JPH04210972A - サリチル酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤、植物成長制御剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は新規のサリチル酸誘導体、その製
造方法、これを含有する除草剤、植物成長制御剤、なら
びに上記化合物を製造するために有用な中間生成物とし
ての新規化合物に関するものである。 ［０００２］

【従来の技術】多くの文献（例えばヨーロッパ出願２２
３４０６号、２４９７０８号、２８７０７２号、２８７
０７９号）に除草効果を有する置換サリチル酸が記載さ
れている。しかしながら、これらの除草効果は不満足な
ものである。 ［０００３］そこで本発明の目的は、改善された除草効
果及び植物成長制御効果を有する新規なサリチル酸誘導
体を提供することである。 ［０００４］

【発明の要約】しかるに上記目的は、以下の式（Ｉ）［
０００５］

【化８】 で表わされ、Ｒ１がスクシニルイミノオキシ、１から３
個の窒素原子を有し、場合により１から４個のハロゲン
原子及び／或は１個もしくは２個の以下の基、すなわち
ＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｉ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及
び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい
５員へテロ芳香族環、或は基−０Ｒ５を意味し、Ｒ５が
水素、アルカリ金属陽イオン、１当量のアルカリ土類金
属陽イオン或は有機アンモニウムイオン、場合により１
から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを持っていてもよいＣ
３−ＣＩ２シクロアルキル、場合により１から５個のハ
ロゲン原子及び／或は１個の以下の基、すなわちＣＩ　
　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、シアノ
、ＣＩ　　Ｃ８アルキルカルボニル、ＣｌＣ８アルコキ
シカルボニル、Ｃ３−ＣＩ２シクロアルキル、フェニル
、フェノキシ或はフェニルカルボニルを持っていてもよ
く、この芳香族基自体が場合によりさらに１から５個の
ハロゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、すなわ
ちＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、
ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ
及び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよ
いＣｌＣｌ０アルキル、場合により１から５個のハロゲ
ン原子を持っていてもよく、１個の５員ヘテロ芳香族環
基にれは１から３個の窒素原子を有し、場合により１か
ら４個のハロゲン原子及び／或は１もしくは２個の以下
の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロ
アルコキシ及び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っ
ていてもよい）を有するＣｌ−Ｃｌ０アルキル、２−位
に以下の基、すなわちＣ１−０６アルコキシアミノ、Ｃ
３Ｃ６アルケニルオキシアミノ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケ
ニルオキシアミノ或はベンジルオキシイミノを有するＣ
２−０６アルキルを、さらにＲ５が場合により１から５
個のハロゲン原子を持っていてもよいＣ３Ｃ６アルケニ
ルもしくはＣ３Ｃ６アルキニルを、或は非置換フェニル
、ＣＩ　　Ｃ４アルキルもしくはＣ１−０４アルコキシ
によりモノ置換乃至トリ置換され、或はハロゲンにより
モノ置換乃至ペンタ置換されたフェニルを意味し、或は
Ｒ１がさらに基０Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７を意味し、このＲ６及
びＲ７がそれぞれＣ１−Ｃ２ｏアルキル（これは場合に
よりフェニル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ及び／或はＣＩ
　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）或はフェニ
ルを意味するか、或は相結合してＣ３−ＣＩ２アルキレ
ン鎖（これは場合により１から３個の０ｌ−Ｃ３アルキ
ルを持っていてもよい）を形成し、Ｒ２及びＲ３がそれ
ぞれＣＩ　　Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＣＩ　　Ｃ４ハ
ロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハ
ロアルコキシ及び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを意
味し、ｎが０、■或は２を表わし、Ｒ４が水素或はＣＩ
　　Ｃ４アルキルを意味し、Ａが非置換の、あるいはモ
ノ置換乃至トリ置換され、ハロゲンが置換基である場合
にはモノ置換乃至ペンタ置換されているフェニル ［０００６］

【化９】 を意味し、このＲ８ＲＩ２がそれぞれ水素、ハロゲン、
シアノ、或はニトロ、場合により１から５個のハロゲン
原子を持っていてもよいＣ３Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルオキシ、Ｃ３Ｃ６アルキニル、或はＣ３Ｃ
６アルキニルオキシ、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ
、或は場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを
持っていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ＣＩ　−
ＣＩＯアルコキシカルボニル、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチ
オ、場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は１
から３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、
ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ
、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ及びＣｌ−Ｃ４アルキルチオ
を持っていてもよいフェノキシを、さらにＲ８ＲＩ２が
、場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は１個
の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　
　Ｃ４アルキルチオ、フェニル或はフェノキシ（これら
の芳香族基は場合により１から５個のハロゲン原子及び
／或は１から３個の以下の基、すなわちＣ１−０４アル
キル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロア
ルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよ
い）を持っていてもよいＣＩ−Ｃｏｏアルキルもしくは
アルコキシを意味し、或はＡがさらに、場合により１か
ら　３個のハロゲン原子及び／或は１から　３個の以下
の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル或はＣ１もしくはＣ
２ハロアルキルを持っていてもよいナフチルを意味する
ことを特徴とする、サリチル酸誘導体ならびに環境的に
容認され得る化合物（Ｉ）の塩により達成されることが
見出された。 ［０００７］上記の新規化合物を含有する除草剤、植物
成長制御剤ならびにこの化合物の製造方法も本発明の対
象をなす。なおこの製造方法において有用な中間生成物
として使用されるべき、以下の式（ＩＩ’）［０００８
］

【化　１０】 で表わされ、Ｒ５が水素、アルカリ金属陽イオン、１当
量のアルカリ土類金属陽イオン或は有機アンモニウムイ
オン、場合により１から　５個のハロゲン原子及び／或
は１個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、
ＣｌＣ４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ（フェニ
ルはそれぞれ場合により　１から　５個のハロゲン原子
及び／或は１から　３個の以下の基、すなわちＣＩ　　
Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ
４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及び／或は
ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）を持っ
ていてもよいＣＩ−Ｃｏ。 アルキルを意味し、ｎが０．１或は２を表わし、Ｒ４が
水素或はＣＩ　　Ｃ４アルキルを意味し、Ａがモノ置換
乃至トリ置換され、ハロゲンが置換基である場合にはモ
ノ置換乃至ペンタ置換されているフェニル ［０００９］

【化　１１】 を意味し、このＲ８ＲＩ２がそれぞれ水素、ハロゲン、
シアノ或はニトロ、場合により１から　５個のハロゲン
原子を持っていてもよいＣ３Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルオキシ、Ｃ３Ｃ６アルキニル或はＣ３−Ｃ
６アルキニルオキシ、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ
、場合により１から　３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを持
っていてもよいＣ３−０８シクロアルキル、ＣＩ−Ｃｏ
ｏアルコキシカルボニル、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、
場合により１から　５個のハロゲン原子及び／或は１か
ら　３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、
ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ
、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ或はＣＩ−０４アルキルチオ
を持っていてもよいフェノキシ、場合により１から　５
個のハロゲン原子及び／或は１個の以下の基、すなわち
ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、
フェニル或はフェノキシにれらの芳香族基は場合により
１から　５個のハロゲン原子及び／或は１から　３個の
以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、Ｃ１もしく
はＣ２ハロアルキルを持っていてもよい）を持っていて
もよいＣ１−Ｃ１ｏアルキルもしくはアルコキシを意味
し、或はＡがさらに、場合により　１から　３個のハロ
ゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、すなわちＣ
Ｉ　　Ｃ４アルキル或はＣ１もしくはＣ２ハロアルキル
を持っていてもよいナフチルを意味することを特徴とす
る新規のサリチル酸誘導体が本発明者らにより見出され
た。

【００１０】

【発明の構成】本発明による新規化合物（Ｉ）は、例え
ば式（Ｉ　Ｉ）の対応して置換されたサリチル酸誘導体
を、塩基の存在下に、式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の化合物と反応
させることにより製造される。 ［００１１］

【化　１２】 式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）におけるＲ１３は慣用の離脱基、例え
ば塩素、臭素或は沃素のようなハロゲン、トルエンスル
ホニル、メチルスルホニルのようなアリール−もしくは
アルキルスルホニル、或はその他の均等な離脱基である
。活性置換基Ｒ１３を有する式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の化合物
は公知であって、例えば２．　４．　６−ドリクロルピ
リミジン、２−アルキルチオ−もしくはアリールチオ−
４，６−ジクロルピリミジン或はシアヌール酸クロリド
がこれに属し、公知でないものも一般的な技術的知識を
基礎として容易に製造され得る。適当な塩基は、ＮａＨ
，ＣａＨ２のようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属のヒドリド、ＮａＯＨ，ＫＯＨのようなアルカリ金
属水酸化物、Ｎ　ａ２ＣＯ３、Ｒ２Ｃ０３のようなアル
カリ金属炭酸塩、ＮａＮＨ２、リチウムジイソプロピル
アミドのようなアルカリ金属アミド、或は３級アミンな
どである。 ［００１２］上述した方法で製造される化合物（Ｉ）が
カルボン酸（すなわちＲ１がヒドロキシルである場合）
であるならば、その他の化合物（Ｉ）も、このカルボン
酸を慣用の態様でまず活性形態、例えばハライドもしく
はイミダゾリドに転化し、次いでこれを対応するヒドロ
キシド化合物と反応させることにより製造され得る。こ
の　２段階法は、例えばカルボジイミドのような脱水剤
の存在下に、カルボン酸をヒドロキシ化合物に作用させ
ることにより簡単化され得る。 ［００１３］ｎが零、Ｒ１が低級アルコキシ基を意味す
る場合、式（ＩＩ）の中間生成物（ＩＩ）は、以下の反
応式によって、無機或は有機塩基の存在下、式（ＩＶ）
の２−クロルマロナート（ＩＶ）を非置換もしくは置換
チオフェノールＨ３−Ａと反応させ、生成物を１００か
ら３５０℃において熱環化反応に付することにより製造
され得る。 ［００１４］

【化　１３】 出発材料として使用される２−クロルマロナート（■■
）は、例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、５３　（１９８８
）、８８１に記載されているように、トリブチルアミン
の存在下に、対応するアシルマロナートをオキシ塩化燐
のような塩素化剤と反応させることにより容易に得られ
る。 ［００１５］上述のようにして得られる式（ＩＩ）（た
だしｎ＝０）の中間生成物は、通常アルキルエステルと
してもたらされる。これは公知法により加水分解してカ
ルボン酸とすることができる。このカルボン酸は各種文
献より周知の方法で、請求項１において式（Ｉ）により
表わされる有効物質製造のために必要な種々のエステル
に転化され得る。式（ＩＩ’）の新規中間生成物も同様
にして製造される。 ［００１６］請求項１における式（Ｉ）　　（ｎ＝１も
しくは２）の有効物質を製造するためには、前記した式
（Ｉ）　　（ｎ＝ｏ）の化合物を適当な酸化剤と反応さ
せてスルホキシド或はスルホン誘導体とする。或はまた
式（ＩＩ）（ただしｎ＝０）の中間生成物を適当な酸化
剤で酸化させることもできる。この酸化剤としては、過
酸、例えばｍ−クロルペル安息香酸もしくは過酷酸、過
酸化水素が使用される。 ［００１７］除草効果に関連して好ましい化合物（Ｉ）
は、各符号が以下のものを意味するものである。すなわ
ちＲ１がスクシニルイミノオキシ、或は例えばピロリル
、ピラゾリル、イミダゾリル或はトリアゾリル、ことに
イミダゾリルもしくはピラゾリルのような５員ヘトアリ
ール環である場合である。ただし上記芳香族基は窒素を
介して結合されており、場合により１から　４個のハロ
ゲン原子、ことに弗素或は塩素及び／或は１もしくは２
個の以下の基、すなわちメチル、エチル、プロピル、■
−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２メチ
ルプロピル及び１，１−ジメチルエチルのようなアルキ
ル、ことにメチル、エチル及び１−メチルエチル、フル
オルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、
クロルジフルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、ト
リクロルメチル、１−フルオルメチル、２−フルオルメ
チル、２，２−ジフルオルエチル、２．　２．　２トリ
フルオルエチル、２−クロル−２，２−ジフルオルエチ
ル、２，２−ジクロル−２−フルオルエチル、２゜２、
　２．−トリクロルエチル及びペンタフルオルエチルの
ようなハロアルキル、ことにジフルオルメチル、トリフ
ルオルメチル、２．　２．　２−）リフルオルエチル及
びペンタフルオルエチル、上述したような１から４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばジフルオルメトキ
シ、トリフルオルメトキシ、クロルジフルオルメトキシ
、ジクロルフルオルメトキシ、■−フルオルエトキシ、
２−フルオルエトキシ、２，２−ジフルオルエトキシ、
１．　１．　２．　２−テトラフルオルエトキシ、２゜
２．２−トリフルオルエトキシ、２−クロル−１，１゜
２−トリフルオルエトキシ及びペンタフルオルエトキシ
のようなハロアルコキシ、ことにトリフルオルメトキシ
及び／或はメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１
メチルエチルチオ及び１，１−ジメチルエチルチオのよ
うなアルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオを
持っていてもよい。 ［００１８］さらにＲ１が基ＯＲ”を意味する場合の化
合物も除草効果の観点から好ましい。 ［００１９］　このＲ５は水素、アルカリ金属陽イオン
或はアルカリ土類金属陽イオン、ことにリチウム、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マンガン、マグネシウ
ム及びバリウムの陽イオン、或は環境的に容認され得る
有機アンモニウムイオンを意味するのが好ましい。 ［００２０１またＲ５はアルキル、ことにメチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、■、１−ジメチルエチ
ル、ｎ−ペンチル、■−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１
．１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、
■−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、■−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４メチ
ルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３ジメチル
ブチル、２，３−ジメチルブチル、■、１−ジメチルブ
チル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１．　１．　２−トリメチルプロピル、１゜２、　
２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２エチル
ブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎヘプチル
、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチ
ルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル
、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、■−プロ
ピルブチル及びオクチルを意味するのが好ましいが、こ
れらは場合により１から５個の上述したハロゲン原子、
ことに弗素及び塩素及び／或は１個の以下の基、すなわ
ち１から４個の炭素原子を有する上述のシアノ、アルコ
キシ或はアルキルチオ、ことにメトキシ、エトキシ、■
−メチルエトキシ及びメチルチオ、アルキルカルボニル
、ことにメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピ
ルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカ
ルボニル、■−メチルプロピルカルボニル、２−メチル
プロピルカルボニル、■、１−ジメチルエチルカルボニ
ル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル
、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカル
ボニル、■、１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２
−ジメチルプロピルカルボニル、２，２ジメチルプロピ
ルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシ
ルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メ
チルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニ
ル、４−メチルペンチルカルボニル、１．１−ジメチル
ブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル
、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチ
ルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニ
ル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブ
チルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１．　
１．　２−トリメチルプロピルカルボニル、１．　２．
　２−トリメチルプロピルカルボニル、１エチル−１−
メチルプロピルカルボニル及び１−エチル２−メチルプ
ロピルカルボニル、アルコキシカルボニル、例えばメト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカル
ボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチル
プロポキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカル
ボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、１−メチルブ
トキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３
−メチルブトキシカルボニル、１，２メチルプロポキシ
カルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、
２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルプ
ロポキシカルボニル、ｎ−へキシルオキシカルボニル、
１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペン
チルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカル
ボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，２
−ジメチルブトキシカルボニル、１．３−ジメチルブト
キシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル
、■、１−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメ
チルブトキシカルボニル、３，３ジメチルブトキシカル
ボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル
、１．　２．　２−トリメチルプロポキシカルボニル、
１−エチルブトキシカルボニル、２エチルブトキシカル
ボニル、１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル
、ｎ−へブチルオキシカルボニル、１−メチルへキシル
オキシカルボニル、２−メチルへキシルカルボニル、３
−メチルへキシルオキシカルボニル、４−メチルへキシ
ルオキシカルボニル、５−メチルへキシルオキシカルボ
ニル、１−エチルペンチルオキシカルボニル、２−エチ
ルペンチルオキシカルボニル、１−プロピルブトキシカ
ルボニル及びオクチルオキシカルボニル、ことにメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、１−メチルエトキ
シカルボニル及び１−メチルプロポキシカルボニル、さ
らにフェニル、フェノキシ或はフェニルカルボニルを持
っていてもよい。 ［００２１］ただし上述した芳香族基自体が場合により
さらに１から５個の上述ハロゲン原子、ことに弗素或は
塩素及び／或は１から３個の以下の基、すなわち１から
４個の炭素原子を有する、上述したアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ及び／或はアルキル
チオを持っていてもよい。 （００２２］Ｒ５はさらに、場合により１から５個の上
述ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素或は沃素、こ
とに弗素、もしくは塩素及びさらに１個の５員ヘトアリ
ール環基（Ｒ１につき上述したように１から３個の窒素
原子を有する）を持っていてもよいＣＩ　−ＣＩＯアル
キルを意味するのが好ましい。 ［００２３］Ｒ５はまたＣ２　　Ｃｓアルキル、ことに
Ｃ２Ｃ４アルキルであって、２−位でＣ１−Ｃ６アルコ
キシイミノ、例えばメトキシイミノ、エトキシイミノ或
はプロポキシイミノ、Ｃ３−０６アルケニルオキシイミ
ノ、例えば２−プロペニルオキシイミノ、２−ブテニル
オキシイミノ或は３−ブテニルオキシイミノ、或はＣ３
−Ｃ６ハロアルケニルオキシイミノ、例えば３，３−ジ
クロル−２プロペニルオキシイミノ、２．　３．　３−
トリクロル２−プロペニルオキシイミノ或はベンジルオ
キシイミノにより置換されたＣ２　　Ｃ６アルキル、及
びアルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチ
ル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル
、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メ
チル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−
メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３
−メチル−３ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペ
ニル、１，２ジメチル−２−プロペニル、■−エチルー
２−プロペニル、２−へキセニル、３−へキセニル、４
−へキセニル、５−へキセニル、■−メチルー２−ペン
テニル、２メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−
ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル
−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−
メチル３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、
１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテ
ニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−
ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１
−ジメチル−３−ブテニル、■、２−ジメチルー２−ブ
テニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジ
メチル−２−ブテニル、■、３−ジメチルー３−ブテニ
ル、２．２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチ
ル２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１
エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２
エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１
．　１．　２−）リスチル−２−プロペニル、■−エチ
ル１−メチルー２−プロペニル及び１−エチル−２−メ
チル−プロペニル、ことに２−プロペニル、２−ブテニ
ル、３−メチル−２−ブテニル及び３−メチル−２−ペ
ンテニル、アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブ
チニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、
２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１
メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、■
−メチルー２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロ
ピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−へキシニル
、３−ヘキシニル、４−アルキニル、５−ヘキシニル、
■−メチルー２−ペンチニル、■−メチルー３−ペンチ
ニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル３−ペ
ンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−
４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、■、１
−ジメチルー２−ブチニル、■、１−ジメチル３−ブチ
ニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２゜２−ジメ
チル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−
エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び
１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、ことに２−
プロピニルを意味するのが好ましい。 ［００２４］ただし上記アルケニル及びアルキニルは、
場合により１から５個の上述したハロゲン、Ｃ３−ＣＩ
　２シクロアルキル、ことにＣ３Ｃ６シクロアルキル、
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
或はシクロヘキシルを持っていてもよく、しかもこれら
は１から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルにより置換されて
いてもよい。 ［００２５］Ｒ５はさらに非置換の、或はＣＩ　　Ｃ４
アルキルもしくはアルコキシ、例えばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、メトキシ或はエトキシによりモノ置
換或はトリ置換されているフェニル、或は１から５個の
ハロゲン原子、例えば塩素もしくは弗素により置換され
ているフェニルを意味する。 ［００２６］Ｒ１はさらに基０Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７を意味す
るのが好ましい。 ［００２７］　このＲ６及びＲ７は、それぞれ直鎖或は
分枝のＣ１−Ｃ２０アルキル、好ましくはＣＩ　−Ｃｐ
ｓアルキル、ことにＣＩ　　Ｃ９アルキル（これは場合
によりフェニル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ或はＣＩ　　
Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）或はフェニルを
意味し、或は相結合してＣ３−ＣＩ２アルキレン、こと
にＣ４Ｃ７アルキレン（これは場合により１から３個の
ＣＩ　　Ｃ３アルキル、ことにメチル或はエチルを持っ
ていてもよい）を形成するのが好ましい。 ［００２８］Ｒ２及びＲ３は、それぞれ１から４個の炭
素原子を有する、Ｒ１につき述べたようなアルキル、ハ
ロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及
び／或はアルキルチオを意味するのが好ましい。 ［００２９］Ｘ及びＹはそれぞれ窒素或はメチン基＝Ｃ
Ｈ−を意味し、Ｒ４は水素或は１から４個、ことに１か
ら３個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル或はイソプロピルを意味するのが好
ましい。 ［００３０］Ａは非置換或は置換フェニルであるが、こ
の式中のＲ８Ｒ１２は弗素、塩素、臭素、或は沃素のよ
うなハロゲン、シアノ、ニトロ、非置換或はハロゲン置
換アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ或
はアルキニル（それぞれ１から３個の炭素原子を有する
）、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ、例えばジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジー１−
メチルエチルアミノ、ジブチルアミノ、ジー１，１−ジ
メチルエチルアミノ、エチルメチルアミノ、プロピルメ
チルアミノ、１−メチルエチルメチルアミノ或はブチル
メチルアミノ、Ｒ５につき上述した非置換或はアルキル
置換シクロアルキル、Ｒ５につき上述したアルコキシカ
ルボニル或はアルキルチオ、Ｒ５につき上述した非置換
或は置換フェノキシ、ＣＩ　−Ｃ＋ｏアルキル或はアル
コキシ、好ましくはＣＩ　　Ｃ６アルキルもしくはアル
コキシ、ことにＣＩ　　Ｃ４アルキルもしくはアルコキ
シを意味するが、これらは前述した基で置換されていて
もよい。

【００３１】置換フェニルＡの具体例としては、２−フ
ルオルフェニル、３−フルオルフェニル、４−フルオル
フェニル、２，６−ジフルオルフエニル、２，４−ジフ
ルオルフェニル、２−フルオル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル、２，３−ジフルオルフェニル、２−クロル
フェニル、３−クロルフェニル、２−ヨードフェニル、
２−ブロムフェニル、２−クロル−６−フルオルフェニ
ル、ペンタフルオルフェニル、ペンタクロルフェニル、
２．４−ジクロルフェニル、２，６−ジクロルフェニル
、２−クロル−４−フルオルフェニル、３，５−ジクロ
ルフェニル、２クロル−６−メチルフェニル、２゜３．
５−トリクロルフェニル、２−メチルフェニル、３メチ
ルフエニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフ
ェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチル
フェニル、２．４．　６−トリメチルフエニル、２クロ
ル−４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、４−
メトキシフェニル、４−クロル−２−メトキシフェニル
、２−トリフルオルメチルフェニル、２，３ジメチル−
４−メトキシフェニル、４−ジメチルアミノ２−メチル
フェニル、３−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、
３−フェノキシフェニル、３−（３−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−フェニル及び３−トリフルオルメチル
フェニルが挙げられる。 ［００３２］置換されていてもよいナフチル基Ａは、例
えば１−ナフチル及び２−ナフチルである。 ［００３３］ことに好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ２及び
Ｒ３がそれぞれメトキシ、メチル、ジフルオルメトキシ
或は塩素を、Ｒ４が水素或はメチルを、Ｘが窒素を、Ｙ
がメチル基を、Ｒ１及びＡが請求の範囲に記載された基
を意味する場合である。 ［００３４］化合物（Ｉ）の塩は環境的に容認され得る
塩であって、例えばアルカリ金属塩、ことにカリウム或
はナトリウム塩、アルカリ土類金属塩、ことにカルシウ
ム塩、マグネシウム塩或はバリウム塩、マンガン塩、銅
塩、亜鉛塩或は鉄塩、アンモニウム、ホスホニウム塩、
スルホニウム塩、スルホオキソニウム塩、例えばアンモ
ニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルト
リアルキルアンモニウム塩、トリアルキルスルホニウム
塩或はトリアルキルスルホニウム塩が好ましい。 ［００３５］実施例１ ２−　（４，６−シメトキシピリミジンー２−イルオキ
シ）−６−フェニルチオ安息香酸（化合物番号１．００
２） （ａ）エチル−３−フェニルチオ−２−エトキシカルボ
ニル−２，４−ヘキサジエンー力ルポキシラート窒素雰
囲気下（酸素排除）、クロロホルム７５ｍ１中３クロル
−２−エトキシカルボニル−２，４−ヘキサジエン力ル
ポキシラート２５．　０ｇ　（０，１モル）及びチオフ
ェノール１３．５ｇ　（０，１２モル）の溶液に、１２
ｇ　（０，１２モル）のトリエチルアミンを滴下添加し
、次いでこの混合物を還流下に１２時間撹拌する。洗浄
、乾燥及び溶媒蒸散後、表記の化合物を粗生成物（２７
，５ｇの油状体）が得られる。 ［００３６］ （ｂ）エチル−６−フエニルチオサリチラート上記油状
体２７．５ｇを、撹拌しつつ浴温２４０−２５０℃の蒸
留装置中において、エタノール（留出物５ｍ１）の除去
が終るまで加熱する。冷却残渣を１０％濃度のＮａＯＨ
に溶解させ、この溶液をエーテルで１回抽出する。水性
相を濃塩酸で酸性化してから、エーテルで抽出し、乾燥
し、溶媒を蒸散させた後、表記エステル（沸点２００℃
／１０、融点４８−５０℃）１５ｇ（５５％）を単離す
る。 ［００３７］ （ｃ）６−フェニルチオサリチル酸 水５ｍｌ中、８５％カリウムヒドロキシド０．４５ｇ（
６，８ミリモル）の溶液中においてエチル−６−フェニ
ルチオサリチル酸ト０．　８５ｇ　（３，１ミリモル）
を１時間にわたり還流させる。冷却後、オルト燐酸でｐ
Ｈ３に酸性化し、生成結晶を吸引濾別し、乾燥して、融
点１５０℃（分解）の生成物０．７ｇ　（９１％）を得
る。 ［００３８］ （ｄ）　２−　（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イルオキシ）−６−フェニルチオ安息香酸８ｍｌのジメ
チルスルホキシド中、０．　６ｇ　（２，４ミリモル）
の６−フェニルチオサリチル酸の溶液中に０．　５５ｇ
　（４，９ミリモル）のカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ドを少しずつ添加し、温度が３５℃まで上昇する。混合
物を室温まで冷却し、その後０．　５３ｇ　（２，４ミ
リモル）の４，６ジメトキシー２−メチルスルホニルピ
リミジンを添加し、室温で１時間撹拌する。これを１０
０ｍ１の冷水、１ｍｌのオルト燐酸及び５０ｍ１のエー
テル混合液中に注下する。エーテル相を５％濃度の硫酸
及び水で洗浄し、乾燥し、蒸散させる。この粗生成物を
冷トルエンと混合撹拌して、融点１３５−１３６℃の表
記目的物０゜５０ｇ　（５４％）を得る。 ［００３９］実施例２ 式（Ｉ）の化合物の芳香族カルボン酸オキシムエステル
或は類似化合物の製造方法の概略 まず３．２ミリモルの特定芳香族２−　（４，６−シメ
トキシピリミジンー２−イルオキシ）−カルボン酸をま
ず２０ｍ１のジメトキシエタンに投入し、３．２ミリモ
ルのナトリウムヒドリドを添加すると直ちにガスの発生
が認められる。撹拌を室温で１時間継続し、その後混合
物を０℃に冷却し、３．５ミリモルのオキサリルクロリ
ドを添加し、撹拌を０℃において１時間継続した後、減
圧下に溶媒の約３０％を蒸散させて、過剰のオキサリル
クロリドを除去する。特定オキシム或は類似ヒドロキシ
化合物４．２ミリモルを１０ｍ１のジメトキシエタンに
溶解させ、次いで０℃において３．２ミリモルのピリミ
ジンを添加し、この混合物を１時間にわたって室温とな
るまで加温する。これを１２０ｍ１の冷水中に注下し、
メチレンクロリドで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下に蒸散処理に付する。残渣はシリカゲ
ルクロマトグラフィーによりさらに精製され得る。 表１：次式Ｉのサリチル酸誘導体（Ｘ＝Ｎ及びＲ”＝Ｏ
ＣＨｓを有する）表２＝次式■′のサリチル酸誘導体 本発明の除草性及び成長調節性の化合物■又はこれを含
有する薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁
液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；い
ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。 ［００４０１化合物■は通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば溶油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばドルオール、キジロール、パラフィン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
Ｎ、　Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【００４１］水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。 ［００４２］表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、及びジブチルナフタリンスル
フォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アル
カリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルス
ルフア−ト、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルフアート、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪
アルコールスルフアート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリンあるいはナフタリンスル
フォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合
生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエー
テル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチル
フェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポ
リグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキモ用化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。 ［００４３］粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕することにより製
造することができる。 ［００４４］粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物上例えばシリ
カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石
灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻上、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アン
モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ
殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。 ［００４５］使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。有効物質は
純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭ
Ｒスペクトルによる）で使用される。 ［００４６］本発明の化合物■は例えば次のようにして
製剤される。 ［００４７］ ■、　　９０重量部の化合物１．００２を、Ｎ−メチル
α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。 ［００４８］ Ｉｌ、　　　２００重量の化合物１．００２を、キジロ
ール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した
附加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン
酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０
２２重量を含有する水性分散液が得られる。 ［００４９］ ＩＩｌ、　　　２０重量部の化合物１．００２を、シク
ロへキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ
ルに附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効
成分０．０２重量％を含有する水性分散剤が得られる。 【００５０】 ＩＶ、　　　２００重量の化合物１．００２を、シクロ
へキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重景部に注
重電かつ細分布することにより有効成分０．０２重量％
を含有する水性分散液が得られる。 ［００５１１ ■、　　２００重量の化合物１．００２を、ジイソブチ
ルナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリ
ウム塩１７重電部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この
混合物を水２００００重量部に細分布することにより有
効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 ［００５２］ Ｖｌ、　　　３重量部の化合物１．００２を、細粒状カ
オリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３
重量％を含有する噴霧剤が得られる。 ［００５３］ ＶＩｌ、　　　３０重量部の化合物１．００２を、粉末
状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。 ［００５４］ ＶＩＩｌ、　　　２０重量部の化合物１．００２を、ド
デシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部
、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フ
ェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。 ［００５５］ ＩＸ、　　　９０重量部の化合物１．００２を、Ｎ−メ
チルα−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。 ［００５６］ Ｘ、　　２０重量部の化合物１．００２を、キジロール
８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加
生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重景部
に注入口かつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。 ［００５７］ Ｘｌ、　　　２０重量部の化合物１．００２を、シクロ
へキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル
に附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成
分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。 ［００５８］ ＸＩｌ、　　　２０重量部の化合物１．００２を、シク
ロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２２
重量を含有する水性分散液が得られる。

【００５９】 Ｘｌｌ１．　　２０重量部の化合物１．００２を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効成分０．　１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。 ［００６０１ ＸＩＶ、　　　３重量部の化合物１．００２を、細粒状
カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質
３重量％を含有する噴霧剤が得られる。 ［００６１］ ＸＶ、　　　３０重量部の化合物１．００２を、粉末状
珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ
けられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混
和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤
が得られる。 ［００６２］ ＸＶｌ、　　　２０重量部の化合物１．００２を、ドデ
シルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノールスルフォン酸−フォルムアルデヒド−縮合物のナ
トリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。除草剤乃
至成長制御剤或は有効物質は、事前処理法でも事後処理
法でも使用され得る。有機物質が特定の栽培植物にとっ
て充分な耐性を持たない場合には、この除草剤を噴霧器
によりなるべくこの作物の葉に接触しないように、しか
しながらその下方において成長している有害物質の葉或
は露地表面に到達するように噴霧する。　（事後直接法
）この除草剤の使用量は、施用の目的、季節、目的とす
る雑草の種類、成長塵に応じて、０．００１から３．０
ｋｇ／ｈａ　　、ことに０．００５から０．５ｋｇ／ｈ
ａの範囲で選択される。 ［００６３］植物成長制御作用を有する式（Ｉ）のサリ
チル酸誘導体は、植物の実際上あるゆる成長段階におい
て異なる作用を有するので成長制御剤として使用される
。この植物成長制御剤の広範囲の作用は、ことに（ａ）
植物の種類、 （ｂ）植物の成長段階及び季節にもとすく施用時期（ｃ
）施用の場所及び方法（例えば種子浸漬、土壌処理、葉
面処理、樹木の場合の幹部注入）、（ｄ）気候条件、例
えば温度、降水量、日照時間、日光輝度、 （ｅ）土壌特性（施肥状況を含めて）、（Ｆ）有効成分
の処方及び施用形態、 （ｇ）使用される有効物質の濃度に依存して相違する。 ［００６４］農業、園芸における植物栽培に対する新規
成長制御剤の多様な施用可能性のなかから若干のものを
以下に説明する。 ［００６５］ （Ａ）本発明により使用され得る化合物により、植物の
栄養成長の抑止、ことに草丈成長の低減を行い得る。従
って、処理された植物は成長が抑制されるに応じて葉色
が濃緑化される。 ［００６６］街路側縁、生垣、運河、河川の堤防におけ
る雑草、公園、スポーツグラウンド、果樹園、飛行場な
どにおける芝の成長制御は実際的に顕著であり、草刈り
の労力及び経費の節減が実証されている。 ［００６７］穀草類、とうもろこし、ひまわり、大豆の
ような倒伏し易い作物の強度を増大させることも経済的
に有意義である。茎を短少化し、強化することにより、
収穫前の悪天候条件下における倒伏のおそれを皆無とし
或は減少させる。 ［００６８］また綿花の草丈成長を抑制し、成熟過程を
変化させるために成長制御剤を使用することも主要な経
済的意義を有する。これにより綿化の収穫を完全に自動
化することが可能になる。 ［００６９］果樹などの樹木に成長制御剤を施用するこ
とにより刈込みコストを節減でき、また成長制御剤によ
り果樹の世代交替を阻止できる。 ［００７０１また成長制御剤の使用により、食物の側方
への枝張りを増大させ或は抑制することもできる。例え
ばタバコ栽培の場合、これにより吸枝の形成を抑止して
葉面成長を促がすことができる。 ［００７１１また成長制御剤の使用により、例えば冬あ
ぶらなの霜害耐性を著しく高めることも可能である。−
方では、草丈の成長及び葉の繁茂或は植物全体の拡大（
これにより特に霜害を受は易くなる）が抑制され、他方
では、播種後、降霜前において、あぶらな苗に有利な成
長条件にもかかわらず、これを栄養成長段階に停滞させ
る。その結果、開花抑止状態を過早に終結させて栄養成
長段階に移行しようとする植物の霜害が軽減される。 他の作物、例えば冬季穀草類の場合にも、本発明の新規
化合物による処理で秋季において、十分な腋芽を形成さ
せ、冬季において過剰繁茂しないようにするのが有利で
ある。低い草丈のために、耐霜害性がもたらされ、従っ
てまた種々の病気（例えば菌による）も阻止され得る。 なお栄養成長の抑止により、多くの穀草類において密植
が可能となり、単位面積当たり収穫量の増大が可能とな
る。 ［００７２］ （Ｂ）成長制御剤の使用により植物体各部及びその構成
要素の肥大乃至増大がもたらされる。例えば蕾、花、葉
、果実、穀粒、根茎及び塊茎の増量成長を抑制し、てん
さい、さとうきび及び柑橘類の糖分を増大させ、穀草類
或は大豆の蛋白質分を増大させ、或はゴムの樹を刺戟し
てラテックス分泌を増大させることができる。 ［００７３］式（Ｉ）のサリチル酸誘導体は、植物新陳
代謝に介入し、或は栄養的成長及び／或は生殖的成長を
促進或は抑制することにより収穫量を増大させる。 ［００７４］ （Ｃ）さらに成長制御剤は、発育段階を短縮或は延長し
、収穫前或は後の植物体各部の熟成を促進或は遅延させ
る両方の目的に使用され得る。 ［００７５］例えば収穫を促進することは経済的に有意
義であるが、これは柑橘類、オリーブ或は他の種類の梨
果類、核果及び堅果の場合に、特定の時期において樹木
への耐着を集中的に解除することにより行なわれる。同
様のメカニズム、すなわち果実或は葉と植物におけるそ
の耐着部分との間の離層組織形成の促進も、栽培植物、
例えば綿花の容易に制御し得る落葉のために本質的に主
要である。 ［００７６］ （Ｄ）さらに本発明による成長制御剤を使用することに
より、植物による水分消費量が低減される。これは例え
ば熱帯域は亜熱帯地域において高コストで人工潅洒しな
ければならない耕作地にとって特に主要である。本発明
による新規物質の使用により、溜部の必要度を低減させ
、従ってさらに経済的な農耕を行なうことができる。 成長制御剤の作用下に、利用され得る水が一層有効に利
用される。これは、ことに以下の理由による。すなわち
、気孔開度の縮少、表皮、上皮の肥厚化、根茎の土壌中
穿入性の改善、穀草類のコンパクト成長による微気候改
善などによる。 ［００７７］本発明により使用されるべき式（Ｉ）の有
効物質は、種子を介して（種子処理）も或は土壌を介し
て、すなわち根茎を介しても、ここに葉面噴霧により栽
培植物に施与される。 ［００７８］植物による良好な容認性の故に使用量は著
しく広い範囲にわたり変えられ得るる。 ［００７９１種子の処理の場合、一般的に有効物質の使
用量に、一般的に種子１ｋｇに対して０．００１から５
０ｇ、さらに０．０１から１０ｇである。

【００８０］葉面或は土壌処理の場合、使用量は一般的
に０．００１から１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１
から３、ことに０．０１から０．５ｋｇ／ｈａ　　であ
る。 【００８１】除草剤乃至有効物質は、事前処理法或は事
後処理法により施用され得る。有効物質の植物による容
認性が低い場合には、噴霧器を使用して鋭敏な栽培植物
葉面に触れないように、しかしながらその下方に成長し
ている好ましからざる植物及び露地には十分に到達する
ように噴霧する（事後直接法）。 ［００８２］有効物質の使用量は、成長制御の目的、季
節、対象植物の種類及び成長段階に応じて、０．００１
から３．０ｋｇ／ｈａ　　、ことに０．０１から１．０
ｋｇ／ｈａ　　の範囲で選ばれる。

【００８３】施用方法の多様性にかんがみて、本発明新
規化合物乃至これを含有する剤は、好ましからざる植物
を防除するため多種多様の栽培植物に使用され得る。例
えば以下の栽培植物に適当である。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
、ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシャ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ。 ｒａｐａ） ブラシー力　ナパス（変種ナパス）　　（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａｎａｐｕｓ　　ｖａｒ、ｎａｐｕｓ） ブラシー力　ナパス（変種ナポブラシーカ）　　（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ、ｎａｐｏｂｒ
ａｓｓｉｃａ） ブラシー力　ナパス（変種ラバ）　　（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａｎａｐｕｓ　　ｖａｒ、ｒａｐａ） ブラシー力　ナパス（変種シルベストリス）　　（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ、５ｉｌｖｅｓ
ｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　　５ｉｎｅｎｓｉｓ　
　）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒ
ｉｕＳ） キャリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉ　ｌ　
ｌ　１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　　） マルブシュカン（Ｃｉ　ｔｒｕｓ　　ｌ　ｉｍｏｎ）ナ
ラミカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　　５ｉｎｅｎｓｉｓ　　）コ
ーヒーツキ［Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏ
ｆｆｅａ　　ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ　　１
ｉｂｅｒｉｃａ）］ キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　５ａｔｉｖｕｓ　　）ギ
ョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニ
ンジン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ　　）アブラヤ
ミ（Ｅｌａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ）イチゴ（Ｆ
ｒａｇａｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ
　　ｍａｘ　　）木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒ
ｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ａｒｂｏｒｅｕｍ
　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓ
　ｓｙｐｉｕｍｖｉ　ｔ　ｉ　ｆ。 １ｉｕｍ）］ ヒマワリ　（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎｕｕｓ　
　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉ
ｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ　　）カ
ラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　　１ｕｐｕｌｕｓ　　）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ　　
）オニグルミＯｕｇｌａｎｓ　　ｒｅｇｉａ　　）レン
ズマメ（Ｌｅｎｓ　　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉ
ｎｕｍ　　ｕｓ　ｉ　ｔａｔ　ｉ　ｓｓ　ｉｍｕｍ　　
）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　　ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　
　）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　５ａｔ
ｉｖａ） バショウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ、　　）タバコ［Ｎ１
ｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ　　（Ｎ。 ｒｕｓｔｉｃａ　　）］ オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐａｅａ　　）イネ（
Ｏｒｙｚａ　　５ａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　１ｕｎａｔｕｓ　　）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉ
Ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　　ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ　　）サ
クシ（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕ
ｓ　　ｐｅｒｓ　１ｃａ）ナシ（Ｐｙ　ｒ　ｕ　ｓ　　
ｃ　ｏｍｍｕｎ　ｉ　ｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　５ｙ
ｌｖｅｓｔｒｅ　　）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃ
ｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　
ｏｆｆｉｃｉｎａｒ胎） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　　）モロ
コシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ　　（ｓ。 ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ　　）
ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅ
ｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ　　）ト
リティカム・ドラム（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ　ｃｕｍ　　ｄ
ｕｒｕｍ） コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　　ｖｉｔｉｓ　　−１
ｄａｅａ　　） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） ヒグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ　　５ｉｎｅｎｓｉｓ　　（Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａｔｅ　　）］ ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコ
シ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ） 作用範囲を拡張し、相乗効果をもたらすため、新規化合
物（Ｉ）は、他の種類の除草剤乃至は成長剤制御と混合
され、同時に使用されることができる。混合されるべき
組成分としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンスオキ
サジ、誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−シロト
ロアニリン、Ｎ−フェニルカルバニート、チオカルバニ
ート、ハロカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジ
フェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフ
ラン誘導体、シクロ−キサン−１，３−ジオン誘導体、
キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキシ−及びヘト
アリールオキシフェノキシプロピオン酸及びその塩、エ
ステル及びアミドなどである。 ［００８４］さらに化合物（Ｉ）単独で或は他の除草剤
に組合わせて使用する場合に、他の植物保護剤、例えば
植物病源菌乃至バクテリア防除剤と混合し、同時に使用
することもできる栄養障害乃至希元素不足の場合に使用
されるミネラル塩溶液とも混和し得ることも主要な利点
である。なお植物に対して無害のオイル乃至その凝縮物
も添加され得る。 使用実施例 サリチル酸誘導体（Ｉ）の除草効果を温室試験により実
施する。 ［００８５］容積３００ｃｍ３　で、約３．０％の腐葉
土を混入したローム砂土を収容したプラスチック製植木
鉢を使用し、これに被験植物種子を種類ごとに播種した
。 ［００８６］事前処理のため、有効物質の水性乳濁液乃
至懸濁液を、播種直後の砂土表面に噴霧器により施用し
た。この処理後、各植木鉢にスプリンクラ−により若干
潅水し、発芽及び成長を促進した。次いで被験植物が根
付くまで透明プラスチックカバーで植木鉢を被覆した。 このカバーに被験植物が有効物質により害されない限り
均斉な発芽をもたらすためのものである。 ［００８７］事後処理のため、被験植物の成長形態に応
じて３から１５ｃｍの草丈になるまで栽培し、次いで有
効物質乳濁液乃至懸濁後で処理した。事後処理のための
有効物質使用量は０．１２５ｋｇ／ｈａ　　とした。 ［００８８］　これら植木鉢を温室に収容し、熱帯性の
ものは２５から１３５℃、温帯性のものもは１０から２
５℃の温度部分に配置した。試験は２乃至４週間継続さ
れ、この間それぞれの処理に対する被験植物の反応を観
察した。評価は０から１００の尺度で行ない、この１０
０に少なくとも視認し終了範囲で完全に破滅されたか或
は無発芽を、０は全く損傷を受けないか或は通常の成長
を示すものとした。 ［００８９］　この温室試験に使用した被験植物は、ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌ　ｆｕｍ、Ａｎｃａｓａ
ｎｔｈｕｓ　　５ｅｔｒｏｆｌｅｘｎｓ　　及び５ｅｓ
ｂａｎｉａｅｘａｌｔａ　　である。 ［００９０１０，１２５ｋｇ／ｈａ　　の量で事後処理
後に使用された化合物番号１，００２は好ましからざる
広葉植物に対して秀れた制御作用を示した。 ［００９１１サリチル酸誘導体（Ｉ）の成長制御作用は
、以下の試験例Ａ及びＢから明らかである。 ：試験例Ａ 化合物番号１，００２の有効物質を含有する成長制御剤
のアオウキクサ（Ｌａｍｕａ　　ｈａｕｃｉｏｓｔａｔ
ａ）に対する成長制御作用 上記被験植物を、無菌状態、恒常光照射下に、有機培養
基に１％サッカロースを添加して成長させた。被験物質
をアセトンに溶解させ、１０−７からＩ　Ｑ−１０モル
／リットルの量でアオウキクサに施用した。８日後に被
験植物の葉緑素重量の増大を測定し、上述化合物の成長
制御効果を、対照の成長抑止パーセント（０＝抑止効な
し、１０〇−成長完全抑止）として算出した。 ［００９２］ 使用量（モル×１−１）　　成長抑止 １０−７９５ １０−８８９ ０−９５ １０−”　　　　　　　　０ 試験例Ｂ 化合物１，００１の成長制御特性を測定するため、十分
な栄養分を添加した培養基中において約１２．５ｃｍ径
のプラスチック製ポットにおいて被験植物を成長させた
。 ［００９３］被験化合物を事後処理法により水性剤とし
て被験植物に噴霧した。成長制御効果を、試験末期にお
いて被験植物の草丈を測定することにより観察した。得
られた数値は非処理植物の成長草丈との対比によるもの
である。 ［００９４］成長草丈の低減は、葉の濃緑色化を伴なう
。増大葉緑素量は、光合成増加の指標である。 ［００９５］それぞれの結果を以下の表Ｂ１及び表Ｂ２
に示す。 表旦↓ 春大麦Ａｒａｍｉｒ粒（後処理法） 化合物番号　　ポット当り有効物質量（ｍｇ）　　　相
対的成長高さ非処理　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００１．００２　　　　０．００６３　　　　　　
１０３．００、　０１２５　　　　　　　９９．７０、
　０５　　　　　　　　　８８．００、　１　　　　　
　　　　　７８．　１０、４　　　　　　　　　　５６
．　５表Ｂ２ 春小麦Ｒａ１ｌｅ　　粒（後処理法） 化合物番号　　ポット当り有効物質量（ｍｇ）　　　相
対的成長高さ非処理　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００１．００２　　　　０．００６３　　　　　　
　９９．００、　０１２５　　　　　　　９５．８０、
　０５　　　　　　　　　９２．７０、　１　　　　　
　　　　　７６、７０、４　　　　　　　　　　５４．
３ 手続補正書】 提出日】平成３年３月５日 手続補正１】 補正対象項目名】明細書 補正対象項目名】請求項１ 補正方法】変更 補正内容】

【請求項１】　以下の式（Ｉ）

【化１】 で表わされ、Ｒ１がスクシニルイミノオキシ、■から３
個の窒素原子を有し、場合により１から４個のハロゲン
原子及び／或は１個もしくは２個の以下の基、すなわち
ＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
ｌＣ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及び／
或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい５員
ヘテロ芳香族環、或は基−ｏＲ５を意味し、Ｒ５が水素
、アルカリ金属陽イオン、１当量のアルカリ土類金属陽
イオン或は有機アンモニウムイオン、場合により１から
３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを持っていてもよいＣ３−
ＣＩ２シクロアルキル、場合により１から５個のハロゲ
ン原子及び／或は１個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ
４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、シアノ、Ｃ
１−Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１−０８アルコキシカ
ルボニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、フェニル、フ
ェノキシ或はフェニルカルボニルを持っていてもよく、
この芳香族基自体が場合によりさらに１から５個のハロ
ゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、すなわちＣ
Ｉ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ
　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及び
／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよいＣ
１−Ｃ１ｏアルキル、場合により１から５個のハロゲン
原子を持っていてもよく、１個の５員へテロ芳香族環基
にれは１から３個の窒素原子を有し、場合により１から
４個のハロゲン原子及び／或は１もしくは２個の以下の
基、すなわちＣｌＣ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアル
キル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアル
コキシ及び／或はＣｌＣ４アルキルチオを持っていても
よい）を有するＣｌＣｌ０アルキル、２−位に以下の基
、すなわちＣ１−０６アルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキ
シイミノ或はベンジルオキシイミノを有するＣ２　　Ｃ
ｓアルキルを、さらにＲ５が場合により１から５個のハ
ロゲン原子を持っていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルも
しくはＣ３−０６アルキニルを、或は非置換フェニル、
ＣＩ　　Ｃ４アルキルもしくはＣＩ　　Ｃ４アルコキシ
によりモノ置換乃至トリ置換され、或はハロゲンにより
モノ置換乃至ペンタ置換されたフェニルを意味し、ある
いはＲ１がさらに基０ＮＣＲ６Ｒ７を意味し、このＲ６
及びＲ７がそれぞれＣｌＣ２０アルキル（これは場合に
よりフェニル、ＣｌＣ４アルコキシ及び／或はＣＩ　　
Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）或はフェニルを
意味するか、或は相結合してＣ３−ＣＩ２アルキレン鎖
（これは場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ３アルキル
を持っていてもよい）を形成し、Ｒ２及びＲ３がそれぞ
れＣＩ　　Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＣＩ　　Ｃ４ハロ
アルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロ
アルコキシ及び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを意味
し、ｎがＯｌｌ或は２を表わし、Ｒ４が水素或はＣＩ　
　Ｃ４アルキルを意味し、Ａが非置換の、或はモノ置換
乃至トリ置換され、ハロゲンが置換基である場合にはモ
ノ置換乃至ペンタ置換されているフェニル

【化２】 を意味し、このＲ８Ｒ１２がそれぞれ水素、ハロゲン、
シアノ、或はニトロ、場合により１から５個のハロゲン
原子を持っていてもよいＣ３Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルオキシ、Ｃ３Ｃ６アルキニル、或はＣ３Ｃ
６アルキニルオキシ、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ
、或は場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを
持っていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−〇
ｌｏアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は１から
３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＩ　
　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ
Ｉ　　Ｃ４アルコキシ及びＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを
持っていてもよいフェノキシを、さらにＲ８Ｒ］２が、
場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は１個の
以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　
Ｃ４アルキルチオ、フェニル或はフェノキシにれらの芳
香族基は場合により１から５個のハロゲン原子及び／或
は１から３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキ
ル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアル
コキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい
）を持っていてもよいＣＩ−ＣＩＯアルキルもしくはア
ルコキシを意味し、或はＡがさらに、場合により１から
３個のハロゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、
すなわちＣ１−Ｃ４アルキル或はＣ１もしくはＣ２ハロ
アルキルを持っていてもよいナフチルを意味することを
特徴とする、サリチル酸誘導体ならびに環境的に容認さ
れ得る化合物（Ｉ）の塩。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項３

【補正方法】変更

【補正内容】

【請求項３】　請求項１における式（Ｉ）の化合物の製
造方法であって、以下の式（■′）

【化５】 で表わされる遊離サリチル酸を慣用の態様でまずカルボ
ン酸のハロゲン化物或はその他の活性形態に転化し、次
いでこれを無機もしくは有機塩基の存在下或は不存在下
に、非置換もしくは置換アルコール、アゾール、オキシ
ム或はＮ−ヒドロキシスクシニルイミンと反応させるこ
とを特徴とする方法。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項６

【補正方法】変更

【補正内容】

【請求項６】　以下の式（ＩＩ’）

【化６】 で表わされ、Ｒ５が水素、アルカリ金属陽イオン、１当
量のアルカリ土類金属陽イオン或は有機アンモニウムイ
オン、場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は
１個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、Ｃ
ｌＣ４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ（フェニル
はそれぞれ場合により１から５個のハロゲン原子及び／
或は１から３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アル
キル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルコ
キシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及び／或はＣ１−Ｃ
４アルキルチオを持っていてもよい）を持っていてもよ
いＣｌＣｌ０アルキルを意味し、ｎが０．１或は２を表
わし、Ｒ４が水素或はＣＩ　　Ｃ４アルキルを意味し、
Ａがモノ置換乃至トリ置換され、ハロゲンが置換基であ
る場合にはモノ置換乃至ペンタ置換されているフェニル

【化７】 を意味し、このＲ８Ｒ］２がそれぞれ水素、ハロゲン、
シアノ或はニトロ、場合により１から５個のハロゲン原
子を持っていてもよいＣ３Ｃｅアルケニル、Ｃ３−Ｃ６
アルケニルオキシ、Ｃ３Ｃ６アルキニル或はＣ３−Ｃ６
アルキニルオキシ、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ、
場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを持って
いてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１ｏア
ルコキシカルボニル、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、場合
により１から５個のハロゲン原子及び／或は１から３個
の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持って
いてもよいフェノキシ、場合により１から５個のハロゲ
ン原子及び／或は１個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ
４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、フェニル或
はフェノキシ（これらの芳香族基は場合により１から５
個のハロゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、す
なわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４−ハロアル
キル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣＩ　　Ｃ４−
アルキルチオを持っていてもよい）を持っていてもよい
ＣＩ−ＣＩ。 アルキルもしくはアルコキシを意味し、或はＡがさらに
、場合により１から３個のハロゲン原子及び／或は１か
ら３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル或は
Ｃ１もしくはＣ２ハロアルキルを持っていてもよいナフ
チルを意味することを特徴とする新規のサリチル酸誘導
体。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名］　０００５ 【補正方法】変更

【補正内容】

［０００５］

【化８】 で表わされ、Ｒ１がスクシニルイミノオキシ、１から３
個の窒素原子を有し、場合により１から４個のハロゲン
原子及び／或は１個もしくは２個の以下の基、すなわち
ＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
ｌＣ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及び／
或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい５員
ヘテロ芳香族環、或は基−０Ｒ５を意味し、Ｒ５が水素
、アルカリ金属陽イオン、１当量のアルカリ土類金属陽
イオン或は有機アンモニウムイオン、場合により１から
３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを持っていてもよいＣ３−
Ｃ１２シクロアルキル、場合により１から５個のハロゲ
ン原子及び／或は１個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ
４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、シアノ、Ｃ
１−Ｃ８アルキルカルボニル、ＣＩ　　Ｃｓアルコキシ
カルボニル、Ｃ３−Ｃ］２シクロアルキル、フェニル、
フェノキシ或はフェニルカルボニルを持っていてもよく
、この芳香族基自体が場合によりさらに１から５個のハ
ロゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、すなわち
ＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｉ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及
び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい
Ｃ１−Ｃ１ｏアルキル、場合により１から５個のハロゲ
ン原子を持っていてもよく、１個の５員ヘテロ芳香族環
基（これは１から３個の窒素原子を有し、場合により１
から４個のハロゲン原子及び／或は１もしくは２個の以
下の基、すなわちＣｌＣ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロア
ルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロア
ルコキシ及び／或はＣｌＣ４アルキルチオを持っていて
もよい）を有するＣｌＣｌ０アルキル、２−位に以下の
基、すなわちＣ１−Ｃ６アルコキシイミノ、Ｃ３Ｃ６ア
ルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキ
シイミノ或はベンジルオキシイミノを有するＣ２−０６
アルキルを、さらにＲ５が場合により１から５個のハロ
ゲン原子を持っていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルもし
くはＣ３Ｃｅアルキニルを、或は非置換フェニル、ＣＩ
　　Ｃ４アルキルもしくはＣＩ　　Ｃ４アルコキシによ
りモノ置換乃至トリ置換され、或はハロゲンによりモノ
置換乃至ペンタ置換されたフェニルを意味し、或はＲ１
がさらに基０Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７を意味し、このＲ６及びＲ
７がそれぞれＣ１−０２ｏアルキル（これは場合により
フェニル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ及び／或はＣＩ　　
Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）或はフェニルを
意味するか、或は相結合してＣ３−ＣＩ２アルキレン鎖
（これは場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ３アルキル
を持っていてもよい）を形成し、Ｒ２及びＲ３がそれぞ
れＣＩ　　Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＣＩ　　Ｃ４ハロ
アルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロ
アルコキシ及び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを意味
し、ｎが０．１或は２を表わし、Ｒ４が水素或はＣＩ　
　Ｃ４アルキルを意味し、Ａが非置換の、あるいはモノ
置換乃至トリ置換され、ハロゲンが置換基である場合に
はモノ置換乃至ペンタ置換されているフェニル

【手続補正５】

【補正対象項目名】明細書

【補正対象項目名］　０００９ 【補正方法】変更

【補正内容】

［０００９］

【化１１】 を意味し、このＲ８Ｒ］２がそれぞれ水素、ハロゲン、
シアノ或はニトロ、場合により１から　５個のハロゲン
原子を持っていてもよいＣ３Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル或はＣ３Ｃ
６アルキニルオキシ、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ
、場合により１から　３個のＣ１−Ｃ４アルキルを持っ
ていてもよいＣ３Ｃ８シクロアルキル、ＣＩＣ＋ｏアル
コキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、場合によ
り１から　５個のハロゲン原子及び／或は１から　３個
の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　
Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＩ
　　Ｃ４アルコキシ或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持
っていてもよいフェノキシ、　場合により１から５個の
ハロゲン原子及び／或は１個の以下の基、すなわちＣＩ
　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、フェ
ニル或はフェノキシ（これらの芳香族基は場合により１
から　５個のハロゲン原子及び／或は１から　３個の以
下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣＩＣ
４−アルキルチオを持っていてもよい）を持っていても
よいＣ１−Ｃ１ｏアルキルもしくはアルコキシを意味し
、或はＡがさらに、場合により　１から　３個のハロゲ
ン原子及び／或は１から３個の以下の基、すなわちＣ１
−０４アルキル或はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルを持
っていてもよいナフチルを意味することを特徴とする新
規のサリチル酸誘導体が本発明者らにより見出された。 （７２）発明者

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　以下の式 【１】 （） で表わされ、Ｒ１がスクシニルイミノオキシ、■から３
   個の窒素原子を有し、場合により１から４個のハロゲン
   原子及び／或は１個もしくは２個の以下の基、すなわち
   ＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
   Ｉ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及
   び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい
   ５員へテロ芳香族環、或は基−０Ｒ５を意味し、Ｒ５が
   水素、アルカリ金属陽イオン、１当量のアルカリ土類金
   属陽イオン或は有機アンモニウムイオン、場合により１
   から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを持っていてもよいＣ
   ３−ＣＩ２シクロアルキル、場合により１から５個のハ
   ロゲン原子及び／或は１個の以下の基、すなわちＣＩ　
   　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、シアノ
   、Ｃ１−０８アルキルカルボニル、ＣｌＣ８アルコキシ
   カルボニル、Ｃ３−ＣＩ２シクロアルキル、フェニル、
   フェノキシ或はフェニルカルボニルを持っていてもよく
   、この芳香族基自体が場合によりさらに１から５個のハ
   ロゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、すなわち
   ＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
   Ｉ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及
   び／或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい
   ＣＩＣｏｏアルキル、場合により１から５個のハロゲン
   原子を持っていてもよく、１個の５員ヘテロ芳香族環基
   にれは１から３個の窒素原子を有し、場合により１から
   ４個のハロゲン原子及び／或は１もしくは２個の以下の
   基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロ
   アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロア
   ルコキシ及び／或はＣ１−０４アルキルチオを持ってい
   てもよい）を有するＣ１−０１ｏアルキル、２−位に以
   下の基、すなわちＣ１−０６アルコキシアミノ、Ｃ３−
   Ｃ６アルケニルオキシアミノ、Ｃ３Ｃ６ハロアルケニル
   オキシアミノ或はベンジルオキシイミノを有するＣ２−
   Ｃ６アルキルを、さらにＲ５が場合により１から５個の
   ハロゲン原子を持っていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル
   もしくはＣ３Ｃ６アルキニルを、或は非置換フェニル、
   ＣＩ　　Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシに
   よりモノ置換乃至トリ置換され、或はハロゲンによりモ
   ノ置換乃至ペンタ置換されたフェニルを意味し、あるい
   はＲ１がさらに基０Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７を意味し、このＲ６
   及びＲ７がそれぞれＣＩ−Ｃ２０アルキル（これは場合
   によりフェニル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ及び／或はＣ
   Ｉ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）或はフェ
   ニルを意味するか、或は相結合してＣ３−Ｃ］２アルキ
   レン鎖（これは場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ３ア
   ルキルを持っていてもよい）を形成し、Ｒ２及びＲ３が
   それぞれＣＩ　　Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＣＩ　　Ｃ
   ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ
   ４ハロアルコキシ及び／或はＣ１−Ｃ４アルキルチオを
   意味し、ｎが０．１或は２を表わし、Ｒ４が水素或はＣ
   Ｉ　　Ｃ４アルキルを意味し、Ａが非置換の、或はモノ
   置換乃至トリ置換され、ハロゲンが置換基である場合に
   はモノ置換乃至ペンタ置換されているフェニル 【化２】 を意味し、とのＲ８Ｒ１２がそれぞれ水素、ハロゲン、
   シアノ、或はニトロ、場合により１から５個のハロゲン
   原子を持っていてもよいＣ３Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ
   ６アルケニルオキシ、Ｃ３Ｃｓアルキニル、或はＣ３−
   Ｃ６アルキニルオキシ、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミ
   ノ、或は場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキル
   を持っていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ＣＩ　
   −Ｃｏｏアルコキシカルボニル、ＣＩ　　Ｃ４アルキル
   チオ、場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は
   １から３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル
   、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキ
   シ、ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ及びＣｌＣ４アルキルチオ
   を持っていてもよいフェノキシを、さらにＲ８ＲＩ２が
   、場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は１個
   の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　
   　Ｃ４アルキルチオ、フェニル或はフェノキシ（これら
   の芳香族基は場合により１から５個のハロゲン原子及び
   ／或は１から３個の以下の基、すなわちＣｌＣ４アルキ
   ル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアル
   コキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい
   ）を持っていてもよいＣＩ−Ｃｏｏアルキルもしくはア
   ルコキシを意味し、或はＡがさらに、場合により１から
   ３個のハロゲン原子及び／或は１から３個の以下の基、
   すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル或はＣ１もしくはＣ２ハ
   ロアルキルを持っていてもよいナフチルを意味すること
   を特徴とする、サリチル酸誘導体ならびに環境的に容認
   され得る化合物（Ｉ）の塩。
2. 【請求項２】　請求項１における式（Ｉ）の化合物の製
   造方法であって、以下の式（ＩＩ） 【化３】 （Ｒ１３は核結合時離脱基を表わす）で表わされるヘテ
   ロ環式化合物と反応させることを特徴とする方法。
3. 【請求項３】　請求項１における式（Ｉ）の化合物の製
   造方法であって、以下の式（■′） 【化５】 で表わされる遊離サリチル酸を慣用の態様でまずカルボ
   ン酸のハロゲン化物或はその他の活性形態に転化し、次
   いでこれを無機もしくは有機塩の存在下或は不存在下に
   、非置換もしくは置換アルコール、アゾール、オキシム
   或はＮ−ヒドロキシスクシニルイミンと反応させること
   を特徴とする方法。
4. 【請求項４】　請求項１における式（Ｉ）の化合物を含
   有する除草剤。
5. 【請求項５】　請求項１における式（Ｉ）の化合物を含
   有する植物成長制御剤。
6. 【請求項６】　以下の式（ＩＩ’） 【化６】 で表わされ、Ｒ５が水素、アルカリ金属陽イオン、１当
   量のアルカリ土類金属陽イオン或は有機アンモニウムイ
   オン、場合により１から５個のハロゲン原子及び／或は
   １個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、Ｃ
   ｌＣ４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ（フェニル
   はそれぞれ場合により１から５個のハロゲン原子及び／
   或は１から３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アル
   キル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルコ
   キシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ及び／或はＣＩ　　
   Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）を持っていても
   よいＣＩ−Ｃｏｏアルキルを意味し、ｎが０．１或は２
   を表わし、Ｒ４が水素或はＣＩ　　Ｃ４アルキルを意味
   し、Ａがモノ置換乃至トリ置換され、ハロゲンが置換基
   である場合にはモノ置換乃至ペンタ置換されているフェ
   ニル 【化７】 を意味し、このＲ８ＲＩ２がそれぞれ水素、ハロゲン、
   シアノ或はニトロ、場合により１から５個のハロゲン原
   子を持っていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３Ｃ６
   アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル或はＣ３Ｃ６
   アルキニルオキシ、ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ、
   場合により１から３個のＣＩ　　Ｃ４アルキルを持って
   いてもよいＣ３−０８シクロアルキル、Ｃ１−０１ｏア
   ルコキシカルボニル、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、場合
   により１から５個のハロゲン原子及び／或は１から３個
   の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アルキル、ＣＩ　　
   Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＩ
   　　Ｃ４アルコキシ或はＣＩ　　Ｃ４アルキルチオを持
   っていてもよいフェノキシ、場合により１から５個のハ
   ロゲン原子及び／或は１個の以下の基、すなわちＣＩ　
   　Ｃ４アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４アルキルチオ、フェニ
   ル或はフェノキシ（これらの芳香族基は場合により１か
   ら５個のハロゲン原子及び／或は１から３個の以下の基
   、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１もしくはＣ２ハロ
   アルキルを持っていてもよい）を持っていてもよいＣＩ
   −０１ｏアルキルもしくはアルコキシを意味し、或はＡ
   がさらに、場合により１から３個のハロゲン原子及び／
   或は１から３個の以下の基、すなわちＣＩ　　Ｃ４アル
   キル或はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルを持っていても
   よいナフチルを意味することを特徴とする新規のサリチ
   ル酸誘導体。