JPH04159236A - ビフェニル化合物の製造方法 - Google Patents
ビフェニル化合物の製造方法Info
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- JPH04159236A JPH04159236A JP2279326A JP27932690A JPH04159236A JP H04159236 A JPH04159236 A JP H04159236A JP 2279326 A JP2279326 A JP 2279326A JP 27932690 A JP27932690 A JP 27932690A JP H04159236 A JPH04159236 A JP H04159236A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬、農薬、及び染顔料の中間体、ポリマー
原料、可塑剤、防腐剤、写真材料などに有用なビフェニ
ル化合物の製造方法に関する。
原料、可塑剤、防腐剤、写真材料などに有用なビフェニ
ル化合物の製造方法に関する。
これまで芳香族化合物をパラジウム触媒の存在下、分子
状酸素を反応系に供給して、脱水素三量化するビフェニ
ル化合物の製造方法が知られている。しかしこの方法に
おいては、高沸点の副生成物が多量に生成し、ビフェニ
ル化合物の選択率が低い。また、モノ置換芳香族化合物
あるいはジ置換芳香族化合物を用いた場合には、それぞ
れ６種類、３種類のビフェニル化合物の異性体が生成し
、目的とするビフェニル化合物を単離、精製することが
困難である。
状酸素を反応系に供給して、脱水素三量化するビフェニ
ル化合物の製造方法が知られている。しかしこの方法に
おいては、高沸点の副生成物が多量に生成し、ビフェニ
ル化合物の選択率が低い。また、モノ置換芳香族化合物
あるいはジ置換芳香族化合物を用いた場合には、それぞ
れ６種類、３種類のビフェニル化合物の異性体が生成し
、目的とするビフェニル化合物を単離、精製することが
困難である。
上記問題点を解決するために、触媒の存在下、芳香族ハ
ロゲン化物を還元的にカップリングさせ、ビフェニル化
合物を製造する方法が報告されている。芳香族ハロゲン
化物に銅粉を接触させてビフェニル化合物を製造する方
法は、ウルマン（υｌ１ｍａｎｎ）反応として知られて
いる（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ。
ロゲン化物を還元的にカップリングさせ、ビフェニル化
合物を製造する方法が報告されている。芳香族ハロゲン
化物に銅粉を接触させてビフェニル化合物を製造する方
法は、ウルマン（υｌ１ｍａｎｎ）反応として知られて
いる（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ。
１９６４年、６４巻、６１３頁）が、この反応では化学
量論量の銅粉を必要とし、また、この反応は、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基、アミノ基などの置換基を有する
芳香族化合物には適用できないという欠点がある。
量論量の銅粉を必要とし、また、この反応は、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基、アミノ基などの置換基を有する
芳香族化合物には適用できないという欠点がある。
Ｆ、 Ｃ１ａｒｋ等によって報告されているトリアルキ
ルアミン及びパラジウム触媒の存在下、芳香族沃素化物
を反応させてビフェニル化合物を製造する方法（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒ
ｋｉｎＩ 、 １９７５年、１２１頁）は、出発原料と
して、安価な芳香族臭素化物を使用すると反応が進まず
、入手が困姐で高価な芳香族沃素化物を必要とし、かつ
、多くの還元化合物が副生ずる。
ルアミン及びパラジウム触媒の存在下、芳香族沃素化物
を反応させてビフェニル化合物を製造する方法（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒ
ｋｉｎＩ 、 １９７５年、１２１頁）は、出発原料と
して、安価な芳香族臭素化物を使用すると反応が進まず
、入手が困姐で高価な芳香族沃素化物を必要とし、かつ
、多くの還元化合物が副生ずる。
出発原料として芳香族臭素化物が使用できる方法として
は、Ｍ、 Ｓｅｍｍｅｌｈａｃｋ等の報告によるニッケ
ルのシクロオクタジエン錯体を用いる方法（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５
ｏｃｉｅｔｙ 、 １９７１年、９３巻、５９０８頁）
、Ａ、Ｋｅｎｄｅの報告による−”ｔケルのトリフェ
ニルホスフィン錯体を用いる方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、 １９７５年、３３７５頁）が
知られているが、いずれも化学量論量のニッケルを必要
とし、工業的な方法とは言いがたい。また、前記の反応
系にさらに亜鉛を加える改良方法が前日等によって報告
されている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 １９７７年、４０８９頁）が、この方法では多量の
亜鉛を必要とする。
は、Ｍ、 Ｓｅｍｍｅｌｈａｃｋ等の報告によるニッケ
ルのシクロオクタジエン錯体を用いる方法（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５
ｏｃｉｅｔｙ 、 １９７１年、９３巻、５９０８頁）
、Ａ、Ｋｅｎｄｅの報告による−”ｔケルのトリフェ
ニルホスフィン錯体を用いる方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、 １９７５年、３３７５頁）が
知られているが、いずれも化学量論量のニッケルを必要
とし、工業的な方法とは言いがたい。また、前記の反応
系にさらに亜鉛を加える改良方法が前日等によって報告
されている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 １９７７年、４０８９頁）が、この方法では多量の
亜鉛を必要とする。
本発明は、合成が容易で比較的安価な芳香族臭素化物を
出発原料として、異性体副生成物を生じないビフェニル
化合物の製造方法を提供する。
出発原料として、異性体副生成物を生じないビフェニル
化合物の製造方法を提供する。
本発明は、 下記式（Ｉ）で示される芳香族臭素化物を
、 ａ）パラジウム触媒、 ｂ）アルカリ金属の水酸化物、及び Ｃ）−酸化炭素 の存在下で反応させることを特徴とする下記式（ＩＩ）
で示されるビフェニル化合物の製造方法にに関する。上
式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ホル
ミル基、アミノ基、カルボアルコキシ基、ヒドロキシル
基、カルボキシル基、及びハロゲン原子を表し、ｎはθ
〜２の整数である。
、 ａ）パラジウム触媒、 ｂ）アルカリ金属の水酸化物、及び Ｃ）−酸化炭素 の存在下で反応させることを特徴とする下記式（ＩＩ）
で示されるビフェニル化合物の製造方法にに関する。上
式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ホル
ミル基、アミノ基、カルボアルコキシ基、ヒドロキシル
基、カルボキシル基、及びハロゲン原子を表し、ｎはθ
〜２の整数である。
本発明における芳香族臭素化物の具体例としては、ブロ
モベンゼン、ｏ−ｌｍ＝あるいはｐ−ブロモトルエン、
ｌ、２−ジメチル４−ブロモベンゼン、ｐ−メトキシブ
ロモベンゼン、４−ブロモベラトロール、ｐ−ニトロブ
ロモベンゼン、ｐ−ブロモベンズアルデヒド、ｐ−ブロ
モアニリン、ｐ−ブロモ安息香酸、ｐ−ブロモ安息香酸
メチル、４−ブロモフタル酸ジメチル、ｏ−ｌｍ−ある
いはｐ−ブロモフェノール、４−ブロモグアヤコール、
ｐ−クロロブロモベンゼンなどを挙げることができる。
モベンゼン、ｏ−ｌｍ＝あるいはｐ−ブロモトルエン、
ｌ、２−ジメチル４−ブロモベンゼン、ｐ−メトキシブ
ロモベンゼン、４−ブロモベラトロール、ｐ−ニトロブ
ロモベンゼン、ｐ−ブロモベンズアルデヒド、ｐ−ブロ
モアニリン、ｐ−ブロモ安息香酸、ｐ−ブロモ安息香酸
メチル、４−ブロモフタル酸ジメチル、ｏ−ｌｍ−ある
いはｐ−ブロモフェノール、４−ブロモグアヤコール、
ｐ−クロロブロモベンゼンなどを挙げることができる。
本発明におけるパラジウム触媒としては、（１）／＜ラ
ジウム単体、（２）パラジウム金属塩、あるいはパラジ
ウム金属酸化物、及び（３）パラジウム金属あるいは金
属塩の有機配位子を有する錯体などを挙げることができ
る。
ジウム単体、（２）パラジウム金属塩、あるいはパラジ
ウム金属酸化物、及び（３）パラジウム金属あるいは金
属塩の有機配位子を有する錯体などを挙げることができ
る。
（１）のパラジウム単体は単独でも使用できるが、活性
炭、グラファイト、シリカゲル、アルミナ、シリカアル
ミナ、モレキュラシーブなどの多孔性の担体に担持させ
て使用することができる。
炭、グラファイト、シリカゲル、アルミナ、シリカアル
ミナ、モレキュラシーブなどの多孔性の担体に担持させ
て使用することができる。
（２）のパラジウム金属塩及び酸化物の具体例としては
、酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、塩化パラジウム、
臭化パラジウム、沃化パラジウム、塩化パラジウムナト
リウム、酸化パラジウムなどを挙げることができる。
、酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、塩化パラジウム、
臭化パラジウム、沃化パラジウム、塩化パラジウムナト
リウム、酸化パラジウムなどを挙げることができる。
（３）の有機配位子としては、アセトキシ基（ＯＡｃ）
、アセトニトリル（ＣＨ，ＣＮ） 、ベンゾニトリル（
ＰｈＣＮ）、アセチルアセトン（ａｃａｃ）、１，５−
シクロオクタジエン（ＣＯＤ）、トリフェニルホスフィ
ン（ＰＰｈ３）などを挙げることができ、錯体の具体例
としては、Ｐｄ（ＯＡＣ）ｔ（ＣＨｓＣＮ）ｔ、ＰｄＣ
１ｚ（ＰｈＣＮ）ｔ、Ｐｄ（ａｃａｃ）ｔ、ＰｄＣ１，
（ＣＯＤ）、ＰｄＢｒ＊（ＰＰｈｓ）ｔ、Ｐｄ（ＰＰｈ
ｓ）４などを挙げることかできる。これらの錯体を使用
する場合、錯体を直接反応系に加えても良いが、パラジ
ウム塩と配位子を別々に反応系に加えて反応系中で錯体
を生成することもできる。
、アセトニトリル（ＣＨ，ＣＮ） 、ベンゾニトリル（
ＰｈＣＮ）、アセチルアセトン（ａｃａｃ）、１，５−
シクロオクタジエン（ＣＯＤ）、トリフェニルホスフィ
ン（ＰＰｈ３）などを挙げることができ、錯体の具体例
としては、Ｐｄ（ＯＡＣ）ｔ（ＣＨｓＣＮ）ｔ、ＰｄＣ
１ｚ（ＰｈＣＮ）ｔ、Ｐｄ（ａｃａｃ）ｔ、ＰｄＣ１，
（ＣＯＤ）、ＰｄＢｒ＊（ＰＰｈｓ）ｔ、Ｐｄ（ＰＰｈ
ｓ）４などを挙げることかできる。これらの錯体を使用
する場合、錯体を直接反応系に加えても良いが、パラジ
ウム塩と配位子を別々に反応系に加えて反応系中で錯体
を生成することもできる。
本発明におけるパラジウム触媒の使用量は、芳香族臭素
化物に対して０．１０〜５０重量％、好ましい使用量は
０．５０〜１０重量％である。
化物に対して０．１０〜５０重量％、好ましい使用量は
０．５０〜１０重量％である。
本発明で使用される一酸化炭素は、必ずしも高純度なガ
スでなくても良い。例えば、窒素ガス、炭酸ガスなどの
不活性ガスと混合して用いることができる。 ゛ 本発明におけるアルカリ金属の水酸化物の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムを挙げることが
できる。この水酸化物は、直接反応液に添加することも
できるが、１０重量％以上の水溶液として添加すること
が好ましい。水酸化物の使用量は、芳香族臭素化物に対
して０．５〜５０倍モル用いることができ、特・に０．
８〜２５倍モル用いることが好ましい。
スでなくても良い。例えば、窒素ガス、炭酸ガスなどの
不活性ガスと混合して用いることができる。 ゛ 本発明におけるアルカリ金属の水酸化物の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムを挙げることが
できる。この水酸化物は、直接反応液に添加することも
できるが、１０重量％以上の水溶液として添加すること
が好ましい。水酸化物の使用量は、芳香族臭素化物に対
して０．５〜５０倍モル用いることができ、特・に０．
８〜２５倍モル用いることが好ましい。
本発明では、特に反応溶媒を用いる必要はないが、例え
ば、ジエチレングリコール、ジエチルエーテル、１．４
−ジオキサンのようなエーテル類、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような
芳香族化合物、アセトニトリル、ベンゾニトリルのよう
なニトリル類、Ｎ。
ば、ジエチレングリコール、ジエチルエーテル、１．４
−ジオキサンのようなエーテル類、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような
芳香族化合物、アセトニトリル、ベンゾニトリルのよう
なニトリル類、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドを使
用することができる。
−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドを使
用することができる。
本発明における芳香族臭素化物の反応は、常圧又は加圧
下に行うことができる。加圧下に反応を行う場合、−酸
化炭素ガス圧を含めて１５０ ｋｇ／ｃａｒＧ位までの
反応圧が好ましい。反応温度は、通常ｌＯ〜２５０°Ｃ
であり、好ましくは７０〜２００°Ｃである。
下に行うことができる。加圧下に反応を行う場合、−酸
化炭素ガス圧を含めて１５０ ｋｇ／ｃａｒＧ位までの
反応圧が好ましい。反応温度は、通常ｌＯ〜２５０°Ｃ
であり、好ましくは７０〜２００°Ｃである。
本発明によれば、比較的安価な芳香族臭素化物を出発原
料として、所望するビフェニル化合物以外の異性体副生
物が極めて少なく、従って、経済的に非常に優れたビフ
ェニル化合物の製造方法が提供される。
料として、所望するビフェニル化合物以外の異性体副生
物が極めて少なく、従って、経済的に非常に優れたビフ
ェニル化合物の製造方法が提供される。
以下に本発明の実施例を示す。尚、下記の実施例におい
ては、所望するビフェニル化合物以外の異性体副生物は
実質的に検出されなかった。
ては、所望するビフェニル化合物以外の異性体副生物は
実質的に検出されなかった。
実施例１
内容積３００ ｍｌの回転攪拌式ステンレス鋼製オート
クレーブに、Ｐ−ブロモフェノール１７．３ｇ５１０％
Ｐｄ−Ｃ１，０６ｇ、５０％ＮａＯＨ水溶液２５ｍ１、
キシレン４０ｔｎｌを仕込み、−酸化炭素を２０ｋｇ／
ｃｏ？Ｇ圧入し、８５゛Ｃで３時間反応させた。
クレーブに、Ｐ−ブロモフェノール１７．３ｇ５１０％
Ｐｄ−Ｃ１，０６ｇ、５０％ＮａＯＨ水溶液２５ｍ１、
キシレン４０ｔｎｌを仕込み、−酸化炭素を２０ｋｇ／
ｃｏ？Ｇ圧入し、８５゛Ｃで３時間反応させた。
次に、得られた反応物に水を５０ｒＡＩ加え、塩酸で酸
性にし、この溶液をジエチルエーテル６０ｍ１で３回抽
出した。ジエチルエーテル溶液を濃縮することによって
、４，４°−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶５．８
ｇを分離することができた。
性にし、この溶液をジエチルエーテル６０ｍ１で３回抽
出した。ジエチルエーテル溶液を濃縮することによって
、４，４°−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶５．８
ｇを分離することができた。
実施例２
１０％Ｐｄ−Ｃ１，０６ｇの代わりに、酢酸パラジウム
０．２２４ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして４
゜４°−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶３．４ｇを
得た。
０．２２４ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして４
゜４°−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶３．４ｇを
得た。
実施例３
１０％Ｐｄ−Ｃ１，０６ｇの代わりに、塩化パラジウム
０、１７７ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして４
゜４−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶２．０ｇを得
た。
０、１７７ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして４
゜４−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶２．０ｇを得
た。
実施例４
Ｐ−ブロモフェノールの代わりに、Ｐ−ブロモトルエン
１７．２ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして４，
４°−ジメチルビフェニルの白色結晶３．７ｇを得た。
１７．２ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして４，
４°−ジメチルビフェニルの白色結晶３．７ｇを得た。
実施例５
Ｐ−ブロモフェノールの代わりに、Ｐ−ブロモニド
゛ロベンゼン２０．２ｇを用いた以外は、実施例１
と同様にして４，４°−ジニトロビフェニルの白色結晶
５゜２ｇを得た。
゛ロベンゼン２０．２ｇを用いた以外は、実施例１
と同様にして４，４°−ジニトロビフェニルの白色結晶
５゜２ｇを得た。
実施例６
ガス導入管、冷却骨付１００ ｍｌのフラスコに、Ｐ−
’ニア’ロモ７ｚ／ Ｊｖ １７．３ｇ、 ｌ０ｒＸ
Ｐｄ−Ｃ１，０６ｇ、 ５０％ＮａＯＨ水溶液２５−、
キシレン４０ｍ１を仕込み、−酸化炭素を常圧下、４１
／時間で反応溶液に流通し、攪拌しながら１１０℃で６
時間反応させた。
’ニア’ロモ７ｚ／ Ｊｖ １７．３ｇ、 ｌ０ｒＸ
Ｐｄ−Ｃ１，０６ｇ、 ５０％ＮａＯＨ水溶液２５−、
キシレン４０ｍ１を仕込み、−酸化炭素を常圧下、４１
／時間で反応溶液に流通し、攪拌しながら１１０℃で６
時間反応させた。
実施例１と同様にジエチルエーテルで抽出し、４．４°
−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶４．１ｇを得た。
−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶４．１ｇを得た。
実施例７
５０％ＮａＯＨ水溶液２５ｍ１の代わりに、２０％Ｎａ
ＯＨ水溶液２５−を用いた以外は、実施例６と同様にし
て４゜４゛−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶３．７
ｇを得た。
ＯＨ水溶液２５−を用いた以外は、実施例６と同様にし
て４゜４゛−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶３．７
ｇを得た。
実施例８
５０％ＮａＯＨ水溶液２５ｍ１の代わりに、２０％ＫＯ
Ｈ水溶液２５ｍ１を用いた以外は、実施例６と同様にし
て４，４゜−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶４．５
ｇを得た。
Ｈ水溶液２５ｍ１を用いた以外は、実施例６と同様にし
て４，４゜−ジヒドロキシビフェニルの白色結晶４．５
ｇを得た。
実施例９
キシレン４０−の代わりに、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド４０−を用い、１１０℃で３時間反応を行った以外
は、実施例６と同様にして４，４゛−ジヒドロキシビフ
ェニルの白色結晶５．１ｇを得た特許出願人 宇部興
産株式会社
ミド４０−を用い、１１０℃で３時間反応を行った以外
は、実施例６と同様にして４，４゛−ジヒドロキシビフ
ェニルの白色結晶５．１ｇを得た特許出願人 宇部興
産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（ I ）で示される芳香族臭素化物を、▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ）ａ）パラジウム触媒
、 ｂ）アルカリ金属の水酸化物、及び ｃ）一酸化炭素 の存在下で反応させることを特徴とする下記式（II）で
示されるビフェニル化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ホルミル基、アミノ基、カルボアルコキシ基、ヒドロキ
シル基、カルボキシル基、及びハロゲン原子を表し、ｎ
は０〜２の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2279326A JPH04159236A (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | ビフェニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2279326A JPH04159236A (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | ビフェニル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04159236A true JPH04159236A (ja) | 1992-06-02 |
Family
ID=17609619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2279326A Pending JPH04159236A (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | ビフェニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04159236A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0665153A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-03-08 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 非対称ビアリール誘導体の製造方法 |
| JP2011006325A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役芳香族化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-19 JP JP2279326A patent/JPH04159236A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0665153A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-03-08 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 非対称ビアリール誘導体の製造方法 |
| JP2011006325A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役芳香族化合物の製造方法 |
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