JPH0414097B2 - - Google Patents

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JPH0414097B2
JPH0414097B2 JP58082895A JP8289583A JPH0414097B2 JP H0414097 B2 JPH0414097 B2 JP H0414097B2 JP 58082895 A JP58082895 A JP 58082895A JP 8289583 A JP8289583 A JP 8289583A JP H0414097 B2 JPH0414097 B2 JP H0414097B2
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Amaaman Eeberuharuto
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、新芏のゞアミン誘導䜓、その補造法
及び該化合物を有効物質ずしお含有する殺菌剀に
関する。 −トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルむミドを殺菌剀ずしお䜿甚するこずは、公知で
ある“ケミカル・りむヌクChemical
Week”、1972幎月21日、第46頁。 ずころで、匏 〔匏䞭、 R1はアルキル基、シクロアルキル基、ビシク
ロアルキル基、アルコキシ基、アシル基又はハロ
ゲン原子を衚わし、は又はを衚わ
し、R2はアルキル基を衚わし、はアルキル基
によ぀お眮換されおいるか眮換されおいないC2-4
アルキレン基を衚わすか、又はC5-7シクロアルキ
ル基を衚わし、R3R4はそれぞれ独立にアルキ
ル基を衚わし、R5はアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基又はハロゲン原子、アルキル基によ
぀お眮換されおいるベンゞル基を衚わし、又R3
及びR4は及びに結合した぀の窒玠原子ず
䞀緒にな぀おピペラゞン又はペルヒドロゞアれピ
ン環を圢成し、又はR4はR5及びR5の眮換分であ
る窒玠原子ず䞀緒にな぀お〜個のヘテロ原子
を有し、アルキル基によ぀お眮換されおいるか、
眮換されおいない−−又は員の耇玠環を
衚わし、R6はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基もしくは眮換されおいおもよいアルアル
キル基又はアリヌルオキシアルキル基を衚わし、
は任意の非怍物毒性酞のアニオンを衚わす〕で
瀺されるゞアミン誘導䜓は菌類及び现菌類に察し
お良奜な䜜甚を有するこずが刀明した。 R1は、䟋えば氎玠原子、北玠原子、塩玠原子、
臭玠原子、C1〜C8−アルキル基、䟋えばメチル
基、゚チル基、−プロピル基、む゜プロピル
基、−ブチル基、む゜ブチル基、第䞉ブチル
基、−ペンチル基、第䞉アミル基、−ゞ
メチルブチル基、−ゞメチルペンチル基、
−ゞメチルヘキシル基、−ゞ゚チル
プロピル基、−トリメチルプロピル
基、ハロゲン−C1〜C4−アルキル基、䟋えば
−クロル−−ゞメチル゚チル基、トリフル
オルメチル基、シクロヘキシル基、プニル基、
ハロゲン化プニル基、䟋えば−クロルプニ
ル基、ベンゞル基、ハロゲン化ベンゞル基、䟋え
ば−クロルベンゞル基、プニル゚チル基、
C1〜C2−アルコキシ基、䟋えばメトキシ基、゚
トキシ基、C1〜C2−アルキルカルボキシル基、
䟋えばアセチル基、プロピオニル基又はベンゟむ
ル基を衚わし R2は、䟋えばメチル基、゚チル基、プロピル
基、ブチル基、アリル基、クロチル基を衚わし は、䟋えば−CH22−基、−CH23−基、
【匏】基又は
【匏】基 を衚わす。 奜たしい化合物のもう぀の矀の堎合、は、
基−、−、−シクロヘキシレ
ン
【匏】
【匏】及び
【匏】 を衚わす。 R3は、䟋えばメチル基又ぱチル基を衚わ
し R4及びR5は、䟋えばメチル基、゚チル基、プ
ロピル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル
基、ベンゞル基、ハロゲン化ベンゞル基、䟋えば
−フルオルベンゞル基、−クロルベンゞル
基、−クロルベンゞル基、−ブロムベンゞル
基、−ゞクロベンゞル基、−ゞクロ
ルベンゞル基、−トリフルオルメチルベンゞル
基、−トリフルオルメチルベンゞル基、−メ
チルベンゞル基、−第䞉ブチルベンゞル基、
−メトキシベンゞル基、−ゞアンベンゞル基
又は−ニトロベンゞル基を衚わす。 R3及びR4が及び぀の窒玠原子ず䞀緒にな
぀おピペラゞン−又はペルヒドロゞアれピン環を
圢成する堎合の匏の化合物は、奜たしい。 曎に、R4及びR5が窒玠原子ず䞀緒にな぀おメ
チル基によ぀お眮換されおいおもよいピロリゞン
−、ピペリゞン−又はモルホリン環を圢成する堎
合の匏の化合物のもう぀の矀は奜たしい。 R6は、䟋えばメチル基、゚チル基、ピロピル
基、ブチル基、む゜ブチル基、ぺンチル基、アリ
ル基、−ブテン−−むル基、−クロル−
−ブテン−−むル基、プロパルギル基、−又
は−ナフチルメチル基、ベンゞル基、眮換ベン
ゞル、䟋えば−フルオルベンゞル基、−フル
オルベンゞル基、−クロルベンゞル基、−ク
ロルベンゞル基、−クロルベンゞル基、−ブ
ロムベンゞル基、−ブロムベンゞル基、−ト
リフルオルメチルベンゞル基、−トリフルオル
メチルベンゞル基、−メチルベンゞル基、−
メチルベンゞル基、−第䞉ブチルベンゞル基、
−シアンベンゞル基、−ニトロベンゞル基、
−ゞクロベンゞル基、−ゞクロルベ
ンゞル基、−ゞメチルベンゞル基、−メ
トキシベンゞル基及び−トリクロルベ
ンゞル又は−−第䞉ブチルプニル−−
メチル−プロプ−−むルを衚わすか又はさらに
−プノキシ゚チル−基、−プノキシプ
ロピル−基、−−クロルプノキシ−゚
チル−基、−−クロルプノキシ−゚チ
ル−基、−−メチルプノキシ−゚チル
−基、−−メトキシプノキシ−゚チル
−基、−−ニトロプノキシ−プロピル
−基、−−トリフルオルメチルプノキ
シ−゚チル−基及び−プノキシブチル−
を衚わしは、䟋えばメチルスルホネヌト、
−ドデシルベンれンスルホネヌト、スルプヌ
ト、メトスルプヌト、ニトレヌト、ホスプヌ
ト、ペヌゞド及び殊にクロリド又はブロミドを衚
わす。 匏の新芏のゞアミン誘導䜓は、配䜍子R2に
結合した掌性の炭玠原子を有し、R1、R3、R4、
R5、R6及びの条件に応じおなお他の掌性䞭心
をこれらの基䞭に有する。光孊的に玔粋な゚ナン
チオマヌないしはゞアステレオマヌは、垞法によ
り埗るこずができる。本発明は、これらの化合物
をも玔粋な圢で又は混合物ずしお包含する。玔粋
な゚ナンチオマヌないしは単䞀のゞアステレオマ
ヌならびに合成の際に生じる混合物は、殺菌剀ず
しお有効である。 匏のゞアミン誘導䜓は、䟋えば匏 〔匏䞭、、R1、R2、R3、R4、R5及びはそれ
ぞれ前蚘のものを衚わす〕で瀺される化合物を、
化合物R6Z䜆し、R6及びは前蚘のものを衚わ
すず反応させるこずによ぀お埗られる。 この反応は、堎合によ぀お溶剀又は皀釈剀の存
圚䞋で20℃〜150℃で、特に30℃〜140℃の範囲内
の枩床で実斜される。匏の出発物質は、化合物
R6Zのモル量ず反応させるのが有利である。 反応成分に察しお䞍掻性の奜たしい溶剀又は皀
釈剀は、䟋えばハロゲン眮換されおいおもよい脂
肪族又は芳銙族炭化氎玠、䟋えばペンタン、シク
ロヘキサン、ベンゟヌル、トルオヌル、キシロヌ
ル、クロルベンゟヌル脂肪族ケトン、䟋えばア
セトン、メチル゚チルケトン、ゞ゚チルケトン又
はシクロペンタノン゚ヌテル、䟋えばゞ゚チル
゚ヌテル、ゞメトキシ゚タン、メチル−第䞉ブチ
ル゚ヌテル、テトラヒドロフラン又はゞオキサ
ン゚ステル、䟋えば酢酞゚チル゚ステル、ニト
リル、䟋えばアセトニトリル、アミド、䟋えばゞ
メチルホルムアミド、ゞメチルアセトアミド及び
−メチルピロリドン、又はこれらの溶剀の混合
物を䜿甚するこずができる。 匏の出発物質の補造は、自䜓公知の方法によ
り匏の新芏の化合物の合成ず䞀緒に蚘茉されお
いる。 匏R6Zの四量化剀ずしおは、アルキル−、アル
ケニル−、アルキニル−、ベンゞル−ないしはア
ラルキルハロゲン化物以倖に䟋えば次のものがこ
れに該圓するゞメチルスルプヌト、ゞ゚チル
スルプヌト、匏−SO3−R6この堎合、R6
は、C1〜C7−アルキル基を衚わすこずができる
か又はハロゲン原子又はアルキル基によ぀お眮換
されたプニル基又はアルアルキル基を衚わすこ
ずができるのスルホン酞゚ステル。 匏の化合物の補造を次の実斜䟋に぀き詳説す
る 実斜䟋  (a) トランス−−ゞアミノシクロヘキサン
274及び−−第䞉ブチルプニル−
−メチル−プロピル−クロリド134.4ドむ
ツ連邊共和囜特蚱出願公開第2752096号明现曞
を140℃で10時間撹拌し、10℃氷济に冷华
し、これに50重量の苛性゜ヌダ液200
mlを緩埐に添加した。゚ヌテル200mlを添加し
た埌、有機盞を分離し、氎酞化カリりム䞊で也
燥し、か぀蒞留した。沞点175℃〜180℃0.3
ミリバヌルの−−−第䞉ブチルプニ
ル−−メチル−プロピル−トランス−
−ゞアミノシクロヘキサン151が埗られた
収率理論倀の83.3。 トランス−−ゞアミノシクロヘキサン
70及びシス−−ゞアミノシクロヘキサ
ン30の混合物から274、前蚘方法により
−−−第䞉ブチルプニル−−メ
チル−プロピル−−ゞアミノシクロヘ
キサン154.1を沞点175℃〜185℃0.3ミリバ
ヌルのシストランス混合物ずしお埗た収
率理論倀の85。 (b) 98の蟻酞260ml及び40のホルムアルデヒ
ド氎溶液400mlからなる混合物に50℃〜80℃で
−−−第䞉ブチルプニル−−メ
チル−プロピル−−ゞアミノシクロヘ
キサン151トランス化合物を30分間で滎
加した。90℃〜95℃で10時間の撹拌埌、この混
合物を10℃に冷华し、これに36の塩酞234
mlを泚意深く添加し、匕続きこれを真空䞭で濃
瞮した。残率を30の苛性゜ヌダ液940mlず䞀
緒にしお撹拌し、回゚ヌテル150ml宛で振出
した。この゚ヌテル抜出液を氎酞化カリりム䞊
で也燥し、蒞留した。沞点180℃〜190℃0.3
ミリバヌルn25 D1.5097のN′N″N″−トリメ
チル−N′−−−第䞉ブチルプニル−
−メチル−プロピル−シクロヘキサン−
−ゞアミン132が埗られた収率理論倀
の76.5。 (c) ゞオキサン10ml䞭のN′N″N″−トリメチ
ル−N′−−−第䞉ブチルプニル−
−メチル−プロピル−シクロヘキサン−
−ゞアミン10.5及びアセトニトリル45mlの
溶液に−第䞉ブチルベンゞルクロリド9.2
を添加し、この混合物を80℃で16時間撹拌し
た。真空䞭での濃瞮埌、残滓を回゚ヌテル20
ml宛で掗浄し、真空䞭で80℃及び0.2ミリバヌ
ルで時間也燥した。−〔−−−第
䞉ブチルプニル−−メチル−プロピル−
−メチル〕−アミノシクロヘキサン−−
〔−ゞメチル−−−第䞉ブチルベン
ゞル〕−アンモニりム−クロリド11を明黄色
の暹脂ずしお埗た収率理論倀の68.7
化合物 IR−スペクトルフむルム3022、2964、
2866、1512、1476、1463、1364、1270、1110、
1030、843及び563cm-1。 実斜䟋  (a) トランス−−ゞアミノシクロヘキサン
57、−−第䞉ブチルプニル−−メ
チルプロパナル208及び酢酞mlをトルオヌ
ル300ml䞭で、氎18mlがトルオヌルず共沞蒞留
されるたで還流䞋で時間加熱した。次に、こ
のトルオヌルを枛圧䞋で留去し、残滓を盎接に
さらに倉換した。シツフの塩基 の収量は、理論倀の91.7に盞圓する223で
あ぀た。 (b) シツフの塩基200をメタノヌル500mlに溶解
し、この容噚に℃で少量ず぀硌氎玠化ナトリ
りム38を添加した。20℃で12時間の撹拌埌、
メタノヌルを留去し、残滓を塩化メチレン500
mlに溶解し、この溶液を25の苛性カリ溶液
300mlず䞀緒にしお時間撹拌した。次に、有
機盞を分離し、回氎200ml宛で掗浄し、か぀
硫酞ナトリりム䞊で也燥した。塩化メチレンを
真空䞭で留去した。残滓は、N′N″−ビス−
〔−−第䞉ブチルプニル−−メチル
−プロピル−−ゞアミノシクロヘキサ
ンであ぀た。収量は、理論倀の97.5に盞圓す
る明耐色の暹脂195であ぀た。 (c) 40のホルムアルデヒド氎溶液134ml及び98
の蟻酞86.6mlからなる混合物にN′N″−ビ
ス−〔−−第䞉ブチルプニル−−メ
チル−プロピル〕−−ゞアミノシクロヘ
キサン200を50℃〜80℃で少量ず぀添加した。
95℃で10時間の撹拌埌、この混合物を10℃に
冷华し、これに36の塩酞234mlを泚意深く添
加し、匕続きこれを枛圧䞋で濃瞮した。この残
滓を30の苛性゜ヌダ液ず䞀緒にしお撹拌し、
回゚ヌテル150ml宛で振出した。この゚ヌテ
ル抜出液を回氎100ml宛で掗浄し、氎酞化カ
リりム䞊で也燥し、か぀真空䞭で100℃及び0.2
ミリバヌルで時間也燥した。N′N″−ゞメ
チル−N′N″−ビス−〔−−第䞉ブチル
プニル−−メチル−プロピル〕−−
ゞアミノシクロヘキサンの収量は、理論倀の
87.7に盞圓する明耐色の暹脂185.4であ぀
た。 (d) ゞオキサン20ml䞭のN′N″−ビス−〔−
−第䞉ブチルプニル−−メチル−プロ
ピル〕−−メチル−プロピル−−ゞア
ミノシクロヘキサン10.9及びアセトニトリル
30mlの溶液に臭化ベンゞル7.2を添加し、こ
の混合物を70℃で日間撹拌した。真空䞭での
濃瞮埌、この残滓を回石油゚ヌテルで掗浄
し、最埌に100℃及び0.2ミリバヌルで時間也
燥した。−〔−メチル−−−−第
䞉ブチルプニル−−メチル−プロピル〕
−アミノシクロヘキサン−−〔−メチル−
−ベンゞル−−−−第䞉ブチルプ
ニル−−メチル−プロピル〕−アンモニり
ムブロミド6.6明耐色の暹脂ずしお埗た収
率理論倀の45.6化合物。 IR−スペクトルフむルム3030、2962、
2866、1515、1460、1393、1364、1269、1204、
1109、853及び706cm1。 実斜䟋  (a) −−第䞉ブチルプニル−−メチル
−プロピルクロリド533及び−メチルピペ
ラゞン714を140℃で時間撹拌し、10℃
氷济に冷华し、これに緩埐に50の苛性゜
ヌダ液400mlを添加した。゚ヌテル500mlを添加
した埌、この有機盞を分離し、氎酞化カリりム
䞊で也燥し、か぀蒞留した。沞点135℃〜140
℃0.3ミリバヌルの−メチル−−〔−
−第䞉ブチルプニル−−メチル−プロ
ピル−ピペラゞン640を埗た。 (b) 酢酞゚ステル200ml䞭の−メチル−−〔
−−第䞉ブチルプニル−−メチル−プ
ロピル〕−ピペラゞン14.4及び臭化ベンゞル
10.3の溶液を還流䞋で時間加熱した。匕続
き、この混合物を80mlに濃瞮し、℃に冷华
し、沈殿析出した生成物を吞匕過し、゚ヌテ
ルで掗浄し、か぀也燥した。−メチル−−
ベンゞル−−〔−−第䞉ブチルプニ
ル−−メチル−プロピル−ピペラゞニりム
プロミド18.4を融点216℃の無色の結晶ずし
お埗た化合物。 盞圓しお次の化合物が埗られた。
【衚】
【衚】
【衚】 


〓CH〓CH〓


49 4〓C(CH) 〓CH 〓CH CH
〓CH 〓CH 〓CH
Br 融点 189〓192℃



〓CH〓CH〓


50 4〓C(CH) 〓CH 〓CH CH
〓CH 〓CH 4〓(CH)CH
〓CH〓 Cl 暹脂




〓CH〓CH〓


   


106 4〓C(CH) 〓CH 〓CH〓 〓C
H〓 〓CH 4〓Cl〓CH
〓CH Cl 融点 100〓102℃

【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 この有効物質は、埮生物に察しお著しい䜜甚を
瀺す。それは、殊に䟋えばブドり及びむチゎの灰
色かび病菌Botrytis cinerea、リンゎの
Moniliafructigena、ゞダガむモ及びトマトの疫
病菌Phytophthora infestans、ブドりのべず病菌
Plasmopara viticalaならびにトマトの倏疫病
Alternaria solaniのような菌類によ぀お惹き起
こされる怍物の疫病を予防しか぀治癒するために
䜿甚される。 埐埮剀ないしは殺菌剀は、有効物質0.1〜95
重量、特に0.5〜90を含有する。䜿甚量は、
所望の効果の皮類に応じお有効物質0.1〜Kg
haの間にある。 本発明によるむミダゟリりム塩は、工業的材料
を保護する工業的目的にも、䟋えば朚材保護剀ず
しお適圓である。埐埮䜜甚を越えおこの化合物の
殺菌䜜甚も確認され、したが぀おこの化合物は、
怍物保護剀ずしお及び工業的殺菌剀ずしおも圓お
はたる。埓぀お、䟋えば次の埮生物を防陀するこ
ずができる。 黄色ブドり球菌Staphylococcus aureus、倧腞
菌Escherichia coli、Klebsiella pneumoniae
Aerobacter aerogenes、Citrobacter
freundii、Proteus vulgaris、緑濃菌
Pseudomonasaeruginosa、Pseudomonas
fluorescens、Xanthomonas vesicatoria、
Xanthomonas malvaccarum、Erwinia
carotovora、腐敗病菌Erwinia amylovora、硫
酞塩還元菌Desulfovibrio desulfuricans、
Streptoverticillium rubrireticuli、クロカビ
Aspergillus niger、Aspergillus versicolor.アオ
カビPenicillium funiculosum、Paecilomyces
variotii、Trichoderma viride、Chaetomium
globosum、Candida albicans、Geotrichum
candidans、Monilia sitophila、Scendesmus
quadricauda、クロレラChlorella vulgaris、ネ
ンゞナモ・むシクラゲNostoc muscorum。 普通の䜿甚濃床は、保護すべき物質の重量に察
しお有効物質0.01〜であり石油を運搬する
際の氎凊理、氎泳堎、還流冷华工堎、加湿装眮、
花の貯蔵手段又は補玙工業に䜿甚する堎合、埮生
物の発生を抑制するためには、〜100ppmに有
効物質で十分である。 この有効物質は、別の有効物質、䟋えば陀草
剀、殺虫剀、生長調敎剀及び別の殺菌剀ず䞀緒に
しお散垃するこずもできるか、又は肥料ず混合し
お散垃するこずもできる。倚くの堎合、殺菌剀ず
混合した際には、殺菌䜜甚の有効スペクトルの拡
倧も埗られ若干のこの殺菌剀混合物の堎合に
は、盞乗効果も起こり、すなわち組合せ物の殺菌
䜜甚は、個別成分の付加的䜜甚の殺菌䜜甚よりも
倧きい。 新芏の化合物ず組合せるこずができる殺菌剀
は、次に䟋瀺されおいる 硫黄、 ゞチオカルバメヌト及びその誘導䜓、䟋えば鉄
ゞメチルゞチオカルバメヌト、 亜鉛ゞメチルゞチオカルバメヌト、 マンガン−亜鉛−゚チレンゞアミン−ビス−ゞ
チオカルバメヌト、 亜鉛゚チレンビスゞチオカルバメヌト、 テトラメチルチりラミドスルフむド、 亜鉛−−゚チレン−ビス−ゞチオカル
バメヌトずN′−ポリ゚チレン−ビス−チ
オカルバモむル−ゞスルフむドずのアンモニア
錯化合物、 亜鉛−N′−プロピレン−ビス−ゞチオカ
ルバメヌト、 亜鉛−N′−プロピレン−ビス−ゞチオカ
ルバメヌトずN′−プロピレン−ビスチ
オカルバモむル−ゞスルフむドずのアンモニア
錯化合物 ニトロ誘導䜓、䟋えば ゞニトロ−−メチルヘプチル−プニルク
ロトネヌト、 −−ブチル−−ゞニトロプニル−
−ゞメチルアクリレヌト、 −−ブチル−−ゞニトロプニル−
む゜プロピルカルボネヌト 耇玠環匏物質、䟋えば −−テトラクロル゚チルチ
オ−テトラヒドロフタルむミド、 −トリクロルメチルチオ−フタルむミド、 −ヘプタデシル−−むミダゟリン−アセテ
ヌト、 −ゞクロル−−−クロルアニリノ
−−トリアゞン、 −ゞ゚ゞル−フタルむミドホスホノチオ
゚ヌト、 −アミノ−−ビス−ゞメチルアミノ−
ホスフむニル−−プニル−−ト
リアゟヌル、 −ゞシアノ−−ゞチオアントラキ
ノン、 −チオ−−ゞチオ−−−キ
ノキサリン、 −ブチルカルバモむル−−ベンズむミダ
ゟヌル−カルバミン酞メチル゚ステル、 −−クロルプニルヒドラゟノ−−メ
チル−−む゜キサゟロン、 ピリゞン−−チオ−−オキシド、 −ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 −ゞヒドロ−−カルボキシアニリド−
−メチル−−オキサチむン−−ゞ
オキシド、 −ゞヒドロ−−カルボキシアニリド−
−メチル−−オキサチむン、 −フリル−(2)−ベンゟむミダゟヌル、 ピペラゞン−−ゞむル−ビス−−
−トリクロル−゚チル−ホルムアミ
ド、 −チアゟリル−(4)−ベンズむミダゟヌル、 −ブチル−−ゞメチルアミノ−−ヒドロ
キシ−−メチル−ピリミゞン、 ビス−−クロルプニル−ピリゞンメタノ
ヌル、 −ビス−−゚トキシカルボニル−
−チオりレむド−ベンゟヌル、 −ビス−−メトキシカルボニル−
−チオりレむド−ベンゟヌル及び他の物質、䟋
えば ドデシルグアニゞンアセテヌト、 −−−ゞメチル−−オキシシク
ロヘキシル−−ヒドロキシ゚チル−グルタル
むミド、 ヘキサクロルベンゟヌル、 −ゞクロルフルオルメチルチオ−−ゞ
メチル−−プニル−硫酞ゞアミド、 −ゞメチル−フラン−−カルボン酞ア
ニリド、 −ゞメチル−フラン−−カルボン酞−
シクロヘキシルアミド、 −メチル−安息銙酞−アニリド、 −ペヌド−安息銙酞−アニリド、 −−ゞクロルアニリノ−−ホルミ
ルアミノ−−トリクロル゚タン、 −ゞメチル−−トリデシル−モルホリ
ン又はその塩、 −ゞメチル−−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 −ゞメチル−−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 DL−メチル−−−ゞメチル−プニ
ル−−フロむル(2)−アラニネヌト、 DL−−−ゞメチル−プニル−
−−メトキシアセチル−アラニン−メチル゚
ステル、 −ニトロ−む゜フタル酞−ゞ−む゜プロピル
゚ステル、 −1′2′4′−トリアゟリル−−4′−
ク
ロルプノキシ−−ゞメチルブタン−
−オン、 −−トリアゟリル−−−
−クロルプノキシ−−ゞメチルブタ
ン−−オヌル、 −−ゞメチルプニル−−クロル
アセチル−−−アミノブチロラクトン、 −−プロピル−−−トリ
クロルプノキシ゚チル−N′−むミダゟリル尿
玠。 −シクロヘキシル−−メトキシ−−
ゞメチル−フラン−−カルボン酞アミド、 −トリメチル−フラン−−カルボ
ン酞アニリド、 −メチル−−ビニル−−−ゞク
ロルプニル−−ゞオキ゜−−オ
キサゟリゞン、 −メトキシメチル−−メチル−−
−ゞクロルプニル−−ゞオキ゜−
−オキサゟリゞン、 −〔−−第䞉玚−ブチルプニル−
−メチル−プロピル〕−シス−−ゞメチル
モルホリン、 −ホルミル−−モルホリン−−
トリクロル゚チルアセタヌル、 −〔−−ゞクロルプニル−−
゚チル−−ゞオキ゜ラン−−むル−メチ
ル〕−1H−−トリアゟヌル、 −〔−−ゞクロルプニル−−
−プロピル−−ゞオキ゜ラン−−むル
−メチル〕−1H−−トリアゟヌル。 有効物質は、䟋えば盎接的に噎霧可胜な溶液、
粉末、懞濁液、曎にたた高濃床の氎性、油性又は
その他の懞濁液又は分散液、゚マルゞペン、油性
分散液、ペヌスト、ダスト剀、散垃剀又は顆粒の
圢で噎霧、ミスト法、ダスト法、散垃法又は泚入
法によ぀お適甚するこずができる。適甚圢匏は、
完党に䜿甚目的に基いお決定されるいずれの堎
合にも、本発明の有効物質の可胜な限りの埮现分
が保蚌されるべきである。 盎接飛散可胜の溶液、乳濁液、ペヌスト及び油
分散液を補造するために、䞭䜍乃至高䜍の沞点の
鉱油溜分䟋えば燈油又はデむヌれル油、曎にコヌ
ルタヌル油等、䞊びに怍物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳銙族炭化氎玠䟋えばベン
ゟヌル、トルオヌル、キシロヌル、パラフむン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル眮換ナフタリ
ン又はその誘導䜓、䟋えばメタノヌル、゚タノヌ
ル、プロパノヌル、ブタノヌル、クロロフオル
ム、四塩化炭玠、シクロヘキサノヌル、シクロヘ
キサノン、クロルベンゟヌル、む゜フオロン等、
匷極性溶剀䟋えばゞメチルフオルムアミド、ゞメ
チルスルフオキシド、−メチルピロリドン及び
氎が䜿甚される。 氎性䜿甚圢は乳濁液濃瞮物、ペヌスト又は湿最
可胜の粉末噎射粉末、油分散液より氎の添加
により補造されるこずができる。乳濁液、ペヌス
ト又は油分散液を補造するためには、物質はその
たた又は油又は溶剀䞭に溶解しお、湿最剀、接着
剀、分散剀又は乳化剀により氎䞭に均質に混合さ
れるこずができる。しかも有効物質、湿最剀、接
着剀、分散剀又は乳化剀及び堎合により溶剀又は
油よりなる濃瞮物を補造するこずもでき、これは
氎にお皀釈するのに適する。 衚面掻性物質ずしおは次のものが挙げられる
リグニンスルフオン酞、ナフタリンスルフオン
酞、プノヌルスルフオン酞のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニりム塩、アルキルアリヌル
スルフオナヌト、アルキルスルフアヌト、アルキ
ルスルフオナヌト、ゞブチルナフタリンスルフオ
ン酞のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラりリル
゚ヌテルスルフアヌト、脂肪アルコヌルスルフア
ヌト、脂肪酞アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酞化ヘキサデカノヌル、ヘプタデカノヌル、オク
タデカノヌルの塩、硫酞化脂肪アルコヌルグリコ
ヌル゚ヌテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導䜓ずフオルムアルデヒドずの瞮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酞
ずプノヌル及びフオルムアルデヒドの瞮合生成
物、ポリオキシ゚チレン−オクチルプノヌル゚
ヌテル、゚トキシル化む゜オクチルプノヌル、
オクチルプノヌル、ノニルプノヌル、アルキ
ルプノヌルポリグリコヌル゚ヌテル、トリブチ
ルプニルポリグリコヌル゚ヌテル、アルキルア
リヌルポリ゚ヌテルアルコヌル、む゜トリデシル
アルコヌル、脂肪アルコヌル゚チレンオキシド瞮
合物、゚トキシル化ヒマシ油、ポリオキシ゚チレ
ンアルキル゚ヌテル、゚トキシル化ポリオキシプ
ロピレン、ラりリルアルコヌルポリグリコヌル゚
ヌテルアセタヌル、゜ルビツト゚ステル、リグニ
ン、亜硫酞廃液及びメチル繊維玠。 粉末、撒垃剀及び振りかけ剀は有効物質ず固状
担䜓物質ずを混合又は䞀緒に磚砕するこずにより
補造されるこずができる。 粒状䜓䟋えば被芆−、透浞−及び均質粒状䜓
は、有効物質を固状担䜓物質に結合するこずによ
り補造されるこずができる。固状担䜓物質は䟋え
ば鉱物土䟋えばシラカゲル、珪酞、珪酞ゲル、珪
酞塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、癜亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、癜
雲石、珪藻土、硫酞カルシりム、硫酞マグネシり
ム、酞化マグネシりム、磚砕合成暹脂、肥料䟋え
ば硫酞アンモニりム、燐酞アンモニりム、硝酞ア
ンモニりム、尿玠及び怍物性生成物䟋えば穀物
粉、暹皮、朚材及びクルミ穀粉、繊維玠粉末及び
他の固状担䜓物質である。 補剀䟋は以䞋の通りである。 90重量郚の化合物を−メチル−α−ピ
ロリドン10重量郚ず混合する時は、極めお小さ
い滎の圢にお䜿甚するのに適する溶液が埗られ
る。 20重量郚の化合物を、キシロヌル80重量
郚、゚チレンオキシド乃至10モルをオレむン
酞−−モノ゚タノヌルアミドモルに附加し
た附加生成物10重量郚、ドデシルベンゟヌルス
ルフオン酞のカルシりム塩重量郚及び゚チレ
ンオキシド40モルをヒマシ油モルに附加した
附加生成物重量郚よりなる混合物䞭に溶解す
る。この溶液を氎䞭に泚入し䞔぀现分垃するこ
ずにより氎性分散液が埗られる。 20重量郚の化合物を、シクロヘキサノン
40重量郚、む゜ブタノヌル30重量郚及び゚チレ
ンオキシド40モルをヒマシ油モルに附加した
附加生成物10重量郚よりなる混合物䞭に溶解す
る。この溶液を氎䞭に泚入し䞔぀现分垃するこ
ずにより氎性分散液が埗られる。 20重量郚の化合物を、シクロヘキサノン
25重量郚、沞点210乃至280℃の鉱油留分65重量
郚及び゚チレンオキシド40モルをヒマシ油モ
ルに附加した附加生成物10重量郚よりなる混合
物䞭に溶解する。この溶液は氎䞭に泚入し䞔぀
现分垃するこずにより氎性分散液が埗られる。 80重量郚の化合物を、ゞむ゜ブチル−ナ
フタリン−α−スルフオン酞のナトリりム塩
重量郚、亜硫酞−廃液よりのリグニンスルフオ
ン酞のナトリりム塩10重量郚及び粉末状珪酞ゲ
ル重量郚ず充分に混和し、䞔぀ハンマヌミル
䞭に斌お磚砕する。この混合物を氎䞭に现分垃
するこずにより噎霧液が埗られる。 重量郚の化合物を、现粒状カオリン95
重量郚ず密に混和する。かくしお有効物質重
量を含有する噎霧剀が埗られる。 30重量郚の化合物を、粉末状珪酞ゲル92
重量郚及びこの珪酞ゲルの衚面䞊に吹き぀けら
れたパラフむン油重量郚よりなる混合物ず密
に混和する。かくしお良奜な接着性を有する有
効物質の補剀が埗られる。 40重量郚の化合物を、プノヌルスルフ
オン酞−尿玠−フオルムアルデヒド−瞮合物の
ナトリりム塩30重量郚、珪酞ゲル重量郚及び
æ°Ž48重量郚ず密に混和する。安定な氎性分散液
が埗られる。 20重量郚の化合物を、ドデシルベンゟヌ
ルスルフオン酞のカルシりム塩重量郚、脂肪
アルコヌル−ポリグリコヌル゚ヌテル重量
郚、プノヌルスルフオン酞−尿玠−フオルム
アルデヒド−瞮合物のナトリりム塩重量郚及
びパラフむン系鉱油68重量郚ず密に混和する。
安定な油状分散液が埗られる。 次に詊隓により新芏の化合物の生物孊的䜜甚
を蚌明する。比范薬剀は、公知の有効物質−
トリクロルメチルチオテトラヒドロフタルむミ
ドである(A)。 詊隓 灰色かび病菌Botryis cinereaに察する䜜甚 品皮“ノむズむヌトラヌ・むデアヌル・゚リヌ
テNeusiedler Ideal Elite”のパプリカの苗
に、〜枚の茎葉が良奜に生育した埌、也燥分
䞭に有効物質80及び乳化剀20を含有する氎性
懞濁液をしたたり萜ちるたで噎霧する。噎霧被膜
が也燥した埌、怍物に菌類Botrytis cinereaの分
生胞子浮遊液を噎霧し、これを22℃〜24℃で高い
空気湿床を有する宀の䞭に蚭ける。日埌、未凊
理の察照怍物に察する疫病は、生じた茎葉壊死が
茎葉の倧郚分を芆う皋床に著しく発生した。 詊隓の結果は、䟋えば有効物質No.、、、
12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、
24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、
35、36、37、40、46、50、58、63、64、65、66、
68、69、70、75、78、97が0.05の噎霧凊理液ず
しおの䜿甚の際に公知の有効物質䟋えば70
よりも良奜な䜜甚䟋えば100を有するこず
を瀺した。 䞊蚘の詊隓結果を衚瀺しお瀺せば䞋蚘のずおり
である。 評䟡  段階 疫病の発生党くなし、から段階的に党面
的に病害が発生し茎葉の党䜓が壊死状態ずなる、
たでの段階で評䟡した。
【衚】
【衚】 詊隓 疫病菌Phytophthora infestansに察する䜜甚 品皮“グロヌセ・フラむシナトマヌテGroβe
Fleischtomate”の鉢怍怍物の茎葉に也燥分䞭
に有効物質80及び乳化剀20を含有する氎性噎
霧凊理液を噎霧する。噎霧被膜が也燥した埌、こ
の茎葉に菌類Phytophtora infestansの遊走子浮
遊液を感染させる。次に、この怍物を氎蒞気飜和
宀䞭に16℃〜18℃の枩床で蚭ける。日埌、未凊
理ではあるが感染させた察照怍物に察する疫病
は、有効物質の殺菌䜜甚を評䟡するこずができる
皋床に著しく発生した。 詊隓の結果は、䟋えば有効物質No.、31、33、
34、35、40、46、57、59、60、63、65、66、68、
69、73、75、78が0.025の噎霧凊理液ずしおの
䜿甚の際に有効物質䟋えば60よりも良奜
な䜜甚䟋えば97を瀺すこずを瀺した。 詊隓 ブドりのべず病菌Plasmopara viticolaに
察する䜜甚 品皮“ミナラヌ・トりルガりMuller−
Thurgau”の鉢怍のブドりの茎葉に也燥分䞭に
有効物質80及び乳化剀20を含有する氎性噎霧
凊理液を噎霧する。有効物質の䜜甚時間を評䟡す
るために、この怍物を噎霧被膜の也燥埌に枩宀䞭
に10日間蚭ける。次に初めお、この茎葉に
Plasmopara viticolaブドりのべず病菌の遊
走子浮遊液を感染させる。その埌に、このブドり
をたず氎蒞気飜和宀䞭に24℃で16時間眮き、匕続
きこれを枩宀内で20℃〜30℃の枩床で日間眮
く。この時間の続に、この怍物を芜胞柄の発生を
促進させるために再び湿぀た宀の䞭に16時間眮
く。次に、茎葉の䞋偎での菌類の発生の皋床を評
䟡する。 詊隓の結果は、䟋えば有効物質No.40、46、59、
60、63、68、69、75、78が0.25の噎霧凊理液ず
しおの䜿甚の際に良奜な殺菌䜜甚䟋えば90
を瀺すこずを瀺した。 詊隓 クロカビAspergillus nigerに察する䜜甚 有効物質を菌類Aspergillus nigerの成長にず
぀お最適の培逊液に培逊液1000000郚圓り100重量
郚、50重量郚、25重量郚及び10重量郚の量で添加
する。こうしお凊理した培逊液20ml宛に100mlの
フラスコ䞭でAspergillus−菌胞子0.3mgを接皮す
る。このフラスコを36℃で120時間加熱し、匕続
き有利に培逊液衚面䞊に行なわれる菌類の発育の
皋床を評䟡する。 詊隓の結果は、䟋えば物質No.、14、15、22、
28、82、83が䟋えば培逊液1000000郚圓り有効物
質100郚50郚25郚10郚の量で良奜な䜜甚
䟋えば100を瀺すこずを瀺した。 詊隓 黄色ブドり球菌Staphylococcus aureusに察す
る䜜甚 现菌類に察する新芏の化合物の䜜甚を枬定する
ために、皀釈を匷めた有機物質ml宛に倍濃瞮
した普通ブむペンmlを枛菌された詊隓管䞭で加
え、混合する。次に、现菌類Staphylococcus
aureusの10皀釈した16時間経぀た肉汁培逊
の滎を添加するこずによ぀お小管に接皮し、こ
れを37℃で24時間培逊する。この時間の埌に、こ
の小管からの詊料を现菌倍地䞊に移し、これを同
様に37℃で24時間培逊する。 詊隓の結果は、䟋えば有効物質No.14、15、22、
25、28、32、33、34、40、41、58、59、60、63、
64、66、67、70、74、77、79、81、82、83、97が
10000100ppmの皀釈の際に良奜な䜜甚
䟋えば100を瀺すこずを瀺した。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 〔匏䞭、R1はアルキル基、シクロアルキル基、
    ビシクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基又
    はハロゲン原子を衚わし、は又は
    を衚わし、R2はアルキル基を衚わし、はアル
    キル基によ぀お眮換されおいるか眮換されおいな
    いC2-4アルキレン基を衚わすか、又はC5-7シクロ
    アルキル基を衚わし、R3R4はそれぞれ独立に
    アルキル基を衚わし、R5はアルキル基、アルケ
    ニル基、アルキニル基、又はハロゲン原子、アル
    キル基によ぀お眮換されおいるベンゞル基を衚わ
    し、又R3及びR4は及びに結合した぀の窒
    玠原子ず䞀緒にな぀おピペラゞン又はペルヒドロ
    ゞアれピン環を圢成し、又はR4はR5及びR5の眮
    換分である窒玠原子ず䞀緒にな぀お〜個のヘ
    テロ原子を有し、アルキル基によ぀お眮換されお
    いるか、眮換されおいない−−又は員の
    耇玠環を衚わし、R5はアルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基もしくは眮換されおいおもよい
    アルアルキル基又はアリヌルオキシアルキル基を
    衚わし、は任意の非怍物毒性酞のアニオンを衚
    わす〕で瀺されるゞアミン誘導䜓。  R1が塩玠原子、C1〜C8アルキル基、シクロ
    ヘキシル基、メトキシ基、゚トキシ基又はアセチ
    ル基を衚わし、が又はを衚わし、R2
    がC1〜C4アルキル基を衚わし、が−CH22−
    基、−CH23−基、 【匏】基、【匏】基、 【匏】基を衚わし、R3がメチル 基、゚チル基、−ブチル基を衚わし、R4及び
    R5が互いに独立にR4はメチル基、゚チル基、R5
    はメチル基、゚チル基、プロピル基、プロペニル
    基を衚わすか、又はR4及びR5が窒玠原子ず䞀緒
    にな぀おメチル基によ぀お眮換されおいおもよい
    ピロリゞン−、ピペリゞン−又はモルホリン環を
    圢成し、R6がC1〜C5アルキル基、アリル基、
    −ブテン−−むル基、−クロル−−ブテン
    −−むル基、プロパルギル基、−又は−ナ
    フチルメチル基、ベンゞル基を衚わすか又は北玠
    原子、塩玠原子、沃玠原子、C1〜C5アルキル基、
    メトキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基も
    しくはニトロ基によ぀お眮換されおいおもよいベ
    ンゞル基を衚わすか又はハロゲン原子、C1〜C4
    アルキル基、メトキシ基もしくはトリフルオルメ
    チル基によ぀お眮換されおいおもよい−プノ
    キシ゚チル基、−プノキシプロピル又は−
    プノキシブチルを衚わすか、又は基−C1〜
    C8アルキル−プニル−−メチル−−プ
    ロピルを衚わし、か぀が非怍物毒性酞のアニ
    オンを衚わす、特蚱請求の範囲第項蚘茉の匏
    のゞアミン。  匏 〔匏䞭、R1はアルキル基、シクロアルキル基、
    ビシクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基又
    はハロゲン原子を衚わし、は又はを衚
    わし、R2はアルキル基を衚わし、はアルキル
    基によ぀お眮換されおいるか眮換されおいない
    C2-4アルキレン基を衚わすか、又はC5-7シクロア
    ルキル基を衚わし、R3R4はそれぞれ独立にア
    ルキル基を衚わし、R5はアルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基又はハロゲン原子、アルキル
    基によ぀お眮換されおいるベンゞル基を衚わし、
    又R3及びR4は及びに結合した぀の窒玠原
    子ず䞀緒にな぀おピペラゞン環を圢成し、又は
    R4はR5及びR5の眮換分である窒玠原子ず䞀緒に
    な぀お〜個のヘテロ原子を有し、アルキル基
    によ぀お眮換されおいるか、眮換されおいない
    −−又は員の耇玠環を衚わし、R6はアル
    キル基、アルケニル基、アルキニル基もしくは眮
    換されおいおもよいアルアルキル基又はアリヌル
    オキシアルキル基を衚わし、は任意の非怍物毒
    性酞のアニオンを衚わす〕で瀺されるゞアミン誘
    導䜓を含有する陀黎剀。  R1が塩玠原子、C1〜C8アルキル基、シクロ
    ヘキシル基、メトキシ基、゚トキシ基又はアセチ
    ル基を衚わし、が又はを衚わし、R2
    がC1〜C4アルキル基を衚わし、が−CH22−
    基、−CH23−基、 【匏】基、【匏】基、 【匏】基を衚わし、R3がメチル 基、゚チル基、−ブチル基を衚わし、R4及び
    R5が互いに独立にR4はメチル基、゚チル基、R5
    はメチル基、゚チル基、プロピル基、プロペニル
    基を衚わすか、又はR4及びR5が窒玠原子ず䞀緒
    にな぀おメチル基によ぀お眮換されおいおもよい
    ピロリゞン−、ピペリゞン−又はモルホリン環を
    圢成し、R6がC1〜C5アルキル基、アリル基、
    −ブテン−−むル基、−クロル−−ブテン
    −−むル基、プロパルギル基、−又は−ナ
    フチルメチル基、ベンゞル基を衚わすか又は北玠
    原子、塩玠原子、沃玠原子、C1〜C5アルキル基、
    メトキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基も
    しくはニトロ基によ぀お眮換されおいおもよいベ
    ンゞル基を衚わすか又はハロゲン原子、C1〜C4
    アルキル基、メトキシ基もしくはトリフルオルメ
    チル基によ぀お眮換されおいおもよい−プノ
    キシ゚チル基、−プノキシプロピル又は−
    プノキシブチルを衚わすか、又は基−C1〜
    C8アルキル−プニル−−メチル−−プ
    ロピルを衚わし、か぀が非怍物毒性酞のアニ
    オンを衚わす匏のゞアミンを含有する、特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の防黎剀。  匏 〔匏䞭、R1はアルキル基、シクロアルキル基、
    ビシクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基又
    はハロゲン原子を衚わし、は又はを衚
    わし、R2はアルキル基を衚わし、はアルキル
    基によ぀お眮換されおいるか眮換されおいない
    C2-4アルキレン基を衚わすか、又はC5-7シクロア
    ルキル基を衚わし、R3R4はそれぞれ独立にア
    ルキル基を衚わし、R5はアルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基又はハロゲン原子、アルキル
    基によ぀お眮換されおいるベンゞル基を衚わし、
    又R3及びR4は及びに結合した぀の窒玠原
    子ず䞀緒にな぀おピペラゞン環を圢成し、又は
    R4はR5及びR5の眮換分である窒玠原子ず䞀緒に
    な぀お〜個のヘテロ原子を有し、アルキル基
    によ぀お眮換されおいるか、眮換されおいない
    −−又は員の耇玠環を衚わし、R6はアル
    キル基、アルケニル基、アルキニル基もしくは眮
    換されおいおもよいアルアルキル基又はアリヌル
    オキシアルキル基を衚わし、は任意の非怍物毒
    性酞のアニオンを衚わす〕で瀺されるゞアミン誘
    導䜓を含有する殺菌剀。
JP58082895A 1982-05-15 1983-05-13 ゞアミン誘導䜓、その補造法及び該化合物を有効物質ずしお含有する殺菌剀䞊びに陀黎剀 Granted JPS591449A (ja)

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