JPH04193838A - ジフェニルブタンの製造方法 - Google Patents
ジフェニルブタンの製造方法Info
- Publication number
- JPH04193838A JPH04193838A JP2322201A JP32220190A JPH04193838A JP H04193838 A JPH04193838 A JP H04193838A JP 2322201 A JP2322201 A JP 2322201A JP 32220190 A JP32220190 A JP 32220190A JP H04193838 A JPH04193838 A JP H04193838A
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- JP
- Japan
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- diphenylbutane
- silica
- catalyst
- alumina
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
λ肌皇吸ガ遺１
本発明は、ジフェニルブタンの製造方法に関し、さらに
詳しくは、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを触媒の存
在下に反応させる、−段反応でのジフェニルブタンの製
造方法に関する。
詳しくは、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを触媒の存
在下に反応させる、−段反応でのジフェニルブタンの製
造方法に関する。
良來五弦浦
ジフェニルブタンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体部 あ
るいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるが、ジ
フェニルブタンの製造方法とじては、従来以下のような
方法が知られている。
るいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるが、ジ
フェニルブタンの製造方法とじては、従来以下のような
方法が知られている。
イど。
（イ）９６％硫酸あるいはフッ暮水素を触媒として使用
し、ベンゼンとブタジェンとからジフェニルブタンを一
段反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカルソサイアテイー・ １９４４年、 第６６
巻８１６〜８１７頁）、（ロ）濃硫酸あるいは塩化アル
ミニウムを触媒として使用し、ベンゼンとブタジェンと
からジフェニルブタンを一段反応にて製造する方法（ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー １９６
６低第３１巻１１２４〜１１２７頁）。
し、ベンゼンとブタジェンとからジフェニルブタンを一
段反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカルソサイアテイー・ １９４４年、 第６６
巻８１６〜８１７頁）、（ロ）濃硫酸あるいは塩化アル
ミニウムを触媒として使用し、ベンゼンとブタジェンと
からジフェニルブタンを一段反応にて製造する方法（ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー １９６
６低第３１巻１１２４〜１１２７頁）。
しかしながら上記文献に開示されたジフェニルブタンの
製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタジ
ェン基準の収率は、たかだか１５％程度であり、かつブ
タジェン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。
製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタジ
ェン基準の収率は、たかだか１５％程度であり、かつブ
タジェン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。
（ハ）また、本出願人も、８９〜９６重量％の硫酸触媒
の存在下、１−フェニルブテンとベンゼンとを反応させ
るジフェニルブタンの製造方法を提案している（特開昭
６３−２３９２３９号公報）。
の存在下、１−フェニルブテンとベンゼンとを反応させ
るジフェニルブタンの製造方法を提案している（特開昭
６３−２３９２３９号公報）。
上記の方法はジフェニルブタンの収率が著しく改善され
る優れた製造方法ではある八 反応原料であるベンゼン
が硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果とし
て触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回収
および再使用できないという問題点があった。
る優れた製造方法ではある八 反応原料であるベンゼン
が硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果とし
て触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回収
および再使用できないという問題点があった。
隨亙Ｌ１力
本発明は、ジフェニルブタンを製造するに際し、」１記
のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもの
であり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製
造し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェ
ニルブタンの製造方法を提供することを目的としている
。
のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもの
であり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製
造し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェ
ニルブタンの製造方法を提供することを目的としている
。
隨肌至Ｉ遣
本発明者らは、ベンゼンと１．３−ブタジエンとから一
段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、かつ
触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経済
的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用いた
ジフェニルブタンの製造方法を検討した。
段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、かつ
触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経済
的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用いた
ジフェニルブタンの製造方法を検討した。
÷
その結果、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを、シリカ
／アルミナ比がモル比にて０４〜２０であるシリカ−ア
ルミナ触媒の存在下に反応させると、ジフェニルブタン
を高収率にて製造できうろことを見出し、本発明を完成
するに至った。
／アルミナ比がモル比にて０４〜２０であるシリカ−ア
ルミナ触媒の存在下に反応させると、ジフェニルブタン
を高収率にて製造できうろことを見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法は
、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒としてシリカ／ア
ルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシリカ−アル
ミナを用いることを特徴トしている。
、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒としてシリカ／ア
ルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシリカ−アル
ミナを用いることを特徴トしている。
日の 白り説日
以下、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法につい
て、具体的に説明する。
て、具体的に説明する。
シリカ・アルミナ
本発明に係るジフェニルブタンの製造方法では、シリカ
・アルミナを触媒として用いる力ζ 本発明では、シリ
カ／アルミナ比が０４〜２０好ましくは１〜１５さらに
好ましくは２〜１０であるシリカ・アルミナ触媒が用い
られる。
・アルミナを触媒として用いる力ζ 本発明では、シリ
カ／アルミナ比が０４〜２０好ましくは１〜１５さらに
好ましくは２〜１０であるシリカ・アルミナ触媒が用い
られる。
〜）
このようなシリカ・アルミナ触媒は、結晶性であっても
無定形であってもよい。またこのようなシリカ・アルミ
ナ触媒の比表面積は１００〜７００ＩＴ？／ｇ好ましく
は３５０〜６００ボ／ｇであることが望ましい。
無定形であってもよい。またこのようなシリカ・アルミ
ナ触媒の比表面積は１００〜７００ＩＴ？／ｇ好ましく
は３５０〜６００ボ／ｇであることが望ましい。
また、本発明で用いるシリカ・アルミナ触媒は、Ｙ型お
よびＬ型ゼオライトのようなゼオライト構造を有さない
ものである。
よびＬ型ゼオライトのようなゼオライト構造を有さない
ものである。
本発明におけるジフェニルブタンの製造方法では、上記
のようなシリカ・アルミナ触媒をベンゼン／１，３−ブ
タジエン混合原料に対して、０．０１〜５０重量％とな
るような量で使用することが好ましい。
のようなシリカ・アルミナ触媒をベンゼン／１，３−ブ
タジエン混合原料に対して、０．０１〜５０重量％とな
るような量で使用することが好ましい。
製造条件
本発明においては、上記のようなシリカ・アルミナ触媒
の存在下に、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するべその反応形式は、回
分人 半回公民 連続式のいずれでも実施できる。
の存在下に、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するべその反応形式は、回
分人 半回公民 連続式のいずれでも実施できる。
また、」−記のような反応を行わせるに際して、ベンゼ
ン／１，３−ブタジエンのモル比は、１０〜２００であ
ることが好ましく、さらに８０〜１２０であることが望
ましい。前記モル比が１０未満であると、１．３−ブタ
ジエンあるいは反応中間生成物であるフェニルブテンな
どのオリゴマー化が起こり、触媒の活性劣化速度が大き
くなり、−万モル比が２００を超えると、ベンゼンのリ
サイクル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも
好ましくない。
ン／１，３−ブタジエンのモル比は、１０〜２００であ
ることが好ましく、さらに８０〜１２０であることが望
ましい。前記モル比が１０未満であると、１．３−ブタ
ジエンあるいは反応中間生成物であるフェニルブテンな
どのオリゴマー化が起こり、触媒の活性劣化速度が大き
くなり、−万モル比が２００を超えると、ベンゼンのリ
サイクル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも
好ましくない。
反応温度は、５０〜３００℃であることが好ましく、さ
らに、１００〜２５０℃であることが望ましい。また、
反応時間は、回分式で０．５〜４時間、連続式で液空間
速度（Ｌ、 Ｈ，Ｓ、 Ｖ）にて０．１〜１０時間−１
程度である。
らに、１００〜２５０℃であることが望ましい。また、
反応時間は、回分式で０．５〜４時間、連続式で液空間
速度（Ｌ、 Ｈ，Ｓ、 Ｖ）にて０．１〜１０時間−１
程度である。
反応溶媒は用いなくともよいカー 用いるとすれ（ｆｌ
シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭
化水素が好ましく用いられる。
シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭
化水素が好ましく用いられる。
本発明に係る製造方法にて製造されるジフェニルブタン
は、通常、１．１−ジフェニルブタン（以下、１．１一
体と略す。）が４５〜７０モル％であり、１゜２−ジフ
ェニルブタン（以下、１．２一体と略す。）が１０〜２
０モル％であり、１，３−ジフェニルブタン（以下、１
．３一体と略す。）が２５〜４０モル％程度であるよう
な異性体混合物である。
は、通常、１．１−ジフェニルブタン（以下、１．１一
体と略す。）が４５〜７０モル％であり、１゜２−ジフ
ェニルブタン（以下、１．２一体と略す。）が１０〜２
０モル％であり、１，３−ジフェニルブタン（以下、１
．３一体と略す。）が２５〜４０モル％程度であるよう
な異性体混合物である。
また、反応生成物であるジフェニルブタンは反応原料お
よび中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手段
、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触媒
であるシリカ・アルミナは、濾過などにより反応系より
容易に分離回収さ瓢必要に応じて再使用することができ
る。
よび中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手段
、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触媒
であるシリカ・アルミナは、濾過などにより反応系より
容易に分離回収さ瓢必要に応じて再使用することができ
る。
１更り羞滞
本発明では、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
シリカ／アルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシ
リカ・アルミナを用いているので、−段反応かつ高収率
にてジフェニルブタンを製造することができる。
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
シリカ／アルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシ
リカ・アルミナを用いているので、−段反応かつ高収率
にてジフェニルブタンを製造することができる。
また、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法によれ
＋ｆ、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離する
ことができるので、プロセスを著しく簡略化できるとと
もに、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用す
ることが可能である。
＋ｆ、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離する
ことができるので、プロセスを著しく簡略化できるとと
もに、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用す
ることが可能である。
以下、本発明を実施例により説明するが、木登明は、こ
れら実施例に限定されるものではない。
れら実施例に限定されるものではない。
災羞ｊニ
シリカ／アルミナ比がモル比にて１０．８であるシリカ
・アルミナ触媒２０ｍ１を固定床反応管に充填し、ベン
ゼンを２０ｋｇ／ｃｎｒＧにて送液しながら触媒層を１
７０℃とした後、ベンゼン／１，３−ブタジエン（モル
比）が１００テあるｉ料をＬＨ８Ｖ １．０時間−１に
て流通して、ジフェニルブタンの製造を行った反応生成
物をガスクロマトグラフィーで分析した。
・アルミナ触媒２０ｍ１を固定床反応管に充填し、ベン
ゼンを２０ｋｇ／ｃｎｒＧにて送液しながら触媒層を１
７０℃とした後、ベンゼン／１，３−ブタジエン（モル
比）が１００テあるｉ料をＬＨ８Ｖ １．０時間−１に
て流通して、ジフェニルブタンの製造を行った反応生成
物をガスクロマトグラフィーで分析した。
結果を表１に示す。
なおジフェニルブタン中のＬ Ｌ−＆ １．２一体お
よび１，３一体の選択率は、それぞれ６３．１モル％、
１１、９モル％および２５．０モル％であった。
よび１，３一体の選択率は、それぞれ６３．１モル％、
１１、９モル％および２５．０モル％であった。
夾施眉Ｊ
シリカ／アルミナ比がモル比にて４７であるシリカ・ア
ルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフ
ェニルブタンの製造を行った結果を表１に示す。
ルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフ
ェニルブタンの製造を行った結果を表１に示す。
また、ジフェニルブタン中の１．１−本１．２一体お一
引 よび１，３一体の選択率は、それぞれ ５９８モル％、
１４２モル％および２６．０モル％であった。
引 よび１，３一体の選択率は、それぞれ ５９８モル％、
１４２モル％および２６．０モル％であった。
災蔦撚」
シリカ／アルミナ比がモル比にて４２であるシリカ・ア
ルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフ
ェニルブタンの製造を行った結果を表１に示す。
ルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフ
ェニルブタンの製造を行った結果を表１に示す。
また、ジフェニルブタン中の１．１−本１．２一体およ
び１，３一体の選択率は、それぞれ６３１モル％、１２
．０モル％および２４９モル％であった。
び１，３一体の選択率は、それぞれ６３１モル％、１２
．０モル％および２４９モル％であった。
叉嵐ｊ」
反応温度を２００℃とした以外は、実施例２と同様にし
てジフェニルブタンの製造を行った。
てジフェニルブタンの製造を行った。
結果を表１に示す。
坦墓ｊ」
シリカ／アルミナ比がモル比にて０２１であるシリカ・
アルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジ
フェニルブタンの製造を行った。
アルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジ
フェニルブタンの製造を行った。
結果を表１に示す。
比較例２
シリカ／アルミナ比がモル比にて０．３５であるシリカ
・アルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にして
ジフェニルブタンの製造を行った。
・アルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にして
ジフェニルブタンの製造を行った。
結果を表１に示す。
また、ジフェニルブタン中の１．１−本１．２一体およ
び１．３一体の選択率はそれぞれ５０４モル％、９．５
モル％および４０．１モル％であった。
び１．３一体の選択率はそれぞれ５０４モル％、９．５
モル％および４０．１モル％であった。
Claims (1)
- （１）ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応させてジ
フェニルブタンを製造するに際して、触媒としてシリカ
／アルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシリカ−
アルミナを用いることを特徴とするジフェニルブタンの
製造方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322201A JPH04193838A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ジフェニルブタンの製造方法 |
| PCT/JP1991/001266 WO1992009547A1 (fr) | 1990-11-26 | 1991-09-24 | Procede de production de diphenylbutane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322201A JPH04193838A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ジフェニルブタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04193838A true JPH04193838A (ja) | 1992-07-13 |
Family
ID=18141083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2322201A Pending JPH04193838A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | ジフェニルブタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04193838A (ja) |
-
1990
- 1990-11-26 JP JP2322201A patent/JPH04193838A/ja active Pending
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