JPH04211001A - 蚤の駆除方法 - Google Patents
蚤の駆除方法Info
- Publication number
- JPH04211001A JPH04211001A JP1629591A JP1629591A JPH04211001A JP H04211001 A JPH04211001 A JP H04211001A JP 1629591 A JP1629591 A JP 1629591A JP 1629591 A JP1629591 A JP 1629591A JP H04211001 A JPH04211001 A JP H04211001A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- administered
- carbon atoms
- fleas
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［０００１］化合物１３−デオキシー２２．２３−ジヒ
ドロ１３βフルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｌｂは公
知の化合物である。ムロチク（Ｍｒｏｚｉｋ）ら、ジャ
ーナル オブ メディカルケミストリー 第３２巻、第
３７５−３８１頁参照、（１９８９）。別の化合物はヨ
ーロッパ特許第１８０５３８号および日本国特許第５６
６８１−１９８９に開示されている。これらの化合物は
、寄生虫駆除剤として記載されている。 ［０００２］温血動物、特に人間の近くに住む愛玩動物
の蚤および蚤の発生している敷地の処置は歴史的にも非
常に困難な問題である。現在行なわれている駆除方法は
、蚤を迅速に殺す能力、長期的な活性持続性がないこと
、宿主またはそれらの動物の所有者に対する毒性または
刺激性作用があることにおいて、−殻内に不十分である
。本発明の物質は、その時の蚤の固体群に対する作用が
迅速で、活性の持続期間が長く、安全性が高い。 ［０００３］蚤に対して著しい活性を有する、本発明の
化合物は、下記の構造を有し、
ドロ１３βフルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｌｂは公
知の化合物である。ムロチク（Ｍｒｏｚｉｋ）ら、ジャ
ーナル オブ メディカルケミストリー 第３２巻、第
３７５−３８１頁参照、（１９８９）。別の化合物はヨ
ーロッパ特許第１８０５３８号および日本国特許第５６
６８１−１９８９に開示されている。これらの化合物は
、寄生虫駆除剤として記載されている。 ［０００２］温血動物、特に人間の近くに住む愛玩動物
の蚤および蚤の発生している敷地の処置は歴史的にも非
常に困難な問題である。現在行なわれている駆除方法は
、蚤を迅速に殺す能力、長期的な活性持続性がないこと
、宿主またはそれらの動物の所有者に対する毒性または
刺激性作用があることにおいて、−殻内に不十分である
。本発明の物質は、その時の蚤の固体群に対する作用が
迅速で、活性の持続期間が長く、安全性が高い。 ［０００３］蚤に対して著しい活性を有する、本発明の
化合物は、下記の構造を有し、
【化２】
式中、炭素２２および２３における破線は、２２．２３
−位置における単結合または二重結合を表わし、Ｒ５は
ヒドロキシ、１〜５個の炭素原子を有する低級アルコキ
シまたは１〜５個の炭素原子を有する低級アルカノイル
オキシであり、Ｒ２３は、破線が２２．２３−単結合を
表わす場合にのみ存在し、水素、ヒドロキシ、オキソ、
または１〜５個の炭素原子を有する低級アルカノイルオ
キシであり、Ｒ２５は、３〜８個の炭素原子を有する枝
分れした低級アルキル、または３〜８個の炭素原子を有
する枝分れした低級アルケニルである。本発明の好まし
い化合物は、破線が２２、２３−位置における単結合を
表わし、Ｒ５がヒドロキシであり、Ｒ２３が水素であり
、Ｒ２５がイソプロピルまたはｓｅＣ−ブチルである。 ［０００４］本発明は、温血動物に寄生する蚤の駆除に
おける１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３β
−フルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｌｂまたは置換し
た１３β−フルオロアベルメクチン化合物の使用に関す
る。したがって、本発明の目的は、上記の化合物を開示
することである。本発明の他の目的は、蚤の駆除におけ
るその様な化合物の使用を開示することである。また、
本発明の別の目的は、該化合物の優れた安全性および効
果を開示することである。その他の目的も以下に記載す
る。 ［０００５］本発明の好ましい化合物、１３−デオキシ
−２２，２３−ジヒドロ−１３β−フルオロアベルメク
チンＢｌａ／Ｂｌｂは、活性エンド−およびエクト抗寄
生虫剤である公知のアベルメクチン系列化合物の一つで
ある。上記化合物の構造は、その様な化合物の製造法と
共に、上記のムロチクらの文献に詳しく記載されている
。本発明の１３βフルオロ化合物は、Ｂｌａ／Ｂｉｂの
用語を使用して示す様に、一般に化合物の混合物として
製造する。ｒａＪ異性体は２５位置にｓｅ叶ブチル基を
有し、「ｂ」異性体は２５位置にイソプロピル基を有す
る。ｒａＪおよびｒｂＪ化合物は構造的に密接に関連し
、非常に類似した生物学的特性を有するので、一般にｒ
ａＪおよびｒｂＪ異性体を分離する必要はなく、この化
合物をそれらの混合物として使用している。一般にこの
化合物は約８０％のｒａＪ異性体および２０％の「ｂ」
異性体の混合物として単離し、使用する。 ［０００６］１３β−フルオロ化合物は、温血動物、特
に犬や猫の様な愛玩動物の蚤、および屋内および屋外敷
地の蚤発生に対して驚く程高い活性を有することが分か
った。その上、これらの化合物は、類似の化合物と比較
して、作用の開始が非常に早く、作用の持続期間が長く
、高い安全性を有することが分かった。 （０００７１１３β−フルオロ化合物の活性は、薬物を
与えていない１００匹の蚤の成虫を−１，２，６，１３
，２０および２７日目にそれぞれの犬に付ける、犬の蚤
試験で観察する。試験化合物は、水溶液または懸濁液の
形で、２００ ｍ）Ｉ）ｍの一定投与景で、０１目に犬
の体全体にスポンジ塗りで与える。試験化合物はただ一
度だけ投与する。生き残った蚤を、表に示す観察時間に
、手、櫛または毛の部分で計数する。化合物の効力を蚤
の生存低下率として、比較動物（薬剤を加えてない水に
浸しただけで試験した動物）と比較して評価する。試験
は下記の化合物で行ない、結果を表１に示す。 化合物１１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３
β−フルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｌｂアグリコン 化合物２１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３
α−フルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｉｂアグリコン 化合物３１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３
β−クロロア Ｂｌａ／Ｂｉｂアグリコン 化合物４ ２２．２３−ジヒドロアベルメクチンＢｌ
ａ／Ｂｌｂ （イベルメクチン）
−位置における単結合または二重結合を表わし、Ｒ５は
ヒドロキシ、１〜５個の炭素原子を有する低級アルコキ
シまたは１〜５個の炭素原子を有する低級アルカノイル
オキシであり、Ｒ２３は、破線が２２．２３−単結合を
表わす場合にのみ存在し、水素、ヒドロキシ、オキソ、
または１〜５個の炭素原子を有する低級アルカノイルオ
キシであり、Ｒ２５は、３〜８個の炭素原子を有する枝
分れした低級アルキル、または３〜８個の炭素原子を有
する枝分れした低級アルケニルである。本発明の好まし
い化合物は、破線が２２、２３−位置における単結合を
表わし、Ｒ５がヒドロキシであり、Ｒ２３が水素であり
、Ｒ２５がイソプロピルまたはｓｅＣ−ブチルである。 ［０００４］本発明は、温血動物に寄生する蚤の駆除に
おける１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３β
−フルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｌｂまたは置換し
た１３β−フルオロアベルメクチン化合物の使用に関す
る。したがって、本発明の目的は、上記の化合物を開示
することである。本発明の他の目的は、蚤の駆除におけ
るその様な化合物の使用を開示することである。また、
本発明の別の目的は、該化合物の優れた安全性および効
果を開示することである。その他の目的も以下に記載す
る。 ［０００５］本発明の好ましい化合物、１３−デオキシ
−２２，２３−ジヒドロ−１３β−フルオロアベルメク
チンＢｌａ／Ｂｌｂは、活性エンド−およびエクト抗寄
生虫剤である公知のアベルメクチン系列化合物の一つで
ある。上記化合物の構造は、その様な化合物の製造法と
共に、上記のムロチクらの文献に詳しく記載されている
。本発明の１３βフルオロ化合物は、Ｂｌａ／Ｂｉｂの
用語を使用して示す様に、一般に化合物の混合物として
製造する。ｒａＪ異性体は２５位置にｓｅ叶ブチル基を
有し、「ｂ」異性体は２５位置にイソプロピル基を有す
る。ｒａＪおよびｒｂＪ化合物は構造的に密接に関連し
、非常に類似した生物学的特性を有するので、一般にｒ
ａＪおよびｒｂＪ異性体を分離する必要はなく、この化
合物をそれらの混合物として使用している。一般にこの
化合物は約８０％のｒａＪ異性体および２０％の「ｂ」
異性体の混合物として単離し、使用する。 ［０００６］１３β−フルオロ化合物は、温血動物、特
に犬や猫の様な愛玩動物の蚤、および屋内および屋外敷
地の蚤発生に対して驚く程高い活性を有することが分か
った。その上、これらの化合物は、類似の化合物と比較
して、作用の開始が非常に早く、作用の持続期間が長く
、高い安全性を有することが分かった。 （０００７１１３β−フルオロ化合物の活性は、薬物を
与えていない１００匹の蚤の成虫を−１，２，６，１３
，２０および２７日目にそれぞれの犬に付ける、犬の蚤
試験で観察する。試験化合物は、水溶液または懸濁液の
形で、２００ ｍ）Ｉ）ｍの一定投与景で、０１目に犬
の体全体にスポンジ塗りで与える。試験化合物はただ一
度だけ投与する。生き残った蚤を、表に示す観察時間に
、手、櫛または毛の部分で計数する。化合物の効力を蚤
の生存低下率として、比較動物（薬剤を加えてない水に
浸しただけで試験した動物）と比較して評価する。試験
は下記の化合物で行ない、結果を表１に示す。 化合物１１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３
β−フルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｌｂアグリコン 化合物２１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３
α−フルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｉｂアグリコン 化合物３１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３
β−クロロア Ｂｌａ／Ｂｉｂアグリコン 化合物４ ２２．２３−ジヒドロアベルメクチンＢｌ
ａ／Ｂｌｂ （イベルメクチン）
【表１】
表１
犬Ｑ蚤に対亥不各種フ＝ベルメク九りＱ活性処 置
処理後の各時間↓こおける駆除
率（＠２００ｐｐｎ＋） 犬の数 （媒体
たけで処理した比較動物との比較）２ｈｒ ８ｈｒ
ｌｄ ３ｄ ７ｄ １４ｄ
２１ｄ ２＋ｌｄ化合物 １ ４
７３ ８６ ９８ ９９ １００ １０ｆｌ
９２ ＮＤ／／ ｌ ４
ＮＤ ９２ １１１０ １００ １００
９９ ９８ ９１）） ｌ ２
ＮＤ ９２ １００ １００ １００
１０［） ９２ ７９／／ ２ ２
ＮＤ ８１ １００ ９δ ９３
δ３ ７７ ５５）） ２ ４
４２ １３ ５５ ７１ ９５ ７４
７Ｉ ＮＤ）） ３ ２ ＮＤ
４２ １００ ９９ ９５ ７３ ４８
２５１） ４ ２ １３ ０
５７ ７１ ９７ ８９ ５７ ＮＤｈ
ｒ＝処置後の時間 ｄ＝処置後の日数 ＮＤ；実行しなかった 上記のデータから、試験したアベルメクチン化合物の中
で、１３β−フルオロ化合物に匹敵する程の、活性が迅
速に開始し、長期間持続する化合物は他に無いことが分
かる。この、活性の迅速な開始および４週間に及ぶ持続
期間の双方の特性を有することは、現在入手可能な缶部
除用物質の中には見当たらず、１３β−フルオロ化合物
が唯一である。 ［０００８］１３β−フルオロ化合物は、最も早期に駆
除するために、一般に、局所的に投与する。この化合物
は系統的に作用するので経口投与することもできるが、
経口投与は、この化合物が宿主の血液に入り、蚤がその
血液を吸わない限り効果が無いので、局所的な投与の方
が好ましい。動物または敷地に対して、１３β−フルオ
ロ化合物一般に５０〜１０００ ｐｐｍ、好ましくは１
００〜３００ ｐｐｍ、最も好ましくは約２００ｐｐｍ
の量で投与する。１３β−フルオロ化合物は液体浸漬、
シャンプー、ムース、泡、スプレーの形で、あるいは散
布または吹き付は粉として固体の形で投与できる。さら
に、１３β−フルオロ化合物は、蚤、その他の外部寄生
虫を長期間にわたって駆除するために、マイクロカプセ
ル、マイクロビーズ、マイクロスポンジ、リポソーム、
カラーまたは下げ札（ｔａｇ）の様な徐放機構中に入れ
ることもできる。 また、あまり好ましくはないが、１
３β−フルオロ化合物は単独で、またはその化合物の局
所投与と組み合わせて、経口投与することもできる。こ
の活性化合物は、錠剤、カプセル、ペースト、水薬、シ
ロップ、その他の一般的な経口投与処方で、１００〜１
０００μｇ／ｋｇ、好ましくは４００〜６００μｇ／ｋ
ｇの量で投与することができる。
処理後の各時間↓こおける駆除
率（＠２００ｐｐｎ＋） 犬の数 （媒体
たけで処理した比較動物との比較）２ｈｒ ８ｈｒ
ｌｄ ３ｄ ７ｄ １４ｄ
２１ｄ ２＋ｌｄ化合物 １ ４
７３ ８６ ９８ ９９ １００ １０ｆｌ
９２ ＮＤ／／ ｌ ４
ＮＤ ９２ １１１０ １００ １００
９９ ９８ ９１）） ｌ ２
ＮＤ ９２ １００ １００ １００
１０［） ９２ ７９／／ ２ ２
ＮＤ ８１ １００ ９δ ９３
δ３ ７７ ５５）） ２ ４
４２ １３ ５５ ７１ ９５ ７４
７Ｉ ＮＤ）） ３ ２ ＮＤ
４２ １００ ９９ ９５ ７３ ４８
２５１） ４ ２ １３ ０
５７ ７１ ９７ ８９ ５７ ＮＤｈ
ｒ＝処置後の時間 ｄ＝処置後の日数 ＮＤ；実行しなかった 上記のデータから、試験したアベルメクチン化合物の中
で、１３β−フルオロ化合物に匹敵する程の、活性が迅
速に開始し、長期間持続する化合物は他に無いことが分
かる。この、活性の迅速な開始および４週間に及ぶ持続
期間の双方の特性を有することは、現在入手可能な缶部
除用物質の中には見当たらず、１３β−フルオロ化合物
が唯一である。 ［０００８］１３β−フルオロ化合物は、最も早期に駆
除するために、一般に、局所的に投与する。この化合物
は系統的に作用するので経口投与することもできるが、
経口投与は、この化合物が宿主の血液に入り、蚤がその
血液を吸わない限り効果が無いので、局所的な投与の方
が好ましい。動物または敷地に対して、１３β−フルオ
ロ化合物一般に５０〜１０００ ｐｐｍ、好ましくは１
００〜３００ ｐｐｍ、最も好ましくは約２００ｐｐｍ
の量で投与する。１３β−フルオロ化合物は液体浸漬、
シャンプー、ムース、泡、スプレーの形で、あるいは散
布または吹き付は粉として固体の形で投与できる。さら
に、１３β−フルオロ化合物は、蚤、その他の外部寄生
虫を長期間にわたって駆除するために、マイクロカプセ
ル、マイクロビーズ、マイクロスポンジ、リポソーム、
カラーまたは下げ札（ｔａｇ）の様な徐放機構中に入れ
ることもできる。 また、あまり好ましくはないが、１
３β−フルオロ化合物は単独で、またはその化合物の局
所投与と組み合わせて、経口投与することもできる。こ
の活性化合物は、錠剤、カプセル、ペースト、水薬、シ
ロップ、その他の一般的な経口投与処方で、１００〜１
０００μｇ／ｋｇ、好ましくは４００〜６００μｇ／ｋ
ｇの量で投与することができる。
Claims (14)
- 【請求項１】 温血動物の蚤および蚤が発生している敷
地区域の処置方法において、式： 【１】 （式中、炭素２２および２３における破線は、２２．２
３−位置における単結合または二重結合を表わし、Ｒ５
はヒドロキシ、１〜５個の炭素原子を有する低級アルコ
キシまたは１〜５個の炭素原子を有する低級アルカノイ
ルオキシであり、Ｒ２３は、破線が２２．２３−単結合
を表わす場合にのみ存在し、水素、ヒドロキシ、オキソ
、または１〜５個の炭素原子を有する低級アルカノイル
オキシであり、Ｒ２５は、３〜８個の炭素原子を有する
枝分れした低級アルキル、または３〜８個の炭素原子を
有する枝分れした低級アルケニルである）で表される化
合物の有効量をその様な動物または区域に投与すること
を特徴とする方法。 - 【請求項２】 破線が２２．２３−位置における単結合
を表わし、Ｒ５がヒドロキシであり、Ｒ２３が水素であ
り、Ｒ２５がイソプロピルまたはｓｅ叶ジブチルあり、
化合物が１３−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−１３
３−フルオロアベルメクチンＢｌａ／Ｂｌｂアグリコン
であることを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項３】 本化合物を経口的に、または局所的に、
あるいは経口的および局所的の組み合わせで投与するこ
とを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項４】 本化合物を局所的に投与することを特徴
とする請求項３の方法。 - 【請求項５】 局所的投与を、本化合物を用いる液体ま
たは粉末処方で行なうことを特徴とする請求項４の方法
。 - 【請求項６】 本化合物を５０〜１０００ ｐｐｍで投
与することを特徴とする請求項４の方法。 - 【請求項７】 本化合物を１００〜３００ ｐｐｍで投
与することを特徴とする請求項６の方法。 - 【請求項８】 本化合物を約２００１）１）ｍで投与す
ることを特徴とする請求項７の方法。 - 【請求項９】 本化合物を経口的に投与することを特徴
とする請求項３の方法。 - 【請求項１０】 本化合物を経口的に１００〜１００
０μｇ／ｋｇで投与することを特徴とする請求項９の方
法。 - 【請求項１１】 本化合物を４００〜６００μｇ／ｋ
ｇで投与することを特徴とする請求項１０の方法。 - 【請求項１２】 宿主動物が犬または猫であることを
特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項１３】 宿主動物が犬であることを特徴とす
る請求項１２の方法。 - 【請求項１４】 宿主動物が猫であることを特徴とする
請求項１２方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47691290A | 1990-02-08 | 1990-02-08 | |
| US476912 | 1990-02-08 | ||
| US60738190A | 1990-10-31 | 1990-10-31 | |
| US607381 | 1990-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211001A true JPH04211001A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=27045347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1629591A Withdrawn JPH04211001A (ja) | 1990-02-08 | 1991-02-07 | 蚤の駆除方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0443733B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04211001A (ja) |
| CA (1) | CA2035843A1 (ja) |
| DE (1) | DE69100177T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2753377B1 (fr) * | 1996-09-19 | 1999-09-24 | Rhone Merieux | Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides |
| US6596291B2 (en) | 1997-12-05 | 2003-07-22 | Thomas A. Bell | Compositions and methods for treating surfaces infected with ectoparasitic insects |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3968207A (en) * | 1973-12-10 | 1976-07-06 | American Cyanamid Company | Method of controlling fleas and ticks on cats and dogs |
| EP0180539A1 (de) * | 1984-09-18 | 1986-05-07 | Ciba-Geigy Ag | 13-Halo- und 13-Hydroximilbemycine |
| JPS6289685A (ja) * | 1985-05-31 | 1987-04-24 | Sankyo Co Ltd | １３−ハロゲンミルベマイシン誘導体 |
| US4806527A (en) * | 1987-03-16 | 1989-02-21 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives |
| DE3825172A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur bekaempfung von floehen |
-
1991
- 1991-01-30 DE DE1991600177 patent/DE69100177T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-30 EP EP91300741A patent/EP0443733B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-06 CA CA 2035843 patent/CA2035843A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-07 JP JP1629591A patent/JPH04211001A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69100177T2 (de) | 1994-01-27 |
| EP0443733A1 (en) | 1991-08-28 |
| EP0443733B1 (en) | 1993-07-21 |
| CA2035843A1 (en) | 1991-08-09 |
| DE69100177D1 (de) | 1993-08-26 |
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