JPH0410508B2 - - Google Patents
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- JPH0410508B2 JPH0410508B2 JP57084144A JP8414482A JPH0410508B2 JP H0410508 B2 JPH0410508 B2 JP H0410508B2 JP 57084144 A JP57084144 A JP 57084144A JP 8414482 A JP8414482 A JP 8414482A JP H0410508 B2 JPH0410508 B2 JP H0410508B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/10—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
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Description
本発明は、一般式(1)
を有する新規な水溶性ジスアゾ化合物に関する。
この式中で各記号は次の意味を有する： D1はフエニル残基であり、該残基は下で定義
した式残基Ｙ又は式残基Ｚの基により置換されて
おり、そして追加的にスルホ、塩素、臭素、低級
アルキル例えばエチル及び特にメチル及び低級ア
ルコキシ例えばエトキシ及び特にメトキシよりな
る群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
されていることができるか、又はナフチル残基で
あり、該残基はスルホにより置換されており、 D2はD1に関して上で示した意味の一つを有し、
その際D1及びD2は相互に同一又は相互に異なつ
た意味を有することができ、 Ｚは一般式（2a），（2b），（2c），（2d），（2e）
又は（2f） −SO2−CH2−CH2−Ｘ （2a） −CH2−SO2−CH2CH2−Ｘ （2c） −SO2−CH＝CH2 （2d） −CH2−SO2−CH＝CH2 （2f） （式中 Ｘは一般式−OSO3M（式中Ｍは下記の意味を
有する）のスルフアト基、一般式 −Ｓ−SO3M（式中Ｍは下記の意味を有する）
のチオスルフアト基又は一般式−Ｏ−PO3M2（式
中Ｍは下記の意味を有する）のホスフアト基を意
味しそして Ｒは１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基を
意味する） で示される基であり、 Ｙは一般式(3) （式中 R1は水素原子であり、 R2は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を含
むアルキル基であり、 その際R1及びR2は相互に同一又は相互に異な
つた意味を有することができそして Ａは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含む
アルキル基であり、該基は置換されていないか又
はスルホ、ヒドロキシ又はカルボキシにより置換
されているか、又はフエニル残基であり、該残基
は置換されていないか、又はメチル、メトキシ、
塩素、カルボキシ、スルホ、カルバモイル及びス
ルフアモイルよりなる群から選ばれた置換基によ
り置換されているか、又は一般式(4) −Ｂ−Ｚ (4) （式中 Ｂはフエニレンであり、これは置換されていな
いか又は、上記の意味を有する基Ｚのほかに１個
のスルホ基、１又は２個のメチル基及び１又は２
個のメトキシ基からなる群から選択されている１
又は２個の置換基により置換されているか、又は
ナフチレンであり、これはスルホ基により置換さ
れており、 Ｚは上記の意味を有する）で示される残基であ
る）で示される残基であり、 ｎは１又は２の数でありそして ｍ零又は１の数であり、 その際（ｍ＋ｎ）の合計は２に等しく Ｍは水素原子又はアルカリ金属特にナトリウム
及びカリウムであり、 その際一般式(1)の化合物は、上で定義した一般
式（2a）乃至（2f）及び下記式(5) で示される基から選ばれた必要な残基の少なくと
も３個を含有しなければならない。 これら新規化合物は遊離酸の形で又はその塩の
形で存在することができる。本化合物は塩特にア
ルカリ−及びアルカリ土類金属塩殊にナトリウム
−、カリウム−及び又カルシウム塩としての該塩
が好ましい。 本化合物は殊にアルカリ金属塩の形でヒドロキ
シ−及び／又はカルボンアミド基含有材料好まし
くは繊維材料の染色に使用される。 更に本発明は、一般式(1)の新規なジスアゾ化合
物を製造するために、等モル量で１−アミノ−８
−ナフトール−４，６−ジスルホン酸又は１−ア
ミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸を
一般式(6) （式中D1，Ｚ及びＹは上記の意味を有しそし
てｐ及びｑは夫々零又は１の数を示す）のアミン
のジアゾニウム化合物とそして次に一般式(7) （式中D2，Ｚ及びＹは上記の意味を有しそし
てｒ及びｓは夫々零又は１の数を示す）のアミン
のジアゾニウム化合物と反応させそしてこの場合
第一ジアゾニウム化合物をアミノナフトールスル
ホン酸のアミノ基に対するｏ−位に於てモノアゾ
化合物にカツプリングしそして第二ジアゾニウム
化合物を生成モノアゾ化合物のヒドロキシ基に対
するｏ−位に導入し、その際一般式(6)及び(7)のア
ミンを、（ｐ＋ｑ）が１に等しく、（ｒ＋ｓ）の合
計が１に等しく、（ｐ＋ｒ）の合計が零又は１に
等しくそして（ｑ＋ｓ）の合計が１又は２に等し
い様に選択することを特徴とする方法に関する。 一般式(6)及び(7)のジアゾ成分に於て式残基D1，
D2，Ｚ及びＹは相互に同一又は相互に異なつた
意味を有することができそして同一のアミノ化合
物に於て式残基R1及びR2は夫々同一又は異なる
意味を有することができる。更に場合によりＹ中
に存在する残基Ｚは場合により存在する、D1又
はD2に直接結合している残基Ｚと異なつている
ことができる。それ故本発明によるジスアゾ化合
物を製造するために反応に使用する両アミンは同
一か又は相互に異なる構造を有することができ
る。 一般式(6)及び(7)のアミンのジアゾ化は、公知及
び通常の、当業者により熟知した方法で例えば亜
硝酸（アルカリ亜硝酸塩及び強酸）、ニトロシル
硫酸又は亜硝酸低級アルキルにより行われる。 一般式(6)又は(7)のジアゾ化アミンと１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−又は−４，６−ジス
ルホン酸とのカツプリング反応は、先づ酸性媒体
中で例えばPH−値０乃至４好ましくは0.5乃至３
でそして例えば０℃乃至25℃の温度で公知方法に
類似して実施して、この第一ジアゾニウム化合物
をアミノナフトールのアミノ基に対するオルト−
位に於てカツプリングし、引き続いて第二ジアゾ
成分とのカツプリングを弱酸性乃至弱アルカリ性
媒体中で例えばPH−値４乃至８好ましくは4.5乃
至7.5でそして例えば０乃至30℃の温度で公知の
方法に類似して実施し、その際カツプリングは生
成したモノアゾ化合物のアミノナフトール残基の
ヒドロキシ基に対するオルト−位に於て行われ
る。この様な方法は例えばドイツ特許明細書第
960534号及び第1644198号から知られている。 ｑが零に等しいか又はｓが零に等しい一般式(6)
及び一般式(7)の芳香族アミンは、例えばドイツ特
許明細書第1278041号、第1276842号、第150163
号、第126542号、第1153029号及びドイツ特許出
願公開公報第2154943号、第2100080号、第
2034591号、第1943904号及びドイツ特許出願公告
公報第1204666号に記載されている。 この様な芳香族アミン(6)及び(7)は例えば次の通
りである： アニリン−３−β−スルフアトエチルスルホ
ン、アニリン−４−β−スルフアトエチルスルホ
ン、２−アミノ−トルエン−４−β−スルフアト
エチルスルホン、２−アミノアニソール−４−β
−スルフアトエチルスルホン、２−アミノアニソ
ール−５−β−スルフアトエチルスルホン、２，
５−ジメトキシ−アニリン−４−β−スルフアト
エチルスルホン、２，４−ジメトキシ−アニリン
−５−β−スルフアトエチルスルホン、２−メト
キシ−５−メチル−アニリン−４−β−スルフア
トエチルスルホン、４−アミノ−アニソール−３
−β−スルフアトエチルスルホン、４−アミノ−
トルエン−３−β−スルフアトエチルスルホン、
４−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリン
−２−スルホン酸、５−β−スルフアトエチルス
ルホニル−アニリン−２−スルホン酸、２−アミ
ノ−トルエン−５−β−スルフアトエチルスルホ
ン、２−クロル−アニリン−４−β−スルフアト
エチルスルホン、２−クロルアニリン−５−β−
スルフアトエチルスルホン、２−ブロム−アニリ
ン−４−β−スルフアトエチルスルホン、２，６
−ジクロル−アニリン−４−β−スルフアトエチ
ルスルホン、２，６−ジメチル−アニリン−３−
β−スルフアトエチルスルホン、２，６−ジメチ
ルアニリン−４−β−スルフアトエチルスルホ
ン、２−ナフチルアミン−５−β−スルフアトエ
チルスルホン、２−ナフチルアミン−６−β−ス
ルフアトエチルスルホン、２−ナフチルアミン−
８−β−スルフアトエチルスルホン、８−β−ス
ルフアトエチルスルホニル−２−アミノ−ナフタ
リン−６−スルホン酸、６−β−スルフアトエチ
ルスルホニル−２−アミノ−ナフタリン−１−ス
ルホン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ
−メチル−Ｎ−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ｍ−フエニレンジアミン、（４−アミノペン
ジル）−（β−スルフアトエチル）−スルホン及び
（３−アミノベンジル）−（β−スルフアトエチル）
−スルホン及びそれらの対応するβ−ホスフアト
エチル−、β−チオスルフアトエチル−及びビニ
ルスルホニル−誘導体。 ｐが零であるか又はｒが零である一般式(6)及び
一般式(7)の芳香族アミンは、例えば一般式R1−
NH−D1−NH2又はR1−NH−D2−NH2（式中
R1，D1及びD2は上記の意味を有する）のジアミ
ンを２，４，６−トリフルオル−ｓ−トリアジン
（弗化シアヌル）と例えば−５℃乃至＋５℃及び
PH−値６乃至７で反応させそしてこの様に生成し
た、一般式（8a）又は（8b）
この式中で各記号は次の意味を有する： D1はフエニル残基であり、該残基は下で定義
した式残基Ｙ又は式残基Ｚの基により置換されて
おり、そして追加的にスルホ、塩素、臭素、低級
アルキル例えばエチル及び特にメチル及び低級ア
ルコキシ例えばエトキシ及び特にメトキシよりな
る群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
されていることができるか、又はナフチル残基で
あり、該残基はスルホにより置換されており、 D2はD1に関して上で示した意味の一つを有し、
その際D1及びD2は相互に同一又は相互に異なつ
た意味を有することができ、 Ｚは一般式（2a），（2b），（2c），（2d），（2e）
又は（2f） −SO2−CH2−CH2−Ｘ （2a） −CH2−SO2−CH2CH2−Ｘ （2c） −SO2−CH＝CH2 （2d） −CH2−SO2−CH＝CH2 （2f） （式中 Ｘは一般式−OSO3M（式中Ｍは下記の意味を
有する）のスルフアト基、一般式 −Ｓ−SO3M（式中Ｍは下記の意味を有する）
のチオスルフアト基又は一般式−Ｏ−PO3M2（式
中Ｍは下記の意味を有する）のホスフアト基を意
味しそして Ｒは１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基を
意味する） で示される基であり、 Ｙは一般式(3) （式中 R1は水素原子であり、 R2は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を含
むアルキル基であり、 その際R1及びR2は相互に同一又は相互に異な
つた意味を有することができそして Ａは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含む
アルキル基であり、該基は置換されていないか又
はスルホ、ヒドロキシ又はカルボキシにより置換
されているか、又はフエニル残基であり、該残基
は置換されていないか、又はメチル、メトキシ、
塩素、カルボキシ、スルホ、カルバモイル及びス
ルフアモイルよりなる群から選ばれた置換基によ
り置換されているか、又は一般式(4) −Ｂ−Ｚ (4) （式中 Ｂはフエニレンであり、これは置換されていな
いか又は、上記の意味を有する基Ｚのほかに１個
のスルホ基、１又は２個のメチル基及び１又は２
個のメトキシ基からなる群から選択されている１
又は２個の置換基により置換されているか、又は
ナフチレンであり、これはスルホ基により置換さ
れており、 Ｚは上記の意味を有する）で示される残基であ
る）で示される残基であり、 ｎは１又は２の数でありそして ｍ零又は１の数であり、 その際（ｍ＋ｎ）の合計は２に等しく Ｍは水素原子又はアルカリ金属特にナトリウム
及びカリウムであり、 その際一般式(1)の化合物は、上で定義した一般
式（2a）乃至（2f）及び下記式(5) で示される基から選ばれた必要な残基の少なくと
も３個を含有しなければならない。 これら新規化合物は遊離酸の形で又はその塩の
形で存在することができる。本化合物は塩特にア
ルカリ−及びアルカリ土類金属塩殊にナトリウム
−、カリウム−及び又カルシウム塩としての該塩
が好ましい。 本化合物は殊にアルカリ金属塩の形でヒドロキ
シ−及び／又はカルボンアミド基含有材料好まし
くは繊維材料の染色に使用される。 更に本発明は、一般式(1)の新規なジスアゾ化合
物を製造するために、等モル量で１−アミノ−８
−ナフトール−４，６−ジスルホン酸又は１−ア
ミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸を
一般式(6) （式中D1，Ｚ及びＹは上記の意味を有しそし
てｐ及びｑは夫々零又は１の数を示す）のアミン
のジアゾニウム化合物とそして次に一般式(7) （式中D2，Ｚ及びＹは上記の意味を有しそし
てｒ及びｓは夫々零又は１の数を示す）のアミン
のジアゾニウム化合物と反応させそしてこの場合
第一ジアゾニウム化合物をアミノナフトールスル
ホン酸のアミノ基に対するｏ−位に於てモノアゾ
化合物にカツプリングしそして第二ジアゾニウム
化合物を生成モノアゾ化合物のヒドロキシ基に対
するｏ−位に導入し、その際一般式(6)及び(7)のア
ミンを、（ｐ＋ｑ）が１に等しく、（ｒ＋ｓ）の合
計が１に等しく、（ｐ＋ｒ）の合計が零又は１に
等しくそして（ｑ＋ｓ）の合計が１又は２に等し
い様に選択することを特徴とする方法に関する。 一般式(6)及び(7)のジアゾ成分に於て式残基D1，
D2，Ｚ及びＹは相互に同一又は相互に異なつた
意味を有することができそして同一のアミノ化合
物に於て式残基R1及びR2は夫々同一又は異なる
意味を有することができる。更に場合によりＹ中
に存在する残基Ｚは場合により存在する、D1又
はD2に直接結合している残基Ｚと異なつている
ことができる。それ故本発明によるジスアゾ化合
物を製造するために反応に使用する両アミンは同
一か又は相互に異なる構造を有することができ
る。 一般式(6)及び(7)のアミンのジアゾ化は、公知及
び通常の、当業者により熟知した方法で例えば亜
硝酸（アルカリ亜硝酸塩及び強酸）、ニトロシル
硫酸又は亜硝酸低級アルキルにより行われる。 一般式(6)又は(7)のジアゾ化アミンと１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−又は−４，６−ジス
ルホン酸とのカツプリング反応は、先づ酸性媒体
中で例えばPH−値０乃至４好ましくは0.5乃至３
でそして例えば０℃乃至25℃の温度で公知方法に
類似して実施して、この第一ジアゾニウム化合物
をアミノナフトールのアミノ基に対するオルト−
位に於てカツプリングし、引き続いて第二ジアゾ
成分とのカツプリングを弱酸性乃至弱アルカリ性
媒体中で例えばPH−値４乃至８好ましくは4.5乃
至7.5でそして例えば０乃至30℃の温度で公知の
方法に類似して実施し、その際カツプリングは生
成したモノアゾ化合物のアミノナフトール残基の
ヒドロキシ基に対するオルト−位に於て行われ
る。この様な方法は例えばドイツ特許明細書第
960534号及び第1644198号から知られている。 ｑが零に等しいか又はｓが零に等しい一般式(6)
及び一般式(7)の芳香族アミンは、例えばドイツ特
許明細書第1278041号、第1276842号、第150163
号、第126542号、第1153029号及びドイツ特許出
願公開公報第2154943号、第2100080号、第
2034591号、第1943904号及びドイツ特許出願公告
公報第1204666号に記載されている。 この様な芳香族アミン(6)及び(7)は例えば次の通
りである： アニリン−３−β−スルフアトエチルスルホ
ン、アニリン−４−β−スルフアトエチルスルホ
ン、２−アミノ−トルエン−４−β−スルフアト
エチルスルホン、２−アミノアニソール−４−β
−スルフアトエチルスルホン、２−アミノアニソ
ール−５−β−スルフアトエチルスルホン、２，
５−ジメトキシ−アニリン−４−β−スルフアト
エチルスルホン、２，４−ジメトキシ−アニリン
−５−β−スルフアトエチルスルホン、２−メト
キシ−５−メチル−アニリン−４−β−スルフア
トエチルスルホン、４−アミノ−アニソール−３
−β−スルフアトエチルスルホン、４−アミノ−
トルエン−３−β−スルフアトエチルスルホン、
４−β−スルフアトエチルスルホニル−アニリン
−２−スルホン酸、５−β−スルフアトエチルス
ルホニル−アニリン−２−スルホン酸、２−アミ
ノ−トルエン−５−β−スルフアトエチルスルホ
ン、２−クロル−アニリン−４−β−スルフアト
エチルスルホン、２−クロルアニリン−５−β−
スルフアトエチルスルホン、２−ブロム−アニリ
ン−４−β−スルフアトエチルスルホン、２，６
−ジクロル−アニリン−４−β−スルフアトエチ
ルスルホン、２，６−ジメチル−アニリン−３−
β−スルフアトエチルスルホン、２，６−ジメチ
ルアニリン−４−β−スルフアトエチルスルホ
ン、２−ナフチルアミン−５−β−スルフアトエ
チルスルホン、２−ナフチルアミン−６−β−ス
ルフアトエチルスルホン、２−ナフチルアミン−
８−β−スルフアトエチルスルホン、８−β−ス
ルフアトエチルスルホニル−２−アミノ−ナフタ
リン−６−スルホン酸、６−β−スルフアトエチ
ルスルホニル−２−アミノ−ナフタリン−１−ス
ルホン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ
−メチル−Ｎ−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ｍ−フエニレンジアミン、（４−アミノペン
ジル）−（β−スルフアトエチル）−スルホン及び
（３−アミノベンジル）−（β−スルフアトエチル）
−スルホン及びそれらの対応するβ−ホスフアト
エチル−、β−チオスルフアトエチル−及びビニ
ルスルホニル−誘導体。 ｐが零であるか又はｒが零である一般式(6)及び
一般式(7)の芳香族アミンは、例えば一般式R1−
NH−D1−NH2又はR1−NH−D2−NH2（式中
R1，D1及びD2は上記の意味を有する）のジアミ
ンを２，４，６−トリフルオル−ｓ−トリアジン
（弗化シアヌル）と例えば−５℃乃至＋５℃及び
PH−値６乃至７で反応させそしてこの様に生成し
た、一般式（8a）又は（8b）
【式】
【式】
（式中D1，D2及びR1は上記の意味を有する）
に相当する生成物を例えば10−30℃及び６乃至７
のPH値で一般式R2NH−Ａ（式中R2及びＡは上記
の意味を有する）のアミンとアミン(6)又は(7)へと
反応させるか又はこの両反応手段の順序の逆行下
先ず上記一般式R2NH−Ａのアミンを弗化シアヌ
ルと例えば０℃乃至５℃及び６乃至７のPH−値で
一般式(9) の化合物へと反応させそして次にこの化合物(9)を
第二反応手段に於て例えば20−25℃及び６乃至７
のPH−値で一般式R1−NH1−D1−NH2又はR1−
NH−D2−NH2の上記ジアミンと反応させるこ
とによつて製造することができる。上記の方法に
より製造することができる、ｐが零であるか又は
ｒが零である一般式(6)又は(7)のこの様な芳香族ア
ミンは、一般式（10a）又は（10b） （式中D1，D2，R1，R2及びＡは上記の意味を
有する）に相当する化合物である。 式（10a）に於て残基H2N−D1−は、例えば３
−アミノ−４−スルホフエニル−、４−アミノ−
３−スルホフエニル−、４−アミノ−２，５−ジ
スルホフエニル−、３−アミノ−４，６−ジスル
ホフエニル−、４−アミノフエニル−、３−アミ
ノ−２−メチル−５−スルホフエニル−、３−ア
ミノ−４−クロルフエニル−、４−アミノ−３，
５−ジスルホフエニル−、３−アミノ−４−メチ
ルフエニル−、３−アミノ−４−メトキシフエニ
ル−、６−アミノ−４，８−ジスルホ−ナフチ−
２−ル−、５−アミノ−３，７−ジスルホナフチ
−１−ル−又は３−アミノフエニル−残基を意味
することができる。 式（10b）に於て残基H2N−D2−は、例えば３
−アミノ−４−スルホフエニル−、４−アミノ−
３−スルホフエニル−又は４−アミノ−フエニル
−残基を意味することができる。 殊に式（10a）中の式メンバーR1及びR2は夫々
水素原子である。式（10b）に於て式メンバーR1
及びR2は殊に夫々水素原子又はメチル基である。
殊に残基H2N−D2−は、R1が水素原子そしてR2
がメチル基であるなら、３−アミノ−４−スルホ
−フエニル−又は４−アミノ−３−スルホ−フエ
ニル−残基であるか又はR1がメチル基そしてR2
が水素原子であれば殊に４−アミノ−フエニル残
基である。 式（10a）及び（10b）に於て式メンバーＡは
同様に夫々一般式（4a） −Ｂ−Z1 （4a） （式中Ｂは上記の意味を有しそしてZ1はβ−チ
オスルフアトエチルスルホニル−、β−ホスフア
トエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−基
又は殊にβ−スルフアトエチルスルホニル−基を
示す）の残基であることができる。式(4)又は
（4a）に於ける式残基Ｂは例えば１，４−フエニ
レン−、１，３−フエニレン−、４−メチル−
１，３−フエニレン−、４−メトキシ−１，３−
フエニレン、３−メトキシ−１，４−フエニレン
−、２，５−ジメトキシ−１，４−フエニレン
−、４，６−ジメトキシ−１，３−フエニレン
−、２−メチル−５−メトキシ−１，４−フエニ
レン−、３−クロル−１，４−フエニレン−、６
−メトキシ−１，３−フエニレン−、６−メチル
−１，３−フエニレン−、４−スルホ−１，３−
フエニレン−、４−メチル−１，３−フエニレン
−、４−クロル−１，３−フエニレン−、３−ブ
ロム−１，４−フエニレン−又は２，４−ジメチ
ル−１，３−フエニレン−残基であり、その際上
で定義した基Z1は夫々フエニレン残基の１−位に
於て結合している。 一般式(4)又は（4a）に相当する式残基Ａは例
えば以下式で示した残基
に相当する生成物を例えば10−30℃及び６乃至７
のPH値で一般式R2NH−Ａ（式中R2及びＡは上記
の意味を有する）のアミンとアミン(6)又は(7)へと
反応させるか又はこの両反応手段の順序の逆行下
先ず上記一般式R2NH−Ａのアミンを弗化シアヌ
ルと例えば０℃乃至５℃及び６乃至７のPH−値で
一般式(9) の化合物へと反応させそして次にこの化合物(9)を
第二反応手段に於て例えば20−25℃及び６乃至７
のPH−値で一般式R1−NH1−D1−NH2又はR1−
NH−D2−NH2の上記ジアミンと反応させるこ
とによつて製造することができる。上記の方法に
より製造することができる、ｐが零であるか又は
ｒが零である一般式(6)又は(7)のこの様な芳香族ア
ミンは、一般式（10a）又は（10b） （式中D1，D2，R1，R2及びＡは上記の意味を
有する）に相当する化合物である。 式（10a）に於て残基H2N−D1−は、例えば３
−アミノ−４−スルホフエニル−、４−アミノ−
３−スルホフエニル−、４−アミノ−２，５−ジ
スルホフエニル−、３−アミノ−４，６−ジスル
ホフエニル−、４−アミノフエニル−、３−アミ
ノ−２−メチル−５−スルホフエニル−、３−ア
ミノ−４−クロルフエニル−、４−アミノ−３，
５−ジスルホフエニル−、３−アミノ−４−メチ
ルフエニル−、３−アミノ−４−メトキシフエニ
ル−、６−アミノ−４，８−ジスルホ−ナフチ−
２−ル−、５−アミノ−３，７−ジスルホナフチ
−１−ル−又は３−アミノフエニル−残基を意味
することができる。 式（10b）に於て残基H2N−D2−は、例えば３
−アミノ−４−スルホフエニル−、４−アミノ−
３−スルホフエニル−又は４−アミノ−フエニル
−残基を意味することができる。 殊に式（10a）中の式メンバーR1及びR2は夫々
水素原子である。式（10b）に於て式メンバーR1
及びR2は殊に夫々水素原子又はメチル基である。
殊に残基H2N−D2−は、R1が水素原子そしてR2
がメチル基であるなら、３−アミノ−４−スルホ
−フエニル−又は４−アミノ−３−スルホ−フエ
ニル−残基であるか又はR1がメチル基そしてR2
が水素原子であれば殊に４−アミノ−フエニル残
基である。 式（10a）及び（10b）に於て式メンバーＡは
同様に夫々一般式（4a） −Ｂ−Z1 （4a） （式中Ｂは上記の意味を有しそしてZ1はβ−チ
オスルフアトエチルスルホニル−、β−ホスフア
トエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−基
又は殊にβ−スルフアトエチルスルホニル−基を
示す）の残基であることができる。式(4)又は
（4a）に於ける式残基Ｂは例えば１，４−フエニ
レン−、１，３−フエニレン−、４−メチル−
１，３−フエニレン−、４−メトキシ−１，３−
フエニレン、３−メトキシ−１，４−フエニレン
−、２，５−ジメトキシ−１，４−フエニレン
−、４，６−ジメトキシ−１，３−フエニレン
−、２−メチル−５−メトキシ−１，４−フエニ
レン−、３−クロル−１，４−フエニレン−、６
−メトキシ−１，３−フエニレン−、６−メチル
−１，３−フエニレン−、４−スルホ−１，３−
フエニレン−、４−メチル−１，３−フエニレン
−、４−クロル−１，３−フエニレン−、３−ブ
ロム−１，４−フエニレン−又は２，４−ジメチ
ル−１，３−フエニレン−残基であり、その際上
で定義した基Z1は夫々フエニレン残基の１−位に
於て結合している。 一般式(4)又は（4a）に相当する式残基Ａは例
えば以下式で示した残基
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中Z1は上記の意味を有する）を意味するこ
とができる。これらジアゾ成分（10a）及び
（10b）の１又は２個を含有する一般式(1)に相当
する化合物は好ましい。 特に一般式(11)，(12)，（13），（14），（15）及び
（16）に相当する本発明による化合物が好まし
い： 上記式中各記号は次の意味を有する： Ｚは最初に挙げた意味特にZ1のそれを有する
が、殊にβ−スルフアトエチルスルホニル−又は
ビニルスルホニル基であり、 Ｂはフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両式残基Ｂは相互に同一又は異なつて
いることができ、 Ｄはフエニレン残基であり、該残基は１又は２
個のスルホ基又は１個のメトキシ基、１個のメチ
ル基又は２個のメトキシ基により又は１個のメト
キシ基及びメチル基により置換されていることが
でき、その際両式残基Ｄは相互に同一又は異なつ
ていることができ、 Ａはメチル−又はエチル基、β−ヒドロキシエ
チル−、β−スルホエチル−、カルボキシエチル
−又はスルホフエニル基を意味し、 Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基であり、 Ｋはカツプリング成分として使用される二重−
カツプリング性１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−又は−４，６−ジスルホン酸の二価残基
を示し、そして Ｍは上記の意味を有し、 式（13）乃至（16）中のフリーである両アミノ
基はアゾ基に対しメタ−又はバラ−位に於て結合
している。 本発明により製造した一般式(1)の化合物の分離
又は単離は一般的に公知な方法により電解質例え
ば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反応媒
体からの沈殿により又は反応溶液の蒸発例えば噴
霧乾燥により行われる。多くの場合又望ましくは
染料溶液を場合により緩衝物質の添加後及び場合
により場合による濃縮後直ちに液体配合物として
着色的用途に供給することができる。 一般式(1)の本発明によるジスアゾ化合物は価値
ある染料特性を有し、これは同時にフルオルトリ
アジニレン−成分及び残基Ｚのために繊維反応性
を有する。新規化合物は、殊にヒドロキシ−、ア
ミノ−又はカルボンアミド基含有材料−例えばフ
ラツト成形体例えば紙及び皮革の形態での又は素
材例えばポリアミド及びポリウレタンでの−特に
繊維形態でのこの様な材料の染色（一般的意味合
での）に使用される。 それ故本発明は又一般式(1)の化合物をこれら材
料の染色（原液着色及び捺染を含む）に使用する
こと又はこの様な材料をそれ自体公知の方法−こ
の場合着色剤として一般式(1)の化合物を使用する
−で染色する方法に関する。殊にこれら材料は繊
維材料特に紡繊繊維の形態で使用される。 ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロ
キシ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はそ
の再生生成物又はポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は好ましくは木綿であるが併
し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユート
及びラミー繊維又は再生セルロース繊維例えばレ
ーヨンステープル及びビスコース人造絹糸であ
る。 カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び
天然ポリアミド及びポリウレタン（特に繊維の形
態での）例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、
ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミ
ド−11及びポリアミド−４である。 本発明による染料は、上記基体上で反応染料に
とつて公知な使用技術により適用することができ
る。例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽
法により長浴から例えば最多種のアルカリ添加物
の使用下非常に良好な染色収率が得られる。 パジング法により同様にセルロース繊維上で優
れた染色収率が得られ、その際室温での滞留、蒸
熱又は乾熱により固着することができる。 セルロース繊維の通常の捺染法により、一相法
で捺染ペースト中で重炭酸ナトリウム又は他の酸
結合剤の存在下捺染しそして引き続いて100乃至
103℃で蒸熱するか又は二相法で中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染しそして次に電解質含有アル
カリ性熱浴に通すか又は電解質含有アルカリ性パ
ジング液でオーバーパジングしそして次に滞留、
蒸熱又は乾熱により顕色すれば、同様に輪郭の良
好な状態及び澄んだ白色地を有する着色力の良い
捺染が得られる。捺染の結果は不定の固着条件に
ほとんど左右されない。染色及び捺染に於て本発
明による染料を用いて得られる固着度は著しく高
い。 セルロース繊維材料上で本発明による染料によ
り得られる染色又は捺染の堅牢性は注目すべきで
ある。これは最も重要な製造−及び使用堅牢性に
云える。殊に日光堅牢性、湿潤堅牢性例えば洗た
く堅牢性、縮充堅牢性、水堅牢性、海水堅牢性、
クロス染め堅牢性、汗堅牢性、ひだ付け堅牢性、
アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性が挙げられ
る。 ポリアミド繊維上の染色は通常酸性媒体から実
施される。例えば所望のPH−値を得るためには酢
酸又は酢酸及び酢酸アンモニウムを添加すること
ができる。染色の使用し得る均一性を達成する目
的で通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３倍モ
ル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又はアミ
ノナフタリンスルホン酸との反応生成物及び／又
は例えばステアリルアミンとエチレンオキシドと
の反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が推奨
される。染色は沸とう温度及び110−120℃で実施
することができる。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、例中で挙げた部は重量部であり、パーセン
トの記載は重量％である。重量部と容量部との比
はキログラム対リツトルである。 式で記載した本発明による化合物は通例遊離酸
の形で記載されており、一般に本化合物はその塩
例えばカリウム−又はナトリウム塩の形で製造さ
れそして単離されそしてその塩の形で染色に使用
される。同様に特に表例中で式で記載した出発化
合物は、通例遊離酸の形で記載されており、該化
合物は酸形で及びその塩例えばナトリウム−又は
カリウム塩の形で本発明によるジスアゾ化合物の
合成に使用することができる。 例 １ 水150部中にアニリン−４−β−スルフアト−
エチルスルホン28.1部を含む中性溶液に０℃で15
分以内に弗化シアヌル13.7部を滴加し、その際PH
−値を6.0で保つために水性水酸化ナトリウムを
添加する。引き続いて得られる反応混合物に水
200部中に１，４−ジアミノ−ベンゼン−２，５
−ジスルホン酸26.8部を含む中性溶液を添加しそ
してこの様に得られた混合物を18乃至20℃及び約
6.0乃至7.0のPH−値で数時間撹拌し、その際PH−
値を水性水酸化ナトリウムの少しづつの添加によ
り上記範囲で保つ。そのあと、得られる反応生成
物は澄明溶液である。 この溶液に氷250部をそして引き続いて31％水
性塩酸60容量部を加える。引き続いてのジアゾ化
は水性5n−亜硝酸ナトリウム溶液20容量部の滴
加により０乃至５℃の温度で行われる。得られる
ジアゾニウム塩溶液を次に2.5乃至3.0のPH−値及
び０乃至10℃の温度で水1500部中に１−アミノ−
８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸を含む溶
液に滴入し、その際PHは結晶酢酸ナトリウム63部
の少しづつでの添加により2.5乃至3.0のこの値で
保つ。カツプリング終了後生成モノアゾ化合物を
塩化カリウムにより沈殿しそして吸引ろ過する。 このモノアゾ化合物の湿潤ろ塊を水500部に溶
解する。弗化シアヌル、アニリン−４−β−スル
フアトエチルスルホン及び１，４−ジアミノベン
ゼン−２，５−ジスルホン酸からなる、ジアゾ化
二次縮合生成物の別の混合物をモノアゾ化合物の
この水性溶液に滴入し、その際温度は10乃至18℃
でそしてPH−値は6.0乃至6.5で保たれる。カツプ
リング反応はなお４時間撹拌下更に実施される。
引き続いて溶液を澄明にしそして生成したジスア
ゾ化合物を塩化ナトリウムの添加により塩析す
る。これを次に吸引ろ過し、40乃至50℃で乾燥し
そして磨砕する。 式 の化合物のアルカリ金属塩特にナトリウム塩を含
有する電解質（特に塩化ナトリウム）含有黒色粉
末が得られる。これは非常に良好な染料特性を示
しそして反応染料にとつて通常な染色−及び捺染
法及び固着法によりセルロース繊維材料例えば木
綿を帯緑黒色色調で染色する。この染色及び捺染
は非常に良好な使用−及び製造堅牢性例えば特に
非常に良好な洗たく−、汗−、摩擦−、水−、酸
−及びアルカリ堅牢性を示す。セルロース繊維上
での捺染法の場合蒸気安定性及び洗出に於ける良
好な挙動が種々な方法により固着された捺染の高
い固着度及び同一の結果のほかに殊に挙げられ
る。 例 ２乃至42 一般式(1)に相当する本発明による化合物を製造
するための本発明による方法で実施し、例えば例
１に於て記載した方法に類似してそしてこのため
に出発化合物として対応する方法で縮合成分とし
ての１，３−又は１，４−ジアミノベンゼン−２
−スルホン酸、弗化シアヌル及びβ−スルフアト
エチルスルホニル基を有するアニリン−又はナフ
チルアミン誘導体−これらは一般式(A)に関連して
次の表例から明かである−及びカツプリング成分
としての１−アミノ−８−ナフトール−３，６−
又は−４，６−ジスルホン酸を使用すれば、これ
ら表例に於て記載した本発明によるジスアゾ化合
物が得られ、これは非常に良好な染料特性を有し
そして同様に天然及び合成ポリアミド繊維材料併
し特に天然及び再生セルロース繊維材料例えば特
に木綿上で特に繊維反応性染料にとつて通常な染
色−及び捺染法及び固着法により非常に良好な堅
牢性及び表例に於て記載した色調を有する着色力
のよい染色及び捺染を与える。
とができる。これらジアゾ成分（10a）及び
（10b）の１又は２個を含有する一般式(1)に相当
する化合物は好ましい。 特に一般式(11)，(12)，（13），（14），（15）及び
（16）に相当する本発明による化合物が好まし
い： 上記式中各記号は次の意味を有する： Ｚは最初に挙げた意味特にZ1のそれを有する
が、殊にβ−スルフアトエチルスルホニル−又は
ビニルスルホニル基であり、 Ｂはフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両式残基Ｂは相互に同一又は異なつて
いることができ、 Ｄはフエニレン残基であり、該残基は１又は２
個のスルホ基又は１個のメトキシ基、１個のメチ
ル基又は２個のメトキシ基により又は１個のメト
キシ基及びメチル基により置換されていることが
でき、その際両式残基Ｄは相互に同一又は異なつ
ていることができ、 Ａはメチル−又はエチル基、β−ヒドロキシエ
チル−、β−スルホエチル−、カルボキシエチル
−又はスルホフエニル基を意味し、 Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基であり、 Ｋはカツプリング成分として使用される二重−
カツプリング性１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−又は−４，６−ジスルホン酸の二価残基
を示し、そして Ｍは上記の意味を有し、 式（13）乃至（16）中のフリーである両アミノ
基はアゾ基に対しメタ−又はバラ−位に於て結合
している。 本発明により製造した一般式(1)の化合物の分離
又は単離は一般的に公知な方法により電解質例え
ば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反応媒
体からの沈殿により又は反応溶液の蒸発例えば噴
霧乾燥により行われる。多くの場合又望ましくは
染料溶液を場合により緩衝物質の添加後及び場合
により場合による濃縮後直ちに液体配合物として
着色的用途に供給することができる。 一般式(1)の本発明によるジスアゾ化合物は価値
ある染料特性を有し、これは同時にフルオルトリ
アジニレン−成分及び残基Ｚのために繊維反応性
を有する。新規化合物は、殊にヒドロキシ−、ア
ミノ−又はカルボンアミド基含有材料−例えばフ
ラツト成形体例えば紙及び皮革の形態での又は素
材例えばポリアミド及びポリウレタンでの−特に
繊維形態でのこの様な材料の染色（一般的意味合
での）に使用される。 それ故本発明は又一般式(1)の化合物をこれら材
料の染色（原液着色及び捺染を含む）に使用する
こと又はこの様な材料をそれ自体公知の方法−こ
の場合着色剤として一般式(1)の化合物を使用する
−で染色する方法に関する。殊にこれら材料は繊
維材料特に紡繊繊維の形態で使用される。 ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロ
キシ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はそ
の再生生成物又はポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は好ましくは木綿であるが併
し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユート
及びラミー繊維又は再生セルロース繊維例えばレ
ーヨンステープル及びビスコース人造絹糸であ
る。 カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び
天然ポリアミド及びポリウレタン（特に繊維の形
態での）例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、
ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミ
ド−11及びポリアミド−４である。 本発明による染料は、上記基体上で反応染料に
とつて公知な使用技術により適用することができ
る。例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽
法により長浴から例えば最多種のアルカリ添加物
の使用下非常に良好な染色収率が得られる。 パジング法により同様にセルロース繊維上で優
れた染色収率が得られ、その際室温での滞留、蒸
熱又は乾熱により固着することができる。 セルロース繊維の通常の捺染法により、一相法
で捺染ペースト中で重炭酸ナトリウム又は他の酸
結合剤の存在下捺染しそして引き続いて100乃至
103℃で蒸熱するか又は二相法で中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染しそして次に電解質含有アル
カリ性熱浴に通すか又は電解質含有アルカリ性パ
ジング液でオーバーパジングしそして次に滞留、
蒸熱又は乾熱により顕色すれば、同様に輪郭の良
好な状態及び澄んだ白色地を有する着色力の良い
捺染が得られる。捺染の結果は不定の固着条件に
ほとんど左右されない。染色及び捺染に於て本発
明による染料を用いて得られる固着度は著しく高
い。 セルロース繊維材料上で本発明による染料によ
り得られる染色又は捺染の堅牢性は注目すべきで
ある。これは最も重要な製造−及び使用堅牢性に
云える。殊に日光堅牢性、湿潤堅牢性例えば洗た
く堅牢性、縮充堅牢性、水堅牢性、海水堅牢性、
クロス染め堅牢性、汗堅牢性、ひだ付け堅牢性、
アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性が挙げられ
る。 ポリアミド繊維上の染色は通常酸性媒体から実
施される。例えば所望のPH−値を得るためには酢
酸又は酢酸及び酢酸アンモニウムを添加すること
ができる。染色の使用し得る均一性を達成する目
的で通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３倍モ
ル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又はアミ
ノナフタリンスルホン酸との反応生成物及び／又
は例えばステアリルアミンとエチレンオキシドと
の反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が推奨
される。染色は沸とう温度及び110−120℃で実施
することができる。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、例中で挙げた部は重量部であり、パーセン
トの記載は重量％である。重量部と容量部との比
はキログラム対リツトルである。 式で記載した本発明による化合物は通例遊離酸
の形で記載されており、一般に本化合物はその塩
例えばカリウム−又はナトリウム塩の形で製造さ
れそして単離されそしてその塩の形で染色に使用
される。同様に特に表例中で式で記載した出発化
合物は、通例遊離酸の形で記載されており、該化
合物は酸形で及びその塩例えばナトリウム−又は
カリウム塩の形で本発明によるジスアゾ化合物の
合成に使用することができる。 例 １ 水150部中にアニリン−４−β−スルフアト−
エチルスルホン28.1部を含む中性溶液に０℃で15
分以内に弗化シアヌル13.7部を滴加し、その際PH
−値を6.0で保つために水性水酸化ナトリウムを
添加する。引き続いて得られる反応混合物に水
200部中に１，４−ジアミノ−ベンゼン−２，５
−ジスルホン酸26.8部を含む中性溶液を添加しそ
してこの様に得られた混合物を18乃至20℃及び約
6.0乃至7.0のPH−値で数時間撹拌し、その際PH−
値を水性水酸化ナトリウムの少しづつの添加によ
り上記範囲で保つ。そのあと、得られる反応生成
物は澄明溶液である。 この溶液に氷250部をそして引き続いて31％水
性塩酸60容量部を加える。引き続いてのジアゾ化
は水性5n−亜硝酸ナトリウム溶液20容量部の滴
加により０乃至５℃の温度で行われる。得られる
ジアゾニウム塩溶液を次に2.5乃至3.0のPH−値及
び０乃至10℃の温度で水1500部中に１−アミノ−
８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸を含む溶
液に滴入し、その際PHは結晶酢酸ナトリウム63部
の少しづつでの添加により2.5乃至3.0のこの値で
保つ。カツプリング終了後生成モノアゾ化合物を
塩化カリウムにより沈殿しそして吸引ろ過する。 このモノアゾ化合物の湿潤ろ塊を水500部に溶
解する。弗化シアヌル、アニリン−４−β−スル
フアトエチルスルホン及び１，４−ジアミノベン
ゼン−２，５−ジスルホン酸からなる、ジアゾ化
二次縮合生成物の別の混合物をモノアゾ化合物の
この水性溶液に滴入し、その際温度は10乃至18℃
でそしてPH−値は6.0乃至6.5で保たれる。カツプ
リング反応はなお４時間撹拌下更に実施される。
引き続いて溶液を澄明にしそして生成したジスア
ゾ化合物を塩化ナトリウムの添加により塩析す
る。これを次に吸引ろ過し、40乃至50℃で乾燥し
そして磨砕する。 式 の化合物のアルカリ金属塩特にナトリウム塩を含
有する電解質（特に塩化ナトリウム）含有黒色粉
末が得られる。これは非常に良好な染料特性を示
しそして反応染料にとつて通常な染色−及び捺染
法及び固着法によりセルロース繊維材料例えば木
綿を帯緑黒色色調で染色する。この染色及び捺染
は非常に良好な使用−及び製造堅牢性例えば特に
非常に良好な洗たく−、汗−、摩擦−、水−、酸
−及びアルカリ堅牢性を示す。セルロース繊維上
での捺染法の場合蒸気安定性及び洗出に於ける良
好な挙動が種々な方法により固着された捺染の高
い固着度及び同一の結果のほかに殊に挙げられ
る。 例 ２乃至42 一般式(1)に相当する本発明による化合物を製造
するための本発明による方法で実施し、例えば例
１に於て記載した方法に類似してそしてこのため
に出発化合物として対応する方法で縮合成分とし
ての１，３−又は１，４−ジアミノベンゼン−２
−スルホン酸、弗化シアヌル及びβ−スルフアト
エチルスルホニル基を有するアニリン−又はナフ
チルアミン誘導体−これらは一般式(A)に関連して
次の表例から明かである−及びカツプリング成分
としての１−アミノ−８−ナフトール−３，６−
又は−４，６−ジスルホン酸を使用すれば、これ
ら表例に於て記載した本発明によるジスアゾ化合
物が得られ、これは非常に良好な染料特性を有し
そして同様に天然及び合成ポリアミド繊維材料併
し特に天然及び再生セルロース繊維材料例えば特
に木綿上で特に繊維反応性染料にとつて通常な染
色−及び捺染法及び固着法により非常に良好な堅
牢性及び表例に於て記載した色調を有する着色力
のよい染色及び捺染を与える。
【表】
【表】
【表】
例 43乃至229
一般式(1)に相当する本発明による化合物を製造
するための本発明による方法で実施し、例えば例
１に於て記載した方法に類似してそしてこのため
に出発化合物として対応する方法で縮合成分とし
ての１，３−又は１，４−ジアミノベンゼン−誘
導体又は１，５−又は２，６−ジアミノナフタリ
ン−誘導体、弗化シアヌル及びβ−スルフアトエ
チルスルホニル基を有するアニリン−又はナフチ
ルアミン誘導体−これらは一般式(B)に関連して次
の表例から明かである−及びカツプリング成分と
しての１−アミノ−８−ナフトール−３，６−又
は−４，６−ジスルホン酸を使用すれば、これら
表例に於て記載した本発明によるジスアゾ化合物
が得られ、これは非常に良好な染料特性を有しそ
して同様に天然及び合成ポリアミド繊維材料併し
特に天然及び再生セルロース繊維材料例えば特に
木綿上で特に繊維反応性染料にとつて通常な染色
−及び捺染法及び固着法により非常に良好な堅牢
性及び表例に於て記載した色調を有する着色力の
よい染色及び捺染を与える。
するための本発明による方法で実施し、例えば例
１に於て記載した方法に類似してそしてこのため
に出発化合物として対応する方法で縮合成分とし
ての１，３−又は１，４−ジアミノベンゼン−誘
導体又は１，５−又は２，６−ジアミノナフタリ
ン−誘導体、弗化シアヌル及びβ−スルフアトエ
チルスルホニル基を有するアニリン−又はナフチ
ルアミン誘導体−これらは一般式(B)に関連して次
の表例から明かである−及びカツプリング成分と
しての１−アミノ−８−ナフトール−３，６−又
は−４，６−ジスルホン酸を使用すれば、これら
表例に於て記載した本発明によるジスアゾ化合物
が得られ、これは非常に良好な染料特性を有しそ
して同様に天然及び合成ポリアミド繊維材料併し
特に天然及び再生セルロース繊維材料例えば特に
木綿上で特に繊維反応性染料にとつて通常な染色
−及び捺染法及び固着法により非常に良好な堅牢
性及び表例に於て記載した色調を有する着色力の
よい染色及び捺染を与える。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
例 230
水100部中にアニリン−４−β−スルフアトエ
チルスルホン28.1部を含む中性溶液に０−30℃で
15分以内に弗化シアヌル13.7重量部を滴加し、そ
の際PH−値を約6.0で保つために水性水酸化ナト
リウムを添加する。引き続いて、得られる反応混
合物に水200部中に１，４−ジアミノ−ベンゼン
−２，５−ジスルホン酸26.8重量部を含む中性溶
液を添加しそしてこの様に得られた混合物を18−
20℃及び約6.0乃至7.0のPH−値で数時間撹拌し、
その際PH−値を水性水酸化ナトリウムの少しづつ
での添加により上記範囲で保つ。そのあと、生成
した反応生成物は澄明溶液である。 この溶液に氷250部及び31％水性塩酸60容量部
を加えそして次に０乃至５℃の温度で水性5n−
亜硝酸ナトリウム溶液20容量部の少しづつでの添
加によりジアゾ化する。得られるジアゾニウム塩
溶液を０乃至10℃の温度及び2.5乃至3.0のPH−値
で水1500部中に１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸31.9部を含む溶液に滴入
し、その際PH−値を結晶酢酸ナトリウム63部の少
しづつでの導入により上記の範囲で保つ。カツプ
リング終了後生成モノアゾ化合物を塩化カリウム
により沈殿しそして吸引ろ過する。 モノアゾ化合物の湿潤ろ塊を水500部に溶解し
そしてこの溶液にジアゾニウム塩溶液−これは下
記の如く製造される−を加える： 水140部及び氷60部からなる混合物中に２，５
−ジメトキシアニリン−４−β−スルフアトエチ
ル−スルホン34.1部を含む中性溶液に０−２℃で
15分以内に弗化シアヌル13.7部を滴加し、その際
PH−値を約6.0で保つために水性水酸化ナトリウ
ムを添加する。引き続いて、得られる反応混合物
に水200部中に１，４−ジアミノベンゼン−２−
スルホン酸18.8部を含む中性溶液を加えそしてこ
の様に得た混合物を18−20℃及び6.2乃至6.8のPH
−値で数時間撹拌し、その際PH−値を水性水酸化
ナトリウムの少しづつでの添加により上記範囲で
保つ。得られる二次縮合生成物の溶液に引き続い
て31％水性塩酸40容量部を加え、０乃至５℃に冷
却しそして水性5n−亜硝酸ナトリウム溶液20容
量部によりジアゾ化する。このジアゾニウム塩溶
液を重炭酸ナトリウムにより5.5乃至5.8のPH−値
にしそして上記の如くモノアゾ化合物の溶液に加
える。 この第二カツプリング反応を5.5乃至6.5のPH−
値及び23乃至25℃の温度で実施する。生成したジ
スアゾ化合物を塩化カリウムにより沈殿し、吸引
ろ過し、乾燥及び磨砕する。式 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約48
％を含有する、電解質（特に塩化カリウム）含有
黒色粉末が得られる。この化合物は非常に良好な
染料特性を有しそして繊維反応性染料にとつて通
常な適用−及び固着法によりセルロース繊維材料
上で非常に良好な使用−及び製造堅牢性例えば特
に非常に良好な洗たく堅牢性、汗−、水−、海水
−、酸−及びアルカリ堅牢性、更に非常に良好な
摩擦−及びひだ付け堅牢性をもつ帯緑黒色色調を
有する染色及び捺染を与える。 例 231乃至237 一般式(1)の本発明による化合物を製造するため
の本発明による方法で例230の記載に類似して実
施するが、但しそこに記載した反応成分の代りに
一般式(C)に関連して次の表例から明かである出発
成分（ジアゾ成分として使用される両二次縮合生
成物用の、β−スルフアトエチルスルホニル基を
有するアニリン誘導体、弗化シアヌル及びジアミ
ノベンゼン−モノ−又は−ジスルホン酸及びカツ
プリング成分としての１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−又は−４，６−ジスルホン酸）を使
用すれば、これら表例に於て一般式(C)の引用下記
載した本発明によるジスアゾ化合物が得られ、こ
れは非常に良好な染料特性を有しそして繊維反応
性染料にとつて工業的に通常な適用−及び固着法
により良好な堅牢性を有する染色及び捺染を表例
に於て記載した色調で与える。
チルスルホン28.1部を含む中性溶液に０−30℃で
15分以内に弗化シアヌル13.7重量部を滴加し、そ
の際PH−値を約6.0で保つために水性水酸化ナト
リウムを添加する。引き続いて、得られる反応混
合物に水200部中に１，４−ジアミノ−ベンゼン
−２，５−ジスルホン酸26.8重量部を含む中性溶
液を添加しそしてこの様に得られた混合物を18−
20℃及び約6.0乃至7.0のPH−値で数時間撹拌し、
その際PH−値を水性水酸化ナトリウムの少しづつ
での添加により上記範囲で保つ。そのあと、生成
した反応生成物は澄明溶液である。 この溶液に氷250部及び31％水性塩酸60容量部
を加えそして次に０乃至５℃の温度で水性5n−
亜硝酸ナトリウム溶液20容量部の少しづつでの添
加によりジアゾ化する。得られるジアゾニウム塩
溶液を０乃至10℃の温度及び2.5乃至3.0のPH−値
で水1500部中に１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸31.9部を含む溶液に滴入
し、その際PH−値を結晶酢酸ナトリウム63部の少
しづつでの導入により上記の範囲で保つ。カツプ
リング終了後生成モノアゾ化合物を塩化カリウム
により沈殿しそして吸引ろ過する。 モノアゾ化合物の湿潤ろ塊を水500部に溶解し
そしてこの溶液にジアゾニウム塩溶液−これは下
記の如く製造される−を加える： 水140部及び氷60部からなる混合物中に２，５
−ジメトキシアニリン−４−β−スルフアトエチ
ル−スルホン34.1部を含む中性溶液に０−２℃で
15分以内に弗化シアヌル13.7部を滴加し、その際
PH−値を約6.0で保つために水性水酸化ナトリウ
ムを添加する。引き続いて、得られる反応混合物
に水200部中に１，４−ジアミノベンゼン−２−
スルホン酸18.8部を含む中性溶液を加えそしてこ
の様に得た混合物を18−20℃及び6.2乃至6.8のPH
−値で数時間撹拌し、その際PH−値を水性水酸化
ナトリウムの少しづつでの添加により上記範囲で
保つ。得られる二次縮合生成物の溶液に引き続い
て31％水性塩酸40容量部を加え、０乃至５℃に冷
却しそして水性5n−亜硝酸ナトリウム溶液20容
量部によりジアゾ化する。このジアゾニウム塩溶
液を重炭酸ナトリウムにより5.5乃至5.8のPH−値
にしそして上記の如くモノアゾ化合物の溶液に加
える。 この第二カツプリング反応を5.5乃至6.5のPH−
値及び23乃至25℃の温度で実施する。生成したジ
スアゾ化合物を塩化カリウムにより沈殿し、吸引
ろ過し、乾燥及び磨砕する。式 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約48
％を含有する、電解質（特に塩化カリウム）含有
黒色粉末が得られる。この化合物は非常に良好な
染料特性を有しそして繊維反応性染料にとつて通
常な適用−及び固着法によりセルロース繊維材料
上で非常に良好な使用−及び製造堅牢性例えば特
に非常に良好な洗たく堅牢性、汗−、水−、海水
−、酸−及びアルカリ堅牢性、更に非常に良好な
摩擦−及びひだ付け堅牢性をもつ帯緑黒色色調を
有する染色及び捺染を与える。 例 231乃至237 一般式(1)の本発明による化合物を製造するため
の本発明による方法で例230の記載に類似して実
施するが、但しそこに記載した反応成分の代りに
一般式(C)に関連して次の表例から明かである出発
成分（ジアゾ成分として使用される両二次縮合生
成物用の、β−スルフアトエチルスルホニル基を
有するアニリン誘導体、弗化シアヌル及びジアミ
ノベンゼン−モノ−又は−ジスルホン酸及びカツ
プリング成分としての１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−又は−４，６−ジスルホン酸）を使
用すれば、これら表例に於て一般式(C)の引用下記
載した本発明によるジスアゾ化合物が得られ、こ
れは非常に良好な染料特性を有しそして繊維反応
性染料にとつて工業的に通常な適用−及び固着法
により良好な堅牢性を有する染色及び捺染を表例
に於て記載した色調で与える。
【表】
【表】
例 238
例１に於て記載した方法で実施するが、但しア
ニリン−４−β−スルフアトエチルスルホンを
夫々当量（29.7部）のアニリン−４−β−チオス
ルフアトエチルスルホンに代える。式 の化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含有
染料粉末が得られる。このジスアゾ化合物は同様
に非常に良好な染料であり、これは例１の染料に
比較して類似して良好な彩色性及び堅牢性を有す
る。これは、天然及び合成ポリアミド繊維材料併
し特に天然及び再生セルロース繊維材料例えば好
ましくは木綿上で特に繊維反応性染料にとつて通
常な適用−及び固着法により使用することができ
る。 例 239 例１の記載によりモノアゾ化合物を製造しそし
てこれを水500部に溶解する。第二カツプリング
反応を別のジアゾニウム化合物−これは次の如く
製造される−を用いて実施する： 水100部中にアニリン−３−スルホン酸17.3部
を含む溶液及び2n−水酸化ナトリウム溶液50部
に０℃で10乃至20分以内に弗化シアヌル13.7部を
滴加し、その際PH−値を約6.0で保つために水性
水酸化ナトリウムを添加する。 引き続いて水200部中に１，４−ジアミノベン
ゼン−２−スルホン酸18.8部を含む中性溶液を加
えそして第二縮合反応を6.0乃至7.0のPH−値及び
18乃至20℃の温度で何時間もの撹拌下行う。縮合
終了後溶液を清澄にし、31％水性塩酸35容量部で
酸性化し、氷500部を加えそして水性5n−亜硝酸
ナトリウム溶液20容量部の徐々な添加によりジア
ゾ化する。その後常法の如く過剰の亜硝酸を多少
のアミドスルホン酸で分解する。次にジアゾニウ
ム塩懸濁液を重炭酸ナトリウム17.8部で5.5乃至
6.5のPH−値にしそして、上記の如く、モノアゾ
化合物の溶液と5.5乃至6.5のPH−値でカツプリン
グする。生成したジスアゾ化合物を塩化カリウム
で塩析し、吸引ろ過しそして乾燥する。式 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約40
乃至45％含有する。電解質（特に塩化カリウム）
含有黒色染料粉末が得られる。この化合物は非常
に良好な染料特性を示しそして繊維反応性染料に
とつて通常な適用−及び固着法によりセルロース
繊維材料例えば木綿上で非常に良好な使用−及び
製造堅牢性例えば非常に良好な洗たく堅牢性、汗
−、摩擦−、酸−及びアルカリ堅牢性を有する帯
緑黒色染色及び捺染を与える。 例 240乃至255 一般式(1)の本発明による化合物を製造するため
の本発明による方法で例239の記載に類似して実
施するが、但しそこに記載した反応成分の代りに
一般式(D)及び(E)に関連して次の表例から明かな出
発成分（ジアゾ成分として使用される両二次縮合
生成物用のアニリン誘導体−β−スルフアトエチ
ルスルホニル基を有するか又はこれを含まない
−、弗化シアヌル及びジアミノベンゼン−化合物
及びカツプリング成分としての１−アミノ−８−
ナフトール−３，６−又は−４，６−ジスルホン
酸）を使用すれば、これら表例に於て一般式(D)及
び(E)の引用下記載した本発明によるジスアゾ化合
物が得られ、これは非常に良好な染料特性を有し
そして繊維反応性染料にとつて工業的に通常な適
用−及び固着法により良好な堅牢性を有する染色
及び捺染を表例に於て記載した色調で与える。
ニリン−４−β−スルフアトエチルスルホンを
夫々当量（29.7部）のアニリン−４−β−チオス
ルフアトエチルスルホンに代える。式 の化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含有
染料粉末が得られる。このジスアゾ化合物は同様
に非常に良好な染料であり、これは例１の染料に
比較して類似して良好な彩色性及び堅牢性を有す
る。これは、天然及び合成ポリアミド繊維材料併
し特に天然及び再生セルロース繊維材料例えば好
ましくは木綿上で特に繊維反応性染料にとつて通
常な適用−及び固着法により使用することができ
る。 例 239 例１の記載によりモノアゾ化合物を製造しそし
てこれを水500部に溶解する。第二カツプリング
反応を別のジアゾニウム化合物−これは次の如く
製造される−を用いて実施する： 水100部中にアニリン−３−スルホン酸17.3部
を含む溶液及び2n−水酸化ナトリウム溶液50部
に０℃で10乃至20分以内に弗化シアヌル13.7部を
滴加し、その際PH−値を約6.0で保つために水性
水酸化ナトリウムを添加する。 引き続いて水200部中に１，４−ジアミノベン
ゼン−２−スルホン酸18.8部を含む中性溶液を加
えそして第二縮合反応を6.0乃至7.0のPH−値及び
18乃至20℃の温度で何時間もの撹拌下行う。縮合
終了後溶液を清澄にし、31％水性塩酸35容量部で
酸性化し、氷500部を加えそして水性5n−亜硝酸
ナトリウム溶液20容量部の徐々な添加によりジア
ゾ化する。その後常法の如く過剰の亜硝酸を多少
のアミドスルホン酸で分解する。次にジアゾニウ
ム塩懸濁液を重炭酸ナトリウム17.8部で5.5乃至
6.5のPH−値にしそして、上記の如く、モノアゾ
化合物の溶液と5.5乃至6.5のPH−値でカツプリン
グする。生成したジスアゾ化合物を塩化カリウム
で塩析し、吸引ろ過しそして乾燥する。式 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約40
乃至45％含有する。電解質（特に塩化カリウム）
含有黒色染料粉末が得られる。この化合物は非常
に良好な染料特性を示しそして繊維反応性染料に
とつて通常な適用−及び固着法によりセルロース
繊維材料例えば木綿上で非常に良好な使用−及び
製造堅牢性例えば非常に良好な洗たく堅牢性、汗
−、摩擦−、酸−及びアルカリ堅牢性を有する帯
緑黒色染色及び捺染を与える。 例 240乃至255 一般式(1)の本発明による化合物を製造するため
の本発明による方法で例239の記載に類似して実
施するが、但しそこに記載した反応成分の代りに
一般式(D)及び(E)に関連して次の表例から明かな出
発成分（ジアゾ成分として使用される両二次縮合
生成物用のアニリン誘導体−β−スルフアトエチ
ルスルホニル基を有するか又はこれを含まない
−、弗化シアヌル及びジアミノベンゼン−化合物
及びカツプリング成分としての１−アミノ−８−
ナフトール−３，６−又は−４，６−ジスルホン
酸）を使用すれば、これら表例に於て一般式(D)及
び(E)の引用下記載した本発明によるジスアゾ化合
物が得られ、これは非常に良好な染料特性を有し
そして繊維反応性染料にとつて工業的に通常な適
用−及び固着法により良好な堅牢性を有する染色
及び捺染を表例に於て記載した色調で与える。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
例 256
例１の記載によりモノアゾ化合物を製造しそし
て水500部に溶解する。第二カツプリング反応を
ジアゾニウム塩−これは次の如く製造される−を
用いて行われる： アニリン−４−β−スルフアトエチルスルホン
28.1部を水100部及び氷50部からなる混合物中で
懸濁させそして炭酸ナトリウム7.3部の添加によ
り中性溶液をつくる。次に水性5n−亜硝酸ナト
リウム溶液20.3容量部を添加しそしてこの混合物
を31％水性塩酸26容量部及び氷150部からなる混
合物上に流す。得られる懸濁液をなお１時間撹拌
し続け、次に過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で
分解しそして反応生成物を重炭酸ナトリウム７部
で5.7乃至6.2のPH−値にする。 モノアゾ化合物の溶液を、上記の如く、この様
に製造したジアゾニウム塩懸濁液に加え、その際
PH−値を重炭酸ナトリウム16.3部の少しづつでの
添加により5.7乃至6.2に保つ。何時間もの撹拌に
よりカツプリングを終了させそして生成したジス
アゾ化合物を塩化カリウムで塩析し、吸引ろ過し
そして乾燥する。 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約45
％含有する、電解質含有黒色粉末が得られる。こ
れは非常に良好な染料特性を示しそして繊維反応
性染料にとつて通常な適用−及び固着法によりセ
ルロース繊維材料上で非常に良好な使用−及び製
造堅牢性例えば特に非常に良好な洗たく−、海水
−及び汗堅牢性をもつ濃い黒色染色を与える。こ
のほかに本染料は非常に高い固着度及び非固着分
の良好な洗出性を有する。 例 257乃至265 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために
本発明による方法で例256に記載の方法に類似し
て実施するが、但しそこに記載した反応成分の代
りに一般式(F)に関連して次の表例から明かな反応
成分（ジアゾ成分として使用される縮合生成物を
製造するための、β−スルフアトエチルスルホニ
ル基を有するアニリン化合物、弗化シアヌル及び
ジアミノベンゼン−化合物、１−アミノ−８−ナ
フトール−３，６−又は−４，６−ジスルホン酸
並びに第二ジアゾ成分としてのβ−スルフアトエ
チルスルホニル基を有するアニリン化合物）を使
用すれば、該表例に於て式(F)の引用下記載した本
発明によるジスアゾ化合物が得られ、これは同様
に非常に良好な染料特性を有しそして繊維反応性
染料にとつて通常な適用−及び固着法により殊に
セルロース繊維材料上で該例に記載の色調を有す
る色の濃い染色及び捺染を与える。これら染色及
び捺染も良好な堅牢性で優れている。
て水500部に溶解する。第二カツプリング反応を
ジアゾニウム塩−これは次の如く製造される−を
用いて行われる： アニリン−４−β−スルフアトエチルスルホン
28.1部を水100部及び氷50部からなる混合物中で
懸濁させそして炭酸ナトリウム7.3部の添加によ
り中性溶液をつくる。次に水性5n−亜硝酸ナト
リウム溶液20.3容量部を添加しそしてこの混合物
を31％水性塩酸26容量部及び氷150部からなる混
合物上に流す。得られる懸濁液をなお１時間撹拌
し続け、次に過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で
分解しそして反応生成物を重炭酸ナトリウム７部
で5.7乃至6.2のPH−値にする。 モノアゾ化合物の溶液を、上記の如く、この様
に製造したジアゾニウム塩懸濁液に加え、その際
PH−値を重炭酸ナトリウム16.3部の少しづつでの
添加により5.7乃至6.2に保つ。何時間もの撹拌に
よりカツプリングを終了させそして生成したジス
アゾ化合物を塩化カリウムで塩析し、吸引ろ過し
そして乾燥する。 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約45
％含有する、電解質含有黒色粉末が得られる。こ
れは非常に良好な染料特性を示しそして繊維反応
性染料にとつて通常な適用−及び固着法によりセ
ルロース繊維材料上で非常に良好な使用−及び製
造堅牢性例えば特に非常に良好な洗たく−、海水
−及び汗堅牢性をもつ濃い黒色染色を与える。こ
のほかに本染料は非常に高い固着度及び非固着分
の良好な洗出性を有する。 例 257乃至265 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために
本発明による方法で例256に記載の方法に類似し
て実施するが、但しそこに記載した反応成分の代
りに一般式(F)に関連して次の表例から明かな反応
成分（ジアゾ成分として使用される縮合生成物を
製造するための、β−スルフアトエチルスルホニ
ル基を有するアニリン化合物、弗化シアヌル及び
ジアミノベンゼン−化合物、１−アミノ−８−ナ
フトール−３，６−又は−４，６−ジスルホン酸
並びに第二ジアゾ成分としてのβ−スルフアトエ
チルスルホニル基を有するアニリン化合物）を使
用すれば、該表例に於て式(F)の引用下記載した本
発明によるジスアゾ化合物が得られ、これは同様
に非常に良好な染料特性を有しそして繊維反応性
染料にとつて通常な適用−及び固着法により殊に
セルロース繊維材料上で該例に記載の色調を有す
る色の濃い染色及び捺染を与える。これら染色及
び捺染も良好な堅牢性で優れている。
【表】
【表】
例 226
水150部中にアニリン−４−β−スルフアトエ
チルスルホン28.1部を含む中性溶液及び水性5n−
亜硝酸ナトリウム溶液20.3容量部からなる混合物
を０乃至５℃で撹拌下31％水性塩酸26容量部及び
氷150部からなる混合物に流入させる。生ずる懸
濁液を尚１時間撹拌しそして過剰の亜硝酸をアミ
ドスルホン酸で分解する。次にカツプリング反応
のために水500部中に１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸31.9部を含む溶液−こ
れは塩酸でPH−値４にされている−を加える。カ
ツプリングバツチのPH−値を酢酸ナトリウムによ
り３乃至3.5で保つ。第一カツプリングが終了し
た後で生成モノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液
と第二カツプリング反応で反応させる。このジア
ゾニウム塩溶液は次の様に製造される： 水100部中にアニリン−４−β−スルフアトエ
チルスルホン28.1部を含む中性溶液に弗化シアヌ
ル13.7部を０℃で10−15分以内に滴加させ、その
際約6.0のPH−値を保つために水性水酸化ナトリ
ウムを添加する。 この様に製造した、一次縮合生成物の懸濁液に
引き続いて水200部中に１，４−ジアミノベンゼ
ン−２，５−ジスルホン酸26.8部を含む中性溶液
を加えそして18乃至20℃及び6.0乃至7.0のPH−値
で撹拌する。この様に得られた、二次縮合生成物
の澄明な溶液に氷250部をそしてその後水性31％
塩酸60部を加えそして縮合生成物を０乃至５℃で
水性5n−亜硝酸ナトリウム溶液20容量部の徐々
な添加によりジアゾ化する。 このジアゾニウム塩溶液を重炭酸ナトリウムで
5.5乃至６のPH−値にしそして、上記の如く、モ
ノアゾ化合物とカツプリングし、その際カツプリ
ング反応を5.8乃至6.2のPH−値で実施する。何時
間もの撹拌の後生成ジスアゾ化合物を塩化カリウ
ムで沈殿し、吸引ろ過しそして乾燥する。 式 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約50
％含有する、電解質含有黒色粉末が得られる。こ
のジスアゾ化合物は非常に良好な染料特性を有し
そして反応染料にとつて通常な染色−及び捺染法
により非常に良好な使用−及び製造堅牢性を有す
る黒色色調でセルロース繊維材料を染色する。 例 267乃至273 本発明によるジスアゾ化合物を製造するための
本発明による方法で例えば実施例の上記方法好ま
しくは例266に類似して実施しそしてこのために
対応する反応成分（第一ジアゾ成分としてβ−ス
ルフアトエチルスルホニル基を含有するアニリ
ン、第二ジアゾ成分としてβ−スルフアトエチル
スルホニル基を有するアニリン化合物、弗化シア
ヌル及びジアミノベンゼン−化合物からなる反応
生成物及びカツプリング成分として１−アミノ−
８−ナフトール−３，６−又は−４，６−ジスル
ホン酸）−一般式(G)に関連して次の表例から明か
な如き−を使用すれば、該表例に於て式(G)のそこ
で記載した式残基で特徴を示された一般式(1)に相
当する価値あるジスアゾ化合物が得られ、これは
同様に非常に良好な染料特性を有しそして繊維反
応性染料にとつて工業的に通常な適用−及び固着
法によりセルロース繊維材料上で該例に於て記載
した色調を有する濃い堅牢な染色及び捺染を与え
る。
チルスルホン28.1部を含む中性溶液及び水性5n−
亜硝酸ナトリウム溶液20.3容量部からなる混合物
を０乃至５℃で撹拌下31％水性塩酸26容量部及び
氷150部からなる混合物に流入させる。生ずる懸
濁液を尚１時間撹拌しそして過剰の亜硝酸をアミ
ドスルホン酸で分解する。次にカツプリング反応
のために水500部中に１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸31.9部を含む溶液−こ
れは塩酸でPH−値４にされている−を加える。カ
ツプリングバツチのPH−値を酢酸ナトリウムによ
り３乃至3.5で保つ。第一カツプリングが終了し
た後で生成モノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液
と第二カツプリング反応で反応させる。このジア
ゾニウム塩溶液は次の様に製造される： 水100部中にアニリン−４−β−スルフアトエ
チルスルホン28.1部を含む中性溶液に弗化シアヌ
ル13.7部を０℃で10−15分以内に滴加させ、その
際約6.0のPH−値を保つために水性水酸化ナトリ
ウムを添加する。 この様に製造した、一次縮合生成物の懸濁液に
引き続いて水200部中に１，４−ジアミノベンゼ
ン−２，５−ジスルホン酸26.8部を含む中性溶液
を加えそして18乃至20℃及び6.0乃至7.0のPH−値
で撹拌する。この様に得られた、二次縮合生成物
の澄明な溶液に氷250部をそしてその後水性31％
塩酸60部を加えそして縮合生成物を０乃至５℃で
水性5n−亜硝酸ナトリウム溶液20容量部の徐々
な添加によりジアゾ化する。 このジアゾニウム塩溶液を重炭酸ナトリウムで
5.5乃至６のPH−値にしそして、上記の如く、モ
ノアゾ化合物とカツプリングし、その際カツプリ
ング反応を5.8乃至6.2のPH−値で実施する。何時
間もの撹拌の後生成ジスアゾ化合物を塩化カリウ
ムで沈殿し、吸引ろ過しそして乾燥する。 式 の化合物のアルカリ金属塩特にカリウム塩を約50
％含有する、電解質含有黒色粉末が得られる。こ
のジスアゾ化合物は非常に良好な染料特性を有し
そして反応染料にとつて通常な染色−及び捺染法
により非常に良好な使用−及び製造堅牢性を有す
る黒色色調でセルロース繊維材料を染色する。 例 267乃至273 本発明によるジスアゾ化合物を製造するための
本発明による方法で例えば実施例の上記方法好ま
しくは例266に類似して実施しそしてこのために
対応する反応成分（第一ジアゾ成分としてβ−ス
ルフアトエチルスルホニル基を含有するアニリ
ン、第二ジアゾ成分としてβ−スルフアトエチル
スルホニル基を有するアニリン化合物、弗化シア
ヌル及びジアミノベンゼン−化合物からなる反応
生成物及びカツプリング成分として１−アミノ−
８−ナフトール−３，６−又は−４，６−ジスル
ホン酸）−一般式(G)に関連して次の表例から明か
な如き−を使用すれば、該表例に於て式(G)のそこ
で記載した式残基で特徴を示された一般式(1)に相
当する価値あるジスアゾ化合物が得られ、これは
同様に非常に良好な染料特性を有しそして繊維反
応性染料にとつて工業的に通常な適用−及び固着
法によりセルロース繊維材料上で該例に於て記載
した色調を有する濃い堅牢な染色及び捺染を与え
る。
【表】
【表】
例 274
本発明によるジスアゾ化合物を製造するために
例266の記載により実施するが、但しアニリン−
４−β−スルフアトエチルスルホン−化合物の代
りにアニリン−４−β−ホスフアトエチルスルホ
ン26.5部を使用する。式 の化合物のアルカリ金属塩が得られ、これは例
266のジスアゾ染料と類似して良好な染料特性を
有する。
例266の記載により実施するが、但しアニリン−
４−β−スルフアトエチルスルホン−化合物の代
りにアニリン−４−β−ホスフアトエチルスルホ
ン26.5部を使用する。式 の化合物のアルカリ金属塩が得られ、これは例
266のジスアゾ染料と類似して良好な染料特性を
有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) 〔式中 D1はフエニル残基であり、該残基は下で定義
した式残基Ｙ又は式残基Ｚの基により置換されて
おり、そして追加的にスルホ、塩素、臭素、低級
アルキル及び低級アルコキシよりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されているこ
とができるか、又はナフチル残基であり、該残基
はスルホにより置換されており、 D2はD1に関して上で示した意味の一つを有し、
その際D1及びD2は相互に同一又は相互に異なつ
た意味を有することができ、 Ｚは一般式（2a），（2b），（2c），（2d），（2e）
又は（2f） −SO2−CH2−CH2−Ｘ （2a） −CH2−SO2−CH2−CH2−Ｘ （2c） −SO2−CH＝CH2 （2d） −CH2−SO2−CH＝CH2 （2f） （式中 Ｘはスルフアト基、チオスルフアト基又はホス
フアト基を意味しそして Ｒは１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基を
意味する） で示される基であり、 Ｙは一般式(3) （式中 R1は水素原子であり、 R2は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を含
むアルキル基であり、 その際R1及びR2は相互に同一又は相互に異な
つた意味を有することができそして Ａは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含む
アルキル基であり、該残基は置換されていないか
又はスルホ、ヒドロキシ又はカルボキシにより置
換されているか、又はフエニル残基であり、該残
基は置換されていないか、又はメチル、メトキ
シ、塩素、カルボキシ、スルホ、カルバモイル及
びスルフアモイルよりなる群から選ばれた置換基
により置換されているか、又は一般式(4) −Ｂ−Ｚ (4) （式中 Ｂはフエニレンであり、これは置換されていな
いか又は、上記の意味を有する基Ｚのほかに１個
のスルホ基、１又は２個のメチル基及び１又は２
個のメトキシ基からなる群から選択されている１
又は２個の置換基により置換されているか、又は
ナフチレンであり、これはスルホ基により置換さ
れており、 Ｚは上記の意味を有する） で示される残基である） で示される残基であり、 ｎは１又は２の数でありそして ｍは零又は１の数であり、 その際（ｍ＋ｎ）の合計は２に等しく Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、その際
一般式(1)の化合物は、上で定義した一般式（2a）
乃至（2f）及び下記式(5) で示される基から選ばれた必要な残基の少なくと
も３個を含有しなければならない〕 で表わされる水溶性ジスアゾ化合物。 ２ 一般式 （式中 Ｂがフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両式残基Ｂは相互に同一又は異なつて
いることができ、 Ｄはフエニレン残基であり、該残基は１又は２
個のスルホ基又は１個のメトキシ基、１個のメチ
ル基又は２個のメトキシ基により又は１個のメト
キシ基及び１個のメチル基により置換されている
ことができ、その際両式残基Ｄは相互に同一又は
異なつていることができ、 Ｋはカツプリング成分として使用される二重−
カツプリング性１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−又は−４，６−ジスルホン酸の二価残基
を示しそして Ｚはβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−スルフ
アトエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−
基を意味する） で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 （式中 Ａがメチル−又はエチル基、β−ヒドロキシエ
チル−、β−スルホエチル−、カルボキシエチル
−、又はスルホフエニル基を意味し、 Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、 Ｒは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、 Ｂは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
か又はフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両式残基Ｂは相互に同一又は異なつて
いることができ、 Ｄはフエニレン残基であり、該残基は１又は２
個のスルホ基又は１個のメトキシ基、１個のメチ
ル基又は２個のメトキシ基により又は１個のメト
キシ基及び１個のメチル基により置換されている
ことができ、その際両式残基Ｄは相互に同一又は
異なつていることができそして Ｚは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
か又はβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−スルフ
アトエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−
基を意味する）で示される特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ４ 一般式 （式中 Ａがメチル−又はエチル基、β−ヒドロキシエ
チル−、β−スルホエチル−、カルボキシエチル
−、又はスルホフエニル基を意味し、 Ｒが水素原子、メチル基又はエチル基であり、 Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、 Ｂは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
か又はフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両式残基Ｂは相互に同一又は異なつて
いることができ、 Ｄはフエニレン残基であり、該残基は１又は２
個のスルホ基又は１個のメトキシ基、１個のメチ
ル基又は２個のメトキシ基により又は１個のメト
キシ基及び１個のメチル基により置換されている
ことができ、その際両式残基Ｄは相互に同一又は
異なつていることができそして Ｚは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
か又はβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−スルフ
アトエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−
基を意味する）で示される特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ５ 一般式 （式中 Ｂがフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両式残基Ｂは相互に同一又は異なつて
いることができ、 Ｚはβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−スルフ
アトエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−
基を意味しそして Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る）で示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６ 一般式 （式中 Ｂがフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両式残基Ｂは相互に同一又は異なつて
いることができ、 Ｚはβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−スルフ
アトエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−
基を意味しそして Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る）で示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ７ 一般式 （式中 Ｂがフエニレン残基であり、該残基は１個のス
ルホ基により又は１個のメチル基又はメトキシ基
又は２個のメトキシ基又は１個のメトキシ基及び
１個のメチル基により置換されていることがで
き、その際両残基Ｂは相互に同一又は異なつてい
ることができ、 Ｚはβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−スルフ
アトエチルスルホニル−又はビニルスルホニル−
基を意味しそして Ｋはカツプリング成分として使用される二重−
カツプリング性１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−又は−４，６−ジスルホン酸の二価残基
を示しそして Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る）で示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ８ 一般式 （式中Ｍ及びＺは特許請求の範囲第１項記載の
意味を有する）で示される特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ９ 一般式 （式中Ｍ及びＺは特許請求の範囲第１項記載の
意味を有する）で示される特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 １０ Ｚがβ−スルフアトエチルスルホニル−又
はビニルスルホニル−基を示す、特許請求の範囲
第１項乃至第９項のいずれかに記載の化合物。 １１ Ｍがナトリウム又はカリウムを示す、特許
請求の範囲第１項乃至第１０項のいずれかに記載
の化合物。 １２ 染料をヒドロキシ−、アミノ−及び／又は
カルボンアミド基を含有する材料特に繊維材料上
に適用するか又は該材料に導入しそして染料を該
材料上で又は場合によりこの中で、場合により加
温下及び／又は酸結合剤を用いて、固着して該材
料を染色する方法に於て、染料として一般式(1) 〔式中 D1はフエニル残基であり、該残基は下で定義
した式残基Ｙ又は式残基Ｚの基により置換されて
おり、そして追加的にスルホ、塩素、臭素、低級
アルキル及び低級アルコキシよりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されているこ
とができるか、又はナフチル残基であり、該残基
はスルホにより置換されており、 D2はD1に関して上で示した意味の一つを有し、
その際D1及びD2は相互に同一又は相互に異なつ
た意味を有することができ、 Ｚは一般式（2a），（2b），（2c），（2d），（2e）
又は（2f） −SO2−CH2−CH2−Ｘ （2a） −CH2−SO2−CH2−CH2−Ｘ （2c） −SO2−CH＝CH2 （2d） −CH2−SO2−CH＝CH2 （2f） （式中 Ｘはスルフアト基、チオスルフアト基又はホス
フアト基を意味しそして Ｒは１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基を
意味する） で示される基であり、 Ｙは一般式(3) （式中 R1は水素原子であり、 R2は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を含
むアルキル基であり、 その際R1及びR2は相互に同一又は相互に異な
つた意味を有することができそして Ａは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含む
アルキル基であり、該基は置換されていないか又
はスルホ、ヒドロキシ又はカルボキシにより置換
されているか、又はフエニル残基であり、該残基
は置換されていないか、又はメチル、メトキシ、
塩素、カルボキシ、スルホ、カルバモイル及びス
ルフアモイルよりなる群から選ばれた置換基によ
り置換されているか、又は一般式(4) −Ｂ−Ｚ (4) （式中 Ｂはフエニレンであり、これは置換されていな
いか又は、上記の意味を有する基Ｚのほかに１個
のスルホ基、１個又は２個のメチル基及び１又は
２個のメトキシ基からなる群から選択されている
１又は２個の置換基により置換されているか、又
はナフチレンであり、これはスルホ基により置換
されており、 Ｚは上記の意味を有する） で示される残基である） で示される残基であり、 ｎは１又は２の数でありそして ｍは零又は１の数であり、 その際（ｍ＋ｎ）の合計は２に等しく Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 その際一般式(1)の化合物は、上で定義した一般
式（2a）乃至（2f）及び下記式(5) で示される基から選ばれた必要な残基の少なくと
も３個を含有しなければならない〕 で表わされる水溶性ジスアゾ化合物を使用するこ
とを特徴とする上記染色法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813120187 DE3120187A1 (de) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0410508B2 true JPH0410508B2 (ja) | 1992-02-25 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0065732B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57198757A (ja) |
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| DE3325788A1 (de) * | 1983-03-15 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von stubstraten |
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| JP2001002952A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
| DE10014654A1 (de) | 1999-04-07 | 2000-11-02 | Sumitomo Chemical Co | Bisazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken unter deren Verwendung |
| JP4595632B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2010-12-08 | 住友化学株式会社 | ビスアゾ化合物又はその塩 |
| EP1762569A1 (en) * | 2005-09-12 | 2007-03-14 | Alcasynn Pharmaceuticals Gmbh | Novel 6-amino-morphinan derivatives, method of manufacturing them and their application as analgesics |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| DE2807260C2 (de) * | 1978-02-21 | 1986-10-09 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien |
| DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2951541A1 (de) * | 1979-12-21 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verbindungen mit reaktiven resten |
| JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
| DE3033611A1 (de) * | 1980-09-06 | 1982-04-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
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-
1982
- 1982-05-14 IN IN542/CAL/82A patent/IN157495B/en unknown
- 1982-05-17 DE DE8282104301T patent/DE3265589D1/de not_active Expired
- 1982-05-17 EP EP82104301A patent/EP0065732B1/de not_active Expired
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- 1982-05-20 JP JP57084144A patent/JPS57198757A/ja active Granted
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- 1982-05-20 CS CS823733A patent/CS228928B2/cs unknown
- 1982-05-20 KR KR8202211A patent/KR890000796B1/ko not_active Expired
-
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- 1985-12-16 US US06/811,303 patent/US4730038A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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