JPH0415263A - フタロシアニン化合物の製造方法 - Google Patents
フタロシアニン化合物の製造方法Info
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- JPH0415263A JPH0415263A JP11857390A JP11857390A JPH0415263A JP H0415263 A JPH0415263 A JP H0415263A JP 11857390 A JP11857390 A JP 11857390A JP 11857390 A JP11857390 A JP 11857390A JP H0415263 A JPH0415263 A JP H0415263A
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- JP
- Japan
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- metal atom
- acetic acid
- phthalocyanine compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、近赤外線吸収剤として有用なハロゲン化アル
コキシフタロシアニンの製造方法に関する。
コキシフタロシアニンの製造方法に関する。
〔従来の技術］
ハロゲン化アルコキシフタロシアニンあるいはハロゲン
化アリールオキシフタロシアニンの製造方法としては、
特開昭６１−１９７２８０号公報やＪｏｕｒｎａｌｏｆ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒｋｉｎ
Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｉ。
化アリールオキシフタロシアニンの製造方法としては、
特開昭６１−１９７２８０号公報やＪｏｕｒｎａｌｏｆ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒｋｉｎ
Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｉ。
２４５３〜２４５８頁（１９８８年）に既に開示されて
おり、前者はハロゲン化フタロシアニンを脂肪族アルコ
ールのアルカリ金属塩あるいは芳香族アルコールのアル
カリ金属塩等で置換して目的とするハロゲン化アルコキ
シフタロシアニンあるいはハロゲン化アリールオキシフ
タロシアニンを製造する方法であり、後者＋１ ジア
ルコキシジハロゲノフタロニトリルを閉環して目的とす
るハロゲン化アルコキシフタロシアニンを製造する方法
である。
おり、前者はハロゲン化フタロシアニンを脂肪族アルコ
ールのアルカリ金属塩あるいは芳香族アルコールのアル
カリ金属塩等で置換して目的とするハロゲン化アルコキ
シフタロシアニンあるいはハロゲン化アリールオキシフ
タロシアニンを製造する方法であり、後者＋１ ジア
ルコキシジハロゲノフタロニトリルを閉環して目的とす
るハロゲン化アルコキシフタロシアニンを製造する方法
である。
ｒ発明が解決しようとする課題］
近赤外線吸収剤、特に、追記型ＣＤ （ＣＤ−ＷＯ）の
７８０ｎｍ用の記録材料として有用なハロゲン化アルコ
キシフタロシアニンとしては、そのハロゲン化率が１〜
４の範囲のものが好ましい、ハロゲン化率が５以上にな
ると屈折率、反射率の規格を満たすことができなくなる
。上述の方法でＣＬハロゲン原子の導入量を制御するこ
とができず、ＣＤ−ＷＯ用の近赤外線吸収剤としては未
だ十分であるとは言えなかった。
７８０ｎｍ用の記録材料として有用なハロゲン化アルコ
キシフタロシアニンとしては、そのハロゲン化率が１〜
４の範囲のものが好ましい、ハロゲン化率が５以上にな
ると屈折率、反射率の規格を満たすことができなくなる
。上述の方法でＣＬハロゲン原子の導入量を制御するこ
とができず、ＣＤ−ＷＯ用の近赤外線吸収剤としては未
だ十分であるとは言えなかった。
（課題を解決するための手段）
本発明者らＩＬ 前項の課題を解決すべく鋭意検討の
結策 酢酸中で、反応温度、溶媒量をコントロールする
ことにより、アルコキシフタロシアニンよりハロゲン化
率の制御されたハロゲン化アルコキシフタロシアニンが
得られることを見いだし。
結策 酢酸中で、反応温度、溶媒量をコントロールする
ことにより、アルコキシフタロシアニンよりハロゲン化
率の制御されたハロゲン化アルコキシフタロシアニンが
得られることを見いだし。
本発明に到達した
即ち本発明顛 下記一般式（Ｉ）
Ｒ
〔式（Ｉ）中、Ｒは、置換または未置換のアルキル基を
あられし、Ｍａｔは２個の水素原子、２価の金属原子、
置換３価金属原子、２置換４価金属原子を表わす、）で
示されるフタロシアニン化合物を酢酸中、 ２０〜９０
℃でハロゲン化剤と反応させることを特徴とする。下式
（ＩＩ） 〔式（ＩＩ）中、Ｒ及びＮｅｔは式（Ｉ）と同一の意味
を表し、Ｘｉ＆ 塩素、臭素、 またはヨウ素を表し
、ｎは１≦ｎ≦４である。Ｊで示されるフタロシアニン
化合物の製造方法である。
あられし、Ｍａｔは２個の水素原子、２価の金属原子、
置換３価金属原子、２置換４価金属原子を表わす、）で
示されるフタロシアニン化合物を酢酸中、 ２０〜９０
℃でハロゲン化剤と反応させることを特徴とする。下式
（ＩＩ） 〔式（ＩＩ）中、Ｒ及びＮｅｔは式（Ｉ）と同一の意味
を表し、Ｘｉ＆ 塩素、臭素、 またはヨウ素を表し
、ｎは１≦ｎ≦４である。Ｊで示されるフタロシアニン
化合物の製造方法である。
一般式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒで示される置換また
は未置換のアルキル基のとしては、メチル基 エチル基
ｎ−プロピル基 １ｓｏ−プロピル基ｎ−ブチル基、
１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルＬｎ−ペンチルＪＥ、 １ｓｏ−ペンチル基ｎｅｏ
−ペンチル基 １，２−ジメチルプロピル＆、ｎ−へキ
シルｆｂ １．３−ジメチルブチル幕 シクロヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル＆ １．４−ジメチルペンチル幕
２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピルＬＩ−エチ
ル−３−メチルブチルｆｂｎ−オクチル基 ２−エチル
ヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル
基、ｎ−ノニル基 ３．５．５− ）リメチルヘキシル
幕 ３−メチル−１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、ｎ−デ
シル基などの炭化水素基 メトキシメチル基 エトキシ
メチル基 メトキシエチル基 エトキシエチル基 ブト
キシエチル基 メトキシエトキシエチル基 エトキシエ
トキシエチル基 ２−メトキシプロピル基２−エトキシ
プロピル基２，３−ジメトキシプロピル幕２，２−ジメ
トキシエチル′＆、２−メトキシブチル基Ｉ−メチルー
２−メトキシエチル＆１−エチル−２−エトキシエチル
基 エトキシブチル基などのアルコキシアルキル１＆、
２−ヒドロキシエチル基 ２−ヒドロキシプロピル基、
４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基な
どのヒドロキシアルキル基 トリフルオロメチルｉ
２，２．２−トリクロロエチル基、ヘキサフルオロ＝ｉ
ｓｏ−プロピル基、ペンタフルオロエチル基などのハロ
ゲン化アルキル基などが挙げられる。
は未置換のアルキル基のとしては、メチル基 エチル基
ｎ−プロピル基 １ｓｏ−プロピル基ｎ−ブチル基、
１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルＬｎ−ペンチルＪＥ、 １ｓｏ−ペンチル基ｎｅｏ
−ペンチル基 １，２−ジメチルプロピル＆、ｎ−へキ
シルｆｂ １．３−ジメチルブチル幕 シクロヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル＆ １．４−ジメチルペンチル幕
２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピルＬＩ−エチ
ル−３−メチルブチルｆｂｎ−オクチル基 ２−エチル
ヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル
基、ｎ−ノニル基 ３．５．５− ）リメチルヘキシル
幕 ３−メチル−１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、ｎ−デ
シル基などの炭化水素基 メトキシメチル基 エトキシ
メチル基 メトキシエチル基 エトキシエチル基 ブト
キシエチル基 メトキシエトキシエチル基 エトキシエ
トキシエチル基 ２−メトキシプロピル基２−エトキシ
プロピル基２，３−ジメトキシプロピル幕２，２−ジメ
トキシエチル′＆、２−メトキシブチル基Ｉ−メチルー
２−メトキシエチル＆１−エチル−２−エトキシエチル
基 エトキシブチル基などのアルコキシアルキル１＆、
２−ヒドロキシエチル基 ２−ヒドロキシプロピル基、
４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基な
どのヒドロキシアルキル基 トリフルオロメチルｉ
２，２．２−トリクロロエチル基、ヘキサフルオロ＝ｉ
ｓｏ−プロピル基、ペンタフルオロエチル基などのハロ
ゲン化アルキル基などが挙げられる。
又 Ｍｅｔで表わされる２価金属の例としては２Ｃｕ＋
ＩＩＩ Ｚ（１１１１１ｐｅ＋Ｉｌｌ Ｃｏ１１目
Ｎ１ＣＩＩ〉Ｒｕ’■Ｉ Ｒｈ＋１１１ ｐｄ＋
Ｉｌｌ ｐＨｌ１１． Ｍｌ（ｌ目Ｍｇ １目１．３
ＣＩＩ口 Ｃａｔ １口、Ｂａｌ目＋、 ｃｄｉ＋ｌｌ
Ｈｇ（Ｉ Ｉ ｌ 、 Ｓｎ’ Ｉ ｌ １など、 １
置換３価金属の例としては、Ａｌ−Ｃｌ、 Ａｌ−Ｂｒ
、 ＡＩ−Ｆ、 Ａｌ−１，Ｇａ−Ｃｌ、 Ｇａ−
Ｆ。
ＩＩＩ Ｚ（１１１１１ｐｅ＋Ｉｌｌ Ｃｏ１１目
Ｎ１ＣＩＩ〉Ｒｕ’■Ｉ Ｒｈ＋１１１ ｐｄ＋
Ｉｌｌ ｐＨｌ１１． Ｍｌ（ｌ目Ｍｇ １目１．３
ＣＩＩ口 Ｃａｔ １口、Ｂａｌ目＋、 ｃｄｉ＋ｌｌ
Ｈｇ（Ｉ Ｉ ｌ 、 Ｓｎ’ Ｉ ｌ １など、 １
置換３価金属の例としては、Ａｌ−Ｃｌ、 Ａｌ−Ｂｒ
、 ＡＩ−Ｆ、 Ａｌ−１，Ｇａ−Ｃｌ、 Ｇａ−
Ｆ。
Ｇａ−１，Ｇａ−Ｂｒ、 Ｉｎ−Ｃｌ、 Ｉｎ−Ｂ
ｒ、 Ｉｎ−１，、Ｉｎ−Ｆ。
ｒ、 Ｉｎ−１，、Ｉｎ−Ｆ。
ＴＩ−（：ｌ、 Ｔｌ−８ｒ、 Ｔｌ−１，ＴＩ−
Ｆ、 Ａｌ−Ｃ６ＨｓｒＡＩ−Ｃ＠Ｈ４ＣＨ１，Ｉｎ
−ＣＪ６． Ｉｎ−ＣＪａＣＢ３． Ｉｎ−Ｃ１１Ｈ
ｔ。
Ｆ、 Ａｌ−Ｃ６ＨｓｒＡＩ−Ｃ＠Ｈ４ＣＨ１，Ｉｎ
−ＣＪ６． Ｉｎ−ＣＪａＣＢ３． Ｉｎ−Ｃ１１Ｈ
ｔ。
Ｍｎ（ＯＨ）などが挙げられる。
２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣ１ｔ。
５ｉＣＩ２．５ｉＢｒ２． ＳｉＦ２． Ｓｉ＋２．
ＺｒＣＩ＝、 ＧａＣＩ＝。
ＺｒＣＩ＝、 ＧａＣＩ＝。
ＧｅＢｒ２． Ｇｅ１２． ＧｅＦｔ、 ５ｎＣＩ２．
ＳｎＢｒ２． Ｓｎ＋２． ＳｎＦ２゜ＴｉＣｌ２．
ＴｉＢｒ２． ＴｉＦ２． ５ｉ（ＯＨ）ｔ、
Ｇｅ（ＯＨ）ｔ。
ＳｎＢｒ２． Ｓｎ＋２． ＳｎＦ２゜ＴｉＣｌ２．
ＴｉＢｒ２． ＴｉＦ２． ５ｉ（ＯＨ）ｔ、
Ｇｅ（ＯＨ）ｔ。
Ｚｒ（ＯＲ）ｘ、 Ｎｎ（ＯＨ）２． ５ｏ（Ｏ
Ｈ）＊、 ＴｉＲ１，ＣｒＲ２，５ｉＲ２゜５ｎＲ
２、ＧｅＲ２［Ｒはアルキル基、フェニル基２ナフチル
基及びその誘導体を表わす］、 ５ｉ（ＯＲ’）ａ。
Ｈ）＊、 ＴｉＲ１，ＣｒＲ２，５ｉＲ２゜５ｎＲ
２、ＧｅＲ２［Ｒはアルキル基、フェニル基２ナフチル
基及びその誘導体を表わす］、 ５ｉ（ＯＲ’）ａ。
５ｎ（ＯＲ’）２． Ｇｅ（ＯＲ’）２． Ｔｉ（ＯＲ
’）＊、 Ｃｒ（ＯＲ’）ｔ ［Ｒ’はアルキル基 フ
ェニル基 ナフチル基 トリアルキルシリル基 ジアル
キルアルコキシシリル基の誘導体を表わすコ、５ｎ（Ｓ
Ｒ”）２． Ｇｅ＜ＳＲ”）２Ｅ Ｒ’はアルキル基
フェニル基 ナフチル基及びその誘導体を表わす］など
が挙げられる。
’）＊、 Ｃｒ（ＯＲ’）ｔ ［Ｒ’はアルキル基 フ
ェニル基 ナフチル基 トリアルキルシリル基 ジアル
キルアルコキシシリル基の誘導体を表わすコ、５ｎ（Ｓ
Ｒ”）２． Ｇｅ＜ＳＲ”）２Ｅ Ｒ’はアルキル基
フェニル基 ナフチル基及びその誘導体を表わす］など
が挙げられる。
オキシ金属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯなどが
挙げられる。
挙げられる。
式（ｒ）で示されるアルコキシフタロシアニン化合物の
合成法として速 下式（ｍ）又は（ｒＶ）Ｈ ｔｌ （ｍ） （ＩＶ） で示される化合物の１〜４種を混合して、例えば１．８
−ジアザビシクロ［５，４，０］〜７−ウンデセン（Ｄ
ＢＵ）の存在下にブタノール中で加熱上反応することに
より得ることができる。
合成法として速 下式（ｍ）又は（ｒＶ）Ｈ ｔｌ （ｍ） （ＩＶ） で示される化合物の１〜４種を混合して、例えば１．８
−ジアザビシクロ［５，４，０］〜７−ウンデセン（Ｄ
ＢＵ）の存在下にブタノール中で加熱上反応することに
より得ることができる。
本発明に使用できるハロゲン化剤として（Ｌ 塩素、臭
素、ヨウ素、塩化スルフリル、塩化チオニル、−塩化ヨ
ウ素、４級アンモニウムクロリド、４級アンモニウムプ
ロミド、 ４級アンモニウムヨウダイト、次亜塩素酸し
一ブチル、 ３ヨウ化カリウムなどが好ましい、また、
必要に応じて酸化剤、鉄粉などの触媒を用いても良い、
ハロゲン化剤の量としては 原料である式（Ｉ）のフタ
ロシアニンに対して、 １〜６モル比が好ましい。
素、ヨウ素、塩化スルフリル、塩化チオニル、−塩化ヨ
ウ素、４級アンモニウムクロリド、４級アンモニウムプ
ロミド、 ４級アンモニウムヨウダイト、次亜塩素酸し
一ブチル、 ３ヨウ化カリウムなどが好ましい、また、
必要に応じて酸化剤、鉄粉などの触媒を用いても良い、
ハロゲン化剤の量としては 原料である式（Ｉ）のフタ
ロシアニンに対して、 １〜６モル比が好ましい。
酢酸溶媒の量として４１ 原料のフタロシアニンに対
して５〜５００重量倍、好ましくは１０〜２００重量倍
であり、その量は必要とするハロゲン化率（式（Ｉｆ）
中のｎが１〜４）により適宜調整される。
して５〜５００重量倍、好ましくは１０〜２００重量倍
であり、その量は必要とするハロゲン化率（式（Ｉｆ）
中のｎが１〜４）により適宜調整される。
反応温度としては、２０〜９０℃２ 好ましくは４０〜
７０℃である９反応温度が２０℃よりも低いと反応がう
まく進行せず、また９０℃を越えるとハロゲン化率を制
御することが困難となる。
７０℃である９反応温度が２０℃よりも低いと反応がう
まく進行せず、また９０℃を越えるとハロゲン化率を制
御することが困難となる。
本発明において＋１ 反応温度、溶媒量を調節し、生
成するハロゲン化アルコキシフタロシアニンを反応系よ
り反応・析出せしめるものである。
成するハロゲン化アルコキシフタロシアニンを反応系よ
り反応・析出せしめるものである。
［実施例）
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。
実施例１
パラジウム テトラα−（１，３−ジメチルブチルオキ
シ）フタロシアニンＩ５ｇを酢酸３７５１に装入し、４
５℃に昇温して溶解させた 次に臭素１９ｇを滴下し、
５０℃で１時間撹拌した 反応液を４０℃に降温し、析
出した結晶をろ別した 得られた結晶をメタノール２０
０ｍ１で３１１スラツジし、減圧乾燥した。
シ）フタロシアニンＩ５ｇを酢酸３７５１に装入し、４
５℃に昇温して溶解させた 次に臭素１９ｇを滴下し、
５０℃で１時間撹拌した 反応液を４０℃に降温し、析
出した結晶をろ別した 得られた結晶をメタノール２０
０ｍ１で３１１スラツジし、減圧乾燥した。
収量は１７．７ｇであった
元素分析により、臭素の置換数は３個であることが判明
した 元素分析： Ｃｓ＊Ｈ＊＋Ｎ５ＯＪｒ）Ｐｄ実施例２ パラジウムテトラα−（１，３−ジメチルブチルオキシ
）フタロシアニンｌＯｇを酢酸１５０１に装入し、４０
℃に昇温して溶解させた 次に臭素６ｇを滴下し、４０
℃で３０分間撹拌した。そのままの温度で析出した結晶
をろ別した。得られた結晶をメタノール１００１１で３
回スラッジし、減圧乾燥した。収量はｌ１ｇであった。
した 元素分析： Ｃｓ＊Ｈ＊＋Ｎ５ＯＪｒ）Ｐｄ実施例２ パラジウムテトラα−（１，３−ジメチルブチルオキシ
）フタロシアニンｌＯｇを酢酸１５０１に装入し、４０
℃に昇温して溶解させた 次に臭素６ｇを滴下し、４０
℃で３０分間撹拌した。そのままの温度で析出した結晶
をろ別した。得られた結晶をメタノール１００１１で３
回スラッジし、減圧乾燥した。収量はｌ１ｇであった。
元素分析により、臭素の置換数は２１１であることが判
明した。
明した。
元素分析： Ｃｓ５Ｈ＊ｔＮ＊０ａＢｒｌ！Ｐｄ実施例
３ パラジウムテトラα−（１−ｉｓｏ−プロピル−２−メ
チルブチルオキシ）フタロシアニンｌＯｇを酢酸４００
１に装入し、４０℃に昇温しで溶解させた 次に臭素１
６ｇを滴下し、７０℃で５時間撹拌した 反応液を４０
℃に降温し析出した結晶をろ別した。得られた結晶をメ
タノール１００ｓ＋Ｉで３＠スラツジし、減圧乾燥した
。収量は１２．３ｇであった。
３ パラジウムテトラα−（１−ｉｓｏ−プロピル−２−メ
チルブチルオキシ）フタロシアニンｌＯｇを酢酸４００
１に装入し、４０℃に昇温しで溶解させた 次に臭素１
６ｇを滴下し、７０℃で５時間撹拌した 反応液を４０
℃に降温し析出した結晶をろ別した。得られた結晶をメ
タノール１００ｓ＋Ｉで３＠スラツジし、減圧乾燥した
。収量は１２．３ｇであった。
元素分析により、臭素の置換数は４個であることが判明
した。
した。
元素分析二ＣａｅＨａ＊Ｎａ０ａＢｒａＰｄ実施例４
パラジウム テトラα−（２−エチルへキシルオキシ）
フタロシアニン２ｇを酢酸４００１に装入し、４０℃に
昇温しで溶解させた０次に臭素５ｇを滴下し、５０℃で
１時間撹拌した 反応液を４０℃に降温し析出した結晶
をろ別した。得られた結晶をメタノール３０ｍ１で３Ｉ
ｉｌスラツジし、減圧乾燥した。収量は２゜２ｇであっ
た。
フタロシアニン２ｇを酢酸４００１に装入し、４０℃に
昇温しで溶解させた０次に臭素５ｇを滴下し、５０℃で
１時間撹拌した 反応液を４０℃に降温し析出した結晶
をろ別した。得られた結晶をメタノール３０ｍ１で３Ｉ
ｉｌスラツジし、減圧乾燥した。収量は２゜２ｇであっ
た。
元素分析の語気 得られたものは臭素置換数２個と３個
の中間の値を示し、臭素２個置換と３個置換のフタロシ
アニンの混合物であることが判明した 元素分析： 実施例５ ジクロロシリコン テトラα−（２−エチルへキシルオ
キシ）フタロシアニン５ｇを酢酸１００ｍ１に装入し、
４０℃に昇温して溶解させた９次に臭素５ｇを滴下し、
５０℃で１時間撹拌した１反応液を４０℃に降温し析出
した結晶をろ別した。得られた結晶をメタノール１００
１で３回スラッジし、減圧乾燥した。
の中間の値を示し、臭素２個置換と３個置換のフタロシ
アニンの混合物であることが判明した 元素分析： 実施例５ ジクロロシリコン テトラα−（２−エチルへキシルオ
キシ）フタロシアニン５ｇを酢酸１００ｍ１に装入し、
４０℃に昇温して溶解させた９次に臭素５ｇを滴下し、
５０℃で１時間撹拌した１反応液を４０℃に降温し析出
した結晶をろ別した。得られた結晶をメタノール１００
１で３回スラッジし、減圧乾燥した。
収量は５．２ｇであった。
元素分析により、臭素の置換数は３個であることが判明
した。
した。
元素分析： Ｃ５ＪｙｙＮ＊０Ｊｒ３ＣＩ２Ｓｉ実施例
６ パラジウム テトラα−（ｌ、３−ジメチルブチルオキ
シ）フタロシアニン２ｇを酢酸４０１に装入し、３５℃
に昇温しで溶解させた９次に塩化スルフリル２ｇを滴下
し、５０℃で１．５時間撹拌した１反応液を３５℃に降
温し、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水５０
ｍ１で２回洗浄し、メタノール５０ｍ１で３回スラッジ
し、減圧乾燥した。収量は２．１ｇであった。
６ パラジウム テトラα−（ｌ、３−ジメチルブチルオキ
シ）フタロシアニン２ｇを酢酸４０１に装入し、３５℃
に昇温しで溶解させた９次に塩化スルフリル２ｇを滴下
し、５０℃で１．５時間撹拌した１反応液を３５℃に降
温し、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水５０
ｍ１で２回洗浄し、メタノール５０ｍ１で３回スラッジ
し、減圧乾燥した。収量は２．１ｇであった。
元素分析により、塩素の置換数は４Ｍであることが判明
した。
した。
元素分析：
Ｃｓ５ＨｓｓＮｉＯａＣ１４Ｐｄ
〔発明の効果）
本発明により、
アルコキシフタロシアニンにハ
ロゲン原子の導入量を制御して置換することが可能とな
った
った
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｒは、置換または未置換のアルキル基
をあらわし、Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属原子
、置換３価金属原子、２置換４価金属原子を表わす。〕
で示されるフタロシアニン化合物を酢酸中、２０〜９０
℃でハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、下式
（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） と同一の意味 ［式（II）中、Ｒ及びＭｅｔは式（ I ）と同一の意味
を表し、Ｘは、塩素、臭素、またはヨウ素を表し、ｎは
１≦ｎ≦４である。］で示されるフタロシアニン化合物
の製造方法。 ２、酢酸の使用量が式（ I ）のフタロシアニン化合物
に対して１０〜２００重量倍である請求項１記載の製造
方法。 ３、ハロゲン化剤の使用量が式（ I ）のフタロシアニ
ン化合物に対して１〜６モル比である請求項２記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2118573A JPH0764990B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | フタロシアニン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2118573A JPH0764990B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | フタロシアニン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0415263A true JPH0415263A (ja) | 1992-01-20 |
| JPH0764990B2 JPH0764990B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=14739943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2118573A Expired - Lifetime JPH0764990B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | フタロシアニン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764990B2 (ja) |
-
1990
- 1990-05-10 JP JP2118573A patent/JPH0764990B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0764990B2 (ja) | 1995-07-12 |
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