JPH0447715B2 - - Google Patents
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- JPH0447715B2 JPH0447715B2 JP58230690A JP23069083A JPH0447715B2 JP H0447715 B2 JPH0447715 B2 JP H0447715B2 JP 58230690 A JP58230690 A JP 58230690A JP 23069083 A JP23069083 A JP 23069083A JP H0447715 B2 JPH0447715 B2 JP H0447715B2
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- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
本発明は繊維反応性アゾ染料の技術的分野にあ
る。 ドイツ特許第1265698号明細書の例１から６−
アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸−これ
とアミノ基を介して（β−スルフアトエチルスル
ホニル−フエニルアミノ）−クロルトリアジニル
−残基が結合する−をカツプリング成分として含
有する繊維反応性モノアゾ染料は公知である。 今や本発明者は新規の、価値あるかつ有利な水
溶性モノアゾ化合物を見い出した。これは一般式
(1) に相当する。この式中夫々は次の意味を有する： Ｄは一般式（2a），（2b）又は（2c）
る。 ドイツ特許第1265698号明細書の例１から６−
アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸−これ
とアミノ基を介して（β−スルフアトエチルスル
ホニル−フエニルアミノ）−クロルトリアジニル
−残基が結合する−をカツプリング成分として含
有する繊維反応性モノアゾ染料は公知である。 今や本発明者は新規の、価値あるかつ有利な水
溶性モノアゾ化合物を見い出した。これは一般式
(1) に相当する。この式中夫々は次の意味を有する： Ｄは一般式（2a），（2b）又は（2c）
【式】
【式】
【式】
式中R1は水素原子、C1−C4アルキル基又はC1
−C4アルコキシ基であり、 R2は水素原子、C1−C4アルコキシ基又はスル
ホ基であり、 ｍは０又は１の数であり、 Ｘはビニル基又はβ−チオスルフアトエチル−
基（一般式−CH2−CH2−Ｓ−SO3Ｍ（Ｍは下記
の意味を有する。）に相当する。）、β−クロルエ
チル−基又は好ましくはβ−スルフアトエチル基
（一般式−CH2−CH2−OSO3Ｍ（Ｍは下記の意味
を有する。）に相当する。）であり、この際式
（2a）のベンゾール核中の基−SO2−Ｘは遊離結
合に対してメタ−又は特にパラ−位にあるのが好
ましい で表わされるフエニル−又はナフチル基であり、
ｎは０又は１の数であり、（この場合ｎ＝０は水
素原子を意味する）、アミノ基−これを介してク
ロルトリアジニル残基とスルホナフトール残基が
結合する−はこのナフトール残基の６−又は７−
位に存在し、 ナフトール残基中位置の固定されていないスルホ
基−SO3Ｍ（Ｍは下記の意味を有する。）はナフト
ール残基の５−，６−又は７−位に、好ましくは
６−又は７−位に結合し、 R3は水素原子又はC1−C4アルキル基−これは
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−であ
り、 R4はC1−C4アルキル基−これはスルホ基又は
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−、又
はシクロアルキル基又はフエニル基−これはスル
ホ基、カルボキシ基、メトキシ基及び（又は）ク
ロル原子によつて置換されていれよい−、又はス
ルホ置換されたナフチル基であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属又は周期表の第
又は主族の金属の当量、好ましくはカルシウ
ムである。 式残基R4はたとえば１−スルホ−２−ナフチ
ル−、１，５−ジスルホ−２−ナフチル−、１，
７−ジスルホ−２−ナフチル−、３，６−ジスル
ホ−２−ナフチル−、４，８−ジスルホ−２−ナ
フチル−、２，３−ジスルホ−フエニル−、４−
スルホ−フエニル−、２，４−ジスルホ−フエニ
ル−、２，５−ジスルホ−フエニル−、２−メト
キシ−５−スルホ−フエニル−、４−メトキシ−
２−スルホ−フエニル−、４−メチル−２−スル
ホ−フエニル−、４，６−ジメチル−２−スルホ
−フエニル−、４−クロル−２−スルホ−フエニ
ル−、４，５−ジクロル−２−スルホ−フエニル
−、２，５−ジクロル−４−スルホ−フエニル
−、４−クロル−５−メチル−２−スルホ−フエ
ニル−、４−メチル−５−クロル−２−スルホ−
フエニル−、４−メトキシ−２−スルホ−フエニ
ル−、２−カルボキシ−４−スルホ−フエニル
−、２−カルボキシ−フエニル−又は４−カルボ
キシ−フエニル残基である。 本発明によるアゾ化合物はその遊離酸の形で及
び好ましくはその塩の形で、特に中性塩の形で存
在する。塩として特にアルカリ金属−及びアルカ
リ土類金属塩が挙げられ、たとえばナトリウム
−、カリウム−及びカルシウム塩である。新規化
合物はこの塩の形でヒドロキシ−及び（又は）カ
ルボンアミド基含有材料、好ましくは繊維材料の
染色又は捺染に使用されるのが好ましい。 本発明は更にこの一般式(1)なる本発明によるア
ゾ化合物の製造方法に関するものである。これは
一般式（3a），（3b）又は（3c）
−C4アルコキシ基であり、 R2は水素原子、C1−C4アルコキシ基又はスル
ホ基であり、 ｍは０又は１の数であり、 Ｘはビニル基又はβ−チオスルフアトエチル−
基（一般式−CH2−CH2−Ｓ−SO3Ｍ（Ｍは下記
の意味を有する。）に相当する。）、β−クロルエ
チル−基又は好ましくはβ−スルフアトエチル基
（一般式−CH2−CH2−OSO3Ｍ（Ｍは下記の意味
を有する。）に相当する。）であり、この際式
（2a）のベンゾール核中の基−SO2−Ｘは遊離結
合に対してメタ−又は特にパラ−位にあるのが好
ましい で表わされるフエニル−又はナフチル基であり、
ｎは０又は１の数であり、（この場合ｎ＝０は水
素原子を意味する）、アミノ基−これを介してク
ロルトリアジニル残基とスルホナフトール残基が
結合する−はこのナフトール残基の６−又は７−
位に存在し、 ナフトール残基中位置の固定されていないスルホ
基−SO3Ｍ（Ｍは下記の意味を有する。）はナフト
ール残基の５−，６−又は７−位に、好ましくは
６−又は７−位に結合し、 R3は水素原子又はC1−C4アルキル基−これは
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−であ
り、 R4はC1−C4アルキル基−これはスルホ基又は
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−、又
はシクロアルキル基又はフエニル基−これはスル
ホ基、カルボキシ基、メトキシ基及び（又は）ク
ロル原子によつて置換されていれよい−、又はス
ルホ置換されたナフチル基であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属又は周期表の第
又は主族の金属の当量、好ましくはカルシウ
ムである。 式残基R4はたとえば１−スルホ−２−ナフチ
ル−、１，５−ジスルホ−２−ナフチル−、１，
７−ジスルホ−２−ナフチル−、３，６−ジスル
ホ−２−ナフチル−、４，８−ジスルホ−２−ナ
フチル−、２，３−ジスルホ−フエニル−、４−
スルホ−フエニル−、２，４−ジスルホ−フエニ
ル−、２，５−ジスルホ−フエニル−、２−メト
キシ−５−スルホ−フエニル−、４−メトキシ−
２−スルホ−フエニル−、４−メチル−２−スル
ホ−フエニル−、４，６−ジメチル−２−スルホ
−フエニル−、４−クロル−２−スルホ−フエニ
ル−、４，５−ジクロル−２−スルホ−フエニル
−、２，５−ジクロル−４−スルホ−フエニル
−、４−クロル−５−メチル−２−スルホ−フエ
ニル−、４−メチル−５−クロル−２−スルホ−
フエニル−、４−メトキシ−２−スルホ−フエニ
ル−、２−カルボキシ−４−スルホ−フエニル
−、２−カルボキシ−フエニル−又は４−カルボ
キシ−フエニル残基である。 本発明によるアゾ化合物はその遊離酸の形で及
び好ましくはその塩の形で、特に中性塩の形で存
在する。塩として特にアルカリ金属−及びアルカ
リ土類金属塩が挙げられ、たとえばナトリウム
−、カリウム−及びカルシウム塩である。新規化
合物はこの塩の形でヒドロキシ−及び（又は）カ
ルボンアミド基含有材料、好ましくは繊維材料の
染色又は捺染に使用されるのが好ましい。 本発明は更にこの一般式(1)なる本発明によるア
ゾ化合物の製造方法に関するものである。これは
一般式（3a），（3b）又は（3c）
【式】
【式】
【式】
（式中Ｍ，Ｘ，R1，R2及びｎは上述の意味を
有する。） なるアニリン又は２−ナフチルアミンのジアゾニ
ウム化合物と一般式(4) （式中Ｍ，ｎ，R3及びR4は上述の意味を有し、
位置の固定されていないスルホ基はナフタリン核
の５−、６−又は７−位に及びクロルトリアジニ
ル残基と結合するアミノ基はナフタリン核の６−
又は７−位に結合する。） なるカツプリング成分とをカツプリングするかあ
るいは一般式(5) （式中Ｄ，Ｍ及びｎは上述の意味を有し、位置
の固定されていないスルホ基はナフタリン核の５
−、６−又は７−位に及びジクロルトリアジニル
残基と結合するアミノ基はナフタリン核の６−又
は７−位に結合する。） なるアゾ化合物と一般式(6) （式中R3及びR4は上述の意味を有する。）なる
アミンとを反応させることを特徴とする。 一般式(3)なるアニリン及びナフチルアミンのジ
アゾ化を公知のかつ通常の処理法に準じて好まし
くは水性、酸性媒体中で、亜硝酸を用いて−５℃
〜＋15℃の温度で、好ましくは0.5〜２のPH−値
で実施する。 同様に一般式(4)なる化合物との次のカツプリン
グ反応はジアゾ化されたアニリン化合物又はナフ
チルアミン化合物とアシルアミノ−ナフトール−
スルホン酸とのカツプリングの公知の方法に準じ
て行うことができる。この場合繊維反応性基の損
傷を回避するためにアルカリ性条件を回避せねば
ならない。カツプリング反応は４〜７のPH−値で
かつ−５℃〜＋30℃の温度で、水性媒体中で行わ
れるのが好ましい。 一般式(5)なるアゾ化合物と一般式(6)なるアミノ
化合物との反応はアミノ化合物とジクロルトリア
ジニルアミノ−ナフトール化合物との反応の同様
に公知のかつ通常の処理方法に準じて実施され
る。したがつてこれはたとえば水性媒体中５〜70
℃、好ましくは20〜40℃の温度で、３〜7.5、好
ましくは４〜７のPH−値で行われる。 一般式(4)及び一般式(5)なる出発化合物の製造は
同様に公知の処理法に準じて行われ、たとえばこ
れはドイツ特許出願公開第2949034号明細書中に
記載されている。 合成溶液から一般式(1)なる本発明により製造さ
れたモノアゾ化合物の分離及び単離は一般に公知
の方法に従つて行うことができる。たとえば反応
媒体から電解質、たとえば塩化ナトリウム又は塩
化カルシウムを用いて沈殿させて又は反応溶液の
蒸発によつて、たとえば噴霧乾燥して行われる。
この場合この反応溶液に緩衝物質、たとえば燐酸
−ナトリウム及びリン酸二ナトリウムから成る混
合物を添加することができる。場合によりこの合
成溶液も、場合により緩衝物質の添加後及び場合
により濃縮後直ちに液体調製物として淡色的用途
に供することができる。 本発明によるモノアゾ化合物はビニルスルホン
型の残基及びクロルトリアジニル残基のために繊
維反応性性質を示す価値ある染料性質を有する。
これはヒドロキシ−及び（又は）カルボンアミド
基含有材料を、たとえば偏平形成物の形で、たと
えば紙及び皮革の形で又はシート、たとえばポリ
アミドから成るものを、あるいは塊状で、たとえ
ばポリアミド及びポリウレタンを、特にこれらの
材料を繊維の形で染色するのに使用する。 したがつて本発明の対象は一般式(1)なる本発明
によるアゾ化合物をこれらの材料の染色に使用す
ること又はこの様な材料を一般式(1)なる化合物を
染料として使用してそれ自体公知の方法で染色す
る方法にある。材料を繊維材料の形で、特に織物
繊維の形で、たとえば撚糸、巻き体、織物及び編
物の形で使用するのが好ましい。 ヒドロキシ基含有材料は天然、再生又は合成ヒ
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材
料又は再生セルロース材料及びポリビニルアルコ
ールである。セルロース繊維材料は木綿が好まし
い。しかしまたその他の植物繊維、たとえばリネ
ン、麻、黄麻、及びラミー繊維である。再生セル
ロース繊維はたとえばビスコースステープル及び
フイラメントビスコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成ポリ
アミド、たとえばポリアミド−６，６、ポリアミ
ド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４、及
びポリウレタン、特に繊維の形で、又は天然ポリ
アミド、特に羊毛及びその他の動物毛、絹及び皮
革である。 本発明によるアゾ化合物は前記物質上に、特に
前記繊維材料上に水溶性染料に対して、特に繊維
反応性染料に対して公知の使用技術に従つて適用
及び固着することができる。 これを用いてヒドロキシ基含有材料、たとえば
セルロース繊維上に特に消尽法に従つて種々の酸
結合剤の使用下及び場合により中性塩、たとえば
塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムの添加下60〜
80℃の染色温度のみで極めて良好な染料収率が得
られる。一般に60〜98℃の温度で、場合により通
常の染色助剤の存在下水性浴中で染色する。しか
し染色はより高い温度で、たとえば染色浴の沸騰
温度で又は密閉染色装置中で115℃までの温度で
実施することもできる。同様に通常のパジング法
及び通常の捺染法に従つてセルロース繊維材料上
に濃色の染色及び捺染が得られる。 本発明によるアゾ化合物で得られる染色及び捺
染は良好な堅牢特性の点で、たとえば良好な耐光
性の点で及び良好な耐湿潤性の点で、たとえば特
に良好な耐洗濯性、耐縮充性、耐水性、耐海水
性、耐クロス染め性及び酸性及びアルカリ性汗堅
牢性、及び同様に良好な耐アイロン性及び耐摩擦
性の点で優れている。 更に一般式(1)なる本発明による染料は羊毛の染
色に使用することができる。またフエルト加工し
ていない又は少しフエルト加工された羊毛（たと
えばH.Rath，Lehrbuch der Textilchemie，シ
ユプリンガー出版、第３版（1972）、第295〜299
頁参照）を、特にいわゆるヘルコセツト法による
加工処理に従つて（J.Soc.Dyers and
Colourists， 1972，第93−99頁及び1975，第33
−44頁）極めて良好な堅牢特性でもつて染色する
ことができる。 羊毛上の染色処理はこの場合通常かつ公知の方
法で行われる。すなわち一般式(1)なる繊維反応性
化合物を先ず酸性染色浴から、特に3.5〜5.5のPH
−値でPH−値の制御下消尽法にゆだね、染色時間
の終了頃PH−値を中性及び場合によりPH8.5まで
の弱アルカリ性範囲に変え、特に高い色の濃さを
有する所望の染色を得る場合完全な反応性結合を
この一般式(1)なる染料と繊維との間に導く。同時
に反応結合していない染料部分を溶解する。 ここに記載した処理法はその他の天然ポリアミ
ドから成る又は合成ポリアミド及びポリウレタン
から成る繊維材料上の染色の製造にも適する。染
色を60〜100℃の温度で実施する。しかしこれは
密閉容器中で106℃までの温度で行うこともでき
る。一般式(1)なる化合物の水溶性は極めて良好で
あるので、通常の連続染色法に於て有利に使用す
ることもできる。一般式(1)なる本発明による染料
の着色は極めて高い。これは繊維材料上に、特に
羊毛の反応性染色に於て極めて澄明な帯黄〜帯青
赤色染色を生じる。100〜106℃の染色温度を使用
した場合、高い浴涸渇が認められる。 次の例は本発明を説明するためのものである。
その他に明記しない限り例中記載された「部」は
「重量部」、「パーセント」は「重量％」である。
重量部と容量部の関係はキログラムとリツトルの
関係である。 例中式により記載される化合物は遊離酸の形で
示される。一般にこれらをそのナトリウム−又は
カリウム塩の形で製造し、単離し、その塩の形で
染色に使用する。同様に次の例中、特に表例中遊
離酸の形で示される出発化合物及び成分をそのま
ま又はその塩の形で、好ましくはアルカリ金属
塩、たとえばナトリウム−又はカリウム塩の形で
合成に使用することができる。 例 １ ７−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸
239部を攪拌下水1300部及び氷400部中にシアヌル
クロリド193.6部を有する懸濁液中に加える。４
時間12〜15℃の温度でかつ２〜2.5のPH−値で攪
拌する。このPH−範囲を９％重炭酸ナトリウム溶
液約2600容量部の除々の添加によつて保つ。その
後反応混合物にけいそう土50部を加え、澄明化す
る。 この第一縮合生成物溶液に水1000部中にアニリ
ン−３−スルホン酸173部を有する中性溶液を加
える。この仕込物を５〜5.5のPH−値で先ず１時
間30〜35℃で、次いで更に30分間50〜55℃で攪拌
する。次いで第二縮合生成物のこの溶液に４−β
−スルフアトエチルスルホニル−アニリン281部
から成るジアゾニウム塩の水性溶液を加える。こ
のためにも上記量の４−β−スルフアトエチルス
ルホニル−アニリンを水性塩酸溶液約1800部中で
常法で亜硝酸ナトリウムを用いてジアゾ化する。
過剰の亜硝酸を常法でジアゾ化の終了後アミドス
ルホン酸を用いて分解する。 このジアゾニウム塩溶液と第二縮合生成物の溶
液とを一緒にした後、カツプリングを約15℃の温
度で6.5〜7.0のPH−値の維持下２時間の攪拌下で
実施する。その後カツプリング混合物を50℃に加
熱し、これにけいそう土30部を加え、溶液を過
し、液中にリン酸二ナトリウム14部を溶解し、
次いで液を噴霧乾燥にゆだねる。 次式 なる化合物のナトリウム塩の赤色電解質含有（主
に塩化ナトリウム含有）粉末が得られる。この本
発明によるアゾ化合物は極めて良好な繊維反応性
染料性質を示し、明細書本文に挙げた材料、特に
セルロース繊維材料を繊維反応性染料に対して通
常の適用−及び固着法に従つて優れた堅牢性−そ
のうち特に良好な耐光性並びに良好な耐湿潤性、
たとえば耐洗濯性、耐水性、耐海水性及び耐汗性
を挙げることができる−を有する濃色の赤色色調
で染色する。 本発明によるアゾ化合物は更に高い固着度の点
で優れている。 例 ２ 常法で水性溶液の形で６−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−２−アミノナフタリン−１−
スルホン酸41.1部をジアゾ化し、次いで6.0〜6.5
のPH−値に調整後、そのPH−値の維持下でそれぞ
れ１モルのシアヌルクロリド、６−アミノ−１−
ナフトール−３−スルホン酸及び４−アミノ−安
息香酸から成る第二縮合生成物の溶液を加える。 第二縮合生成物のここで使用される溶液は次の
様に製造される：６−アミノ−１−ナフトール−
３−スルホン酸23.9部を水100部及び氷70部中に
シアヌルクロリド19.4部を有する懸濁液中に十分
な攪拌下で加え、更に３時間５〜10℃の温度で
2.5〜3.0のPH−値の維持下攪拌する。アミンがも
はや認められなくなるやいなや第一縮合反応は終
了する。次いで第一縮合生成物のこの溶液に水
100部中に４−アミノ安息香酸13.7部を有する溶
液を加え、反応混合物を5.0〜5.5のPH−値で先ず
１時間30〜35℃で、次いで更に30分間50〜55℃で
攪拌する。 上述した様にジアゾニウム塩懸濁液及びカツプ
リング成分として第二縮合生成物の溶液を一緒に
加えた後、更に２時間15℃で6.5〜7.0のPH−値の
維持下攪拌する。次いで仕込物を澄明化し、液
を噴霧乾燥する。 次式 なる化合物のナトリウム塩の赤色電解質含有（主
に塩化ナトリウム含有）粉末が得られる。 この本発明によるアゾ化合物は極めて良好な繊
維反応性染料性質を有し、たとえば羊毛、セルロ
ース繊維材料及び同様にポリアミド繊維材料を繊
維反応性基を有する染料に対して技術上通常の染
色−及び固着法に従つて極めて良好な耐湿潤性、
たとえば極めて良好な耐洗濯性並びに良好な耐水
性、耐海水性及び耐汗性を有する及び極めて良好
な耐摩擦性を有する赤色の濃色色調で染色する。 例 ３〜53 次の表例中にその他の本発明によるモノアゾ化
合物を一般式(1)の成分によつて記載する。これは
本発明による方法で、たとえば前述の例の１つに
準じてそれらの成分；ジアゾ成分として一般式(3)
なるアニリン−又はアミノナフタリン−化合物に
相当する一般式Ｄ−NH2のアミノ化合物、アミ
ノ−３−スルホ−８−ナフトール−化合物、シア
ヌルクロリド及び一般式(6)に相当するアミノ化合
物から製造することができる。 この本発明によるアゾ化合物は同様に極めて良
好な使用技術上の性質と共に繊維反応性染料性質
を有し、明細書本文に記載の繊維材料上に、特に
羊毛上及びセルロース繊維材料上に繊維反応性染
料に対して通常の適用−及び固着法に従つて高い
着色力かつ良好な堅牢性を有する染色及び捺染を
生ずる。これらはその都度表例中にたとえば木綿
上の色調として記載した色合で生じる。
有する。） なるアニリン又は２−ナフチルアミンのジアゾニ
ウム化合物と一般式(4) （式中Ｍ，ｎ，R3及びR4は上述の意味を有し、
位置の固定されていないスルホ基はナフタリン核
の５−、６−又は７−位に及びクロルトリアジニ
ル残基と結合するアミノ基はナフタリン核の６−
又は７−位に結合する。） なるカツプリング成分とをカツプリングするかあ
るいは一般式(5) （式中Ｄ，Ｍ及びｎは上述の意味を有し、位置
の固定されていないスルホ基はナフタリン核の５
−、６−又は７−位に及びジクロルトリアジニル
残基と結合するアミノ基はナフタリン核の６−又
は７−位に結合する。） なるアゾ化合物と一般式(6) （式中R3及びR4は上述の意味を有する。）なる
アミンとを反応させることを特徴とする。 一般式(3)なるアニリン及びナフチルアミンのジ
アゾ化を公知のかつ通常の処理法に準じて好まし
くは水性、酸性媒体中で、亜硝酸を用いて−５℃
〜＋15℃の温度で、好ましくは0.5〜２のPH−値
で実施する。 同様に一般式(4)なる化合物との次のカツプリン
グ反応はジアゾ化されたアニリン化合物又はナフ
チルアミン化合物とアシルアミノ−ナフトール−
スルホン酸とのカツプリングの公知の方法に準じ
て行うことができる。この場合繊維反応性基の損
傷を回避するためにアルカリ性条件を回避せねば
ならない。カツプリング反応は４〜７のPH−値で
かつ−５℃〜＋30℃の温度で、水性媒体中で行わ
れるのが好ましい。 一般式(5)なるアゾ化合物と一般式(6)なるアミノ
化合物との反応はアミノ化合物とジクロルトリア
ジニルアミノ−ナフトール化合物との反応の同様
に公知のかつ通常の処理方法に準じて実施され
る。したがつてこれはたとえば水性媒体中５〜70
℃、好ましくは20〜40℃の温度で、３〜7.5、好
ましくは４〜７のPH−値で行われる。 一般式(4)及び一般式(5)なる出発化合物の製造は
同様に公知の処理法に準じて行われ、たとえばこ
れはドイツ特許出願公開第2949034号明細書中に
記載されている。 合成溶液から一般式(1)なる本発明により製造さ
れたモノアゾ化合物の分離及び単離は一般に公知
の方法に従つて行うことができる。たとえば反応
媒体から電解質、たとえば塩化ナトリウム又は塩
化カルシウムを用いて沈殿させて又は反応溶液の
蒸発によつて、たとえば噴霧乾燥して行われる。
この場合この反応溶液に緩衝物質、たとえば燐酸
−ナトリウム及びリン酸二ナトリウムから成る混
合物を添加することができる。場合によりこの合
成溶液も、場合により緩衝物質の添加後及び場合
により濃縮後直ちに液体調製物として淡色的用途
に供することができる。 本発明によるモノアゾ化合物はビニルスルホン
型の残基及びクロルトリアジニル残基のために繊
維反応性性質を示す価値ある染料性質を有する。
これはヒドロキシ−及び（又は）カルボンアミド
基含有材料を、たとえば偏平形成物の形で、たと
えば紙及び皮革の形で又はシート、たとえばポリ
アミドから成るものを、あるいは塊状で、たとえ
ばポリアミド及びポリウレタンを、特にこれらの
材料を繊維の形で染色するのに使用する。 したがつて本発明の対象は一般式(1)なる本発明
によるアゾ化合物をこれらの材料の染色に使用す
ること又はこの様な材料を一般式(1)なる化合物を
染料として使用してそれ自体公知の方法で染色す
る方法にある。材料を繊維材料の形で、特に織物
繊維の形で、たとえば撚糸、巻き体、織物及び編
物の形で使用するのが好ましい。 ヒドロキシ基含有材料は天然、再生又は合成ヒ
ドロキシ基含有材料、たとえばセルロース繊維材
料又は再生セルロース材料及びポリビニルアルコ
ールである。セルロース繊維材料は木綿が好まし
い。しかしまたその他の植物繊維、たとえばリネ
ン、麻、黄麻、及びラミー繊維である。再生セル
ロース繊維はたとえばビスコースステープル及び
フイラメントビスコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成ポリ
アミド、たとえばポリアミド−６，６、ポリアミ
ド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４、及
びポリウレタン、特に繊維の形で、又は天然ポリ
アミド、特に羊毛及びその他の動物毛、絹及び皮
革である。 本発明によるアゾ化合物は前記物質上に、特に
前記繊維材料上に水溶性染料に対して、特に繊維
反応性染料に対して公知の使用技術に従つて適用
及び固着することができる。 これを用いてヒドロキシ基含有材料、たとえば
セルロース繊維上に特に消尽法に従つて種々の酸
結合剤の使用下及び場合により中性塩、たとえば
塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムの添加下60〜
80℃の染色温度のみで極めて良好な染料収率が得
られる。一般に60〜98℃の温度で、場合により通
常の染色助剤の存在下水性浴中で染色する。しか
し染色はより高い温度で、たとえば染色浴の沸騰
温度で又は密閉染色装置中で115℃までの温度で
実施することもできる。同様に通常のパジング法
及び通常の捺染法に従つてセルロース繊維材料上
に濃色の染色及び捺染が得られる。 本発明によるアゾ化合物で得られる染色及び捺
染は良好な堅牢特性の点で、たとえば良好な耐光
性の点で及び良好な耐湿潤性の点で、たとえば特
に良好な耐洗濯性、耐縮充性、耐水性、耐海水
性、耐クロス染め性及び酸性及びアルカリ性汗堅
牢性、及び同様に良好な耐アイロン性及び耐摩擦
性の点で優れている。 更に一般式(1)なる本発明による染料は羊毛の染
色に使用することができる。またフエルト加工し
ていない又は少しフエルト加工された羊毛（たと
えばH.Rath，Lehrbuch der Textilchemie，シ
ユプリンガー出版、第３版（1972）、第295〜299
頁参照）を、特にいわゆるヘルコセツト法による
加工処理に従つて（J.Soc.Dyers and
Colourists， 1972，第93−99頁及び1975，第33
−44頁）極めて良好な堅牢特性でもつて染色する
ことができる。 羊毛上の染色処理はこの場合通常かつ公知の方
法で行われる。すなわち一般式(1)なる繊維反応性
化合物を先ず酸性染色浴から、特に3.5〜5.5のPH
−値でPH−値の制御下消尽法にゆだね、染色時間
の終了頃PH−値を中性及び場合によりPH8.5まで
の弱アルカリ性範囲に変え、特に高い色の濃さを
有する所望の染色を得る場合完全な反応性結合を
この一般式(1)なる染料と繊維との間に導く。同時
に反応結合していない染料部分を溶解する。 ここに記載した処理法はその他の天然ポリアミ
ドから成る又は合成ポリアミド及びポリウレタン
から成る繊維材料上の染色の製造にも適する。染
色を60〜100℃の温度で実施する。しかしこれは
密閉容器中で106℃までの温度で行うこともでき
る。一般式(1)なる化合物の水溶性は極めて良好で
あるので、通常の連続染色法に於て有利に使用す
ることもできる。一般式(1)なる本発明による染料
の着色は極めて高い。これは繊維材料上に、特に
羊毛の反応性染色に於て極めて澄明な帯黄〜帯青
赤色染色を生じる。100〜106℃の染色温度を使用
した場合、高い浴涸渇が認められる。 次の例は本発明を説明するためのものである。
その他に明記しない限り例中記載された「部」は
「重量部」、「パーセント」は「重量％」である。
重量部と容量部の関係はキログラムとリツトルの
関係である。 例中式により記載される化合物は遊離酸の形で
示される。一般にこれらをそのナトリウム−又は
カリウム塩の形で製造し、単離し、その塩の形で
染色に使用する。同様に次の例中、特に表例中遊
離酸の形で示される出発化合物及び成分をそのま
ま又はその塩の形で、好ましくはアルカリ金属
塩、たとえばナトリウム−又はカリウム塩の形で
合成に使用することができる。 例 １ ７−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸
239部を攪拌下水1300部及び氷400部中にシアヌル
クロリド193.6部を有する懸濁液中に加える。４
時間12〜15℃の温度でかつ２〜2.5のPH−値で攪
拌する。このPH−範囲を９％重炭酸ナトリウム溶
液約2600容量部の除々の添加によつて保つ。その
後反応混合物にけいそう土50部を加え、澄明化す
る。 この第一縮合生成物溶液に水1000部中にアニリ
ン−３−スルホン酸173部を有する中性溶液を加
える。この仕込物を５〜5.5のPH−値で先ず１時
間30〜35℃で、次いで更に30分間50〜55℃で攪拌
する。次いで第二縮合生成物のこの溶液に４−β
−スルフアトエチルスルホニル−アニリン281部
から成るジアゾニウム塩の水性溶液を加える。こ
のためにも上記量の４−β−スルフアトエチルス
ルホニル−アニリンを水性塩酸溶液約1800部中で
常法で亜硝酸ナトリウムを用いてジアゾ化する。
過剰の亜硝酸を常法でジアゾ化の終了後アミドス
ルホン酸を用いて分解する。 このジアゾニウム塩溶液と第二縮合生成物の溶
液とを一緒にした後、カツプリングを約15℃の温
度で6.5〜7.0のPH−値の維持下２時間の攪拌下で
実施する。その後カツプリング混合物を50℃に加
熱し、これにけいそう土30部を加え、溶液を過
し、液中にリン酸二ナトリウム14部を溶解し、
次いで液を噴霧乾燥にゆだねる。 次式 なる化合物のナトリウム塩の赤色電解質含有（主
に塩化ナトリウム含有）粉末が得られる。この本
発明によるアゾ化合物は極めて良好な繊維反応性
染料性質を示し、明細書本文に挙げた材料、特に
セルロース繊維材料を繊維反応性染料に対して通
常の適用−及び固着法に従つて優れた堅牢性−そ
のうち特に良好な耐光性並びに良好な耐湿潤性、
たとえば耐洗濯性、耐水性、耐海水性及び耐汗性
を挙げることができる−を有する濃色の赤色色調
で染色する。 本発明によるアゾ化合物は更に高い固着度の点
で優れている。 例 ２ 常法で水性溶液の形で６−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−２−アミノナフタリン−１−
スルホン酸41.1部をジアゾ化し、次いで6.0〜6.5
のPH−値に調整後、そのPH−値の維持下でそれぞ
れ１モルのシアヌルクロリド、６−アミノ−１−
ナフトール−３−スルホン酸及び４−アミノ−安
息香酸から成る第二縮合生成物の溶液を加える。 第二縮合生成物のここで使用される溶液は次の
様に製造される：６−アミノ−１−ナフトール−
３−スルホン酸23.9部を水100部及び氷70部中に
シアヌルクロリド19.4部を有する懸濁液中に十分
な攪拌下で加え、更に３時間５〜10℃の温度で
2.5〜3.0のPH−値の維持下攪拌する。アミンがも
はや認められなくなるやいなや第一縮合反応は終
了する。次いで第一縮合生成物のこの溶液に水
100部中に４−アミノ安息香酸13.7部を有する溶
液を加え、反応混合物を5.0〜5.5のPH−値で先ず
１時間30〜35℃で、次いで更に30分間50〜55℃で
攪拌する。 上述した様にジアゾニウム塩懸濁液及びカツプ
リング成分として第二縮合生成物の溶液を一緒に
加えた後、更に２時間15℃で6.5〜7.0のPH−値の
維持下攪拌する。次いで仕込物を澄明化し、液
を噴霧乾燥する。 次式 なる化合物のナトリウム塩の赤色電解質含有（主
に塩化ナトリウム含有）粉末が得られる。 この本発明によるアゾ化合物は極めて良好な繊
維反応性染料性質を有し、たとえば羊毛、セルロ
ース繊維材料及び同様にポリアミド繊維材料を繊
維反応性基を有する染料に対して技術上通常の染
色−及び固着法に従つて極めて良好な耐湿潤性、
たとえば極めて良好な耐洗濯性並びに良好な耐水
性、耐海水性及び耐汗性を有する及び極めて良好
な耐摩擦性を有する赤色の濃色色調で染色する。 例 ３〜53 次の表例中にその他の本発明によるモノアゾ化
合物を一般式(1)の成分によつて記載する。これは
本発明による方法で、たとえば前述の例の１つに
準じてそれらの成分；ジアゾ成分として一般式(3)
なるアニリン−又はアミノナフタリン−化合物に
相当する一般式Ｄ−NH2のアミノ化合物、アミ
ノ−３−スルホ−８−ナフトール−化合物、シア
ヌルクロリド及び一般式(6)に相当するアミノ化合
物から製造することができる。 この本発明によるアゾ化合物は同様に極めて良
好な使用技術上の性質と共に繊維反応性染料性質
を有し、明細書本文に記載の繊維材料上に、特に
羊毛上及びセルロース繊維材料上に繊維反応性染
料に対して通常の適用−及び固着法に従つて高い
着色力かつ良好な堅牢性を有する染色及び捺染を
生ずる。これらはその都度表例中にたとえば木綿
上の色調として記載した色合で生じる。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) ｛式中Ｄは一般式（2a），（2b）又は（2c） 【式】 【式】 【式】 （式中R1は水素原子、C1−C4アルキル基又は
C1−C4アルコキシ基であり、 R2は水素原子、C1−C4アルコキシ基又はスル
ホ基であり、 ｍは０又は１の数であり、 Ｘはビニル基あるいはβ−チオスルフアトエチ
ル−、β−クロルエチル−又はβ−スルフアトエ
チル−基である。） で表わされるフエニル−又はナフチル−基であ
り、 ｎは０又は１の数であり、 アミノ基−これを介してクロルトリアジニル残基
とスルホナフトール残基とが結合する−はこのナ
フトール残基の６−又は７−位に存在し、 ナフトール残基の位置の固定されていないスルホ
基−SO3Ｍ（Ｍは下記の意味を有する。）はナフト
ール残基の５−、６−又は７−位で結合して存在
し、 R3は水素原子又はC1−C4アルキル基−これは
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−であ
り、 R4はC1−C4アルキル基−これはスルホ基又は
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−、又
はシクロアルキル基又はフエニル基−これはスル
ホ基、カルボキシ基、メトキシ基及び（又は）ク
ロル原子によつて置換されていれよい−、又はス
ルホ置換されたナフチル基であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属又は周期表の第
又は第主族の金属の当量である。｝ で表される水溶性モノアゾ化合物。 ２ Ｄが特許請求の範囲第１項記載の一般式
（2a）なるフエニル基であり、その式中R1は水素
原子、メチル−又はエチル基、メトキシ−又はエ
トキシ基又はスルホ基であり、R2は水素原子又
はメトキシ−又はエトキシ基であり、この際R1
及びR2は相互に同一又は相異なる意味を有する
ことができ、−SO2Ｘ（Ｘは特許請求の範囲第１項
記載の意味を有する。）はアゾ基のボンドに対し
てメタ−又はパラ−位においてベンゾール核に結
合する特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合物。 ３ Ｄが特許請求の範囲第１項記載の一般式
（2b）なるナフチル基であり、その式中Ｘは特許
請求の範囲第１項記載の意味を有し、ｍは０であ
る特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合物。 ４ Ｄが特許請求の範囲第１項記載の一般式
（2b）なるナフチル基であり、その式中ｍは１で
あり、スルホ基は２−ナフチル基の８位に結合
し、Ｍ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
を有する特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合
物。 ５ Ｄが特許請求の範囲第１項記載の一般式
（2b）なるナフチル基であり、その式中ｍは１で
あり、スルホ基は２−ナフチル基の１位に結合
し、Ｍ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
を有する特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合
物。 ６ Ｄが特許請求の範囲第１項記載の一般式
（2c）なるナフチル基であり、その式中Ｘは特許
請求の範囲第１項記載の意味を有し、ｍは０であ
る特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合物。 ７ Ｄが特許請求の範囲第１項記載の一般式
（2c）なるナフチル基であり、その式中ｍは１で
あり、スルホ基は２−ナフチル基の６位に結合
し、Ｍ及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味
を有する特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合
物。 ８ アミノ基−これを介してクロルトリアジニル
残基とスルホナフトール残基とが結合する−がナ
フトール残基の７位にあり、ｎは０である特許請
求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載し
たアゾ化合物。 ９ アミノ基−これを介してクロルトリアジニル
残基とスルホナフトール残基とが結合する−がナ
フトール残基の６位にあり、ｎは０である特許請
求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載し
たアゾ化合物。 １０ アミノ基−これを介してクロルトリアジニ
ル残基とスルホナフトール残基とが結合する−が
ナフトール残基の７位にあり、ｎは１であり、ス
ルホ基（Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を
有する。）はこのナフトール残基の６位に結合す
る特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれか
に記載したアゾ化合物。 １１ Ｘがビニル基又はβ−スルフアトエチル基
である特許請求の範囲第１項ないし第１０項のい
ずれかに記載したアゾ化合物。 １２ Ｍが水素原子又はアルカリ金属原子又はカ
ルシウムの当量である特許請求の範囲第１項ない
し第１１項のいずれかに記載したアゾ化合物。 １３ ヒドロキシ−及び（又は）カルボンアミド
基含有材料、特に繊維材料を一般式(1) ｛式中Ｄは一般式（2a），（2b）又は（2c） 【式】 【式】 【式】 （式中R1は水素原子、C1−C4アルキル基又は
C1−C4アルコキシ基であり、 R2は水素原子、C1−C4アルコキシ基又はスル
ホ基であり、 ｍは０又は１の数であり、 ｘはビニル基あるいはβ−チオスルフアトエチ
ル−、β−クロルエチル−又はβ−スルフアトエ
チル−基である。） で表わされるフエニル−又はナフチル−基であ
り、 ｎは０又は１の数であり、 アミノ基−これを介してクロルトリアジニル残
基とスルホナフトール残基とが結合する−はこの
ナフトール残基の６−又は７−位に存在し、 ナフトール残基の位置の固定されていないスル
ホ基−SO3Ｍ（Ｍは下記の意味を有する。）はナフ
トール残基の５−、６−又は７−位で結合して存
在し、 R3は水素原子又はC1−C4アルキル基−これは
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−であ
り、 R4はC1−C4アルキル基−これはスルホ基又は
ヒドロキシ基によつて置換されていれよい−、又
はシクロアルキル基又はフエニル基−これはスル
ホ基、カルボキシ基、メトキシ基及び（又は）ク
ロル原子によつて置換されていれよい−、又はス
ルホ置換されたナフチル基であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属又は周期表の第
又は第主族の金属の当量である。｝ で表わされる水溶性モノアゾ化合物を用いて染色
（捺染も含む）する方法。
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