JPH04153220A - 芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合体及びその製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合体及びその製造方法Info
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- JPH04153220A JPH04153220A JP1042790A JP1042790A JPH04153220A JP H04153220 A JPH04153220 A JP H04153220A JP 1042790 A JP1042790 A JP 1042790A JP 1042790 A JP1042790 A JP 1042790A JP H04153220 A JPH04153220 A JP H04153220A
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- sulfone
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Links
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合
体の製造方法に関するものである。
体の製造方法に関するものである。
（従来の技術）
芳香族ポリエーテル・エーテルケトンは、その総合的性
能が優れているとはいえ、その応用面においては、まだ
二つの問題点が存在しており、改良が待たれるところで
ある。上記問題点の一つは、加工温度が高く、約４００
℃を要することで、もう一つは、ガラス転移温度が１４
３℃と不足していることである。
能が優れているとはいえ、その応用面においては、まだ
二つの問題点が存在しており、改良が待たれるところで
ある。上記問題点の一つは、加工温度が高く、約４００
℃を要することで、もう一つは、ガラス転移温度が１４
３℃と不足していることである。
このため、近年来、それ以外の熱可塑性ポリマーと混合
することにより、前記問題点を改良することを特徴とす
る特許が次々と出願されており、これらには、例えば、
ヨーロッパ特許ＥＰＩ５７．４６６号、ＥＰ１７６．９
８８号、日本公開特許ＪＰ６２−１０１６１号等のよう
なものがある。
することにより、前記問題点を改良することを特徴とす
る特許が次々と出願されており、これらには、例えば、
ヨーロッパ特許ＥＰＩ５７．４６６号、ＥＰ１７６．９
８８号、日本公開特許ＪＰ６２−１０１６１号等のよう
なものがある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これら従来の混合体系は、加工温度の問
題を改善し得るとはいえ、相手方ポリマーと芳香族ポリ
エーテル・エーテルケトンとは相溶せず、このため、芳
香族ポリエーテル・エーテルケトンのガラス転移温度を
高めることが不可能であった。
題を改善し得るとはいえ、相手方ポリマーと芳香族ポリ
エーテル・エーテルケトンとは相溶せず、このため、芳
香族ポリエーテル・エーテルケトンのガラス転移温度を
高めることが不可能であった。
本発明の発明者らは、先人の研究を検討した結果、芳香
族ポリエーテル・スルホンのオリゴマーと芳香族ポリエ
ーテル・エーテルケトンのオリゴマーを用いる方法によ
り、芳香族ポリエーテル・エーテルケトンのブロック共
重合体を合成することができ、得られた共重合体が前記
混合体系の性能とは異なることを発見し、本発明を完成
するに至った。
族ポリエーテル・スルホンのオリゴマーと芳香族ポリエ
ーテル・エーテルケトンのオリゴマーを用いる方法によ
り、芳香族ポリエーテル・エーテルケトンのブロック共
重合体を合成することができ、得られた共重合体が前記
混合体系の性能とは異なることを発見し、本発明を完成
するに至った。
（問題点を解決するための手段）
即ち、本発明の芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共
重合体の製造方法は、芳香族ポリエーテル・エーテルケ
トンオリゴマーと、芳香族ポリエーテル・スルホンオリ
ゴマーとにより、芳香族ポリエーテル・エーテルケトン
ブロック共重合体を得ることを特徴とし、又、本発明の
芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合体は、芳香
族ポリエーテル・エーテルケトン部分と、芳香族ポリエ
ーテル・スルホン部分とよりなることを特徴とするもの
であり、この構成において、前記オリゴマー或いはそれ
に由来する部分の平均重合度Ｘｎを、いずれも２〜１０
００の範囲内にコントロールしたり、或いは、共重合体
中における芳香族ポリエーテル・エーテルケトンと芳香
族ポリエーテル・スルホンとの重量比が、９５〜５：５
〜９５の範囲内にあるような態様をも採用し得るもので
ある。
重合体の製造方法は、芳香族ポリエーテル・エーテルケ
トンオリゴマーと、芳香族ポリエーテル・スルホンオリ
ゴマーとにより、芳香族ポリエーテル・エーテルケトン
ブロック共重合体を得ることを特徴とし、又、本発明の
芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合体は、芳香
族ポリエーテル・エーテルケトン部分と、芳香族ポリエ
ーテル・スルホン部分とよりなることを特徴とするもの
であり、この構成において、前記オリゴマー或いはそれ
に由来する部分の平均重合度Ｘｎを、いずれも２〜１０
００の範囲内にコントロールしたり、或いは、共重合体
中における芳香族ポリエーテル・エーテルケトンと芳香
族ポリエーテル・スルホンとの重量比が、９５〜５：５
〜９５の範囲内にあるような態様をも採用し得るもので
ある。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明では、先ず、必要に応じて、それぞれ平均重合度
Ｘｎの異なる芳香族ポリエーテル・エーテルケトンのオ
リゴマーと芳香族ポリエーテルスルホンのオリゴマーを
合成し、しかる後に、両種のオリゴマーを興なる混合比
率で重合して、必要な共重合体を得るに至る。
Ｘｎの異なる芳香族ポリエーテル・エーテルケトンのオ
リゴマーと芳香族ポリエーテルスルホンのオリゴマーを
合成し、しかる後に、両種のオリゴマーを興なる混合比
率で重合して、必要な共重合体を得るに至る。
ここで、芳香族ポリエーテル・エーテルケトンのオリゴ
マー及び芳香族ポリエーテル・スルホンのオリゴマーの
合成方法について説明すれば、前者は、例えば４，４°
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと４，４°−ジクロ
ロジフェニルスルホンとをスルホラン等の溶媒中で反応
させればよく、又、後者は、例えば４，４′−ジフルオ
ロベンゾフェノンとハイドロキノンをジフェニルスルホ
ン等の溶媒中で反応させればよい。
マー及び芳香族ポリエーテル・スルホンのオリゴマーの
合成方法について説明すれば、前者は、例えば４，４°
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと４，４°−ジクロ
ロジフェニルスルホンとをスルホラン等の溶媒中で反応
させればよく、又、後者は、例えば４，４′−ジフルオ
ロベンゾフェノンとハイドロキノンをジフェニルスルホ
ン等の溶媒中で反応させればよい。
本発明においては、前記オリゴマーを合成する際に用い
る二種のモノマーの配合モル比ｒによりコントロールし
て、芳香族ポリエーテル・エーテルケトン及び芳香族ポ
リエーテル・スルホンについて、平均重合度Ｘｎの値が
２〜１０００の範囲内となるよう、コントロールしてい
る。
る二種のモノマーの配合モル比ｒによりコントロールし
て、芳香族ポリエーテル・エーテルケトン及び芳香族ポ
リエーテル・スルホンについて、平均重合度Ｘｎの値が
２〜１０００の範囲内となるよう、コントロールしてい
る。
尚、オリゴマーの平均重合度Ｘｎは、配合モル比ｒを用
いて次の下記式によって計算される。
いて次の下記式によって計算される。
Ｘ ｎ −（１＋ ｒ ＞ ／ （１−ｒ ＞本発明は
、上記のようにして得られた両オリゴマーを共重合させ
るのであるが、その方法としては、例えば、芳香族ポリ
エーテル・エーテルケトンオリゴマーを含む反応容器中
に、攪拌しつつ、芳香族ポリエーテル・スルホンオリゴ
マーを加えて共重合させる方法を挙げることができる。
、上記のようにして得られた両オリゴマーを共重合させ
るのであるが、その方法としては、例えば、芳香族ポリ
エーテル・エーテルケトンオリゴマーを含む反応容器中
に、攪拌しつつ、芳香族ポリエーテル・スルホンオリゴ
マーを加えて共重合させる方法を挙げることができる。
本発明においては、平均重合度Ｘｎにより、芳香族ポリ
エーテル・エーテルケトンと芳香族ボリエーテル・スル
ホンとが共重合した際の、共重合体中における組成重量
比を調整することができ、即ち、芳香族ポリエーテル・
エーテルケトン／芳香族ポリエーテル・スルホンの重量
比を９５〜５：５〜９５の間に在るようにすることが可
能である。
エーテル・エーテルケトンと芳香族ボリエーテル・スル
ホンとが共重合した際の、共重合体中における組成重量
比を調整することができ、即ち、芳香族ポリエーテル・
エーテルケトン／芳香族ポリエーテル・スルホンの重量
比を９５〜５：５〜９５の間に在るようにすることが可
能である。
このようにして得られた本発明芳香族ポリエーテル・エ
ーテルケトン共重合体は、以下の実施例に示されるよう
な優れた物性を具え、各種の方面で有用されるものであ
る。
ーテルケトン共重合体は、以下の実施例に示されるよう
な優れた物性を具え、各種の方面で有用されるものであ
る。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
攪拌器及び還流冷却管を取付けた三日フラスコ中に、正
確に秤量した０、５モルの４．４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンと０．４５モルの４゜４”−ジクロロジ
フェニルスルホンと４６０ｍ１のスルホラン及び１００
ｍ１のキシレンを加える。窒素を通しつつ温度が８０℃
になるまで加熱攪拌し、１．０モルの水酸化ナトリウム
水溶液（３０〜３５％）を加え、温度が１１６℃まで連
続的に上昇したときに、キシレンと水とを共沸還流させ
て、分水器中で水を連続的に分水する。還流しているキ
シレンが清澄し、体系中に水が生成しなくなったときに
、継続的に温度を上昇させてキシレンを漏失し、更に２
２０℃において１２時間反応を継続すれば、両末端が水
酸基末端となり、平均重合度Ｘｎが１９である芳香族ポ
リエーテル・スルホンのオリゴマーが得られる。
確に秤量した０、５モルの４．４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンと０．４５モルの４゜４”−ジクロロジ
フェニルスルホンと４６０ｍ１のスルホラン及び１００
ｍ１のキシレンを加える。窒素を通しつつ温度が８０℃
になるまで加熱攪拌し、１．０モルの水酸化ナトリウム
水溶液（３０〜３５％）を加え、温度が１１６℃まで連
続的に上昇したときに、キシレンと水とを共沸還流させ
て、分水器中で水を連続的に分水する。還流しているキ
シレンが清澄し、体系中に水が生成しなくなったときに
、継続的に温度を上昇させてキシレンを漏失し、更に２
２０℃において１２時間反応を継続すれば、両末端が水
酸基末端となり、平均重合度Ｘｎが１９である芳香族ポ
リエーテル・スルホンのオリゴマーが得られる。
攪拌器を取付けた他の三日フラスコ中に、０゜５モルの
４，４°−ジフルオロベンゾフェノンと０．４５モルの
ハイドロキノン及び３００ｇのジフェニルスルホンを加
え、窒素を通しつつ攪拌して、温度を１８０℃まで上昇
させた後に、０．４５５モルの無水炭酸カリウムを加え
る。しかる後に、温度を３２０℃まで段階的に上昇させ
、更に温度を３２０℃に維持して反応を２時間続け、初
めに製造し得た水酸基末端の芳香族ポリエーテル・スル
ホンオリゴマーと０．０５モルの無水炭酸カリウム及び
一定量のジフェニルスルホンを除徐に加入し、均一に攪
拌した後、引き続き３２０℃で３時間反応させてから、
その反応生成物を水中に注入して冷却し、粉砕した後に
、アセトンと水を交互に用いて煮沸精製すれば、芳香族
ポリエーテル・エーテルケトン／芳香族ポリエーテル・
スルホンブロック共重合体が得られ、そのセグメント長
さは両者共にＸｎ＝１９で、組成重量比は芳香族ポリエ
ーテル・エーテルケトン／芳香族ポリエーテル・スルホ
ン＝３８：６２であった。
４，４°−ジフルオロベンゾフェノンと０．４５モルの
ハイドロキノン及び３００ｇのジフェニルスルホンを加
え、窒素を通しつつ攪拌して、温度を１８０℃まで上昇
させた後に、０．４５５モルの無水炭酸カリウムを加え
る。しかる後に、温度を３２０℃まで段階的に上昇させ
、更に温度を３２０℃に維持して反応を２時間続け、初
めに製造し得た水酸基末端の芳香族ポリエーテル・スル
ホンオリゴマーと０．０５モルの無水炭酸カリウム及び
一定量のジフェニルスルホンを除徐に加入し、均一に攪
拌した後、引き続き３２０℃で３時間反応させてから、
その反応生成物を水中に注入して冷却し、粉砕した後に
、アセトンと水を交互に用いて煮沸精製すれば、芳香族
ポリエーテル・エーテルケトン／芳香族ポリエーテル・
スルホンブロック共重合体が得られ、そのセグメント長
さは両者共にＸｎ＝１９で、組成重量比は芳香族ポリエ
ーテル・エーテルケトン／芳香族ポリエーテル・スルホ
ン＝３８：６２であった。
実施例２〜５
実験の手順は、実施例１と全く同じであるが、芳香族ポ
リエーテル・スルホンオリゴマーの合成時の配合モル比
を、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを、 実８１例２・・・０．２モル 実施例３・・・０．１モル 実施例４・・・０．０２４モル 実施例５・・・０．０１２モル に、又、４，４°−ジクロロジフェニルスルホンを、 実施例２・・・０．１８４モル 実施例３・・・０．０９２モル 実施例４・・・０．０２２モル 実施例５・・・０．０１１モル に改め、ポリエーテル・エーテルケトンオリゴマーの合
成時の配合モル比を、４，４′−ジフルオロベンゾフェ
ノンを、各実施例共０．４モルに、又、ハイドロキノン
を、 実施例２・・・０．３８４モル 実施例３・・・０．３９２モル 実施例４・・・０．３９８モル 実施例５・・・０．３９９モル に改めればよい。
リエーテル・スルホンオリゴマーの合成時の配合モル比
を、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを、 実８１例２・・・０．２モル 実施例３・・・０．１モル 実施例４・・・０．０２４モル 実施例５・・・０．０１２モル に、又、４，４°−ジクロロジフェニルスルホンを、 実施例２・・・０．１８４モル 実施例３・・・０．０９２モル 実施例４・・・０．０２２モル 実施例５・・・０．０１１モル に改め、ポリエーテル・エーテルケトンオリゴマーの合
成時の配合モル比を、４，４′−ジフルオロベンゾフェ
ノンを、各実施例共０．４モルに、又、ハイドロキノン
を、 実施例２・・・０．３８４モル 実施例３・・・０．３９２モル 実施例４・・・０．３９８モル 実施例５・・・０．３９９モル に改めればよい。
得られたブロック共重合体のセグメント長さは芳香族ポ
リエーテル・スルホンオリゴマーで、実施例２・・・Ｘ
ｎ＝２４ 実施例３・・・Ｘｎ＝２４ 実施例４・・・Ｘｎ＝２３ 実施例５・・・Ｘｎ＝２３ であり、芳香族ポリエーテル・エーテルケトンオリゴマ
ーで、 実施例２・・・Ｘｎ＝４９ 実施例３・・・Ｘｎ＝９９ 実施例４−−−Ｘｎ＝３９９ 実施例５・・−Ｘｎ＝７９９ であった。
リエーテル・スルホンオリゴマーで、実施例２・・・Ｘ
ｎ＝２４ 実施例３・・・Ｘｎ＝２４ 実施例４・・・Ｘｎ＝２３ 実施例５・・・Ｘｎ＝２３ であり、芳香族ポリエーテル・エーテルケトンオリゴマ
ーで、 実施例２・・・Ｘｎ＝４９ 実施例３・・・Ｘｎ＝９９ 実施例４−−−Ｘｎ＝３９９ 実施例５・・−Ｘｎ＝７９９ であった。
又、組成重量比である芳香族ポリエーテル・エーテ゛ル
ケトン／芳香族ポリエーテル・スルホンは、 実施例２・・・５５：４５ 実施例３・・・７１ ： ２９ 実施例４・・・９２：８ 実施例５・・・９５：５ であった。
ケトン／芳香族ポリエーテル・スルホンは、 実施例２・・・５５：４５ 実施例３・・・７１ ： ２９ 実施例４・・・９２：８ 実施例５・・・９５：５ であった。
物性試験
以上の各実施例で得られた本発明芳香族ポリエーテル・
エーテルケトン共重合体につき、ガラス転移点、融点及
び耐溶剤性を測定或いは検定した。
エーテルケトン共重合体につき、ガラス転移点、融点及
び耐溶剤性を測定或いは検定した。
その結果を、以下の表に示す０表中の数字の単位は℃で
ある。
ある。
表
実施例 比較例
共重合体 １ ２ ３ ４ ５ （１）（２）
力゛ラス転移点 １３５ １７１ １７５ １５７ １
５０ １４３ ２２５融点 ２８０２８２２８５３２
５３２１１！ ３３４尚、上記の表は、各実施例で得ら
れた共重合体粉末を、プレス成形機（温度３４０〜３５
０℃、圧力１００Ｋｇ／ｃｍ２）によりシート状に成形
したものについて行なった。耐溶剤性は、これをＮ、Ｎ
ジメチルアセトアミド中に２５℃で３０時間浸漬した状
態を示している。又、同じく表中の共重合体１乃至５は
実施例１〜５で得られた共重合体を、（１）及び（２）
は比較例として芳香族ポリエーテル・エーテルケトン単
体及び芳香族ポリエーテル・スルホン単体の儀表したも
のである。
力゛ラス転移点 １３５ １７１ １７５ １５７ １
５０ １４３ ２２５融点 ２８０２８２２８５３２
５３２１１！ ３３４尚、上記の表は、各実施例で得ら
れた共重合体粉末を、プレス成形機（温度３４０〜３５
０℃、圧力１００Ｋｇ／ｃｍ２）によりシート状に成形
したものについて行なった。耐溶剤性は、これをＮ、Ｎ
ジメチルアセトアミド中に２５℃で３０時間浸漬した状
態を示している。又、同じく表中の共重合体１乃至５は
実施例１〜５で得られた共重合体を、（１）及び（２）
は比較例として芳香族ポリエーテル・エーテルケトン単
体及び芳香族ポリエーテル・スルホン単体の儀表したも
のである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族ポリエーテル・エーテルケトンオリゴマーと
、芳香族ポリエーテル・スルホンオリゴマーとにより、
芳香族ポリエーテル・エーテルケトンブロック共重合体
を得ることを特徴とする芳香族ポリエーテル・エーテル
ケトン共重合体の製造方法。 ２ 請求項１に記載のオリゴマーの平均重合度＠Ｘ＠ｎ
を、いずれも２〜１０００の範囲内にコントロールする
ことを特徴とする芳香族ポリエーテル・エーテルケトン
共重合体の製造方法。 ３ 共重合体中における芳香族ポリエーテル・エーテル
ケトンと芳香族ポリエーテル・スルホンとの重量比が、
９５〜５：５〜９５の範囲内にあることを特徴とする請
求項１又は２に記載の芳香族ポリエーテル・エーテルケ
トン共重合体の製造方法。 ４ 芳香族ポリエーテル・エーテルケトン部分と、芳香
族ポリエーテル・スルホン部分とよりなることを特徴と
する芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合体。 ５ 請求項１に記載の芳香族ポリエーテル・エーテルケ
トン部分及び芳香族ポリエーテル・スルホン部分の平均
重合度＠Ｘ＠ｎが、いずれも２〜１０００の範囲内にあ
ることを特徴とする芳香族ポリエーテル・エーテルケト
ン共重合体。 ６ 芳香族ポリエーテル・エーテルケトン部分と芳香族
ポリエーテル・スルホン部分との重量比が、９５〜５：
５〜９５の範囲内にあることを特徴とする請求項４又は
５に記載の芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合
体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN89100356.8 | 1989-01-19 | ||
| CN 89100356 CN1025504C (zh) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | 芳香族聚醚醚酮共聚物的制备 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04153220A true JPH04153220A (ja) | 1992-05-26 |
Family
ID=4853817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1042790A Pending JPH04153220A (ja) | 1989-01-19 | 1990-01-19 | 芳香族ポリエーテル・エーテルケトン共重合体及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04153220A (ja) |
| CN (1) | CN1025504C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2698719C1 (ru) * | 2019-02-12 | 2019-08-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101798466B (zh) * | 2010-03-16 | 2012-05-30 | 漳州市奈特新型建材有限责任公司 | 一种天然纤维复合材料及其制备方法 |
| CN110483774B (zh) * | 2019-08-06 | 2022-01-28 | 金发科技股份有限公司 | 一种芳族砜聚合物及芳族砜聚合物的制备方法 |
-
1989
- 1989-01-19 CN CN 89100356 patent/CN1025504C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-01-19 JP JP1042790A patent/JPH04153220A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| RU2698719C1 (ru) * | 2019-02-12 | 2019-08-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1025504C (zh) | 1994-07-20 |
| CN1044285A (zh) | 1990-08-01 |
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