JPH04211668A - 殺微生物剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は以下に示された式Ｉで表
わされる新規なＮ−（２，６−ジニトロ−３−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−６−
フルオロピリミジン誘導体に関する。本発明はまた、こ
れらの化合物の製造方法、及び有効成分としてこれらの
化合物の少なくとも１個を含む農薬組成物に関する。更
に本発明は該組成物の製造方法、及び植物病原性菌によ
る植物への攻撃を抑制または防止するための前記化合物
または組成物の使用方法にも関する。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明の化合物は次式Ｉ

【化４】 （Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基またはシクロプロピル基を
表わす）で表わされる化合物であり、式Ｉの化合物の酸
付加塩を含む。示された炭素原子数により、アルキル基
は例えば、以下の直鎖または分枝状の基を示すとものと
して理解されるべきである：メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、及びそれらの異性体、例えばイソプ
ロピル基、イソブチル基、第二−ブチル基または第三ブ
チル基である。

【０００３】式Ｉの化合物は室温で固体であり、非常に
価値のある殺植物病原特性により特徴付けられる。それ
ゆえ、それらは植物病原性菌を抑制するために農薬分野
または関連分野で使用される。本発明は式Ｉの遊離化合
物、及び無機ならびに有機酸との付加塩の両方に関する
。

【０００４】本発明の塩は、意図する用途に従って、特
に生物適合性のある無機または有機酸、例えば塩化水素
酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸のようなハロゲン化
水素酸、及び硫酸、リン酸、ホスホン酸、硝酸、例えば
酢酸もしくはトリクロロ酢酸および蓚酸のような未置換
またはハロゲン化脂肪酸、又はベンゼンスルホン酸、メ
タンスルホン酸のようなスルホン酸との酸付加塩、又は
代わりに適当な塩、例えば塩化マグネシウムまたは塩化
カルシウムとの付加塩である。

【０００５】式Ｉの化合物は新規であり、そしてそれ自
体、欧州特許出願第１３９６１３号、第２４８３４８号
および第２４８３４９号の明細書の一般的記載から選択
される生成物を示す。上記明細書に開示された化合物は
、殺虫剤として、幾つかの場合に殺菌剤として記載され
ているが、これらの化合物は実際には常に、特にある有
害生物に対して使用されるとき、その要求に適合すると
は限らない。

【０００６】これに対して、新規な式Ｉの化合物は特に
以下の類の菌：不完全菌類〔例えばセルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）、バシジオマイセテス（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）＜例えばプシニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）＞、アスコマイセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ
）　＜例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）及びヴェ
ンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）＞、及びオーマイセテス
（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　＜例えばプラスモパラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ）及びフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ）に対して有効であると証明されている。そ
れゆえ、植物病原性菌を抑制するために穀物保護が可能
な組成物にそれらを添加することは重要である。実際の
農地へ施用する目的に対して、それらは有効な、治癒性
、予防性および浸透性を持ち、そして多数の作物を保護
するために使用できる。式Ｉで表わされる化合物を使用
することにより、種々の有用作物の植物またはその一部
（果実、花、葉、茎、根茎、根）にはびこる微生物を抑
制または撲滅することができ、同時にさらに後から成長
する植物の一部を例えば、植物病原性菌類による攻撃か
ら保護することもできる。式Ｉの化合物は種子（果実、
根茎、種子）および切った植物を菌類感染ならびに土壌
に生じる植物病原性菌類に対して保護するための粉衣剤
としても使用しうる。

【０００７】以下の式Ｉの化合物は、それらの作用に関
して好ましい。Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−ク
ロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミ
ノ−（２，５−ジエチル−６−フルオロ）−ピリミジン
；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４’−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（５−エ
チル−６−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’
−ジニトロ−３’−クロロ−４’−トリフルオロメチル
フェニル）−４−アミノ−（２−エチル−５−メチル−
６−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニ
トロ−３’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−アミノ−（２−シクロプロピル−６−フルオ
ロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’
−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−
アミノ−（２−ｎ−プロピル−６−フルオロ）−ピリミ
ジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４
’−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（２
−イソプロピル−６−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−（
２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４’−トリフル
オロメチルフェニル）−４−アミノ−（５−エチル−６
−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニト
ロ−３’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル
）−４−アミノ−（２−シクロプロピル−６−フルオロ
）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−
クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−ア
ミノ−（２，５−ジメチル−６−フルオロ）−ピリミジ
ン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４’
−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（２−
メチル−５−ｎ−プロピル−６−フルオロ）−ピリミジ
ン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４’
−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（２−
メチル−５−イソプロピル−６−フルオロ）−ピリミジ
ン；

【０００８】これらの化合物のうち、以下の化合物は特
に有効と考えられている。Ｎ−（２’，６’−ジニトロ
−３’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）
−４−アミノ−（２，５−ジエチル−６−フルオロ）−
ピリミジン。式Ｉの化合物は次式ＩＩ

【化５】 で表わされる化合物と次式ＩＩＩ

【化６】 〔置換基Ｒ１　及びＲ２　は式Ｉで定義された意味を表
わし、Ｚ及びＹはＮＨ２　，ハロゲン原子またはＳＯ２
　Ｒ（Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基またはア
リール基を表す。）を表す。但し、Ｚがハロゲン原子ま
たはＳＯ２　Ｒのとき、ＹはＮＨ２　を表わし、ＺがＮ
Ｈ２　のとき、Ｙはハロゲン原子またはＳＯ２　Ｒを表
す〕で表わされるピリミジン誘導体を、必要ならば反応
物に対して不活性な溶媒中で、−８０℃から＋１５０℃
の温度で、好ましくは−５０℃から＋３０℃で、必要な
らば酸結合剤の存在下で有効に反応させることにより製
造される。

【０００９】適当な酸結合剤は有機および無機塩基、例
えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミン等）のような第三アミン
、ピリジン及びピリジン塩基（４−ジメチルアミノピリ
ジン、４−ピロリジルアミノピリジン等）、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属のオキサイド及びヒドロキサイ
ド、炭酸塩および炭酸水素塩であり、アルカリ金属酢酸
塩もである。適当な不活性溶媒または希釈剤の例は、脂
肪族および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、石油エーテル、ハロゲン化炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エーテ
ル及びエーテル様化合物、例えばジアルキルエーテル（
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチ
ルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル；Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド、例えば
ジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケトン
、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ンおよびそれらの溶媒と他のものとの混合物である。

【００１０】式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物の反応
は、一般に公知の相間移動触媒の原理に従って、水性二
相系で行われる。以下の溶媒は有機で水と混合しない相
として適当である。脂肪族および芳香族炭化水素、例え
ばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、エチレンジクロリド、１，２−ジクロロ
エタン、テトラクロロエチレン等、または脂肪族エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、第三ブチルメチルエーテル等である。相間移動触媒の
例は、テトラアルキルアンモニウムハライド、テトラア
ルキルアンモニウム硫化水素またはテトラアルキルアン
モニウムハイドロオキサイド、例えばテトラブチルアン
モニウムの塩化物、臭化物またはヨウ化物；トリエチル
ベンジルアンモニウムの塩化物または臭化物；セチルト
リメチルアンモニウムの塩化物、臭化物またはヨウ化物
等である。ホスホニウム塩もまた、適当な相間移動触媒
である。反応温度は一般に−３０℃から＋１３０℃であ
るか、または溶媒もしくは溶媒混合物の沸点である。

【００１１】式ＩＩ及びＩＩＩの化合物の幾つかは公知
であるか、または公知の方法〔Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．Ｎａ
ｕｋ．１９７３（６）８１−８５（ＣＡ：８０／５９９
１３），薬学雑誌８７（１１），１３１５−１３２１（
１９６７）（ＣＡ：６８／１１４５４０）及びＤ．Ｊ．
Ｂｒｏｗｎ；Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｔｈｅ　
Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ　Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ　ＩＩ
　１９８５，１６７〕に従って製造されうる。本発明は
有効成分として式Ｉの化合物を含む組成物、特に作物保
護組成物、そして農業分野または関連分野にそれらを使
用することに関する。本発明はさらに有効成分と１個ま
たはそれ以上の化合物またはここで記載された化合物群
と均一に混合することからなるこれらの組成物の製造法
も含む。本発明は新規な式Ｉの化合物または新規な組成
物を植物に施用することからなる植物を処理する方法に
も関する。

【００１２】本発明の範囲内で保護される対象作物は下
記の植物種を含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート
麦、米、サトウモロコシ、トウモロコシ及び関連作物）
；ビート（砂糖大根および飼料用ビート）；核果、梨状
果および軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アーモンド
、さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよびブラックベリ
ー）；まめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大
豆）；油用植物（あぶらな、マスタード、ポピー、オリ
ーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココ
ア豆、落花生）；ウリ科植物（きゅうり、栗、メロン）
；繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）；橙属植物（オレ
ンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜
（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、に
んじん、玉葱、トマト、馬鈴薯、パブリカ）；クスノキ
科（アボガド、シナモン、樟脳）；とうもろこし、タバ
コ、ナッツ、コーヒー、甘蔗糖、茶、胡椒、ぶどうのつ
る、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、並びに観賞植物
。

【００１３】式Ｉの化合物は通常、組成物の形態で適用
され、そして作地または処理すべき植物に同時に、又は
連続して別の化合物と共に適用しうる。これらの他の化
合物は消毒剤または微量養分供給体、或いは植物成長に
影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。所望により、更に
製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または成長促進用
補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤
、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅剤または
これらの製剤のいくつかの混合物となり得る。

【００１４】適当な担体および補助剤は固体または液体
であり得、そして製剤技術において通常、使用されうる
物質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和
剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または消毒剤に相当する。

【００１５】式Ｉの化合物または該化合物の少なくとも
１種を含む農薬組成物の好ましい適用法は葉への適用で
ある。適用回数および適用量は対応する病原による感染
のきざしによる。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、
液体製剤として植物の栽培地に含浸させるか或いは固形
物の形体、例えば粒剤の形体で土壌に散布する（土壌散
布）することにより、土壌を通して根を通過して植物に
浸透させ得る（浸透作用）。稲栽培に於いて、そのよう
な粒剤は潅漑された稲栽培地に測定された量施用できる
。しかし、式Ｉの化合物はまた、種子に式Ｉの化合物を
含む液体製剤を含浸させるか或いは種子を固体製剤で被
覆することにより、種子に適用する（被覆）こともでき
る。

【００１６】式Ｉの化合物はそのままの形体で、或いは
好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により例えば、乳剤原液、はけ塗用ペースト、
直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー物質に
よるカプセル化剤に処理される。組成物の性質として噴
霧、霧化、散粉、散水、塗装又は注水のような適用法は
、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。 有利な適用量は通常１ヘクタール当たり有効成分（ａ．
ｉ．）１０ｇないし５ｋｇ、好ましくは５０ｇないし１
ｋｇ　　ａ．ｉ．／ｈａ　、最も好ましくは２００ｇな
いし６００ｇ　　ａ．ｉ．／ｈａ　である。

【００１７】製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）およ
び適当な場合には、固体又は液体の補助剤を含む組成物
または製剤または混合物は、公知の方法により、例えば
有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活
性化合物（界面活性剤）のような増量剤と十分に混合お
よび／又は摩砕することにより、製造される。

【００１８】適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフ
タレートまたはジオクチルフタレートのようなフタル酸
エステル；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂
肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエー
テルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケトン
；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド
またはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並び
にエポキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエポキ
シ化植物油；または水。

【００１９】例えば粉剤および分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物であ
る。物理特性を改善させるため、高分散ケイ酸または高
分散吸収ポリマーを添加することが可能である。適当な
粒状吸着性担体は、多孔性型のもので、例えば軽石、破
壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、適
当な非吸収性担体は、方解石または砂のような物質であ
る。さらに非常に多くの粒状化した無機質及び有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用しう
る。

【００２０】製剤された式Ｉで表わされる化合物の性質
により、適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散お
よび水和性を有する非イオン性、陽イオン性および／又
は陰イオン性界面活性剤である。”界面活性剤”はまた
界面活性剤の混合物も意味するものと理解すべきである
。適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石ケン
または水溶性合成界面活性化合物である。

【００２１】適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２
２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未
置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、或いは例えばココナッツ油または獣
脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカ
リウム塩である。脂肪酸メチルラウリン塩もまた適する
。しかし、より頻繁に、いわゆる合成界面活性剤は特に
、アルカンスルホネート、脂肪アルコールサルフェート
、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキル
スルホネートが使用される。

【００２２】脂肪アルコールスルホネートまたはサルフ
ェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ある
いは未置換または置換のアンモニウム塩の形態にあり、
そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８な
いし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸
、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる
脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムまた
はカルシウム塩である。これらの化合物には硫酸エステ
ルの塩および脂肪酸アルコール／エチレンオキシド付加
物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８
なしい２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。 アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である
。対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエ
チレンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステル塩が適当である。非イオン性表面活性剤は
、好ましくは脂肪族または脂環式アルコール、飽和また
は不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコ
ール・エーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０
個のグリコール・エーテル基、及び（脂肪族）炭化水素
部分に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェ
ノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含
む。

【００２３】他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレ
ンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖
中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロ
ピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加物
は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基
、及び１０ないし１００個のプロピレングリコールエー
テル基を含む。これらの化合物は通常、プロピレングリ
コール単位当たり１ないし５のエチレングリコール単位
を含む。非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキ
シド付加物、トリブチルフェノキシポリエチレンエタノ
ール、ポリエチレン・グリコール及びオクチルフェノキ
シポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートのようなポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面
活性剤である。

【００２４】カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、次の置換基として未置換またはハロゲ
ン化された低級アルキル基、ベンジル基または低級ヒド
ロキシアルキル基とを含む第四級アンモニウム塩である
。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩または
エチル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリドまたはベンジル−ジ−（２−ク
ロロエチル）アンモニウムブロミドである。製剤業界で
慣用の界面活性剤は、当業者に公知であるか、又は関連
する専門文献から理解できる。

【００２５】農薬組成物は通常、式Ｉの有効成分０．１
ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、固体ま
たは液体補助剤９９．９ないし１％、特に９９．９ない
し５％、及び表面活性剤０ないし２５％、特に０．１な
いし２５％を含む。最終的使用者は一般に希釈した組成
物を使用するので、市販の製品としては好ましくは濃縮
した組成物が好ましい。

【００２６】該組成物は特別な効果を成すために安定剤
、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤および肥料
、または他の有効物質を含むこともできる。

【００２７】以下の実施例は本発明をさらに詳しく説明
するものであるが、これに限定されるものではない。

【実施例】製造実施例１ １．１　　Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ
−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−
（２，５−ジエチル−６−フルオロ）−ピリミジン（化
合物番号３） ５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した７．２ｇのカ
リウム第三ブトキサイドの溶液を−４５℃、１時間半以
内に、６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した５．１
ｇの２，５−ジエチル−４−アミノ−６−フルオロピリ
ミジン及び１０．１ｇの１，３−ジニトロ−２，４−ジ
クロロ−５−トリフルオロメチルベンゼンの懸濁液に滴
下する。添加が完了したとき、赤色反応混合物の温度を
ゆっくり、室温に上げる。室温で１２時間撹拌した後、
溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を１００ｍｌの酢酸エチ
ルに溶解する。有機層を１５０ｍｌの水で２回、１０％
の酢酸１５０ｍｌで３回とさらに１００ｍｌの水で２回
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空
で蒸発させる。残渣をヘキサン／酢酸エチル（４：１）
を使用して、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーで
精製し、融点１１１−１１２℃の白色結晶形態の標記化
合物を得る。以下の化合物は類似の方法で製造されうる
。

【００２８】第１表

【化７】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【００２９】２．式Ｉの固体有効成分の製剤例（百分率
はすべて重量による） ２．１．水和粉末剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　
ｃ）表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５％　　　　５０％　　　　７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　　
　　　５％　　　　　　−−ラウリル硫酸ナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　３％　　　　　　−−　　
　　　　５％ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−−　　　　　　６％　　　　１０％オクチ
ルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキシド７−８モル）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　−−　　　　　　２％　　　　　　−−高分散ケ
イ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５％　　　　１０％　　　　１０％カオリン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２％
　　　　２７％　　　　　　−−有効成分は助剤と十分
に混合し、混合物を適当なミルですっかり粉砕し、望ま
しい濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和粉
末剤を得る。

【００３０】２．２．乳剤原液 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１０％オクチルフェノール
ポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド４
−５モル）　　　　　　　　３％ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　　３％ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　４％シクロヘキサノン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０％キシ
レン混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５０％いかなる望ましい濃度の乳
剤も、この原液を水で希釈することによって得られる。

【００３１】 すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕するこ
とにより、得られる。

【００３２】２．４．押し出し粒剤 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　
　　　　　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　
　　　　　　　　　１％カオリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分
を助剤と混合し、粉砕し、その後混合物を水で湿らせる
。混合物を押し出し成型し、空気流で乾燥する。

【００３３】２．５．被覆粒剤 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３％ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．
ｗｔ．２００）　　　　３％カオリン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％ミキ
サー中で、有効成分の細粉物を、ポリエチレングリコー
ルで湿らされたカオリンに不統一に施用する。この方法
で、非粉剤の被覆粒剤を得る。

【００３４】２．６．懸濁原液 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４０％エチレングリコール　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリエチ
レング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル　　）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　
　　　　　１０％カルボキシメチルセルロース　　　　
　　　　　　　　１％３７％水性ホルムアルデヒド溶液
　　　　　　　　０．２％７５％水性乳剤のシリコン油
　　　　　　　　　　　　０．８％水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３２％細粉された有効成分を助剤と均一に混合し、水
と希釈する事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れ
る懸濁原液を得る。

【００３５】生物学的実施例 実施例３．１：小麦におけるプチニア　　グラミニス（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する作用ａ
）残留保護作用 播種６日後、小麦に試験化合物の水和粉末調合剤から調
整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）を噴霧する
。２４時間後、処理された植物を菌の精胞子懸濁液で感
染させる。感染した植物を約２０℃、相対湿度９５−１
００％で４８時間培養し、その後、約２２℃の温室で保
つ。サビ状イボの発生は感染１２日後に評価される。

【００３６】ｂ）浸透作用 播種５日後：小麦を試験化合物の水和粉末調合剤から調
整された噴霧混合物（土壌の容量に基づいて０．００６
％有効成分）で濡らす。４８時間後、処理された植物を
菌の精胞子懸濁液で感染させる。感染した植物を約２０
℃、相対湿度９５−１００％で４８時間培養し、その後
、約２０℃の温室で保つ。サビ状イボｎｏ発生は感染１
２日後に評価される。表１の化合物はプチニア菌（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｆｕｎｇｉ）　に対してたいへん良好な
活性を示す。とりわけ、化合物番号４６はプチニアの蔓
延を０ないし５％の割合で抑制する。一方、プチニアの
蔓延は未処理で感染された対照植物では１００％である
。

【００３７】実施例３．２：　　落花生（ｇｒｏｕｎｄ
ｎｕｔ）植物におけるセルコスポラ　　アラキジコラ（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）に
対する作用 残留保護作用 高さ１０−１５ｃｍの落花生植物に試験化合物の水和粉
末調合剤から調整された噴霧混合物（土壌の容量に基づ
いて０．００６％有効成分）を噴霧し、４８時間後、菌
の分生胞子懸濁液で感染させる。感染した植物を約２１
℃、高湿度で７２時間培養し、その後、典型的な葉の斑
点を生じるまで温室で保つ。菌の作用は感染１２日後に
、斑点の数と大きさに基づいて評価される。未処理で感
染された対照植物（斑点の数と大きさ＝１００％）に較
べて、表１の化合物は処理された落花生植物におけるセ
ルコスポラの蔓延を実質上、減少する。化合物番号３，
９，１６，１９及び４６は上記試験で斑点の発生をほと
んど完全に（０ないし１０％）抑制する。

【００３８】実施例３．３：　　大麦におけるエリシフ
ァエ　　グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）に対する作用ａ）残留保護作用 高さ約８ｃｍの大麦植物に試験化合物の水和粉末調合剤
から調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）を噴
霧する。３ないし４時間後、処理された植物に菌の分生
胞子を散布する。感染した大麦植物を約２２℃の温室で
保つ。菌の蔓延は１０日後に評価する。

【００３９】ｂ）浸透作用試験化合物の水和粉末調合剤
から調整された噴霧混合物（土壌の容量に基づいて０．
００６％有効成分）は高さ約８ｃｍの大麦を濡らすため
に使用される。噴霧混合物が土壌上の植物部分に接触し
ないように処理される。４８時間後、処理された植物に
菌の分生胞子を散布する。その後、感染した大麦を約２
２℃の温室で保ち、菌の蔓延を１０日後に評価する。表
１の化合物はエリシファエ菌に対してたいへん良好な活
性を示す。化合物番号３，１６及び４６は大麦において
菌の蔓延を１０％以下に抑制する。一方、エリシファエ
の蔓延は未処理で感染された対照植物において１００％
である。

【００４０】実施例３．４：　　リンゴの若枝における
ヴェンツリア　　イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対する残留保護作用 長さ１０−２０ｃｍの切ったばかりのリンゴの若枝に試
験化合物の水和粉末調合剤から調整された噴霧混合物（
０．００６％有効成分）を噴霧する。処理された植物を
２４時間後に、菌の分生胞子懸濁液で感染する。その後
、植物を相対湿度９０−１００％で５日間培養し、さら
に２０−２４℃、１０日間温室で保つ。かさぶた状の蔓
延は感染１５日後に評価する。表１の化合物は蔓延を実
質的に減少する。化合物番号３，９，１６，１９，４１
及び４６はヴェンツリア菌の蔓延を５％に抑制する。 一方、蔓延は未処理で感染された若枝において１００％
である。

【００４１】実施例３．５：　　豆におけるボツリティ
ス　　シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
　に対する作用残留保護作用 高さ約１０ｃｍの豆植物に試験化合物の水和粉末調合剤
から調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）を噴
霧する。４８時間後に、処理された植物を菌の分生胞子
懸濁液で感染する。感染した植物を相対湿度９５−１０
０％、２１℃で３日間培養し、その後、菌の蔓延を評価
する。表１の化合物は強力に菌の蔓延を抑制する。一方
、ボツリティス菌の蔓延は未処理で感染された豆植物に
おいて１００％である。

【００４２】実施例３．６：　　トマト植物におけるフ
ィトフトラ　　インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　に対する作用 ａ）残留保護作用 ３週間培養後、トマト植物に試験化合物の水和粉末調合
剤から調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）を
噴霧する。２４時間後に、処理された植物を菌の分生胞
子懸濁液で感染する。感染した植物を相対湿度９０−１
００％、２０℃で５日間培養し、その後、菌の蔓延を評
価する。

【００４３】ｂ）浸透作用 ３週間培養後、試験化合物の水和粉末調合剤から調整さ
れた噴霧混合物（土壌の容量に基づいて０．００６％有
効成分）はトマト植物を濡らすために使用される。噴霧
混合物は土壌上の植物部分に接触しないように処理され
る。処理された植物を４８時間後に菌の胞子懸濁液で感
染する。その後、感染した植物を相対湿度９０−１００
％、２０℃で５日間培養し、その後、菌の蔓延を評価す
る。表１の化合物は上記試験でフィトフトラに対してた
いへん良好な活性を示す。蔓延が１００％である未処理
で感染された対照植物に較べて、化合物番号３，９，１
９，４１及び４６は菌の蔓延をほとんど完全に（０ない
し１０％）抑制する。

【００４４】実施例３．７：　　ブドウの木におけるプ
ラスモパラ　　ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉ
ｃｔｉｃｏｌａ）　に対する作用 ａ）残留保護作用 ４−５葉期のブドウの苗木に試験化合物の水和粉末調合
剤から調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）を
噴霧する。２４時間後、処理された植物を菌の胞子懸濁
液で感染する。菌の蔓延は相対湿度９５−１００％、２
０℃で６日間培養後に評価される。

【００４５】ｂ）残留治癒作用 ４−５葉期のブドウの苗木を菌の胞子懸濁液で感染する
。２４時間後、相対湿度９５−１００％、２０℃の湿度
チャンバー内で培養した後、感染した植物を乾燥させ、
そして試験化合物の水和粉末調合剤から調整された噴霧
混合物（土壌の容量に基づいて０．００６％有効成分）
を噴霧する。噴霧塗膜を乾燥後、処理された植物を再び
湿度チャンバー内に置く。菌の蔓延は感染６日間後に評
価される。表１の化合物はブドウにおけるプラスモパラ
　　ヴィチコラに対してたいへん良好な活性を示す。 特に化合物番号９，１９，４１及び４６は菌の蔓延をほ
とんど完全に（０ないし１０％）抑制する。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次式Ｉ 【化１】 （Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基またはシクロプロピル基を
   表わす）で表わされる化合物、又は式Ｉの化合物の酸付
   加塩。
2. 【請求項２】　　Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−
   クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−ア
   ミノ−（２，５−ジエチル−６−フルオロ）−ピリミジ
   ン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４’
   −トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（５−
   エチル−６−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６
   ’−ジニトロ−３’−クロロ−４’−トリフルオロメチ
   ルフェニル）−４−アミノ−（２−エチル−５−メチル
   −６−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジ
   ニトロ−３’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェ
   ニル）−４−アミノ−（２−シクロプロピル−６−フル
   オロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３
   ’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４
   −アミノ−（２−ｎ−プロピル−６−フルオロ）−ピリ
   ミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−
   ４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（
   ２−イソプロピル−６−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−
   （２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４’−トリフ
   ルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（５−エチル−
   ６−フルオロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニ
   トロ−３’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニ
   ル）−４−アミノ−（２−シクロプロピル−６−フルオ
   ロ）−ピリミジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’
   −クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−
   アミノ−（２，５−ジメチル−６−フルオロ）−ピリミ
   ジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４
   ’−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（２
   −メチル−５−ｎ−プロピル−６−フルオロ）−ピリミ
   ジン；Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−クロロ−４
   ’−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−（２
   −メチル−５−イソプロピル−６−フルオロ）−ピリミ
   ジンの群からなる請求項１記載の式Ｉの化合物。
3. 【請求項３】　　Ｎ−（２’，６’−ジニトロ−３’−
   クロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル）−４−ア
   ミノ−（２，５−ジエチル−６−フルオロ）−ピリミジ
   ン。
4. 【請求項４】　　次式ＩＩ 【化２】 で表わされる化合物と次式ＩＩＩ 【化３】 〔置換基Ｒ１　及びＲ２　は式Ｉで定義された意味を表
   わし、Ｚ及びＹはＮＨ２　，ハロゲン原子またはＳＯ２
   　Ｒ（Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基またはア
   リール基を表す）を表す。但し、Ｚがハロゲン原子また
   はＳＯ２　Ｒのとき、ＹはＮＨ２　を表わし、ＺがＮＨ
   ２　のとき、Ｙはハロゲン原子またはＳＯ２　Ｒを表す
   〕で表わされるピリミジン誘導体を−８０℃から＋１５
   ０℃の温度で反応させることからなる請求項１記載の式
   Ｉの化合物の製造方法。
5. 【請求項５】　　有効成分として、請求項１記載の化合
   物の少なくとも１個を適当な担体と一緒に含み、植物病
   原性菌による植物の攻撃を抑制または防止するための組
   成物。
6. 【請求項６】　　有効成分として、請求項２記載の化合
   物を少なくとも１個を含む請求項５記載の組成物。
7. 【請求項７】　　有効成分として、請求項３記載の化合
   物を少なくとも１個を含む請求項５記載の組成物。
8. 【請求項８】　　有効成分として請求項１記載の式Ｉの
   化合物を、植物、植物の一部またはそれらの生育場所へ
   施用することからなる、植物病原性菌による作物への攻
   撃を抑制または防止する方法。
9. 【請求項９】　　有効成分として、請求項２または請求
   項３記載の化合物を施用する請求項８記載の方法。
10. 【請求項１０】　　少なくとも１個の請求項１記載の式
    Ｉの化合物を、適当な固体または液体助剤及び／または
    界面活性剤と均一に混合することからなる請求項５記載
    の農薬組成物の製造方法。