JPH04112805A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、優れた殺虫作用を示す新規な殺虫組成物に関
する。

（ロ）従来の技術 従来から、殺虫剤として各種の薬剤、例えば有機リン系
、カーバメート系、ピレスロイド累算の多くの薬剤か開
発され、単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし
、従来の殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階で
の殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランス
を欠いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対
する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あ
るいは作物に対する薬害等の問題かあることにより使用
場面、使用回数等か限られる結果必ずしも満足すべき殺
虫効果をあげているとはいえない。特に、最近従来の各
種薬剤に対して感受性か低下した害虫、例えばわが国の
水稲場面における有機リン剤及びカーバメート剤に対し
て抵抗性を有するツマグロヨコバイやウンカ類、各種園
芸作物のハタ二類やアブラムシ類、野菜類のミナミキイ
ロアザミウマ、アブラナ科野菜のコナガ、ワタのポール
ワーム等が出現し、これら害虫の防除技術の確立か強く
要請されている。

更に、近年これら病原虫の防除についてもいわゆる低コ
スト化か強く要請され、少ない処理回数、少ない投下薬
量で高い防除効果をあげる必要があり、これらの要請に
応し得る薬剤の開発が要請されている。

（ハ）発明か解決りようとする課題 前記のごとき状況下において、本発明背は、殺虫剤とし
て有効なグアニノン誘導体またはその塩を見出しく特願
昭６３−３３２１９２号）、このクアニノン誘導体のよ
り有効な利用を検討する中で、種々の有機リン酸エステ
ル類との種々の組合わせを研究し、両者の単独使用では
得られない協力的及び相乗的な殺虫効果を有し、かつ毒
性面でも十分に満足し得る従来にない新しい殺虫組成物
を見出すことを試みた。

（ニ）課題を解決するための手段 本発明によれば、式 「式中、Ｒ１は置換されていてもよい同素または曵素環
基を、ｎはＯまたは１を、Ｒ２は水素または置換されて
いてもよい炭化水素基を、Ｒ３は第一第二または第三ア
ミ７基を、Ｘは電子吸引基を示す。但し、Ｘか７ア７基
である時、Ｒ’はピリフル基を除く置換されていてもよ
い同素またはＰｔｉ素環基を、ｎがＯである時、Ｒ１は
置換されていてもよい複素環基を示す。］で表わされる
グアニンン誘導体及びその塩の少なくとも１種と、式：
［式中、Ｙ′は酸素原子またはイオウ原子を、Ｙ２は酸
素原子、イオウ原子または結合手を、Ｒ４はアル牛ル基
を　Ｒ５はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルア
ミノ基、アルキルカルボニルアミド基またはフェニル基
を、Ｒ６はそれぞれ置換または非置換アル牛ル基、アル
ケニル基、アミン基、フェニル基またはへテロアリール
基を、またはＲ５及びＲ６は一緒になって式中のリン原
子及びＹ２とともに酸素原子を含んでいてもよいホスホ
ノン環を示す。］で表わされる有機リン酸エステル類の
少なくとも１種とを含有することを特徴とする殺虫組成
物か提供される。

Ｍ記式［１１のグアニンン誘導体またはその塩と前記式
ＦＩｌｌ］の有機リン酸エステル類とを配合した本発明
殺虫組成物の殺虫活性は、予想外にも活性化合物それぞ
れ単独の効果の相より明らかに大てあり（活性化合物の
両者か優れた協力作用及び相乗作用を発揮し）、かつ優
れた速効性と残効性を有する。

ことに、本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物の害
虫を防除することを目的として施用することにより、例
えばアブラナ科野菜の！Ｉ翅目害虫であるコナガ幼虫や
、半翅目害虫であるアブラムシ類に対して、例えば果菜
類の難防除害虫であるミナミキイロアザミウマに対して
、例えば水稲の重要害虫である半翅目害虫のウンカ類（
例えばトヒイロウンカ）や、鱗翅目害虫のコブツメイカ
に対して、活性化合物各々単独の場合より低濃度て協力
的伎び相乗的な殺虫効果を示し、且つ優れた速効性と残
効性を示す。

前記式中、Ｒ’は置換されていてもよい同素または複素
環基を示す。但し、Ｘかノア７基である時、Ｒ１はピリ
ノル基を除く置換されていてもよい同素または複素環基
を、好ましくはハロケノピリシルまたはハロケノチアゾ
リル基を、より好ましくはハロケノチアゾリル基を示す
。Ｒ１て示される同素または複素環基は、同一原子のみ
を含有する環状基または異なる２種以上の原子を含有す
る環状基であって、環状炭化水素基または複素環基を意
味する。Ｒ’で示される環状炭化水素基としては、たと
えばシクロフロビル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル等のＣ３−８ンクロアルキル基、たとえ
ばシクロプロペニル、■シクロペンテニル、■−シクロ
へキセニル、２シクロへキセニル、１．４−シクロへキ
サジェニル等のＣ３−１１シクロアルケニル基、たとえ
ばフェニル、１−または２−ナフチル、１−．２−また
は９−アントリル、ｌ−，２−，１，４−または９−フ
エナントリル、　　ｌ　−、２−＋　　４−、　５また
は６−アズレニル等のＣ６−１４アリール基等が用いら
れる。好ましい環状炭化水素基は、たとえば芳香性のも
のであり、フェニル等のＣ６−１４７リール基等である
。　Ｒ１で示される複素環基としては、たとえば酸素原
子、硫黄原子、窒素原子などのへテロ原子を１〜５個含
む５〜８員環基またはその縮合環基なとか用いられ、そ
の具体例としては、たとえば２−または３−チエニル、
２−または３−フリル、２−または３−ピロリル、２−
３−または４−ピリジル、２−．４−または５−オキサ
シリル、２−．４−または５−チアゾリル。

３−２４−または５−ピラゾリル、２−．４−または５
−イミダゾリル、３−．４−または５−インオキサシリ
ル、３−４−または５−インチアゾリル、３−または５
−（１，２，４−オキサジアゾリル）、１．３．４−オ
キサジアゾリル、３−または５−（１，２，４−チアジ
アゾリル）、１，３．４チアジアゾリル、４〜または５
−（１，２，３チアジアゾリル）、１，２．５−チアジ
アゾリル２１．２．３−トリアゾリル、　　１，２．４
−）リアゾリル、ＩＩ（−または２Ｈ−テトラゾリル、
Ｎ−オキシド−２−１３−または４−ピリジル、　　２
−、　４または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２４
−または５−ピリミンニル、３−または４−ピＪタシニ
ル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリタ
ジニル、ヘンゾフリル　ヘンゾチアゾリル、ヘンゾオキ
サゾリル、トリアンニルオキソトリアジニル、テトラシ
ロ［１，５−ｂｌビリタジニル、トリアゾロ［４、５−
ｂ　］ピリダジニル、オキソイミダジニル、ジオキソト
リアジニル。

ピロリジニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル
、１．４−オキサジニル、モルホリニル。

■、４−チアジニル、１，３−チアジニル、ピペラジニ
ル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シ
ンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル、イントリジニル、キメリジニル、１，８−ナフチ
リジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル
、カルバゾリル。

アクリジニル、フエナントリジニル、フェナジニル、フ
ェノチアジニル、フェノキサジニルなとか用いられる。

複素環基の好ましいものは、たとえば２−１３−または
４−ピリジル、２−４−または５−チアゾリル等の５−
又は６−置き窒素複素環基である。これらＲ１で示され
る同素または複素環基は、同−又は相異なる置換基を１
〜５個（好ましくは１個）有していてもよく、この様な
置換基としてはたとえばメチル、エチル、プロピル、イ
ソフロビル、ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル等の炭素数１〜１５のアル牛ル
基、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数３〜１０のシクロア
ル牛ル基、たとえばビニル、アリル、２−メチルアリル
、２ブテニル、３−ブテニル、３−オクテニル等の炭素
数２〜１０のアルケニル基、たとえばエチニル、２−プ
ロピニル、３−へキシニル等の炭素数２〜１０のアルキ
ニル基、たとえばシクロプロペニル、／クロペンテニル
、／クロヘキセニル等の炭素数３〜１０のシクロアルケ
ニル基、たとえばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１
０のアリール基、たとえばヘン７ノ呟フエニルエチル等
の炭素数７〜１０のアラルキル基、ニトロ、水酸基メル
カプト、オキソ、チオキソ、／アノ、カルノ＼モイル、
カルホキシル、たとえばメチルスルホニル　エトキシ力
ルホニル等のＣ６−４アルコキ／力ルホニル、スルホ、
たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロケン、た
とえばメトキノ、エトキシ、プロポキシ、イソフロビル
／、ブトキシ、イソブトキシ、Ｓ−ブトキン、ｔ−ブト
キン等のＣ１−、アルコキシ、たとえばフエ／キ７等の
Ｃ８−ＩＱアリールオキシ、たとえばメチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ、
たとえばフェニルチオ等のＣ１１−１０アリールチオ、
タトエハメチルスルフイニル、エチルスルフィニル等の
ＣＩ−４アルキルスルフイニル、たとえばフェニルスル
フィニル等のＣＧ−１０アリールスルフイニル、たとえ
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−４フ
ルキルスルホニル、たとえばフェニルスルオニル等のＣ
１１−１［＋アリールスルホニル、アミン、たとえばア
セチルアミン、プロピオニルアミ７等のＣ２−６アシル
アミ／、たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−フ
ロビルアミノ、イソプロピルアミ／、ｎ−ブチルアミノ
、ジメチルアミノ、ンエチルアミノ等のモノまたはソー
Ｃ１−６アルキルアミノ、たとえばシクロへキノルアミ
ノ等のＣ３−ｅ／クロアルキルアミノ、たとえばアニリ
ノ等のＣ８−ＩＱアリールアミノ、たとえばアセチルな
どのＣ７−４アンル、たとえばベンゾイル等のＣ６−Ｉ
Ｑアリールーカルホニル、たとえば２−または３−チエ
ニル、２−または３フリル、３−１４−または５−ピラ
ゾリル、２４−または５−チアン１ノノベ３−１４−ま
たは５イソチアゾ＋）ル、２−１４−または５−オキサ
シリル、３−１４−または５−インオキサシリル、２−
１４〜または５−イミダゾリル、１．２．３または１．
２．４−トリアゾリル、ｌ　Ｈまたは２ＨテトラＶリル
、２−１３−または４−ピリシル２−４−または５−ピ
リミンニル、３〜または４−ピリダニジル、キノツル、
インキノリル、インドリル等の酸素、硫黄、窒素から選
ばれたベテロ原子を１〜４個含む５〜６員複素環基から
選ばれる１〜５個か用いられる。これらの置換基か、た
とえばＣ８−１０アリール、　Ｃ７，□１０アラルキル
、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ３−１ｏンクロアルケ
ニル、ｃ　ｏ−ｔｏアリールオキシ、Ｃ、−、。アリー
ルチオ、Ｃｅ−ｔｏアリールスルフィニル、ＣＢ−ｊＯ
アリールスルホニル、Ｃ１１−０゜アリールアミノ、複
素環基等である場合にはさらに上記のようなハロゲン、
水酸基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソフロ
ビル、ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチ、ル、ナフチル等
のＣ１−４アルキル、たとえばビニル、アリル、２−メ
チルアリル等のＣ！−４アルケニル、たとえばエチニル
、２−プロピニル等のＣ７−４アルキニル、ＣＢ−１０
アリール、ＣＩ−４アルコキシ、フェノキシ、Ｃ３−４
アルキルチオ、フェニルチオ等で１〜５個置換されてい
てもよく、また置換基かＣ１１５アルキル、Ｃ２−１０
アルケニル、Ｃ２−、、アルキニル、Ｃｌ−４アルコキ
ノ、Ｃ１、アルキルチオ、Ｃ４−４アルキルスルフイニ
ル、Ｃ７、アルキルスルホニル、アミノ、モノ−または
ジーＣ１，４アルキルアミ／、Ｃ３−８７クロアル牛ル
アミノ、Ｃ６アリールアミ７等である場合にはさらに上
記のようなハロケン、水酸基、Ｃ１−４アルコキ／、Ｃ
１−４アルキルチオ等で１〜５個置換されていてもよい
。

Ｒ１の好ましい例は、たとえばハロゲンでｌないし２個
置換されていてもよいピリシル、チアゾリル等の５また
は６員含窒素複素環である。

ｎはＯまたは１を示すか、■の場合か好ましい。

Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の
炭化水素基としては、Ｒ１て前述した炭素数１〜１５の
アルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素
数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニ
ル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数６
〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基等
が用いられる。また「置換されていてもよい炭化水素基
　の置換基としては、Ｒ１で示される同素または複素環
基の置換基として前述したちの等か用いられる。

Ｒ２の好ましい例は、たとえば水素、たとえばメチル、
エチノ呟プロピル等のＣ１−４アルキル基である。

Ｒ３は第一、第二または第三アミ７基を示し、たとえば
式 ［式中、Ｒ７及びＲ８は同一または相異なり水素または
置換されていてもよい炭化水素基を、あるいはＲ７及び
Ｒ８は一緒になって隣接窒素と共に環状アミノ基を示す
。］で表わされる基等が用いられる（ここにおいて、第
一アミノ基とはたとえば上記式で言えばＲ７及びＲ８が
水素である無置換アミノ基を、第三アミノ基とはＲ７か
Ｒ８のいずれかが水素であるモノ置換アミノ基を、第三
アミノ基とはＲ７とＲ８のどちらも水素でないジ置換ア
ミノ基を意味する）。Ｒ７及びＲ６て示される「置換さ
れていてもよい炭化水素基」としては、たとえば上記Ｒ
２て述へたごときもの等が用いられる。また、Ｒ７及び
Ｒ８か一緒になって隣接窒素と共に示す環状アミノ基と
しては、たとえばアジリ７ノ、アセチンノ、ピロリジノ
、モルホリノ、チオモルホリフ基等が用いられる。Ｒ３
の好ましい例は、たとえば無置換アミノ基、たとえばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−
Ｃ＋−ａアルキルアミノ基、たとえばジメチルアミノ、
エチルメチルアミノ等のジー０１−４アルキルアミノ基
、たとえばホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、ア
セトアミド等の０１□アシルアミノ基等である。

Ｘで示される電子吸引基としては、たとえばシアノ、ニ
トロ、アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル等のＣｌ−４アルコキシ−カ
ルボニル等）、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１１−□。ア
リール−オキシカルボニル（たとえばフェノキシカルボ
ニル等）、複素！オキシカルボニル（複素環基としては
前記Ｒ１で述べたもの等が用いられ、たとえばビリジル
オ牛ン力ルホニル、チェニルオキン力ルホニル等）、た
とえばハロケン（ＣＱ、、Ｂｒ等）等て置換されていて
もよいＣ１−４アルキルスルホニル（たトエハメチルス
ルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスル
ホニル等）、スルファモイル、ジーＣＩ　−４アルコキ
シホスホリル（たとえばジェトキシホスホリル等）、た
とえばハロゲン（ＣＩ２．Ｂｒ５ＦＷ）　等で置換され
ていてもよいＣ１−４アシル（たとえばアセチル、トリ
クロロアセチル、トリフルオロアセチル等）、Ｃ＠−１
８アリール−カルボニル（たと工ｆｆベンゾイル等）、
カルバモイル、Ｃｌ−４アルキルスルホニルチオカルバ
モイル（たとえばメチルスルホニルチオカルバモイル等
）等が用いられる。好ましい電子吸引基はたとえばニト
ロ等である。

グアニジン誘導体［Ｎまたはその塩の好ましい例として
は、たとえば 〒”。

Ｒ’　　−ＣＨ２〜Ｎ ＼ Ｃ−＝　Ｎ　Ｎ　Ｏｔ　　　［Ｉ　’　］／ Ｒ”−Ｎ ＾・・ ［式中、Ｒ″′はピリジル基、ハロゲノピリジル基また
はハロゲノチアゾリル基を示し、Ｒ２ａ、Ｒ４１１Ｒ５
１１は同一または相異なり、水素、メチル基、エチル基
、ホルミル基またはアセチル基を示す。］で表わされる
化合物またはその塩等がある。式［１”］において、Ｒ
１″はたとえば３−ピリジル基を、たとえば６−クロロ
−３−ピリジル、６−ブロモ−３−ピリジル、５−ブロ
モ−３−ピリジル等のハロゲノピリジル基を、または２
−クロロ５−チアゾリル、２−ブロモ−５−チアゾリル
等のハロゲノチアゾリル基を示す。

この様な化合物［１”］またはその塩の具体例としては
、例えば３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１
’−メチル−２−二トログアニジン、３−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−１−メチル−２−ニトログ
アニジンまたは３−（２クロロ−５−チアソリルメチル
）−１，１−ツメチル−２−ニトログアニノン等か用い
られる。

グアニジン誘導体［［］またはその塩はＸの位置に関し
て／ス体とトランス体の立体異性体を生し、またＲ２か
水素である場合及びＲ３が第−又は第二アミ７基である
場合は理論的に互変異性体を生しるか、これらいずれの
異性体も本発明化合物「ＩＩ′またはその塩に含まれる
。

また、グアニジン誘導体ＩＩ］の塩としては、例えば塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸８硫酸、過塩素
酸なとの無機酸、例えばギ酸、酢酸。

酒石酸、リンク酸、クエン酸、ンユウ酸、コハク酸、安
息香酸、ピクリン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有
機酸との塩が用いられてもよい。

本発明による活性物質組合せに於いて使用される式［Ｉ
］のグアニジン誘導体の代表的な化合物としては、表１
にかかげた化合物等かある。

ミ→二ビ→− 」 前記グアニンン誘導体またはその塩の製造法は、例えば
特願昭６３−３３２１９２号、ＥＰ−３７６２７９に記
載されている。

また、本発明の殺虫組成物において活性物質組合せて使
用される一方の式［■］の有機リン酸エステル類におい
て、Ｒ４のアルキル基としては、例えばメチル、エチル
、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペン
チル、ヘキシル、オクチル等のＣｌ−１１アル牛ルてあ
り、好ましくは例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ−
プロピル等の０１−４アルキル等が用いられる。

Ｒ５のアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ｌ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブト
キシ、ペンチルオキシ、へ牛シルオキ／、オクチルアミ
７等のＣ１−８アルコキシであり、好ましくは例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキン等のＣ
Ｉ−４アルコキシ等が用いられる。Ｒ５のアルキルチオ
基としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、ｉ−プロピルチオ、ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ
、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、オクチルチオ等のＣ１
−８アルキルチオであり、好ましくは例えばメチルチオ
、エチルチオ、プロピルチオ、１−プロピルチオ等のＣ
３−４アルキルチオ等が用いられる。

Ｒ５のアルキルアミノ基としては、例えばメチルアミン
、エチルアミノ、フロビルアミ／、Ｉ−フロピルアミノ
、ブチルアミノ、ｉ−フチルアミノ、ペンチルアミノ、
ヘキノルアミノ、オクチルアミ７等のＣ１−８アルキル
アミ／てあり、好ましくは例えばメチルアミ／、エチル
アミノ、プロピルアミノ、ｉ−フロピルアミノ等のＣ１
−４アルキルアミノ等か用いられる。Ｒ５のアルキルー
カルホニルアミド基としては、例えばメチルーカルホニ
ルアミド、エチル−カルボニルアミド、プロピルカルボ
ニルアミド等のＣＩ−４アルキルーカルホニルアミド等
である。

Ｒ８の「置換または非置換アルキル基」のアルキル基と
しては、例えばメチル、エチル、プロピル、１−プロピ
ル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル等の０１−８アルキルてあリ、好ましくは例えばメチ
ル、エチノ呟プロピル、プロピル等のＣ１−４アルキル
等か用いられる。

Ｒ６の二置換または非置換アルケニル基二のアルケニル
基としては、例えばビニル、アリル、２フロピニル、３
−へキシニル等のＣ２−１０アルケニルてあり、好まし
くは例えばビニル等のＣ２−、アルケニルが用いられる
。Ｒ６の「置換または非置換へテロアリール基」のへテ
ロアリール基トシては、例えば酸素、硫黄、窒素原子か
ら選ばれた同一または相異なるヘテロ原子を１ないし５
個有する縮合していてもよい５員ないし８員のヘテロア
リール基であり、例えばフラニル、チエニル、ピロリル
、オキサシリル、イソオキサシリル、チアゾリル、チア
ニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、
イミダゾチアンリル、ベンゾイソオキサシリル、クロメ
ニル、キノリル、ベンゾチアニル、キノキサリニル、ベ
ンゾトリアジニル等であり、好ましくは例えばインオキ
サシリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリタ
フニル、ピリミジニル、トリアンニル、チアンアゾリル
、ヘンシイサオキサゾリル、キメキサリニル、ヘンシト
リアンニル等の酸素、硫黄、窒素原子から選ばれた同一
または相異なるヘテロ原子を１ないし３個有する縮合し
ていてもよい５員ないし６員のへテロアリール基等か用
いられる。

Ｒ６の口置換または非置換アルキル基、アルケニル基、
アミノ基、フェニル基またはへテロアリール基」の置換
基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ−プ
ロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル等の０１−８アルキル、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブト
キシ等のＣ＋−ｓアルフキシ、例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、ｉ−ブチリル、バレリル
等のＣ１１アシル、例えばメト牛ジカルボニルエトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ｉプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニルミーブトキシ力ルホニル等
のＣ１−８アルコキシカルボニル、例えばメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、１−プロピルチオ、ブチル
チオ、ｉブチルチオ等のＣ＋−６フルキルチす、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ等のＣ１−
６アルキルアミノ、例えばツメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジブチルアミ７等のＣＩ−８ジアルキルアミノ、
例えばフリル、チエニル、チアゾリル、オキサシリル、
ピラゾリル、チオピラゾリル、ピリジル、ビリタジニル
、ピリミジニル、インドリル、ピリジルオキサシリル、
ジヒドロベンゾフリル、ヘンシトリアジニル等の例えば
窒素、酸素、硫黄原子等から選ばれたヘテロ原子を１〜
３個有する縮合していてもよい５員ないし８員の複素環
基、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、
例えばフェニル等のＣ３−６アリール、ニトロ、シアノ
等である。

Ｒ８の「置換または非置換アルキル基、アルケニル基、
アミノ基、フェニル基またはへテロアリール基」の置換
基の好ましい例としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、ｉ−プロピル等のＣＩ−４アルキル、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキン等のＣ１
−４アルコキシ、例えばホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル等のＣ１−４アシル、例えばメトキシカ
ルボニル、エトキンカルボニル、プロポキシカルボニル
、ｉ−プロポキシカルボニル等の０１−４アルコ牛シカ
ルホニル、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ｌ−プロピルチオ等のＣＩ−４アルキルチオ、例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミン、ｉ−
プロピルアミ’　等”、　Ｃ＋　−４アルキルアミノ、
例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ、ジｉ−プロピルアミノ等の０１−４ジアルキルア
ミノ、例えばインオキサシリル、チオピラゾリル、ピリ
ダジニル、ピリジルオキサシリル、ジヒドロベンゾフリ
ル、ベンゾトリアジル等の例えば窒素、酸素、硫黄原子
等から選ばれたヘテロ原子を１〜３個有する縮合してい
てもよい５Ｒないし８員の複素環基、臭素、塩素、ヨウ
素等のハロゲン、フェニル、ニトロ、シアノ等が用いら
れる。これら置換基は１ないし５個置換していてもよく
２個以上置換する場合は同−または相異なっていてもよ
い。

Ｒｏの好ましい例としては、例えばメチルチオ−エチル
、エチルチオ−エチル、メチルアミノアセチル、メチル
アミノ−イソフロピオニル−チオ−メチル、５−メトキ
ノ−１，２，３−チアンアゾルー２（３Ｈ）オニル−メ
チル等のＣ＋−ｓアルキルチオ、Ｃ３−。アルキルアミ
／、Ｃ１，３ア／ル、窒素、酸素、硫黄原子等から選ば
れたヘテロ原子を１〜３個有する５員または６員の複素
環基等で１個置換されていてもよいＣ１−４アルキル、
例えばメトキ７カルポニルーインブロペニル、ジクロロ
ビニル、１−トリクロロフェニル−２−１０ロービニル
等のＣ１−３アルコキシカルホニル、臭素、塩素等のハ
ロゲン、フェニル等でｌまたは２個置換されていてもよ
いＣ１−３アルケニル、例えばアセチルアミド、エトキ
シカルボニル−アミド、アミン等のＣ＋−ｓアシル、Ｃ
１−３のアルコキシカルホニル等で１個置換されていて
もよいアミノ、例えばイソプロピルフェニル、エトキシ
フェニル、イソブロポキシカルホニルフェニル、チオメ
チルフェニル、２１５−クロロ−４−フロモーフェニル
ニトロ−フェニル、／了ノーフＪ、ニル等のＣア２レキ
ル、Ｃ１−３アルコキノ、Ｃｌ−４アルコキンカルホニ
ル、Ｃ８−３アルキルチオ、臭素、塩素等のハロケン、
ニトロ、ンアノ等で同一または相異なって１ないし３個
置換されていてもよいフェニル、例えばイソプロピル−
ピリミンニル、３−メチル５−インプロピル−ピリミノ
ニル、メトキノチアンア゛ノル、エト牛／−エチルピリ
ミンニル、ソエチルアミノーメチルビ＋７　ミノニル、
３−メチル−５−７エチルアミ／−ピリミンニル、クロ
ルヘンズオキサソロン、トリクロルーピリンル、クロロ
イソオキサシリル、クロロフェニル−ピラゾリル、ヘン
ゾビラゾリル、フェニル−ビリタンニル、フェニル−イ
ソオキサシリル、３−オキソ２−フェニル−ピリジル等
のＣ１−４アルキル、Ｃ１−。アルコキシ、Ｃｌ−３ジ
アルキルアミノ、臭素、塩素、フェニル等のハロケン等
で同一または相異なって１ないし３個置換されていても
よい例えば窒素、酸素、硫黄原子等から選ばれたヘテロ
原子を１〜３個有する縮合していてもよい５員ないし６
員のへテロアリール基等か用いられる。

Ｒ５およびＲ８か一緒になって式中の＋Ｊン原子及びＹ
２とともに示す酸素原子を含んでいてもよいホスホリン
環のホスホリン環としては、ヘンソホスホリン、ヘンソ
オキ号ホスホリン、ヘンソノオキサホスホリン等の酸素
原子を１又は２含んでいても良いヘンゾホスホリンであ
り、好ましくはヘン゛／ジオキサホスホリン等が用いら
れる。

本発明による活性物質の組合せの一方の成分である式［
１１］の有機リン酸エステル類の代表的化合物として下
記の化合物か挙げられる。

例えば、 ０１Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエ
ート（一般名“アセフェート”　°以下同様に（）内に
一般名を記す）、 Ｏ２０−ジエチル−〇−（５−フェニル−３−インキサ
ゾリル）ホスホロチオエート（イソキサチオン）、 〇−エチルー〇−２−イソブロポキンカルホニルフェニ
ルーＮ−インフロビルホスホロアミドチオエート（イン
フェンホス）、 ｏ　ｏ　ｏ’　ｏ’−テトラエチル−８，Ｓ　−メチジ
２フ士スホロ／チオエート（ニチオン）、○、○−ンエ
チルー５−２−エチルチオエチルホスホロンチオエート
（ソスルホトン、エチルナオメトン）、 ０−６−ニトキンー２−エチルピリミ７ンー４イル−０
２Ｏ−７メチルホスホロチオエート（エトリムホス）、 ０１Ｏ−ジエチル−〇−キノキサリンー２−イルホスホ
ロチオエート（キナルホス）、Ｏ２０−ジエチル−〇−
３．５．６−ドリクロロ２−ピリジルホスホロチオエー
ト（クロルピリホス）、 Ｏ２０−７メチルー〇−３，５，６−ドリクロロ２−ピ
リジルホスホロチオエート（クロルピリホスメチル）、 ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル
ジメチルホスフェート（ンメチルビンホス）０．０−／
メチルー５−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホ
ロ／チオエート（ジメトエート）、〇−エチルーｏ−４
−メチルチオフェニル−８−フロピルーホスホロジチオ
エート（スルプロホス）、 ０．０−ジエチル−○−２−イソプロピルー６メチルピ
リミンンー４−イル−ホスホロチオエート（ダイアジノ
ン）、 ○、○−ジメチルー８−エチルチオエチルホスホロジチ
オエート（チオメトン）、 ０．０−ジメチル−５−２−（１−メチルカルバモイル
エチルチオ）エチルホスホロジチオエート（バミドチオ
ン）、 （Ｒ３）−（０−１−（４−クロロフェニル）−ピラゾ
ール−４−イルー〇−エチルー３−ｎ−プロピルホスホ
ロチオニー１−）（ビラクロホス）、Ｏ２０−ジエチル
−〇−（３−オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン
−６−イル）ホスホロチオエート（ピリダフェンチオン
）、 ○−２−ジエチルアミ／−６−メチルピリミジン−４−
イルー○、Ｏ−７メチルホスホロチオエート（ピリミホ
スメチル）、 ０−２．４−ンクロロフェニルー〇−エチルＳ−フロビ
ルホスホロジチオエート（プロチオホス）、 ０．０−ジプロピル−０−４−メチルチオフェニルホス
フェート（フロパホス）、 ０−４−フロモー２−クロロフェニル−〇−エチルー８
−プロピルホスホロチオエート（プロフェノホス）、 ３−（ｏ、ｏ−ジェトキシチオホスホリルチオメチル）
−６−クロロペンズオ牛サシロン（ホサロン）、 ｏ、Ｏ−ジメチル−３−（Ｎ−ホスミル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルメチル）ホスホロジチオエート（ホルモチオ
ン）、 Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル０．０
−ジメチルホスホロジチオエート（マラチオン、マラソ
ン）、 ２−クロロ−１−（２，４，５−１−ジクロロフェニル
）ビルジメチルホスフェート（テトラクロルビンホス、
ＣＶＭＰ）、 ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビルジ
メチルホスフェート（クロルフェンビンホス、ｃｖｐ）
、 ０１Ｏ−ジメチル−○−ｐ−シアノフェニルホスホロチ
オエート（シアノホス、ＣＹＡＰ）、ジメチル−２，２
−ジクロロビニルホスフェート（ジクロルボス、ＤＤＶ
Ｐ）、 ／メチルー２．２．２−トリクロロ−１−ヒトロキチエ
チルホスホネート（トリクロルホン、ＤＥＰ）、 ０．０−ジメチル−３−（２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル）ホスホロジチオエート（メチタチオン、Ｄ
ＭＴＰ）、 ０、○−ジメチルー〇−（３−メチル−４−ニトロフェ
ニル）チオホスフェート（フェニトロチオン）等。この
様な有機リン酸エステル類［ｎ］の好ましい例としては
、０１Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオ
エート、Ｏ２０−７エチル〇−（５−フェニル−３−イ
ンキサソリル）ホスホロチオエート、Ｏ２０−ジメチル
−５−２−（１メチルカルバモイルエチルチオ）エチル
ホスホロンチオエート、（Ｒ３）−（０−１−（４−ク
ロロフェニル）−ピラゾール−４−イルー〇−エチルー
８ｎ−プロピルホスホロチオエート）、０．○−ジエチ
ルー〇−（３−オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ビリダン
ノー６−イル）ホスホロチオエート、２−クロロ−１−
（２，４，５−１−ジクロロフェニル）ビルジメチルホ
スフェートが挙げられる。

本発明の殺虫組成物の一方の成分である有機リン酸エス
テル類は既に公知であり、例えば前記ザ・ベステイサイ
ド・マニユアル（Ｔｈｅ　　ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎ
ｕａｌ第８版１９８７年＋　　Ｔｈｅ　　Ｂｒ１ｔｉｓ
ｈ　　ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　　Ｃｏｎｃｉｌ
）等に殺虫剤として記載されている。

本発明で用いられる前記有機リン酸エステル類［１１］
は、水田の鱗翅目害虫例えばコブノメイガ、ニカメイガ
等の防除に本発明の殺虫組成物を用いる場合には、例え
ばアセフェート、フェニトロチオン、インキサチオン、
ピリタフエンチオン、トリクロルホン、クロルピリホス
メチル、プロパホス、ンメチルビンホス等の使用か好ま
しい。

また、園芸用の鱗翅目害虫、例えばコナカ、ヨトウ力、
ハマキムシ類等の防除に用いる場合には、例えばビラク
ロホス、アセフェート、ピリミホスメチル、フェニトロ
チオン、ＤＤＶＰ、ＤＥＰ。

イソキサチオン、スルプロホス、プロパホス、ＥＰＮ、
ＰＡＰ、ｆリチオン、プロチオホス等の有機リン酸エス
テル類［ｎ］の使用か好ましい。

さらに、園芸用特に半翅目害虫、例えばモモアカアブラ
ムシ、ワタアブラムシ、リンココアブラムシ、ユキヤナ
ギアブラムシ等のアブラムン類等の防除に用いる場合に
は、例えばエチルチオメトン、ＥＳＰ、バミドチオン、
チオメトン、フェニトロチオン等の有機リン酸エステル
［■］の使用カ好ましい。

次に、本発明の殺虫組成物中の活性化合物の重量比は一
般に、式［１］のグアニジン誘導体またはその塩の１重
量部当り、式Ｈ■；の何機リン酸エステル類を、０１〜
２０重量部、好ましくは０５〜］、０重量部である。

本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫活性を示し、茎葉散
布、水中または水面施用、土壌表面への面性処理、土壌
混和処理、あるいは育苗箱処理等により使用することか
できる。

本発明の殺虫組成物は各々の活性物質か単独で施用され
る場合より低薬量で強力な殺虫活性を示すため、作物に
対する薬害かはとんと完全に回避てき、従来の殺虫剤の
単独施用では殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺
虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠
いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する
毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるい
は作物に対する薬害等の問題があることにより使用に制
限かあったような場面でも使用できる。

本発明の殺虫組成物は、特に水稲及び麦類の半翅目害虫
であるツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｌｉｘｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ウンカ類（トビイロウンカ（Ｎｉ
ｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（
ＳｏｇａＬｅｌｌａｆｅｒｕｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビ
ウンカ（ＬａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａＬｅｌｌｕｓ
））等、鱗翅目害虫であるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５
ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブ／メイ力（Ｃｎａｐｈ
ａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、フタオビ
コヤカ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）等及び
鞘翅目害虫であるイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚａｐｈｉｌｕｓ）、イ不ゾウムン
（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イ
不トロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ムギ
ドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｅｒｉｃｈｓｏｎｉ）等
、果樹、疏菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であるコナ
ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｌｉｐｅｎｎｉｓ）、アオ
ムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヨトウム
シ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チャ
ノホソガ（ＣａｌｏｐｔＮｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、
チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ−ｅｓ　ｓ
ｐ、）等、半翅目害虫であるアフラムシ類（モモアカア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブ
ラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｉｐｉｉ）、リンゴ
アブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｎｉ）等）、カイガラム
シ類（ヤノ不カイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏ
ｅｎｓｉｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等）、オン／ツコナ
ンラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉ
ｏｒｕｍ）、チャノミトリヒメヨコハイ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）等、アザミウマ目害虫であるミナ
ミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チ
ャノキイロアサミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄ
ｏｒｓａｌｉｓ）等、鞘翅目害虫であるコロラドイモハ
ム／（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅ
ａｔａ）、ウリハムン（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅ
ｍｏｒａｒｉｓ）、カメノコハムン（Ｃａｓｓｉｄａ　
ｎｅｂｕｌｏｓａ）、ヤサイゾウムノ（ｌｊｓｔｒｏｄ
ｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ニンユウヤホ
ンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖｉｇｉｎｔ
ｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等の防除に有効に使用で
きる。

本発明の殺虫組成物は、一般農薬のとり得る混合製剤の
形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、粉粒剤、錠剤
、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態にすることか
できる。また用時にグアニジン誘導体ＣＩ］またはその
塩の殺虫剤及び有機】ノン酸エステル類［１１］の殺虫
剤の成分を混合可能な通常の製剤形態、例えば乳剤、水
和剤等にすることができる。

本発明の殺虫組成物は上記グアニジン誘導体［＋］また
はその基数び有機リン酸エステル類Ｊｌの活性成分を、
単独または混合して、適当な液体の担体に溶解させるか
分散させ、または適当な固体担体と混合するか吸着させ
、必要により例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、
湿潤剤、枯漿剤、安定剤等を添加し公知の方法で調製す
ることかできる。

本発明の殺虫組成物の活性成分全部の含有割合は使用目
的によって異なるが、乳剤、水相剤等は５〜７０重量％
程度が適当てあり、粉剤としては０１〜１０重量％が適
当であり、粒剤としては０．５〜１０重量％か適当であ
るか、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更し
てもよい。

乳剤、水相剤等は使用に際して、水などで適宜希釈増量
（例えば１００〜１０，０００倍）して散布する。

使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコ
ール類（例エバ、メチルアルコール、エチルアルコール
、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン
、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ンオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、灯油
、燃料油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、
トルエン、キンレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂
肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当で
あり、これらは１種または２種以上を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例え
ば、乳糖、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物
性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等
のクレイ類、タルク、雲母粉等の／リカ類等）、珪藻上
、炭酸力ルンウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等か用
いられ、これらは１種または２種以上を適当な割合で混
合使用することかできる。

乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界
面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオ牛／エ
チレンアルキルアリルエーテル［例えば、ノイゲン　イ
ー・ニー（Ｅ−Ａ）１４２；第一工業製薬（株）製、ノ
ナール：東邦化学（株）製、アルキル硫酸塩類（例えば
、エマール１０、エマール４０　；　花王（株）１）］
　、アルキルスルホン酸塩類［例えば、不オゲン、不オ
ゲンＴ：第−工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王
（株）製］、ポリエチレングリコールエーテル類［例え
ば、ノニポール８５、ノニボール１００１）二ポール１
６０：三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル類
［例えば、トウィーン２０、トウィーン８０；花王（株
）製コ等の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が適宜
用いられる。

本発明の殺虫殺菌組成物は、それらの商業上、有用な製
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば化合物［１］、［１１］および
それらの塩以外の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺カビ剤、成長調整剤との混合剤として使用すること
もできる。

かくして得られる本発明の殺虫組成物は、毒性か極めて
少なく安全て、優れた農薬である。そして、本発明の殺
虫組成物は、従来の殺虫、殺ダニ剤と同様の方法で用い
ることかでき、その結果従来品に比へて優れた効果を発
揮することができる。

たとえば、本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対して
たとえば育苗箱処理２作物の茎葉散布、虫体散布、水田
の水中施用あるいは土壌処理などにより使用することが
できる。そして、その施用量は、施用時期、施用場所、
施用方法等々に応じて広範囲に変えることができるが、
−船釣にはへクタール当り活性成分（グアニジン誘導体
［１］またはその塩及び有機リン酸エステル類［ｎ］が
０．３ｇ〜３０００ｇ好ましくは５０ｇ〜１０００ｇと
なるように施用することが望ましい。また、本発明の殺
虫組成物か水和剤である場合には、活性成分の最終濃度
が０．１＝１０００　ｐｐｍ好ましくは１０〜５００　
ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用すればよい。

（ホ）作用 試験例１ コブノメイガに対する試験 溶剤：アセトン（３，５重量部）およびジメチルホルム
アミド（３，５重量部）の混合液　７．０重量部乳化剤
、多価アルコールエステル（トウィーン２０；花王（株
）製）　　　２．０重量部 後記表２中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤も
しくは活性化合物単独の１．０重量部を上記乳化剤を含
有する溶剤と混合し、その混合物を水道水で所定の濃度
まで希釈した。

試験方法： 直径約１１．３ｃ＋ｎの塩化ビニール製ポットに植えら
れた草丈約３０ｃｍのイネ（移植２１日後）に上記のよ
うに調製された活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプ
レーガンを用いてポット当り２０旋宛散布し、散布液を
風乾後コブ／メイヵ３令幼虫をポット当り１０頭宛接種
し、２５：１°Ｃのカラス恒温室におき、３日後の生残
虫数を調へ、殺虫率［−（（供試頭数〜生残虫数）／供
試頭数）Ｘ１００］を求めた。試験は２連制て行なった
。

結果を以下に示す。

表２　コブ／タイ力に対する殺虫効果 つつく 注）１９本試験に使用したグアニジン誘導体「ＬＬ化合
物Ｎｏ、１：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−１−メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、　２：　３　　（２−クロロ−５−チアゾ
リルメチル）〜１−メチルー２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３−（２−クロロ−５〜チアゾリル
メチル）−１，１−ジメチル−２−ニトログアニジン２
、本試験に使用した有機リン酸エステル類［■］：化合
物（Ａ）：　イソキサチオン 化合物（Ｂ）：　ピリダフェンチオン 化合物（Ｃ）：　テトラクロルビンホス化合物（Ｄ）：
　アセフェート 試験例２ コナガに対する試験 試験方法 直径約１１．３ｃｍの塩化ビニール製ポ、トに植えられ
た草丈約１０ｃｍのハツカタイコン（播種２１日後）に
コナカ３令幼虫を各ポット当り１０頭宛接種し、後記表
３の供試薬剤の欄に記載の活性化合物もしくは活性化合
物の単独を用いる他は試験例１のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポッ
ト当り１５旋宛散布し、２５±１°Ｃのカラス恒温室に
おき、薬剤処理２日後および７日後の生残虫数を調へ殺
虫率［−（（供試頭数−生残虫数）／供試頭数）Ｘ１０
０］を求めた。試験は２連制で行なった。

結果を以下に示す。

注）１０本試験に使用したグアニジン誘導体［１］化合
物Ｎｏ、ｌ：　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−１メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−１−メチル−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、３：３〜（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−１．１−ジメチル−２−ニトログアニジン２　
本試験に使用した有機リン酸エステル類ｒＵ］化合物（
Ｄ）：　アセフェート 化合物（Ｅ）、ビラクロホス 試験例３ キュウリのワタアブラムシに対する試験試験方法： 直径約１１．３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられ
た本葉１葉期のキュウリ苗に室内で飼育したカーバメー
ト系殺虫剤に感受性の低下したワタアブラムシの雌成虫
をポット当り１０頭宛接種し、１日後に後記表４の供試
薬剤の欄に記載の活性化合物もしくは活性化合物の単独
を用いる他は試験例１のように調製した活性化合物の所
定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット当り２
〇−宛散布し、２５±１　’Ｃのガラス恒温室におき、
薬剤処理２日後および５日後の生残虫数を調べ、２日後
の殺虫率［＝（（供試頭数−生残虫数）／供試頭数）Ｘ
１００］と５日後の補正密度指数［＝（薬剤処理区の生
残虫数／無処理区の生残虫数）×］Ｏｌを求めた。試験
は３連制で行なった。

結果を以下に示す。

表４　ワタアブラム７に対する殺虫効果性）１８本試験
に使用したグアニジン誘導体［Ｉ］：化合物Ｎｏ、１：
　３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１メチル
−２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、２：　３−（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−■−メチルー２−ニトログアニジン 化合物Ｎｏ、３：　３　　（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−１，１−ジメチル−２−ニトログアニジン
２、本試験に使用した有機リン酸エステル類［■］：化
合物（Ｄ）：　アセフェート 化合物（Ｆ）・　バミドチオン 前記表２．３及び４より、本発明の殺虫組成物は、コブ
ノメイガ、コナカ、ワタアブラムシに対して、各活性成
分の単独使用に比べて相乗的な優れた殺虫作用を有する
ことが立証される。

（へ）実施例 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１（水和剤） ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１メチル
−２−二トログアニジン（１０１ｒｌｉ％）、イッキサ
チオン（２０重置％）、リグニンスルホン酸ナトリウム
（５重量％）、ポリオキシエチレングリフールエーテル
（ノニポール８５ｏ：５１１１％）、ホワイトカーホン
（１０重量％）、水和剤用クレイ（５０重量％）をよく
混合して、水和剤を製造した。

この水和剤の２０００倍水希釈液をコブノメイガの加害
か始まった圃場にＩＯａ当り１２０＆を散布し、１４日
後に被害状況を調査した結果、水剤処理区の防除価（以
下、防除価（％）は（（無処理区の罹病度−処理区の罹
病度）／（無処理区の罹病度））Ｘ１００に基づいて求
めた。）は９５以上で、きわめて優れていた。

実施例２（粉剤） ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１−メチ
ル−２−二トログアニジン（０，２重ｊ１％）、アセフ
ェート（１０重量％）、ホワイトカーボン（５，０重量
％）、クレイ（９３８重量％）をよく混合して粉剤を製
造した。

この粉剤をコブノメイガの加害が始まった圃場に１０ａ
当り４ｋｇを散布し、１４日後に被害状況を調査した結
果、水剤処理区の防除価は９５以上で、きわめて優れて
いた。

実施例３ぐ粒剤） ３−（２−り四ロー５−ピリンルメチル）−１−メチル
−２−ニトログアニ／ン（０，５ｆＮｉ％）、及びアセ
フェート（２，０重量％）、テキストリン（５，０重量
％）、クレイ（９２５重量％）をよく粉砕混合し、少量
の水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を
製造した。

この粒剤をワタアブラムシか発生したビニールハウス内
のキュウリ圃場に１０ａ当り４ｋｇを株元施用したとこ
ろ水剤処理区は処理２０日後でもワタアブラムシの加害
は認められなかった。

（ト）発明の効果 本発明は、優れた殺虫剤を提供することにより農業に貢
献する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は置換されていてもよい同素または複素
   環基を、ｎは０または１を、Ｒ＾２は水素または置換さ
   れていてもよい炭化水素基を、Ｒ＾３は第一、第二また
   は第三アミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。但し、Ｘが
   シアノ基である時、Ｒ＾１はピリジル基を除く置換され
   ていてもよい同素または複素環基を、ｎが０である時、
   Ｒ＾１は置換されていてもよい複素環基を示す。］で表
   わされるグアニジン誘導体またはその塩の少なくとも１
   種と、式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙ＾１は酸素原子またはイオウ原子を、Ｙ＾２
   は酸素原子、イオウ原子または結合手を、Ｒ＾４はアル
   キル基を、Ｒ＾５はアルコキシ基、アルキルチオ基、ア
   ルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミド基またはフ
   ェニル基を、Ｒ＾６はそれぞれ置換または非置換アルキ
   ル基、アルケニル基、アミノ基、フェニル基またはヘテ
   ロアリール基を、またはＲ＾５及びＲ＾６は一緒になっ
   て式中のリン原子及びＹ＾２とともに酸素原子を含んで
   いてもよいホスホリン環を示す。］で表わされる有機リ
   ン酸エステル類の少なくとも１種とを含有することを特
   徴とする殺虫組成物。