JPH04103593A - 新規オリゴ糖及びその製造方法 - Google Patents
新規オリゴ糖及びその製造方法Info
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- JPH04103593A JPH04103593A JP2219494A JP21949490A JPH04103593A JP H04103593 A JPH04103593 A JP H04103593A JP 2219494 A JP2219494 A JP 2219494A JP 21949490 A JP21949490 A JP 21949490A JP H04103593 A JPH04103593 A JP H04103593A
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- glf
- beta
- galactopyranosyl
- oligosaccharide
- growth
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なオリゴ糖及びその製造方法に関する。
〈従来の技術〉
ビフィズス菌は人体の大腸内に生育し、腸内腐敗生成物
の生成抑制や整腸作用等、生理的に有用な腸内細菌であ
ることが知られている。
の生成抑制や整腸作用等、生理的に有用な腸内細菌であ
ることが知られている。
しかし、ビフィズス菌は乳幼児の腸管内には多数生育し
ているが、加齢に伴いその数が著しく低下するため、近
年ビフィズス菌の増殖を促進する物質（ビフィズス菌増
殖因子）について多くの研究がなされ２種々のビフィズ
ス菌増殖因子が開発されている。
ているが、加齢に伴いその数が著しく低下するため、近
年ビフィズス菌の増殖を促進する物質（ビフィズス菌増
殖因子）について多くの研究がなされ２種々のビフィズ
ス菌増殖因子が開発されている。
例えば、ガラクトオリゴ糖（特開昭８Ｏ−２０２Ｈ号）
、フラクトオリゴ糖（特開昭５８−２０１９８０号）、
イソマルトオリゴ糖、ラクチュロース等が現在ビフィズ
ス菌増殖因子として知られている。
、フラクトオリゴ糖（特開昭５８−２０１９８０号）、
イソマルトオリゴ糖、ラクチュロース等が現在ビフィズ
ス菌増殖因子として知られている。
最近、Ｗｓ内におけるビフィズス菌の増殖にとって最も
効果的な因子はオリゴ糖であることが明らかになるに伴
い、各種オリゴ糖がビフィズス菌増殖因子として利用さ
れている。
効果的な因子はオリゴ糖であることが明らかになるに伴
い、各種オリゴ糖がビフィズス菌増殖因子として利用さ
れている。
本発明で原料として用いる４゛ガラクトシルラクトース
を製造する公知の方法としては、スポロポロマイセス争
シンギュラリス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏ腸！ｃｅｓ ｓｉ
ｎｇｕＩａｒＩｓ） ＣＣａｎ、Ｊ−Ｃｂｅｙｉｊｓｔ
ｒｙ Ｖａｌ、４２． ｐ！３４１〜１３４４．３１１
８４） 、 クリプトコ、カスφローレンティＣＣｒｙ
ｐｔｏｃａｒ、ｃｕｓ １ａｕｒｅｎｔｉｊ） （特公
平２−１１７８６） 、 リポマイセス スターキー
（Ｌｉｐｏ＊ｙｃｅｇ ５ｔａｒｋｅｙｉ） （特開昭
８３−１８５３７３）、ロドトルラーミヌタ（Ｒｈｏｄ
ｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎｕｔａ）、ステリグマトマイセ
スナエリビアエ（Ｓｔｅｒｉｇｍａｔｏｍｙｃｅｓ ｅ
ｌマ１ａｅ）、 シロ／へシディウム◆マグナム（Ｓ
ｉｒｏｂａｇｆｄｉｕｍ ｍａｇｎｕｍ） （＠開平２
−７２８９０）などが報告されている。
を製造する公知の方法としては、スポロポロマイセス争
シンギュラリス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏ腸！ｃｅｓ ｓｉ
ｎｇｕＩａｒＩｓ） ＣＣａｎ、Ｊ−Ｃｂｅｙｉｊｓｔ
ｒｙ Ｖａｌ、４２． ｐ！３４１〜１３４４．３１１
８４） 、 クリプトコ、カスφローレンティＣＣｒｙ
ｐｔｏｃａｒ、ｃｕｓ １ａｕｒｅｎｔｉｊ） （特公
平２−１１７８６） 、 リポマイセス スターキー
（Ｌｉｐｏ＊ｙｃｅｇ ５ｔａｒｋｅｙｉ） （特開昭
８３−１８５３７３）、ロドトルラーミヌタ（Ｒｈｏｄ
ｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎｕｔａ）、ステリグマトマイセ
スナエリビアエ（Ｓｔｅｒｉｇｍａｔｏｍｙｃｅｓ ｅ
ｌマ１ａｅ）、 シロ／へシディウム◆マグナム（Ｓ
ｉｒｏｂａｇｆｄｉｕｍ ｍａｇｎｕｍ） （＠開平２
−７２８９０）などが報告されている。
４°ガラクトシルラクトースは消化酵素ではほとんと加
水分解されず、ビフィズス菌の棲息する大腸まで到達し
、またビフィズス菌に選択的に利用されるためビフィズ
ス菌増殖因子として効果の高いオリゴ糖であるが、甘味
度が砂糖の２０％と低く、甘味性が物足りないという欠
点がある。
水分解されず、ビフィズス菌の棲息する大腸まで到達し
、またビフィズス菌に選択的に利用されるためビフィズ
ス菌増殖因子として効果の高いオリゴ糖であるが、甘味
度が砂糖の２０％と低く、甘味性が物足りないという欠
点がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、ヒフィズス菌増殖促進作用を有し、しかも甘
味度の高い新規なオリゴ糖及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
味度の高い新規なオリゴ糖及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
以下本発明の詳細な説明する。
く本発明の構成〉
本発明に係る新規オリゴ糖は、
の構造式で示される〇−β−Ｄ−ガラクトピラノシルー
（１→４）−〇−β−Ｄ−ガラクトピラノシルー（１→
４）−〇−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１−２）−β
−Ｄ−フラクトフラノシド（４’ＧＬＦと略称）からな
る。
（１→４）−〇−β−Ｄ−ガラクトピラノシルー（１→
４）−〇−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１−２）−β
−Ｄ−フラクトフラノシド（４’ＧＬＦと略称）からな
る。
また、同新規オリゴ糖は、ローネラ争アクアティリス（
Ｒａｈｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）ＪＣＭ−１６
８３株のレバンシュークラーゼを用い、シュークローズ
のフラクトース残基をＯ〜β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−〇−β−ｐ−ガラクトピラノシルー（１
→４）−ｏ −グルコピラ／−ス（４゛ガラクトシルラ
クトース、４“Ｇしと略称）の構造を有するガラクトオ
リゴ糖に転移させて製造する。
Ｒａｈｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）ＪＣＭ−１６
８３株のレバンシュークラーゼを用い、シュークローズ
のフラクトース残基をＯ〜β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−〇−β−ｐ−ガラクトピラノシルー（１
→４）−ｏ −グルコピラ／−ス（４゛ガラクトシルラ
クトース、４“Ｇしと略称）の構造を有するガラクトオ
リゴ糖に転移させて製造する。
く本オリゴ糖の特性〉
本発明に係るオリゴ糖は下記の物理的および化学的特性
を有する。
を有する。
■元素分析値：
ｃ ： ４２．８７９６Ｈ： ８．３８％の温度で１０
分間加水分解して得られる生成糖のモル比が、ガラクト
ース：グルコース：フラクトース＝２：ｌ：ｌであるこ
とがら、本発明のオリゴ糖は２分子のガラクトースと１
分子のグルコースと１分子のフラクトースから成ること
が確認された。
分間加水分解して得られる生成糖のモル比が、ガラクト
ース：グルコース：フラクトース＝２：ｌ：ｌであるこ
とがら、本発明のオリゴ糖は２分子のガラクトースと１
分子のグルコースと１分子のフラクトースから成ること
が確認された。
［α］ Ｄ２０ ＝ ＋５２．７ 〜５４．８■紫
外線吸収スペクトル： 特異な吸収はない。
外線吸収スペクトル： 特異な吸収はない。
トルは第１図に示すとおりである。
し、その測定結果からみて、本発明のオリゴ糖は４分子
のヘキソースからなる糖類であることが確認された。
のヘキソースからなる糖類であることが確認された。
ロホルム、ベンゼンに不溶で、含水アルコールに難溶で
ある。
ある。
■呈色反応ニ
アニリン、
フタル酸反応およびアンモニ
ア、硝酸銀反応は陽性で、ニンヒドリン反応および環化
第二鉄反応は陰性である。
第二鉄反応は陰性である。
■酸性、塩基性並びに中性の別：
中性を示す。
［相］物質の色：
乾燥粉末化したものは白色を呈する。
この固形物は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロ
マトグラフィーなどにより分析したところ単位物質であ
ることが判明し、またインへルターゼにより４“ＧＬと
フラクトースに加水分解されること、β−ガラクトシダ
ーゼによりガラクトースとラクトシュークローズ（Ｃａ
ｌβ１−＋ ４ＧＩＣ（Ｅ ｌ ＋ ２βＦｒｕ）また
はガラクトースとラクトースに加水分解されること、お
よび１３ Ｃ−ＮＭＲ分析結果などから、０−β−ｐ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−〇−β−０−ガラク
トピラノシルー（１→４）−〇−α−０−グルコピラノ
シルー（１→２）−β−ｐ−フラクトフラノシド（４’
ＧＬＦ）と同定した。
マトグラフィーなどにより分析したところ単位物質であ
ることが判明し、またインへルターゼにより４“ＧＬと
フラクトースに加水分解されること、β−ガラクトシダ
ーゼによりガラクトースとラクトシュークローズ（Ｃａ
ｌβ１−＋ ４ＧＩＣ（Ｅ ｌ ＋ ２βＦｒｕ）また
はガラクトースとラクトースに加水分解されること、お
よび１３ Ｃ−ＮＭＲ分析結果などから、０−β−ｐ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−〇−β−０−ガラク
トピラノシルー（１→４）−〇−α−０−グルコピラノ
シルー（１→２）−β−ｐ−フラクトフラノシド（４’
ＧＬＦ）と同定した。
く本発明方法の具体的手段〉
本発明方法の具体的手段は次のとおりである。
シュークローズを主炭素源として含む培地に４’ＧＬを
加え、ローネラ属に属する微生物を接種し、好気的に培
養して培養液中に４°ＧＬＦを生成蓄積すること、およ
び培養で得られたローネラ属に属する微生物の菌体また
は菌体処理物を、４’ＧＬとシュークローズを含む液に
反応させて４°ＧＬＦを生成させる。
加え、ローネラ属に属する微生物を接種し、好気的に培
養して培養液中に４°ＧＬＦを生成蓄積すること、およ
び培養で得られたローネラ属に属する微生物の菌体また
は菌体処理物を、４’ＧＬとシュークローズを含む液に
反応させて４°ＧＬＦを生成させる。
培養法における４°ＧＬＦ生成に用いる培地の４°ＧＬ
とシュークローズの濃度はそれぞれ１〜２０％で１：ｌ
Ｏ〜１０：ｌの割合の範囲で使用することができるが、
好ましくは４°ＧＬ、シュークローズ ３：２でそれぞ
れ９％、６％程度が適当である。培地にはその他機生物
の増殖に必要な窒素化合物、例えばペプトン、アミノ酸
、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のいずれを加
えてもよく、さらに酵母エキスや燐酸塩等を加えて使用
する。
とシュークローズの濃度はそれぞれ１〜２０％で１：ｌ
Ｏ〜１０：ｌの割合の範囲で使用することができるが、
好ましくは４°ＧＬ、シュークローズ ３：２でそれぞ
れ９％、６％程度が適当である。培地にはその他機生物
の増殖に必要な窒素化合物、例えばペプトン、アミノ酸
、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のいずれを加
えてもよく、さらに酵母エキスや燐酸塩等を加えて使用
する。
このように調製した培地に前培養しておいたローネラ・
アクアティリスを接種し、２０〜３７℃、好ましくは３
０℃の温度の好気的条件下において１〜７日間、好まし
くは２〜３日間振とう培養すると４’ＧＬＦが培地中に
蓄積する。
アクアティリスを接種し、２０〜３７℃、好ましくは３
０℃の温度の好気的条件下において１〜７日間、好まし
くは２〜３日間振とう培養すると４’ＧＬＦが培地中に
蓄積する。
このようにして得られた４ ’ ＧＬＦを含有Ｔる培養
液は、第２図に示すように、原料である４°ＧＬ、シュ
ークローズと生成物である４°ＧＬＦとグルコースおよ
び少量のフラクトースが蓄積されたものであり、その他
のオリゴ糖の生成が極めて少ない、このため通常の分離
、精製、固形化手段にて単位物質としての４°ＧＬＦを
効率よく得ることができる。
液は、第２図に示すように、原料である４°ＧＬ、シュ
ークローズと生成物である４°ＧＬＦとグルコースおよ
び少量のフラクトースが蓄積されたものであり、その他
のオリゴ糖の生成が極めて少ない、このため通常の分離
、精製、固形化手段にて単位物質としての４°ＧＬＦを
効率よく得ることができる。
また、培養によって得られたローネラｅアクアティリス
の菌体および菌体処理物による４’ＧＬＦの生成は、
４’ＧＬとシュークローズの濃度がそれぞれ１〜４０％
で、１ ： １０〜１０：１の割合のかなり広い範囲で
使用することができるが、好ましくは４’ＧＬ、シュー
クローズ３ ： ２−１’ソ、ｔＬぞれ３０％、２０％
程度が適当である。
の菌体および菌体処理物による４’ＧＬＦの生成は、
４’ＧＬとシュークローズの濃度がそれぞれ１〜４０％
で、１ ： １０〜１０：１の割合のかなり広い範囲で
使用することができるが、好ましくは４’ＧＬ、シュー
クローズ３ ： ２−１’ソ、ｔＬぞれ３０％、２０％
程度が適当である。
反応に使用する菌体はグルコースやシュークローズまた
は他の単糖類、二軸類を炭素源とし、それに微生物の増
殖に必要な窒素化合物（ペプトン、アミノ酸、硫酸アン
モニウム、塩化アンモニウム等）やミネラルを含む培地
で増殖させた菌体を使用する。
は他の単糖類、二軸類を炭素源とし、それに微生物の増
殖に必要な窒素化合物（ペプトン、アミノ酸、硫酸アン
モニウム、塩化アンモニウム等）やミネラルを含む培地
で増殖させた菌体を使用する。
また、得られた菌体および菌体抽出物をアルギン酸カル
シウムやカラギナンなど通常の方法で固定化した菌体処
理物を使用してもよい。
シウムやカラギナンなど通常の方法で固定化した菌体処
理物を使用してもよい。
培養液または菌体反応液を遠心分離やケイ藻土濾過など
の手段によって菌体を除去し、得られた上澄み液または
濾液に公知の手段を適宜アプライすることにより４’Ｇ
ＬＦを精製することができる。
の手段によって菌体を除去し、得られた上澄み液または
濾液に公知の手段を適宜アプライすることにより４’Ｇ
ＬＦを精製することができる。
例えば、上記の上澄み液を減圧濃縮し、濃縮液をカーボ
ン・セライトカラム（１： １）に通して吸着させ、水
で十分に洗浄してグルコース等の単糖を除去する。
ン・セライトカラム（１： １）に通して吸着させ、水
で十分に洗浄してグルコース等の単糖を除去する。
次ぎにエタノールを５％含む溶出液でシュークローズを
溶出させ、引き続きエタノールｌｏ％を含む溶出液で４
°ＧＬを溶出した後、エタノール１５％を含む溶出液で
４“ＧＬＦを溶出するかくして得られた４°ＧＬＦ溶出
液を減圧濃縮した後、真空乾燥法、凍結乾燥法等により
固形化することができる。
溶出させ、引き続きエタノールｌｏ％を含む溶出液で４
°ＧＬを溶出した後、エタノール１５％を含む溶出液で
４“ＧＬＦを溶出するかくして得られた４°ＧＬＦ溶出
液を減圧濃縮した後、真空乾燥法、凍結乾燥法等により
固形化することができる。
本発明による式（１）のオリゴ糖は、ビフィズス菌の種
類に関係なく生体内で顕著な増殖促進作用を示すもので
あって、たとえば、ビフィドバクテリウム・アドレッセ
ンティス（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｄｏｌ
ｅｓｃｅｎｔｉｓ）、ビア４ドパクテリウム・ビア４ダ
ム（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｉｆｉｄｕｍ
ノビフィトバクテリウム・ブレーへ（Ｂｉｆｉｄｏｂａ
ｃｔｅｒｉｕｓ ｔ＋ｒｅｖｅ） 、ビフィドバクテリ
ウム・インファンティス（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ １ｎｆａｎｔｉｓ）ビフィドバクテリウム争ロン
ガム（Ｂｉｆ ｉｃｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｏｎｇ
ｕｅ）等の大腸内常在菌のビフィズス菌に対して活性を
示す。
類に関係なく生体内で顕著な増殖促進作用を示すもので
あって、たとえば、ビフィドバクテリウム・アドレッセ
ンティス（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｄｏｌ
ｅｓｃｅｎｔｉｓ）、ビア４ドパクテリウム・ビア４ダ
ム（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｉｆｉｄｕｍ
ノビフィトバクテリウム・ブレーへ（Ｂｉｆｉｄｏｂａ
ｃｔｅｒｉｕｓ ｔ＋ｒｅｖｅ） 、ビフィドバクテリ
ウム・インファンティス（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ １ｎｆａｎｔｉｓ）ビフィドバクテリウム争ロン
ガム（Ｂｉｆ ｉｃｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｏｎｇ
ｕｅ）等の大腸内常在菌のビフィズス菌に対して活性を
示す。
したがって、本発明による上記オリゴ糖は、シロップや
乾燥粉末の形態でそのままで適用し得るが、飲料や加工
食品に添加して用いてもよく、さらには経口薬剤の一成
分として適用することも可能である。
乾燥粉末の形態でそのままで適用し得るが、飲料や加工
食品に添加して用いてもよく、さらには経口薬剤の一成
分として適用することも可能である。
〈実施例〉
以下に実施例を示して、本発明およびその効果を具体的
に説明する。
に説明する。
ｐ）Ｉ ７．０
上記組成の培地１！；Ｌを小型ジャーファーメンタ−に
入れ、別に前培養しておいたローネラーアクアティリス
（Ｒａｈｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）ＪＧＭ−１
８８３の培養液５０１１を接種し、３０℃で２日間通気
培養（３００ｒｐｍ）を行った。
入れ、別に前培養しておいたローネラーアクアティリス
（Ｒａｈｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）ＪＧＭ−１
８８３の培養液５０１１を接種し、３０℃で２日間通気
培養（３００ｒｐｍ）を行った。
高速液体クロマトグラフィーにより生成した４”ＧＬＦ
を測定したところ、３８．５ｇの４°ＧＬＦが生成した
。
を測定したところ、３８．５ｇの４°ＧＬＦが生成した
。
得られた培養液ｌｎを遠心分離（１５０００ｒｐｍ）に
より菌体を除去し、上澄み液を減圧濃縮により２００厘
１まで？５Ｉｉｉｌシた。この濃縮液をカーボン参セラ
イトカラム（１： １）へ通液し、水１０文を１交／ｂ
ｒの流速で流して単糖を溶出させ、５％エタノール２５
！ｌでシュークローズを溶出させ、ｌＯ％エタノール２
０文で４’ＧＬを溶出させた後、１５％エタノール３５
立を流し、活性炭に吸着されている４°ＧＬＦを溶出さ
せた。
より菌体を除去し、上澄み液を減圧濃縮により２００厘
１まで？５Ｉｉｉｌシた。この濃縮液をカーボン参セラ
イトカラム（１： １）へ通液し、水１０文を１交／ｂ
ｒの流速で流して単糖を溶出させ、５％エタノール２５
！ｌでシュークローズを溶出させ、ｌＯ％エタノール２
０文で４’ＧＬを溶出させた後、１５％エタノール３５
立を流し、活性炭に吸着されている４°ＧＬＦを溶出さ
せた。
４’ＧＬＦを含む溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥を
行い白色の粉末４’ＧＬＦ ２８．７ｇを得た。
行い白色の粉末４’ＧＬＦ ２８．７ｇを得た。
文Ｊｌヱ
実施例１に示した培地組成から４’ＧＬを除いた培地Ｉ
ＪＩを小型ジャーファーメンタ−に入れ、別に前培養し
ておいたローネラ・アクアティリス（Ｒａｂｎｅｌｌａ
ａｑｕａｔｉｌｉｓ）ＪＣＭ−１８８３ノ培［１０１
を接種し、３０℃で１日間通気培養を行った。
ＪＩを小型ジャーファーメンタ−に入れ、別に前培養し
ておいたローネラ・アクアティリス（Ｒａｂｎｅｌｌａ
ａｑｕａｔｉｌｉｓ）ＪＣＭ−１８８３ノ培［１０１
を接種し、３０℃で１日間通気培養を行った。
培養終了後、遠心分離機（１５０００ｒｐ■）にて菌体
な回収し、回収した菌体を蒸留水２００１で２回洗浄後
、蒸留水５０＋ｍｌに懸濁した。
な回収し、回収した菌体を蒸留水２００１で２回洗浄後
、蒸留水５０＋ｍｌに懸濁した。
この菌体懸濁液（０１１６６０２０）に４’ＧＬ２２５
、 、シュークローズ１５０ｇ含む１／１５１１１燐酸
緩衝液ＣＰ）１７．０） １９．を加え、５０℃で１８
時間反応を実施した。
、 、シュークローズ１５０ｇ含む１／１５１１１燐酸
緩衝液ＣＰ）１７．０） １９．を加え、５０℃で１８
時間反応を実施した。
反応終了液中の４’ＧＬＦ量は、高速液体クロマトグラ
フィーで測定した結果１１９ｇであった。
フィーで測定した結果１１９ｇであった。
この反応液をカーボン・セライトカラム（１： ｌ）を
用い実施例１と同様の条件で４°ＧＬＦの分画を行った
ところ、８８ｇの４°ＧＬＦ凍結乾燥粉末を得た。
用い実施例１と同様の条件で４°ＧＬＦの分画を行った
ところ、８８ｇの４°ＧＬＦ凍結乾燥粉末を得た。
（Ｄｉｆｃｏ製）
Ｌ−システィン塩酸塩
馬消化血液
肝臓エキス
０．５ｇ
４０層１
７５鳳１
精製水
ｐＨ
７、０
ｐＨ７，６
表−１に示す大腸内代表菌について、
４’ＧＬＦの資化性を調べた。
対照として４１１；Ｌ、グルコース、ラクトースの３種
類の糖も同時に資化性の試験を行った。予め上記ＥＧＬ
Ｆ培地で前培養を行った各種菌体液０．０５■ｌを、４
’ＧＬＦなどの各種糖が０．５％含まれるＰＹＦ培地に
接種し、嫌気条件下３７℃で４８時間培養を行った。
類の糖も同時に資化性の試験を行った。予め上記ＥＧＬ
Ｆ培地で前培養を行った各種菌体液０．０５■ｌを、４
’ＧＬＦなどの各種糖が０．５％含まれるＰＹＦ培地に
接種し、嫌気条件下３７℃で４８時間培養を行った。
糖の資化性の判定は、細菌の増殖における培養液の濁度
の上昇、およびＰＨ低下の２点で行い、その結果は表−
１に示すとおりである。
の上昇、およびＰＨ低下の２点で行い、その結果は表−
１に示すとおりである。
表−１に示されるように、４°ＧＬＦはビフィズス菌に
よく資化され、大腸菌をはじめクロストリジウム属の菌
など、腸内における増殖が好ましくない細菌に対しては
グルコースやラクトースと比較して利用され難く、した
がってビフィズス菌増殖効果の選択性の高い糖であった
・ 以下余白 各種大腸内細菌によるＣＧＬＦの資化性菌 種
株数 ４’ＧＬＦ ４’ＧＬ
グル ラフコース ドース
よく資化され、大腸菌をはじめクロストリジウム属の菌
など、腸内における増殖が好ましくない細菌に対しては
グルコースやラクトースと比較して利用され難く、した
がってビフィズス菌増殖効果の選択性の高い糖であった
・ 以下余白 各種大腸内細菌によるＣＧＬＦの資化性菌 種
株数 ４’ＧＬＦ ４’ＧＬ
グル ラフコース ドース
第１図は、培養液の糖組成を示す高速液体クロマトグラ
フ、 第２図は、４°ＧＬＦの赤外吸収スペクトルを示すグラ
フである。
フ、 第２図は、４°ＧＬＦの赤外吸収スペクトルを示すグラ
フである。
Claims (2)
- （１）▲数式、化学式、表等があります▼ の構造式で示される￥Ｏ￥−β−＿Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−￥Ｏ￥−β−＿Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−￥Ｏ￥−α−＿Ｄ−グルコピラノシ
ル−（１→２）−β−＿Ｄ−フラクトフラノシドからな
る新規オリゴ糖。 - （２）ローネラ・アクアティリス（Ｒａｈｎｅｌｌａ
ａｑｕａｔｉｌｉｓ）ＪＣＭ−１６８３株のレバンシュ
ークラーゼを用い、シュークローズのフラクトース残基
を￥Ｏ￥−β−＿Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−￥Ｏ￥−β−＿Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−＿Ｄ−グルコピラノース（４’ガラクトシルラクトー
ス、４’ＧＬと略称）の構造を有するガラクトオリゴ糖
に転移させ、特許請求の範囲第１項に示される構造式の
オリゴ糖を生成させる新規オリゴ糖の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2219494A JPH04103593A (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | 新規オリゴ糖及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2219494A JPH04103593A (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | 新規オリゴ糖及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103593A true JPH04103593A (ja) | 1992-04-06 |
Family
ID=16736331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2219494A Pending JPH04103593A (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | 新規オリゴ糖及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04103593A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0638707A (ja) * | 1992-04-10 | 1994-02-15 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 腸内腐敗産物生成抑制食品組成物 |
| JP2021520189A (ja) * | 2018-04-04 | 2021-08-19 | オプティバイオティクス リミテッド | プレバイオティック組成物及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-08-21 JP JP2219494A patent/JPH04103593A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0638707A (ja) * | 1992-04-10 | 1994-02-15 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 腸内腐敗産物生成抑制食品組成物 |
| JP2021520189A (ja) * | 2018-04-04 | 2021-08-19 | オプティバイオティクス リミテッド | プレバイオティック組成物及びその製造方法 |
| JP2024059745A (ja) * | 2018-04-04 | 2024-05-01 | オプティバイオティクス リミテッド | プレバイオティック組成物及びその製造方法 |
| US12042506B2 (en) | 2018-04-04 | 2024-07-23 | Optibiotix Limited | Prebiotic compositions and methods of production thereof |
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