JPH04136070A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPH04136070A JPH04136070A JP25819590A JP25819590A JPH04136070A JP H04136070 A JPH04136070 A JP H04136070A JP 25819590 A JP25819590 A JP 25819590A JP 25819590 A JP25819590 A JP 25819590A JP H04136070 A JPH04136070 A JP H04136070A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、ウレタンプレポリマーを含む硬化性組成物に
関するものであり、詳しくは、埃等の付着による硬化物
表面の汚れや耐候劣化による割れを改良し得る硬化性組
成物に関する。
関するものであり、詳しくは、埃等の付着による硬化物
表面の汚れや耐候劣化による割れを改良し得る硬化性組
成物に関する。
［従来の技術］
ウレタンプレポリマー含有組成物は、例えば大気中の水
分や活性水素を有する化合物と容易に反応してゴム状物
質を導くことができ、これらは例えば建築物のシーリン
グ材などに利用できる。
分や活性水素を有する化合物と容易に反応してゴム状物
質を導くことができ、これらは例えば建築物のシーリン
グ材などに利用できる。
しかしながら、この組成物は、硬化条件等によっては、
その硬化物の表面が埃等の付着により汚染されて外観を
損い、好ましくない状態（以下、「汚染性」と略す）と
なる。
その硬化物の表面が埃等の付着により汚染されて外観を
損い、好ましくない状態（以下、「汚染性」と略す）と
なる。
また、耐候性に劣り、屋外暴露や促進耐候試験において
比較的短期間に硬化物表面に割れを生じるので、目地の
動きの大きなワーキングジヨイントやサイデイング用途
等の長期にわたる使用には問題があった。
比較的短期間に硬化物表面に割れを生じるので、目地の
動きの大きなワーキングジヨイントやサイデイング用途
等の長期にわたる使用には問題があった。
そこで、これらの欠点を改良すべく、これまで種々の組
成物や汚染防止法か提案された。例えば、特開昭５６−
１２２８２２号の組成物はウレタンプレポリマーに光硬
化性樹脂を添加することによって、また特開平１−２０
１３８６号の汚染防止法は硬化したウレタンプレポリマ
ー上に汚染防止用のバリヤープライマーを塗布すること
によって、これらの問題点を解決しようとするものであ
る。
成物や汚染防止法か提案された。例えば、特開昭５６−
１２２８２２号の組成物はウレタンプレポリマーに光硬
化性樹脂を添加することによって、また特開平１−２０
１３８６号の汚染防止法は硬化したウレタンプレポリマ
ー上に汚染防止用のバリヤープライマーを塗布すること
によって、これらの問題点を解決しようとするものであ
る。
［発明が解決しようとする課題］
これらの組成物や汚染防止法では、一定の効果は認めら
れたものの、太陽光の当らない日陰部分に施行された場
合に汚染され易いという点や、高価なバリヤープライマ
ーをシーリング材施行後に塗布しなければならないとい
う作業性の悪さが、問題であった。
れたものの、太陽光の当らない日陰部分に施行された場
合に汚染され易いという点や、高価なバリヤープライマ
ーをシーリング材施行後に塗布しなければならないとい
う作業性の悪さが、問題であった。
そこで、本発明の目的は、上記の問題点を解決し得て、
顕著な汚染防止効果及び耐候性改良効果を発現する硬化
性組成物を提供する処にある。
顕著な汚染防止効果及び耐候性改良効果を発現する硬化
性組成物を提供する処にある。
［課題を解決するための手段］
本発明の硬化性組成物は、（Ａ）ウレタンプレポリマー
１００重量部、（Ｂ）光硬化性物質０゜０１〜２０重量
部、及び（Ｃ）空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物
０．１〜２０重量部からなる。
１００重量部、（Ｂ）光硬化性物質０゜０１〜２０重量
部、及び（Ｃ）空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物
０．１〜２０重量部からなる。
本発明で用いるウレタンプレポリマーとは、過剰量のイ
ソシアネートとポリオール類との反応により得られる、
未反応のイソシアネート基を含有する組成物である。
ソシアネートとポリオール類との反応により得られる、
未反応のイソシアネート基を含有する組成物である。
これらのウレタンプレポリマーは、単独て−液型として
用いられる場合とポリオール類との組合せによる二液型
として用いられる場合かある。
用いられる場合とポリオール類との組合せによる二液型
として用いられる場合かある。
イソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、
キンリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネートなどの芳香族イソシアネート；水添トリレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添
キンリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネートなどの脂環式イソシアネート：ヘキサメ
チレンジイソシアネート、２．２．４トリメチルへキサ
メチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネート
類が例示される。
キンリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネートなどの芳香族イソシアネート；水添トリレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添
キンリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネートなどの脂環式イソシアネート：ヘキサメ
チレンジイソシアネート、２．２．４トリメチルへキサ
メチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネート
類が例示される。
また、ポリオール類としては、ポリオキシプロピレンポ
リオール、ポリエステルポリオール、ポリアクリルポリ
オールやエチレングリコールなどの単分子ポリオールな
どが例示されるか、特に限定されない。
リオール、ポリエステルポリオール、ポリアクリルポリ
オールやエチレングリコールなどの単分子ポリオールな
どが例示されるか、特に限定されない。
イソシアネートとポリオール類との反応によるウレタン
プレポリマーの製造は、常法に従い特に限定されないが
、例えば、窒素置換された反応容器に、脱水された溶剤
、触媒としての少量の有機錫化合物、ポリオール類及び
インシアネートを仕込み、加温下で数時間反応を行なう
ことにより容易に得ることができる。
プレポリマーの製造は、常法に従い特に限定されないが
、例えば、窒素置換された反応容器に、脱水された溶剤
、触媒としての少量の有機錫化合物、ポリオール類及び
インシアネートを仕込み、加温下で数時間反応を行なう
ことにより容易に得ることができる。
本発明で用いる光硬化性物質とは、光の作用によってか
なり短時間に分子構造が化学変化をおこし硬化などの物
性的変化を生ずるものである。この種の化合物には有機
単量体、オリゴマ、樹脂或いはそれらを含む組成物等多
くのものか知られており、市販の任意のものを採用し得
る。代表的なものとしては、不飽和アクリル系化合物、
ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂等が使用で
きる。
なり短時間に分子構造が化学変化をおこし硬化などの物
性的変化を生ずるものである。この種の化合物には有機
単量体、オリゴマ、樹脂或いはそれらを含む組成物等多
くのものか知られており、市販の任意のものを採用し得
る。代表的なものとしては、不飽和アクリル系化合物、
ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂等が使用で
きる。
不飽和アクリル系化合物としては、アクリル系又はメタ
クリル系不飽和基を１ないし数個有スル七ツマ−、オリ
ゴマー或いはそれ等の混合物であって、プロピレン（又
はブチレン、エチレン）グリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレート
等の単量体又は分子量１０，０００以下のオリゴエステ
ルが例示される。
クリル系不飽和基を１ないし数個有スル七ツマ−、オリ
ゴマー或いはそれ等の混合物であって、プロピレン（又
はブチレン、エチレン）グリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレート
等の単量体又は分子量１０，０００以下のオリゴエステ
ルが例示される。
ポリケイ皮酸ビニル類としては、シンナモイル基を感光
基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケイ
皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸ビ
ニル誘導体か例示される。
基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケイ
皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸ビ
ニル誘導体か例示される。
アジド化樹脂は、アジド基を感光基とする感光性樹脂と
して知られており、通常はジアジド化合物を感光剤とし
て加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」 （昭和４７
年３月１７日出版、印刷学会出版部発行、第９３頁〜、
第１０６頁〜、第１１７頁〜）に詳細な例示かあり、こ
れらを単独又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使
用することができる。
して知られており、通常はジアジド化合物を感光剤とし
て加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」 （昭和４７
年３月１７日出版、印刷学会出版部発行、第９３頁〜、
第１０６頁〜、第１１７頁〜）に詳細な例示かあり、こ
れらを単独又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使
用することができる。
これらの使用量は、ウレタンプレポリマー１００重量部
に対して０．０１〜２０重量部が好適で、０．０１重量
部未満では効果が小さく、また２０重量部をこえると物
性への悪影響が出ることがある。なお、ケトン類、ニト
ロ化合物などの増感剤やアミン類などの促進剤を添加す
ると、効果が高められる場合がある。
に対して０．０１〜２０重量部が好適で、０．０１重量
部未満では効果が小さく、また２０重量部をこえると物
性への悪影響が出ることがある。なお、ケトン類、ニト
ロ化合物などの増感剤やアミン類などの促進剤を添加す
ると、効果が高められる場合がある。
本発明に使用される空気中の酸素と反応し得る不飽和化
合物とは、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近の
酸素を除去し得る化合物である。その例として、一般に
空気中の酸素により重合を起こす不飽和基を分子内に有
する化合物といわれる空気酸化硬化性物質が挙げられ、
より具体的には、キリ油、アマニ油などで代表される乾
性油や、該化合物を変性してえられる各種アルキッド樹
脂；乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキ
シ系樹脂、シリコン樹脂；１．２−ポリブタジェン、１
．４−ポリブタジェン、０５〜Ｃ８ジエンの重合体や共
重合体、さらには該重合体や共重合体の各種変性物（マ
レイン化変性物、ボイル油変性物など）などが具体例と
して挙げられる。これらのうちではキリ油、ジエン系重
合体のうちの液状物（液状ジエン系重合体）やその変性
物がとくに好ましい。
合物とは、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近の
酸素を除去し得る化合物である。その例として、一般に
空気中の酸素により重合を起こす不飽和基を分子内に有
する化合物といわれる空気酸化硬化性物質が挙げられ、
より具体的には、キリ油、アマニ油などで代表される乾
性油や、該化合物を変性してえられる各種アルキッド樹
脂；乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキ
シ系樹脂、シリコン樹脂；１．２−ポリブタジェン、１
．４−ポリブタジェン、０５〜Ｃ８ジエンの重合体や共
重合体、さらには該重合体や共重合体の各種変性物（マ
レイン化変性物、ボイル油変性物など）などが具体例と
して挙げられる。これらのうちではキリ油、ジエン系重
合体のうちの液状物（液状ジエン系重合体）やその変性
物がとくに好ましい。
前記液状ジエン系重合体の具体例としては、ブタジェン
、クロロブレン、イソプレン、１．３−ペンタジェンな
どのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる
液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有す
るアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン
系化合物か主体となるように共重合させてえられるＮＢ
Ｒ，ＳＢＲなどの重合体や、さらにはそれらの各種変性
物（マレイン化変性物、ボイル油変性物など）などがあ
げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用
してもよい。これらの液状ジエン系重合体のうちでは液
状ポリブタジェンか好ましい。
、クロロブレン、イソプレン、１．３−ペンタジェンな
どのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる
液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有す
るアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン
系化合物か主体となるように共重合させてえられるＮＢ
Ｒ，ＳＢＲなどの重合体や、さらにはそれらの各種変性
物（マレイン化変性物、ボイル油変性物など）などがあ
げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用
してもよい。これらの液状ジエン系重合体のうちでは液
状ポリブタジェンか好ましい。
空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物は単独で用いて
もよく、２種以上併用してもよい。
もよく、２種以上併用してもよい。
又、空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物と同時に酸
化硬化反応を促進する触媒や金属ドライヤーを併用する
と効果が高められる場合かある。これらの触媒や金属ド
ライヤーとしては、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛
、ナフテン酸ジルコニウム、オクチル酸コバルト、オク
チル酸ジルコニウム等の金属塩や、アミン化合物等か例
示される。
化硬化反応を促進する触媒や金属ドライヤーを併用する
と効果が高められる場合かある。これらの触媒や金属ド
ライヤーとしては、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛
、ナフテン酸ジルコニウム、オクチル酸コバルト、オク
チル酸ジルコニウム等の金属塩や、アミン化合物等か例
示される。
空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物の使用量は、ウ
レタンプレポリマー１００重量部に対して０．１〜２０
重量部か好ましく、さらに好ましくは１〜１０重量部で
ある。前記使用量か０．１重量部未満になると空気中の
酸素と反応し得る不飽和化合物を用いる目的である汚染
性の改善が充分でなくなり、２０重量部をこえると硬化
物の引張り特性などが損なわれる傾向が生ずる。
レタンプレポリマー１００重量部に対して０．１〜２０
重量部か好ましく、さらに好ましくは１〜１０重量部で
ある。前記使用量か０．１重量部未満になると空気中の
酸素と反応し得る不飽和化合物を用いる目的である汚染
性の改善が充分でなくなり、２０重量部をこえると硬化
物の引張り特性などが損なわれる傾向が生ずる。
本発明の組成物には、必要に応じて、硬化触媒、可塑剤
、充填剤、その他の添加剤などを加えて使用してもよい
。
、充填剤、その他の添加剤などを加えて使用してもよい
。
前記硬化触媒の具体例としては、オクチル酸錫、ジブチ
ル錫ジラウレートなどの錫化合物や、トリエチレンジア
ミン、Ｎ−エチルモルフォリンなどのアミン等が挙げら
れる。また、２液型の場合はポリエーテルポリオールな
どの活性水素を有する化合物を硬化剤成分として用いる
ことができる。
ル錫ジラウレートなどの錫化合物や、トリエチレンジア
ミン、Ｎ−エチルモルフォリンなどのアミン等が挙げら
れる。また、２液型の場合はポリエーテルポリオールな
どの活性水素を有する化合物を硬化剤成分として用いる
ことができる。
前記可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレート、ジ
ブチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシル）フタレー
ト、ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブチル
グリコレートなどのフタル酸エステル類；ジオクチルア
ジペート、ジオクチルセバケートなどの非芳香族２塩基
酸エステル類ニトリクレジルホスフエート、トリブチル
ホスフェートなどのリン酸エステル類などが挙げられ、
比較的高分子量タイプの可塑剤としては、たとえば２塩
基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポリエ
ステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその誘導
体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレン、
ポリスチレンなどのポリスチレン類などが挙げられる。
ブチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシル）フタレー
ト、ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブチル
グリコレートなどのフタル酸エステル類；ジオクチルア
ジペート、ジオクチルセバケートなどの非芳香族２塩基
酸エステル類ニトリクレジルホスフエート、トリブチル
ホスフェートなどのリン酸エステル類などが挙げられ、
比較的高分子量タイプの可塑剤としては、たとえば２塩
基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポリエ
ステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその誘導
体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレン、
ポリスチレンなどのポリスチレン類などが挙げられる。
これらは単独もしくは混合して使用できる。
前記充填剤としては、たとえば重質炭酸カルシウム、軽
質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、タ
ルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸化
マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあげ
られる。
質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、タ
ルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸化
マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあげ
られる。
前記その他の添加剤としては、たとえば水添ヒマシ油、
有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化防止
剤、接着付与剤などが挙げられる。
有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化防止
剤、接着付与剤などが挙げられる。
このようにして得られる本発明の組成物は、接着剤、粘
着剤、塗料、塗膜防水剤、密封付組成物、型取り用材料
、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用するこ
とかてきる。なかても、密封剤への応用は特に有用であ
る。
着剤、塗料、塗膜防水剤、密封付組成物、型取り用材料
、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用するこ
とかてきる。なかても、密封剤への応用は特に有用であ
る。
以下、実施例をあげて本発明の組成物を具体的に説明す
るか、本発明はこれらに限定されるものではない。
るか、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
３官能ポリエーテルポリオール（ＯＨＶ−４２）１モル
、２官能ポリエーテルポリオール（ＯＨＶ−３７）１モ
ル及びトリレンジイソシアネート５モルを反応させて得
られるＮＣＯ含ｚ ２． ６４％のウレタンプレポリマ
ーを基材とした。
、２官能ポリエーテルポリオール（ＯＨＶ−３７）１モ
ル及びトリレンジイソシアネート５モルを反応させて得
られるＮＣＯ含ｚ ２． ６４％のウレタンプレポリマ
ーを基材とした。
また、２官能ポリエーテルポリオール（ＯＨＶ−５６）
５５重量部（以下、「部」という）、ルチル型酸化チタ
ン３０部、カーボンブラ・ンク０．５部、炭酸カルシウ
ム１００部、水添ひまし油６部、チオ尿素誘導体１部、
多官能オリゴエステルアクリレート（東亜合成化学工業
社製、商品名アロニクスＭ−８０６０）５部及びキリ油
５部を充分に混合・混練して硬化剤とした。
５５重量部（以下、「部」という）、ルチル型酸化チタ
ン３０部、カーボンブラ・ンク０．５部、炭酸カルシウ
ム１００部、水添ひまし油６部、チオ尿素誘導体１部、
多官能オリゴエステルアクリレート（東亜合成化学工業
社製、商品名アロニクスＭ−８０６０）５部及びキリ油
５部を充分に混合・混練して硬化剤とした。
次に、基材と硬化剤を１：２（重量比）でとり、スパチ
ュラ−にて充分混合した後に厚さ約５龍のシートを作成
した。これを屋外に曝露しく南面４５度傾斜）、太陽光
が当る場合と当らない場合の２通りのケースについて試
験片表面の汚染状態（汚染性）及び劣化による割れ（割
れ性）を観察した。
ュラ−にて充分混合した後に厚さ約５龍のシートを作成
した。これを屋外に曝露しく南面４５度傾斜）、太陽光
が当る場合と当らない場合の２通りのケースについて試
験片表面の汚染状態（汚染性）及び劣化による割れ（割
れ性）を観察した。
比較例として、硬化剤からキリ油のみを除いたもの（比
較例１）、キリ油及び多官能オリゴエステルアクリレー
トを除いたもの（比較例２）を用いて実施例１と同様に
してシートを作成し、曝露試験を行なった。
較例１）、キリ油及び多官能オリゴエステルアクリレー
トを除いたもの（比較例２）を用いて実施例１と同様に
してシートを作成し、曝露試験を行なった。
以上の結果を第１表に示す。
なお、光硬化性物質として用いたアロニクスＭ−８０６
０は以下の構造を有している。
０は以下の構造を有している。
（Ａ；アクリル酸、Ｘ；多価アルコール、Ｙ；多塩基酸
） （以下余白） Ａ Ａ Ａ−（−Ｘ−Ｙ→−Ｘ−Ａ 表から明らかなように、オリゴエステルアクリレート（
光硬化性物質）とキリ油（空気中の゛酸素と反応し得る
不飽和化合物）を含む実施例１は、両者を含まない比較
例２と比べて長期にわたる汚染性、割れ性共に優れてい
た。
） （以下余白） Ａ Ａ Ａ−（−Ｘ−Ｙ→−Ｘ−Ａ 表から明らかなように、オリゴエステルアクリレート（
光硬化性物質）とキリ油（空気中の゛酸素と反応し得る
不飽和化合物）を含む実施例１は、両者を含まない比較
例２と比べて長期にわたる汚染性、割れ性共に優れてい
た。
また、実施例１は、キリ油のみを除いた比較例１と比べ
ると、特に太陽光の当らない場合の汚染性及び割れ性が
優れていることが判る。これは、太陽光が当らなくとも
、キリ油の働きにより、耐汚染性の膜が形成されるから
である。
ると、特に太陽光の当らない場合の汚染性及び割れ性が
優れていることが判る。これは、太陽光が当らなくとも
、キリ油の働きにより、耐汚染性の膜が形成されるから
である。
実施例２〜５
光硬化性物質及び空気中の酸素と反応し得る不飽和化合
物の配合量又は種類を変更した以外は実施例１と同様に
実施した。その結果を第２表に示す。
物の配合量又は種類を変更した以外は実施例１と同様に
実施した。その結果を第２表に示す。
（以下余白）
なお、第２表中の光硬化性物質はすべて東亜合成■製の
オリゴエステルアクリレートで、各々、以下の構造を有
している。
オリゴエステルアクリレートで、各々、以下の構造を有
している。
アロニクスＭ−８０６０： （前出）アロニクスＭ−
３０９： （ＣＨ−ＣＨＣｏｏＣＨ２→ＴＣＣＨ２Ｃ１（３アロニ
クスＭ−４００： ［（ＣＨ−ＣＨＣｏｏＣＨ２＋ＴＣＣＨ２÷ＴＯまた、
第２表中の空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物のう
ち、Ｒ−１５ＨＴは数平均分子量１，０００の液状１．
４−ポリブタジェン及び液状１．２−ポリブタジェンの
混合物（出光石油化学社製）、ポリオイルＬＣＢ−１１
０は数平均分子量１，６００の液状１，４−ポリブタジ
ェン（ヒュルス社製）である。
３０９： （ＣＨ−ＣＨＣｏｏＣＨ２→ＴＣＣＨ２Ｃ１（３アロニ
クスＭ−４００： ［（ＣＨ−ＣＨＣｏｏＣＨ２＋ＴＣＣＨ２÷ＴＯまた、
第２表中の空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物のう
ち、Ｒ−１５ＨＴは数平均分子量１，０００の液状１．
４−ポリブタジェン及び液状１．２−ポリブタジェンの
混合物（出光石油化学社製）、ポリオイルＬＣＢ−１１
０は数平均分子量１，６００の液状１，４−ポリブタジ
ェン（ヒュルス社製）である。
実施例６
ＮＧＯ含量２．４％の一液湿気硬化型ウレタンプレポリ
マー（三井日曹つレタン■製、商品名ハイブレンＡＸ−
６１３）１００部、ジブチルフタレート１０部、タルク
４０部、ルチル型酸化チタン５部、カーボンブラック０
．１部、ニッケルジブチルカルバメート０．５部、ジブ
チル錫ジラウレート０．１部、ポリケイ皮酸ビニル（重
合度５００）１０部及びアマニ曲５部を、真空ニーダ−
を用いて真空下で脱水混合した。
マー（三井日曹つレタン■製、商品名ハイブレンＡＸ−
６１３）１００部、ジブチルフタレート１０部、タルク
４０部、ルチル型酸化チタン５部、カーボンブラック０
．１部、ニッケルジブチルカルバメート０．５部、ジブ
チル錫ジラウレート０．１部、ポリケイ皮酸ビニル（重
合度５００）１０部及びアマニ曲５部を、真空ニーダ−
を用いて真空下で脱水混合した。
このようにして得られた硬化性組成物は、実施例１〜５
と同等の汚染性、割れ性を示し、良好なシーリング材と
して用いることができた。
と同等の汚染性、割れ性を示し、良好なシーリング材と
して用いることができた。
［発明の効果コ
以上のように、本発明の硬化性組成物は、長期にわたっ
て顕著な汚染防止効果と耐候性改良効果を発現する。
て顕著な汚染防止効果と耐候性改良効果を発現する。
このような効果は、太陽光が当る当らないに影響を受け
ないので、シーリング材として用いられる場合には、建
物の密集地において太陽光の当らない日陰の部分に施行
される場合に特に実用価値か高い。
ないので、シーリング材として用いられる場合には、建
物の密集地において太陽光の当らない日陰の部分に施行
される場合に特に実用価値か高い。
また、作業性にも優れるので、シーリング材として施行
する場合に高度の技術を要しない。
する場合に高度の技術を要しない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 （Ａ）ウレタンプレポリマー１００重量部、 （Ｂ）光硬化性物質０．０１〜２０重量部、及び （Ｃ）空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物０．１〜
２０重量部 からなる硬化性組成物。 ２、前記（Ｂ）の光硬化性物質が、不飽和アクリル系化
合物、ポリケイ皮酸ビニル類およびアジド化樹脂からな
る群から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の
硬化性組成物。 ３、前記（Ｃ）の空気中の酸素と反応し得る不飽和化合
物が、ジエン系重合体、乾性油及びそれらの変性物から
なる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１又は
２記載の硬化性組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258195A JP3051940B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 硬化性組成物 |
| EP19910116332 EP0477899A3 (en) | 1990-09-26 | 1991-09-25 | Curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258195A JP3051940B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04136070A true JPH04136070A (ja) | 1992-05-11 |
| JP3051940B2 JP3051940B2 (ja) | 2000-06-12 |
Family
ID=17316831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2258195A Expired - Lifetime JP3051940B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 硬化性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0477899A3 (ja) |
| JP (1) | JP3051940B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025503845A (ja) * | 2022-01-26 | 2025-02-06 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレタン組成物での桐油の適用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4269680A (en) * | 1979-01-11 | 1981-05-26 | Polychrome Corporation | Curable polymeric composition comprising natural or synthetic rubbers |
| US4337130A (en) * | 1980-06-25 | 1982-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photocurable polyurethane film coatings |
-
1990
- 1990-09-26 JP JP2258195A patent/JP3051940B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-25 EP EP19910116332 patent/EP0477899A3/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025503845A (ja) * | 2022-01-26 | 2025-02-06 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレタン組成物での桐油の適用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3051940B2 (ja) | 2000-06-12 |
| EP0477899A2 (en) | 1992-04-01 |
| EP0477899A3 (en) | 1992-05-13 |
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