JPH0421659B2 - - Google Patents
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- JPH0421659B2 JPH0421659B2 JP59017894A JP1789484A JPH0421659B2 JP H0421659 B2 JPH0421659 B2 JP H0421659B2 JP 59017894 A JP59017894 A JP 59017894A JP 1789484 A JP1789484 A JP 1789484A JP H0421659 B2 JPH0421659 B2 JP H0421659B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- formula
- acid
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
技術分野
本発明は新規なスルホニウム誘導体に関する。
発明の目的及び構成
本発明のスルホニウム誘導体は、下記一般式
（）で表わされる。 〔式中R1及びR2は同一又は相異なつて低級ア
ルキル基を示す。R3は
（）で表わされる。 〔式中R1及びR2は同一又は相異なつて低級ア
ルキル基を示す。R3は
【式】（フエニ
ルチオ基）、
【式】（フエニル
スルホニルアミノ基）、
【式】（フ
エニルスルフイニル基）、
【式】
（フエニルスルホニル基）、
【式】（ベンゾイルアミノ基）、
【式】（カルボキシベン
ゾイルアミノ基）、
【式】（フタル
イミド基）、
（Rxは低級アルコキシ基を示す。）（低級ジア
ルコキシシンナモイルアミノ基）又は
ルコキシシンナモイルアミノ基）又は
一般式
R1S（CH2）o−R3 （）
〔式中R1，R3及びｎは前記に同じ。〕
で表わされるスルフアイド化合物と、一般式
R2Y （）
〔式中R2及びＹは前記に同じ。〕
で表わされる化合物とを反応させる。
この方法は好ましいものであり、上記反応は溶
媒中或いは無溶媒で、−30〜150℃、好ましくは０
〜100℃、反応時間約0.5〜72時間で行なわれる。
化合物（）はスルフアイド化合物（）に対し
過剰量使用しても良いが、好ましくは理論量の約
１〜４倍モル量使用するのが良い。溶媒としては
メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類、アセトニトリル、ニトロメタン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の
極性溶媒、メチレンクロライド、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテ
ル、プロピルエーテル等のエーテル類、その他ア
セトン、石油エーテル、酢酸エチル、水、及びこ
れら溶媒の混合溶媒を使用できる。反応は必要に
応じて密閉容器中で行なうことができる。 上記反応において、原料として用いられるスル
フアイド化合物（）は、例えば一般式 Hal−（CH2）o−R3 （） 〔式中R3及びｎは前記に同じ。Halはハロゲン
原子を示す。〕 で表わされる化合物と、一般式 R1SH （） 〔式中R1は前記に同じ。〕 で表わされる化合物とを、無溶媒又は適当な溶媒
中、０〜200℃程度の温度条件下に反応させるこ
とにより合成される。該合成反応は、好ましくは
塩基性化合物、例えばナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属、これらの水素化物、これらの水酸
化物等の存在下に実施される。上記スルフアイド
化合物（）の合成の詳細は、後記参考例におい
て記述する。 〔製造法 Ｂ〕 一般式 〔式中R1，R2，R3及びｎは前記に同じ。Ｘは
ハロゲン原子を示す。〕 で表わされるスルホニウムハライドと、一般式 ZY1 （） 〔式中Ｚは銀原子又はアルカリ金属原子を示
す。Y1は上記Ｘで示されるハロゲン原子以外の
酸残基を示す。〕 で表わされる化合物とを反応させる。 本方法も好ましいものであり、これは、スルホ
ニウムハライド（）（本発明の一般式（）で
表わされる化合物中、Ｙがハロゲン化水素酸残基
を示すもの）の塩交換反応を利用するものであ
る。該原料化合物（）は上記製造法Ａに従い製
造される。該スルホニウムハライド（）は、製
造法Ａに示した反応系より単離することなく、反
応混合物の形態でも本反応に使用できる。勿論反
応系より単離精製して用いることもできる。上記
スルホニウムハライド（）と反応させるべき化
合物（）としては、本発明の一般式（）中Ｙ
に対応する酸残基を提供し得る各酸の銀塩又はア
ルカリ金属塩例えばナトリウム塩、カリウム塩、
リチウム塩等を使用できる。上記酸としては例え
ば塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、過塩素酸、
四弗化硼素酸等の無機酸及びマレイン酸、マロン
酸、乳酸、カンフアースルホン酸、メタンスルホ
ン酸、トシル酸、ピクリルスルホン酸、１，５−
ナフタレンジスルホン酸等の有機酸を例示でき
る。 本塩交換反応は溶媒中、約−30〜150℃、好ま
しくは約０〜100℃で行なわれる。化合物（）
はスルホニウムハライド（）に対して、好まし
くは理論量の約１〜４倍量で使用される。溶媒と
しては前記製造法Ａの反応に使用されると同一の
各種の溶媒をいずれも使用できる。 〔製造法 Ｃ〕 上記製造法Ｂに示したと同一のスルホニウムハ
ライド（）に、酸化銀と一般式 HY1 （） 〔式中Y1は前記に同じ。〕 で表わされる化合物（酸）とを反応させる。 本方法もスルホニウムハライド（）の塩交換
反応を利用するものであり、化合物（）として
は、本発明の一般式（）で表わされる化合物中
Ｙで示される酸残基を提供し得る遊離形態の有機
酸もしくは無機酸を利用する。之等酸の具体例は
上記製造法Ｂに示す通りである。 本反応において酸化銀は、原料とするスルホニ
ウムハライド（）に対して通常等モル以上、好
ましくは約１〜４倍モルの割合で用い得る。また
化合物（）の使用割合は、スルホニウムハライ
ド（）に対して等モル以上、好ましくは約１〜
４倍モル比とするのがよい。本反応は、通常溶媒
中、約−30〜150℃、好ましくは約０〜100℃で行
なわれる。溶媒としては前記製造法Ａのそれと同
一でよい。 上記製造法Ａ〜Ｃに従い得られる本発明のスル
ホニウム化合物（）は、反応終了後、通常の分
離方法に従つて単離できる。該分離方法として
は、例えば再結晶法、抽出法、濃縮法、カラムク
ロマトグラフイー等を採用できる。 実施例 次に本発明を更に説明するため、原料とするス
ルフアイド化合物（）の製造例を参考例として
挙げ、次いで本発明化合物の製造例を実施例とし
て挙げる。 参考例 １ メチル−２−フエニルチオエチルスルフアイド
の合成 90％エタノール200ml及び水酸化ナトリウム
4.00ｇにメチルメルカプタン4.81ｇを吸収させ
る。氷冷下、２−フエニルチオエチルクロライド
17.3ｇを滴下後、30分還流させる。反応液を濃縮
し、残渣をエーテル抽出する。エーテル層を水洗
後、芒硝脱水し、濃縮する。残渣を減圧蒸留し
て、メチル−２−フエニルチオエチルスルフアイ
ド17.0ｇ（収率92.4％）を得る。 bp．112℃／２mmHg 参考例 ２ ２−（４−カルボキシベンゾイルアミノ）エチ
ルメチルスルフアイドの合成 50％エタノール300ml及び水酸化ナトリウム
8.00ｇにメチルメルカプタン4.81ｇを吸収させ
る。２−（４−カルボキシベンゾイルアミノ）エ
チルブロマイド27.2ｇを加えた後、２時間還流さ
せる。反応液を濃縮し、残渣をPH＝１にする。析
出する結晶を取し、アセトニトリルより再結晶
して、２−（４−カルボキシベンゾイルアミノ）
エチルメチルスルフアイド2.10ｇ（収率87.9％）
を得る。mp237〜240℃ 参考例 ３ ２−（３，４−ジメトキシシンナモイルアミノ）
エチルメチルスルフアドの合成 エタノール200ml及び水酸化カリウム5.61ｇに
メチルメルカプタン4.81ｇを吸収させる。２−
（３，４−ジメトキシシンナモイルアミノ）エチ
ルクロライド27.0ｇを加えた後、３時間還流させ
る。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチルを水洗後、芒硝脱水し、濃縮す
る。エタノールより再結晶して、２−（３，４−
ジメトキシシンナモイルアミノ）エチルメチルス
ルフアイド27.0ｇ（収率96.1％）を得る。 実施例 １ ジメチル−２−フエニルチオエチルスルホニウ
ム ｐ−トルエンスルホネート（化合物１）の
合成 メチル−２−フエニルチオエチルスルフアイド
1.84ｇにメチル ｐ−トルエンスルホネート5.58
ｇを加え、室温で48時間反応させる。反応物にエ
ーテルを加え、不溶部を取し、エタノール−エ
ーテルより再結晶して、ジメチル−２−フエニル
チオエチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホネ
ート（化合物１）3.50ｇ（収率94.3％）を得る。
mp118−119℃ 実施例 ２ 実施例１と同様の操作により後記表１及び表２
に示す化合物２，３，５，６，７及び９を合成し
た。 実施例 ３ ２−（３，４−ジメトキシシンナモイルアミノ）
エチルジメチルスルホニウム ｐ−トルエンス
ルホネート（化合物８）の合成 ジクロルメタン30mlに２−（３，４−ジメトキ
シシンナモイルアミノ）エチルメチルスルフアイ
ド2.81ｇを溶解し、メチル ｐ−トルエンスルホ
ネート7.00ｇを加え室温で48時間反応させる。反
応液にエーテルを加えた後、実施例１と同様に操
作して、２−（３，４−ジメトキシシンナモイル
アミノ）エチルジメチルスルホニウム ｐ−トル
エンスルホネート（化合物８）4.25ｇ（収率90.8
％）を得る。 実施例 ４ ジメチル−２−フエニルスルホニルエチルスル
ホニウム ｐ−トルエンスルホネート（化合物
４）の合成 メチル−２−フエニルスルホニルエチルスルフ
アイド2.16ｇ及びアセトニトリル50mlにメチルア
イオダイド4.26ｇ、次いでｐ−トルエンスルホン
酸銀2.79ｇを加えて室温で12時間撹拌する。反応
液を過し、液に硫化水素及び活性炭を加えて
過する。液を濃縮し、エタノール−エーテル
より再結晶して、ジメチル−２−フエニルスルホ
ニルエチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホネ
ート（化合物４）3.85ｇ（収率95.5％）を得る。
mp147−148℃ 上記各実施例で得られた化合物（化合物１〜
９）の構造を表１に示し、また、各例における収
率（％）並びに各化合物のmp（℃）、元素分析値
及び核磁気共鳴スペクトル（NMR）分析結果
（δ値、ppm）を表２に示す。尚表２中元素分析
値における（ ）を付して示した数値は計算値
（％）を、また（ ）を付さないで示した数値は
実測値（％）を示すものとする。またNMRは
DMSO−d6中、TMSを内部標準物質として測定
した値である。
媒中或いは無溶媒で、−30〜150℃、好ましくは０
〜100℃、反応時間約0.5〜72時間で行なわれる。
化合物（）はスルフアイド化合物（）に対し
過剰量使用しても良いが、好ましくは理論量の約
１〜４倍モル量使用するのが良い。溶媒としては
メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類、アセトニトリル、ニトロメタン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の
極性溶媒、メチレンクロライド、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテ
ル、プロピルエーテル等のエーテル類、その他ア
セトン、石油エーテル、酢酸エチル、水、及びこ
れら溶媒の混合溶媒を使用できる。反応は必要に
応じて密閉容器中で行なうことができる。 上記反応において、原料として用いられるスル
フアイド化合物（）は、例えば一般式 Hal−（CH2）o−R3 （） 〔式中R3及びｎは前記に同じ。Halはハロゲン
原子を示す。〕 で表わされる化合物と、一般式 R1SH （） 〔式中R1は前記に同じ。〕 で表わされる化合物とを、無溶媒又は適当な溶媒
中、０〜200℃程度の温度条件下に反応させるこ
とにより合成される。該合成反応は、好ましくは
塩基性化合物、例えばナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属、これらの水素化物、これらの水酸
化物等の存在下に実施される。上記スルフアイド
化合物（）の合成の詳細は、後記参考例におい
て記述する。 〔製造法 Ｂ〕 一般式 〔式中R1，R2，R3及びｎは前記に同じ。Ｘは
ハロゲン原子を示す。〕 で表わされるスルホニウムハライドと、一般式 ZY1 （） 〔式中Ｚは銀原子又はアルカリ金属原子を示
す。Y1は上記Ｘで示されるハロゲン原子以外の
酸残基を示す。〕 で表わされる化合物とを反応させる。 本方法も好ましいものであり、これは、スルホ
ニウムハライド（）（本発明の一般式（）で
表わされる化合物中、Ｙがハロゲン化水素酸残基
を示すもの）の塩交換反応を利用するものであ
る。該原料化合物（）は上記製造法Ａに従い製
造される。該スルホニウムハライド（）は、製
造法Ａに示した反応系より単離することなく、反
応混合物の形態でも本反応に使用できる。勿論反
応系より単離精製して用いることもできる。上記
スルホニウムハライド（）と反応させるべき化
合物（）としては、本発明の一般式（）中Ｙ
に対応する酸残基を提供し得る各酸の銀塩又はア
ルカリ金属塩例えばナトリウム塩、カリウム塩、
リチウム塩等を使用できる。上記酸としては例え
ば塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、過塩素酸、
四弗化硼素酸等の無機酸及びマレイン酸、マロン
酸、乳酸、カンフアースルホン酸、メタンスルホ
ン酸、トシル酸、ピクリルスルホン酸、１，５−
ナフタレンジスルホン酸等の有機酸を例示でき
る。 本塩交換反応は溶媒中、約−30〜150℃、好ま
しくは約０〜100℃で行なわれる。化合物（）
はスルホニウムハライド（）に対して、好まし
くは理論量の約１〜４倍量で使用される。溶媒と
しては前記製造法Ａの反応に使用されると同一の
各種の溶媒をいずれも使用できる。 〔製造法 Ｃ〕 上記製造法Ｂに示したと同一のスルホニウムハ
ライド（）に、酸化銀と一般式 HY1 （） 〔式中Y1は前記に同じ。〕 で表わされる化合物（酸）とを反応させる。 本方法もスルホニウムハライド（）の塩交換
反応を利用するものであり、化合物（）として
は、本発明の一般式（）で表わされる化合物中
Ｙで示される酸残基を提供し得る遊離形態の有機
酸もしくは無機酸を利用する。之等酸の具体例は
上記製造法Ｂに示す通りである。 本反応において酸化銀は、原料とするスルホニ
ウムハライド（）に対して通常等モル以上、好
ましくは約１〜４倍モルの割合で用い得る。また
化合物（）の使用割合は、スルホニウムハライ
ド（）に対して等モル以上、好ましくは約１〜
４倍モル比とするのがよい。本反応は、通常溶媒
中、約−30〜150℃、好ましくは約０〜100℃で行
なわれる。溶媒としては前記製造法Ａのそれと同
一でよい。 上記製造法Ａ〜Ｃに従い得られる本発明のスル
ホニウム化合物（）は、反応終了後、通常の分
離方法に従つて単離できる。該分離方法として
は、例えば再結晶法、抽出法、濃縮法、カラムク
ロマトグラフイー等を採用できる。 実施例 次に本発明を更に説明するため、原料とするス
ルフアイド化合物（）の製造例を参考例として
挙げ、次いで本発明化合物の製造例を実施例とし
て挙げる。 参考例 １ メチル−２−フエニルチオエチルスルフアイド
の合成 90％エタノール200ml及び水酸化ナトリウム
4.00ｇにメチルメルカプタン4.81ｇを吸収させ
る。氷冷下、２−フエニルチオエチルクロライド
17.3ｇを滴下後、30分還流させる。反応液を濃縮
し、残渣をエーテル抽出する。エーテル層を水洗
後、芒硝脱水し、濃縮する。残渣を減圧蒸留し
て、メチル−２−フエニルチオエチルスルフアイ
ド17.0ｇ（収率92.4％）を得る。 bp．112℃／２mmHg 参考例 ２ ２−（４−カルボキシベンゾイルアミノ）エチ
ルメチルスルフアイドの合成 50％エタノール300ml及び水酸化ナトリウム
8.00ｇにメチルメルカプタン4.81ｇを吸収させ
る。２−（４−カルボキシベンゾイルアミノ）エ
チルブロマイド27.2ｇを加えた後、２時間還流さ
せる。反応液を濃縮し、残渣をPH＝１にする。析
出する結晶を取し、アセトニトリルより再結晶
して、２−（４−カルボキシベンゾイルアミノ）
エチルメチルスルフアイド2.10ｇ（収率87.9％）
を得る。mp237〜240℃ 参考例 ３ ２−（３，４−ジメトキシシンナモイルアミノ）
エチルメチルスルフアドの合成 エタノール200ml及び水酸化カリウム5.61ｇに
メチルメルカプタン4.81ｇを吸収させる。２−
（３，４−ジメトキシシンナモイルアミノ）エチ
ルクロライド27.0ｇを加えた後、３時間還流させ
る。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチルを水洗後、芒硝脱水し、濃縮す
る。エタノールより再結晶して、２−（３，４−
ジメトキシシンナモイルアミノ）エチルメチルス
ルフアイド27.0ｇ（収率96.1％）を得る。 実施例 １ ジメチル−２−フエニルチオエチルスルホニウ
ム ｐ−トルエンスルホネート（化合物１）の
合成 メチル−２−フエニルチオエチルスルフアイド
1.84ｇにメチル ｐ−トルエンスルホネート5.58
ｇを加え、室温で48時間反応させる。反応物にエ
ーテルを加え、不溶部を取し、エタノール−エ
ーテルより再結晶して、ジメチル−２−フエニル
チオエチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホネ
ート（化合物１）3.50ｇ（収率94.3％）を得る。
mp118−119℃ 実施例 ２ 実施例１と同様の操作により後記表１及び表２
に示す化合物２，３，５，６，７及び９を合成し
た。 実施例 ３ ２−（３，４−ジメトキシシンナモイルアミノ）
エチルジメチルスルホニウム ｐ−トルエンス
ルホネート（化合物８）の合成 ジクロルメタン30mlに２−（３，４−ジメトキ
シシンナモイルアミノ）エチルメチルスルフアイ
ド2.81ｇを溶解し、メチル ｐ−トルエンスルホ
ネート7.00ｇを加え室温で48時間反応させる。反
応液にエーテルを加えた後、実施例１と同様に操
作して、２−（３，４−ジメトキシシンナモイル
アミノ）エチルジメチルスルホニウム ｐ−トル
エンスルホネート（化合物８）4.25ｇ（収率90.8
％）を得る。 実施例 ４ ジメチル−２−フエニルスルホニルエチルスル
ホニウム ｐ−トルエンスルホネート（化合物
４）の合成 メチル−２−フエニルスルホニルエチルスルフ
アイド2.16ｇ及びアセトニトリル50mlにメチルア
イオダイド4.26ｇ、次いでｐ−トルエンスルホン
酸銀2.79ｇを加えて室温で12時間撹拌する。反応
液を過し、液に硫化水素及び活性炭を加えて
過する。液を濃縮し、エタノール−エーテル
より再結晶して、ジメチル−２−フエニルスルホ
ニルエチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホネ
ート（化合物４）3.85ｇ（収率95.5％）を得る。
mp147−148℃ 上記各実施例で得られた化合物（化合物１〜
９）の構造を表１に示し、また、各例における収
率（％）並びに各化合物のmp（℃）、元素分析値
及び核磁気共鳴スペクトル（NMR）分析結果
（δ値、ppm）を表２に示す。尚表２中元素分析
値における（ ）を付して示した数値は計算値
（％）を、また（ ）を付さないで示した数値は
実測値（％）を示すものとする。またNMRは
DMSO−d6中、TMSを内部標準物質として測定
した値である。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中R1及びR2は同一又は相異なつて低級ア
ルキル基を示す。R3は （Rxは低級アルコキシ基を示す。） 又は【式】を示す。ｎは１〜３の 整数を示す。またＹは酸残基を示す。］で表され
るスルホニウム誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017894A JPS60161966A (ja) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | スルホニウム誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017894A JPS60161966A (ja) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | スルホニウム誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161966A JPS60161966A (ja) | 1985-08-23 |
| JPH0421659B2 true JPH0421659B2 (ja) | 1992-04-13 |
Family
ID=11956425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59017894A Granted JPS60161966A (ja) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | スルホニウム誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161966A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6407666B2 (ja) * | 2014-07-30 | 2018-10-17 | 学校法人東京理科大学 | 熱酸発生剤 |
| CN118666727B (zh) * | 2024-06-07 | 2025-10-17 | 浙江大学 | 一种硫鎓类聚集诱导发光光敏剂及制备与应用 |
-
1984
- 1984-02-01 JP JP59017894A patent/JPS60161966A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60161966A (ja) | 1985-08-23 |
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