JPH0419212B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0419212B2
JPH0419212B2 JP59196978A JP19697884A JPH0419212B2 JP H0419212 B2 JPH0419212 B2 JP H0419212B2 JP 59196978 A JP59196978 A JP 59196978A JP 19697884 A JP19697884 A JP 19697884A JP H0419212 B2 JPH0419212 B2 JP H0419212B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mixture
oligomer
formula
toluene
polyarylalkane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59196978A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6087231A (ja
Inventor
Komandooru Reimon
Gurune Berunaaru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Atochem SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem SA filed Critical Atochem SA
Publication of JPS6087231A publication Critical patent/JPS6087231A/ja
Publication of JPH0419212B2 publication Critical patent/JPH0419212B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は絶縁油に使用するための新規なポリア
リールアルカンオリゴマー組成物及びその製造法
に関する。 本発明のポリアリールアルカンオリゴマー組成
物は２種のオリゴマーＡ及びＢの混合物からな
る。組成物は、 オリゴマーＡが次式： （式中、n1及びn2＝０，１及び２であり、但し
n1＋n2≦３とする） の異性体混合物であり、 オリゴマーＢが次式： （式中、n′1、n″1及びn4は０、１及び２であり、
n′2、n″2、n3、n′3及びn5は０及び１であり、但
しn′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5≦２と
する） の異性混合物であることを特徴とする。 一方がベンジルトルエン、ベンジルトルエン及
びより高分子の同族体からなり（オリゴマーＡ）、
他方がジトリルフエニルメタン及びより高分子の
同族体からなる（オリゴマーＢ）このポリアリー
ルアルカンオリゴマー混合物は、モノベンジルト
ルエンと同じ用途に使用可能であり、同じ効果を
有するが、モノベンジルトルエン製品の欠点がな
い。例えば、コンデンサー用の誘電体として純粋
なモノベンジルトルエンは有用であるが、長期に
わたり得る過冷却後に−20℃で晶出するという欠
点を有するので、寒冷な地方では使用不能とな
る。同じ用途においてジベンジルトルエンはこの
欠点を有しないが、低温においてその粘度が大き
すぎるままなので使用不能である。本発明組成物
は、想定される用途に対し常に適合した粘度を有
するだけはなく、複雑な製造プロセスまたは分離
プロセスを使用せずに得られるという利点もあ
る。 モノ及びジベンジルトルエンが有する欠点は長
い間知られてきたので、ポリアリールアルカンオ
リゴマーを始めとする多数の代用混合物が提案さ
れてきた。しかしながら、得られたこれらの代用
製品の品質特性を、製造手段の経済面と調和させ
ることは常に困難である。 即ち、独国特許公開第3127905号明細書には、
ホルムアルデヒドと芳香族化合物との縮合を伴う
合成方法が記載されており、この反応は重量収率
が不十分であり、オリゴマーの場合は二次反応を
生起する。実際、４種の出発材料（即ちベンゼ
ン、トルエン、ホルムアルデヒド及び硫酸）を使
用すると、ベンゼン、トルエン及びホルムアルデ
ヒドの反応により生成するＡタイプのオリゴマー
の他に、ベンゼンとホルムアルデヒドとの反応に
よるジフエニルメタンタイプのオリゴマー、及び
トルエンとホルムアルデヒドとの反応によるジト
リルメタンタイプのオリゴマーが生成する。 特公昭55−5689号は、誘電体流体として別個に
用いた、または混合した次の異性体： ２，４−ジベンジルトルエン、 ２，６−ジベンジルトルエン、 ｏ−ベンジルトルエン、 ｐ−ベンジルトルエン の使用を記載している。これらの異性体の合成は
特定の反応（例えばｐ−メチルベンジルクロライ
ドとベンゼンとからのｐ−ベンジルトルエンの生
成）又は費用のかかる分離を必要とするというだ
けでなく、引き続きこれらの異性体を混合するこ
とが必要であり、これは明らかに経済的に不利で
ある。 縮合の出発物質としてのベンジルクロライドの
使用及びその貯蔵は、ベンジルクロライドの高い
反応性のゆえに若干の欠点を伴うことを念頭に置
くべきである。ベンジルクロライドは他の塩素化
芳香族誘導体と比較して高価であるという欠点も
ある。 一般に、誘電体用途に特に求められている生成
物、例えばモノベンジルトルエン又はジベンジル
トルエンは、低選択率でそれらを得る合成法を使
用することにより開発が成功したにすぎない。 本発明のポリアリールアルカンオリゴマー組成
物は、ベンジルクロライドと芳香族化合物との反
応ではなく、単に塩素とトルエンとの反応を伴う
合成方法を実施することによつて得られる。 ポリアリールアルカンオリゴマー組成物を得る
方法は、第１工程でフリーラジカル発生剤の存在
下にフリーラジカル反応により塩素をトルエンと
反応させ、第２工程でこの第１工程からの反応生
成物に無機ハライド又は無機酸を作用させること
を特徴とする。 トルエンのフリーラジカル塩素化は、通常50〜
110℃で実施し、70〜100℃であるのがより良い。
存在するトルエンの10〜30モル％のみを対応する
塩素化誘導体に変換するように実施するのが好ま
しい。フリーラジカル発生剤として光化学的又は
化学的な開始剤の何れを用いてもよい。化学的開
始剤としては、例えばアゾ化合物（例えばアゾジ
イソブチロニトリル又はアゾジバレロニトリル）
及びラウロイルパーオキシドが挙げられる。使用
する化学的開始剤の量は、存在するトルエンに対
して0.05〜３重量％、好ましくは0.1〜1.5％であ
る。 第１工程で得られた反応媒質に次いで無機ハラ
イド又は無機酸を作用させる。この反応は通常30
〜110℃、好ましくは50〜100℃で実施する。無機
ハライドとしては、塩化第二鉄、三塩化アンチモ
ン、四塩化チタン又は塩化アルミニウムを、反応
媒質に対し50ppm〜１％、好ましくは100ppm〜
0.5％の重量濃度で使用できる。無機酸も使用可
能であつて、例えば硫酸を70〜95重量％の濃度で
使用し得る。ゼオライト又は特定の無機酸化物を
使用することも可能である。第２工程の方法の変
形例は、無機ハライドまたは無機酸を溶解してま
た分散して含有する少量のトルエンまたは少量の
トルエンと本発明オリゴマーの混合物中に、第１
工程からの反応混合物を流し込むことにある。こ
の合成法は明らかに断続的及び連続的のいずれに
おいても実施可能であるので、この変形例は連続
操作で実施するのに特に有利である。 過剰のトルエンを留去した後に、無機ハライド
又は無機酸を何れか既知の技術、例えば水洗、中
和又は乾燥により除去することが推奨される。 前記方法によると、ポリアリールアルカンオリ
ゴマーの混合物は通常、以下の重量割合で直接得
られる。 異性体の混合物としての化合物Ａ： n1＋n2＝０、56〜90％、 n1＋n2＝１、７〜28％、 n1＋n2＝２、1.5〜８％、 n1＋n2＝３、0.1〜１％。 異性体の混合物としての化合物Ｂ： n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝０、1.1
〜５％、 n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝１、0.25
〜1.5％、 n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝２、0.05
〜0.5％。 本発明のポリアリールアルカンオリゴマー混合
物の用途に応じて、この混合物のフラツシユ蒸留
を行つて痕跡量の不純物を除去するのが有利であ
り得る。前記不純物は出発物質又は処理工程に由
来するか偶然混入するものであつて、含有量は１
〜２重量％を超えない。使用できる装置として
は、薄膜蒸発器が好ましい。しかし、工業レベル
では真空中での挙動に関するそのような装置の技
術的性能ではポリアリールアルカンオリゴマー混
合物の全部を常に回収できるものではないことが
指摘される。それでもやはり、これらの蒸発した
生成物は、特にn1＋n2＝３の化合物Ａとn′1＋n″1
＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝２の化合物Ｂの
異性体の場合のように、本発明の不可欠部分を成
す。 前記方法によると、オリゴマー混合物は最良の
条件下で、反応したトルエンに対し98重量％にさ
え達し得る収率で得られる。 本発明を以下の実施例により説明するが、これ
は限定を意図するものではない。２mmHg
（267Pa）の真空下での蒸留による反応媒質の組
成は以下のように定義する。 −Ａ：n1＋n2＝０、沸騰範囲90〜130℃ −Ａ：n1＋n2＝１、Ｂ：n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3
＋n′3＋n4＋n5＝０、沸騰範囲130〜200℃ −Ａ：n1＋n2＝２、Ｂ：n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3
＋n′3＋n4＋n5＝１、沸騰範囲200〜250℃ −Ａ：n1＋n2＝３、Ｂ：n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3
＋n′3＋n4＋n5≦２、蒸留残渣 蒸留フラクシヨンの各々における化合物Ｂの含
有量は、プロトンNMR（CDCl3溶媒、テトラメチ
ルシラン基準物質）により決定する。トリフエニ
ルメタン誘導体に対応するCH基のプロトンは
5.5ppmに化学シフトを有する。 実施例 １ 撹拌機、冷却器、塩素供給管及びPHILIPS
TLADK30ワツトランプを備えた反応器中に368
ｇのトルエン（3.8モル）を入れ、次いで１時間
温度を80℃に維持しながら71ｇの塩素ガス（１モ
ル）を導入する。光化学的な開始反応が停止した
後、反応媒質を滴下漏斗に入れ、撹拌手段を備え
しかも0.2モルのトルエン及び60mgのFeCl3を含む
反応器中に100℃で１時間かけて導入する。添加
完了後の反応物全体を100℃に維持しながらさら
に１時間撹拌する。 冷却後、反応混合物を10％濃度の塩酸で洗浄
し、次いで中和するまで水洗し、最後に過剰のト
ルエンを蒸留により除去する。得られたポリアリ
ールアルカンオリゴマーの混合物は以下の重量組
成を有する。
【表】 粘度：6.5cSt（50℃） 10.5cSt（20℃） 33cSt（−20℃） 反応したトルエンに対して計算した重量収率は
98％である。 この生成物を300℃、２mmHg（267Pa）でフラ
ツシユ蒸留にかけた場合、95％の収率でポリアリ
ールアルカンオリゴマーの混合物を得る。この組
成では、オリゴマーＡ（n1＋n2＝３）及びオリゴ
マーＢ（n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝
２）に相当する生成物が存在しない。 実施例 ２ 実施例１と同じ反応条件で操作するが、但し71
ｇの塩素（１モル）に対して存在する552ｇのト
ルエン（5.8モル）を用い、結合反応に存在する
100mgのFeCl3及び0.2モルのトルエンを用いると、
次の重量組成を有するポリアリールアルカンオリ
ゴマーの混合物を得る。
【表】 粘度：2.8cSt（50℃） 6.5cSt（20℃） 100cSt（−30℃）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２つのオリゴマーＡ及びＢの混合物よりなる
    絶縁油用ポリアリールアルカンオリゴマー組成物
    において、 オリゴマーＡは次式： （式中n1及びn2＝０、１及び２であり、但しn1
    ＋n2≦３とする）の異性体混合物であり、 オリゴマーＢは次式： （式中n′1、n″1及びn4＝０、１及び２であり、
    n′2、n″2、n3、n′3及びn5＝０及び１であり、但
    しn′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5≦２と
    する） の異性体混合物であることを特徴とする、ポリア
    リールアルカンオリゴマー組成物。 ２ オリゴマーの混合物は重量割合で次の異性
    体： 化合物Ａを n1＋n2＝０、56〜90％、 n1＋n2＝１、７〜28％、 n1＋n2＝２、1.5〜８％、 n1＋n2＝３、0.1〜１％ の混合物として、及び 化合物Ｂを n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝０、1.1
    〜５％ n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝１、0.25
    〜1.5％ n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝２、0.05
    〜0.5％ の混合物として含有する特許請求の範囲第１項記
    載の組成物。 ３ オリゴマーの混合物は重量割合で次の異性
    体： 化合物Ａを n1＋n2＝０、56〜90％、 n1＋n2＝１、７〜28％、 n1＋n2＝２、1.5〜８％、 の混合物として、及び 化合物Ｂを n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝０、1.1
    〜５％ n′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5＝１、0.25
    〜1.5％ の混合物として含有する特許請求の範囲第２項記
    載の組成物。 ４ 次式： （式中n1及びn2＝０、１及び２であり、但しn1
    ＋n2≦３とする）の異性体混合物であるオリゴ
    マーＡと、次式： （式中n′1、n″1及びn4＝０、１及び２であり、
    n′2、n″2、n3、n′3及びn5＝０及び１であり、但
    しn′1＋n″1＋n′2＋n″2＋n3＋n′3＋n4＋n5≦２と
    する） の異性体混合物であるオリゴマーＢとの混合物よ
    りなる絶縁油用ポリアリールアルカンオリゴマー
    組成物の製造方法において、 第１工程でフリーラジカル発生剤の存在下にフ
    リーラジカル反応により塩素をトルエンと反応さ
    せ、第２工程でこの第１工程からの反応生成物に
    無機ハライド又は無機酸を作用させることを特徴
    とする前記方法。 ５ 第１工程では存在するトルエンの10〜30モル
    ％を塩素化誘導体に転化する特許請求の範囲第４
    項記載の方法。 ６ 第２工程で得られた生成物についてフラツシ
    ユ蒸発を行う特許請求の範囲第４項又は第５項に
    記載の方法。
JP59196978A 1983-09-23 1984-09-21 ポリアリールアルカンオリゴマー組成物及びその製造法 Granted JPS6087231A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8315127 1983-09-23
FR8315127A FR2552423B1 (fr) 1983-09-23 1983-09-23 Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes et leur procede de fabrication

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6087231A JPS6087231A (ja) 1985-05-16
JPH0419212B2 true JPH0419212B2 (ja) 1992-03-30

Family

ID=9292468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59196978A Granted JPS6087231A (ja) 1983-09-23 1984-09-21 ポリアリールアルカンオリゴマー組成物及びその製造法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4523044A (ja)
EP (1) EP0136230B1 (ja)
JP (1) JPS6087231A (ja)
AT (1) ATE28624T1 (ja)
CA (1) CA1215080A (ja)
DE (1) DE3465076D1 (ja)
ES (1) ES8505631A1 (ja)
FR (1) FR2552423B1 (ja)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2514004B2 (ja) * 1986-09-04 1996-07-10 日本石油化学株式会社 新規な電気絶縁油組成物
JPH088010B2 (ja) * 1986-09-04 1996-01-29 日本石油化学株式会社 電気絶縁油組成物
JPH088009B2 (ja) * 1986-09-04 1996-01-29 日本石油化学株式会社 電気絶縁油組成物
US4902841A (en) * 1987-03-11 1990-02-20 Nippon Petrochemicals Company, Ltd. Method for producing electrical insulating oil composition
US4956120A (en) * 1987-07-16 1990-09-11 Atochem Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture
FR2618142B1 (fr) * 1987-07-16 1989-10-06 Atochem Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication
JPH0788319B2 (ja) * 1987-09-09 1995-09-27 日本石油化学株式会社 ｍ−ベンジルトルエンの製造方法
JPH0810566B2 (ja) * 1988-03-09 1996-01-31 日本石油化学株式会社 改良された留分からなる電気絶縁油
US5192463A (en) * 1989-02-20 1993-03-09 Atochem Low temperature, polyphenylmethane-based dielectric compositions
FR2643366B1 (fr) * 1989-02-20 1991-09-06 Atochem Compositions a base de polyphenylmethanes, leur procede de fabrication et leur application comme dielectrique
FR2653134B1 (fr) * 1989-10-13 1991-12-13 Atochem Procede de synthese de fluides dielectriques.
JPH03157339A (ja) * 1989-11-16 1991-07-05 Kureha Chem Ind Co Ltd ジアリールメタンの製造方法
FR2656603B1 (fr) 1989-12-28 1993-05-21 Atochem Procedes de synthese de benzyltoluene et dibenzyltoluene a faible teneur en chlore.
FR2658655B1 (fr) * 1990-02-20 1994-07-22 Atochem Procede de synthese d'oligomeres de (methylbenzyl)xylene et leur application comme dielectrique.
FR2658812B1 (fr) * 1990-02-27 1992-05-15 Atochem Compositions dielectriques a base de benzyltoluene et de (methylbenzyl) xylene.
FR2658813B1 (fr) * 1990-02-27 1992-05-15 Atochem Composition a base de derives methyles et benzyles du diphenylmethane. son application comme dielectrique.
ES2297829T3 (es) * 1994-09-30 2008-05-01 Arkema France Uso para los transformadores de distribucion de una composicion dielectrica a base de poliarilalcanos con propiedades dielectricas mejoradas.
US5877362A (en) * 1996-09-12 1999-03-02 Nippon Petrochemicals Company, Limited Method for producing diphenylmethane
US5880322A (en) * 1996-12-16 1999-03-09 Nippen Petrochemicals Company, Limited Method for producing diarylmethane
US6207866B1 (en) 1997-07-11 2001-03-27 Nippon Petrochemicals Company, Limited Method for producing diarylmethane or its derivatives
JP2000016952A (ja) 1998-07-01 2000-01-18 Nippon Petrochem Co Ltd 炭化水素の製造方法
FR2794567A1 (fr) * 1999-06-07 2000-12-08 Atofina Composition dielectrique ayant une absorption de gaz amelioree
JP4376367B2 (ja) 1999-09-20 2009-12-02 新日本石油株式会社 炭化水素溶剤およびそれを用いた感圧複写材料
FR2816031B1 (fr) 2000-10-27 2003-06-06 Atofina Composition isolante de base de gel elastomere polyurethane et son utilisation
FR2917746B1 (fr) * 2007-06-19 2010-11-26 Total France Utilisation d'une composition fluide a reticulation retardee pour le maintien d'un tubage a l'interieur d'un puits de forage et procede de consolidation d'un puits de forage
JP5814637B2 (ja) 2011-06-07 2015-11-17 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 低温特性に優れた電気絶縁油組成物
WO2013115372A1 (ja) 2012-02-03 2013-08-08 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 広い温度領域での性能に優れた電気絶縁油組成物
EP2827342B1 (en) 2012-03-13 2019-05-08 JX Nippon Oil & Energy Corporation Capacitor oil exhibiting excellent performance in wide temperature range
DE102012221809A1 (de) * 2012-11-28 2014-05-28 Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft Flüssige Verbindungen und Verfahren zu deren Verwendung als Wasserstoffspeicher
FR3008708B1 (fr) * 2013-07-19 2016-09-23 Arkema France Composition de fluide dielectrique ou caloporteur
FR3078711B1 (fr) 2018-03-08 2020-07-31 Arkema France Utilisation d'un melange en tant que fluide dielectrique
WO2026017954A1 (fr) * 2024-07-18 2026-01-22 Arkema France Procede de preparation d'au moins un compose aromatique apte a stocker et/ou transporter du dihydrogene

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2377433A (en) * 1940-11-09 1945-06-05 Standard Oil Dev Co Condensation products and methods of preparing and using the same
US2850545A (en) * 1955-12-27 1958-09-02 Shell Dev Preparation of diaryl methanes
JPS508100A (ja) * 1973-05-25 1975-01-28
US4183015A (en) * 1978-06-26 1980-01-08 Hill-Rom Company, Inc. Side guard for bed including means for controlling remote electrical devices
US4251675A (en) * 1979-03-15 1981-02-17 Uop Inc. Preparation of diphenylmethane
JPS5616532A (en) * 1979-07-20 1981-02-17 Kureha Chem Ind Co Ltd Production of formed porous article of chitin
DE3127905A1 (de) * 1981-07-15 1983-02-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Impraegniermittel und ihre verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0136230B1 (fr) 1987-07-29
FR2552423A1 (fr) 1985-03-29
ATE28624T1 (de) 1987-08-15
EP0136230A1 (fr) 1985-04-03
CA1215080A (fr) 1986-12-09
ES536116A0 (es) 1985-06-01
JPS6087231A (ja) 1985-05-16
DE3465076D1 (en) 1987-09-03
FR2552423B1 (fr) 1985-10-25
ES8505631A1 (es) 1985-06-01
US4523044A (en) 1985-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4523044A (en) Compositions of polyarylalkane oligomers and process for their manufacture
EP0446086B1 (fr) Composition à base de dérivés méthyles et benzyles du diphénylméthane, son application comme diélectrique
KR960005274B1 (ko) 디페닐메탄의 메틸 및 벤질 유도체를 기재로 한 조성물 및 그의 유전체로서의 응용
KR940005955B1 (ko) 크실렌단위를 함유하는 폴리아릴알칸 올리고머의 조성물 및 그의 제조방법
CA2010348C (fr) Compositions a base de polyphenylmethanes, leur procede de fabrication et leur application comme dielectrique
KR940005954B1 (ko) 폴리아릴알칸 올리고머 조성물 및 그의 제조방법
FR2476640A1 (fr) Aryl-ou aralkylbenzenes utilises comme dielectriques ayant deux noyaux benzeniques dont l'un au moins est substitue par au moins un groupe 3,3,3-trifluoropropyle et leur preparation
US5192463A (en) Low temperature, polyphenylmethane-based dielectric compositions
US4987249A (en) 2,4-pentanedione-1,5-disulfonic acid and method for preparing the same
JP3557624B2 (ja) ４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法
JP2507277B2 (ja) （メチルベンジル）キシレンオリゴマ―の合成方法と、その誘電体としての応用
US2525024A (en) Process of producing alkyl benzene hydrocarbon sulfonates
JP2002539096A (ja) フッ素化された化合物を製造する方法
JP3768572B2 (ja) 塩素化反応による芳香族置換塩素化炭化水素の製造法
US2037419A (en) Manufacture of halogenated hydrocarbons
JP2004500473A (ja) モノ−およびポリ−ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン組成物と、この組成物またはモノベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン異性体混合物の熱伝導流体としての使用
JPH0786195B2 (ja) モノ−およびビス（メチルベンジル）キシレン異性体の熱伝達流体としての利用
EP0378366B1 (en) Preparation of 2-chloroterephthaloyl chloride
JPH05178800A (ja) アミノフェノキシ化合物及びその調製方法
US3341439A (en) Photochemical process for the preparation of chloride derivatives of paratolunitrile
JPH03181428A (ja) ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法
US5003105A (en) Preparation of 2-chloroterephthaloyl chloride
JPH0447654B2 (ja)
JPS63239239A (ja) ジアリ−ルブタン類の製造方法
JPS63227539A (ja) 新規な臭素含有ナフタレン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term