JPH04124139A - 血糖降下機能剤の製造方法 - Google Patents
血糖降下機能剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH04124139A JPH04124139A JP2242276A JP24227690A JPH04124139A JP H04124139 A JPH04124139 A JP H04124139A JP 2242276 A JP2242276 A JP 2242276A JP 24227690 A JP24227690 A JP 24227690A JP H04124139 A JPH04124139 A JP H04124139A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は血糖値降下剤、特に茶菓中に見いだされる成分
を有効成分とする血糖降下剤、及びその製造法に関する
ものである。
を有効成分とする血糖降下剤、及びその製造法に関する
ものである。
（従来の技術）
近年、我が国の食生活の向上と高齢化現象に伴い、成人
性の■型糖尿病患者が急増して、成人病対策の上で重要
な社会・医療問題となっている。
性の■型糖尿病患者が急増して、成人病対策の上で重要
な社会・医療問題となっている。
■型糖尿病は膵臓Ｂ細胞からのイン２． ＩＪン分泌能
力には異常がないが、ブドウ糖その他の物質の刺激に対
応する分泌の遅延と低下とともに、末梢組織でのインシ
ュリン感受性の低下等が発病要因とされている。
力には異常がないが、ブドウ糖その他の物質の刺激に対
応する分泌の遅延と低下とともに、末梢組織でのインシ
ュリン感受性の低下等が発病要因とされている。
軽度の■型糖尿病患者の治療には、食事療法が有効とさ
れているが、最近になり各種食品にふ（まれる難消化性
多糖成分に、血糖値を降下させる作用のあることが見出
され、■型糖尿病の新しい予防・治療用剤として注目さ
れている。また茶菓中にも分子量４万程度の多糖類に、
抗糖尿病降下のあることが報告されている。
れているが、最近になり各種食品にふ（まれる難消化性
多糖成分に、血糖値を降下させる作用のあることが見出
され、■型糖尿病の新しい予防・治療用剤として注目さ
れている。また茶菓中にも分子量４万程度の多糖類に、
抗糖尿病降下のあることが報告されている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、これまでに工業的製造方法として報告さ
れている茶事糖類はその純度が低く、茶タンニン・タン
ニン酸化物・カフェイン等が夾雑して、成分の定性・定
量と有効性の証明の上で困難があった。今回、発明者は
茶水溶液を原料として水溶解性多糖成分の分離・精製を
試み、その結果、茶葉水抽出物からの夾雑物を含まない
高純度の新しい血糖降下に有効な多糖成分、即ち茶類か
ら抽出されたグルコースとガラクトースとが鎖状に繋が
っている多糖類（本発明でテア・ガラクトグルカン＝Ｔ
ＧＧと称する）を見出すに至ったものである。
れている茶事糖類はその純度が低く、茶タンニン・タン
ニン酸化物・カフェイン等が夾雑して、成分の定性・定
量と有効性の証明の上で困難があった。今回、発明者は
茶水溶液を原料として水溶解性多糖成分の分離・精製を
試み、その結果、茶葉水抽出物からの夾雑物を含まない
高純度の新しい血糖降下に有効な多糖成分、即ち茶類か
ら抽出されたグルコースとガラクトースとが鎖状に繋が
っている多糖類（本発明でテア・ガラクトグルカン＝Ｔ
ＧＧと称する）を見出すに至ったものである。
（ＩＩ＆を解決するための手段）
上記本発明は、血糖降機能を持つ茶水溶性多糖成分テア
・ガラクトグルカンを有効成分とする血糖降機能剤であ
る。
・ガラクトグルカンを有効成分とする血糖降機能剤であ
る。
また、その製造法は、茶抽出濃縮液を限外濾過膜を用い
て分子量約５万以上及び約１万以下の高分子成分を除去
して、分子量約１〜５万の範囲の茶事糖成分を含む区分
を集め、該区分をスチレン・ジビニール・ベンゼン系ポ
リマーを充填したカラムに通して流出液を回収濃縮し、
このａ鞘液をデキストラム誘導体を充填したカラムを通
して流出液を回収濃縮し、必要に応じて該濃縮液を凍結
乾燥してなるものである。
て分子量約５万以上及び約１万以下の高分子成分を除去
して、分子量約１〜５万の範囲の茶事糖成分を含む区分
を集め、該区分をスチレン・ジビニール・ベンゼン系ポ
リマーを充填したカラムに通して流出液を回収濃縮し、
このａ鞘液をデキストラム誘導体を充填したカラムを通
して流出液を回収濃縮し、必要に応じて該濃縮液を凍結
乾燥してなるものである。
上記において、茶は、茶生葉、乾燥茶菓、緑茶、及びそ
の加工品を含むものであってよい。
の加工品を含むものであってよい。
（発明の効果）
本発明によって、茶葉中に含まれる天然成分であって、
かつタンニン、カフェイン等の夾雑物をほぼ含まない高
純度の血糖降機能剤とその製造法を提供することができ
た。
かつタンニン、カフェイン等の夾雑物をほぼ含まない高
純度の血糖降機能剤とその製造法を提供することができ
た。
（実施例）
以下、本発明に係る新多糖成分子ＧＧの製造法と、成分
的性状及びその薬理作用について述べる。
的性状及びその薬理作用について述べる。
（１）茶の種類
茶は、茶生葉、乾燥茶菓、緑茶、及びその加工品、その
他の茶類が使用可能である。
他の茶類が使用可能である。
（２）茶事糖酸分子ＧＧの製造法の例
図１は茶事糖成分の製造法の径路図である。
茶菓を１０〜２０倍量の６０〜９０℃の温水にて５〜２
０分間抽出し、軽く圧搾して得られた搾汁を集めて２〜
５分の１に濃縮した後、先ずポリスルフォン系の有機限
外濾過膜（日東ＮＴＵ−３１５０を使用）を用いて分子
量５万以上の高分子成分を除去した。次に同じポリスル
フォン系の濾過Ｉ！！（日東ＮＴＵ−３５２０を使用）
を用いて分子量１万以下の低分子成分を除去し、分子量
５万以下１万以上の範囲の茶事糖成分を含む区分を集め
た。
０分間抽出し、軽く圧搾して得られた搾汁を集めて２〜
５分の１に濃縮した後、先ずポリスルフォン系の有機限
外濾過膜（日東ＮＴＵ−３１５０を使用）を用いて分子
量５万以上の高分子成分を除去した。次に同じポリスル
フォン系の濾過Ｉ！！（日東ＮＴＵ−３５２０を使用）
を用いて分子量１万以下の低分子成分を除去し、分子量
５万以下１万以上の範囲の茶事糖成分を含む区分を集め
た。
茶事糖成分の精製：スチレン・ジビニール・ベンゼン系
ポリマー（三菱化成製ＥＰ−２１を使用）を充填した円
筒状のカラムに、上記多糖成分含有区分液をカラムの上
部から自然流下させ、その流出液を回収後減圧・濃縮し
た。この処理により前記茶汁液中に溶解している茶タン
ニン、タンニン酸化物、カフェインは完全に除去された
。こうして得られた精製液をさらにデキストラン誘導体
（セファデクスＧ−２５を使用）を充填しカラムを用い
、アミノ酸・単糖類・無機成分等を除去した後、流出液
を減圧・濃縮し凍結乾燥して淡黄色の精製された茶事糖
酸分子ＧＧを得た。
ポリマー（三菱化成製ＥＰ−２１を使用）を充填した円
筒状のカラムに、上記多糖成分含有区分液をカラムの上
部から自然流下させ、その流出液を回収後減圧・濃縮し
た。この処理により前記茶汁液中に溶解している茶タン
ニン、タンニン酸化物、カフェインは完全に除去された
。こうして得られた精製液をさらにデキストラン誘導体
（セファデクスＧ−２５を使用）を充填しカラムを用い
、アミノ酸・単糖類・無機成分等を除去した後、流出液
を減圧・濃縮し凍結乾燥して淡黄色の精製された茶事糖
酸分子ＧＧを得た。
（３）性質
本成分は親水性多孔質ポリエチレンゲル（アサヒバツク
ＧＦＡ−５０を使用）を充填剤とし、水を展開剤とした
高速ゲルバーミッションクロマトグラフィー（ｃｐｃ＞
により、第２図に示す如く単一の成分であることが確認
された。
ＧＦＡ−５０を使用）を充填剤とし、水を展開剤とした
高速ゲルバーミッションクロマトグラフィー（ｃｐｃ＞
により、第２図に示す如く単一の成分であることが確認
された。
本成分の分子量は、α−グルカンの一種ブルラン「基本
構造（Ｃｓ Ｈ＋ ｏ Ｏｓ ） −Ｊを用い、分子量
１００．０００ （Ｐ−１００） 、４８．０００（Ｐ
−５０） 、２３，７００ （Ｐ−２０） 、及び１２
．２００ （Ｐ−１０）の４種の異量体を前記ＧＰＣに
よる溶出時間を測定し、分子量と溶出時間の関係を求め
て検量線を第３図のように作図した。次に同じ条件にて
ＧＰＣを行い、ＴＧＧの溶小時間を測定して第３図の検
量線から分子量を求めたところその分子量は１４．００
０であった。
構造（Ｃｓ Ｈ＋ ｏ Ｏｓ ） −Ｊを用い、分子量
１００．０００ （Ｐ−１００） 、４８．０００（Ｐ
−５０） 、２３，７００ （Ｐ−２０） 、及び１２
．２００ （Ｐ−１０）の４種の異量体を前記ＧＰＣに
よる溶出時間を測定し、分子量と溶出時間の関係を求め
て検量線を第３図のように作図した。次に同じ条件にて
ＧＰＣを行い、ＴＧＧの溶小時間を測定して第３図の検
量線から分子量を求めたところその分子量は１４．００
０であった。
本成分を加水分解後、生成する単糖をヘキサメチルジシ
ラとトリメチルクロロシランを作用させて糖のトリメチ
ルシリルエーテル化合物（ＴＭＳメチルゲルコンド）を
合成して、得られた各種糖のＴＭＳ−メチルグルコシド
をガスクロマトグラフィーにて分析した。分析結果から
、本成分糖組成は、グリコース：ガラクトース：アラビ
ノース：フラクトース＝１２：３：ｌ：ｌの構成であっ
た。
ラとトリメチルクロロシランを作用させて糖のトリメチ
ルシリルエーテル化合物（ＴＭＳメチルゲルコンド）を
合成して、得られた各種糖のＴＭＳ−メチルグルコシド
をガスクロマトグラフィーにて分析した。分析結果から
、本成分糖組成は、グリコース：ガラクトース：アラビ
ノース：フラクトース＝１２：３：ｌ：ｌの構成であっ
た。
（４）薬理効果
ＳＤ系ラット（３周令）１８頭（平均体重１００〜１．
３０ｇ）をラット固形飼料（ＭＮ３．船橋農場製を使用
）と上水とで１週間予備飼育し、１８時間絶食後５ｔｒ
ｅｐｔｏｚｏｔｏｃｉｎ（Ｓ Ｔ Ｚ ） ５０ ｍ
ｇ／ｋｇを尾静脈内投与処理してから、これを３群に分
けて、ＳＴＺ処理処理後２聞 て無処理、群２はＴＣ，Ｇ水溶液（５００■／１０ｄ）
１頭当り０．５〜１−腹腔内投与（ｉ， ｐ．投与
）処理、群３はＢｕｆｏ− ｒｎ＋＋ｎ （ ２ ０
０ ｍｇ／ １． Ｏ ｍｆ）を１頭当り０．５〜ｌ＋
ｍｉ，ｐ投与処理した。
３０ｇ）をラット固形飼料（ＭＮ３．船橋農場製を使用
）と上水とで１週間予備飼育し、１８時間絶食後５ｔｒ
ｅｐｔｏｚｏｔｏｃｉｎ（Ｓ Ｔ Ｚ ） ５０ ｍ
ｇ／ｋｇを尾静脈内投与処理してから、これを３群に分
けて、ＳＴＺ処理処理後２聞 て無処理、群２はＴＣ，Ｇ水溶液（５００■／１０ｄ）
１頭当り０．５〜１−腹腔内投与（ｉ， ｐ．投与
）処理、群３はＢｕｆｏ− ｒｎ＋＋ｎ （ ２ ０
０ ｍｇ／ １． Ｏ ｍｆ）を１頭当り０．５〜ｌ＋
ｍｉ，ｐ投与処理した。
各３群のラットから、１ρ．投与処理の直前と処理５時
間後に、尾＃脈からペバリン処理注射筒にて採血し、血
清中のグルコース濃度を、グルコース−〇ーテスト試薬
にて定量した。
間後に、尾＃脈からペバリン処理注射筒にて採血し、血
清中のグルコース濃度を、グルコース−〇ーテスト試薬
にて定量した。
１、ｐ投与直前の血清グルコース濃度を１００として、
投与５時間後の血清グルコース濃度変動の指数を各群毎
にまとめた。これを後述の表に示す。
投与５時間後の血清グルコース濃度変動の指数を各群毎
にまとめた。これを後述の表に示す。
表によって明らかなように、群１は、ＳＴＺによる実験
的糖尿病発症の作用により血清グルコース濃度（血糖値
）が１００から平均１２６に上昇していた。本発明の実
施例である群２は、ＧＴＴの１．ｐ．投与により５時間
後の血糖値が投与前とほとんど変化なく、当初の１００
よりも降下した平均９１の値を示した。これは群１に示
されたＳＴＺによる血糖値上昇を降下させたことを示す
ものである。群３は、Ｂｕｆｏｒ＋＋＋ｉｎ （血糖値
降下剤）の効果によりＳＴＺ処理で上昇した血糖値が平
均７８に低下したことを示している。
的糖尿病発症の作用により血清グルコース濃度（血糖値
）が１００から平均１２６に上昇していた。本発明の実
施例である群２は、ＧＴＴの１．ｐ．投与により５時間
後の血糖値が投与前とほとんど変化なく、当初の１００
よりも降下した平均９１の値を示した。これは群１に示
されたＳＴＺによる血糖値上昇を降下させたことを示す
ものである。群３は、Ｂｕｆｏｒ＋＋＋ｉｎ （血糖値
降下剤）の効果によりＳＴＺ処理で上昇した血糖値が平
均７８に低下したことを示している。
この結果を統計的に処理すると、２群の平均値の差の検
定には、下記（１）式からｔｏを求め、を表を用いてｔ
（φ，２α）の値と比較した。
定には、下記（１）式からｔｏを求め、を表を用いてｔ
（φ，２α）の値と比較した。
群ｌと群２の間では、有意水準５％以下で両群間に差が
認められた。同じく群１と群３の間では、有意水準１％
以下で両者群の間に差が認められた。
認められた。同じく群１と群３の間では、有意水準１％
以下で両者群の間に差が認められた。
平方和群１
ｎ群Ｉ Ｘ （７１群１−１）
以上の結果から明らかなように、ＴＧＧには血糖値降下
作用のあることが認められた。
作用のあることが認められた。
表
（ＴＧＧによるラットの血糖値降下）
群１ （無処理）ｌ １００ １２６±２７群
２（ＴＧＧ） ｌ １００ ’ ９１土
１５群３ （ｆ３ｕｆａｒｍｉｎ） ｌ １００
’ ７ｇ±１０
２（ＴＧＧ） ｌ １００ ’ ９１土
１５群３ （ｆ３ｕｆａｒｍｉｎ） ｌ １００
’ ７ｇ±１０
第１図は茶釜糖成分の製造法のフローチャート、第２図
はテア・ガラクトグルカンのクロマトグラム、第３図は
テア・ガラクトグルカンの分子量測定グラフである。
はテア・ガラクトグルカンのクロマトグラム、第３図は
テア・ガラクトグルカンの分子量測定グラフである。
Claims (3)
- （１）血糖降機能を持つ茶類から抽出されたグルコース
とガラクトースとが鎖状に繋がってなる茶水溶性多糖成
分テア・ガラクトグルカンを有効成分とする血糖降機能
剤。 - （２）茶抽出濃縮液を限外濾過膜を用いて分子量約５万
以上及び約１万以下の高分子成分を除去して、分子量約
１〜５万の範囲の茶多糖成分を含む区分を集め、該区分
をスチレン・ジビニール・ベンゼン系ポリマーを充填し
たカラムに通して流出液を回収濃縮し、この濃縮液をデ
キストラム誘導体を充填したカラムを通して流出液を回
収濃縮し、必要に応じて該濃縮液を凍結乾燥してなる血
糖降機能剤の製造方法。 - （３）茶は、茶生葉、乾燥茶葉、緑茶、及びその加工品
を含むものである第２項記載の血糖降機能剤の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24227690A JP3194254B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | 血糖降下機能剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24227690A JP3194254B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | 血糖降下機能剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124139A true JPH04124139A (ja) | 1992-04-24 |
| JP3194254B2 JP3194254B2 (ja) | 2001-07-30 |
Family
ID=17086855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24227690A Expired - Lifetime JP3194254B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | 血糖降下機能剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3194254B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981510A (en) * | 1997-04-15 | 1999-11-09 | Yaizu Suisankagaku Industry Co., Ltd. | Method for treating and improving diabetes |
| CN1053435C (zh) * | 1996-09-28 | 2000-06-14 | 浙江大学 | 在茶叶中提取茶多酚及其副产品的方法 |
| JP2002275087A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 抗糖尿病剤および糖尿病予防食品 |
| JP2011529045A (ja) * | 2008-07-22 | 2011-12-01 | 株式會社アモーレパシフィック | 緑茶多糖体の製造方法並びにこれを含有する皮膚美白、保湿及びしわ改善用化粧料組成物 |
| CN118845817A (zh) * | 2023-06-25 | 2024-10-29 | 成都赛迪科生物科技有限公司 | 一种土壤杆菌生产的L-β-半乳葡聚糖及其制备方法和应用 |
-
1990
- 1990-09-12 JP JP24227690A patent/JP3194254B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1053435C (zh) * | 1996-09-28 | 2000-06-14 | 浙江大学 | 在茶叶中提取茶多酚及其副产品的方法 |
| US5981510A (en) * | 1997-04-15 | 1999-11-09 | Yaizu Suisankagaku Industry Co., Ltd. | Method for treating and improving diabetes |
| US6242431B1 (en) | 1997-04-15 | 2001-06-05 | Yaizu Suisankagaku Industry Co., Ltd. | Method for treating liver dysfunction |
| JP2002275087A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 抗糖尿病剤および糖尿病予防食品 |
| JP2011529045A (ja) * | 2008-07-22 | 2011-12-01 | 株式會社アモーレパシフィック | 緑茶多糖体の製造方法並びにこれを含有する皮膚美白、保湿及びしわ改善用化粧料組成物 |
| CN118845817A (zh) * | 2023-06-25 | 2024-10-29 | 成都赛迪科生物科技有限公司 | 一种土壤杆菌生产的L-β-半乳葡聚糖及其制备方法和应用 |
| CN118845817B (zh) * | 2023-06-25 | 2025-09-23 | 成都赛迪科生物科技有限公司 | 一种土壤杆菌生产的L-β-半乳葡聚糖及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3194254B2 (ja) | 2001-07-30 |
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