JPH04213381A - 二液型ウレタン溶剤系接着剤 - Google Patents
二液型ウレタン溶剤系接着剤Info
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- JPH04213381A JPH04213381A JP3035401A JP3540191A JPH04213381A JP H04213381 A JPH04213381 A JP H04213381A JP 3035401 A JP3035401 A JP 3035401A JP 3540191 A JP3540191 A JP 3540191A JP H04213381 A JPH04213381 A JP H04213381A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は二液型ウレタン溶剤系接
着剤、更に詳しくは、特定の硬化触媒を配合したことに
より、優れた速硬化および低温硬化を示し、かつ長いポ
ットライフを有する、ポリオール成分とポリイソシアネ
ート化合物からなる二液型のウレタン溶剤系接着剤に関
する。 【０００２】 【従来の技術と発明が解決しようとする課題】二液型ウ
レタン溶剤系接着剤は、各種のポリオール成分を含有す
るＡ液と、ポリイソシアネート化合物を含有するＢ液の
組合せから成り、各種被着体の接着剤として汎用されて
いるが、硬化速度や１０℃付近での低温硬化に優れたも
のが要求されつつある。ところで、かかる硬化性の改善
法として、硬化触媒（たとえば錫系、アミン系）の配合
が有効であるが、ポットライフ（Ａ液とＢ液混合後の可
使時間）が極度に短くなる欠点を有していた。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記硬化
性改善とポットライフを同時に満足させるため鋭意検討
を進めたところ、硬化触媒として特定のエーテル化合物
を使用すれば、１０〜４０℃の温度範囲での硬化性を向
上させ、かつポットライフとして４０℃×２４時間使用
可能な二液型ウレタン溶剤系接着剤が得られることを見
出し、本発明を完成させるに至った。 【０００４】すなわち、本発明は、ポリオール成分を含
有するＡ液と、ポリイソシアネート化合物を含有するＢ
液とを組合せた二液型ウレタン溶剤系接着剤において、
Ａ液とＢ液の少なくとも一方に硬化触媒として、式：【
化２】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一もしくは異なって、
水素または低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル等）である］で示されるエーテル
化合物を、ポリオール成分量に対して０．００５〜０．
５％（重量％、以下同様）の割合で配合したことを特徴
とする二液型ウレタン溶剤系接着剤を提供するものであ
る。 【０００５】本発明におけるポリオール成分としては、
通常のものが使用されてよく、たとえばポリエーテルポ
リオール、ポリエーテルポリオールの変性体（ポリエー
テルエステルコポリマーポリオール、シリコン変性ポリ
エーテルポリオール、ウレタン変性ポリエーテルポリオ
ール（ポリエーテルウレタンエラストマー）など）、エ
ポキシ樹脂変性ポリオール、ポリエステルポリオール（
縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステ
ルポリオール、ポリカーボネートジオールなど）、ポリ
エステルポリオールのウレタン変性体（ポリエステルウ
レタンエラストマー）、炭素−炭素結合主鎖ポリオール
（アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、部
分ケン化エチレン／酢酸ビニル共重合体など）、その他
ヒマシ油誘導体、トール油誘導体等が挙げられる。かか
るポリオール成分は、適当な有機溶剤（たとえばメチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、アセトンなどのケト
ン系、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族系、
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、トリクレン
、塩化メチレンなどの塩素系）に溶解してＡ液とする。 【０００６】本発明におけるポリイソシアネート化合物
としては、たとえばヘキサメチレンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、リジンメチルエステルジイソシアネートなどの脂肪
族ポリイソシアネート類、水添ジフェニルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、水添トリレ
ンジイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート類
、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）またはその三量
体、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ナ
フチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（
４−フェニルイソシアネート）チオホスフェートなどの
芳香族ポリイソシアネート類、並びに前記ポリオール成
分とかかるポリイソシアネート化合物のイソシアネート
基含有プレポリマーが挙げられ、通常前記ポリオール成
分の水酸基に対してイソシアネート基が過剰となる範囲
で使用すればよい。かかるポリイソシアネート化合物は
、そのままでもしくは上記有機溶剤に溶解してＢ液とす
る。 【０００７】本発明において硬化触媒として配合する上
記式で示されるエーテル化合物としては、たとえばジ（
２−モルホリノエチル）エーテル、ジ［２−（２，６−
ジメチルモルホリノ）エチル］エーテル等が挙げられる
。かかるエーテル化合物は、Ａ液とＢ液の少なくとも一
方、好ましくはＡ液側に配合することによって使用され
る。 配合量は、Ａ液中のポリオール成分量に対して０．００
５〜０．５％、好ましくは０．０１〜０．２％の範囲で
選定する。０．００５％未満であると、所望の硬化改善
効果が得られず、また０．５％を越えると、ポットライ
フに悪影響を及ぼす。 【０００８】 【発明の効果】本発明に係る二液型ウレタン溶剤系接着
剤は、上述の配合成分からなるＡ液とＢ液で構成され、
特に優れた低温硬化性と良好なポットライフを兼備する
ものである。 【０００９】 【実施例】次に実施例および比較例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 実施例１，２および比較例１〜４ （１）接着剤 表１に示す部数の各成分からなるＡ液とＢ液を混合して
、ウレタン溶剤系接着剤を調製する。 （２）性能試験 ポットライフ ４０℃で混合調製した接着剤の、調製直後と４０℃
中２４時間放置後の粘度（ｃｐｓ）を測定する。 耐熱クリープ性 キャンバス９号（２５×１００ｍｍ）に接着剤を２
００ｇ／ｍ２でスプレー塗布し、９０℃で２分間乾燥後
、接着剤塗布面に他のキャンバス９号を重ね合せ、５ｋ
ｇローラーで２往復して圧締せしめ、テストピースを作
成する。このテストピースを直ちに１０℃雰囲気中６時
間放置して硬化せしめた後、８０℃オーブン中でテスト
ピースを水平に保持し、下側のキャンバス９号の一端に
５０ｇの分銅を取付け、１時間後の剥離長さ（ｍｍ）を
測定する。これらの結果を下記表１に併記する。 【表１】 注■） バイエル社製の「ポリエステルウレタンエラス
トマー」、商品名： デスモコール４００■） 【化３】 ■） 【化４】 ■） ジブチル錫ジラウリレート ■） トリエタノールアミン ■） 住友バイエル社製の「ＴＤＩの三量体」、商品名
： スミジュールＬ−７５
着剤、更に詳しくは、特定の硬化触媒を配合したことに
より、優れた速硬化および低温硬化を示し、かつ長いポ
ットライフを有する、ポリオール成分とポリイソシアネ
ート化合物からなる二液型のウレタン溶剤系接着剤に関
する。 【０００２】 【従来の技術と発明が解決しようとする課題】二液型ウ
レタン溶剤系接着剤は、各種のポリオール成分を含有す
るＡ液と、ポリイソシアネート化合物を含有するＢ液の
組合せから成り、各種被着体の接着剤として汎用されて
いるが、硬化速度や１０℃付近での低温硬化に優れたも
のが要求されつつある。ところで、かかる硬化性の改善
法として、硬化触媒（たとえば錫系、アミン系）の配合
が有効であるが、ポットライフ（Ａ液とＢ液混合後の可
使時間）が極度に短くなる欠点を有していた。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記硬化
性改善とポットライフを同時に満足させるため鋭意検討
を進めたところ、硬化触媒として特定のエーテル化合物
を使用すれば、１０〜４０℃の温度範囲での硬化性を向
上させ、かつポットライフとして４０℃×２４時間使用
可能な二液型ウレタン溶剤系接着剤が得られることを見
出し、本発明を完成させるに至った。 【０００４】すなわち、本発明は、ポリオール成分を含
有するＡ液と、ポリイソシアネート化合物を含有するＢ
液とを組合せた二液型ウレタン溶剤系接着剤において、
Ａ液とＢ液の少なくとも一方に硬化触媒として、式：【
化２】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一もしくは異なって、
水素または低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル等）である］で示されるエーテル
化合物を、ポリオール成分量に対して０．００５〜０．
５％（重量％、以下同様）の割合で配合したことを特徴
とする二液型ウレタン溶剤系接着剤を提供するものであ
る。 【０００５】本発明におけるポリオール成分としては、
通常のものが使用されてよく、たとえばポリエーテルポ
リオール、ポリエーテルポリオールの変性体（ポリエー
テルエステルコポリマーポリオール、シリコン変性ポリ
エーテルポリオール、ウレタン変性ポリエーテルポリオ
ール（ポリエーテルウレタンエラストマー）など）、エ
ポキシ樹脂変性ポリオール、ポリエステルポリオール（
縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステ
ルポリオール、ポリカーボネートジオールなど）、ポリ
エステルポリオールのウレタン変性体（ポリエステルウ
レタンエラストマー）、炭素−炭素結合主鎖ポリオール
（アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、部
分ケン化エチレン／酢酸ビニル共重合体など）、その他
ヒマシ油誘導体、トール油誘導体等が挙げられる。かか
るポリオール成分は、適当な有機溶剤（たとえばメチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、アセトンなどのケト
ン系、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族系、
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、トリクレン
、塩化メチレンなどの塩素系）に溶解してＡ液とする。 【０００６】本発明におけるポリイソシアネート化合物
としては、たとえばヘキサメチレンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、リジンメチルエステルジイソシアネートなどの脂肪
族ポリイソシアネート類、水添ジフェニルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、水添トリレ
ンジイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート類
、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）またはその三量
体、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ナ
フチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（
４−フェニルイソシアネート）チオホスフェートなどの
芳香族ポリイソシアネート類、並びに前記ポリオール成
分とかかるポリイソシアネート化合物のイソシアネート
基含有プレポリマーが挙げられ、通常前記ポリオール成
分の水酸基に対してイソシアネート基が過剰となる範囲
で使用すればよい。かかるポリイソシアネート化合物は
、そのままでもしくは上記有機溶剤に溶解してＢ液とす
る。 【０００７】本発明において硬化触媒として配合する上
記式で示されるエーテル化合物としては、たとえばジ（
２−モルホリノエチル）エーテル、ジ［２−（２，６−
ジメチルモルホリノ）エチル］エーテル等が挙げられる
。かかるエーテル化合物は、Ａ液とＢ液の少なくとも一
方、好ましくはＡ液側に配合することによって使用され
る。 配合量は、Ａ液中のポリオール成分量に対して０．００
５〜０．５％、好ましくは０．０１〜０．２％の範囲で
選定する。０．００５％未満であると、所望の硬化改善
効果が得られず、また０．５％を越えると、ポットライ
フに悪影響を及ぼす。 【０００８】 【発明の効果】本発明に係る二液型ウレタン溶剤系接着
剤は、上述の配合成分からなるＡ液とＢ液で構成され、
特に優れた低温硬化性と良好なポットライフを兼備する
ものである。 【０００９】 【実施例】次に実施例および比較例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 実施例１，２および比較例１〜４ （１）接着剤 表１に示す部数の各成分からなるＡ液とＢ液を混合して
、ウレタン溶剤系接着剤を調製する。 （２）性能試験 ポットライフ ４０℃で混合調製した接着剤の、調製直後と４０℃
中２４時間放置後の粘度（ｃｐｓ）を測定する。 耐熱クリープ性 キャンバス９号（２５×１００ｍｍ）に接着剤を２
００ｇ／ｍ２でスプレー塗布し、９０℃で２分間乾燥後
、接着剤塗布面に他のキャンバス９号を重ね合せ、５ｋ
ｇローラーで２往復して圧締せしめ、テストピースを作
成する。このテストピースを直ちに１０℃雰囲気中６時
間放置して硬化せしめた後、８０℃オーブン中でテスト
ピースを水平に保持し、下側のキャンバス９号の一端に
５０ｇの分銅を取付け、１時間後の剥離長さ（ｍｍ）を
測定する。これらの結果を下記表１に併記する。 【表１】 注■） バイエル社製の「ポリエステルウレタンエラス
トマー」、商品名： デスモコール４００■） 【化３】 ■） 【化４】 ■） ジブチル錫ジラウリレート ■） トリエタノールアミン ■） 住友バイエル社製の「ＴＤＩの三量体」、商品名
： スミジュールＬ−７５
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリオール成分を含有するＡ液と、ポ
リイソシアネート化合物を含有するＢ液とを組合せた二
液型ウレタン溶剤系接着剤において、Ａ液とＢ液の少な
くとも一方に硬化触媒として、式： 【化１】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一もしくは異なって、
水素または低級アルキルである］で示されるエーテル化
合物を、ポリオール成分量に対して０．００５〜０．５
重量％の割合で配合したことを特徴とする二液型ウレタ
ン溶剤系接着剤。 - 【請求項２】 硬化触媒のエーテル化合物をＡ液に配
合した請求項１に記載の接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31516390 | 1990-11-19 | ||
| JP2-315163 | 1990-11-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04213381A true JPH04213381A (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=18062184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3035401A Pending JPH04213381A (ja) | 1990-11-19 | 1991-02-04 | 二液型ウレタン溶剤系接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04213381A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117467A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性ポリマーセメント組成物 |
| CN100338165C (zh) * | 2005-09-14 | 2007-09-19 | 北京高盟化工有限公司 | 一种反光材料专用粘合剂及其制备方法 |
| JP2012067242A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Eidai Co Ltd | 木質ボード用二液型接着剤、木質ボードの製造方法及び軽量パーティクルボード |
-
1991
- 1991-02-04 JP JP3035401A patent/JPH04213381A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117467A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性ポリマーセメント組成物 |
| CN100338165C (zh) * | 2005-09-14 | 2007-09-19 | 北京高盟化工有限公司 | 一种反光材料专用粘合剂及其制备方法 |
| JP2012067242A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Eidai Co Ltd | 木質ボード用二液型接着剤、木質ボードの製造方法及び軽量パーティクルボード |
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