JPH0784363B2 - 農業用の殺虫殺菌組成物 - Google Patents
農業用の殺虫殺菌組成物Info
- Publication number
- JPH0784363B2 JPH0784363B2 JP61297792A JP29779286A JPH0784363B2 JP H0784363 B2 JPH0784363 B2 JP H0784363B2 JP 61297792 A JP61297792 A JP 61297792A JP 29779286 A JP29779286 A JP 29779286A JP H0784363 B2 JPH0784363 B2 JP H0784363B2
- Authority
- JP
- Japan
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- pyridylmethyl
- nitroimino
- chloro
- pests
- insecticidal
- Prior art date
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物と
公知の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた
殺虫殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関す
る。
公知の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた
殺虫殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関す
る。
本発明で用いる式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物及
びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭60−106854
号、特願昭60−219082号及び特願昭61−48629号明細書
に記載されている。
びそれらの殺虫剤としての使用は、特願昭60−106854
号、特願昭60−219082号及び特願昭61−48629号明細書
に記載されている。
又、4,5,6,7−テトラクロロフタリド（フサライドfthal
ide）がイネいもち病の防除活性を有することは既に特
公昭44−32592号公報に記載されている。
ide）がイネいもち病の防除活性を有することは既に特
公昭44−32592号公報に記載されている。
しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
本発明者らにより、 （１）一般式 式中、ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又
はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）4,5,6,7−テトラクロロフタリドを有効成分とし
て含有する新規な活性混合物が優れた殺虫殺菌活性を示
すことが見い出された。
はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）4,5,6,7−テトラクロロフタリドを有効成分とし
て含有する新規な活性混合物が優れた殺虫殺菌活性を示
すことが見い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種害虫に対
して抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対して
抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例
えば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困
難となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。
更に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野
菜害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬
剤抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除
あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優
れた薬剤の開発が望まれている。
して抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対して
抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例
えば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困
難となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。
更に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野
菜害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬
剤抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除
あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優
れた薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他殻類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線中等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、線中等の土壌害虫、
貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、に対
し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に稲の
栽培に於いて主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ・ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開
発が望まれている。
栽培に於いて主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ・ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開
発が望まれている。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに（１）前記式（１）のイミノ
置換複素環式化合物と（２）公知の4,5,6,7−テトラク
ロロフタリドからなる本発明による活性混合物が、各々
単独の活性化合物の効果では達成し得ない広いスペクト
ルを示し、稲の病害及び害虫に対し優れた殺虫及び殺菌
効果を示すことを発見した。
した結果、驚くべきことに（１）前記式（１）のイミノ
置換複素環式化合物と（２）公知の4,5,6,7−テトラク
ロロフタリドからなる本発明による活性混合物が、各々
単独の活性化合物の効果では達成し得ない広いスペクト
ルを示し、稲の病害及び害虫に対し優れた殺虫及び殺菌
効果を示すことを発見した。
従って、本命の殺虫殺菌組成物は、農作物栽培に於い
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、非
常に有効であり産業上の有用性に於いて極めて卓越した
技術的進歩性を提供するものである。
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、非
常に有効であり産業上の有用性に於いて極めて卓越した
技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如き定義
される。
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如き定義
される。
式中、ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又
はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基としは
ハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも１
つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基としは
ハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも１
つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
一般式（Ｉ）に於いて、好ましくは、 ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又はアル
キル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を
表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子及びメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
キル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基を
表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子及びメチル
基より選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又
はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル基
で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）で
あり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。
１−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イ
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリミジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミラゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリミジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミラゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性物質である4,5,6,7−テトラクロロフタリド
は次式で表わされる。
の殺菌活性物質である4,5,6,7−テトラクロロフタリド
は次式で表わされる。
本発明において、活性物質組み合せに於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる、一般に、（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環
式化合物の活性化合物群の活性化合物１重量部当り、
（２）の4,5,6,7−テトラクロロフタリドの活性化合物
例えば0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部で使
用できる。
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる、一般に、（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環
式化合物の活性化合物群の活性化合物１重量部当り、
（２）の4,5,6,7−テトラクロロフタリドの活性化合物
例えば0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部で使
用できる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫及び殺菌
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫殺菌作用
を現わす。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに昆虫類及び
病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、
通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成
長段階に対して活性である。
を現わす。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに昆虫類及び
病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、
通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成
長段階に対して活性である。
上記した害虫類（病害及び害虫）として、例えば次のも
のが包含される。そのような病害虫の例としては以下の
如き病害虫類を例示することができる。
のが包含される。そのような病害虫の例としては以下の
如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Echi
nocinemus squmeus）、イネホソクビムシ（Oulema or
yzae）； 鱗翅目虫、例えば ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フタオビコガヤ（N
aranga aenescens）、イチモンジセセリ（Parnara gu
ttata）； 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビ
イロウンカ（Nilaparvata lugens）、ビメトビウンカ
（Laodelphax striatellus、セジロウンカ（Sogatella
furcfcera）、アオカメムシ（Nezara spp.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryl−lotalpa africana）、バッタ（Locusta
migratoria migratoriodes）； 病害類として、例えば、 古生菌［アーキミセテス（Archimycetes）］、藻菌［フ
イコミセテス（Phycomycetes）］、子のう菌［アスコミ
セテス（Ascomycetes）］、担子菌［バシジオミセテス
（Basidiomycetes）、不完全菌［フンギ・イムパーフエ
クテイ（Fungi Imperfecti）］、その他細菌類による
種々の植物病害；等を挙げることができる。
（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Echi
nocinemus squmeus）、イネホソクビムシ（Oulema or
yzae）； 鱗翅目虫、例えば ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フタオビコガヤ（N
aranga aenescens）、イチモンジセセリ（Parnara gu
ttata）； 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビ
イロウンカ（Nilaparvata lugens）、ビメトビウンカ
（Laodelphax striatellus、セジロウンカ（Sogatella
furcfcera）、アオカメムシ（Nezara spp.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryl−lotalpa africana）、バッタ（Locusta
migratoria migratoriodes）； 病害類として、例えば、 古生菌［アーキミセテス（Archimycetes）］、藻菌［フ
イコミセテス（Phycomycetes）］、子のう菌［アスコミ
セテス（Ascomycetes）］、担子菌［バシジオミセテス
（Basidiomycetes）、不完全菌［フンギ・イムパーフエ
クテイ（Fungi Imperfecti）］、その他細菌類による
種々の植物病害；等を挙げることができる。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えばイモいもち病菌（Pyricularia oryzae）等を例示
することができるが、該殺菌スペクトルはこれらに限定
されるべきものではない。
えばイモいもち病菌（Pyricularia oryzae）等を例示
することができるが、該殺菌スペクトルはこれらに限定
されるべきものではない。
本発明の活性物質組み合せは（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV［コー
ルドミスト（cold mist）、ウオームミスト（warm mi
st）］を挙げることができる。
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV［コー
ルドミスト（cold mist）、ウオームミスト（warm mi
st）］を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体希
釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には、
例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されるこ
とができる。
る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体希
釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には、
例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されるこ
とができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン類）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン類）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬
剤、カーボキシレート系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬
剤、カーボキシレート系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性物質組み合せの商業上有効な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば0.
00001〜100重量％であって、好ましくは0.001〜５重量
％である。
00001〜100重量％であって、好ましくは0.001〜５重量
％である。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法を使用することができる。
の方法を使用することができる。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれにのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれにのみに限定されるべきものではない。
実施例１ （ｉ） トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物:25〜50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（1:5）45〜70重量
部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で稀希釈して混合し
て調製する。
部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で稀希釈して混合し
て調製する。
試験方法： 直径約13cmのポツトに草丈約15cmの稲を３本植え、定植
10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散
布薬液を風乾後ポツトに網篭をかけトビイロウンカ４令
幼虫を１ポツト当り10頭接種し、３日後に死虫を数え殺
虫率を算出した。
10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散
布薬液を風乾後ポツトに網篭をかけトビイロウンカ４令
幼虫を１ポツト当り10頭接種し、３日後に死虫を数え殺
虫率を算出した。
（ii） イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲（品質：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培し、その
３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液
を３鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、相対湿
度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当
りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除
価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液
を３鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、相対湿
度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当
りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除
価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜10未満 ３ 10〜20未満 ４ 20〜40未満 ５ 40以上 本試験は１区３鉢の結果である。
前記試験（ｉ）及び（ii）の結果をとりまとめ第１表に
示す。
示す。
註1:実施例１（ｉ）及び（ii）の全ての混合物及び単剤
使用に於いて薬害は認められない。
使用に於いて薬害は認められない。
2.本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物： 化合物No.1 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリン、 化合物No.2 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 化合物No.4 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 化合物No.5 ３−（２−クロロ−ピリジルメチル）−２−（ニトロイ
ミノ）チアゾリジン、 化合物No.6 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 化合物No.7 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン。
ロイミノ）イミダゾリン、 化合物No.2 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 化合物No.4 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 化合物No.5 ３−（２−クロロ−ピリジルメチル）−２−（ニトロイ
ミノ）チアゾリジン、 化合物No.6 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 化合物No.7 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン。
3.本発明に使用する化合物： 化合物（Ａ）：フサライド 実施例２（水和剤） 式（Ｉ）の活性化合物25部、ラサライド25部、粉末けい
藻土と粉末クレーとの混合物（1:5）45部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合
し、水和剤とする。
藻土と粉末クレーとの混合物（1:5）45部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合
し、水和剤とする。
実施例３（粉剤） 式（Ｉ）活性化合物１部、フサライド2.5部、粉末クレ
ー96.5部を粉砕混合して粉剤とする。
ー96.5部を粉砕混合して粉剤とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ａ０１Ｎ 43/40 43:12） (Ａ０１Ｎ 43/50 43:12） (Ａ０１Ｎ 43/54 43:12） (Ａ０１Ｎ 43/78 43:12）
Claims (1)
- 【請求項１】（１）一般式 式中、ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又
はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子及びアルキル基より選ばれる少なくとも
１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリル基
（該置換基としては、ハロゲン原子及びアルキル基より
選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２）4,5,6,7−テトラクロロフタリドからなる活性化
合物混合物を含有することを特徴とする農業用殺虫殺菌
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297792A JPH0784363B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | 農業用の殺虫殺菌組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297792A JPH0784363B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | 農業用の殺虫殺菌組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63150204A JPS63150204A (ja) | 1988-06-22 |
| JPH0784363B2 true JPH0784363B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=17851231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61297792A Expired - Lifetime JPH0784363B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | 農業用の殺虫殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784363B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3190194B2 (ja) * | 1993-08-19 | 2001-07-23 | 三菱電機株式会社 | 磁気記録方法および装置 |
| DE4426753A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| BR9911348B1 (pt) | 1998-06-17 | 2013-03-19 | agentes para o combate de pragas vegetais, sua aplicaÇço e seu processo de preparaÇço, bem como processo para combater fungos e insetos. | |
| WO2010043553A1 (en) * | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metaflumizone and a fungicidal compound |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61267575A (ja) * | 1985-05-21 | 1986-11-27 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロイミノ誘導体、その製法及び殺虫剤 |
-
1986
- 1986-12-16 JP JP61297792A patent/JPH0784363B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63150204A (ja) | 1988-06-22 |
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