JPH0414033B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0414033B2 JPH0414033B2 JP58227048A JP22704883A JPH0414033B2 JP H0414033 B2 JPH0414033 B2 JP H0414033B2 JP 58227048 A JP58227048 A JP 58227048A JP 22704883 A JP22704883 A JP 22704883A JP H0414033 B2 JPH0414033 B2 JP H0414033B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- artificial
- present
- materials
- synthetic polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Prostheses (AREA)
- Media Introduction/Drainage Providing Device (AREA)
- Infusion, Injection, And Reservoir Apparatuses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、人工臓器、医療機器材料、培養床材
料などの生体材料として好適な合成高分子体に関
するものである。
料などの生体材料として好適な合成高分子体に関
するものである。
近年の高分子工業の多様化は、いわゆる生体用
高分子と言われる領域まで及んでおり、現在まで
多くの物質の応用が試みられてきた。このような
高分子としては、ポリスチレン、ポリエチレン、
シリコーンゴム、ポリプロピレン、テフロン、天
然ゴム、エポキシ樹脂、ポリフツ化ビニリデン、
ナイロン、アイオノマー、ポリウレタン、ポリビ
ニルクロライド、ポリエステルなどが挙げられ
る。
高分子と言われる領域まで及んでおり、現在まで
多くの物質の応用が試みられてきた。このような
高分子としては、ポリスチレン、ポリエチレン、
シリコーンゴム、ポリプロピレン、テフロン、天
然ゴム、エポキシ樹脂、ポリフツ化ビニリデン、
ナイロン、アイオノマー、ポリウレタン、ポリビ
ニルクロライド、ポリエステルなどが挙げられ
る。
応用例を挙げるならば、例えば、人工血管であ
る。手術の際などに一時的に使用するような場合
においては、ヘパリンなどの、いわゆる抗凝血剤
を構造例としての高分子体に塗布するなどの方法
により使用することができる。しかしながら、こ
れを長時間にわたつて使用する場合、さらには体
内へのインプランテーシヨンを行なう場合には、
生体との癒着性や抗血液凝固性などに問題があ
り、未だ充分満足できるものは得られていないの
が現状である。また、人工腎臓は比較的広く使用
されている人工臓器と言えるもので、これは透析
膜によつて、尿素、クレアチニン、尿酸などを始
めとするタンパク代謝物や電解質の調節機能を代
行させたものである。その他、各種の人工臓器や
医用材料として高分子は応用への研究が進めら
れ、一部の実用化も見られてきた。しかしなが
ら、これらの材料は血液凝固時間、組識培養阻害
度で代表的に示されるような、いわゆる生体適合
性という面でみると、未だ満足のいくものではな
かつた。さらに一部のものは、急性毒性試験、発
熱性物質試験によつて試みられる如き、材料から
の溶出物が問題となつたり、さらには、材料自身
が体内劣化を起すなどの問題を有するものであつ
た。
る。手術の際などに一時的に使用するような場合
においては、ヘパリンなどの、いわゆる抗凝血剤
を構造例としての高分子体に塗布するなどの方法
により使用することができる。しかしながら、こ
れを長時間にわたつて使用する場合、さらには体
内へのインプランテーシヨンを行なう場合には、
生体との癒着性や抗血液凝固性などに問題があ
り、未だ充分満足できるものは得られていないの
が現状である。また、人工腎臓は比較的広く使用
されている人工臓器と言えるもので、これは透析
膜によつて、尿素、クレアチニン、尿酸などを始
めとするタンパク代謝物や電解質の調節機能を代
行させたものである。その他、各種の人工臓器や
医用材料として高分子は応用への研究が進めら
れ、一部の実用化も見られてきた。しかしなが
ら、これらの材料は血液凝固時間、組識培養阻害
度で代表的に示されるような、いわゆる生体適合
性という面でみると、未だ満足のいくものではな
かつた。さらに一部のものは、急性毒性試験、発
熱性物質試験によつて試みられる如き、材料から
の溶出物が問題となつたり、さらには、材料自身
が体内劣化を起すなどの問題を有するものであつ
た。
かかる見地から、本発明者らは、鋭意検討を重
ねてきた結果、特定の組成をもつてなる重合体が
極めて良好な生体材料として用い得ることを見い
出し、本発明を完成するに至つた。
ねてきた結果、特定の組成をもつてなる重合体が
極めて良好な生体材料として用い得ることを見い
出し、本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、pKaが4.0以上の塩基性
含窒素官能基を有し、その官能基中の窒素含量が
全高分子の0.05〜3.5重量％である生体材料用合
成高分子体である。窒素含量とは、上記官能基中
の窒素原子の全高分子中における重量％である。
窒素含量が0.5〜1.5％のときは、さらに良い性能
を発現する。
含窒素官能基を有し、その官能基中の窒素含量が
全高分子の0.05〜3.5重量％である生体材料用合
成高分子体である。窒素含量とは、上記官能基中
の窒素原子の全高分子中における重量％である。
窒素含量が0.5〜1.5％のときは、さらに良い性能
を発現する。
本発明の高分子体は、線状重合体、グラフト重
合体、架橋重合体など、いずれの重合形態であつ
てもよく、また、単独重合体あるいは二つ以上の
共重合体であつてもよい。
合体、架橋重合体など、いずれの重合形態であつ
てもよく、また、単独重合体あるいは二つ以上の
共重合体であつてもよい。
本発明の塩基性含窒素官能基は、次式(イ)で表わ
されるものである。
されるものである。
置換基であるR1，R2，R3に特に制限はなく、
任意の置換基を与えることができるが、どこかの
置換基が重合の主鎖と接続されているものであ
る。例えば、水素、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、フエニル基、ベンジル基などの炭化水素置
換基であつてもよいし、メチロール、エチロール
などの異核種の原子を含んだ置換基でもよい。し
かし、結果として塩基性官能基のpKaが4.0以上
とならなければ、本発明の効果を発現しない。
任意の置換基を与えることができるが、どこかの
置換基が重合の主鎖と接続されているものであ
る。例えば、水素、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、フエニル基、ベンジル基などの炭化水素置
換基であつてもよいし、メチロール、エチロール
などの異核種の原子を含んだ置換基でもよい。し
かし、結果として塩基性官能基のpKaが4.0以上
とならなければ、本発明の効果を発現しない。
R1，R2，R3は二つ以上で環状となつているも
のでもよく、例えば、ピリジン、イミダゾール、
ピペリジン、ピロール、ピリミジンなどがこれに
相当する。
のでもよく、例えば、ピリジン、イミダゾール、
ピペリジン、ピロール、ピリミジンなどがこれに
相当する。
官能基は必ずしも重合体の側鎖に存在する必要
はなく、ポリエチレンイミンに代表されるような
主鎖を形成するものでもよい。
はなく、ポリエチレンイミンに代表されるような
主鎖を形成するものでもよい。
このようなアミンの具体例としては（モノマー
単位として表現するのが通常である）、アリルア
ミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアリルアミン、Ｎ，
N′−ジアリルピペラジン、Ｎ，N′−ジアリルア
ニリン、Ｎ，N′−ジアリルメラミン、アミノス
チレン、Ｎ，N′−ジメチルアミノスチレン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチレン、ビニルベンジルア
ミン、ビニルフエネチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルビニルフエネチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルビ
ニルフエネチルアミン、Ｎ−プロピルビニルフエ
ネチルアミン、ビニルピリジン、２−メチル−５
−ビニルピリジン、２−エチル−５−ビニルピリ
ジン、２−ビニルキノリン、２−ビニルイミダゾ
ール、４−ビニルイミダゾール、ビニルピラゾリ
ン、ビニルピラジン、４−ビニルピリミジン、ビ
ニルアミン、ビニルカルバゾール、エチレンイミ
ン、Ｎ−フエニルエチレンイミン、Ｎ，N′−ジ
エチル−Ｎ−ビニルフエネチルアミンおよびその
オリゴマー、ポリアミンマクロマーなどである。
単位として表現するのが通常である）、アリルア
ミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアリルアミン、Ｎ，
N′−ジアリルピペラジン、Ｎ，N′−ジアリルア
ニリン、Ｎ，N′−ジアリルメラミン、アミノス
チレン、Ｎ，N′−ジメチルアミノスチレン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノスチレン、ビニルベンジルア
ミン、ビニルフエネチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルビニルフエネチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルビ
ニルフエネチルアミン、Ｎ−プロピルビニルフエ
ネチルアミン、ビニルピリジン、２−メチル−５
−ビニルピリジン、２−エチル−５−ビニルピリ
ジン、２−ビニルキノリン、２−ビニルイミダゾ
ール、４−ビニルイミダゾール、ビニルピラゾリ
ン、ビニルピラジン、４−ビニルピリミジン、ビ
ニルアミン、ビニルカルバゾール、エチレンイミ
ン、Ｎ−フエニルエチレンイミン、Ｎ，N′−ジ
エチル−Ｎ−ビニルフエネチルアミンおよびその
オリゴマー、ポリアミンマクロマーなどである。
これらの中でも、ジエチルアミノエチルスチレ
ンやＮ，N′−ジエチル−Ｎ−ビニルフエネチル
アミンおよびそのオリゴマー、ポリアミンマクロ
マーなどは好ましい例である。
ンやＮ，N′−ジエチル−Ｎ−ビニルフエネチル
アミンおよびそのオリゴマー、ポリアミンマクロ
マーなどは好ましい例である。
本発明の高分子体中には、ヒドロキシル基が含
まれていることが好ましい場合がある。ヒドロキ
シル基の重合体中における結合方式に特に制限は
なく、アルカノール基、フエノール基などがそれ
らの例である。重合単位を単量体として例示すれ
ば、ヒドロキシスチレン、ヒドロキシメチルスチ
レン、ビニルアルコール、２−ヒドロキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートなどである。
まれていることが好ましい場合がある。ヒドロキ
シル基の重合体中における結合方式に特に制限は
なく、アルカノール基、フエノール基などがそれ
らの例である。重合単位を単量体として例示すれ
ば、ヒドロキシスチレン、ヒドロキシメチルスチ
レン、ビニルアルコール、２−ヒドロキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートなどである。
本発明の高分子体を製造するのに特に制限はな
く、単量体によるラジカル重合、アニオン重合な
どを始めとする付加重合、開環重合、脱ハロゲン
化水素による重合、縮合反応などを用いることが
できる。さらには、ポリマー反応による方法も採
用できる。例えば、所定の原料ポリマーに既知の
方法でアミノ化したり、あるいは必要によりヒド
ロキシル基を導入したりすることができる。グラ
フトポリマーを製造する場合には、マクロマーと
他のモノマーの共重合によつて得ることもできる
し、高分子原料にグラフト反応を行なうことも可
能である。
く、単量体によるラジカル重合、アニオン重合な
どを始めとする付加重合、開環重合、脱ハロゲン
化水素による重合、縮合反応などを用いることが
できる。さらには、ポリマー反応による方法も採
用できる。例えば、所定の原料ポリマーに既知の
方法でアミノ化したり、あるいは必要によりヒド
ロキシル基を導入したりすることができる。グラ
フトポリマーを製造する場合には、マクロマーと
他のモノマーの共重合によつて得ることもできる
し、高分子原料にグラフト反応を行なうことも可
能である。
本発明における生体材料とは、いわゆるバイオ
マテアリアル（Biomaterial）であり、血液の接
触の下で使用される人工血管、人工弁、人工心
肺、人工腎臓、人工心臓などを始めとする人工臓
器、人工骨、人工関節、ペースメーカーなどの組
織内に埋め込まれる人工臓器、さらには、生体物
質の吸着剤、酸素運搬材料、マイクロカプセル材
料、生体接着材料、注射器、カテーテルなどを始
めとする医療機器材料、培養床材料などを言う。
マテアリアル（Biomaterial）であり、血液の接
触の下で使用される人工血管、人工弁、人工心
肺、人工腎臓、人工心臓などを始めとする人工臓
器、人工骨、人工関節、ペースメーカーなどの組
織内に埋め込まれる人工臓器、さらには、生体物
質の吸着剤、酸素運搬材料、マイクロカプセル材
料、生体接着材料、注射器、カテーテルなどを始
めとする医療機器材料、培養床材料などを言う。
本発明の高分子体は、第一に安定して極めて優
れた血液適合性を示した。すなわち、アルブミ
ン、フイブリノーゲン、グロブリンの該重合体に
対する吸着は極めて少なく、その吸着量は、アル
ブミン、フイブリノーゲン、クロブリンの順に減
少した。また、血小板の粘着も極めて少なく、凝
固因子の活性化がおこらないことが認められた。
このような結果から、この重合体が優れた抗血栓
性を有していることがわかつた。
れた血液適合性を示した。すなわち、アルブミ
ン、フイブリノーゲン、グロブリンの該重合体に
対する吸着は極めて少なく、その吸着量は、アル
ブミン、フイブリノーゲン、クロブリンの順に減
少した。また、血小板の粘着も極めて少なく、凝
固因子の活性化がおこらないことが認められた。
このような結果から、この重合体が優れた抗血栓
性を有していることがわかつた。
さらに第二には、該高分子体は安定して秀れた
組織適合性を示した。すなわち、センイ芽細胞の
培養を行なつたところ、極めて良好な結果を示
し、赤血球に対する溶血性も認められなかつた。
また、犬の皮下に該高分子体をインプランテーシ
ヨンした結果、組織に対する親和性は極めて良好
であつた。
組織適合性を示した。すなわち、センイ芽細胞の
培養を行なつたところ、極めて良好な結果を示
し、赤血球に対する溶血性も認められなかつた。
また、犬の皮下に該高分子体をインプランテーシ
ヨンした結果、組織に対する親和性は極めて良好
であつた。
本発明の高分子体を生体材料として用いる方法
を以下に述べる。
を以下に述べる。
人工血管、人工弁、人工心肺、人工腎臓、人工
心臓、人工骨、人工関節、ペースメーカー、生体
物質の吸着剤、酸素運搬材料、マイクロカプセル
などとして使用する場合においては、該重合体を
所望の形に成形することによつて、その機能を発
現することができる。例えば、膜状にキヤストし
たい場合においては、溶剤を用いるなどの公知の
手法により、所望の厚さでキヤストすることが可
能である。また、熱による可塑化などの手法によ
り、膜以外の形にも成形が可能である。注射器、
カテーテルを始めとする医療機器材料、培養床に
ついても、所望の形に整形することによつて、そ
の機能を発現できる。また、公知の高分子体など
に塗布などの方法で用いることも可能である。
心臓、人工骨、人工関節、ペースメーカー、生体
物質の吸着剤、酸素運搬材料、マイクロカプセル
などとして使用する場合においては、該重合体を
所望の形に成形することによつて、その機能を発
現することができる。例えば、膜状にキヤストし
たい場合においては、溶剤を用いるなどの公知の
手法により、所望の厚さでキヤストすることが可
能である。また、熱による可塑化などの手法によ
り、膜以外の形にも成形が可能である。注射器、
カテーテルを始めとする医療機器材料、培養床に
ついても、所望の形に整形することによつて、そ
の機能を発現できる。また、公知の高分子体など
に塗布などの方法で用いることも可能である。
本発明の高分子体は、いわゆる合成高分子であ
り、天然に存在するものに比し、製造上の優位性
を有するものである。
り、天然に存在するものに比し、製造上の優位性
を有するものである。
以下に実施例を示すが、これらは本発明の範囲
を制限するものではない。
を制限するものではない。
参考例
Ｎ，N′−ジエチル−Ｎ−（ｐ−ビニルフエネチ
ル）エチレンジアミンをテトラヒドロフラン中、
リチウムジイソプロピルアミドを触媒として反応
させることにより、数平均分子量が2000のポリア
ミンマクロマーを合成した。このマクロマーと２
−ヒドロキシエチルメタクリレートとをエタノー
ル中で、２，2′−アゾビス−（２，４−ジメチル
バレロニトリル）を開始剤として重合することに
より共重合体を得た（＃01〜＃02）。ｐ−（２−ジ
エチルアミノエチル）スチレンを用いて、同様に
２−ヒドロキシエチルメタクリレートとの共重合
体を得た（＃03）。スチレンと上記ポリアミンマ
クロマーの共重合も、同様の方法によつて得た
（＃04）。＃01〜＃04の重合体の窒素含量は、それ
ぞれ0.80、1.50、2.90、0.10であつた。
ル）エチレンジアミンをテトラヒドロフラン中、
リチウムジイソプロピルアミドを触媒として反応
させることにより、数平均分子量が2000のポリア
ミンマクロマーを合成した。このマクロマーと２
−ヒドロキシエチルメタクリレートとをエタノー
ル中で、２，2′−アゾビス−（２，４−ジメチル
バレロニトリル）を開始剤として重合することに
より共重合体を得た（＃01〜＃02）。ｐ−（２−ジ
エチルアミノエチル）スチレンを用いて、同様に
２−ヒドロキシエチルメタクリレートとの共重合
体を得た（＃03）。スチレンと上記ポリアミンマ
クロマーの共重合も、同様の方法によつて得た
（＃04）。＃01〜＃04の重合体の窒素含量は、それ
ぞれ0.80、1.50、2.90、0.10であつた。
実施例
硫酸および水で洗浄した48〜60メツシユのガラ
スビーズ20gを、＃01のポリマー40mgを溶解させ
た20mlのエタノール溶液に含浸した。これを室温
で１時間撹拌した後、窒素雰囲気下で過し乾燥
させた。このようにして調製したポリマーのコー
テイングされたガラスビーズを用いて、以下の実
験を行なつた。
スビーズ20gを、＃01のポリマー40mgを溶解させ
た20mlのエタノール溶液に含浸した。これを室温
で１時間撹拌した後、窒素雰囲気下で過し乾燥
させた。このようにして調製したポリマーのコー
テイングされたガラスビーズを用いて、以下の実
験を行なつた。
すなわち、上記ガラスビーズを４mmφ、長さ10
cmの塩化ビニル製チユーブに充填し、ヘパリンを
含有するラツト新鮮血を流下させた。ガラスビー
ズ表面にポリ−（２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート）をコートし、同様の実験を行つたものが、
30分でチユーブが詰り流下しなくなつたのに対
し、＃01のポリマーでは、３時間流下させても
“詰り”は見られなかつた。＃02〜＃04のポリマ
ーも、同様に詰りは認められなかつた。
cmの塩化ビニル製チユーブに充填し、ヘパリンを
含有するラツト新鮮血を流下させた。ガラスビー
ズ表面にポリ−（２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート）をコートし、同様の実験を行つたものが、
30分でチユーブが詰り流下しなくなつたのに対
し、＃01のポリマーでは、３時間流下させても
“詰り”は見られなかつた。＃02〜＃04のポリマ
ーも、同様に詰りは認められなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ pKaが4.0以上の塩基性含窒素官能基を有し、
その官能基中の窒素含量が全高分子の0.05〜3.5
重量％である生体材料用合成高分子体。 ２ ヒドロキシル基を有する特許請求の範囲第１
項記載の生体材料用合成高分子体。３ ヒドロキ
シエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタク
リレートの重合単位を含む特許請求の範囲第１項
記載の合成高分子体。 ４ ジエチルアミノエチルスチレンまたはＮ，
N′−ジエチル−Ｎ−ビニルフエネチルエチレン
ジアミンおよびそのオリゴマー、ポリアミンマク
ロマーを重合単位として含む特許請求の範囲第１
項記載の生体材料用合成高分子体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58227048A JPS60119955A (ja) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | 生体材料用の合成高分子体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58227048A JPS60119955A (ja) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | 生体材料用の合成高分子体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60119955A JPS60119955A (ja) | 1985-06-27 |
| JPH0414033B2 true JPH0414033B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=16854707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58227048A Granted JPS60119955A (ja) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | 生体材料用の合成高分子体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60119955A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3785993T2 (de) * | 1986-03-28 | 1994-02-10 | Asahi Medical Co | Filtermedium zur selektiven beseitigung von leucocyten. |
| US5133878A (en) * | 1989-11-17 | 1992-07-28 | Pall Corporation | Polymeric microfiber filter medium |
| KR100463615B1 (ko) | 1999-11-01 | 2004-12-29 | 아사히 카세이 메디칼 가부시키가이샤 | 백혈구 선택 제거 필터 |
| JP4404468B2 (ja) | 2000-09-29 | 2010-01-27 | テルモ株式会社 | 血液フィルターおよびその製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021599B2 (ja) * | 1977-10-28 | 1985-05-28 | 株式会社クラレ | ２−メタクリルオキシエチルホスホリルコリン |
| JPS5523620A (en) * | 1978-08-05 | 1980-02-20 | Nippon Columbia Co Ltd | Headphone receiver |
| JPS5844125B2 (ja) * | 1978-09-11 | 1983-10-01 | 三菱電機株式会社 | 高周波焼入装置 |
| JPS5731868A (en) * | 1980-08-04 | 1982-02-20 | Toray Industries | Material for antithrombus treatment |
| JPS5735018A (en) * | 1980-08-05 | 1982-02-25 | Mitsui Cokes Kogyo Kk | Production of carbon fiber of high strength as well as high elasticity |
| JPS58203766A (ja) * | 1982-05-24 | 1983-11-28 | 東ソー株式会社 | 両性イオン交換体からなる抗血液凝固性材料 |
-
1983
- 1983-12-02 JP JP58227048A patent/JPS60119955A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60119955A (ja) | 1985-06-27 |
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