JPH04187660A - フルオロ安息香酸エステル化合物の新規製造方法 - Google Patents
フルオロ安息香酸エステル化合物の新規製造方法Info
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- JPH04187660A JPH04187660A JP2315769A JP31576990A JPH04187660A JP H04187660 A JPH04187660 A JP H04187660A JP 2315769 A JP2315769 A JP 2315769A JP 31576990 A JP31576990 A JP 31576990A JP H04187660 A JPH04187660 A JP H04187660A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は医薬等の中間体として有用なフルオロ安息香酸
エステル化合物の新規な、工業的に安全で、かつ簡便に
得る方法に関するものである。
エステル化合物の新規な、工業的に安全で、かつ簡便に
得る方法に関するものである。
［従来の技術］
従来、ベンゼン核にアルコキシカルボニル基を導入する
方法として、まず四塩化炭素とルイス酸を用いてトリク
ロロメチル基を導入する。
方法として、まず四塩化炭素とルイス酸を用いてトリク
ロロメチル基を導入する。
この際、後処理として、過剰に使用したルイス酸をクエ
ンチするために大量の水を必要とする。
ンチするために大量の水を必要とする。
また、ベンゾトリクロリド化合物は沸点の高いものが多
く、再結晶等、精製が煩雑である。
く、再結晶等、精製が煩雑である。
次いでこのトリクロロメチル基を触媒の存在下、水と反
応させて、部分加水分解を行い、酸クロリドとした後、
アルコール類と反応させてアルコキシカルボニル基に変
換する方法が知られている。
応させて、部分加水分解を行い、酸クロリドとした後、
アルコール類と反応させてアルコキシカルボニル基に変
換する方法が知られている。
［発明の解決しようとする課題］
従来技術では、毒性が高（、沸点の高いベンゾトリクロ
リド化合物を単離、精製する必要があり、プロセスが煩
雑であった。
リド化合物を単離、精製する必要があり、プロセスが煩
雑であった。
［課題を解決するための手段］
本発明では、四塩化炭素とルイス酸を用いてベンゼン環
にトリクロロメチル基を導入した後、このベンゾトリク
ロリド化合物を単離することなく、ルイス酸とのコンプ
レックスのまま次のエステル化反応を行う。
にトリクロロメチル基を導入した後、このベンゾトリク
ロリド化合物を単離することなく、ルイス酸とのコンプ
レックスのまま次のエステル化反応を行う。
また、エステル化反応も従来は２ステツプにてアルコキ
シカルボニル基に変換していたが、本法ではエステル化
触媒の存在下、アルコール類または水とアルコール類の
混合物を添加することによりｌステップにてアルコキシ
カルボニル基に変換できる。
シカルボニル基に変換していたが、本法ではエステル化
触媒の存在下、アルコール類または水とアルコール類の
混合物を添加することによりｌステップにてアルコキシ
カルボニル基に変換できる。
従って、本法にてフルオロベンゼン化合物より１ポツト
にて、かつ２ステツプでフルオロ安息香酸エステル化合
物を得ることができる。
にて、かつ２ステツプでフルオロ安息香酸エステル化合
物を得ることができる。
本発明の方法は以下の反応式で表わすことができる。
ＣＣ１，・ルイス酸
（Ｉ） （ＩＩ）
Ｏ２Ｒ
入３
（ＩＩＩ）
（式中、Ｘ、、Ｘ２．Ｘ、、Ｘ４は水素、Ｆ、Ｃ１，Ｂ
ｒまたは■を表す。また、ｘ、、ｘ、、ｘ３．ｘ４のう
ち少なくとも１つはフッ素である。） 本発明のトリクロロメチル化反応は過剰量の四塩化炭素
中、ルイス酸触媒存在下にフルオロベンゼン類を滴下さ
せて反応させる。その際、三量化反応を抑制するために
三量化反応抑制剤を加えてもよい。反応後、ベンゾトリ
クロリド化合物とルイス酸のコンプレックスをクエンチ
することなく、さらにエステル化触媒を添加後、水とア
ルコール類の混合物を高温下滴下することによって目的
とするフルオロ安息香酸エステル類を高収率かつ１ボツ
トで簡便に得ることができる。
ｒまたは■を表す。また、ｘ、、ｘ、、ｘ３．ｘ４のう
ち少なくとも１つはフッ素である。） 本発明のトリクロロメチル化反応は過剰量の四塩化炭素
中、ルイス酸触媒存在下にフルオロベンゼン類を滴下さ
せて反応させる。その際、三量化反応を抑制するために
三量化反応抑制剤を加えてもよい。反応後、ベンゾトリ
クロリド化合物とルイス酸のコンプレックスをクエンチ
することなく、さらにエステル化触媒を添加後、水とア
ルコール類の混合物を高温下滴下することによって目的
とするフルオロ安息香酸エステル類を高収率かつ１ボツ
トで簡便に得ることができる。
本法によれば、従来プロセス上煩雑であったベンゾトリ
クロリド化合物を単離、精製する必要がない。
クロリド化合物を単離、精製する必要がない。
四塩化炭素の使用量は原料であるフルオロベンゼン類に
対して２〜２０倍モル、好ましくは４〜１０倍モルであ
り、反応剤かつ溶媒として用いる。
対して２〜２０倍モル、好ましくは４〜１０倍モルであ
り、反応剤かつ溶媒として用いる。
トリクロロメチル化反応のルイス酸触媒としては、塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化アルミニウムー
塩化ナトリウム（１：］ ）鏡体等が挙げられ、工業的
には塩化アルミニウムが好ましく、その使用量は原料の
フルオロベンゼン類１モルに対して、１〜３モル、好ま
しくは１．５〜２０モルでる。
アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化アルミニウムー
塩化ナトリウム（１：］ ）鏡体等が挙げられ、工業的
には塩化アルミニウムが好ましく、その使用量は原料の
フルオロベンゼン類１モルに対して、１〜３モル、好ま
しくは１．５〜２０モルでる。
トリクロロメチル化反応の反応温度は一般に１０〜８０
℃、好ましくは６０〜８０℃であり、反応時間は通常１
０〜６０分である。
℃、好ましくは６０〜８０℃であり、反応時間は通常１
０〜６０分である。
三量化反応抑制剤としては、アルカリ金属フッ化物、シ
リカゲル、アルミナ、ゼオライトおよびこれらの混合物
等が挙げられる。その使用量は原料のフルオロベンゼン
類に対して００５倍重量から等重量、好ましくは０．１
倍重量から０．５倍重量である。
リカゲル、アルミナ、ゼオライトおよびこれらの混合物
等が挙げられる。その使用量は原料のフルオロベンゼン
類に対して００５倍重量から等重量、好ましくは０．１
倍重量から０．５倍重量である。
次のエステル化反応はエステル化触媒の存在下、等量の
水および等量のアルコール類と反応させればよい。また
その際、前工程のトリクロロメチル化で用いたルイス酸
をクエンチするために、ルイス酸と等量の水を同時に添
加する。
水および等量のアルコール類と反応させればよい。また
その際、前工程のトリクロロメチル化で用いたルイス酸
をクエンチするために、ルイス酸と等量の水を同時に添
加する。
エステル化触媒としては塩化第二鉄、塩化第二亜鉛、酸
化亜鉛、酸化チタンが等があげられるが、好ましくは、
塩化第二鉄である。その使用量は０．１〜３０モル％、
好ましくは１〜１０モル％である。
化亜鉛、酸化チタンが等があげられるが、好ましくは、
塩化第二鉄である。その使用量は０．１〜３０モル％、
好ましくは１〜１０モル％である。
反応温度は、用いるアルコール類によって違うが、５０
℃〜１６０℃、好ましくは１００℃〜１３０℃である。
℃〜１６０℃、好ましくは１００℃〜１３０℃である。
反応終了後、通常の後処理および蒸留によって目的とす
るフルオロ安息香酸エステル化合物が容易に得られる。
るフルオロ安息香酸エステル化合物が容易に得られる。
以下に本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
る。
る。
［実施例１］
撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートをつけた
２００＋ｎｌの４つロフラスコ中に、四塩化炭素９３．
３ｇ（０，６１モル）、塩化アルミニウム２０、２ｇ
（０，１５モル）を仕込み、還流下に１．３−ジクロ
ロ−４−フルオロベンゼン１０．０ｇ （０，０６モ
ル）をゆるやかに塩酸ガスが発生するように０５時間で
滴下した。発生塩酸ガスは水酸化ナトリウム水溶液で吸
収させた。滴下終了後、１０分間反応させ、室温にまで
冷却した。 次いで塩化第二鉄を０．０５ｇ加え、温度
を１２０℃まで昇温した後、水３．７８ｇ（０，２１ｍ
ｏｌ）および２．２．２− トリフルオロエタノール６
．０ ｇ （０，０６ｍｏｌ）の混合液を１時間かけて
滴下し、１２０〜１３０℃にてさらに１時間反応させた
。冷却後、水１００ ｇおよび塩化メチレン５０ｇを加
え、不溶物を濾過し、分液後、水層を２０ｇの塩化メチ
レンで２回抽出した。有機層を集め、乾燥後、溶媒を留
去し、さらに減圧蒸留することによって２．４−ジクロ
ロ−５−フルオロ安息香酸−２，２，２−トリフルオロ
エチルを１２．５８ｇ （収率７２．０％）得た。
２００＋ｎｌの４つロフラスコ中に、四塩化炭素９３．
３ｇ（０，６１モル）、塩化アルミニウム２０、２ｇ
（０，１５モル）を仕込み、還流下に１．３−ジクロ
ロ−４−フルオロベンゼン１０．０ｇ （０，０６モ
ル）をゆるやかに塩酸ガスが発生するように０５時間で
滴下した。発生塩酸ガスは水酸化ナトリウム水溶液で吸
収させた。滴下終了後、１０分間反応させ、室温にまで
冷却した。 次いで塩化第二鉄を０．０５ｇ加え、温度
を１２０℃まで昇温した後、水３．７８ｇ（０，２１ｍ
ｏｌ）および２．２．２− トリフルオロエタノール６
．０ ｇ （０，０６ｍｏｌ）の混合液を１時間かけて
滴下し、１２０〜１３０℃にてさらに１時間反応させた
。冷却後、水１００ ｇおよび塩化メチレン５０ｇを加
え、不溶物を濾過し、分液後、水層を２０ｇの塩化メチ
レンで２回抽出した。有機層を集め、乾燥後、溶媒を留
去し、さらに減圧蒸留することによって２．４−ジクロ
ロ−５−フルオロ安息香酸−２，２，２−トリフルオロ
エチルを１２．５８ｇ （収率７２．０％）得た。
［実施例２］
アルコール類としてエタノールを２．７６ｇ （ｏ、
０６ｍｏｌ）用いる以外は実施例１と同様に反応、後処
理を行い、２．４−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸エ
チルを１０．４５ ｇ （収率７３．４％）得た。
０６ｍｏｌ）用いる以外は実施例１と同様に反応、後処
理を行い、２．４−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸エ
チルを１０．４５ ｇ （収率７３．４％）得た。
［実施例３］
フルオロベンゼン類として１−クロ四−３，４−フルオ
ロベンゼンを８．９４ｇ（０，０６ｍｏｌ）、アルコー
ル類としてエタノールを２．７６ｇ（０，０６ｍｏｌ）
用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、２
−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸エチルを９．２
９ｇ （収率７０．２％）得た。
ロベンゼンを８．９４ｇ（０，０６ｍｏｌ）、アルコー
ル類としてエタノールを２．７６ｇ（０，０６ｍｏｌ）
用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、２
−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸エチルを９．２
９ｇ （収率７０．２％）得た。
［実施例４コ
フルオロベンゼン類としてフルオロベンゼンを５．７６
ｇ（０，０６ｆｆｌｏｌ）、アルコール類としてエタノ
ールを２．７６ｇ（０，０６ｍｏｌ）用いる以外は実施
例１と同様に反応、後処理を行い、４−フルオロ安息香
酸エチルを６．９０ｇ ’（収率６８．５％）得た。
ｇ（０，０６ｆｆｌｏｌ）、アルコール類としてエタノ
ールを２．７６ｇ（０，０６ｍｏｌ）用いる以外は実施
例１と同様に反応、後処理を行い、４−フルオロ安息香
酸エチルを６．９０ｇ ’（収率６８．５％）得た。
［実施例５］
フルオロベンゼン類として１，２−ジフルオロベンゼン
を６．８４ｇ （０，０６ｍｏｌ）、アルコール類とし
てエタノールを２．７６ｇ（０，０６ｍｏｌ）用いる以
外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、３．４−ジ
フルオロ安息香酸エチルを７．９８ｇ （収率７１．
６％）得た。
を６．８４ｇ （０，０６ｍｏｌ）、アルコール類とし
てエタノールを２．７６ｇ（０，０６ｍｏｌ）用いる以
外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、３．４−ジ
フルオロ安息香酸エチルを７．９８ｇ （収率７１．
６％）得た。
［実施例６］
フルオロベンゼン類としてｌ−ブロモ−３，４−ジフル
オロベンゼンを１１．５７ｇ（０，０６ｍｏｌ） 、ア
ルコール類としてエタノールを２．７６ｇ（０，０６ｎ
＋ｏｌ）用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を
行い、２−ブロモ−４，５−フルオロ安息香酸エチルを
１１．４７ｇ （収率７２．２％）得た。
オロベンゼンを１１．５７ｇ（０，０６ｍｏｌ） 、ア
ルコール類としてエタノールを２．７６ｇ（０，０６ｎ
＋ｏｌ）用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を
行い、２−ブロモ−４，５−フルオロ安息香酸エチルを
１１．４７ｇ （収率７２．２％）得た。
［比較例］
撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートをつけた
２００ｍ１の４つロフラスコ中に、四塩化炭素９３．３
ｇ（０，６１モル）、塩化アルミニウム２０、２ｇ
（０，１５モル）を仕込み、還流下に１．３−ジクロロ
−４−フルオロベンゼン１０．０ｇ （０，０６モル
）をゆるやかに塩酸ガスが発生するように０゜５時間で
滴下した。発生塩酸ガスは水酸化ナトリウム水溶液で吸
収させた。滴下終了後、１０分間反応させ、室温まで冷
却後、反応混合物を氷水３００ｍ１中に注いだ。有機層
を分液し、水層を５０ｍ１の塩化メチレンで３回抽出後
、塩化メチレン層を先の有機層と混合し、これを１００
ｍ１の水で洗浄し、次に５％炭酸水素すトリウム水溶液
１００ｍ１で洗浄し、さらに１００ｍ１の水で洗浄した
。溶媒を留去後、残液を真空蒸留すると、２．４−ジク
ロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドがｌＯ，７ｇ得
られた。
２００ｍ１の４つロフラスコ中に、四塩化炭素９３．３
ｇ（０，６１モル）、塩化アルミニウム２０、２ｇ
（０，１５モル）を仕込み、還流下に１．３−ジクロロ
−４−フルオロベンゼン１０．０ｇ （０，０６モル
）をゆるやかに塩酸ガスが発生するように０゜５時間で
滴下した。発生塩酸ガスは水酸化ナトリウム水溶液で吸
収させた。滴下終了後、１０分間反応させ、室温まで冷
却後、反応混合物を氷水３００ｍ１中に注いだ。有機層
を分液し、水層を５０ｍ１の塩化メチレンで３回抽出後
、塩化メチレン層を先の有機層と混合し、これを１００
ｍ１の水で洗浄し、次に５％炭酸水素すトリウム水溶液
１００ｍ１で洗浄し、さらに１００ｍ１の水で洗浄した
。溶媒を留去後、残液を真空蒸留すると、２．４−ジク
ロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドがｌＯ，７ｇ得
られた。
次いで、撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロート
をつけた２００ｍ１の４つロフラスコ中に、得られた２
、４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドを１
０．７ｇおよび塩化第二鉄を０．０５ｇ加え、温度を１
２０℃まで昇温した後、水０．６８ｇ（０，０３８ｍｏ
ｌ）を３０分かけて滴下し、１２０〜１３０℃にてさら
に１時間反応させた。冷却後、塩化メチレンｌｏｎｇを
加え、不溶物を濾過し乾燥後、溶媒を留去することによ
って２．４−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸クロリド
を８．１２ｇ得た。
をつけた２００ｍ１の４つロフラスコ中に、得られた２
、４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドを１
０．７ｇおよび塩化第二鉄を０．０５ｇ加え、温度を１
２０℃まで昇温した後、水０．６８ｇ（０，０３８ｍｏ
ｌ）を３０分かけて滴下し、１２０〜１３０℃にてさら
に１時間反応させた。冷却後、塩化メチレンｌｏｎｇを
加え、不溶物を濾過し乾燥後、溶媒を留去することによ
って２．４−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸クロリド
を８．１２ｇ得た。
次いで、撹拌機、温度計および滴下ロートをつけた１０
０ｍ１の４つロフラスコ中に、得られた２、４−ジクロ
ロ−５−フルオロ安息香酸クロリド８．１２ｇおよびト
リエチルアミン３．９７ｇ（０，０３９ｍ０１）を仕込
み、水冷下、２．２．２−トリフルオロエタノールを３
．９３ｇ （０，０３９ｍａｌ１滴下した。１時間撹拌
後、水５０ｇおよび塩化メチレン５０ｇを加え、分液後
、水層を２０ｇの塩化メチレンで２回抽出した。有機層
を集め、乾燥後、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留するこ
とによって２．４−ジクロロ−５−ルオロ安息香酸−２
，２，２−トリフルオロエチルを８．８２ｇ （収率
５０５％）得た。
０ｍ１の４つロフラスコ中に、得られた２、４−ジクロ
ロ−５−フルオロ安息香酸クロリド８．１２ｇおよびト
リエチルアミン３．９７ｇ（０，０３９ｍ０１）を仕込
み、水冷下、２．２．２−トリフルオロエタノールを３
．９３ｇ （０，０３９ｍａｌ１滴下した。１時間撹拌
後、水５０ｇおよび塩化メチレン５０ｇを加え、分液後
、水層を２０ｇの塩化メチレンで２回抽出した。有機層
を集め、乾燥後、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留するこ
とによって２．４−ジクロロ−５−ルオロ安息香酸−２
，２，２−トリフルオロエチルを８．８２ｇ （収率
５０５％）得た。
［発明の効果］
本発明に従えば、フルオロベンゼン化合物から医薬中間
体として有用なフルオ四安息香酸エステル化合物が工業
的に安全でかつ簡便に得られる。
体として有用なフルオ四安息香酸エステル化合物が工業
的に安全でかつ簡便に得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表わされるフルオロベンゼン
化合物をルイス酸触媒下に四塩化炭素と反応せしめ、下
記一般式（II）で表わされるフルオロベンゾトリクロリ
ド化合物とルイス酸とのコンプレックスを得、次いでエ
ステル化触媒を添加後、アルコール類または水およびア
ルコール類の混合液と反応させて下記一般式（III）で
表されるフルオロ安息香酸エステルを得ることを特徴と
するフルオロ安息香酸エステル化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）→▲数式、
化学式、表等があります▼（II）→▲数式、化学式、表
等があります▼（III）（式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿
３、Ｘ＿４は水素、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。ま
た、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４のうち少なくとも
１つはフッ素である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2315769A JP2906650B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | フルオロ安息香酸エステル化合物の新規製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2315769A JP2906650B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | フルオロ安息香酸エステル化合物の新規製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04187660A true JPH04187660A (ja) | 1992-07-06 |
| JP2906650B2 JP2906650B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=18069327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2315769A Expired - Fee Related JP2906650B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | フルオロ安息香酸エステル化合物の新規製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2906650B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115819215A (zh) * | 2022-11-08 | 2023-03-21 | 广东省科学院化工研究所 | 一种路易斯酸催化合成羧酸衍生物的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4268687A (en) | 1979-11-07 | 1981-05-19 | Hooker Chemicals & Plastics Corp. | Method of making methyl and ethyl esters of (3-trifluoromethylphenyl)-acetic acid |
| CN1007150B (zh) | 1987-06-22 | 1990-03-14 | 国家医药管理局天津医药工业研究所 | 2，4-二氯-5-氟苯甲酸的合成 |
-
1990
- 1990-11-22 JP JP2315769A patent/JP2906650B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115819215A (zh) * | 2022-11-08 | 2023-03-21 | 广东省科学院化工研究所 | 一种路易斯酸催化合成羧酸衍生物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2906650B2 (ja) | 1999-06-21 |
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