晶表示素子に用いられる液晶に要求される特
性としては次のようなものがある。
【0003】(1)液晶の化学的安定性が大きいこと。 (2)室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 (3)広い温度範囲で応答性が良いこと。 (4)駆動回路との整合性が良いこと。 (5)光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
【0004】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物として上記の諸特性を満足
させようとしているのが現状である。
【0005】この液晶組成物の調製に用いられる液晶化
合物としては、アルキルまたはアルコキシ安息香酸、ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸等の環状カルボン酸の
フェニルエステル化合物、芳香族ニトリル化合物、アル
キルまたはアルコキシビフェニルあるいはターフェニル
誘導体、アルキルシクロヘキサンカルボン酸等が知られ
ている。
【0006】しかしながら、従来知られているこれらの
液晶組成物は、液晶相を示す温度範囲が適当でなかった
り、応答速度が遅い等の種々の欠点があり、実用上は満
足できるものではなかった。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知ら
れている液晶組成物の諸特性を改良するために鋭意検討
を重ねた結果、4−アルキルまたはアルコキシ安息香酸
を液晶組成物に配合することにより、諸特性の優れた液
晶組成物が得られることを見出し本発明を完成した。
【0008】即ち、本発明は、次の化4(化1と同じ)
の一般式(I)で表される4−アルキルまたはアルコキ
シ安息香酸の少なくとも一種を含有することを特徴とす
るネマチック液晶組成物を提供するものである。
【化4】 (式中、Rは炭素原子数1〜12のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。)
【0009】上記一般式(I)で表される化合物におい
て、Rで表される炭素原子数1〜12のアルキル基また
はアルコキシ基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチ
ル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチル
ブチル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチ
ルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチ
ル、n−オクチル、1−メチルヘプチル、2−メチルヘ
プチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシ
ル、n−ウンデシル、n−ドデシル等の直鎖または分岐
鎖のアルキル基およびこれらのアルキル基から誘導され
るアルコキシ基があげられ、また、アルキル基またはア
ルコキシ基が分岐の場合には光学活性基であってもよ
い。
【0010】次に、本発明の液晶組成物を構成する4−
アルキルまたはアルコキシ安息香酸の液晶温度範囲(M
R)を示す。 R=CH3 MR(℃)=182 、 R=C2H5 MR(℃)=113 、 R=n-C3H7 MR(℃)=143 、 R=n-C4H9 MR(℃)= 99-113 、 R=n-C5H11 MR(℃)= 88-126 、 R=n-C6H13 MR(℃)= 97-114 、 R=n-C7H15 MR(℃)=101-120 、 R=n-C8H17 MR(℃)= 99-112 、 R=n-C9H19 MR(℃)= 98-115 、 R=n-C10H21 MR(℃)= 94-109 、 R=CH3O MR(℃)=184 、 R=C2H5O MR(℃)=196 、 R=n-C3H7O MR(℃)=145-154 、 R=n-C4H9O MR(℃)=147-160 、 R=n-C5H11O MR(℃)=124-151 、 R=n-C6H13O MR(℃)=105-153 、 R=n-C7H15O MR(℃)= 92-146 、 R=n-C8H17O MR(℃)=101-147 、 R=n-C9H19O MR(℃)= 94-143 、 R=n-C10H21O MR(℃)= 97-142 、 R=n-C11H23O MR(℃)= 95-137
【0011】本発明は、上記一般式(I)で表される4
−アルキルまたはアルコキシ安息香酸の少なくとも一種
を、従来既知のネマチック液晶化合物あるいはこれらの
混合物に配合することによって得られるネマチック液晶
組成物に関するものであり、上記ネマチック液晶化合物
あるいはこれらの混合物としては、例えば、次の化5に
示す化合物およびこれらの混合物等があげられる。
【0012】
【化5】 (式中、R1およびR2はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1〜12
のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭
素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数2〜12
のアルケニルオキシ基、カルボキシ基または炭素原子数
1〜12のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基
を示し、R は水素原子またはハロゲン原子を示し、Xは
-O- 、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH -、-CH2CH2-、-C
H=CH- または-C≡C-を示し環A及びCは各々ベンゼン
環、トランスシクロヘキサン環またはピリミジン環を示
し、環Bはベンゼン環またはトランスシクロヘキサン環
を示し、a、b及びcは各々1〜3を示す。また、同一
分子中に同一の記号が存在する場合は、それらは同一で
あっても異なっていても良い。)
【0013】従って、上記ネマチック液晶化合物の具体
例としては、次の化6に示す化合物等があげられる。
【0014】
【化6】
【0015】特性の良好な液晶組成物を得るためには、
これらの化合物のうち、R2がシアノ基である化合物(芳
香族ニトリル化合物)あるいはR2がシアノ基である化合
物を含む混合物を用いることが好ましく、特に次の化7
(化2と同じ)の一般式(II)および/または以下の化
8(化3と同じ)の一般式(III )で表される化合物の
少なくとも一種を用いることが好ましい。
【0016】
【化7】 (式中、R1は炭素原子数1〜12のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。)
【0017】
【化8】 (式中、R2は炭素原子数1〜12のアルキル基を示
す。)
【0018】また、本発明のネマチック液晶における4
−アルキルまたはアルコキシ安息香酸とネマチック液晶
化合物との配合比率は、特に制限を受けないが、一般的
には、4−アルキルまたはアルコキシ安息香酸化合物の
全液晶組成物に対する比率が1〜80重量%となるよう
に用いることが好ましい。
【0019】また、本発明のネマチック液晶組成物に
は、本発明の目的を損なわない範囲でネマチック液晶化
合物と類似の化学構造を有する非液晶性化合物を配合す
ることも可能であり、場合によっては、このような非液
晶性化合物を配合することによって液晶組成物の特性を
さらに改善することもできる。
【0020】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
【0021】実施例1 下記表1の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、該液晶組成物のN−I点、20℃における粘
度(η;センチポアズ)、25℃における誘電率の異方
性(Δε)、25℃における屈折率の異方性(Δn)お
よび25℃における弾性定数を測定した。その結果は下
記の通りであり、実用上極めて優れたものであった。 N−I点:80℃、η:43.6、Δε:6.1、Δ
n:0.127、弾性定数:1.28
【0022】
【表1】
【0023】比較例1 下記表2の組成を有するネマチック液晶組成物につい
て、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I点、液晶
組成物の粘度、誘電率の異方性および屈折率の異方性を
測定した。その結果は、下記の通りであった。 N−I点:68℃、η:47.0、Δε:9.0、Δ
n:0.113
【0024】
【表2】
【0025】実施例1及び比較例1の結果を比較する
と、上記一般式(I)で表されるアルキル安息香酸を添
加することにより、N−I点の上昇、粘度の低下、屈折
率の異方性の増加が認められる。
【0026】実施例2 下記表3の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I
点、液晶組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方
性および弾性定数を測定した。その結果は下記の通りで
あり、実用上極めて優れたものであった。 N−I点:77℃、η:24.7、Δε:10.1、Δ
n:0.131、弾性定数:1.30
【0027】
【表3】
【0028】実施例3 下記表4の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I
点、液晶組成物の粘度および屈折率の異方性を測定し
た。その結果は下記の通りであり、実用上極めて優れた
ものであった。 N−I点:66℃、η:26.4、Δn:0.126
【0029】
【表4】
【0030】比較例2 下記表5の組成を有するネマチック液晶組成物につい
て、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I点、液晶
組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および
弾性定数を測定した。その結果は下記の通りであった。 N−I点:52℃、 η:23.1、 Δε:11.
6、 Δn:0.119
【0031】
【表5】
【0032】実施例2および3と比較例2の結果とを比
較すると、上記一般式(I)で表されるアルキル安息香
酸を添加することにより、N−I点の上昇および屈折率
の異方性を増加させ、しかも、粘度の上昇が極めて少な
いことが認められる。
【0033】実施例4 下記表6の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I
点、液晶組成物の粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方
性および弾性定数を測定した。その結果は下記の通りで
あり、実用上極めて優れたものであった。 N−I点:65℃、η:32.2、Δε:6.1、Δ
n:0.116、弾性定数:1.17
【0034】
【表6】
【0035】実施例5 下記表7の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 N−I点:73℃、η:29.6、Δε:9.9、Δ
n:0.129、弾性定数:1.16
【0036】
【表7】
【0037】実施例6 下記表8の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 N−I点:61℃、η:29.0、Δε:9.1、Δ
n:0.114、弾性定数:1.47
【0038】
【表8】
【0039】実施例7 下記表9の組成を有する本発明のネマチック液晶組成物
を調製し、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 N−I点:78℃、η:31.8、Δε:9.8、Δ
n:0.141、弾性定数:1.20
【0040】
【表9】
【0041】実施例8 下記表10の組成を有する本発明のネマチック液晶組成
物を調製し、実施例1と同様に、該液晶組成物のN−I
点、粘度、誘電率の異方性、屈折率の異方性および弾性
定数を測定した。その結果は下記の通りであり、実用上
極めて優れたものであった。 N−I点:65℃、η:31.9、Δε:10.0、Δ
n:0.137、弾性定数:1.81
【0042】
【表10】
【0043】各実施例の結果から明らかなように、4−
アルキルまたはアルコキシ安息香酸を添加することによ
り、液晶組成物のN−I点を高め、また、屈折率の異方
性を大きくすることができるばかりでなく、液晶組成物
の粘度をほとんど上昇させないばかりか場合によっては
粘度を低下させることができる。このように、本発明の
液晶組成物は、TNセル用のネマチック液晶、ゲスト・
ホスト型表示素子用のホスト液晶または時分割駆動型液
晶表示素子用の液晶として極めて優れたものである。
【0044】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、従来品に比し、
N−I点、屈折率の異方性等の液晶組成物の諸特性が改
良されたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柴田 俊博 埼玉県大宮市奈良町136−49−3−104 (72)発明者 木村 正樹 埼玉県所沢市下安松1019−49 (72)発明者 品田 ゆかり 埼玉県浦和市常盤9−10−11−404

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の化1の一般式(I)で表される4−
    アルキルまたはアルコキシ安息香酸の少なくとも一種を
    含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。 【化1】 (式中、Rは炭素原子数1〜12のアルキル基又はアル
    コキシ基を示す。)
  2. 【請求項2】 上記化1の一般式(I)で表される4−
    アルキルまたはアルコキシ安息香酸とともに芳香族ニト
    リル化合物を含有する請求項1記載のネマチック液晶組
    成物。
  3. 【請求項3】 芳香族ニトリル化合物が次の化2の一般
    式(II)で表される化合物である請求項2記載のネマチ
    ック液晶組成物。 【化2】 (式中、R1は炭素原子数1〜12のアルキル基またはア
    ルコキシ基を示す。)
  4. 【請求項4】 芳香族ニトリル化合物が次の化3の一般
    式(III )で表される化合物である請求項2記載のネマ
    チック液晶組成物。 【化3】 (式中、R2は炭素原子数1〜12のアルキル基を示
    す。)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998027048A1 (fr) * 1996-12-19 1998-06-25 Chisso Corporation Derives de cyclohexane, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
JP2006503130A (ja) * 2002-10-15 2006-01-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 光安定な液晶媒体
JP2007137966A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Adeka Corp ネマチック液晶組成物
JP2013521350A (ja) * 2010-03-04 2013-06-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
WO2024216711A1 (zh) * 2023-04-19 2024-10-24 北京大学 一种热致变色胆甾相液晶材料及其制备方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998027048A1 (fr) * 1996-12-19 1998-06-25 Chisso Corporation Derives de cyclohexane, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
US6168839B1 (en) 1996-12-19 2001-01-02 Chisso Corporation Cyclohexane derivatives, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
JP2006503130A (ja) * 2002-10-15 2006-01-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 光安定な液晶媒体
JP2007137966A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Adeka Corp ネマチック液晶組成物
JP2013521350A (ja) * 2010-03-04 2013-06-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
WO2024216711A1 (zh) * 2023-04-19 2024-10-24 北京大学 一种热致变色胆甾相液晶材料及其制备方法

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