JPH04110314A - 変性ポリプロピレンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〕 本発明は各種の樹脂相放物用の相溶化剤どして好適な変
性ポリプロピレンの製造方法に関し、特にグラフト重合
による分子量低下か少なく、グラフト率か高いとともに
、ゲルの発生を抑制し得る変性ポリプロピレンの製造方
法に関する。

〔従来の技術〕

ポリプロピレンは、低コス）・て成形性、絶縁性、耐薬
品性、機械的強度等に優れているため、フィルム、繊２
（Ｌ１成形品などとして各種の用途に広く用いられてい
る。

しかしなから、ポリプロピレンはその構造」二、接着性
、塗装性、印刷性、親水性なとの化学的性質か劣ってお
り、それらの性質を改善するために、各種の不飽和化合
物モノマーをクラフト重合する研究か行われている。

ポリプロピレンに不飽和化合物モノマーをクラフト重合
させるには、通割、電子線や紫外線等の放射線やオゾン
などてポリプロピレンを処理し、ラジカルを形成させる
ことにより、不飽和化合物モノマーを反応させるか、あ
るいは有機過酸化物なとのランツＪル発生剤の存在下で
不飽和化合物モノマーを反応させている（例えは、特開
昭４８−２８０９２号、同４８−６２８８７号、同４８
−４６６８９号）。

しかしなから、このような従来の方法では、ランカル生
成過程てポリプロピレン主鎖の切断か起こるために、分
子量か低下し、しかも低クラフト率のものしか得られな
い。そのため、未反応千ツマ−の臭いや着色なとの問題
か生し、所望の特・Ｉ生か得られない。さらには分子量
か小さくなりずきるために、それを配合してなる成形体
の強度か低いという問題も生ずる。

一方、プロピレン白身は反応性に乏しいことに鑑み、本
発明者らは、変性ポリプロピレンとして非共役ジエンコ
モノマーを含有するプロピレンランダム共重合体に、電
子吸引性基と不飽和結合を有するモノマーをグラフト重
合させてなるものを提案した（特願平１−８９２２１号
、特願平１−８９２２２号）。

〔発明か解決しようとする課題〕

しかしなから、上記非共役ジエンコモノマーを含有する
プロピレンランダム共重合体は、グラフト重合による分
子量の低下か少なく、電子吸引性基と不飽和結合を有す
るモノマーのグラフト率の高いしのであるか、その変性
工程中に、共重合体自身か架橋してしまう場合かあり、
このため多量のケルか発生し、ポリマーアロイの相溶化
剤として適さなくなったり、フィルム等の用途に用いる
と外観か悪化する等の問題を引き起こすことがわかった
。

従って、本発明の目的は、グラフト重合による分子量低
下か少なく、グラフ１−率か高いとともに、ゲルの発生
を抑制し得る変性ポリプロピレンの製造方法を提供する
ことである。

〔課題を解決するための手段〕

」−配回的に鑑み鋭意研究の結果、本発明者らは、プロ
ピレン−非共役ジエン共重合体に、有機過酸化物による
処理を施した後、電子吸引性基と不飽和結合を有するモ
ノマーをグラフ）・重合させて得られる変性ポリプロピ
レンは、グラフ［・重合による分子量低下が少なく、グ
ラフト率か高いとともに、ゲルの発生か抑制されている
ことを見出し、本発明に想到した。

すなわち、ｆａ）下記一般式 ％式％ （ただし、Ｒ１〜Ｒ，はＨ又は炭素数１〜６のアルキル
基であり、ｎは１〜２０の整数を表す。）で表される非
共役ジエンコモノマーを含有するプロピレン−非共役ジ
エン共重合体１００重世部に、（ｂ）電子吸引性基ど不
飽和結合を、有するモノマーを０．１〜１０重量部グラ
フト重合させる本発明の変性−〇− ポリプロピレンの製造方法は、前記（ｂ）のモノマーを
グラフト重合させる前に、前記（ａ）プロピレン−非共
役ジエン共重合体に対して、有機過酸化物による処理を
施すことを特徴とする。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明において用いる、プロピレン−非共役ジエン共重
合体中の非共役ジエンコモノマーは、下記一般式： ％式％ ］ （ただし、Ｒ１−Ｒ６はＨ又は炭素数１〜６のアルキル
基であり、ｎは１〜２０の整数を表す。）で表される非
共役ジエンコモノマーをランダム共重合させたものであ
る。

このような非共役ジエンコモノマーとしては、■両端の
二重結合の末端炭素がアルキル基を有する（上記一般式
においてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも一つ
が炭素数１〜６のアルキル基である）ものと、■両端の
二重結合の末端炭素かいずれも水素を有する（上記一般
式においてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６がいずれもＨである
）ものとが挙げられる。

上記■両端の二重結合の末端炭素かアルキル基を存する
非共役ジエンコモノマーとしては、例えば、１．４−ヘ
キサジエン、４−メチル−１，４−へキサジエン、５−
メチル−１，４−ヘキサジエン、１．４−ヘプタジエン
、４−エチル−１，４−へキサジエン、４，５−ジメチ
ル−１，４−へキサジエン、４−メチル−１，４−へブ
タジェン、４−エチル−１，４−ヘプタジエン、５−メ
チル−１，４−へブタジェン、５−メチル−１，４−オ
クタジエン、１．５−へブタジェン、１，５−オクタジ
エン、５−メチル−１，５−へブタジェン、６−メチル
−１，５−へブタジェン、１．６−オクタジエン、６−
メチル−１，６−オクタジエン、７−メチル−１，６−
オクタジエンなとか挙げられる。

これらの中では、特に、７−メチル−１，６−オクタジ
エン、１．４−へキサジエン等が好ましい。これらの非
共役ジエンコモノマーは、２種以上混合して用いること
もできる。

また■両端の二重結合の末端炭素かいずれも水素を有す
る非共役ジエンコモノマーとしては、例えば１．４−ペ
ンタジェン、２−メチル−１，４−ペンタジェン、２．
４−ジメチル−１，４−ペンタジェン、１，５−へキサ
ジエン、２−メチル−１，５−ヘキサジエン、２，５−
ジメチル−１，５−ヘキサジエン、１．６−ヘプタジエ
ン、２−メチル−１，６−へブタジェン、２．６−シメ
チルー１，６−へブタジェン、１．７−オクタジエン、
２−メチル−１，７−オクタジエン、２，７−シメチル
ー１，７−オクタジエン、１．９−デカジエン、２−メ
チル−１，９−デカジエン、２．９−ジメチル−１，９
−デカジエン、１．１３−テトラデカジエンなどが挙げ
られる。これらの非共役ジエンコモノマーは、２種以上
混合して用いることもてきる。

上述したような■及び■の非共役ジエンコモノマーのう
ちでは■のものか好ましい。

プロピレンと非共役ジエンコモノマーとをランダム共重
合させるには、チーグラー・ナツタ触媒を用いる通常の
共重合法を適用すればよい。この場合、前記非共役ジエ
ンの割合は０．０１〜１０モル％となるようにするのか
望ましい。非共役ジエンの含有量か０．０１モル％未満
の場合、後のグラフト反応において高いグラフト率が得
られない。また１０モル％を超えると、共重合体の結晶
性が大幅に低下する。より好ましい非共役ジエンの含有
量は０゜１〜５モル％である。

なお、ランダム共重合体には、エチレン、ブテン−１な
どの他の不飽和モノマーを５モル％以下共重合させても
よい。このような共重合体の分子量は、通常、ｌＯ万〜
１００万とするのか適当である。

上述したような（ａ）プロピレン−非共役ジエン共重合
体にグラフト重合させるモノマー（ｂ）は電子吸引性基
及び不飽和結合を有する。電子吸引性基としては、ニト
ロ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトリル基等が
挙げられる。またその不飽和結合としては、ビニル結合
又はアセチレン結合が挙げられる。このような化合物は
、具体的には、アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアク
リルアミド、メタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルメタ
クリルアミド、２−ビニルピリジン、り゛リシジルアク
リレート、グリシジルメタクリレート、ビニルイソシア
ネート、ビニルジフェニルアミン、Ｎ−ビニルフタルイ
ミド、メチルビニルスルフィド、ビニルスルホン酸、ア
クリル酸、無水マレイン酸、ビニルトリエチルシラン、
アリルトリエトキシシランビニルケトン、アクロレイン
、アクリロニトリル、エチルビニルエーテル、キ酸ビニ
ル、酢酸ビニル、トリフロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、ステアリン酸アルリル、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、スチレン、αーメチルスヂレンなとを挙げるにどか
てきる。なかても、無水マレイン酸、アクリロニトリル
、グリシンルメタクリレ−１・等か好ましい。

次に、上述したような（ａ．）プロピレン−非共役ジエ
ン共重合体に、（ｂ）電子吸引性基及び不飽和結合を有
するモノマーをグラフト重合させる本発明の変性ポリプ
ロピレンの製造方法を説明する。

まず、（ａｊプロピレン−非共役ジエン共重合体に、有
機過酸化物による処理を施す。

」１記有機過酸化物としては、例えば過酸化ベンゾイル
、過酸化ラウロイル、過酸化ジターシャリ−ブチル、過
酸化アセチル、ターツヤリープチルペルオキシ安息香酸
、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化ジクミル、ペルオギシ
安息香酸、ペルオギシ酢酸、ターシャリープチルペルオ
ギシビハレ−１・、２、５−ジメチル−２，トジターン
ートリーブチルベルオキシ／＼ギシン等が挙げられる。

これらのなかては、ｎ’ｌ−クロロ過安息香酸、２，５
−ジメチル−２，５−ジターシャリープチルペルオキン
／＼キシン等が好ましい。

このような有機過酸化物による処理の方法としては、種
々の方法か挙げられるか、例えは、（ａ）プロピレン−
非共役ジエン共重合体１００重量部に１］して、有機過
酸化物を０．０１〜１重量部程度添：ｌＪｉｉｌ　ｔ。

た後、プロピＩノンー非共役ンエソ共爪合体の融点以」
二の温度、より好ましくは１５０〜３００　’Ｃて、１
〜１０分間程度、より好ましくは３〜５分間溶融混練す
ることによれはよい。

上記有機過酸化物の添加量が０．０１重量部未満ては、
その処理によるゲル化抑制の効果が寸分てなく、また１
重最部を超えるとプロピ１ノン−非共役ジエン共重合体
と、有機過酸化物どが過度に反応してしまい、逆にケル
分率の増加をきたしゃすくなるので好ましくない。より
好ましい有機過酸化物の添加量は０．１〜０．５重量部
である。

一方混線の温度及び時間については、それぞれ−「限未
湊では、その処理によるゲル化抑制の効果か十分てなく
、」１限を超えるとプロピレン−非共役ジエン共重合体
ど、有機過酸化物とか過度に反応してしまい、逆にゲル
分率の増加をきたしやすくなるので好ましくない。

また有機過酸化物による処理は、上記方法の他にプロピ
レン−非共役ジエン共重合体の粉末１００重量部を、ベ
ンセン、トルエン、キシレン等の有機溶剤１００〜１０
００重量部にスラリー状に分散させ、そこに１〜１０重
蚤程度の有機過酸化物を添加し、１０〜５０℃程度の温
度で、５時間〜５日程度撹拌することによっても行うこ
とかできる。

有機過酸化物の添加量か１重量部未満ては、その処理に
よるケル化抑制の効果か十分てなく、また１０重量部を
超えるとプロピレン−非共役ジエン共重合体と、有機過
酸化物とか過度に反応してしまい、逆にケル分率の増加
をきたしやすくなるの−　］　３　− て好ましくない。より好ましい有機過酸化物の添加量は
３〜５重量部である。なお、より好ましい有機溶剤の量
は２００〜５００重青部である。

また撹拌の温度及び時間については、」二連した溶融混
純の場合と同様に、それぞれ下限未）１イ２では、その
処理によるゲル化抑制の効果か十分てなく、上限を超え
るとプロピレン−非共役ジエン共重合体と、有機過酸化
物とか過度に反応してしまい、逆にケル分率の増加をき
たしやすくなるので好ましくない。より好ましい撹拌温
度及び時間は、室温（　２　５　’Ｃ程度）て、２〜３
日である。

なお、有機過酸化物の添加は、プロピレン−非共役ジエ
ン共重合体を有機溶剤に分散させる前でも、後ても、あ
るいは同時でもよい。

このようにして有機過酸化物による処理を施したプロピ
非共役ジエン共重合体共重合体に対して、続いて（ｂ）
電子吸引性基及び不飽和結合を有するモノマーをグラフ
ト共重合させる。

グラフト共重合は、溶液法又は溶融混線法のいずれても
行う二どかできる。溶融混練法の場合、（ａ）有機過酸
化物による処理後のプロピレン−非共役ジエン共重合体
と、（ｂ）変性用の電子吸引性基と不飽和結合を有する
モノマー、及び必要に応じて触媒を、押出機や二軸混練
機等に投入し、プロピレン−非共役ジエン共重合体の融
点以上の温度、好ましくは１８０〜３００℃の温度に加
熱して溶融しながら１〜２０分混練する。また溶液法の
場合、キシレン等の有機溶剤に上記出発物質を溶解し、
９０〜２００℃の温度て０．１〜１００時間撹拌しなか
ら行う。

いずれの場合にも、触媒として通常のラジカル重合用触
媒を用いることがてきる。ラジカル重合用触媒としては
、上記過酸化物処理において用いたのと同じ有機過酸化
物を用いることかできる。

触媒の添加量はプロピレン−非共役ジエン共重合体１０
０重量部に対して２重量部以下程度、より好ましくは０
．１〜１重量部である。なお、本発明においては上記グ
ラフト反応時にフェノール系酸化防止剤を添加すること
かできる。ただし、ラジカル重合用触媒を添加しない場
合には、添加しない方か好ましい。

前記（ａ）プロピレン−非共役ジエン共重合体１００重
量部に対する前記グラフトコモノマーの配合割合は、０
．１〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部である。

ただし、上記配合割合の範囲内で、得られる変性ポリプ
ロピレン中の（ｂ）のコモノマーのクラフト率かプロピ
レン−非共役ジエン共重合体１００重量部に対して、０
．１〜１０重量部となるように適宜制御するのか好まし
い。

このようにして得られる変性ポリプロピレン組成物（グ
ラフト共重合体組成物）は、分子量の低下率が小さく、
グラフト率か十分に高く、しかもゲルの発生が従来より
著しく抑制されている。

〔作　用〕

本発明の変性ポリプロピレンの製造方法においては、プ
ロピレン−非共役ジエン共重合体に、電子吸引性基と不
飽和結合を有するモノマーをグラフト重合させる前に有
機過酸化物による処理を施している。このため、グラフ
ト重合による分子量低下が少なく、グラフト率か高いと
ともに、ゲルの発生か抑制されている。

二のような効果か得られる理由については、必ずしも明
らかてはないが、プロピレン−非共役ジエン共重合体に
有機過酸化物による処理を施すことにより、非共役ジエ
ン部分が酸化されるため、変性時にその部分で架橋しに
（くなるためであると考えられる。

〔実施例〕

以下の具体的実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。

なお、各実施例及び比較例において、原料及び添加剤と
しては、以下のものを使用した。

［１１非共役ジエンコモノマー ・７−メチル−１，６−オクタジエン：ＭＯＤ［２］変
性用モノマー ・無水マレイン酸：　ＭＡＨ ［３］前前処理官有過酸化物 ・ｍ−クロロ過安息香酸：ｍ−ＣＰＢＡ・２，５−ジメ
チル−２，５−ジターシャリ−ブチルペルオキシヘキシ
ン：ＰＯＸ［パーヘキシン２５Ｂ、日本油脂■製〕 ［４］　ラジカル発生剤 ・２，５−ジメチル−２，５−ジターシャリ−ブチルペ
ルオキシヘキシン：ＰＯＸ（パーヘキシン２５Ｂ、日本
油脂■製〕 実施例１〜５、比較例１ プロピレンと、７−メチル−１，６−オクタジエン（Ｍ
ＯＤ）とを、チーグラー・ナツタ触媒（三塩化チタンを
主成分とするプロピレン重合用触媒）を用いて、７０℃
てランダム共重合させることによりプロピレン−非共役
ジエン共重合体（ＰＰＤＭ）を得た。得られたプロピレ
ン−非共役ジエン共重合体のコモノマー共重合量及びメ
ルトフローレートは、第１表に示す通りであった。

この、プロピレン−非共役ジエン共重合体１００重量部
と、トルエン３００重量部と、有機過酸化物としてｍ−
クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）　３重量部とをフラ
スコに投入し、室温にて第１表に示す時間、撹拌して、
有機過酸化物による処理を行った。処理後のプロピレン
−非共役ジエン共重合体のメルトフローレートは、第１
表に示す通りてあった。

このようにして処理したプロピレン−非共役ジエン共重
合体１００重量部と、変性用モノマーとして第１表に示
す量の無水マレイン酸（Ｍ　Ａ　Ｈ）と、さらに第１表
に示す量のラジカル発生剤（ＰＯＸ）とをラボプラスト
ミルに投入し、第１表に示す温度、及びスクリューの回
転数８０ｒｐｍにて溶融混練してグラフト重合させた。

このようにして得られた変性ポリプロピレンのメルトフ
ローレート、無水マレイン酸のグラフト率、及びゲル分
率を測定した。

結果を第１表にあわせて示す。

また比較のために、プロピレン−非共役ジエン共重合体
の代わりに、ポリプロピレンホモポリマーを使用して、
同様に変性ポリプロピレンを製造した。その際、実施例
１と同様にしてを機過酸化物による処理後のプロピレン
−非共役ジエン共重合体のメルトフローレ−１・と、得
られた変性ポリプロピレンのメルトフローレート、無水
マレイン酸のグラフト率、及びゲル分率とをｉｎ！Ｉ定
した。

結果を第１表にあわせて示す。

比較例２〜４ プロピレンと、７−メチル−１，６−オクタシエン（ｌ
ｖｌＯＤ）とを、チークラ−・ナツタ触媒（三塩化チタ
ンを主成分どするプロピＩノン重合用触媒）を用いて、
７０℃てランダム共重合させることによりプロピレン−
非共役ジエン共重合体（Ｐ　Ｐ　Ｄ　１．０を得た。得
らねたプロピレン−非共役ジエン共重合体のコモノマー
共重合量及びメルトフロー１ノートは、第１表に示す通
りであった。

このプロピレン−非共役ジエン共重合体には、比較のた
めに有機過酸化物による処理を施さなかった。

このプロピレン−非共役ジエン共重合体１００重量部と
、変性用モノマーとして第１表に示す量の無水マレイン
酸（λ＋　Ａ　Ｉ（）ど、さらに第１表に示す量のラジ
カル発生剤（ＰＯＸ）とをラボプラストミルに投入し、
第１表に示す温度、及びスクリューの回転数８０ｒｐｍ
にて溶融混練してクラフト重合さぜた。

このようにして得られた変性ポリプロピ１ノンのメルト
フローレート 率、及びゲル分率を測定した。

結果を第１表にあわせて示す。

（１）Ｍ　Ｆ　Ｒ：　ＪＩＳ　Ｋ７２１０により、２３
０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定。

（２）ゲル分率　変性ポリプロピレンを厚さ０．５ｍｍ
にプレス成形し、このうちの約４ｇを２４時間沸騰キシ
レンに浸漬した後、不溶分の重量を測定し、 により算出。

（３）無水マレイン酸グラフト率 変性ポリプロピレン組成物を５０μｓ程度の厚さにプレ
スし、ＩＲスペクトルを測定し、無水マレイン酸のＣ−
０結合の伸縮のピーク（１７８０ｃｍ　−’　）と、ア
イツタクチイックＰＰに特有のビークの一つ（８４０ｃ
ｍ−’）との比から、算出。

第１表から明らかなように、本発明の製造方法による変
性ポリプロピレンは、ポリプロピレンホモポリマーを有
機過酸化物により処理した比較例１の変性ポリプロピレ
ンよりも、無水マレイン酸のグラフト率が高く、分子量
の低下が小さく、しかもゲル分率が著しく低下している
。

また、プロピレン−非共役ジエン共重合体に有機過酸化
物処理を施さない比較例２〜４の変性ポリプロピレンは
ゲル分率か高かった。

なお、本実施例においては、実施例１〜５の変性ポリプ
ロピレンのメルトフローレートよりも、比較例２〜４の
変性ポリプロピレンのメルトフローレートの方が小さい
。しかし、これは本発明の方法による変性ポリプロピレ
ンのケル分率か小さいためであり、分子量の減少による
ものではないと考えられる。

実施例６〜１４、比較例５ プロピレンと、７−メチル−１，６−オクタジエン（Ｍ
ＯＤ）とを、チーグラー・ナツタ触媒（三塩化チタンを
主成分とするプロピレン重合用触媒）を用いて、７０℃
でランダム共重合させることによりプロピレン−非共役
ジエン共重合体（ＰＰＤＭ）を得た。得られたプロピレ
ン−非共役ジエン共重合体のコモノマー共重合量及びメ
ルトフローレートは、第２表に示す通りであった。

この、プロピレン−非共役ジエン共重合体１００重量部
と、有機過酸化物として、２．５−ジメチル−２゜５−
ジターシャリ−ブチルペルオキシヘキシン（ＰＯＸ）０
．３重量部とをラボプラストミルに投入し、第２表に示
す温度、及びスクリ。−の回転数８０ｒｐｍにて５分間
溶融混練して、有機過酸化物による処理を行った。処理
後のプロピレン−非共役ジエン共重合体のメルトフロー
１ノートは、第２表に示す通りであった。

このようにして処理したプロピ１ノン−非共役ジエン共
重合体１００重量部と、変性用子ツマ−として第２表に
示す量の無水マレイン酸（ＭΔＨ）と、さらに第２表に
示す量のランカル発生剤（ＰＯＸ）とをラボプラストミ
ルに投入し、第２表に示す温度、及びスクリューの回転
数８０ｒｐｍにて溶融混練してグラフＩ・重合さぜた。

このようにして得られた変性ポリプロピレンのメルトフ
ローレート、無水マｌツイン酸のグラフト率、及びケル
分率を測定した。

結果を第２表にあわせて示す。

また比較のために、プロピレン−非共役ジエン共重合体
の代わりに、ポリプロピ１ノンポモポリマーを使用して
、同様に変性ポリプロピレンを製造した。その際、実施
例６と同様にして有機過酸化物による処理後のプロピ１
ノン−非共役ジエン共重合体のノルドフローレート プロピレンのメルトフロー１ノー１・、無水７１ツイン
酸のグラフト率、及びケル分率とをｉｔｔｌＪ定した３
。

結果を第２表にあわせて示す。

第２表から明らかなように、本発明の製造方法による実
施例６〜Ｉ１１の変性ポリプロピレンは、ポリプロピレ
ンホモポリマーを有機過酸化物により処理した比較例５
の変性ポリプロピレンよりも、無水マレイン酸のグラフ
ト率か高く、分子量の低下か小さく、しかもゲル分率か
著しく低下している。特に変性後のケル分率は０重量９
６に抑制されている。

〔発明の効果〕

本発明の変性ボ１ノプロピレンの製造方法は、プロピレ
ン−非共役ジエン共重合体に、有機過酸化物による処理
を施してた後、電子吸引性基と不飽和結合を有するモノ
マーをクラフト重合させている。このため、グラフト重
合による分子量低下が少なく、グラフト率か高いどども
に、ゲルの発生か著しく抑制されている。

従って、グラフトモノマーによって導入される官能基の
濃度か高くなり、接着性、塗装性、印刷性、親水廿なと
の化学的性質か大幅に改善される。

また変性処理による分子量の低下も少ないので、成形製
の悪化は生じない。

このような本発明の変性ポリプロピ１ノン組成物は、自
動車部品、家電部品、工業士２利部品、包装柑料等の樹
脂組成物に配合する相溶化剤なととして好適である。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿１〜Ｒ＿６はＨ又は炭素数１〜６のアル
   キル基であり、ｎは１〜２０の整数を表す。）で表され
   る非共役ジエンコモノマーを含有するプロピレン−非共
   役ジエン共重合体１００重量部に、（ｂ）電子吸引性基
   と不飽和結合を有するモノマーを０．１〜１０重量部グ
   ラフト重合させる変性ポリプロピレンの製造方法におい
   て、前記（ｂ）のモノマーをグラフト重合させる前に、
   前記（ａ）プロピレン−非共役ジエン共重合体に対して
   、有機過酸化物による処理を施すことを特徴とする変性
   ポリプロピレンの製造方法。
2. （２）請求項１に記載の変性ポリプロピレンの製造方法
   において、前記非共役ジエンコモノマーの一般式中、Ｒ
   ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿５、Ｒ＿６のうち少なくとも一つは
   炭素数１〜６のアルキル基であることを特徴とする変性
   ポリプロピレンの製造方法。
3. （３）請求項１又は２に記載の変性ポリプロピレンの製
   造方法において、前記（ａ）プロピレン−非共役ジエン
   共重合体中における前記非共役ジエンコモノマーの割合
   が０．０１〜１０モル％であることを特徴とする変性ポ
   リプロピレンの製造方法。
4. （４）請求項１乃至３のいずれかに記載の変性ポリプロ
   ピレンの製造方法において、前記プロピレン−非共役ジ
   エン共重合体１００重量部に対して、前記有機過酸化物
   ０．０１〜１重量部を添加し、前記プロピレン−非共役
   ジエン共重合体の融点以上の温度で溶融混練することに
   より、前記有機過酸化物による処理を行うことを特徴と
   する変性ポリプロピレンの製造方法。
5. （５）請求項１乃至３のいずれかに記載の変性ポリプロ
   ピレンの製造方法において、プロピレン−非共役ジエン
   共重合体の粉末１００重量部を、有機溶剤１００〜１０
   ００重量部中に分散させ、有機過酸化物１〜１０重量部
   を添加し、１０〜５０℃の温度で、撹拌することにより
   、前記有機過酸化物による処理を行うことを特徴とする
   変性ポリプロピレンの製造方法。