JPH0411254B2 - - Google Patents

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JPH0411254B2
JPH0411254B2 JP56051900A JP5190081A JPH0411254B2 JP H0411254 B2 JPH0411254 B2 JP H0411254B2 JP 56051900 A JP56051900 A JP 56051900A JP 5190081 A JP5190081 A JP 5190081A JP H0411254 B2 JPH0411254 B2 JP H0411254B2
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membrane
polymer
microcapsules
forming
hpmcp
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036—Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2989—Microcapsule with solid core [includes liposome]

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Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、コアーとそれを包む膜とから成り、
二、三ミクロンから数百ないし数千ミクロンに至
るサイズで一般に広い粒度測定範囲のサイズを有
するマイクロカプセルを液体ビヒクル中で調製す
る方法に関する。 従来の技術及び発明が解決しようとする課題 本発明はコアセルベーシヨンと呼ばれる化学−
物理現象に基づくものである。コアセルベーシヨ
ンなる語は、巨大分子化学においてKruyt及び
Bungenburg De Jongによつてポリマーの均一
溶液から固体凝集体というよりむしろ液体状のポ
リマー滴を生成する相分離現象を説明するのに導
入された表現である。この相分離した液状無定形
の液滴がコアセルベートである。 平衡液においてそこに不溶性もしくは非混和性
の粒子が分散している場合には、コアセルベート
はこれらの粒子を被覆し、この被覆は系の全自由
エネルギーの減少によつて助長される。本発明
は、例えば米国特許第3415758号、同第2800457号
及び同第2800458号に開示された公知のマイクロ
カプセル調製系とは異なる。何故なら本発明にお
いては前記公知技術に開示されていないヒドロキ
シプロピルメチルセルロースフタレート
（HPMCP）の膜を使用するからである。このよ
うな膜を使用することによつて、イオン及び非イ
オン系を用いて、水溶性物質もしくは水不溶性物
質のいずれもマイクロカプセルに封入する（マイ
クロカプセル化する）ことができるのである。こ
れに対し、前記した各米国特許に記載された系で
は水不溶性物質のみをイオンもしくは非イオン系
を用いてマイクロカプセル化することができるに
過ぎないのである。 本発明において使用されるマイクロカプセル化
プロセスは、適当な容器中において、連続撹拌下
に、次の工程に要約されるように実施される。 課題を解決するための手段 即ち、本発明に従えば、 (1) 重炭酸塩水溶液中に膜形成性セルロースポリ
マーを溶解し、 (2) この溶液にマイクロカプセル封入物質を添加
し、 (3) 硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸リ
チウム、クエン酸ナトリウム、第一リン酸ナト
リウム及びヘキサメタリン酸ナトリウムの中か
ら選ばれた少なくとも一種の化合物の添加によ
つてコアセルベートを形成し、 (4) 界面活性剤の添加によつて前期マイクロカプ
セル封入物質コアのまわりへのポリマーの付着
を容易ならしめ、 (5) ポリマーを凝固せしめ、そして (6) 任意的に最終後処理をすることから成る液体
ビヒクル中においてマイクロカプセルを調製す
る方法が提供される。 本発明のマイクロカプセル化は要約すればマイ
クロカプセルのコアーを形成する粒子の周囲に壁
を形成するのに適した物質を付着させるとから成
る。分散相の粘度及び容積比のために、膜形成性
ポリマーはビヒクル中に分散した物質粒子のまわ
りに付着することができ、そして一旦付着したら
系を撹拌しているにも拘らず付着状態を保持する
ことができる。この付着は急速に最大厚まで堆積
する。この最大厚はポリマー／被覆すべき物質
比、撹拌の程度及び様式を変えることによつて変
化し、所望の保護度合によつて変えることができ
る。 このマイクロカプセルはポリマー膜を硬化させ
るために補助的処理を施すことができる。ポリマ
ー膜を硬化せしめることによつて、外部環境に対
する安定性及びコアーの不透性が改良され、更に
その他の利点が得られる。硬化は膜に対する非溶
媒又は触媒の存在下もしくは非存在下に膜と反応
する物質を添加することによつて成ることがで
き、或いは脱水物質を添加したり、更には調製温
度もしくは時間を変えることによつて成すことが
できる。最後に、ビヒクル脱水剤もしくは吸収剤
として作用する適当な物質を添加することによつ
て、個々のマイクロカプセルを乾燥形態で得るの
を促進することができる。 膜形成性ポリマー 本発明において使用する膜形成性ポリマーは下
記構造を有するものである。 （式中、Ｒは水素原子又はメチル、ヒドロキシプ
ロピル、カルボキシベンゾイル、２−（２−カル
ボキシベンゾイル）プロピルもしくはアセチル基
を示すが、Ｒのうちの少なくとも１つはカルボキ
シベンゾイルである。） 本発明において、特に好ましくは、ポリマー膜
としてヒドロキシプロピルメチルセルロースフタ
レートを用いる。HPMCPはこの物質の略称であ
り、信越化学(株)からHP50及びHP55（それぞれ、
溶解PH値が5.0及び5.5の意）の二種のグレードが
市販されている。 このヒドロキシプロピルメチルセルロースフタ
レートはヒドロキシプロピルメチルセルロース
（NFX）を無水フタル酸でエステル化すること
によつて得られ、前記化学構造において、更に少
なくとも１つのＲがメチル基である構造を有す
る。 上記ポリマーは、温度−３℃〜＋43℃の間で良
好な安定性を有し、その乾燥強度、耐光堅牢度及
び物理的性質は膜としての使用に好適である。
HPMCPの溶解度は、文献で知られかつ我々の実
験結果を掲げた以下の表に示すように、PHに依存
する。
【表】 この性質は、ポリマーの非毒性と共に、耐胃皮
膜、即ち胃のPHでは不溶性であるが腸のPHでは可
溶性の皮膜を得るために、PH依存性膜として医薬
分野においての使用を許容する。この使用は単な
る例示であつて限定的なものではない。HPMCP
は医薬分野において、例えば、医薬吸収遅延剤、
味覚隠蔽及び外部環境保護膜として使用すること
ができる。更に工業分野においても種々の目的で
使用することができる。 HPMCP膜で被覆したマイクロカプセルの後処理 マイクロカプセルはマイクロカプセル化物質か
ら濾過によつて分離し、乾燥することができる。
更に耐性を高め、更に不透性にし、そして更に膜
乾燥性を容易にしたい場合には、マイクロカプセ
ルを膜硬化性の酸溶液で処理すればよい。そのよ
うな酸の非限定的具体例としては、酒石酸、クエ
ン酸、希塩酸などをあげることができる。 マイクロカプセル封入物質 マイクロカプセル化はマイクロカプセル化に使
用するビヒクルに不溶性でかつマイクロカプセル
化プロセスに使用されることのある容媒に不溶性
のすべての固形物質について実施することができ
る。これらの物質は亦膜並びにマイクロカプセル
化プロセスに使用される物質と非反応性でなけれ
ばならない。 前記した物質の非限定的具体例としては、アス
コルビン酸、アセチル−ｐ−アミルフエノール、
二酸化チタン、塩化ナトリウム、塩化カリウム、
キニーネ及びその塩、アセチルサリチル酸、ニト
ロフラントイン、ジヒロエルゴタミン及びその
塩、ジヒドロエルゴトキシン及びその塩、バニリ
ン、ペニシリンカリウム、ジクロキサシリンナト
リウム、無水酸性アンピシリン、フルクロキサシ
リン、クロキサシリン、セフアレキシン、バカン
ピシリン、サリチル酸カルシウム、デキストロプ
ロポキシフエンクロロヒドレート、パンクレアチ
ン、トリプシン、キモトリプシン、キニジン及び
その塩、シメチジン、ジピリダモール、イカント
ン、アロプリノール、イブプロフエンなどをあげ
ることができる。 マイクロカプセル化プロセス用補助剤 膜硬化用酸の使用は前述の通りである。次に記
載すべき点は、マイクロカプセル化の最初の段階
での界面活性剤の使用である。実験的に少量の界
面活性剤の添加によつて膜のコアー周囲への付着
が一層容易になることを確認した。界面活性剤の
非限定的具体例としては、ナトリウムラウリルサ
ルフエート、ナトリウムジオクチルスルホサクシ
ネート、ツイーン（Tween）（Atlas Chemical
Ind.Ltd.市販のポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル）、スパン（Span）（Atlas
Chemical Ind.Ltd.市販のエチレンソルビタン脂
肪酸エステル）などをあげることができる。 膜の物性、例えば可塑性や不透性などは、特
に、HPMCPの可塑剤を添加することによつて改
良することができる。可塑剤の非限定的具体例と
してはジブチルフタレート、トリアセチン、アセ
チル化モノグリセリドなどをあげることができ
る。 最終マイクロカプセル化段階で使用することの
できる添加剤として吸収剤もしくは脱水剤をあげ
ることができる。その使用によつてマイクロカプ
セルの乾燥を実際に改良することができる。非限
定的具体例としては、シロイド（Syloid）（W.R.
Grace＆Co.市販の商品）、エーロジル（Aerosil）
（Degussa A.G.市販の商品）、セルケート
（Celkate）（Johns−Manville市販の商品）、硫酸
ナトリウムなどをあげることができる。これらの
物質は、一般にはマイクロカプセル封入物質に対
し５〜30％の範囲の割合で使用されるが、これに
限定されるものではなく任意の割合で添加するこ
とができる。 ゼラチン−HPMCP膜 マイクロカプセル化プロセスの初期において水
ビヒクル中にゼラチン溶液を加えた場合には、次
の相分離剤の添加の過程において両ポリマーが同
時にコアセルベーシヨンし、コアーのまわりへの
ゼラチン及びHPMCPの膜の付着が起こる。ゼラ
チン溶液濃度並びにゼラチン／HPMCP比は広い
範囲で変えることができる。以下の範囲に限定す
るものではないが、ゼラチン溶液濃度は一般に５
〜20重量％、ゼラチン／HPMCP比は重量比で
１：２及び２：１の範囲、更に一般には１：１で
ある。 この場合にもマイクロカプセル膜は、前述の希
酸の添加もしくはグルタルアルデヒドのようなア
ルデヒドの添加、又はゼラチンのカルボキシもし
くはアミノ基との反応に適した物質の添加のいず
れかによつて硬化処理することができる。 マイクロカプセル化プロセス 使用するビヒクルに従つて次の通り実施する。 HPMCPを１〜20重量％、好ましくは５重量％
の量で重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム又は重
炭酸アンモニウム）の蒸留水溶液中に溶解する。
次いでこの水溶液中にマイクロカプセルに封入す
べき物質（マイクロカプセル化物質）を適度な撹
拌により分散させる。上記物質とHPMCPとの比
は重量比で0.5：１〜100：１とすることできる。
この比は更に一般的には重量比で１：１〜20：１
とする。常時撹拌し乍ら相分離剤（即ち、硫酸ナ
トリウム、硫酸アンモニウム、硫酸リチウム、ク
エン酸ナトリウム、第一リン酸ナトリウム及びヘ
キサメタリン酸ナトリウムの少なくとも１種）を
添加し、そして必要なら温度及びPH値を変化させ
る。HPMCPは液滴状で分離し、マイクロカプセ
ル化物質を被覆する。 上記コアセルベートの付着は界面活性剤の添加
により促進又は助長される。上に述べた操作順序
は要求により変えることができる。即ち、例え
ば、相分離剤溶液中にマイクロカプセル化物質を
分散せしめ、そしてHPMCP溶液をゆつくり添加
することができる。HPMCPは、単に撹拌時間を
延ばすことにより、過剰の相分離剤を添加するこ
とにより、冷却することにより、又はこれらの因
子の組合せにより凝固する。 膜は分散液を酸性にすることにより更に硬化さ
せてもよい。得られたマイクロカプセルは濾過に
よつて分離し、乾燥する。この乾燥は水吸収性物
質の添加により一層容易にすることができる。 以下に、本発明方法に従つて実施した、いくつ
かのマイクロカプセル調製の具体例を示すが、本
発明の範囲をこれらの例に限定するものでないこ
とはいうまでもない。 例 １ (a) 蒸留又は脱イオン水3800ml及び重炭酸ナトリ
ウム48ｇを５ビーカーに注ぎ、撹拌下これに
HPMCP（HP55グレード）200ｇを添加した。 (b) 上で得られた溶液150mlを1000mlビーカー中
に入れた。 (c) ナトリウムラウリルサルフエート２mlの５％
水溶液、そしてニトロフラントイン112.5ｇを
添加した。 (d) 硫酸リチウムの飽和溶液150mlを滴加するこ
とにより、HP55膜が相分離し、ニトロフラン
トインの結晶のまわりに付着し、マイクロカプ
セルが生じた。 (e) シロイド11ｇを添加し、マイクロカプセルを
濾過し乾燥した。 例 ２ 例１の(d)工程までの手順を実施し、次いで媒質
のPHが4.2になるまで10重量％クエン酸を添加し、
撹拌を15分間実施した。次いで撹拌を停止して明
澄になるまで放置した。上澄液を除去し、等量の
蒸留水で置換した。この操作を２度繰り返し、次
いでニトロフラントインマイクロカプセルを濾過
分離し、乾燥した。 例 ３ (a) 蒸留水950ml及び重炭酸ナトリウム12ｇを２
ビーカーに注ぎ、HPMCP（HP50グレード）
50ｇを撹拌下に添加した。 (b) 得られた溶液200mlを1.5ｇビーカーに入れ、
そして蒸留水200mlで希釈した。 (c) Tween 80（Atlas Chemical Ind.Ltd.市販の
界面活性剤）0.3ml及びニトロフラントイン150
ｇを添加した。 (d) 硫酸リチウム飽和溶液400mlを滴加して、ニ
トロフラントインの結晶のまわりにポリマーを
完全にかつ連続的に付着させた。 (e) シロイド15ｇを添加し、そしてマイクロカプ
セルを濾過により分離し、乾燥した。 例 ４ 例３の(d)工程までの手順を実施し、次いで媒質
のPH値が4.0になるまでクエン酸の10重量％溶液
を添加し、撹拌を15分間実施した。撹拌を停止
し、液が明澄になるまで放置した。上澄液を除去
し、等量の蒸留水で置換した。この操作を２回繰
り返し、次いでニトロフラントインマイクロカプ
セルを濾過により分離し、そして乾燥した。 例 ５ 例３(a)に従つて調製したHP50水溶液140mlを
400mlビーカーに入れ、ジオクチルナトリウムス
ルホサクシネートの１重量％水溶液１ml及びジピ
リダモール35ｇを添加した。硫酸リチウムの飽和
溶液140ｇを滴加してポリマーの相分離を生ぜし
め、ジピリダモール結晶のまわりに付着させた。
次の媒質のPH値を酒石酸で4.0としてマイクロカ
プセルの膜を硬化せしめた。得られたマイクロカ
プセルを例２で述べたようにして水で３回洗浄
し、次いで濾過・乾燥した。 例 ６ 700mlビーカーに、HPMCP（HP55グレード）
のPH7.4の５重量％重炭酸アンモニウム水溶液100
ml、蒸留水100ml及びジオクチルナトリウムスル
ホサクシネートの１重量％水溶液１mlをこの順に
添加した。次に撹拌下にハイカントン
（Hycantone）（世界保健機構所蔵の国際的な薬
品の普通名称（INN）リストに記載）40ｇを添
加し、そして硫酸ナトリウムの20重量％水溶液
250mlを徐々に滴下した。得られたマイクロカプ
セルを濾過し、エーロジル１ｇで混合し、そして
乾燥した。 乾燥したマイクロカプセルをシクロヘキサン中
の20重量％パラフイン溶液に懸濁させ、撹拌を15
〜30分間実施して濾過し乾燥した。このようにし
て膜の孔部をパラフインで塞ぎ、マイクロカプセ
ルの胃液に対する不透過性を改良することができ
る。 例 ７ 温度を約50℃で一定に保持し乍ら、撹拌し乍ら
ビーカーに例３で述べたようにして調製し、50℃
に加熱したHPMCP（HP50グレード）の５重量％
水溶液100ml、PH6.0及び温度50℃の10重量％ゼラ
チン水溶液50ml並びにニトロフラントイン150ｇ
を添加した。 この混合物を撹拌下常に温度50℃に保持し、硫
酸リチウムの飽和水溶液150mlをゆつくり添加し
た。かくしてニトロフラントインの粒子のまわり
にゼラチンとHPMCPが同時に付着した。この点
でマイクロカプセルは濾過で分離して乾燥でき、
或いは膜はグルタルアルデヒドを添加することに
よつて硬化させることができた。更に詳しくは、
この例においては最初10重量％硫酸溶液２〜３滴
の添加によつて混合物のPH値を６にし、次いで25
重量％グルタルアルデヒド溶液を２ml添加した。
12時間撹拌後、マイクロカプセルを蒸留水200ml
で３回洗浄し、そして濾過によつて分離し、流動
床上で乾燥した。 例 ８ HPMCP皮膜のマイクロカプセルからの有効成
分の放出速度をロータリーボトル法（RBM）を
僅かに変更した方法で測定した。上記例１〜４で
得られた試料の測定データを以下の表に示す。
【表】 同一試料においてマイクロカプセル膜の溶解時
間及びPH値を顕微鏡観察した。１時間後PH1.5で
膜は無傷のままであつた。更に１時間経過後PH
4.5で膜は依然無傷のままであつた。これに対し、
更に２時間経過後、PH6.9で膜は全体的に溶解し
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (1) 重炭酸塩水溶液中に膜形成性セルロース
    ポリマーを溶解し、 (2) この溶液にマイクロカプセル封入物質を添加
    し、 (3) 硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸リ
    チウム、クエン酸ナトリウム、第一リン酸ナト
    リウム及びヘキサメタリン酸ナトリウムの中か
    ら選ばれた少なくとも一種の化合物の添加によ
    つてコアセルベートを形成し、 (4) 界面活性剤の添加によつて前期マイクロカプ
    セル封入物質コアのまわりへのポリマーの付着
    を容易ならしめ、 (5) ポリマーを凝固せしめ、そして (6) 任意的に最終後処理をすることから成る液体
    ビヒクル中においてマイクロカプセルを調製す
    る方法であつて 前記膜形成性ポリマーが以下の化学構造 （式中、Ｒは水素原子又はメチル、ヒドロキシプ
    ロピル、カルボキシベンゾイル、２−（２−カル
    ボキシベンゾイル）プロピルもしくはアセチル基
    を示すが、Ｒのうちの少なくとも１つはカルボキ
    シベンゾイルである）を有することを特徴とする
    方法。 ２ 前記マイクロカプセルの膜を形成するポリマ
    ーがヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレ
    ート（HPMCP）である特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ３ ゼラチンのような別のポリマーが膜中に存在
    していてもよい特許請求の範囲第１又は２項記載
    の方法。 ４ 可塑剤が膜中に存在していてもよい特許請求
    の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載の方
    法。 ５ マイクロカプセル封入物質と膜形成性ポリマ
    ーとの比が重量比が0.5：１及び100：１の間であ
    る特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項
    に記載の方法。 ６ 膜中にゼラチンも存在する場合に酸及び／も
    しくはアルデヒドのような膜を硬化させるのに適
    した物質でマイクロカプセル膜を酸性の低PHで処
    理する特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか
    １項に記載の方法。 ７ 水の吸収及び膜の脱水に適した物質を添加す
    ることによつてマイクロカプセルの乾燥を促進す
    る特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項
    に記載の方法。 ８ ワツクス処理によつてマイクロカプセルを不
    透性にする特許請求の範囲第１項〜第７項のいず
    れか１項に記載の方法。
JP5190081A 1980-04-09 1981-04-08 Preparation of microcapsule in liquid vehicle Granted JPS56161833A (en)

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