JPH04202162A - アミン化合物およびその製造方法 - Google Patents
アミン化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH04202162A JPH04202162A JP32997590A JP32997590A JPH04202162A JP H04202162 A JPH04202162 A JP H04202162A JP 32997590 A JP32997590 A JP 32997590A JP 32997590 A JP32997590 A JP 32997590A JP H04202162 A JPH04202162 A JP H04202162A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- mold release
- amine compound
- integer
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規のアミン化合物およびその製造方法に関
する。
する。
これら一連の化合物は、樹脂成型時の離型剤として、例
えば、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタ
ン／ウレア樹脂、ウレア樹脂、フェノール樹脂等の熱硬
化型樹脂の内部離型剤として使用できる。
えば、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタ
ン／ウレア樹脂、ウレア樹脂、フェノール樹脂等の熱硬
化型樹脂の内部離型剤として使用できる。
一般に、樹脂を射出成形する場合、成形物が金型から容
易に離型されることが重要である。これらの目的を達成
するために、種々の外部離型剤のみならず、内部離型剤
が開示されている。
易に離型されることが重要である。これらの目的を達成
するために、種々の外部離型剤のみならず、内部離型剤
が開示されている。
離型剤のなかで、特に内部離型剤は、通常脂肪酸あるい
は脂肪酸の金属塩等が使用されている。
は脂肪酸の金属塩等が使用されている。
熱硬化型の樹脂を成型する際、樹脂によっては、原料中
に内部離型剤が溶解することが必要であったり、成形後
の塗装のため樹脂表面の離型剤が、有機溶剤洗浄により
除去できることが望まれる。
に内部離型剤が溶解することが必要であったり、成形後
の塗装のため樹脂表面の離型剤が、有機溶剤洗浄により
除去できることが望まれる。
しかしながら、前記した脂肪酸あるいは脂肪酸の金属塩
は、これらの条件をすべて満足しうる離型剤ではない。
は、これらの条件をすべて満足しうる離型剤ではない。
このように、現在使用されている内部離型剤では、樹脂
原料への溶解性、有機溶剤への溶解性管種々の問題点を
抱えている。
原料への溶解性、有機溶剤への溶解性管種々の問題点を
抱えている。
本発明者らは、前記したような離型剤としての問題点
■樹脂原料への溶解性、■有機溶剤への難溶性を克服す
るために鋭意検討した。
■樹脂原料への溶解性、■有機溶剤への難溶性を克服す
るために鋭意検討した。
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。
果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（１）
％式％（）
（式中ＲはＣ−Ｃ２４の脂肪族の飽和または不飽■
和炭化水素基を、Ｒは０１〜Ｃ５のアルキル基を示す。
式中ｎは１から１０までの整数を表し、ｍは０〜５まで
の整数を表す。） で表されるアミン化合物および 一般式（ＩＩ） ＨＮ−［（ＣＨ２） ｎ Ｎコ ｍ −（ＣＨ２）
、 −ＮＨＣＵ）■ （式中ＲはＣ１〜Ｃ５のアルキル基を示す。式中ｎは１
から１０までの整数を表し、ｍはＯ〜５までの整数を表
す。）で表される二級のアミンと一般式（ＩＩＩ） Ｒ−Ｘ （ＩＩＩ）（式中
Ｒは、炭素数０８〜Ｃ２４の脂肪族の飽和または不飽和
炭化水素基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表さ
れるハロゲン化アルキルを脱ハロゲン化水素剤の存在下
反応させることを特徴とする、−形式（Ｉ）で表される
アミン化合物の製造方法である。
の整数を表す。） で表されるアミン化合物および 一般式（ＩＩ） ＨＮ−［（ＣＨ２） ｎ Ｎコ ｍ −（ＣＨ２）
、 −ＮＨＣＵ）■ （式中ＲはＣ１〜Ｃ５のアルキル基を示す。式中ｎは１
から１０までの整数を表し、ｍはＯ〜５までの整数を表
す。）で表される二級のアミンと一般式（ＩＩＩ） Ｒ−Ｘ （ＩＩＩ）（式中
Ｒは、炭素数０８〜Ｃ２４の脂肪族の飽和または不飽和
炭化水素基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表さ
れるハロゲン化アルキルを脱ハロゲン化水素剤の存在下
反応させることを特徴とする、−形式（Ｉ）で表される
アミン化合物の製造方法である。
本発明のアミン化合物の特徴は、樹脂成形時の離型剤と
して使用した場合、優れた離型性を示す。
して使用した場合、優れた離型性を示す。
また、樹脂原料への溶解性および樹脂成型後の樹脂表面
に付着した離型剤の有機溶剤による洗浄性も優れている
。
に付着した離型剤の有機溶剤による洗浄性も優れている
。
以下、本発明のアミン化合物の、具体的な製造方法を示
す。
す。
本発明のアミン化合物は、末端に二級のアミンを有する
ポリアミンと、脂肪族のアルキル基を有するハロゲン化
アルキルとを脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中
で反応させることにより得られる。
ポリアミンと、脂肪族のアルキル基を有するハロゲン化
アルキルとを脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中
で反応させることにより得られる。
本発明において、アミン化合物を合成する原料のポリア
ミン化合物としては、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルエチレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ’ −ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ、Ｎ’−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジエチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ、Ｎ’
−ジメチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ
エチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’
−）リメチルジエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−）リエチルジエチレントリアミン等が使用される。
ミン化合物としては、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルエチレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ’ −ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ、Ｎ’−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジエチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ、Ｎ’
−ジメチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ
エチル−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’
−）リメチルジエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−）リエチルジエチレントリアミン等が使用される。
また、もう一方の原料として使用されるハロゲン化アル
キルとしては、１−クロロドデカン、１−クロロトリデ
カン、１−ブロモテトラドデカン、１−クロロペンタデ
カン、１−クロロヘキサデカン、１−クロロヘプタデカ
ン、１−クロロオクタデカン、１−ブロモドデカン、１
−ブロモトリデカン、１−ブロモテトラドデカン、１−
ブロモペンタデカン、１−ブロモヘキサデカン、１−ブ
ロモヘプタデカン、１−ブロモオクタデカン等の炭素数
８〜２４のハロゲン化アルキル、さらにはこれらのハロ
ゲン原子が沃素、フッ素でおきかわったものが使用でき
るが、反応性および工業的な面より塩化物および臭化物
が望ましい。この反応原料の使用量は、ポリアミンに対
して２倍モル以上あればよく、好ましくは２〜３倍モル
量あれば十分である。
キルとしては、１−クロロドデカン、１−クロロトリデ
カン、１−ブロモテトラドデカン、１−クロロペンタデ
カン、１−クロロヘキサデカン、１−クロロヘプタデカ
ン、１−クロロオクタデカン、１−ブロモドデカン、１
−ブロモトリデカン、１−ブロモテトラドデカン、１−
ブロモペンタデカン、１−ブロモヘキサデカン、１−ブ
ロモヘプタデカン、１−ブロモオクタデカン等の炭素数
８〜２４のハロゲン化アルキル、さらにはこれらのハロ
ゲン原子が沃素、フッ素でおきかわったものが使用でき
るが、反応性および工業的な面より塩化物および臭化物
が望ましい。この反応原料の使用量は、ポリアミンに対
して２倍モル以上あればよく、好ましくは２〜３倍モル
量あれば十分である。
本発明の方法において使用される脱ハロゲン化水素剤と
しては、通常の無機塩基および有機塩基が使用できる。
しては、通常の無機塩基および有機塩基が使用できる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素すｌ・リウム、炭酸水素カリウム等が使用できる
。また、有機塩基としては、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ピリジン等が使用できる。これら炭酸
水素カリウム等が使用できる。また、有機塩基としては
、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルア
ミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン
等が使用できる。これらの塩基の使用量は、ポリアミン
に対して２倍モル以上あればよく、好ましくは２〜３倍
モル以上あれば良い。
、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素すｌ・リウム、炭酸水素カリウム等が使用できる
。また、有機塩基としては、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ピリジン等が使用できる。これら炭酸
水素カリウム等が使用できる。また、有機塩基としては
、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルア
ミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン
等が使用できる。これらの塩基の使用量は、ポリアミン
に対して２倍モル以上あればよく、好ましくは２〜３倍
モル以上あれば良い。
また、反応に使用する溶媒としては、反応原料と反応し
ないすべての有機溶媒が使用できる。しかしながら、反
応生成物であるアミン化合物は、水中で膨潤し処理難を
起こすため、反応後の後処理（反応により生成する塩の
水洗による除去）を考慮するとアミン化合物を溶かし水
と混和しない溶媒が望ましい。そのような溶媒としては
、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロ
ヘキサン等が挙げられる。上記の溶媒を使用した場合、
塩基として無機塩基を使用すると反応性が遅いが、これ
らの溶媒と極性溶媒を組み合わせて使用すれば問題はな
い。極性溶媒としては、Ｎ。
ないすべての有機溶媒が使用できる。しかしながら、反
応生成物であるアミン化合物は、水中で膨潤し処理難を
起こすため、反応後の後処理（反応により生成する塩の
水洗による除去）を考慮するとアミン化合物を溶かし水
と混和しない溶媒が望ましい。そのような溶媒としては
、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロ
ヘキサン等が挙げられる。上記の溶媒を使用した場合、
塩基として無機塩基を使用すると反応性が遅いが、これ
らの溶媒と極性溶媒を組み合わせて使用すれば問題はな
い。極性溶媒としては、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１゜３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性の極性溶剤が使用できる。反応に使用する溶
媒量は、特に限定されないが、通常原料に対して１〜１
０重量倍で十分である。
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１゜３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性の極性溶剤が使用できる。反応に使用する溶
媒量は、特に限定されないが、通常原料に対して１〜１
０重量倍で十分である。
反応温度は、特に制限はなく、８０℃以上好ましくは、
８０〜２００℃で十分である。
８０〜２００℃で十分である。
反応時間は、使用する原料、脱ハロゲン化水素剤および
溶媒の種類によって異なるが、通常、２〜１０時間程時
間子分である。
溶媒の種類によって異なるが、通常、２〜１０時間程時
間子分である。
反応の終点は、高速液体クロマトグラフィーにより決定
することができる。反応終了後、反応溶液を水洗し、溶
媒を濃縮することにより、目的のアミン化合物が得られ
る。
することができる。反応終了後、反応溶液を水洗し、溶
媒を濃縮することにより、目的のアミン化合物が得られ
る。
このようにして得られる本発明のアミン化合物は、樹脂
原料および有機溶剤への易溶解性を示し、樹脂の成型時
の離型剤として使用した場合優れた離型性を示す。
原料および有機溶剤への易溶解性を示し、樹脂の成型時
の離型剤として使用した場合優れた離型性を示す。
以下、実施例により本発明アミン化合物の合成法を詳細
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない
。
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない
。
実施例１
撹拌器、還流冷却器、温度計を備えた容器にＮ。
Ｎ′ −ジメチルエチレンジアミン９５ｇ、 トリエ
チルアミン２２０ｇおよびトルエン８００ ｍｌを装入
し、これに１−ブロモオクタデカン７１９ｇを２時間か
けて滴下した。滴下後、３時間還流を行った。反応終了
後、温水５００ ｍｌで８０℃にて３回水洗を行った。
チルアミン２２０ｇおよびトルエン８００ ｍｌを装入
し、これに１−ブロモオクタデカン７１９ｇを２時間か
けて滴下した。滴下後、３時間還流を行った。反応終了
後、温水５００ ｍｌで８０℃にて３回水洗を行った。
得られた有機層を濃縮し、エタノール７００ｇでスラッ
シング後、乾燥して白色固体のアミン化合物、Ｎ、Ｎ−
−ジメチルＮ。
シング後、乾燥して白色固体のアミン化合物、Ｎ、Ｎ−
−ジメチルＮ。
Ｎ−−ジステアリルエチレンジアミンを得た。
収量 ５２１ｇ （収率 ８］％）
融点 ４６〜５０°Ｃ
得られた化合物の元素分析およびマスベクトル（Ｍｓ）
の測定結果は、次のとうりであった。
の測定結果は、次のとうりであった。
元素分析値（Ｃ４ｏＨ８４Ｎ２として）ＣＨＮ
計算値（％）８１．００ １４．２８ ４．７２分析値
（％）８１．３７ １４．５０ ’４．７９Ｍ５（Ｆ
Ｄ法）： ５９３ （Ｍ＋） 〔発明の効果〕 本発明によれば、離型剤の樹脂原料への溶解性および有
機溶剤への難溶性を克服することができる新規のアミン
化合物およびその製造方法を提供できる。
（％）８１．３７ １４．５０ ’４．７９Ｍ５（Ｆ
Ｄ法）： ５９３ （Ｍ＋） 〔発明の効果〕 本発明によれば、離型剤の樹脂原料への溶解性および有
機溶剤への難溶性を克服することができる新規のアミン
化合物およびその製造方法を提供できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ＲはＣ＿８〜Ｃ＿２＿４の脂肪族の飽和または不
飽和炭化水素基を、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル
基を示す。式中ｎは１から１０までの整数を表し、ｍは
０〜５までの整数を表す。） で表されるアミン化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。式
中ｎは１から１０までの整数を表し、ｍは０〜５までの
整数を表す。）で表される二級のアミンと一般式（III
） Ｒ−Ｘ（III） （式中Ｒは、炭素数Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿４の脂肪族の飽和
または不飽和炭化水素基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるハロゲン化アルキルを脱ハロゲン化水
素剤の存在下反応させることを特徴とする、 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ＲはＣ＿８〜Ｃ＿２＿４の脂肪族の飽和または不
飽和炭化水素基を、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル
基を示す。式中ｎは１から１０までの整数を表し、ｍは
０〜５までの整数を表す。） で表されるアミン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32997590A JPH04202162A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | アミン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32997590A JPH04202162A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | アミン化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202162A true JPH04202162A (ja) | 1992-07-22 |
Family
ID=18227368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32997590A Pending JPH04202162A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | アミン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04202162A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8718575B2 (en) | 2009-09-02 | 2014-05-06 | Nec Corporation | Radio communication device, radio communication method, and program |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP32997590A patent/JPH04202162A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8718575B2 (en) | 2009-09-02 | 2014-05-06 | Nec Corporation | Radio communication device, radio communication method, and program |
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