JPH04120073A - ジオキサニルピリジン、その製造方法及び使用 - Google Patents
ジオキサニルピリジン、その製造方法及び使用Info
- Publication number
- JPH04120073A JPH04120073A JP2412809A JP41280990A JPH04120073A JP H04120073 A JPH04120073 A JP H04120073A JP 2412809 A JP2412809 A JP 2412809A JP 41280990 A JP41280990 A JP 41280990A JP H04120073 A JPH04120073 A JP H04120073A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridine
- trans
- formula
- alkenyl
- fluorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
本発明は新規なジオキサニルピリジン、その製造法、
ならびにこれらの化合物
を含む液晶質混合物及び電気光学目的に対するこれらの
化合物の使用に関するものである。 ［０００２］ 液晶は、このような物質の光学的性質が、かけられた電
圧により影響され得るので、主に表示装置における誘電
体として使用される。液晶を基にした電気光学装置は、
当該技術に精通した者によく知られており、種々な作用
に基づくことができる。このような装置の例は、動的散
乱を有するセル、ＤＡＰ （配向相変形）セル、ゲスト
／ホストセル、「ねじれネマチック」構造を有するＴＮ
（ねじれネマチック）セル及びＳＴＮ （超ねじれネ
マチック）セル、ＳＢＥ （超複屈折効果）セル及びＯ
ＭＩ（光学モード干渉）セルである。最も普通の表示装
置は、シャドーへルフリッヒ効果（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅ
ｌｆｒｉｃｈ ｅｆｆｅｃｔ）に基づくものであり、ね
じれネマチック構造を有する。 ［０００３］ 液晶物質は、良好な化学的及び熱的安定性ならびに電場
及び電磁放射に対する高い安定性を有していなければな
らない。さらに、液晶物質は、低い粘性を有していなけ
ればならず、またセルにおいて短い応答時間、低いしき
い電位及び高いコントラストを生み出さなければならな
い。さらに、約−３０℃〜約＋８０℃、特に約−２０℃
〜約＋６０℃の通常の操作温度において、液晶物質は、
適当な中間相、例えば上に述べたセルに対するネマチッ
ク又はコレステリックな中間相を有していなければなら
ない。さらに電気伝導率、誘電異方性及び光学異方性の
ような性質は、セルの型及び適用フィールドに依存する
種々な必要条件を満たさなければならない。例えば、ね
じれネマチック構造を有するセルに対する物質は、正の
誘電異方性及び可能な限り低い電気伝導率を有していな
ければならない。ここ数年間、例えばテレビ受信機にお
けるＴＰＴ （薄膜トランジスター）への応用といった
ような、盛んに要望されている液晶表示装置に対して特
別な関心が持たれている。しかし、このような表示装置
のうち正の誘電異方性を有するシアノ化合物を使用する
と、一般的に望ましくない電流の高い増大をもたらす。 ［０００４］ 液晶は通常数種の成分の混合物として使用されるので、
それらの成分が相互に優れた混和性を有することが重要
である。 ［０００５］ 本発明は一般式
化合物の使用に関するものである。 ［０００２］ 液晶は、このような物質の光学的性質が、かけられた電
圧により影響され得るので、主に表示装置における誘電
体として使用される。液晶を基にした電気光学装置は、
当該技術に精通した者によく知られており、種々な作用
に基づくことができる。このような装置の例は、動的散
乱を有するセル、ＤＡＰ （配向相変形）セル、ゲスト
／ホストセル、「ねじれネマチック」構造を有するＴＮ
（ねじれネマチック）セル及びＳＴＮ （超ねじれネ
マチック）セル、ＳＢＥ （超複屈折効果）セル及びＯ
ＭＩ（光学モード干渉）セルである。最も普通の表示装
置は、シャドーへルフリッヒ効果（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅ
ｌｆｒｉｃｈ ｅｆｆｅｃｔ）に基づくものであり、ね
じれネマチック構造を有する。 ［０００３］ 液晶物質は、良好な化学的及び熱的安定性ならびに電場
及び電磁放射に対する高い安定性を有していなければな
らない。さらに、液晶物質は、低い粘性を有していなけ
ればならず、またセルにおいて短い応答時間、低いしき
い電位及び高いコントラストを生み出さなければならな
い。さらに、約−３０℃〜約＋８０℃、特に約−２０℃
〜約＋６０℃の通常の操作温度において、液晶物質は、
適当な中間相、例えば上に述べたセルに対するネマチッ
ク又はコレステリックな中間相を有していなければなら
ない。さらに電気伝導率、誘電異方性及び光学異方性の
ような性質は、セルの型及び適用フィールドに依存する
種々な必要条件を満たさなければならない。例えば、ね
じれネマチック構造を有するセルに対する物質は、正の
誘電異方性及び可能な限り低い電気伝導率を有していな
ければならない。ここ数年間、例えばテレビ受信機にお
けるＴＰＴ （薄膜トランジスター）への応用といった
ような、盛んに要望されている液晶表示装置に対して特
別な関心が持たれている。しかし、このような表示装置
のうち正の誘電異方性を有するシアノ化合物を使用する
と、一般的に望ましくない電流の高い増大をもたらす。 ［０００４］ 液晶は通常数種の成分の混合物として使用されるので、
それらの成分が相互に優れた混和性を有することが重要
である。 ［０００５］ 本発明は一般式
【化４】
［式中、Ｘｌはフッ素又は塩素を表し；Ｘ２は水素、フ
ッ素又は塩素を表し；Ｒ１は、アルキル基（場合によっ
ては、＞ＣＨ−ＣＨ＜基は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換され
ていてもよく、及び／又はメチレン基は酸素によって置
換されていてもよい）を表す。］ で示される化合物を提供する。 ［０００６］ 本発明による化合物は高い澄明点を有する液晶である。 さらに高い秩序性を有するスメクチック相は完全に又は
大きく抑・制されている。スメクチック相は非常に低い
粘性、特に低い回転粘性を有し、また通常の液晶物質と
の優れた混和性を有する。永久双極子能率が比較的弱い
にもかかわらず、スメクチック相は非常に大きな正の誘
電異方性を有する。この点で、スメクチック相はある程
度２環式のシアノ化合物と同程度であるが、２環式のシ
アノ化合物は、低い澄明点及び高い粘性を有し、またＴ
ＰＴへの応用においては電気伝導率の問題をもたらす。 従って本発明による化合物は、低いしきい電位及び同時
に短い切換時間を促進する。 ［０００７］ 本発明による化合物は、ネマチック及びコレステリック
混合物に特に適しており、また、これらの化合物同士及
び既知の液晶への優れた溶解度を有しているため、比較
的高い濃度において使用することもできる。 ［０００８］ これらの特性は、ＲＩ Ｘｌ及びＸ２基の定義によっで
ある程度変わり得る。 ジフルオロ誘導体（Ｘ１＝Ｘ２＝Ｆ）は特に大きな誘電
異方性及び比較的短い切換時間を可能にする。ｐ−クロ
ロ誘導体（Ｘ１＝Ｃ１）は通常、高い澄明点及び同様に
短い切換時間をもたらす。４−アルケニルは通常、アル
キル残基Ｒ１と比ニル及び３Ｅ−アルケニルは通常、ア
ルキル残基Ｒ１と比べてより短い応答時間より高いに３
３／に１１及びより高い澄明点をもたらす。 ［０００９］ 「アルキル基（場合によっては＞ＣＨ−ＣＨ＜基は＞Ｃ
＝Ｃ＜によって置換されていてもよく及び／又はメチレ
ン基は酸素によって置換されていてもよい）」なる用語
は、直鎖状及び分岐状（場合によってはキラル）残基、
詩にアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、アルコキシメチル、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、２−アル
ケニルオキシメチル等、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ
−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−へキセニル、１
Ｅ−へブテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３
Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、４−ペンテニル、
４−へキセニル、４−へブテニル、メトキシ、エトキシ
、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロピルオキシメチル、アリルオキシ、２
Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、３−ブ
テニルオキシ、３−ペンテニルオキシアリルオキシメチ
ル及び２−ブテニルオキシメチルなどのようなものであ
る。 直鎖状残基が一般的に好ましい。 ［００１０］ 式■は一般式
ッ素又は塩素を表し；Ｒ１は、アルキル基（場合によっ
ては、＞ＣＨ−ＣＨ＜基は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置換され
ていてもよく、及び／又はメチレン基は酸素によって置
換されていてもよい）を表す。］ で示される化合物を提供する。 ［０００６］ 本発明による化合物は高い澄明点を有する液晶である。 さらに高い秩序性を有するスメクチック相は完全に又は
大きく抑・制されている。スメクチック相は非常に低い
粘性、特に低い回転粘性を有し、また通常の液晶物質と
の優れた混和性を有する。永久双極子能率が比較的弱い
にもかかわらず、スメクチック相は非常に大きな正の誘
電異方性を有する。この点で、スメクチック相はある程
度２環式のシアノ化合物と同程度であるが、２環式のシ
アノ化合物は、低い澄明点及び高い粘性を有し、またＴ
ＰＴへの応用においては電気伝導率の問題をもたらす。 従って本発明による化合物は、低いしきい電位及び同時
に短い切換時間を促進する。 ［０００７］ 本発明による化合物は、ネマチック及びコレステリック
混合物に特に適しており、また、これらの化合物同士及
び既知の液晶への優れた溶解度を有しているため、比較
的高い濃度において使用することもできる。 ［０００８］ これらの特性は、ＲＩ Ｘｌ及びＸ２基の定義によっで
ある程度変わり得る。 ジフルオロ誘導体（Ｘ１＝Ｘ２＝Ｆ）は特に大きな誘電
異方性及び比較的短い切換時間を可能にする。ｐ−クロ
ロ誘導体（Ｘ１＝Ｃ１）は通常、高い澄明点及び同様に
短い切換時間をもたらす。４−アルケニルは通常、アル
キル残基Ｒ１と比ニル及び３Ｅ−アルケニルは通常、ア
ルキル残基Ｒ１と比べてより短い応答時間より高いに３
３／に１１及びより高い澄明点をもたらす。 ［０００９］ 「アルキル基（場合によっては＞ＣＨ−ＣＨ＜基は＞Ｃ
＝Ｃ＜によって置換されていてもよく及び／又はメチレ
ン基は酸素によって置換されていてもよい）」なる用語
は、直鎖状及び分岐状（場合によってはキラル）残基、
詩にアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、アルコキシメチル、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、２−アル
ケニルオキシメチル等、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ
−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−へキセニル、１
Ｅ−へブテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３
Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、４−ペンテニル、
４−へキセニル、４−へブテニル、メトキシ、エトキシ
、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロピルオキシメチル、アリルオキシ、２
Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、３−ブ
テニルオキシ、３−ペンテニルオキシアリルオキシメチ
ル及び２−ブテニルオキシメチルなどのようなものであ
る。 直鎖状残基が一般的に好ましい。 ［００１０］ 式■は一般式
【化５】
［００１１３
までの炭素原子を有する残基であり、特に５までの炭素
原子を有する残基である［００１２］ 好ましくは、Ｒ１はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ
−アルケニル又は４−アルケニル、 特に炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２の１Ｅ
−アルケニル、 炭素数４〜１２の３Ｅ−アルケニル、又は炭素数５〜１
２の４−アルケニルを表す。 ［００１３］ 式■の化合物は、一般式
原子を有する残基である［００１２］ 好ましくは、Ｒ１はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ
−アルケニル又は４−アルケニル、 特に炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２の１Ｅ
−アルケニル、 炭素数４〜１２の３Ｅ−アルケニル、又は炭素数５〜１
２の４−アルケニルを表す。 ［００１３］ 式■の化合物は、一般式
【化６】
のアルデヒド又はそのアセタールを、
一般式
【７】
Ｅ式中、Ｒ１
Ｘ 及びＸ は上記の定義を表す］で示される化合物と
反応させることによって、 本発明により製造することができる。 ［００１４］ 式ＩＩのアルデヒド又は適当なアセタール（たとえば、
ジメチルアセタール又はエチレンアセタール）の、式Ｉ
ＩＩのジオールとの反応は、それ自体既知の方法で行う
ことができる。好ましくは、反応は、不活性有機溶媒（
例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香
族炭化水素）中で、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸、
硫酸又は乾燥した塩化水素のような有機又は無機酸の存
在下において行う。温度及び気圧は重要ではない。しか
し、反応は好ましくは形成された水の分離を伴なう気圧
及び還流温度において行う。 ［００１５］ 式ＩＩ及びＩＩＩに示す出発物質は既知の化合物である
か、又はその類縁体であり、既知の方法により製造する
ことができる。 ［００１６］ 式■の化合物は、相互の混合物及び／又は他の液晶成分
（例えば、シッフ塩基類、アゾベンゼン、アゾキシベン
ゼン、フェニル安息香酸塩、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘ
キシルエステルビフェニル、フェニルシクロヘキサン、
シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリミジン、
シクロヘキシルピリミジン、フエニルジオキサン、２−
シクロへキシル−１−フェニルエタン、ターフェニル、
シクロへキシルビフェニル及びシクロヘキシルフェニル
ピリミジンなどから得られる物質）との混合物の形態で
使用することができる。このような物質は当該技術に精
通した者には知られており、その多くは商業的に入手す
ることができる。 ［００１７］ 本発明による液晶混合物は、少なくとも２種の成分を含
有し、そのうち少なくとも１種の成分は式■の化合物で
ある。第２の成分、及び所望によりそれ以上の成分は、
式■で示されるその他の化合物又は他の液晶化合物であ
ってもよい。式■の化合物は特にネマチック混合物に適
しており、また混合物の少なくとも１種の成分が光学的
に活性である限りにおいて、さらにコレステリック混合
物にも適している。 ［００１８］ 式■の化合物の良好な溶解度及びその化合物の相互の混
和性に関しては、本発明による混合物中のこれらの化合
物の量は比較的高い。しかし、一般に、式■の化合物は
約１〜５０重量％、特に約５〜３０重量％の量が好まし
い。 ［００１９］ 本発明による混合物は、好ましくは式１の１種又は２種
以上の化合物のほかに以下の一般式の化合物の基からの
１種又は２種以上の化合物を含有する。
反応させることによって、 本発明により製造することができる。 ［００１４］ 式ＩＩのアルデヒド又は適当なアセタール（たとえば、
ジメチルアセタール又はエチレンアセタール）の、式Ｉ
ＩＩのジオールとの反応は、それ自体既知の方法で行う
ことができる。好ましくは、反応は、不活性有機溶媒（
例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香
族炭化水素）中で、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸、
硫酸又は乾燥した塩化水素のような有機又は無機酸の存
在下において行う。温度及び気圧は重要ではない。しか
し、反応は好ましくは形成された水の分離を伴なう気圧
及び還流温度において行う。 ［００１５］ 式ＩＩ及びＩＩＩに示す出発物質は既知の化合物である
か、又はその類縁体であり、既知の方法により製造する
ことができる。 ［００１６］ 式■の化合物は、相互の混合物及び／又は他の液晶成分
（例えば、シッフ塩基類、アゾベンゼン、アゾキシベン
ゼン、フェニル安息香酸塩、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘ
キシルエステルビフェニル、フェニルシクロヘキサン、
シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリミジン、
シクロヘキシルピリミジン、フエニルジオキサン、２−
シクロへキシル−１−フェニルエタン、ターフェニル、
シクロへキシルビフェニル及びシクロヘキシルフェニル
ピリミジンなどから得られる物質）との混合物の形態で
使用することができる。このような物質は当該技術に精
通した者には知られており、その多くは商業的に入手す
ることができる。 ［００１７］ 本発明による液晶混合物は、少なくとも２種の成分を含
有し、そのうち少なくとも１種の成分は式■の化合物で
ある。第２の成分、及び所望によりそれ以上の成分は、
式■で示されるその他の化合物又は他の液晶化合物であ
ってもよい。式■の化合物は特にネマチック混合物に適
しており、また混合物の少なくとも１種の成分が光学的
に活性である限りにおいて、さらにコレステリック混合
物にも適している。 ［００１８］ 式■の化合物の良好な溶解度及びその化合物の相互の混
和性に関しては、本発明による混合物中のこれらの化合
物の量は比較的高い。しかし、一般に、式■の化合物は
約１〜５０重量％、特に約５〜３０重量％の量が好まし
い。 ［００１９］ 本発明による混合物は、好ましくは式１の１種又は２種
以上の化合物のほかに以下の一般式の化合物の基からの
１種又は２種以上の化合物を含有する。
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
［上記の各式において、Ｒ及びＲはアルキル、１Ｅ−ア
ルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表し
；Ｒ３はシアノ、−ＮＣ３、アルキル、１Ｅ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、
２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケニルオキシを表
し；Ｒ４はアルキル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケ
ニルを表し；Ｒ５はシアノ、−ＮＣ３、アルキル、３Ｅ
−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、−２Ｅ−
アルケニルオキシ又は３−アル、 ６、− ケニルオキシを表し、Ｒはシアノ、アルキル、３Ｅ−ア
ルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケ
ニルオキシ又は３−アルケニルオキシを表し；、 ８ Ｚは共有単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、Ｒはシア
ノ、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケ
ニルオキシ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル、アルコキシメチル又は２−ア
ルケニルオキシメチルを表し；ｎはＯ又は１の数を表し
；基Ｙ１及びＹ２のうち一方は、共有単それぞれ独立し
て、置換又は非置換のトランス−１，４−シクロヘキシ
レン（場合によっては、２個の非隣接のＣＨ２基は酸素
によって置換されていてもよい）あるいは置換又は非置
換の１，４−フェニレン（場合によっては１個のＣＨ基
又は２個のＣＨ基は窒素によって置換されていてもよい
）を表し；Ｒ９はアルキル１Ｅ−アルケニル、また基Ｙ
１及びＹ２のうち一方が、共有単結合、−ＣＯＯ−００
Ｃ−又は−ＣＨＣＨ−を表し、基Ｙ１及びＹ２のうち他
方が共有単結合を表す場合、さらに３Ｅ−アルケニルを
も表す・］［００２０］ 式ＩＶ−ＸＸ中のアルキル、アルケニル、アルコキシ及
びアルケニルオキシ残基Ｒ２〜Ｒ９は好ましくは直鎖状
残基である。これらの化合物は、好ましくは１２まで（
特に７まで）の炭素原子を有する。 ［００２１］ 本発明による混合物はまた光学的に活性な化合物（例え
ば光学活性４′−アルキル−又は４′−アルコキシ−４
−ビフェニルカルボニトリル）及び／又は二色性物質（
例えばアゾ、アゾキシ又はアントラキノン発色物質）を
包含することができる。このような化合物の量は溶解度
、望ましいピッチ、色及び吸光度などによって決定され
る。一般に、光学的に活性な化合物及び二色性物質の量
は、最終混合物においていずれの場合にも最大約１０重
量％になる。 ［００２２］ 本発明による混合物の製造及び電気光学装置の製造は、
それ自体既知の方法で行うことができる。 ［００２３１ 式■の化合物及びこれらの化合物を包含する液晶混合物
の製造を、さらにくわしく以下の例によって説明する。 Ｃは結晶相を表し、ＳＡはスメチツクＡ相を表し、ＳＢ
はスメチックＢ相を表し、Ｎはネマチック相を表し、■
は等方性相を表す。ｖｌｏ及びｖ５ｏはそれぞれ１０％
及び５０％透過に要する電圧を表し、ｔｏｎ及びｔ。、
ｆはそれぞれスイッチを入れる時間及びスイッチを切る
時間を表し、△０は光学的異方性を表す。Ｋ１□及びに
３３はそれぞれ広がり及び曲がりの弾性定数を表す。△
εは誘電異方性を表し、ηは体積粘性係数を表し、ν１
は回転粘性を表す。電気光学性質は２２℃又は１０℃の
温度で澄明点未満において測定した。特にことわらない
かぎり、測定は２２℃において行う。 例１ ［００２４］ ａ）６−クロロ−３−ピリジンカルビノール４４．３ｇ
、ジオキサン３００ｍ１及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
ピラン１０４．３ｇの混合液に、ｐ−トルエンスルホン
酸−水化物３ｇを加え、５５℃で２時間撹拌した。反応
混合液にジエチルアミン１０ｍ１を加え、冷却した後、
ジエチルエーテル中に溶解した。水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、真空中で濃縮することを繰り返
して、粗２−クロロ−５−［（テトラヒドロ−２−ピラ
ニルオキシ）メチルコピリジン８７゜３ｇを得た。 ［００２５］ ｂ）マグネシウム１．５３ｇ、１−ブロモ−４−フルオ
ロベンゼン１０．５ｇ及びテトラヒドロフラン７０ｍ１
から調製したグリニヤール試薬溶液に、３〜７℃で４５
分間、粗２−クロロ−５−［（テトラヒドロ−２−ピラ
ニルオキシ）メチルコピリジン１６．９ｇ、テトラヒド
ロフラン６０ｍ１及び１．３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパンニッケルー（ＩＩ）塩化物０．６２ｇの
混合液を滴下した。濃色の反応混合液を３℃でさらに１
時間、室温で２時間撹拌した後、ジエチルエーテル２０
０ｍ１及び０．５Ｎ塩化アンモニウム溶液１２０ｍｌで
抽出した。有機相を水で洗浄して中和し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過して濃縮した。残留物をヘキサン／
酢酸エチル（容積比９：１）を用いてシリカゲル２３０
ｇ上でクロマトグラフィー処理によって精製して２−（
４−フルオロフェニル）−５−［（テトラヒドロ−２−
ピラニルオキシ）メチルコピリジンの黄色油状物１３．
４ｇを製造した。 ［００２６］ ｃ）２−（４−フルオロフェニル）−５−［（テトラヒ
ドロ−２−ピラニルオキシ）メチルコピリジン１３．４
ｇをテトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶かした溶液に、
２Ｎ塩酸４５ｍ１を加えた。混合物を６０℃で一夜撹拌
した後、ジエチルエーテル１００ｍ１で希釈し、飽和炭
酸ナトリウム溶液５０ｍ１でまず洗浄し、ついで水６０
ｍ１ずつで２度洗浄して硫酸ナトリウム上で乾燥して濃
縮した。その結果、粗６− （４−フルオロフェニル）
−３−ピリジンカルビノール８．１ｇを得た。 ［００２７］ ｄ）６−（４−フルオロフェニル）−３−ピリジンカル
ビノール８．１ｇを塩化エチレン２００ｍ１に溶かした
溶液を活性酸化マンガン１３．１ｇを使用して７時間沸
騰させた。その後、懸濁液をろ過した。ろ液を濃縮し、
残留物をヘキサン／酢酸エチル（容積比４：１）を用い
てシリカゲル１５０ｇ上でクロマトグラフィー処理によ
って精製し、６−（４−フルオロフェニル）−３−ピリ
ジンカルボキシアルデヒドの褐色固体６．２ｇを得た。 ［００２８］ ｅ）６−（４−フルオロフェニル）−３−ピリジンカル
ボキシアルデヒド１゜５１ｇ及び２−プロピル−１，３
−フロパンジオール１．１０ｇをトルエン５０ｍ１に溶
かした溶液に１０％（Ｖ／Ｖ）硫酸を１０滴加えた。混
合液を加熱して１５時間沸騰させることによって、湿っ
たトルエンを留去し、新しいトルエンに置換した。その
後、反応混合液をトリエチルアミンを使って中和し、冷
却後水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥して濃縮
した。残留物をトルエン／アセトン（容積比９９ ：
１）を使用してシリカゲル６０ｇ上でクロマトグラフィ
ー処理によって精製し、トランス／シス混合物をヘキサ
ン／酢酸エチル（容積比１：１）から２回再結晶させて
純粋な５−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリ
ジン０．５１ｇ：融点（Ｃ−３）１０６．５℃、Ｓ
−Ｎ １１７． ５℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）１６３℃を
Ａ Ａ 得た。 ［００２９］ 以下の化合物を、同様の方法で製造することができた。 ５−（トランス−５−エチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン、融
点（Ｃ−３Ａ）８６．０℃、５Ａ−Ｎ １３８゜５℃
、澄明点（Ｎ−Ｉ）１５６℃； ５−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ビニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−［トランス−５−（１Ｅ−プロペニル）−１，３−
ジオキサン−２−イルコー２−（４−フルオロフェニル
）ピリジン、融点（Ｃ−Ｎ）１３８．４℃、澄明点（Ｎ
−Ｉ）２０２℃； ［トランス−５− （１Ｅ−ブテニル） ３−ジオキサン−２−イル］ （４−フルオロフェニル） ピリジン； ５−［トランス−５− （１Ｅ−ペンテニル） ３−ジオキサン−２−イル ］ （４−フルオロフェニル） ピリジン； ５−［トランス−５−（３−ブテニル）−１，３−ジオ
キサン−２−イル］（４−フルオロフェニル） ピリジン； （４−フルオロフェニル） ピリジン； 一 （トランス−５−エチル−１゜ ３−ジオキサン−２−イル） （３゜ ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； １１７゜ ５℃、澄明点（Ｎ−Ｉ） １２５℃； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ５−［トランス−５−（１Ｅ−プロペニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル（３゜ ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン；５−［
トランス−５−（４−ペンテニル）−１，３−ジオキサ
ン−２−イル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）
ピリジン；５−（トランス−５−エチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリ
ジン； ５−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−
２−イル） −２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ビニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−［トランス−５−（１Ｅ−プロペニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル］−２−（４−クロロフェニル）
ピリジン；５−［トランス−５−（１Ｅ−ブテニル）−
１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（４−クロロフ
ェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（１Ｅ−ペン
テニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（４
−クロロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（
３−ブテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］２−
（４−クロロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５
−（４−ペンテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル
］−２−（４−クロロフェニル）ピリジン；５−（トラ
ンス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−（４−りｏｏ−３−フルオロフェニル）ピリジ
ン；５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニ
ル）ピリジン；５−（トランス−５−ペンチル−１，３
−ジオキサン−２−イル） −２−（４−クロロ−３−
フルオロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（
１Ｅ−プロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］
−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン
；５−［トランス−５−（１Ｅ−ブテニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル］−２−（４−クロロ−３−フル
オロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（１Ｅ
−ペンテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２
−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン；５
−［トランス−５−（３−ブテニル）−１，３−ジオキ
サン−２−イル］２−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）ピリジン；５−［トランス−５−（４−ペンテニ
ル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（４−ク
ロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン；５−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
２−（３４−ジクロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（３゜４−ジクロロフェニル）ピリジン
； ５−［トランス−５−（１Ｅ−フロベニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル］−２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）ピリジン。 例２ ［００３０］ ４− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリルを有する二元混合物を調製して混合物中の化
学式■の化合物の性質を調べた。しきい電位及び応答時
間は８μｍのプレート分離を有するＴＮ （低バイアス
チルト）セル中で測定した；しきい電位の２．５倍の電
圧を操作電圧として選んだ。純粋な４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルに相当する
データ；【００３月 混合物Ａ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量２．５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン１０重量２ ：澄明点（Ｎ−Ｉ）５
９．４℃、Ｖ１ｏ＝１．３８Ｖ、ｔ ＝２７ミリ秒、
ｔＯｆｆｎ ＝４３ミリ秒、△ ＝０．１２５ ［００３２］ 混合物Ｂ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量２．５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン２０重Ｎ’１． ：澄明点（Ｎ−
Ｉ）６６．４℃、■１ｏ＝１．３８■、ｔ ＝２９ミリ
秒、ｔｏｆｆｎ ＝４８ミリ秒、△ ＝０．１２８ ［００３３］ 混合物Ｃ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量２．５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）ピリジン１０重量′／、：澄明点（Ｎ
−Ｉ）５６．４℃、Ｖ１ｏ＝１．３３Ｖ、ｔ ＝２８
ミリ秒、ｔＯｆｆｎ ＝４５ミリ秒、△ ＝０．１２２ ［００３４］ 混合物Ｄ ４− （）ランス−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル８０重量Ｚ ５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ピリジン２０重量２ ：澄明点（Ｎ−
Ｉ）５８．８℃、Ｖ ＝１．２３Ｖ、ｔ ＝３１ミ
リ秒、ｔＯｆｆｌｏ ｏｎ ＝５５ミリ秒、△ ＝０．１２１ ［００３５］ 混合物Ｅ ４− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル９０重量２、５−［トランス−５−（１Ｅ−
プロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−
（４−フルオロフェニル）ピリジン１０重量％：＝４５
ミリ秒、△ ＝０．１２６ ［００３６］ 混合物Ｆ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量２．５−［トランス−５−（１Ｅ−プ
ロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（
４−フルオロフェニル）ピリジン２０重量″／、：＝４
７ミリ秒、△ ＝０．１２４ ［００３７］ 混合物Ｇ ４− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル９０重量２．５−［トランス−５−（１Ｅ−
プロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−
（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン１０重量′／
、：［００３８］ 混合物Ｈ
ルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表し
；Ｒ３はシアノ、−ＮＣ３、アルキル、１Ｅ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、
２Ｅ−アルケニルオキシ又は３−アルケニルオキシを表
し；Ｒ４はアルキル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケ
ニルを表し；Ｒ５はシアノ、−ＮＣ３、アルキル、３Ｅ
−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、−２Ｅ−
アルケニルオキシ又は３−アル、 ６、− ケニルオキシを表し、Ｒはシアノ、アルキル、３Ｅ−ア
ルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケ
ニルオキシ又は３−アルケニルオキシを表し；、 ８ Ｚは共有単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、Ｒはシア
ノ、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケ
ニルオキシ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル、アルコキシメチル又は２−ア
ルケニルオキシメチルを表し；ｎはＯ又は１の数を表し
；基Ｙ１及びＹ２のうち一方は、共有単それぞれ独立し
て、置換又は非置換のトランス−１，４−シクロヘキシ
レン（場合によっては、２個の非隣接のＣＨ２基は酸素
によって置換されていてもよい）あるいは置換又は非置
換の１，４−フェニレン（場合によっては１個のＣＨ基
又は２個のＣＨ基は窒素によって置換されていてもよい
）を表し；Ｒ９はアルキル１Ｅ−アルケニル、また基Ｙ
１及びＹ２のうち一方が、共有単結合、−ＣＯＯ−００
Ｃ−又は−ＣＨＣＨ−を表し、基Ｙ１及びＹ２のうち他
方が共有単結合を表す場合、さらに３Ｅ−アルケニルを
も表す・］［００２０］ 式ＩＶ−ＸＸ中のアルキル、アルケニル、アルコキシ及
びアルケニルオキシ残基Ｒ２〜Ｒ９は好ましくは直鎖状
残基である。これらの化合物は、好ましくは１２まで（
特に７まで）の炭素原子を有する。 ［００２１］ 本発明による混合物はまた光学的に活性な化合物（例え
ば光学活性４′−アルキル−又は４′−アルコキシ−４
−ビフェニルカルボニトリル）及び／又は二色性物質（
例えばアゾ、アゾキシ又はアントラキノン発色物質）を
包含することができる。このような化合物の量は溶解度
、望ましいピッチ、色及び吸光度などによって決定され
る。一般に、光学的に活性な化合物及び二色性物質の量
は、最終混合物においていずれの場合にも最大約１０重
量％になる。 ［００２２］ 本発明による混合物の製造及び電気光学装置の製造は、
それ自体既知の方法で行うことができる。 ［００２３１ 式■の化合物及びこれらの化合物を包含する液晶混合物
の製造を、さらにくわしく以下の例によって説明する。 Ｃは結晶相を表し、ＳＡはスメチツクＡ相を表し、ＳＢ
はスメチックＢ相を表し、Ｎはネマチック相を表し、■
は等方性相を表す。ｖｌｏ及びｖ５ｏはそれぞれ１０％
及び５０％透過に要する電圧を表し、ｔｏｎ及びｔ。、
ｆはそれぞれスイッチを入れる時間及びスイッチを切る
時間を表し、△０は光学的異方性を表す。Ｋ１□及びに
３３はそれぞれ広がり及び曲がりの弾性定数を表す。△
εは誘電異方性を表し、ηは体積粘性係数を表し、ν１
は回転粘性を表す。電気光学性質は２２℃又は１０℃の
温度で澄明点未満において測定した。特にことわらない
かぎり、測定は２２℃において行う。 例１ ［００２４］ ａ）６−クロロ−３−ピリジンカルビノール４４．３ｇ
、ジオキサン３００ｍ１及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
ピラン１０４．３ｇの混合液に、ｐ−トルエンスルホン
酸−水化物３ｇを加え、５５℃で２時間撹拌した。反応
混合液にジエチルアミン１０ｍ１を加え、冷却した後、
ジエチルエーテル中に溶解した。水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、真空中で濃縮することを繰り返
して、粗２−クロロ−５−［（テトラヒドロ−２−ピラ
ニルオキシ）メチルコピリジン８７゜３ｇを得た。 ［００２５］ ｂ）マグネシウム１．５３ｇ、１−ブロモ−４−フルオ
ロベンゼン１０．５ｇ及びテトラヒドロフラン７０ｍ１
から調製したグリニヤール試薬溶液に、３〜７℃で４５
分間、粗２−クロロ−５−［（テトラヒドロ−２−ピラ
ニルオキシ）メチルコピリジン１６．９ｇ、テトラヒド
ロフラン６０ｍ１及び１．３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパンニッケルー（ＩＩ）塩化物０．６２ｇの
混合液を滴下した。濃色の反応混合液を３℃でさらに１
時間、室温で２時間撹拌した後、ジエチルエーテル２０
０ｍ１及び０．５Ｎ塩化アンモニウム溶液１２０ｍｌで
抽出した。有機相を水で洗浄して中和し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過して濃縮した。残留物をヘキサン／
酢酸エチル（容積比９：１）を用いてシリカゲル２３０
ｇ上でクロマトグラフィー処理によって精製して２−（
４−フルオロフェニル）−５−［（テトラヒドロ−２−
ピラニルオキシ）メチルコピリジンの黄色油状物１３．
４ｇを製造した。 ［００２６］ ｃ）２−（４−フルオロフェニル）−５−［（テトラヒ
ドロ−２−ピラニルオキシ）メチルコピリジン１３．４
ｇをテトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶かした溶液に、
２Ｎ塩酸４５ｍ１を加えた。混合物を６０℃で一夜撹拌
した後、ジエチルエーテル１００ｍ１で希釈し、飽和炭
酸ナトリウム溶液５０ｍ１でまず洗浄し、ついで水６０
ｍ１ずつで２度洗浄して硫酸ナトリウム上で乾燥して濃
縮した。その結果、粗６− （４−フルオロフェニル）
−３−ピリジンカルビノール８．１ｇを得た。 ［００２７］ ｄ）６−（４−フルオロフェニル）−３−ピリジンカル
ビノール８．１ｇを塩化エチレン２００ｍ１に溶かした
溶液を活性酸化マンガン１３．１ｇを使用して７時間沸
騰させた。その後、懸濁液をろ過した。ろ液を濃縮し、
残留物をヘキサン／酢酸エチル（容積比４：１）を用い
てシリカゲル１５０ｇ上でクロマトグラフィー処理によ
って精製し、６−（４−フルオロフェニル）−３−ピリ
ジンカルボキシアルデヒドの褐色固体６．２ｇを得た。 ［００２８］ ｅ）６−（４−フルオロフェニル）−３−ピリジンカル
ボキシアルデヒド１゜５１ｇ及び２−プロピル−１，３
−フロパンジオール１．１０ｇをトルエン５０ｍ１に溶
かした溶液に１０％（Ｖ／Ｖ）硫酸を１０滴加えた。混
合液を加熱して１５時間沸騰させることによって、湿っ
たトルエンを留去し、新しいトルエンに置換した。その
後、反応混合液をトリエチルアミンを使って中和し、冷
却後水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥して濃縮
した。残留物をトルエン／アセトン（容積比９９ ：
１）を使用してシリカゲル６０ｇ上でクロマトグラフィ
ー処理によって精製し、トランス／シス混合物をヘキサ
ン／酢酸エチル（容積比１：１）から２回再結晶させて
純粋な５−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリ
ジン０．５１ｇ：融点（Ｃ−３）１０６．５℃、Ｓ
−Ｎ １１７． ５℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）１６３℃を
Ａ Ａ 得た。 ［００２９］ 以下の化合物を、同様の方法で製造することができた。 ５−（トランス−５−エチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン、融
点（Ｃ−３Ａ）８６．０℃、５Ａ−Ｎ １３８゜５℃
、澄明点（Ｎ−Ｉ）１５６℃； ５−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ビニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン； ５−［トランス−５−（１Ｅ−プロペニル）−１，３−
ジオキサン−２−イルコー２−（４−フルオロフェニル
）ピリジン、融点（Ｃ−Ｎ）１３８．４℃、澄明点（Ｎ
−Ｉ）２０２℃； ［トランス−５− （１Ｅ−ブテニル） ３−ジオキサン−２−イル］ （４−フルオロフェニル） ピリジン； ５−［トランス−５− （１Ｅ−ペンテニル） ３−ジオキサン−２−イル ］ （４−フルオロフェニル） ピリジン； ５−［トランス−５−（３−ブテニル）−１，３−ジオ
キサン−２−イル］（４−フルオロフェニル） ピリジン； （４−フルオロフェニル） ピリジン； 一 （トランス−５−エチル−１゜ ３−ジオキサン−２−イル） （３゜ ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； １１７゜ ５℃、澄明点（Ｎ−Ｉ） １２５℃； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ５−［トランス−５−（１Ｅ−プロペニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル（３゜ ４−ジフルオロフェニル） ピリジン； ２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン；５−［
トランス−５−（４−ペンテニル）−１，３−ジオキサ
ン−２−イル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）
ピリジン；５−（トランス−５−エチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリ
ジン； ５−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−
２−イル） −２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−へブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ビニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（４−クロロフェニル）ピリジン； ５−［トランス−５−（１Ｅ−プロペニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル］−２−（４−クロロフェニル）
ピリジン；５−［トランス−５−（１Ｅ−ブテニル）−
１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（４−クロロフ
ェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（１Ｅ−ペン
テニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（４
−クロロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（
３−ブテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］２−
（４−クロロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５
−（４−ペンテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル
］−２−（４−クロロフェニル）ピリジン；５−（トラ
ンス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−２−（４−りｏｏ−３−フルオロフェニル）ピリジ
ン；５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニ
ル）ピリジン；５−（トランス−５−ペンチル−１，３
−ジオキサン−２−イル） −２−（４−クロロ−３−
フルオロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（
１Ｅ−プロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］
−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン
；５−［トランス−５−（１Ｅ−ブテニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル］−２−（４−クロロ−３−フル
オロフェニル）ピリジン；５−［トランス−５−（１Ｅ
−ペンテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２
−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン；５
−［トランス−５−（３−ブテニル）−１，３−ジオキ
サン−２−イル］２−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）ピリジン；５−［トランス−５−（４−ペンテニ
ル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（４−ク
ロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン；５−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
２−（３４−ジクロロフェニル）ピリジン； ５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−２−（３゜４−ジクロロフェニル）ピリジン
； ５−［トランス−５−（１Ｅ−フロベニル）−１，３−
ジオキサン−２−イル］−２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）ピリジン。 例２ ［００３０］ ４− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリルを有する二元混合物を調製して混合物中の化
学式■の化合物の性質を調べた。しきい電位及び応答時
間は８μｍのプレート分離を有するＴＮ （低バイアス
チルト）セル中で測定した；しきい電位の２．５倍の電
圧を操作電圧として選んだ。純粋な４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルに相当する
データ；【００３月 混合物Ａ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量２．５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン１０重量２ ：澄明点（Ｎ−Ｉ）５
９．４℃、Ｖ１ｏ＝１．３８Ｖ、ｔ ＝２７ミリ秒、
ｔＯｆｆｎ ＝４３ミリ秒、△ ＝０．１２５ ［００３２］ 混合物Ｂ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量２．５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）ピリジン２０重Ｎ’１． ：澄明点（Ｎ−
Ｉ）６６．４℃、■１ｏ＝１．３８■、ｔ ＝２９ミリ
秒、ｔｏｆｆｎ ＝４８ミリ秒、△ ＝０．１２８ ［００３３］ 混合物Ｃ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量２．５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）ピリジン１０重量′／、：澄明点（Ｎ
−Ｉ）５６．４℃、Ｖ１ｏ＝１．３３Ｖ、ｔ ＝２８
ミリ秒、ｔＯｆｆｎ ＝４５ミリ秒、△ ＝０．１２２ ［００３４］ 混合物Ｄ ４− （）ランス−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル８０重量Ｚ ５−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ピリジン２０重量２ ：澄明点（Ｎ−
Ｉ）５８．８℃、Ｖ ＝１．２３Ｖ、ｔ ＝３１ミ
リ秒、ｔＯｆｆｌｏ ｏｎ ＝５５ミリ秒、△ ＝０．１２１ ［００３５］ 混合物Ｅ ４− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル９０重量２、５−［トランス−５−（１Ｅ−
プロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−
（４−フルオロフェニル）ピリジン１０重量％：＝４５
ミリ秒、△ ＝０．１２６ ［００３６］ 混合物Ｆ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量２．５−［トランス−５−（１Ｅ−プ
ロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−（
４−フルオロフェニル）ピリジン２０重量″／、：＝４
７ミリ秒、△ ＝０．１２４ ［００３７］ 混合物Ｇ ４− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル９０重量２．５−［トランス−５−（１Ｅ−
プロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−
（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン１０重量′／
、：［００３８］ 混合物Ｈ
Claims (8)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、Ｘ＾１はフッ素又は塩素を表し；Ｘ＾２は水素
、フッ素又は塩素を表し；Ｒ＾１は、アルキル基（場合
によっては、＞ＣＨ−ＣＨ＜基は＞Ｃ＝Ｃ＜によって置
換されていてもよく、及び／又はメチレン基は酸素によ
って置換されていてもよい）を表す。］ で示される化合物。 - 【請求項２】Ｒ＾１が直鎖状残基を表す請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項３】Ｒ＾１が最大１２、好ましくは最大７の炭
素原子を有する請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｒ＾１がアルキル、１Ｅ−アルケニル、３
Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表す請求項１〜３
の何れか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】少なくとも１種の成分が請求項１記載の式
I の化合物である少なくとも２種の成分を有する液晶
混合物。 - 【請求項６】式 I の化合物の量が１〜５０重量％、好
ましくは５〜３０重量％である請求項５記載の液晶混合
物。 - 【請求項７】一般式 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼II のアルデヒド又はそのアセタールを、一般式【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼III ［式中、Ｒ＾１、Ｘ＾１及びＸ＾２は請求項１記載の定
義を表す］で示される化合物と反応させる方法による請
求項１記載の式 I の化合物の製造方法。 - 【請求項８】請求項１記載の式 I の化合物の電気光学
目的への使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH462389 | 1989-12-22 | ||
| CH4623/89-3 | 1989-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04120073A true JPH04120073A (ja) | 1992-04-21 |
Family
ID=4279580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2412809A Pending JPH04120073A (ja) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | ジオキサニルピリジン、その製造方法及び使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5160661A (ja) |
| EP (1) | EP0433835B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04120073A (ja) |
| KR (1) | KR910011846A (ja) |
| DE (1) | DE59005740D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3887084D1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-02-24 | Hoffmann La Roche | Halogenierte Benzolderivate. |
| EP0433836B1 (de) * | 1989-12-19 | 1996-03-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halophenyl-substituierte Dioxane |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3522510A1 (de) * | 1984-07-11 | 1986-01-16 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige 2-substituierte-5-(1-alkyl-piperid-yl)1,3- dioxane |
| DE3437935A1 (de) * | 1984-10-17 | 1986-04-24 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Heterocyclische verbindungen |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPS61280489A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-11 | Chisso Corp | 新規液晶化合物 |
| JPS6210083A (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-19 | Chisso Corp | ピリミジニルジオキサン誘導体 |
| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| EP0242716B1 (de) * | 1986-04-22 | 1991-03-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Pyridinderivate |
| KR950014738B1 (ko) * | 1986-09-08 | 1995-12-14 | 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하트퉁 | 액정상 |
| US4782258A (en) * | 1987-10-28 | 1988-11-01 | Westinghouse Electric Corp. | Hybrid electro-pneumatic robot joint actuator |
| DE59007899D1 (de) * | 1989-04-04 | 1995-01-19 | Hoffmann La Roche | 2-Phenylpyridine. |
| US5112934A (en) * | 1989-11-27 | 1992-05-12 | The Dow Chemical Company | Epoxy polymeric nonolinear optical materials based on glycidyl amines |
-
1990
- 1990-12-03 US US07/620,818 patent/US5160661A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-10 EP EP90123722A patent/EP0433835B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-10 DE DE59005740T patent/DE59005740D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-21 JP JP2412809A patent/JPH04120073A/ja active Pending
- 1990-12-21 KR KR1019900021371A patent/KR910011846A/ko not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0433835A3 (en) | 1991-12-27 |
| US5160661A (en) | 1992-11-03 |
| EP0433835A2 (de) | 1991-06-26 |
| KR910011846A (ko) | 1991-08-07 |
| DE59005740D1 (de) | 1994-06-23 |
| EP0433835B1 (de) | 1994-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5013477A (en) | Alkenylbicyclohexane liquid crystals | |
| US5271865A (en) | Liquid-crystalline mixture of low viscosity | |
| JP2001019649A (ja) | ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 | |
| KR100235265B1 (ko) | 아세틸렌 | |
| US5104569A (en) | Liquid crystalline mixtures including 2-phenylpyridine compounds | |
| US5238600A (en) | Ibimethylenoxy containing liquid crystal compounds | |
| US5185098A (en) | Liquid crystalline mixtures containing 3,4-difluorophenyl-substituted bicyclohexyls | |
| US5399292A (en) | Fluoro-substituted phenyl-cyclohexylacetylenes | |
| US5322638A (en) | Halophenyl substituted dioxanes | |
| US5102578A (en) | Liquid crystalline mixtures and method of making same | |
| JPH02180840A (ja) | 大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物 | |
| JPH04503678A (ja) | フェニルジオキサン類 | |
| JP2821019B2 (ja) | アルキニル置換液晶成分、それらの製造方法及び液晶指示装置 | |
| US5413734A (en) | 4-cyano-3-fluorophenyl esters | |
| JPH1112271A (ja) | アキシアルにフッ素置換基を有する１，３−ジオキサン誘導体 | |
| JPH09241200A (ja) | ジフルオロビニルエーテル化合物 | |
| JPH0912569A (ja) | １，３−ジオキサン化合物および液晶媒体 | |
| JPH04210931A (ja) | クロロトラン | |
| KR100257416B1 (ko) | 시클로헥실알케노에이트 | |
| US5032312A (en) | 3E-cyclohexylalkoxy derivatives | |
| JPH02117659A (ja) | ２‐（２‐フルオロフエニル）‐ピリジン | |
| JPH04120073A (ja) | ジオキサニルピリジン、その製造方法及び使用 | |
| US5264149A (en) | Liquid crystal compounds having a terminal 1-alkynyl residue | |
| US5204017A (en) | Difluorobenzonitriles and liquid-crystalline medium | |
| US5447658A (en) | Tricyclic fluorobenzonitrile derivatives |