JPH04104796A - ２’―デオキシヌクレオシド類の選択的アシル化方法 - Google Patents
２’―デオキシヌクレオシド類の選択的アシル化方法Info
- Publication number
- JPH04104796A JPH04104796A JP22306390A JP22306390A JPH04104796A JP H04104796 A JPH04104796 A JP H04104796A JP 22306390 A JP22306390 A JP 22306390A JP 22306390 A JP22306390 A JP 22306390A JP H04104796 A JPH04104796 A JP H04104796A
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- deoxynucleosides
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- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はリパーゼによる２′−デオキシヌクレオシド類
の糖部２級水酸基の選択的アンル化方法に関し、本発明
により製造される２゛−デオキシヌクレオシド類は医薬
品の製造中間体として有用である。
の糖部２級水酸基の選択的アンル化方法に関し、本発明
により製造される２゛−デオキシヌクレオシド類は医薬
品の製造中間体として有用である。
（従来の１支術）
ヌク−オシ１′類の糖部水酸基の一般的保護基としてア
シル基が汎用される。ヌクレオノド類の糖部水酸基のア
ンル化に酵素が使用された例としてはツメチルホルムア
ミド リス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｌｉｓ）由来
のプロテアーゼをウリノン、アゾ／シンのアシル化に用
いた報告（ツヤ−ナル オブ アメリカン ケミカル
ソサエティー 第１１０巻 １９８８年 第５８４頁）
、ジメチルホルムアミド中、シュードモナス フルオレ
ッセンス由来のリパーゼを用いて２゛−デオキシービリ
ミノンヌクレオシドのアシル化を行った報告（テトラヘ
ドロン レターズ 第３０巻 １９８９年第３８１７頁
）及び改変型プロテアーゼを用い、ジメチルホルムアミ
ド中、ヌクレオシド類のアシル化を行った報告（ツヤ−
ナル オブ アメリカンケミカル ソサエティー 第１
１２巻 １９９０年第９４５頁）等があるが、それらは
いずれも糖部１級水酸基に選択的に、もしくは１級、２
級両水酸基に効率的にアシル基が導入される報告であり
、糖部２級水酸基の選択的アシル化についての記載はな
い。
シル基が汎用される。ヌクレオノド類の糖部水酸基のア
ンル化に酵素が使用された例としてはツメチルホルムア
ミド リス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｌｉｓ）由来
のプロテアーゼをウリノン、アゾ／シンのアシル化に用
いた報告（ツヤ−ナル オブ アメリカン ケミカル
ソサエティー 第１１０巻 １９８８年 第５８４頁）
、ジメチルホルムアミド中、シュードモナス フルオレ
ッセンス由来のリパーゼを用いて２゛−デオキシービリ
ミノンヌクレオシドのアシル化を行った報告（テトラヘ
ドロン レターズ 第３０巻 １９８９年第３８１７頁
）及び改変型プロテアーゼを用い、ジメチルホルムアミ
ド中、ヌクレオシド類のアシル化を行った報告（ツヤ−
ナル オブ アメリカンケミカル ソサエティー 第１
１２巻 １９９０年第９４５頁）等があるが、それらは
いずれも糖部１級水酸基に選択的に、もしくは１級、２
級両水酸基に効率的にアシル基が導入される報告であり
、糖部２級水酸基の選択的アシル化についての記載はな
い。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、酵素を用いた簡便でかつ容易な２゛−
デオキシヌクレオシド類の糖部２級水酸基の選択的アシ
ル化方法を提供することにある。
デオキシヌクレオシド類の糖部２級水酸基の選択的アシ
ル化方法を提供することにある。
（！Ｉ題を解決するための手段）
本発明は一般式
（式中、Ｂは置換又は非置換核酸塩基を示す）で表わさ
れる２゛−デオキシヌクレオシド類に一般式％式％（２
） （式中、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ２は炭
素数１〜１０のフルキルカルボニル基又はビニル基を示
す）で表わされるアシル供与体を非プロトン性極性エー
テル溶媒中、リパーゼの存在下反応させ、−船人 （式中、Ｂ及びＲ’は前記と同一の意味を示す）で表わ
される化合物に導くことを特徴とする２゛ヂオキシスク
レオンド類の選択的アンル化方法に係る。
れる２゛−デオキシヌクレオシド類に一般式％式％（２
） （式中、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ２は炭
素数１〜１０のフルキルカルボニル基又はビニル基を示
す）で表わされるアシル供与体を非プロトン性極性エー
テル溶媒中、リパーゼの存在下反応させ、−船人 （式中、Ｂ及びＲ’は前記と同一の意味を示す）で表わ
される化合物に導くことを特徴とする２゛ヂオキシスク
レオンド類の選択的アンル化方法に係る。
船人（１）、（２）及Ｖ（３）中、Ｂで表わされる置換
又は非置換核酸塩基としてはウラシル、５−フルオロウ
ラシル、５−トリプルオロメチルウランル、５−クロロ
ウラシル、５−ブロモウラシル等の５−置換ウラシル、
チミン、シトシン等のビリミノン塩基、アテ°ニン、グ
アニン、キサンチン、ヒボキサンチン等のプリン塩基を
、Ｒ１で表わされるアルキル基としては、炭素数１〜１
０の直鎖又は分枝状のフルキル基であり、例えばメチル
、エチル、７０ビル、］−７０ビル、フチル、ｔ−ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、アシル等が挙げられる。
又は非置換核酸塩基としてはウラシル、５−フルオロウ
ラシル、５−トリプルオロメチルウランル、５−クロロ
ウラシル、５−ブロモウラシル等の５−置換ウラシル、
チミン、シトシン等のビリミノン塩基、アテ°ニン、グ
アニン、キサンチン、ヒボキサンチン等のプリン塩基を
、Ｒ１で表わされるアルキル基としては、炭素数１〜１
０の直鎖又は分枝状のフルキル基であり、例えばメチル
、エチル、７０ビル、］−７０ビル、フチル、ｔ−ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、アシル等が挙げられる。
又、本反応に用いられるリパーゼとしては、般に市販さ
れているものを用いることができ、例えばシュードモナ
ス フルオレッセンス由来のリパーゼＰ Ｓ （大野製
薬）、リパーゼＰ（大野製薬）等が好適である。
れているものを用いることができ、例えばシュードモナ
ス フルオレッセンス由来のリパーゼＰ Ｓ （大野製
薬）、リパーゼＰ（大野製薬）等が好適である。
本反応溶媒の非プロトン性極性エーテルとしては、例え
ばノオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
ばノオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
反応温度は１０〜３０°Ｃの範囲が適用でき、２５°Ｃ
付近が好適である。反応時間は１８〜４８時間で終了し
、好収率で目的物を得ることができる。−船人（２）で
表わされるカルボン酸無水物又はカルボン酸ビニルエス
テルの使用割合は一般式（＋）で表わされるヌクレオシ
ド類１当量に対し、２〜５当量、好ましくは２〜３当量
使用する。リパーゼの使用割合は一般式（１）で表わさ
れるヌクレオシド類の重量に対し０．５〜３倍重量、好
ましくは等重量使用する。
付近が好適である。反応時間は１８〜４８時間で終了し
、好収率で目的物を得ることができる。−船人（２）で
表わされるカルボン酸無水物又はカルボン酸ビニルエス
テルの使用割合は一般式（＋）で表わされるヌクレオシ
ド類１当量に対し、２〜５当量、好ましくは２〜３当量
使用する。リパーゼの使用割合は一般式（１）で表わさ
れるヌクレオシド類の重量に対し０．５〜３倍重量、好
ましくは等重量使用する。
本反応で得られた化合物は、通常の分離手段、抽出、分
液、ｓｒｓ、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によ
り単離精製することができる。
液、ｓｒｓ、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によ
り単離精製することができる。
（実 施 例）
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
２゛−デオキシ−５−フルオロウリノン２５０鵠ｇ（１
−−ｏｌｅ）及び酢酸ビニル３００ｍｇ（３ｍｍｏｌｅ
）をジオ斗サン１０論ｌに溶解し、次いで、リパーゼＰ
Ｓ（天野製薬） ２５０１１１１＋を加え、室温で一夜
撹拌放置した。
−−ｏｌｅ）及び酢酸ビニル３００ｍｇ（３ｍｍｏｌｅ
）をジオ斗サン１０論ｌに溶解し、次いで、リパーゼＰ
Ｓ（天野製薬） ２５０１１１１＋を加え、室温で一夜
撹拌放置した。
反応が終了したことを液体クロマトグラフィーで確認し
た後、酵素を減圧下、枦取し、炉液を酢酸エチル２０Ｉ
１１、水３０−１で水洗抽出した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧留去し、カラムクロマトグ
ラフィーにより単離精製（溶出液 ヘキサン ：酢酸エ
チル＝ １ ：１ ）することにより目的物である３゛
−７セチルー２゛−デオキシ−５−フルオロウリノン
１８０１１Ｅ（収率８０％）を得た。
た後、酵素を減圧下、枦取し、炉液を酢酸エチル２０Ｉ
１１、水３０−１で水洗抽出した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧留去し、カラムクロマトグ
ラフィーにより単離精製（溶出液 ヘキサン ：酢酸エ
チル＝ １ ：１ ）することにより目的物である３゛
−７セチルー２゛−デオキシ−５−フルオロウリノン
１８０１１Ｅ（収率８０％）を得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δｐｐ瞳２．０６
（３Ｈ，Ｓ、 −ＣＯＣＨ，）２．２０〜２．４０（
２Ｈ，曽、Ｈ−２’）３．５０〜３．７０（２Ｈ，髄、
Ｈ−５’）３．９０−４．１０（Ｉ Ｈ，ｂｒ、）（４
’）５．１０−５．３１（２Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−３’、
５°−０Ｈ）６．１６ ＜Ｉ Ｈ，ｔ、 ）Ｉ −１
’）８．２１ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｈ−６） 実施例２ 出発原料として５，５．５− ）リフルオロチミノン及
び酢酸ビニルを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り３゛−７セチルー５＋５＋５ ） ’） フルオロ
チミジンを収率８０％で得た。
（３Ｈ，Ｓ、 −ＣＯＣＨ，）２．２０〜２．４０（
２Ｈ，曽、Ｈ−２’）３．５０〜３．７０（２Ｈ，髄、
Ｈ−５’）３．９０−４．１０（Ｉ Ｈ，ｂｒ、）（４
’）５．１０−５．３１（２Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−３’、
５°−０Ｈ）６．１６ ＜Ｉ Ｈ，ｔ、 ）Ｉ −１
’）８．２１ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｈ−６） 実施例２ 出発原料として５，５．５− ）リフルオロチミノン及
び酢酸ビニルを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り３゛−７セチルー５＋５＋５ ） ’） フルオロ
チミジンを収率８０％で得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−、（、） δｐｐｍ２．０
６ （３Ｈ９ｓ、Ｃ０ＣＨ５） ２．２０〜２．５０ （２Ｈ，１１１１Ｈ２’）３．５
２〜３．７５ （２Ｈ，Ｉｍ、 ）ｌ −５’）４
．００−４．１９ （Ｉ Ｈｌｂｒ、 Ｈ−４’）５．
０８”−５，４０（２Ｈ２ｂｒ、Ｈ３Ｚ ５ ’
ＯＨ）６、Ｏ８（Ｉ Ｈ，ｔ、 Ｈ−１°） ８．６２ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｈ−６） １１．８０ （ｌ Ｈ，ｂｒｓ、 Ｎ ３ Ｈ）実施
例３ 出発原料として２゛−チオキン−５−ブロモウリノン及
び酢酸ビニルを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り３゛−アセチル−２゛−デオキシ−５−ブロモウリノ
ンを収率４０％で得た。
６ （３Ｈ９ｓ、Ｃ０ＣＨ５） ２．２０〜２．５０ （２Ｈ，１１１１Ｈ２’）３．５
２〜３．７５ （２Ｈ，Ｉｍ、 ）ｌ −５’）４
．００−４．１９ （Ｉ Ｈｌｂｒ、 Ｈ−４’）５．
０８”−５，４０（２Ｈ２ｂｒ、Ｈ３Ｚ ５ ’
ＯＨ）６、Ｏ８（Ｉ Ｈ，ｔ、 Ｈ−１°） ８．６２ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｈ−６） １１．８０ （ｌ Ｈ，ｂｒｓ、 Ｎ ３ Ｈ）実施
例３ 出発原料として２゛−チオキン−５−ブロモウリノン及
び酢酸ビニルを用いた以外は実施例１と同様の操作によ
り３゛−アセチル−２゛−デオキシ−５−ブロモウリノ
ンを収率４０％で得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃ１６） δｐｐ曽２．０
５ （３Ｈ、ｓ、ＣＨｓ） ２．１５〜２．４０（２Ｆ（、ｍ、Ｈ２’）３．５５〜
３．７５ （２８９ｍ、 ）Ｉ −５’）３．９０
〜４．０８ （ｌ Ｈ，ｍ、 Ｈ−４”）５．０
５−５．４０ （２Ｈ，ｂｒ、Ｈ−３”、 ５’−
０Ｈ）６．１２ （Ｉ Ｈ，ｔ、 Ｈ−１°）８
．３３ （Ｉ Ｈ，ｓ、 Ｈ−６）実施例４ 出発原料として２゛−デオキシアゾ７シン及び酢酸ビニ
ルを用いた以外は実施例１と同様の操作により３゛−７
セチルー２゛−デオキシアデノシンを収率６０％で得た
。
５ （３Ｈ、ｓ、ＣＨｓ） ２．１５〜２．４０（２Ｆ（、ｍ、Ｈ２’）３．５５〜
３．７５ （２８９ｍ、 ）Ｉ −５’）３．９０
〜４．０８ （ｌ Ｈ，ｍ、 Ｈ−４”）５．０
５−５．４０ （２Ｈ，ｂｒ、Ｈ−３”、 ５’−
０Ｈ）６．１２ （Ｉ Ｈ，ｔ、 Ｈ−１°）８
．３３ （Ｉ Ｈ，ｓ、 Ｈ−６）実施例４ 出発原料として２゛−デオキシアゾ７シン及び酢酸ビニ
ルを用いた以外は実施例１と同様の操作により３゛−７
セチルー２゛−デオキシアデノシンを収率６０％で得た
。
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δｐｐ瞳２．１０
（３Ｈ，ｓ、Ｃ）（３） ２．３０〜２．６０（２Ｈ，閣、Ｈ−２’）３．４８〜
３．７２（２８，輪、Ｈ−５’）３．９２−４．２０
（Ｉ Ｈ，ｂｒ＋ ８ ４ ’）５．２０−５．５５（
２Ｈ，ｂｒ、Ｈ３’、５”ＯＨ＞６．３５ （ｌ Ｈ，
Ｌ、 Ｈ−１’）７．３２ （２Ｈ，Ｓ、 −ＮＨ２） ８．１２ （］ Ｈ，Ｓ、 Ｈ−８＞ ８．３２ （Ｉ Ｈ，Ｓ、 Ｈ−２） 実施例５ ２゛−デオキンウリノン２２！ｈｇ（１＋ｍ５ｏｌｅ）
及び無水カプロン酸２６０ｍ＠（３ｍ＋ｆｉｏｌｅ）を
ノオキサン１０１Ｉｌｅに溶解し、次いでリパーゼＰＳ
（天野製薬）２２８町を加え、室温で一夜撹拌放置した
。酵素を減圧下、枦取し、炉液を酢酸エチル２０ＩＩｌ
、水３０＋ｎｌで水洗抽出した。有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧留去し、カラムクロマトグラ
フィーにより単離精製（溶出液 ヘキサン ：酢酸エチ
ル＝１：２）することにより目的物である３°−ヘキサ
フィル−２゛−テ゛オキシウリノン １３０−ｇ（収率
４ｏ％）を得た。
（３Ｈ，ｓ、Ｃ）（３） ２．３０〜２．６０（２Ｈ，閣、Ｈ−２’）３．４８〜
３．７２（２８，輪、Ｈ−５’）３．９２−４．２０
（Ｉ Ｈ，ｂｒ＋ ８ ４ ’）５．２０−５．５５（
２Ｈ，ｂｒ、Ｈ３’、５”ＯＨ＞６．３５ （ｌ Ｈ，
Ｌ、 Ｈ−１’）７．３２ （２Ｈ，Ｓ、 −ＮＨ２） ８．１２ （］ Ｈ，Ｓ、 Ｈ−８＞ ８．３２ （Ｉ Ｈ，Ｓ、 Ｈ−２） 実施例５ ２゛−デオキンウリノン２２！ｈｇ（１＋ｍ５ｏｌｅ）
及び無水カプロン酸２６０ｍ＠（３ｍ＋ｆｉｏｌｅ）を
ノオキサン１０１Ｉｌｅに溶解し、次いでリパーゼＰＳ
（天野製薬）２２８町を加え、室温で一夜撹拌放置した
。酵素を減圧下、枦取し、炉液を酢酸エチル２０ＩＩｌ
、水３０＋ｎｌで水洗抽出した。有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧留去し、カラムクロマトグラ
フィーにより単離精製（溶出液 ヘキサン ：酢酸エチ
ル＝１：２）することにより目的物である３°−ヘキサ
フィル−２゛−テ゛オキシウリノン １３０−ｇ（収率
４ｏ％）を得た。
）１−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ６１ δ１ｌｐＨ０，
８４（３Ｈ、ｓ、ＣＨ］） １．１０〜１．７５ （６Ｈ，１１，（Ｃ）（：）、
）２．１（１−２，４０（４Ｈ，ＩＩ、 Ｈ
−２° ｒ −ＣＩＩ 、ＣＯ−）３．５０〜３．
７０ （２＋（、ｗ、 ）（−５’）３．８５−４．０
５ ＩＩ Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−４°）５．１０−５．３０
（２Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−３’、 ５ ’−
０Ｈ）５．６５ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｈ−５）６
．１４ （Ｉ Ｈ，Ｌ、 Ｈ−１’）７．８４
（Ｉ Ｈ，’ｄ、 Ｈ−６）１１．２０ （Ｉ Ｈ
９ｂｒｓ、 Ｎ ３−Ｈ）実施例６ 出発原料として５，５．５− ）リフルオロチミノン及
び無水カプロン酸を用いた以外は実施例５と同様の操作
により３′−ヘキサフィル−５，５，５−）リフルオロ
チミノンを収率９４％で得た。
８４（３Ｈ、ｓ、ＣＨ］） １．１０〜１．７５ （６Ｈ，１１，（Ｃ）（：）、
）２．１（１−２，４０（４Ｈ，ＩＩ、 Ｈ
−２° ｒ −ＣＩＩ 、ＣＯ−）３．５０〜３．
７０ （２＋（、ｗ、 ）（−５’）３．８５−４．０
５ ＩＩ Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−４°）５．１０−５．３０
（２Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−３’、 ５ ’−
０Ｈ）５．６５ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｈ−５）６
．１４ （Ｉ Ｈ，Ｌ、 Ｈ−１’）７．８４
（Ｉ Ｈ，’ｄ、 Ｈ−６）１１．２０ （Ｉ Ｈ
９ｂｒｓ、 Ｎ ３−Ｈ）実施例６ 出発原料として５，５．５− ）リフルオロチミノン及
び無水カプロン酸を用いた以外は実施例５と同様の操作
により３′−ヘキサフィル−５，５，５−）リフルオロ
チミノンを収率９４％で得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ＃ｐｐｍ０，８６
（３Ｈ，ｓ、ＣＨ）） １．００〜１．８５ （６Ｈ，ｍ−（ＣＨ２）３
）２．０５−２．６０ （４１（、ａ＋、Ｈ２’、Ｃ
Ｈ２Ｃ０）３．５５〜３．７０ （２Ｈ，Ｍ、 Ｈ５’
）３．８０４．０３ （Ｉ Ｈ，ｂｒ、 Ｈ４’）５．
１０−５．３０ （２Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−３’、 ５
’−ＯＨ）６、Ｏ１’ｌ （Ｉ Ｈ，ｔ、 Ｈ−１’）
８．７０ （ｌ Ｈ，ｄ、 Ｈ−６） ＩＩ、８０ （Ｉ Ｈ，ｂｒ、 Ｎ ３−Ｈ）実施例７ 溶媒としてテトラヒドロ７ランを用いた以外は実施例１
と同様の操作により３゛−７セチルー２゛−デオキシ−
５−フルオロウリジンを収率７２％で得た。尚、’Ｈ−
ＮＭＲの値は実施例１の化合物と同じである。
（３Ｈ，ｓ、ＣＨ）） １．００〜１．８５ （６Ｈ，ｍ−（ＣＨ２）３
）２．０５−２．６０ （４１（、ａ＋、Ｈ２’、Ｃ
Ｈ２Ｃ０）３．５５〜３．７０ （２Ｈ，Ｍ、 Ｈ５’
）３．８０４．０３ （Ｉ Ｈ，ｂｒ、 Ｈ４’）５．
１０−５．３０ （２Ｈ，ｂｒ、 Ｈ−３’、 ５
’−ＯＨ）６、Ｏ１’ｌ （Ｉ Ｈ，ｔ、 Ｈ−１’）
８．７０ （ｌ Ｈ，ｄ、 Ｈ−６） ＩＩ、８０ （Ｉ Ｈ，ｂｒ、 Ｎ ３−Ｈ）実施例７ 溶媒としてテトラヒドロ７ランを用いた以外は実施例１
と同様の操作により３゛−７セチルー２゛−デオキシ−
５−フルオロウリジンを収率７２％で得た。尚、’Ｈ−
ＮＭＲの値は実施例１の化合物と同じである。
（以 上）
呂 願 人 大鵬薬品工業株式会社
代 理 人 弁理士 １）村 巖
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｂは置換又は非置換核酸塩基を示す）で表わさ
れる２’−デオキシヌクレオシド類に一般式▲数式、化
学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ＾２
は炭素数１〜１０のアルキルカルボニル基又はビニル基
を示す）で表わされるアシル供与体を非プロトン性極性
エーテル溶媒中、リパーゼの存在下反応させ、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｂ及びＲ＾１は前記と同一の意味を示す）で表
わされる化合物に導くことを特徴とする２’−デオキシ
ヌクレオシド類の選択的アシル化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22306390A JP2747849B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | ２’―デオキシヌクレオシド類の選択的アシル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22306390A JP2747849B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | ２’―デオキシヌクレオシド類の選択的アシル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04104796A true JPH04104796A (ja) | 1992-04-07 |
| JP2747849B2 JP2747849B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=16792251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22306390A Expired - Lifetime JP2747849B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | ２’―デオキシヌクレオシド類の選択的アシル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2747849B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006268A1 (en) * | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol derivatives |
| US7199150B2 (en) | 2002-01-11 | 2007-04-03 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol compounds |
-
1990
- 1990-08-24 JP JP22306390A patent/JP2747849B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006268A1 (en) * | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol derivatives |
| US6723745B2 (en) | 2000-07-13 | 2004-04-20 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol derivatives |
| US6964976B2 (en) | 2000-07-13 | 2005-11-15 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol derivatives |
| US7199150B2 (en) | 2002-01-11 | 2007-04-03 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol compounds |
| US7638551B2 (en) | 2002-01-11 | 2009-12-29 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol compounds or phosphonic acid derivatives thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2747849B2 (ja) | 1998-05-06 |
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