JPH02240042A - ベンゾフェノンの製造方法 - Google Patents
ベンゾフェノンの製造方法Info
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- JPH02240042A JPH02240042A JP6187089A JP6187089A JPH02240042A JP H02240042 A JPH02240042 A JP H02240042A JP 6187089 A JP6187089 A JP 6187089A JP 6187089 A JP6187089 A JP 6187089A JP H02240042 A JPH02240042 A JP H02240042A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、農薬あるいは医薬の中間体または耐熱性高分
子材料として有用なベンゾフエノン類を製造する方法に
関するものである。
子材料として有用なベンゾフエノン類を製造する方法に
関するものである。
（従来の技術）
従来、ベンゾフエノン類は塩化アルミニウムで代表され
るルイス酸の存在下、ペンゾイルハライド類とベンゼン
類を反応させることにより容易に合成されることが知ら
れている。この方法においてはペンゾイルハライド類に
対して当モル以上のルイス酸を使用しなければならず、
工業的規模の反応においては、ルイス酸に由来する廃棄
吻の処理が大きな問題となることは周知のことである。
るルイス酸の存在下、ペンゾイルハライド類とベンゼン
類を反応させることにより容易に合成されることが知ら
れている。この方法においてはペンゾイルハライド類に
対して当モル以上のルイス酸を使用しなければならず、
工業的規模の反応においては、ルイス酸に由来する廃棄
吻の処理が大きな問題となることは周知のことである。
通常この反応は、先に添加したルイス酸が生成物のペン
ゾフェノン類と反応して錯体を作ってしまい、ルイス酸
の反応促進効果が失われる。また反応を完結させるため
には、化学量論量以上の添加が必要であり、触媒量のル
イス酸では反応を完結させることは不可能であると考え
られ、触媒量のルイス酸を用いた反応についてはあまり
研究されていない。例えば米国特許２８７９２９６号（
モンサンド社）によれは、無水塩化第二鉄が５モル％以
下の添加量でもベンゾフエノン類が合成できることが記
載されている。ところがこの方法は、ペンゾフエノン類
の一般的合成法として十分に適用できるものでは無い。
ゾフェノン類と反応して錯体を作ってしまい、ルイス酸
の反応促進効果が失われる。また反応を完結させるため
には、化学量論量以上の添加が必要であり、触媒量のル
イス酸では反応を完結させることは不可能であると考え
られ、触媒量のルイス酸を用いた反応についてはあまり
研究されていない。例えば米国特許２８７９２９６号（
モンサンド社）によれは、無水塩化第二鉄が５モル％以
下の添加量でもベンゾフエノン類が合成できることが記
載されている。ところがこの方法は、ペンゾフエノン類
の一般的合成法として十分に適用できるものでは無い。
例えば上記の方法によれば、トルエン類のような比較的
反応性の高い化合物と塩化ベンゾイルとの反応では短時
間のうちに５４〜６５％程度の収率で目的物が得られる
が、それよりも不活性なオルソジクロ口ベンゼンと塩化
ベンゾイルとの反応では、１５時間反応しても収率は３
２％であり極端に収率が悪い。またフランス特許２！）
３４９０５号（ローン．ブーラン社）によると、不活性
な化合物との反応においても、ルイス酸Ｉ１０モル％以
下の添加量で、かつ反応混合物中の沸点以上で反応させ
る方法が記載されている。しかしながらこの方法におい
ては、反応温度を十分高くしなければ反応が円滑に進ま
ないため加圧容器のような特殊な反応設備で反応を行う
ことが必要となる。また反応温度が高いため、副反応が
進行し収率の低下はまぬがれない。
反応性の高い化合物と塩化ベンゾイルとの反応では短時
間のうちに５４〜６５％程度の収率で目的物が得られる
が、それよりも不活性なオルソジクロ口ベンゼンと塩化
ベンゾイルとの反応では、１５時間反応しても収率は３
２％であり極端に収率が悪い。またフランス特許２！）
３４９０５号（ローン．ブーラン社）によると、不活性
な化合物との反応においても、ルイス酸Ｉ１０モル％以
下の添加量で、かつ反応混合物中の沸点以上で反応させ
る方法が記載されている。しかしながらこの方法におい
ては、反応温度を十分高くしなければ反応が円滑に進ま
ないため加圧容器のような特殊な反応設備で反応を行う
ことが必要となる。また反応温度が高いため、副反応が
進行し収率の低下はまぬがれない。
（発明が解決しようとする課題）
即ち、ルイス酸の存在下ペンゾイルハライド類とハロゲ
ン化ベンゼン類を反応させ、ペンヅフェノン類を製造す
る方法において、ハロゲン化ベンゼン類の様な比較的反
応性の低い化合物においても、ルイス酸の添加量が触媒
量ですみ、しかも高温高圧等の特別な反応設備を必要と
しない工業的な製造方法の開発が待ち望まれていた。
ン化ベンゼン類を反応させ、ペンヅフェノン類を製造す
る方法において、ハロゲン化ベンゼン類の様な比較的反
応性の低い化合物においても、ルイス酸の添加量が触媒
量ですみ、しかも高温高圧等の特別な反応設備を必要と
しない工業的な製造方法の開発が待ち望まれていた。
（問題を解決するための手段）
本発明の目的は、ベンゾフエノン類の工業的な製造方法
の提供にある。
の提供にある。
本発明者らは、ルイス酸の存在下ヘンゾイルハライド類
とハロゲン化ベンゼン類を反応させ、ペンゾフェノン類
を製造する方法について長年にわたり研究を重ねた結果
、意外にもルイス酸として無水塩化第二鉄を０． １
以上１．０当量未満使用する事により比較的反応性の低
いハロゲン化ベンゼン類においても、高温高圧等の特別
な反応条件を必要とせず、ペンヅフェノン類が収率良く
製造できることを認め本発明を完成した。
とハロゲン化ベンゼン類を反応させ、ペンゾフェノン類
を製造する方法について長年にわたり研究を重ねた結果
、意外にもルイス酸として無水塩化第二鉄を０． １
以上１．０当量未満使用する事により比較的反応性の低
いハロゲン化ベンゼン類においても、高温高圧等の特別
な反応条件を必要とせず、ペンヅフェノン類が収率良く
製造できることを認め本発明を完成した。
即ち本発明は、ルイス酸触媒の存在下、−・殻式（１）
（式中Ｙは、ハロゲン原子、ｍは１〜５の整数を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるベを示す。）で
表されるハロゲン化ベンゼン類を、無水塩化第二鉄の存
在下反応させ、 −・般式（３） ｎ （式中、Ｙ，Ｚ％ ｍ，ｎは前記と同し意味を示す。）
で表されるヘンゾフェノン類を製造する方法において、
触媒として無本塩化第二鉄を０．１以上１．０当量未満
使用する事を特徴とするペンヅフエノン類の製造方法で
ある。
Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるベを示す。）で
表されるハロゲン化ベンゼン類を、無水塩化第二鉄の存
在下反応させ、 −・般式（３） ｎ （式中、Ｙ，Ｚ％ ｍ，ｎは前記と同し意味を示す。）
で表されるヘンゾフェノン類を製造する方法において、
触媒として無本塩化第二鉄を０．１以上１．０当量未満
使用する事を特徴とするペンヅフエノン類の製造方法で
ある。
本発明において原料として用いられるペンゾイルハライ
ド類としては （式中Ｙは、ハロゲン原子、ｍは１〜５の整数を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるペンゾイルハラ
イド類なら使用して差し支え無い。
ド類としては （式中Ｙは、ハロゲン原子、ｍは１〜５の整数を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるペンゾイルハラ
イド類なら使用して差し支え無い。
そのようなペンゾイルハライ１゛類としては、例えばモ
ノクロ口置換ペンゾイルクロリド、ジクロ口置換ペンゾ
イルクロリド、トリクロロ置換ペンゾイルクロリド、モ
ノブロモ置換ベンゾ・イルクロリド、モノフルオロ置換
ベンゾ・イルクロリド、モノクロ口置換ペンゾイルフル
オリド、ジクロ口置換ペンゾイルフルオリド、ｌ・リク
ロ口置換ペンゾイルフルオリド、テトラク口口置換ヘン
ヅイルフルオリド、モノブロモ置換ペンゾイルフルオリ
ド、モノフルオロ置換ペンゾイルフルオリド、モノクロ
口置換ペンゾイルブロミド、モノブロモ置換ペンゾイル
ブロミド等が挙げられる。また一方の原（式中Ｚは、ハ
ロゲン原子を、ｎは１〜３の整数を示す。）で表される
ハロゲン化ベンゼン類としては、通常そのように称して
いるものなら使用して差し支え無い。例えばクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、トリクロ口ベンゼン、フルオ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、ジフロロベンゼン、クロ
ロフルオ口ベンゼン、プロモフルオ口ベンゼン、プロモ
クロ口ベンゼン等である。また本発明において使用する
ルイス酸としては無水塩化第二鉄が好ましい。無水塩化
第二鉄としては特に制限はなく、精製、脱水処理等を行
わず市販されているものをそのまま使用して何ら差し支
え無い。
ノクロ口置換ペンゾイルクロリド、ジクロ口置換ペンゾ
イルクロリド、トリクロロ置換ペンゾイルクロリド、モ
ノブロモ置換ベンゾ・イルクロリド、モノフルオロ置換
ベンゾ・イルクロリド、モノクロ口置換ペンゾイルフル
オリド、ジクロ口置換ペンゾイルフルオリド、ｌ・リク
ロ口置換ペンゾイルフルオリド、テトラク口口置換ヘン
ヅイルフルオリド、モノブロモ置換ペンゾイルフルオリ
ド、モノフルオロ置換ペンゾイルフルオリド、モノクロ
口置換ペンゾイルブロミド、モノブロモ置換ペンゾイル
ブロミド等が挙げられる。また一方の原（式中Ｚは、ハ
ロゲン原子を、ｎは１〜３の整数を示す。）で表される
ハロゲン化ベンゼン類としては、通常そのように称して
いるものなら使用して差し支え無い。例えばクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、トリクロ口ベンゼン、フルオ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、ジフロロベンゼン、クロ
ロフルオ口ベンゼン、プロモフルオ口ベンゼン、プロモ
クロ口ベンゼン等である。また本発明において使用する
ルイス酸としては無水塩化第二鉄が好ましい。無水塩化
第二鉄としては特に制限はなく、精製、脱水処理等を行
わず市販されているものをそのまま使用して何ら差し支
え無い。
また本発明において、ペンゾイルハライド類〔一般式（
ｌ）〕とハロゲン化ベンゼン類〔一般式（２）〕のモル
比は特に制限されるものでは無い。生成物の単離等を考
えると、１以上、１〜１０程度で十分であるが、より好
ましくは１〜５である。また反応温度は、反応混合物の
還流温度以下で十分進行するが、室温以上、好ましくは
６０〜１６０℃で行う事ができる。更に当反応は常圧で
行って何ら差し支え無い．触媒として使用する無水塩化
第二鉄は、ペンゾイルハライド類〔一般式（１）〕に対
し、０．１当量以上、１．０当量未満の範囲で使用する
。無水塩化第二鉄の使用量は、多いと反応速度は速いが
塩化第二鉄由来の廃棄物の量が増え、少な過ぎると反応
速度が減少し、反応時間が長くなる。従ウ゛て０．２〜
０．５当量の使用が更に好ましい。本反応において、特
に溶媒は使用する必要はないが、反応に関与しない溶媒
であれば使用して何等差し支え無い。
ｌ）〕とハロゲン化ベンゼン類〔一般式（２）〕のモル
比は特に制限されるものでは無い。生成物の単離等を考
えると、１以上、１〜１０程度で十分であるが、より好
ましくは１〜５である。また反応温度は、反応混合物の
還流温度以下で十分進行するが、室温以上、好ましくは
６０〜１６０℃で行う事ができる。更に当反応は常圧で
行って何ら差し支え無い．触媒として使用する無水塩化
第二鉄は、ペンゾイルハライド類〔一般式（１）〕に対
し、０．１当量以上、１．０当量未満の範囲で使用する
。無水塩化第二鉄の使用量は、多いと反応速度は速いが
塩化第二鉄由来の廃棄物の量が増え、少な過ぎると反応
速度が減少し、反応時間が長くなる。従ウ゛て０．２〜
０．５当量の使用が更に好ましい。本反応において、特
に溶媒は使用する必要はないが、反応に関与しない溶媒
であれば使用して何等差し支え無い。
（発明の効果）
本発明によれば、ルイス酸触媒として特に無水塩化第二
鉄を触媒量使用することにより、ヘンゾイルハライド類
〔一般式（１）〕とハロゲン化べンゼン類〔一般式（２
）〕の様な比較的反応性の低い化合物との反応が円滑に
進行し、収率良くベンゾフェノン類が得られる．また使
用する無水塩化第二鉄が触媒量ですむことにより、廃棄
物あるいは廃水の処理がきわめて容易になる。また反応
が常圧で進行することより、特殊な反応装置を必要とし
ないので安全性及び経済性の面からも有利である等、ベ
ンゾフエノン類の工業的な製造法として価値の高い方法
である。
鉄を触媒量使用することにより、ヘンゾイルハライド類
〔一般式（１）〕とハロゲン化べンゼン類〔一般式（２
）〕の様な比較的反応性の低い化合物との反応が円滑に
進行し、収率良くベンゾフェノン類が得られる．また使
用する無水塩化第二鉄が触媒量ですむことにより、廃棄
物あるいは廃水の処理がきわめて容易になる。また反応
が常圧で進行することより、特殊な反応装置を必要とし
ないので安全性及び経済性の面からも有利である等、ベ
ンゾフエノン類の工業的な製造法として価値の高い方法
である。
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
（４，４゜−ジクロロペンゾフェノンの製造法）クロ口
ペンゾフエノン８６．１％、２．４’−ジクロロベンゾ
フエノン８．６％、３．４’−ジクロロベンゾフェノン
１．７％であり、原料の４−クロロペンゾイルクロリド
の残存率は３．６％であった。
ペンゾフエノン８６．１％、２．４’−ジクロロベンゾ
フエノン８．６％、３．４’−ジクロロベンゾフェノン
１．７％であり、原料の４−クロロペンゾイルクロリド
の残存率は３．６％であった。
生成物はｎ−ヘキサンで再結し、融点１４１〜２℃の４
，４゜−ジクロ口ペンゾフエノンを２０．６ｇ得た。収
率は８２．０％であった。
，４゜−ジクロ口ペンゾフエノンを２０．６ｇ得た。収
率は８２．０％であった。
実施例２〜６
無水塩化第二鉄の量、反応温度、反応時間等を変えた以
外は実施例１と同様に行った。その結果を以下に示す。
外は実施例１と同様に行った。その結果を以下に示す。
１ ０ ０ｍｌフラスコに４−クロロベンゾイルクロリ
ド１７． ５ｇ （０． １モル）、クロロベンゼ
ン２２． ５ｇ （０． ２モル）、無水塩化第二
鉄３．２４ｇ （０．０２モル）を入れ、１４０℃に昇
温し、７時間撹拌した。反応液を６０℃に冷却した後、
後処理した。生成物の組成は、４，４゛−ジ※ガスクロ
マトグラフィー内部標準法 実施例７ ＜２．４’−ジクロ口ペンゾフエノンの製造法）１００
ｍｌフラスコに２−クロロベンゾイルクロリドＬ７．
５ｇ （０． １モル）、クロロベンゼン２２．
５ｇ （０． ２モル）、無水塩化第二鉄３．２４
ｇ （０．０２モル）を入れ、１４０℃で２時間撹拌し
た。反応液を後処理し、黄色固体を２５．６ｇ得た。２
，４′−ジクロロベンゾフェノンの純度は９０．８％（
ガスクロマトグラフィーで分析）であった。更にｎ−ヘ
キサンで再結し、融点６２〜６３℃の２，４゛〜ジクロ
口ペンゾフェノンを１７．６ｇ得た。
ド１７． ５ｇ （０． １モル）、クロロベンゼ
ン２２． ５ｇ （０． ２モル）、無水塩化第二
鉄３．２４ｇ （０．０２モル）を入れ、１４０℃に昇
温し、７時間撹拌した。反応液を６０℃に冷却した後、
後処理した。生成物の組成は、４，４゛−ジ※ガスクロ
マトグラフィー内部標準法 実施例７ ＜２．４’−ジクロ口ペンゾフエノンの製造法）１００
ｍｌフラスコに２−クロロベンゾイルクロリドＬ７．
５ｇ （０． １モル）、クロロベンゼン２２．
５ｇ （０． ２モル）、無水塩化第二鉄３．２４
ｇ （０．０２モル）を入れ、１４０℃で２時間撹拌し
た。反応液を後処理し、黄色固体を２５．６ｇ得た。２
，４′−ジクロロベンゾフェノンの純度は９０．８％（
ガスクロマトグラフィーで分析）であった。更にｎ−ヘ
キサンで再結し、融点６２〜６３℃の２，４゛〜ジクロ
口ペンゾフェノンを１７．６ｇ得た。
実施例８
（４〜クａｏ−４’−フルオロペンゾフェノンの製造法
） ４−クロロベンゾイルクロリドの代わりに４フルオロペ
ンゾイルクロリド１５．９ｇ （０．１モル）を用いた
以外は実施例１と同様の方法で反応を行い、融点１１４
〜５℃の４−クロロー４′−フルオロペンゾフェノン１
５．９ｇ得た。収率は６７。８％であった。
） ４−クロロベンゾイルクロリドの代わりに４フルオロペ
ンゾイルクロリド１５．９ｇ （０．１モル）を用いた
以外は実施例１と同様の方法で反応を行い、融点１１４
〜５℃の４−クロロー４′−フルオロペンゾフェノン１
５．９ｇ得た。収率は６７。８％であった。
実施例９
（４．４゜−ジフルオ口ペンゾフェノンの製造法）１０
０ｍｌフラスコに４−フルオロペンゾイルクロリド１５
．９ｇ （０．１モル）、フルオロベンゼン１９．２ｇ
（０．２モル）、無水塩化第二鉄４．８６ｇ （０
．０３モル）を入れ、９５〜１００℃で６時間加熱還流
した。後処理の後、融点１００〜２℃の４．４゜−ジフ
ルオ口ペンゾフェノンを１７．６ｇ得た．収率は８０．
５％であった。
０ｍｌフラスコに４−フルオロペンゾイルクロリド１５
．９ｇ （０．１モル）、フルオロベンゼン１９．２ｇ
（０．２モル）、無水塩化第二鉄４．８６ｇ （０
．０３モル）を入れ、９５〜１００℃で６時間加熱還流
した。後処理の後、融点１００〜２℃の４．４゜−ジフ
ルオ口ペンゾフェノンを１７．６ｇ得た．収率は８０．
５％であった。
実施例１０
（２．４’−ジフルオ口ペンゾフェノンの製造法）４−
フルオロベンゾイルクロリドの代わりに２ーフルオロベ
ンゾイルクロリド１５．９ｇ （０．１モル）を用い、
２時間反応させた以外は実施例９と同様の方法で反応を
行った。反応終了時ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、２．４”−ジフルオ口ペンゾフエノンの生成率
は９７．３％であった。後処理及び減圧蒸留により、沸
点１０７〜１０℃／２ｍｍ｝Ｉｇの２゜，４゜−ジ７）
Ｌ／オロヘンゾフェノン２０．０ｇ得た。収率は９１．
５％であった。
フルオロベンゾイルクロリドの代わりに２ーフルオロベ
ンゾイルクロリド１５．９ｇ （０．１モル）を用い、
２時間反応させた以外は実施例９と同様の方法で反応を
行った。反応終了時ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、２．４”−ジフルオ口ペンゾフエノンの生成率
は９７．３％であった。後処理及び減圧蒸留により、沸
点１０７〜１０℃／２ｍｍ｝Ｉｇの２゜，４゜−ジ７）
Ｌ／オロヘンゾフェノン２０．０ｇ得た。収率は９１．
５％であった。
比較例１
実施例１において、無水塩化第二鉄０．８１ｇ（０．０
０５モル）を使用した場合、反応時間７時間では５０％
以上の原料が残存していた。反応時間１４時間で後処理
を行いガスクロマトグラフィーで分析したところ、４，
４゜−ジクロロペンゾフェノンの収率は６１．０％であ
り、原料の４−クロロペンゾイルクロリＶが２７％残存
していた。
０５モル）を使用した場合、反応時間７時間では５０％
以上の原料が残存していた。反応時間１４時間で後処理
を行いガスクロマトグラフィーで分析したところ、４，
４゜−ジクロロペンゾフェノンの収率は６１．０％であ
り、原料の４−クロロペンゾイルクロリＶが２７％残存
していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ルイス酸触媒の存在下、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙは、ハロゲン原子、ｍは１〜５の整数を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるベンゾイルハラ
イド類と 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｚは、ハロゲン原子を、ｎは１〜３の整数を示す
。）で表されるハロゲン化ベンゼン類を反応させ、 一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示す。）で
表されるベンゾフェノン類を製造する方法において、触
媒として無水塩化第二鉄を０．１以上１．０当量未満使
用する事を特徴とするベンゾフェノン類を製造する方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6187089A JPH02240042A (ja) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | ベンゾフェノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6187089A JPH02240042A (ja) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | ベンゾフェノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240042A true JPH02240042A (ja) | 1990-09-25 |
Family
ID=13183590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6187089A Pending JPH02240042A (ja) | 1989-03-14 | 1989-03-14 | ベンゾフェノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02240042A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0600318A1 (de) * | 1992-11-29 | 1994-06-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue asymmetrische, halogenierte Benzophenone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1989
- 1989-03-14 JP JP6187089A patent/JPH02240042A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0600318A1 (de) * | 1992-11-29 | 1994-06-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue asymmetrische, halogenierte Benzophenone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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