JPH04178362A - 尿素誘導体およびそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は有害生物防除剤に関する。

［従来の技術］ 従来より農園芸上有用な尿素誘導体は、非常に多くの研
究がなされており、高い生理活性を有す化合物が多数見
いだされ、実用に供されている。

例えば、除草剤としては、ＤＣＭＵ、モニュロン、リニ
ュロンやダイムロンなどが知られている。しかし、テト
ラヒドロナフチル基を有した尿素誘導体については、は
とんど知られていない。米国特許第４００５１４０号等
に、テトラヒドロナフチル基を有した尿素誘導体の除草
活性についての記載はあるが、殺虫活性、殺菌活性につ
いての記載はない。

［発明が解決しようとする課題］ ！！園芸用の殺虫剤や殺菌剤は一般に広く使用され、植
物の保護、作物の増産に寄与している。しかし、同一の
薬剤を連続して作物や害虫に散布することにより耐性菌
や抵抗性の害虫が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり、実
際上使用出来ない状況となることがしばしば起こるよう
になってきた。

したがって、薬剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を
示す実用価値の高い有害生物防除剤の開発が待ち望まれ
ている。本発明の目的は、実用価値の高い新規な有害生
物防除剤を提供することにある。

［課題を解決するための手段および作用コ本発明者らは
、ある特定の置換基を有した尿素誘導体が、有害生物防
除剤として優れた効力を有することを見い出だし、本発
明を完成した。

すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）［式中Ａは、Ｎ
ＲＲ（Ｒは、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ２は、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、４−モルホリル基、フェニル基、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン基等で置換されてよいフ
ェニル基、低級アルキル基、メルカプト基で置換されて
よい窒素原子または硫黄原子から選択される２〜３個の
へテロ原子を有する５員環の複素環及びそれらのベンゾ
縮合体、または低級アルキル基、低級アルキルチオ基、
ｌ＼ロゲン基等で置換されてよい含窒素６員環の複素環
及びそのベンゾ縮合体を表わす。）または、ピペリジル
基等の環状アミノ基を表わす。コて表わされる尿素誘導
体、オヨヒ前記一般式（１）で表される尿素誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤
を提供するものである。

本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で表される尿素誘導体
の具体例を表−１に示すが、本発明の化合物は、これら
に限定されるものではない。

前記−膜中（１）の化合物は、例えば、下記反応式にし
たがって合成することができる。

上記反応式中−膜中（ＩＩＩ）のＡは、−膜中（１）と
同じ物を示す。

上記反応は、溶媒中でまたは無溶媒下で、好ましくは０
°Ｃから１５０℃、さらに好ましくは２０℃から１００
℃で数分から４８時間反応させることにより行うことか
できる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンなどの７−ロゲン化炭化水素、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトニトリル、
イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。

反応に供される試剤の量は、通常−膜中（ＩＩ）の化合
物１当量に対して一般式（ｍ）の化合物１当量から１０
当量である。

本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として、特
に農園芸用殺菌剤として有効であり、イネいもち病（Ｐ
ｙｒｔｃｕｌａｒ４ａ　ｏｒｙｚａｅ）、紋枯れ病（Ｒ
ｈｉＺＯｅｔｏｎｉａ　５ＯＩａｎｉ）　、リンゴうど
んこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　）　、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ　）、ナシ黒星病　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａ
ｓｈｉｅｏｌａ）、モニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｓｉｎｉ
ａ　ｍａｘｉ）　、カキ炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｋａｋｉ　）　、モモ天産病（Ｓｃ　Ｉ　ｅｒｏ
ｔ　１ｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、黒星病（Ｃｌａ
ｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）　、ブ
ドウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）　、
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
　、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃ
ｏｌａ　）　、ビーナツツ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ａｒａｃｈｊｄｉｃｏｌａ　）　、黒渋病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギうど
んこ病（Ｅｒｙｓｊｐｈｅ　ｇｒａｍｊｎｉｓ　ｆ、ｓ
ｐ、ｈｏｒｄｅｉ　）　、アイ・スポット病（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａｈｅｒｐｏｔｒｉｅｈｏｉｄｅｓ
　）　、紅色雪腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ
　）　、：Ｉムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａ＋ｎ１ｎｉｓｆ’、ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　ｓ
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｊａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　
、キュウリベと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ　ｃｕｂｅｎＳｉＳ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｌｌ１ｅｌｏｎｉｓ）　、灰
色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　ｓ黒
星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｅｕｃｕｍｅｒｉｎｕ
ｍ）　、トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）　、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、イチビうどんこ病（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ　）−ホップ灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、タノくコ
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｊｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ）　、ノ（う黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐａｎ　
ｒｏｓａｅ　）　、ミカンそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　
ｆ’ａｗｃｅｔｉｔ）　、青かび病（Ｐｅｎｊｃｉｌｌ
ｉｕｌＴｌｊｔａｌｉｃｕｍ）　、緑かび病（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｊｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）等の病原菌に
対して優れた効果を示す。

また、本発明化合物は、農園芸上有害な昆虫類、ダニ類
、例えばアワヨトウ、ゾウムシ、ウリハムシ、甲虫、モ
モアカアブラムシ等の昆虫類、ナミハダニ、クモダニ等
のダニ類に対しても優れた防除効果を示し、更にはネコ
ブセンチュウ類等の線虫に対しても優れた防除効果を示
す。本発明化合物は、稲、小麦等の有用作物に対し、全
く薬害を与えることなく安全に使用できる。

本発明の有害生物防除剤は、前記一般式（１）で表され
る尿素誘導体をそのまま用いることもできるが、通常は
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合し、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤などに製剤化して
用いられる。これらの製剤には有効成分として前記一般
式（Ｉ）で表される尿素誘導体を重量比で０．１〜９９
．９％好ましくは１〜９９％含有する。固体担体には、
カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化、　　珪素等の微粉末ある
いは粒状物かあり、液体担体には、キシレン等の芳香族
炭化水素、イソプロパツール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
る。

乳化、分散、湿潤等のために用いられる界面活性剤には
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキンエチレンアルキルアリールエーテ
ル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフタレ
ンスルポン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある
。製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロ
ピル）等がある。

本発明の有害生物防除剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害虫、発生傾向、被害の程度、環境条件
、使用する剤型などによって変動するが、粉剤および粒
剤の様にそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
〜ル当り０．１〜５眩、好マシくは　０．３〜１　ｋｇ
の範囲がら選ぶのがよい。また、乳剤または水和剤のよ
うに最終的に液状で使用する場合は、０．１〜１１００
００ｐｐ、好ましくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲がら
選ぶのがよい。

［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

実施例１ ３−　（１，２，３，４−テトラヒドロ−１〜ナフチル
）−１−（２−メチル−４−キノリル）ウレア（化合物
番号２１）の合成 ４−アミノ−２−メチルキノリン０．４７ｇをベンゼン
とジメチルホルムアミドの混合溶媒１５ｍ１に溶解した
溶液に、撹拌しながら、１．２．３．４−テトラヒドロ
−１−ナフチルイソシアネート０．５２ｇを加えた。添
加後、−夜船熱還流を行った。反応終了後、反応混合物
は希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濃縮後、３−　（１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−１−ナフチル）−１−（２−メチル−４−キノ
リル）ウレア０．４６ｇを得た。

融点：１８２−１８４℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ、　ｃｍ−１）　　：　３３００２９
００１６４０’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｔ３　、δｐ
ｐｍ　）　：１．８〜２．０（ｍ、４Ｈ）、２．７〜３
．０（ｍ、５Ｈ）、４．９〜５．１（ｍ、ＬＨ）、７．
０〜８．２（ｍ、１０Ｈ）、８．７（ｂｒ、ＩＨ）同様
な方法により得た本発明の化合物の代表例とその物性を
表−２に示す。

実施例２（水利剤） 本発明化合物（１）１０重量部を、担体材料としてジ−
クライト［商品名、国粋工業（株）製］８７．３重量部
、界面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アト
ラス（株）製１１．３５重量部およびツルポール８００
Ａ　［商品名、東邦化学工業（株）製］１．３５重量部
と共に混合粉砕して１０％水和剤を得る。

実施例３（乳剤） 本発明化合物（２）２５重量部を、ベンゼン６５重量部
、界面活性剤としてツルポール８００Ａ１０重量部を混
合溶解し、２５％乳剤を得る。

実施例４（粉剤） 本発明化合物（３）２重量部を珪藻±５重量部、および
クレー９３重量部を均一に混合粉砕して粉剤とする。

実施例５（粒剤） 本発明化合物（４）１０重量部を、ベントナイト５０重
量部、クニライト［商品名、国粋工業（株）製］３５重
量部および界面活性剤としてツルポール８００Ａ５重量
部を混合粉砕した後、水１０重量部を加えて均一に撹拌
し、直径０．７＋ａｍの篩穴から押し出し乾燥後、１〜
２　ｍｍの長さに切断して１０％粒剤を得る。

実施例６ キユウリベと病防除効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットに、ネユウリ種子
（品種：相撲半白）を播種し、３週間生育させた。その
幼苗に、実施例２に準して調製した水和剤を水で所定濃
度に希釈し、１ポット当り２ｍｌを散布した。風乾後、
キュウリベと病菌（Ｐｓｕｄｏｐｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子を接種し１２５℃、相対湿度１
００％の恒温室に２４時間置いた。

その後、温室に入れ、接種７日後に下記の式によって被
害度を調査し、防除価を算出した。

被害度（％）− Ｎ Ｎ　：調査全葉数 ｎＯ二発病なし ｎｌ：病斑面積率２５％未満の発病葉数０２：病斑面積
率２５〜５０％の発病葉数ｎ３：病斑面積率５０〜７５
％の発病葉数ｎ４：病斑面積率７５以上の発病葉数 防除価（％）− （、−処理区の被害度　）ＸＩ。。

無処理区の被害度 この試験において本発明化合物２１は、２００ｐｐｍの
活性化合物濃度で、高い防除価を示した。

実施例７ トマト疫病防除効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットに、トマト種子（
品種：福寿）を播種し、３週間生育させた。その幼苗に
、実施例２に準じて調製した水利剤を水で所定濃度に希
釈し、１ポット当り２ｍｌを散布した。風乾後、トマト
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｆｎｆｅｓｔａｎ
ｓ　）の胞子を接種し、２５℃、相対湿度１００％の恒
温室に２４時間置いた。その後、温室に入れ、接種７日
後に被害度を調査した。被害度調査方法と防除価を算出
法は、実施例６と同様に行った。

この試験において本発明化合物１７．１９．２１．２４
．２５．２６及び２７は、６００ｐｐｍの活性化合物濃
度で、高い防除価を示した。

実施例８ コムギうどんこ防除効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットに、コムギ種子（
品種：農林６１号）を播種し、温室内で１０間生育させ
た。その幼苗に、実施例２に準じて調製した水利剤を水
で所定濃度に希釈し、１ポット当り２ｍｌを散布した。

風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｊｐｈａｅ　ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　ｉｓｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子
を接種し、２５℃、相対湿度１００％の恒温室に２４時
間置いた。その後、温室に入れ、接種７日後に被害度を
調査した。被害度調査方法と防除価の算出法は、実施例
６と同様に行った。

この試験において本発明化合物７及び２４は、６００ｐ
ｐｍの活性化合物濃度で、高い防除価を示した。

実施例９ コムギさび病防除効果試験 ８ｃｍｘ８ｃｍプラスチック製ポットに、コムギ種子（
品種：農林６１号）を播種し、温室内で１０間生育させ
た。その幼苗に、実施例２に準して調製した水和剤を水
で所定濃度に希釈し、１ポット当り２ｍｌを散布した。

風乾後、コムギさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）の分生胞子を接種し、２０℃、相対湿度１
００％の恒温室に２４時間置いた。その後、温室に入れ
、接種７日後に病斑数を調査し、次の式によって防除価
を算出した。

防除価（％）− 無散布区の平均病斑数 この試験において本発明化合物１８．２４及び２７は、
６００ｐｐｍの活性化合物濃度で、高い防除価を示した
。

実施例１０ コーンウリハムシに対する効力試験 ２５ｇの土壌を直径ｌＱｃｍの濾紙の上に広げ、本発明
化合物を、アセトン／メタノール／水の混合溶媒に溶解
させ、界面活性剤（トリトンＸ−１００）を加え、所定
濃度に調整した薬液を噴霧した。乾燥後土壌は、内径７
．６ｃｍのプラスチックカップに入れ、２ｍｌの水を加
え、２個のトウモロコシの種子を植えた。コーンウリノ
＼ムシ（Ｄｊａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｅｉｍｐｕｎ
ｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）の卵５０２７０個を約１
ｍｌの水に分散させ、前記土壌に接種し、カップに蓋を
して、３０℃の照明付恒温器内に放置した。放置後１０
日目に幼虫の生死を観察し、死生率を求めた。

この試験において本発明化合物２２は、６００ｐｐｍの
活性化合物濃度で、高い殺虫活性を示した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ａは、ＮＲ＿１Ｒ＿２（Ｒ＿１は、水素原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基を表わし、Ｒ＿２は、
   低級アルキル基、低級アルケニル基、４−モルホリル基
   、フェニル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
   ロゲン基等で置換されてよいフェニル基、低級アルキル
   基、メルカプト基で置換されてよい窒素原子または硫黄
   原子から選択される２〜３個のヘテロ原子を有する５員
   環の複素環及びそれらのベンゾ縮合体、または低級アル
   キル基、低級アルキルチオ基、ハロゲン基等で置換され
   てよい含窒素６員環の複素環及びそのベンゾ縮合体を表
   わす。）または、ピペリジル基等の環状アミノ基を表わ
   す。］ で表わされる尿素誘導体。
2. （２）特許請求の範囲第１項記載の尿素誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。