JPH0410377B2 - - Google Patents
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- JPH0410377B2 JPH0410377B2 JP61034358A JP3435886A JPH0410377B2 JP H0410377 B2 JPH0410377 B2 JP H0410377B2 JP 61034358 A JP61034358 A JP 61034358A JP 3435886 A JP3435886 A JP 3435886A JP H0410377 B2 JPH0410377 B2 JP H0410377B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- adsorbent
- ionic
- present
- lipid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
〔技術分野〕
本発明は表面修飾層を有する吸着剤に関するも
のである。 〔従来技術〕 従来、シリカゲル等の吸着剤の表面を化学修飾
したものは知られている。なかでも、シリカゲル
の表面をアルキルシリル基やフエニルシリル基等
で表面修飾したものはよく知られており、高速液
体クロマトグラフ用カラム充填剤として広く利用
されている。 しかしながら、従来の表面修飾吸着剤では、物
理化学的性質の類似した複数の溶質の中から特定
のものを選択吸着する性質には不十分であり、例
えば、構造異性体の中から特定の異性体のみを効
率よく選択吸着させることは非常に困難である。
これは、吸着剤表面上の修飾層が十分緻密でな
く、またその配向性が小さいことに起因する。 〔目的〕 本発明は、従来の表面修飾吸着剤に見られる前
記欠点を克服することを目的とする。 〔構成〕 本発明によれば、あらかじめイオン性官能基を
有する表面処理剤を表面に付着結合させた吸着剤
の表面に、前記表面処理剤のイオン性官能基とは
反対に荷電したイオン性親水基を有する脂質を付
着結合させたことを特徴とする脂質からなる表面
修飾層を有する吸着剤が提供される。 本発明で吸着剤の表面修飾層に用いる脂質は、
疎水基と親水基の両方を含むもので、全体として
非水溶性のもので、従来公知の天然又は合成脂質
が用いられる。この場合、親水基としては、カル
ボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リ
ン酸基等の陰イオン性基や、アンモニウム基、有
機アンモニウム基等の陽イオン性基が挙げられ、
疎水基としては、ステリン、コレステロール等の
ステロイド骨格構造基や、炭素数８以上のアルキ
ル基又はフルオロアルキル基を２つ以上有する脂
肪族基等が挙げられる。ステロイド骨格等を含む
ものにあつては１つの疎水基でもよい。本発明で
用いる脂質は、水中で２分子膜構造のような会合
体を形成するものが特に適している。本発明で用
いる脂質の具体例としては、後記実施例で示した
ものの他、次のようなものを挙げることができ
る。 (1) 〔H3C（CH2）13〕2N＋（CH3）2・Br- (2) 〔H3C（CH2）11O〕2PO2 -Na+ 〔F3C（CF2）7（CH2）2COO（CH2）2〕2 NCOCH2N+（CH3）3・Br- 本発明の表面修飾された吸着剤を製造するに
は、イオン性官能基で覆われた吸着剤担体の懸濁
液に対し、そのイオン性官能基と反対の荷電のイ
オン性親水基を有する天然又は合成樹脂質分散液
を混合し、加温又は超音波処理すればよい。この
場合、吸着剤担体としては、有機系又は無機系の
粒粉体が用いられ、シリカゲル、アルミナ、マグ
ネシア、各種粘土鉱物、活性炭、炭素繊維、樹脂
粒子等が挙げられる。また、これらの吸着剤担体
表面に被覆されるイオン性官能基としては、カル
ボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リ
ン酸基等の陰イオン性基や、アンモニウム基、有
機アンモニウム基等の陽イオン性基が挙げられ
る。これらのイオン性基による吸着剤担体の被覆
は、例えば、従来公知の方法に従い、シランカツ
プリング剤等の表面処理剤により表面処理を施し
た後、この表面処理剤を所望のイオン性基が得ら
れるように反応試薬を反応させるか、又はイオン
性基を持つ表面処理剤を用いて吸着剤担体を表面
処理すればよい。 〔効果〕 本発明の吸着剤の表面修飾層は、脂質からなる
ものであり、その脂質の特性により、従来の修飾
層に比して、緻密性にすぐれ、かつ高い配向性を
有するという特徴を有している。従つて、本発明
の吸着剤を用いる時は、その修飾層の特異性によ
り、物理化学的性質の類似する混合物、例えば構
造異性体混合物から特定の成分を選択的に吸着さ
せることができる。 本発明の吸着剤は高速流体のクロマトグラフ用
の固定相として有利に使用され、従来、通常の逆
相クロマトグラフでピークの分離ができない又は
不十分の混合物、例えば、キシレン、ジクロルベ
ンゼン、メチルナフタレン等の構造異性体混合物
の定性、定量分析を行うことが可能である。 また、本発明の吸着剤は、分離精製カラム用充
填剤として用いることもできる。 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ 粒径５〜20μｍの多孔質シリカゲル0.8ｇ、（３
−メルカプトプロピル）トリメトキシシラン1.6
ｇ及びメタノール10mlの混合物を約24時間加熱し
た後、得られた混合物からシリカゲルを濾取し、
さらに100℃で１時間加熱した。このシリカゲル
を、５％炭酸水素ナトリウム溶液10ml及び次亜塩
素酸ナトリウム溶液２mlの混合液で処理して、シ
リカゲル表面に結合する（３−メルカプトプロピ
ル）トリメトキシシランのメルカプト基をスルホ
ン酸基に変えた。このスルポン酸基で被覆された
シリカゲルを、下記構造式（）で示される脂質
の分散液中において50〜70℃で熱処理した後、得
られた反応生成物からシリカゲルを濾取し、水洗
することによつて本発明の吸着剤を得た。 次に、前記で得た吸着剤を液体クロマト用のカ
ラムに充填し、角溶質の選択吸着性を分離係数α
（角溶質の保持時間の比）で評価した。その分離
係数αを溶質との関連で次表に示す。なお、溶離
液としては、メタノール／水混合物（混合比＝
90／10〜40／60を用いた。
のである。 〔従来技術〕 従来、シリカゲル等の吸着剤の表面を化学修飾
したものは知られている。なかでも、シリカゲル
の表面をアルキルシリル基やフエニルシリル基等
で表面修飾したものはよく知られており、高速液
体クロマトグラフ用カラム充填剤として広く利用
されている。 しかしながら、従来の表面修飾吸着剤では、物
理化学的性質の類似した複数の溶質の中から特定
のものを選択吸着する性質には不十分であり、例
えば、構造異性体の中から特定の異性体のみを効
率よく選択吸着させることは非常に困難である。
これは、吸着剤表面上の修飾層が十分緻密でな
く、またその配向性が小さいことに起因する。 〔目的〕 本発明は、従来の表面修飾吸着剤に見られる前
記欠点を克服することを目的とする。 〔構成〕 本発明によれば、あらかじめイオン性官能基を
有する表面処理剤を表面に付着結合させた吸着剤
の表面に、前記表面処理剤のイオン性官能基とは
反対に荷電したイオン性親水基を有する脂質を付
着結合させたことを特徴とする脂質からなる表面
修飾層を有する吸着剤が提供される。 本発明で吸着剤の表面修飾層に用いる脂質は、
疎水基と親水基の両方を含むもので、全体として
非水溶性のもので、従来公知の天然又は合成脂質
が用いられる。この場合、親水基としては、カル
ボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リ
ン酸基等の陰イオン性基や、アンモニウム基、有
機アンモニウム基等の陽イオン性基が挙げられ、
疎水基としては、ステリン、コレステロール等の
ステロイド骨格構造基や、炭素数８以上のアルキ
ル基又はフルオロアルキル基を２つ以上有する脂
肪族基等が挙げられる。ステロイド骨格等を含む
ものにあつては１つの疎水基でもよい。本発明で
用いる脂質は、水中で２分子膜構造のような会合
体を形成するものが特に適している。本発明で用
いる脂質の具体例としては、後記実施例で示した
ものの他、次のようなものを挙げることができ
る。 (1) 〔H3C（CH2）13〕2N＋（CH3）2・Br- (2) 〔H3C（CH2）11O〕2PO2 -Na+ 〔F3C（CF2）7（CH2）2COO（CH2）2〕2 NCOCH2N+（CH3）3・Br- 本発明の表面修飾された吸着剤を製造するに
は、イオン性官能基で覆われた吸着剤担体の懸濁
液に対し、そのイオン性官能基と反対の荷電のイ
オン性親水基を有する天然又は合成樹脂質分散液
を混合し、加温又は超音波処理すればよい。この
場合、吸着剤担体としては、有機系又は無機系の
粒粉体が用いられ、シリカゲル、アルミナ、マグ
ネシア、各種粘土鉱物、活性炭、炭素繊維、樹脂
粒子等が挙げられる。また、これらの吸着剤担体
表面に被覆されるイオン性官能基としては、カル
ボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リ
ン酸基等の陰イオン性基や、アンモニウム基、有
機アンモニウム基等の陽イオン性基が挙げられ
る。これらのイオン性基による吸着剤担体の被覆
は、例えば、従来公知の方法に従い、シランカツ
プリング剤等の表面処理剤により表面処理を施し
た後、この表面処理剤を所望のイオン性基が得ら
れるように反応試薬を反応させるか、又はイオン
性基を持つ表面処理剤を用いて吸着剤担体を表面
処理すればよい。 〔効果〕 本発明の吸着剤の表面修飾層は、脂質からなる
ものであり、その脂質の特性により、従来の修飾
層に比して、緻密性にすぐれ、かつ高い配向性を
有するという特徴を有している。従つて、本発明
の吸着剤を用いる時は、その修飾層の特異性によ
り、物理化学的性質の類似する混合物、例えば構
造異性体混合物から特定の成分を選択的に吸着さ
せることができる。 本発明の吸着剤は高速流体のクロマトグラフ用
の固定相として有利に使用され、従来、通常の逆
相クロマトグラフでピークの分離ができない又は
不十分の混合物、例えば、キシレン、ジクロルベ
ンゼン、メチルナフタレン等の構造異性体混合物
の定性、定量分析を行うことが可能である。 また、本発明の吸着剤は、分離精製カラム用充
填剤として用いることもできる。 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ 粒径５〜20μｍの多孔質シリカゲル0.8ｇ、（３
−メルカプトプロピル）トリメトキシシラン1.6
ｇ及びメタノール10mlの混合物を約24時間加熱し
た後、得られた混合物からシリカゲルを濾取し、
さらに100℃で１時間加熱した。このシリカゲル
を、５％炭酸水素ナトリウム溶液10ml及び次亜塩
素酸ナトリウム溶液２mlの混合液で処理して、シ
リカゲル表面に結合する（３−メルカプトプロピ
ル）トリメトキシシランのメルカプト基をスルホ
ン酸基に変えた。このスルポン酸基で被覆された
シリカゲルを、下記構造式（）で示される脂質
の分散液中において50〜70℃で熱処理した後、得
られた反応生成物からシリカゲルを濾取し、水洗
することによつて本発明の吸着剤を得た。 次に、前記で得た吸着剤を液体クロマト用のカ
ラムに充填し、角溶質の選択吸着性を分離係数α
（角溶質の保持時間の比）で評価した。その分離
係数αを溶質との関連で次表に示す。なお、溶離
液としては、メタノール／水混合物（混合比＝
90／10〜40／60を用いた。
【表】
実施例 ２
実施例１で示したスルホン酸基で表面が被覆さ
れたシリカゲル担体を、下記構造式（）で示す
脂質の分散液中で熱処理して本発明の吸着剤を得
た。 （H3C）2N+〔（CH2）17CH3〕2・Br- （） 次に、この吸着剤について、実施例１と同様の
方法でその溶質の選択吸着性を調べた。その結果
を次表に示す。
れたシリカゲル担体を、下記構造式（）で示す
脂質の分散液中で熱処理して本発明の吸着剤を得
た。 （H3C）2N+〔（CH2）17CH3〕2・Br- （） 次に、この吸着剤について、実施例１と同様の
方法でその溶質の選択吸着性を調べた。その結果
を次表に示す。
【表】
実施例 ３
実施例２において、下記構造式（）で示す脂
質を用いた以外は同様にして吸着剤を製造し、ま
たその吸着剤の溶質の選択吸着性を実施例１と同
様にして調べた。その結果を表−３に示す。
質を用いた以外は同様にして吸着剤を製造し、ま
たその吸着剤の溶質の選択吸着性を実施例１と同
様にして調べた。その結果を表−３に示す。
Claims (1)
- １ あらかじめイオン性官能基を有する表面処理
剤を表面に付着結合させた吸着剤の表面に、前記
表面処理剤のイオン性官能基とは反対に荷電した
イオン性親水基を有する脂質を付着結合させたこ
とを特徴とする脂質からなる表面修飾層を有する
吸着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61034358A JPS62193645A (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | 吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61034358A JPS62193645A (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | 吸着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62193645A JPS62193645A (ja) | 1987-08-25 |
| JPH0410377B2 true JPH0410377B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=12411938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61034358A Granted JPS62193645A (ja) | 1986-02-19 | 1986-02-19 | 吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62193645A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2636090B2 (ja) * | 1991-04-18 | 1997-07-30 | 出光興産株式会社 | 硝酸銀含浸シリカゲルの製造方法 |
| CN100431690C (zh) * | 2006-12-01 | 2008-11-12 | 山西大同大学 | 一种醋酸纤维/氰乙基醋酸纤维共混物包埋类脂复合吸附剂及其制备方法和应用 |
| KR101045525B1 (ko) * | 2008-10-14 | 2011-07-01 | 강릉원주대학교산학협력단 | 기능성 작용기를 물질의 표면에 도입하는 방법 |
| CN109655550A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-04-19 | 中国平煤神马集团职业病防治院 | 工作场所空气中2-甲基萘浓度的测定方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56128717A (en) * | 1980-03-12 | 1981-10-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Granulocyte-separating material and granvlocyte collector |
| JPS56128718A (en) * | 1980-03-12 | 1981-10-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Granulocyte-separating material and granulocyte collector |
-
1986
- 1986-02-19 JP JP61034358A patent/JPS62193645A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62193645A (ja) | 1987-08-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |