JPH04108705A - 殺虫、殺ダニ及び殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はアシルアリールスルフェニルセレニド誘導体を
含有する殺虫、殺ダニ及び殺菌組成物に関する。

該組成物は水田、畑、果樹園、森林、畜産場における害
虫やダニ類、環境衛生害虫に対する殺虫、殺ダニ剤とし
て利用することかできる。

（従来の技術） アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体か殺虫、殺
ダニ及び殺菌効果を有することは知られていない。

（発明が解決しようとする課題） 殺虫、殺ダニ剤及び殺菌剤としては従来より、カーバメ
ート系、有機リン系、ピレスロイド系などが知られ、こ
れらの中には実用化されているものもあるが、抵抗性の
害虫、微生物等の出現により、その殺虫、殺ダニ及び殺
菌効果を充分発揮できない事態が生じてきている。本発
明は、上記のような問題のない新しいタイプの殺虫、殺
ダニ剤及び殺菌剤を提供しようとするものである。

（課題を解決するための手段） 本発明は式 ％式％（１） （式中ＲおよびＲ１は、それぞれ低級アルキル基、低級
アルコキシ基、チオアルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、−ＣＦ３基、−Ｃ０ＯＲ２（Ｒ２ハ水素又は、低
級アルキル基を示す）シアノ基、アシル基、−Ｎ（Ｒ３
）２（Ｒ’は水素、低級アルキル基又はアリール基を示
し、２つのＲは同−又は異なった基であってもよい） から選ばれた１〜３種の置換基で置換されていてもよい
フェニルを示す）で示されるアシルアリールスルフェニ
ルセレニド誘導体を含有することを特徴とする殺虫、殺
ダニ組成物に関する。

以下本発明の詳細な説明する。

式（１）で示されるアシルアリールスルフェニルセレニ
ド誘導体は、日本化学会第５９年春季年会１９９０）　
（７）講演会予稿集■、ＩＤ８０３．１６７３頁に記載
さされた方法等によって製造することができる。すなわ
ち式 ％式％ （式中Ｒは前記と同じものを意味し、Ｘはアルキル基で
置換されていてもよいアリール基を示し、ＥはＧｅ、　
Ｓｎ又はＰ、を示す。）で示される化合物と式 ％式％（４） （式中Ｒ′は前記と同じものを意味し、Ｙは塩素又は臭
素を示す）で示される化合物とを０〜５０’Ｃで好まし
くは非プロトン系極性溶媒（例えばテトラヒドロフラン
、エチルエーテル、ジクロロメタン、ＤＭＦ　、　ＤＭ
ＳＯ、アセトニトリル等）中反応させることにより式（
１）の誘導体を製造することができる。

式（１）の誘導体としては例えば以下の化合物をあげる
ことができるがこれらに限定されるものではない。

第１表 Ｃ，Ｈ。

４−ＣＨ５（ｌＨ４ ２，４（ＣＨ＊）２ＣＪ３ ４−ＣＩＣ６Ｈ４ ３−ＣＦ３ＣｓＨ４ ｆｃＨｓＯ−ＣｓＨ４ ２−ＯＣＨ３−４−ＣＩＣａＨａ ４−ＣＮＣｇＨａ ２、４−（ＮＯ２）ｚｃｓｌ（ａ Ｈ３ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＠８４Ｃ１−４ ｓＨｓ ４−ＣＨｚＣｇ）Ｉ４ ２．４−（ＮＯｘ）２ｃｓＨｓ ４−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＨ３０Ｃ，Ｈ４ ４−ＣＨ３０Ｃａ）Ｉ４ ２−ＣＨ，０Ｃ６Ｈ。

４−ＣＩＣａＨａ ３−ＣＩＣｓｆ（４ ２，４−Ｃ１□Ｃ６８４ ２−ＦＣ，ｌ（。

２−Ｆ　４−ＣＦｚＣｇＨｘ ２．５−Ｃ１□Ｃ−Ｈ３ ２，４，５−Ｃ１３Ｃ＠Ｈ２ ３−ＣＦ、＋Ｃ６Ｈ４ ４〜Ｃ２Ｈ５０Ｃ６Ｈ。

Ｃ，）ｆ。

４−ＣＦ３ＣｓＨ４ ２、４−（Ｎｏｚ）ｃｏＨ３ ３−ＣＩＣ８）（４ ３−ＣＮＣ，Ｈ４ ４−ＣＨ，＋ＯＣｇＨ４ ３−ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３Ｃ６Ｈ４ Ｃ６１”Ｉ５ ４−ＣＨ２ＣＨ２ ２，４−（ＮＯｚ：ｈｃｇＨ３ ４−ＣＨＣＨ２ Ｃ，Ｈ５ ＲＣＯ３ｅＳＲ’（１） Ｒ ４−ＮＯ２ＣｓＨ４ ２−ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ＣｇＨ４ ３−ＣＦ３Ｃ，Ｈ４ ４−ＣＮＣｅＨ４ ４−ＢｒＣｓＨ＜ ４−ＣＨ２ＣＨ２ ４−ＣＨ２ＣＨ２ Ｃ，Ｈ５ ４−ＣＩＣ６Ｈ４ ６Ｈ５ ４−ＣＨ３Ｃ８Ｈ。

ＣＨ３ ２Ｈ５ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ ＣＨ２ＣｓＨ４Ｃ１−４ Ｃ８２ＣＪ４Ｂ、−４ ＣＨ２Ｃ，Ｈ，Ｆ−３ 本発明の殺虫・殺ダニ及び殺菌組成物は以下のようにし
て製造する。すなわち゛使用目的に応じて、前述の混合
した有効成分をそのまま使用するか、または農薬補助剤
を用いて、農薬製剤分野において一般に行われている方
法により乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、エアゾール、フロ
アブル剤、高濃度微量散布剤等の製剤形態にして使用す
ることかできる。これらの各種製剤は実際の使用に際し
ては、直接そのまま使用するか、または水で所望濃度に
希釈して使用することができる。

ここにいう農薬補助剤は不活性溶剤および／または担体
（希釈剤）を、さらに種々の界面活性剤および／または
有機質原料等をあげることかできる。溶剤としては、灯
油、軽油等の石油分溜物、トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、メチルセロゾルブ、メ
タノール、ブタノール、グリコール等のアルコール、ア
セトン、シクロヘキサン、イソホ０ン等のケトン類、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類、動植物油、脂肪酸、酢酸イソア
ミル等のエステル等があげられる。

担体（希釈剤）としては、クレー　カオリン、タルク、
珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、
ベントナイト、長石、石英、アルミナ等があげられる。

界面活性剤としては、たとえば高級アルコール硫酸ナト
リウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウ
リルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界
面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活
性剤かあげられる。

また農薬に通常使用される担体以外の補助剤たとえば展
着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を必
要に応じ適当に混合して殺虫効果を確実にすることが出
来る。

本発明の組成物中の式（１）の誘導体の含有量は製剤形
態、施用する方法によって異なり、場合によっては式（
１）の誘導体のみてもよいが、通常０．２〜９５％（重
量）、好ましくは０．５〜８０％（重量）である。

また、いずれの製剤もそのまま単独で使用出来るのみな
らず他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長
調節剤、農園芸用殺菌剤、土壌殺菌剤あるいは土壌改良
剤と混合しても良い。

本発明組成物は以下に示す広範囲の害虫に対し適用でき
、その実施例を以下に示すか、これに限定されるもので
はない。

（１）鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）キンモンホソ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　　ｒｉｎｇｏｒ＋
＋−ｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏ
ｓｔｅｌｌａ）　、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ
　ｉｎｏｎｉｓｅｍａ）、コカクモンノーマキ（Ａｄｏ
ｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅ
ｇ−ｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌ
ａ）　、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ
　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉ−１ｏ　
５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワツメイガ（Ｏｓｔｒ
ｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）　、ヨトウガ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウガ（Ｐ
ｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５ｅｐａｒａｔａ）、ノ＼スモ
ンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ）　、
イネットムシ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）　、
モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉ
ｖｏｒａ）等。

（２）鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ）ドウガネブイブ
イ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）　、マメコガネ（
Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネゾウムシ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）　、
イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒ
ｙｚｏｐｈｉｔｕｓ）　、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅ
ｒｎａ　ｏｒｙｚａｅ）　、ヒメマル力ツオブシムシ（
Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌスト
（Ｔｅｎｅｂｒｏｉ−ｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕ
ｓ）　、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉ　ｌｕｓｚｅａ
ｍａｉｓ）、ニジュウヤホシテントウムシ（Ｈｅｎｏ−
ｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎ
ｃｔａｔａ）　、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒ
ｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）　、マツノマダラカ
ミキリ（Ｍｏｒ＋ｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕ
ｓ）　、ウノハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍ
ｏｒａｌｉｓ）等。

（３）双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ） ネツタイイエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）、ネツ
タイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｔｉ）　、タネパー
１−　（Ｈｙｌｅｍｙａｐｌａｔｕｒａ）　、イエバエ
（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　、ウリミバエ（
Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、イネハモグリバ
エ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）等。

（４）直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）ケラ（Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマハッタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイ
ナゴ（Ｏｘｙａｊａｌ）Ｏｎｉｃａ）　、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロ
ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏ
ｓａ）等。

（５）膜翅目　（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）カブラババ
チ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉ
ｓ）、ルリチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　５１ｍ１ｌ
ｉｓ）等。

（６）ダニ目　（Ａｃａｒｉｎａ） ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ
）　、ミカシハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒ
ｉ）、リンゴノ＼ダニ（Ｐａｎ−ｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌ
ｍｉ）　、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓｐｙ
ｒｉ）　、フタトゲチマダニ（Ｅａｅｍａｐｈｙｓａｌ
　１ｓｂｉｓｐｉｎｏｓａ）等。

（７）半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ） ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）　、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘ
リ力メムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）
、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）　、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓ
ｈｉ）、オンシツコナシラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　、モモアカアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ヤノネカイガラム
シ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等。

（８）膜翅目（Ａｐｈａｎ　ｉ　ｐ　ｔ　ｅｒａ）ヒト
ノミ（Ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ）、ケオブスネズ
ミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、イ
ヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃ−ｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉ
ｓ）等。

（９）膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）チャノキイ
ロアザミウ７　（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒ−
ｓａｌｉｓ）　、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａ
ｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウ？（Ｔｈｒｉｐｓ　
ｐａｌｍｉ）、イネアザミウマ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐ
ｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等。

（１０）シラミ目　（Ａｎｏｐｌｕｒａ）コロモジラミ
（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒ
ｉｓ）、ケシラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）等。

（１１）チャタテムシ目　（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）コ
チャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）
、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒ
ｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）等。

（１２）シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）サトウキビシ
ロアリ（Ｐｓｅｕｃｌａｃａｎｔｈｏｔｅｒｍｅｓｍｉ
ｌｉｔａｒｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）　、イエシフアリ（Ｃ
ｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍ−ｏｓａｎｕｓ）　、
ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓｄｏｍｅ
ｓｔｉｃｕｓ）等。

線虫ではハリセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）か
ら、たとえばダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ　ｇｌｙｃ−ｉｎｅｓ）　、イネシストセンチュ
ウＣＨｅｔｅｒｏｄｅｒａｅｌａ−ｃｈｉｓｔａ）　、
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏ−ｄｏｇ
ｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ムギネグサレセンチュウ
（Ｐｒａ−ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）
、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄ
ｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）、マ
ツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ
　ｌｊｇｎｉｃｏｌｕｓ）、さらに土壌害虫のコーン・
ルートワームとして、たとえばＤｉａｂｒｏｔｉｃａ　
ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ　Ｂ
ａｒｂｅｒ。

Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ　（ｓ
ａｙ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒ−ｇｉｆｅｒａ
　Ｌｅｃ、、　Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔ
ａ　Ｌｅｅ、、　Ｄｉａｂ−ｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃ
ｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　Ｍａｎｎ、あるいはノ＼リガネ
ムシとして、たとえばＭｅｌａｎｏｔｕｓｓｐｐ。

本発明化合物は接触的に害虫を防除するのみならず植物
の根元に薬剤を処理することにより葉上の害虫をも防除
することかでき、すなわち浸透殺虫剤としての性格も有
し、しかもホスト作物に対する薬害はほとんど認められ
ない優れた殺虫剤である。

また本発明化合物は以下の植物病原菌の防除にも好適で
ある。

ブドウのベト病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）　（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａＶｉｔｉｃｏｌａ）　　： 馬鈴薯およびトマトのヘト病（ｌａｔｅ　ｂｌｉｇｈｔ
）（Ｐｈｙｔｏｐｈｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）お
よび種々ノ商業的に重要な作物の他のベト病（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉ−ｔｉｃａ　−Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｌａ　Ｃｉｎｎａｍｏｍｉ　−Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａｐａｌｍｉｖｏｌａおよびＰｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、ウリ類のベト病（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）タバコのベト病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂ
ａｃｉｎａ）、キャベツのヘト病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、タマネギのヘト病（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｒｏｒ）、レタ
スのベト病（Ｂｒｅｍｉａ　１ａｃｔｕｃａ）、種々の
商業的に重要な作物のＰｙｔｈｉｕｍ種。

他のへト病および他のカヒおよび菌による病害・例えば リンゴのクロホン病（ｓｃａｂ）　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　１ｎａｅｑ−ｕａｌｉａ）　、稲のイモチ病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）落花生のカッパン病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）
および他のハシテン病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　５ｐｐ
）、小麦のウドノコ病（Ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍ１ｌｄｅｉ
ｖ）　（Ｅｒｙｓｉｐ−ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ） 稲のエキ病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｃ）
　、稲のごま葉枯れ病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ
１ｙａｂｅａａｎｕｓ）、稲の馬鹿苗病歯（Ｇｉｂｂｅ
ｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｒｏｉｌ）、稲の紋枯病菌（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）、ナシの黒斑病
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、
イチビの炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｒｉ−ｃｈｕｍ　ｆｒ
ａｇａｒｉａｅ）あるいは、各種作物の灰色かび病菌（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｍｅｒｅａ）本発明化合物は、
植物に活性物質をスプレーするか、または散布するか、
あるいは植物の種子を活性物質で処理するような方法で
、利用される。

この利用法は、植物または種子の菌による感染の前、ま
たは後のいずれても効果かある。

〔発明の効果〕

本発明の殺虫、殺ダニ及び殺菌組成物は後記の実施例か
らも明らかなように殺虫、殺ダニ及び殺菌効果か優れて
いる。

（実施例） 以下の実施例により本発明を説明する。

合成例 合成例１ フェニルスルフェニルクロリド１．４５　（０，０１モ
ル）とベンゼンセレノカルボン酸トリフェニルスズ５、
３４ｇ（０，０１モル）をエチルエーテル５０７ｎＩに
加え２０°Ｃて２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減
圧留去した。得られた残留物を無水ヘキサンで洗浄後、
ベンゼン／ヘキサン（１：３）の混合溶媒から再結晶す
ることによりベンゾイルベンセンスルフェニルセレニド
２．５５ｇ（８７％）を得た。

合成例１と同様にして表２の化合物を合成した。

製剤例 製剤例１．永和剤 本発明化合物２０部に二二一カルゲンＮＸ−４０５Ｈ（
ホワイトカーボン５０％とポリオキシェチレンアルキル
アリルスホナー）５０％の混合物）５部、デモールＴ（
β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物のナトリウ
ム塩）３部、カープレックスａ８０（ホワイトカーボン
）３０部およびカオリンＨＡ（カオリナイトクレー）４
２部を混合し微粉砕して粉状の２０％永和剤を得る。本
則は水で希釈し散布液として使用する。

製剤例２．乳剤 本発明化合物２０部にキシレン−メチルナフタレンの混
合液６５部を加え溶解し、次いてこれにアルキルフェノ
ール酸化エチレン縮金物とアルキルベンゼンスルホン酸
カルシウムの混合物（８：２）１５部を混合して乳剤と
する。本則は水で希釈し散布液として使用する。

製剤例３．粉剤 本発明化合物１部にタルクと炭酸カルシウムの混合物（
１：Ｉ）９７部を加え混合磨砕して充分均等に分散配合
した後、さらに無水珪酸２部を添加し、混合粉砕し粉剤
とする。本則はこのまま散布して使用する。

製剤例４１粒剤 本発明化合物２部をベントナイト微粉末４８部、タルク
４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と混合した
後、水を加え均等になるまで混練する。

次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通
すことにより粒径０．６〜１ｍｍの粒剤とする。

本則は直接水田面および土壌面に散粒して使用する。

試験例 １、殺虫活性 供試害虫：チカイエカ　　　　３令幼虫コナガ　　　　
　　３令幼虫 ツマグ０ヨコバイ　雌成虫 ナミハダニ　　　　雌成虫、卵 いずれも感受性系統を供試した。

試験方法・ チカイエカー・−径２゜５−のシャーレに水１０−を入
れ、水和剤を用いて、有効成分濃度か５゜０．５．０．
Ｏ５ｐｐｍになるように調製し、供試液とした。これに
チカイエカの３令幼虫５頭を入れ、２５°Ｃの定温室に
静置した。処理３日後に生死虫数を調査した。試験は３
連制で行った。

コナガ−・・・・・−・−２０％永和剤を用いて４００
ｐｐｍ液を調製し、これにキャベツ葉を１５秒間浸漬処
理した。風乾後径９ａｏのアイスクリームカップに入れ
、コナが３令幼虫３頭を接種した。接種後は２５°Ｃの
定温室に静置し、３日後に生死虫数を調査した。試験は
３連制で行った。

ツマグロヨコバイ−・−茎葉浸漬法 ２０％永和剤を用いて４００ｐｐｍ液を調製し、これに
イネを１５秒間浸漬処理した。風乾後、径４．５ｏｎ、
高さ１４国のガラス円筒内にウレタンを用いて茎の部分
を固定し、根部のみか水に浸るように水をはったバット
にセットした。円筒内に供試虫の３今幼虫１０頭を接種
し、薬包紙で蓋をし、定温室に静置した。接種２日後と
６日後に生死虫数を調査した。試験は２連制で実施した
。

ナミハダニ−・−・−茎葉虫体浸漬法 径９ｃｍのアイスクリームカップの蓋に濾紙を置き、こ
れに２　ｃＩＩＩＸ　２　ｃｍに切ったインゲン葉を乗
せ、ハダニの雌成虫１０頭を接種した。１日間産卵させ
た後、この葉片を処理液に１５秒間浸漬処理した。処理
液はアセトン希釈液を用いて作成した。処理２日後に成
虫の生死虫数および産卵数を調査した。

その際生存成虫は除去した。処理９日後に卵の鼾化状況
を調査し、未訝化卵を死罪とした。なお、濾紙は２枚を
重ね、下の１枚には切り込みを入れてアイスクリームカ
ップ中にあらかじめいれておいた水から吸水させ、葉の
乾燥を防いだ。試験は２５℃の定温室で、２連制で実施
した。

結果は表３に示す。

２、抗菌力活性 試験方法 供試菌：イネいもち病菌 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｉ　　（Ｐ、ｏ）
イネごま葉枯病菌 Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａａｎｕｓ　
（Ｃ，ｍ）イネ馬鹿苗病菌 Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｌ　（Ｇ、ｆ
）イネ紋枯病菌 Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　（Ｒ，ｓ）ナ
シ黒斑病菌 Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ　（Ａ、
ｋ）イチゴ炭そ病菌 ＣＣｏ１１ｅｔｒｉｃｈｕ　ｆｒａｇａｒｉａｅ　（Ｃ
，ｆ）灰色かび病菌 Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　（Ｂ、ｃ）処理方
法；各サンプルの２０％永和剤５０％エタノール水で希
釈し、その薬液にペーパーディスク（径８ｍｍ）を浸漬
し、風乾後各平板上に置いた。その後、２５°Ｃのイン
キュベーター内に２日間放置しγこ。

試験濃度：　５００ｐ１）ｍ、　１１００ｐｐ調査方法
：処理２日後に阻止用の大きさを測定した。

試験結果　二表４に示した。

手続補正書 平成３年１１月２５日

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中ＲおよびＲ＾１は、それぞれ低級アルキル基、低
   級アルコシキ基、低級チオアルコキシ基、ハロゲン原子
   、ニトロ基、−ＣＦ＿３基、ＣＯＯＲ＾２（Ｒ＾２は水
   素原子又は低級アルキル基を示す）、シアノ基、アシル
   基、−Ｎ（Ｒ＾３）＿２（Ｒ＾３は水素、低級アルキル
   基、アリール基を示し、２つのＲは同一又は異なった基
   であってもよい） から選ばれた１〜３種の置換基で置換されていてもよい
   フェニルを示す）で示されるアシルアリールスルフェニ
   ルセレニド誘導体を含有することを特徴とする殺虫、殺
   ダニ及び殺菌組成物