JPH04166840A - ペリクル材料 - Google Patents
ペリクル材料Info
- Publication number
- JPH04166840A JPH04166840A JP2293277A JP29327790A JPH04166840A JP H04166840 A JPH04166840 A JP H04166840A JP 2293277 A JP2293277 A JP 2293277A JP 29327790 A JP29327790 A JP 29327790A JP H04166840 A JPH04166840 A JP H04166840A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pellicle
- alkyl group
- siloxane
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Preparing Plates And Mask In Photomechanical Process (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、ペリクル材料に関する。本発明のペリクル材
料は、例えば、電子材料（半導体装置等）の製造の際に
用いるマスクやレチクルの保護用に用いるレチクル膜の
形成のために用いることができる。
料は、例えば、電子材料（半導体装置等）の製造の際に
用いるマスクやレチクルの保護用に用いるレチクル膜の
形成のために用いることができる。
本発明のレチクル材料は、特定の構造のポリラダーシロ
キサンから成る構成とすることにより、これによりペリ
クル膜を形成した場合、微細加工用の例えばエキシマレ
ーザ−光が照射されても、ペリクルにパターンが転写さ
れる等の劣化が生じないようにしたものである。
キサンから成る構成とすることにより、これによりペリ
クル膜を形成した場合、微細加工用の例えばエキシマレ
ーザ−光が照射されても、ペリクルにパターンが転写さ
れる等の劣化が生じないようにしたものである。
マスクやレチクルを用いて露光し、パターン形成する技
術は各種の分野で用いられており、例えば半導体装置の
製造の際に用いられている。 マスク（露光によりパターン形成する場合、縮小投影す
るものをレチクル、１対１投影するものをマスクと称し
たり、あるいは原盤に相当するものをレチクル、それを
複製したものをマスクと称したりすることがあるが、以
下の説明においては、このような種々の意味におけるマ
スクやレチクルを総称して、マスクと称することとする
）には、一般に、ゴミの付着を防いだり、あるいはゴミ
の結像を防ぐために、ペリクルと称される膜が形成され
ている。このペリクル膜は、マスク表面に貼っておくこ
とにより、防塵作用を示し、ゴミにん因する不都合を防
止する（従来のペリクルに関する技術については、特開
平１−１００５４９号、同１−１９１８５４号、特開昭
６１−１０６２４３号公報に記載がある）。 ところで、かかるマスクが使用される電子材料等、例え
ば半導体装置の分野では、まずまず微細化・集積化が進
んでいる。例えば半導体集積回路の最小加工寸法は年々
微細化しており、研究開発レベルでは、例えば、０．５
０μｍ以下の０．３５μｍに達しようとしている。 これに伴って、短波長の露光光、例えば、エキシマレー
ザ光を用いたリソグラフィー技術（ＫｒＦされるからで
ある。例えば、ＫｒＦエキレマレーザーの発振波長は２
５０ｎｍであり、極めて短波長であって、非常に微細な
加工をも実現する高解像力が期待できる。また、波長１
９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ−も、同様な効果が期
待できる。
術は各種の分野で用いられており、例えば半導体装置の
製造の際に用いられている。 マスク（露光によりパターン形成する場合、縮小投影す
るものをレチクル、１対１投影するものをマスクと称し
たり、あるいは原盤に相当するものをレチクル、それを
複製したものをマスクと称したりすることがあるが、以
下の説明においては、このような種々の意味におけるマ
スクやレチクルを総称して、マスクと称することとする
）には、一般に、ゴミの付着を防いだり、あるいはゴミ
の結像を防ぐために、ペリクルと称される膜が形成され
ている。このペリクル膜は、マスク表面に貼っておくこ
とにより、防塵作用を示し、ゴミにん因する不都合を防
止する（従来のペリクルに関する技術については、特開
平１−１００５４９号、同１−１９１８５４号、特開昭
６１−１０６２４３号公報に記載がある）。 ところで、かかるマスクが使用される電子材料等、例え
ば半導体装置の分野では、まずまず微細化・集積化が進
んでいる。例えば半導体集積回路の最小加工寸法は年々
微細化しており、研究開発レベルでは、例えば、０．５
０μｍ以下の０．３５μｍに達しようとしている。 これに伴って、短波長の露光光、例えば、エキシマレー
ザ光を用いたリソグラフィー技術（ＫｒＦされるからで
ある。例えば、ＫｒＦエキレマレーザーの発振波長は２
５０ｎｍであり、極めて短波長であって、非常に微細な
加工をも実現する高解像力が期待できる。また、波長１
９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ−も、同様な効果が期
待できる。
【発明が解決しようとする問題点］
ところが高解像度を得るために例えば上記のような短波
長の露光光を用いると、従来、ｇ線やｉ線で露光する場
合のマスクにペリクル形成用に用いられていたペリクル
材料では、ペクリル上にパターンが転写してしまう等の
問題が生じ、これによりパターン劣化がもたされること
があった。 本発明は上記の問題点を解決して、短波長光を用いた露
光の際も、ペリクルのパターン転写等の劣化が生じない
ようなペリクル材料を提供することを目的とする。 【問題点を解決するための手段及び作用】本発明のペリ
クル材料は、下記一般式（１）で表されるくり返し単位
を分子中に有するポリラダーシロキサンから成るもので
ある。 一般式（１） 一般式（１）中、Ｒ１１、ＲＩ２は、それぞれ独立に、
アルキル基、またはアリール基（多基は置換基を有する
ものも含む）を表す。 上記一般式（１）において、Ｒ１１、Ｒ＋ｚが表すアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等の低級アルキル基が好ましく、特にメチル基が
好ましい。アリール基としては、フェニル基が好ましい
。 １７１１ 、 Ｒ１２がアルキル基またはアリール基以
外の基をとるもの、例えばビニル基やアリル基やクロロ
メチル基をとるものは、Ｄｅｅｐ Ｕ Ｖ ６１域で活
性なので、好ましくない。 本発明において、一般式（１）で表されるポリラダーシ
ロキサンとしては、次の一般式（２）で上記式中、Ｒは
アルキル基またはアリール基である。Ｒ１１、Ｒ１２は
、一般式（１）におけると同義である。ｎは正の整数で
ある。 Ｒが表すアルキル基またはアリール基としては、Ｒ１１
、Ｒ１２について述べたものと同様な基が好ましい。特
に、メチル基が好ましい。 一般に、一般式（２）で表される化合物は、末端トリア
ルキル（またはアリール。アルキルとアリールとが混合
された形のものでもよい。好ましくはＲはアルキル基で
あるのがよい）シリルポリラダーシロキサンである。一
般式（２）中、一般式（１）表されるくり返し単位は、
必ずしも同しＲ１１、ＲＩ２を有する必要はない。また
一般式（２）において、くり返し単位がすべてＲ１１、
Ｒ１２を有するものである必要はなく、Ｒ１１、ＲＩ２
を有さないくり返し単位を含んでいてもよい。 １１７１１ 、 ＲＩ２がともに置換基を有してもよい
アルキル基であってもよく、あるいはともに置換基を有
してもよいアリール基であってもよく、あるいは各々置
換基を有してもよいアルキル基とアリール基とが混合し
て成るものであってもよい。 Ｒは、Ｒ１１、Ｒ＋２について前記したのと同様の理由
で、アルキル基またはアリール基以外の基である例えば
ビニル基やアリル基やクロロメチル基であることは好ま
しくない。 一般に、吸収を減らした方が好ましいので、このために
は一般式（１）（ないし一般式（２））で表される化合
物のＲ１１、Ｒ１２またはＲとしてアルキル基（特に好
ましくはメチル基）を多めに導入し、フェニル基等のア
リール基は少なくした方が好ましいが、これを過度にす
るとＴｇが低下し、成膜しにくくなってペリクル膜とし
て形成することが困難になる場合があり、よって適当な
量のフェニル基（あるいはその他のアリール基）を導入
するのが良い。 用いるポリラダーシロキサンの分子量に特に限定はなく
、任意である。使用の態様に応じ、成膜性や吸収を考慮
して定めればよい。 本発明に用いるポリラダーシロキサンは、次のようにし
て得ることができる。即ち、三官能性アルキルあるいは
アリールシラン、例えば−船釣には、下記式 ％式％ で表されるトリクロロシラン類を、ＮａＯＨ等の無機ア
ルカリ、あるいはトリエチルアミン、ピリジン等の有機
アルカリで加水分解し、脱水縮合して合成することがで
きる。この場合重合末端は、フリーの水酸基が残るため
、末端処理として更にトリアルキルクロロシラン類で保
護する操作を行うこともある。重合の際は、分子量の分
布等を調整することが比較的重要であることが多く、こ
のためいったんオリゴマー程度のものをつくっておき、
これを更に重合するなどの操作を行うこともある。 一般に、成膜に適したものは分子量が好ましくは数１０
００〜数十万の間であるが、フェニル基（あるいはその
他のアリール基）の導入量が少ないほど、一般に高分子
量のものが必要となる。 本発明のペリクル材料は、一般式（１）で表されるくり
返し単位を分子中に有するポリラダーシロキサンから成
るが、かかるポリラダーシロキサンのみから成ってもよ
く、あるいはその他に適宜の添加剤を含有するものであ
ってもよい。 本発明のペリクル材料は、半導体装置の製造に用いるマ
スクのペリクル形成用１；好ましく用いることができ、
特に、ＫｒＦエキシマレーザ−１ＡｒＦエキシマレーザ
−のように解像力の大きい露光光を用いる場合にもペリ
クルにパターン転写が生じないので、好ましく適用でき
るものである。
長の露光光を用いると、従来、ｇ線やｉ線で露光する場
合のマスクにペリクル形成用に用いられていたペリクル
材料では、ペクリル上にパターンが転写してしまう等の
問題が生じ、これによりパターン劣化がもたされること
があった。 本発明は上記の問題点を解決して、短波長光を用いた露
光の際も、ペリクルのパターン転写等の劣化が生じない
ようなペリクル材料を提供することを目的とする。 【問題点を解決するための手段及び作用】本発明のペリ
クル材料は、下記一般式（１）で表されるくり返し単位
を分子中に有するポリラダーシロキサンから成るもので
ある。 一般式（１） 一般式（１）中、Ｒ１１、ＲＩ２は、それぞれ独立に、
アルキル基、またはアリール基（多基は置換基を有する
ものも含む）を表す。 上記一般式（１）において、Ｒ１１、Ｒ＋ｚが表すアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等の低級アルキル基が好ましく、特にメチル基が
好ましい。アリール基としては、フェニル基が好ましい
。 １７１１ 、 Ｒ１２がアルキル基またはアリール基以
外の基をとるもの、例えばビニル基やアリル基やクロロ
メチル基をとるものは、Ｄｅｅｐ Ｕ Ｖ ６１域で活
性なので、好ましくない。 本発明において、一般式（１）で表されるポリラダーシ
ロキサンとしては、次の一般式（２）で上記式中、Ｒは
アルキル基またはアリール基である。Ｒ１１、Ｒ１２は
、一般式（１）におけると同義である。ｎは正の整数で
ある。 Ｒが表すアルキル基またはアリール基としては、Ｒ１１
、Ｒ１２について述べたものと同様な基が好ましい。特
に、メチル基が好ましい。 一般に、一般式（２）で表される化合物は、末端トリア
ルキル（またはアリール。アルキルとアリールとが混合
された形のものでもよい。好ましくはＲはアルキル基で
あるのがよい）シリルポリラダーシロキサンである。一
般式（２）中、一般式（１）表されるくり返し単位は、
必ずしも同しＲ１１、ＲＩ２を有する必要はない。また
一般式（２）において、くり返し単位がすべてＲ１１、
Ｒ１２を有するものである必要はなく、Ｒ１１、ＲＩ２
を有さないくり返し単位を含んでいてもよい。 １１７１１ 、 ＲＩ２がともに置換基を有してもよい
アルキル基であってもよく、あるいはともに置換基を有
してもよいアリール基であってもよく、あるいは各々置
換基を有してもよいアルキル基とアリール基とが混合し
て成るものであってもよい。 Ｒは、Ｒ１１、Ｒ＋２について前記したのと同様の理由
で、アルキル基またはアリール基以外の基である例えば
ビニル基やアリル基やクロロメチル基であることは好ま
しくない。 一般に、吸収を減らした方が好ましいので、このために
は一般式（１）（ないし一般式（２））で表される化合
物のＲ１１、Ｒ１２またはＲとしてアルキル基（特に好
ましくはメチル基）を多めに導入し、フェニル基等のア
リール基は少なくした方が好ましいが、これを過度にす
るとＴｇが低下し、成膜しにくくなってペリクル膜とし
て形成することが困難になる場合があり、よって適当な
量のフェニル基（あるいはその他のアリール基）を導入
するのが良い。 用いるポリラダーシロキサンの分子量に特に限定はなく
、任意である。使用の態様に応じ、成膜性や吸収を考慮
して定めればよい。 本発明に用いるポリラダーシロキサンは、次のようにし
て得ることができる。即ち、三官能性アルキルあるいは
アリールシラン、例えば−船釣には、下記式 ％式％ で表されるトリクロロシラン類を、ＮａＯＨ等の無機ア
ルカリ、あるいはトリエチルアミン、ピリジン等の有機
アルカリで加水分解し、脱水縮合して合成することがで
きる。この場合重合末端は、フリーの水酸基が残るため
、末端処理として更にトリアルキルクロロシラン類で保
護する操作を行うこともある。重合の際は、分子量の分
布等を調整することが比較的重要であることが多く、こ
のためいったんオリゴマー程度のものをつくっておき、
これを更に重合するなどの操作を行うこともある。 一般に、成膜に適したものは分子量が好ましくは数１０
００〜数十万の間であるが、フェニル基（あるいはその
他のアリール基）の導入量が少ないほど、一般に高分子
量のものが必要となる。 本発明のペリクル材料は、一般式（１）で表されるくり
返し単位を分子中に有するポリラダーシロキサンから成
るが、かかるポリラダーシロキサンのみから成ってもよ
く、あるいはその他に適宜の添加剤を含有するものであ
ってもよい。 本発明のペリクル材料は、半導体装置の製造に用いるマ
スクのペリクル形成用１；好ましく用いることができ、
特に、ＫｒＦエキシマレーザ−１ＡｒＦエキシマレーザ
−のように解像力の大きい露光光を用いる場合にもペリ
クルにパターン転写が生じないので、好ましく適用でき
るものである。
以下本発明の実施例について、説明する。但し当然のこ
とではあるが、本発明は以下に示す実施例により限定さ
れるものではない。 実施例−１ この実施例は、本発明を、半導体集積回路装置の微細な
パターン形成に用いるマスク（あるいは該マスク形成用
の原盤となるレチクルとしてのマスク）のペリクル形成
用に用いたものである。本実施例は特に、ＫｒＦエキシ
マレーザ−リソグラフィーを行う場合のマスクに適用し
て、ＫｒＦエギシマレーザー光によってもペリクルにパ
ターン転写が起きない構成としたものである。 本実施例では次のようにして、一般式（１）で表される
くり返し単位を有するポリラダーシロキザンにより、塗
布液を調製した。 ｌ・リクロロメチルシランとトリクロロフェニルシラン
を、モル比３：１で、いったん水にあけて加水分解した
プレポリマーを、トリエチルアミンを触媒とし、ＭＩＢ
Ｋ （メチルイソブチルケトン）溶媒中で、６０°Ｃで
６時間重合させ、重量平均分子量５万の末端ヒドロキシ
ポリメチルフェニルラダーシロキサンを得た。この末端
水酸基を、トリメチルクロロシランとトリエチルアミン
で常法に従い保護し、メタノールを用いて再沈澱を行っ
て、精製した。このポリマーをキシレンに溶かし、０．
２μｍのメンブレンフィルターで濾過して、塗布液とし
た。 上記により得られたペリクル材料の塗布液により、マス
ク上にペリクル膜を形成した。このペリクル膜付きのマ
スクに、ＫｒＦエキシマレーザ−光で、パターンを有す
るマスク（親マスク）を介して露光を行ったところ、１
０９ ショット（パルスエネルギー密度５７Ｊ／ｃｍ２
）でも変化しなかった。 本実施例に係るペリクル材料により、膜厚０，２μｍの
膜を形成した場合の、該膜の各波長に対する透過率の関
係をプロッ１〜したグラフを、図１に示す。図の如く、
ＫｒＦエキシマレーザ光である２５Ｏｎｍ付近では、は
ぼ１００％に近い透過率を示している。 かつこのペリクル材料は、かかる短波長光によるその信
実化が生じることがなかった。 比較例−１ ニトロセルロースを材料としたペリクルを、実施例−１
と同様に形成し、実施例−１と同様にしたところ、５Ｘ
１０’ショントでペリクルに模様がイ・ｊいた。 即しこの比較例では、レーザー光による露光によりペリ
クル材料の劣化が激しく、パターンが転写してしまうこ
とがわかる。
とではあるが、本発明は以下に示す実施例により限定さ
れるものではない。 実施例−１ この実施例は、本発明を、半導体集積回路装置の微細な
パターン形成に用いるマスク（あるいは該マスク形成用
の原盤となるレチクルとしてのマスク）のペリクル形成
用に用いたものである。本実施例は特に、ＫｒＦエキシ
マレーザ−リソグラフィーを行う場合のマスクに適用し
て、ＫｒＦエギシマレーザー光によってもペリクルにパ
ターン転写が起きない構成としたものである。 本実施例では次のようにして、一般式（１）で表される
くり返し単位を有するポリラダーシロキザンにより、塗
布液を調製した。 ｌ・リクロロメチルシランとトリクロロフェニルシラン
を、モル比３：１で、いったん水にあけて加水分解した
プレポリマーを、トリエチルアミンを触媒とし、ＭＩＢ
Ｋ （メチルイソブチルケトン）溶媒中で、６０°Ｃで
６時間重合させ、重量平均分子量５万の末端ヒドロキシ
ポリメチルフェニルラダーシロキサンを得た。この末端
水酸基を、トリメチルクロロシランとトリエチルアミン
で常法に従い保護し、メタノールを用いて再沈澱を行っ
て、精製した。このポリマーをキシレンに溶かし、０．
２μｍのメンブレンフィルターで濾過して、塗布液とし
た。 上記により得られたペリクル材料の塗布液により、マス
ク上にペリクル膜を形成した。このペリクル膜付きのマ
スクに、ＫｒＦエキシマレーザ−光で、パターンを有す
るマスク（親マスク）を介して露光を行ったところ、１
０９ ショット（パルスエネルギー密度５７Ｊ／ｃｍ２
）でも変化しなかった。 本実施例に係るペリクル材料により、膜厚０，２μｍの
膜を形成した場合の、該膜の各波長に対する透過率の関
係をプロッ１〜したグラフを、図１に示す。図の如く、
ＫｒＦエキシマレーザ光である２５Ｏｎｍ付近では、は
ぼ１００％に近い透過率を示している。 かつこのペリクル材料は、かかる短波長光によるその信
実化が生じることがなかった。 比較例−１ ニトロセルロースを材料としたペリクルを、実施例−１
と同様に形成し、実施例−１と同様にしたところ、５Ｘ
１０’ショントでペリクルに模様がイ・ｊいた。 即しこの比較例では、レーザー光による露光によりペリ
クル材料の劣化が激しく、パターンが転写してしまうこ
とがわかる。
−ｈ述の如く、本発明のペリクル材料は、問題点を解決
して、短波長光を用いた露光の際も、ペリクルのパター
ン転写等の劣化が生じず、良好に使用できるという効果
を有する。
して、短波長光を用いた露光の際も、ペリクルのパター
ン転写等の劣化が生じず、良好に使用できるという効果
を有する。
図１は、実施例−１で用いたペリクル材料についての、
波長と吸収との関係を示すグラフである。 ぼ曇と血道俸ニ 乙の関イ散
波長と吸収との関係を示すグラフである。 ぼ曇と血道俸ニ 乙の関イ散
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるくり返し単位を分子中に有
するポリラダーシロキサンから成るペリクル材料。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（１）中、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２は、それぞれ
独立に、アルキル基、またはアリール基（各基は置換基
を有するものも含む）を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2293277A JPH04166840A (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ペリクル材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2293277A JPH04166840A (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ペリクル材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04166840A true JPH04166840A (ja) | 1992-06-12 |
Family
ID=17792747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2293277A Pending JPH04166840A (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ペリクル材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04166840A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025178091A1 (ja) * | 2024-02-22 | 2025-08-28 | 三井化学株式会社 | ペリクル膜、及びペリクル |
| JP7773826B1 (ja) * | 2025-07-08 | 2025-11-20 | 小西化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、光学部材、電子部材、およびオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| WO2026063146A1 (ja) * | 2024-09-18 | 2026-03-26 | 三井化学株式会社 | ペリクル膜、及びペリクル |
-
1990
- 1990-10-30 JP JP2293277A patent/JPH04166840A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025178091A1 (ja) * | 2024-02-22 | 2025-08-28 | 三井化学株式会社 | ペリクル膜、及びペリクル |
| WO2026063146A1 (ja) * | 2024-09-18 | 2026-03-26 | 三井化学株式会社 | ペリクル膜、及びペリクル |
| JP7773826B1 (ja) * | 2025-07-08 | 2025-11-20 | 小西化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、光学部材、電子部材、およびオルガノポリシロキサンの製造方法 |
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