JPH0421684A - アザアヌレン化合物の新規な合成方法 - Google Patents
アザアヌレン化合物の新規な合成方法Info
- Publication number
- JPH0421684A JPH0421684A JP2124258A JP12425890A JPH0421684A JP H0421684 A JPH0421684 A JP H0421684A JP 2124258 A JP2124258 A JP 2124258A JP 12425890 A JP12425890 A JP 12425890A JP H0421684 A JPH0421684 A JP H0421684A
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- Japan
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- compound
- ring
- formulas
- formula
- compounds
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は染料、触媒、電子写真感光体、光電変換素子、
光記録メディア等に用いることができる非対称アザアヌ
ロン系化合物の新規な合成方法に関する。
光記録メディア等に用いることができる非対称アザアヌ
ロン系化合物の新規な合成方法に関する。
［従来の技術］
フタロシアニンに代表されるアザアヌロン系化合物は、
安価な原料から収率よく合成できること、可視部に大き
な吸収を持つこと、耐熱性、耐光性等の諸機能に優れて
いること等の特徴からシアン系顔料として大きな地位を
占めている。
安価な原料から収率よく合成できること、可視部に大き
な吸収を持つこと、耐熱性、耐光性等の諸機能に優れて
いること等の特徴からシアン系顔料として大きな地位を
占めている。
又、π電子系の拡張や結晶型の制御で、その光吸収域が
近赤外領域に及ぶことから、近年、半導体レーザを光源
に用いた光記録材料、電子写真用感光材料として注目さ
れるようになってきた。この様な諸用途はアザアヌロン
化合物の光吸収を利用しているため、光吸収波長の異な
るアザアヌロン化合物が容易に合成できれば、該化合物
を利用したシステムの多様性の広がり、高機能化が期待
される。
近赤外領域に及ぶことから、近年、半導体レーザを光源
に用いた光記録材料、電子写真用感光材料として注目さ
れるようになってきた。この様な諸用途はアザアヌロン
化合物の光吸収を利用しているため、光吸収波長の異な
るアザアヌロン化合物が容易に合成できれば、該化合物
を利用したシステムの多様性の広がり、高機能化が期待
される。
アザアヌロン化合物の光吸収波長を変える方法として、
フタロシアニンのベンゼン環を他のπ電子環で置き換え
る報告がなされている。例えばフタロシアニンのＱバン
ドの吸収波長的ｆｉ８０ｎｍはベンゼン環が無いと約６
００ｎｍ、アントラセン環では約９３５ｎｔｌこ変化す
ることが知られている（ν、Ｐｒｅｙｅｒ ｅｔ、ａｌ
、Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｆｔｅ ｆｕｒＣｈｅ＋ｇｉｅ、
１１７．４７５（１９８６）］ 、又、別の方法として
ベンゼン環に置換基を導入する方法が報告されている（
例えば特開昭８３−３９３８８）。しかしながら、これ
らの例は製法が複雑、吸収波長の微調整が困難、多種類
の化合物の合成が困難である等の問題を抱えていた。
フタロシアニンのベンゼン環を他のπ電子環で置き換え
る報告がなされている。例えばフタロシアニンのＱバン
ドの吸収波長的ｆｉ８０ｎｍはベンゼン環が無いと約６
００ｎｍ、アントラセン環では約９３５ｎｔｌこ変化す
ることが知られている（ν、Ｐｒｅｙｅｒ ｅｔ、ａｌ
、Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｆｔｅ ｆｕｒＣｈｅ＋ｇｉｅ、
１１７．４７５（１９８６）］ 、又、別の方法として
ベンゼン環に置換基を導入する方法が報告されている（
例えば特開昭８３−３９３８８）。しかしながら、これ
らの例は製法が複雑、吸収波長の微調整が困難、多種類
の化合物の合成が困難である等の問題を抱えていた。
アザアヌロン化合物の吸収波長を変える更に別の方法と
して、フタロシアニンの４つのベンゼン環の幾つかをナ
フタレン等の他の芳香族で置き換え非対称化する報告が
ある（特開昭６３１３９７８９）。本方法はベンゼン環
の数や、ベンゼン環上の置換基によりＱバンドの吸収波
長の微調整が可能である。しかしながら、この様な非対
称アザアヌロン化合物の合成は、その構成単位である、
例えばベンゼンジニトリル誘導体とナフタレンジニトリ
ル誘導体を混合して反応していたため、複数のアザアヌ
ロン化合物が同時に生成していた。このため収率が低く
、合成後の分離生成が厄介、溶剤に不溶なアザアヌロン
の生成が困難等の欠点があった。
して、フタロシアニンの４つのベンゼン環の幾つかをナ
フタレン等の他の芳香族で置き換え非対称化する報告が
ある（特開昭６３１３９７８９）。本方法はベンゼン環
の数や、ベンゼン環上の置換基によりＱバンドの吸収波
長の微調整が可能である。しかしながら、この様な非対
称アザアヌロン化合物の合成は、その構成単位である、
例えばベンゼンジニトリル誘導体とナフタレンジニトリ
ル誘導体を混合して反応していたため、複数のアザアヌ
ロン化合物が同時に生成していた。このため収率が低く
、合成後の分離生成が厄介、溶剤に不溶なアザアヌロン
の生成が困難等の欠点があった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は単一の非対称アザアヌロン化合物を収率
よく得る反応を提供することで、上記問題点を解決し、
上記諸用途へのアザアヌロン化合物の応用を容易にする
ことである。
よく得る反応を提供することで、上記問題点を解決し、
上記諸用途へのアザアヌロン化合物の応用を容易にする
ことである。
［課題を解決するための手段〕
本発明者は、上記問題を解決するためにアザアヌロン化
合物の新規な合成法を鋭意検討したところ、中心金属に
ほう素を有するトリスアザアヌロン化合物を特定のジイ
ミノイソインドリン化合物、又はジニトリル化合物、又
は酸無水物と反応させることで効率よく１置換アザアヌ
ロン化合物が合成できることを見出し本発明に至った。
合物の新規な合成法を鋭意検討したところ、中心金属に
ほう素を有するトリスアザアヌロン化合物を特定のジイ
ミノイソインドリン化合物、又はジニトリル化合物、又
は酸無水物と反応させることで効率よく１置換アザアヌ
ロン化合物が合成できることを見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は下記−最大（１）で表わされる化合
物と、 下記−最大（２） 、（３） で表わされる化 の少なくとも１種とを反応させることを特徴とする一般
式（５）で表わされるアザアヌロン化合物の新規な合成
方法。
物と、 下記−最大（２） 、（３） で表わされる化 の少なくとも１種とを反応させることを特徴とする一般
式（５）で表わされるアザアヌロン化合物の新規な合成
方法。
［但し （１）〜（５）の式において環Ｘは炭化水素環
系芳香環、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基で置換された炭
化水素環系芳香族、複素環系芳香環、Ｚは環を形成して
いない場合は水素、ハロゲン原子、環を形成している場
合は、Ｘと同様あるいはＸとは異なる置換又は無置換の
炭化水素環系芳香環、複素環系芳香環を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、シリル基を表わす
。］である。
系芳香環、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基で置換された炭
化水素環系芳香族、複素環系芳香環、Ｚは環を形成して
いない場合は水素、ハロゲン原子、環を形成している場
合は、Ｘと同様あるいはＸとは異なる置換又は無置換の
炭化水素環系芳香環、複素環系芳香環を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、シリル基を表わす
。］である。
上記Ｘで表わされる炭化水素環系芳香環としては、ベン
ゼン、ナフタレン、アントラセン等が挙げられ、又、複
素環系芳香環としては、ピリジン、ピラジン、キノリン
、イソキノリン等が挙げられる。又、Ｚは上記Ｘと同じ
かあるいはＸとは異なる置換又は無置換の炭化水素環系
芳香環、複素環系芳香環であるが、ＺがＸとは異なる場
合、例えばＸがベンゼンのとき、Ｚは置換又は無置換の 本反応の特徴はＺが１つ置換された所望のテトラアザア
ヌロン化合物（５）が収率よく合成されることにある。
ゼン、ナフタレン、アントラセン等が挙げられ、又、複
素環系芳香環としては、ピリジン、ピラジン、キノリン
、イソキノリン等が挙げられる。又、Ｚは上記Ｘと同じ
かあるいはＸとは異なる置換又は無置換の炭化水素環系
芳香環、複素環系芳香環であるが、ＺがＸとは異なる場
合、例えばＸがベンゼンのとき、Ｚは置換又は無置換の 本反応の特徴はＺが１つ置換された所望のテトラアザア
ヌロン化合物（５）が収率よく合成されることにある。
環Ｘを含むほう素を有するトリスアザアヌロン化合物（
１）は不安定であるため、Ｚを含む１，３〜ジイミノイ
ソインドリン化合物（２） あるいはジニトリル化合
物（３）、あるいは酸無水物（４）と容易に反応し、３
つの環へと１つのＢからなる非対称テトラアザアヌロン
化合物が発生する。はう素は反応過程で脱離し、反応生
成物は無金属化合物となる。
１）は不安定であるため、Ｚを含む１，３〜ジイミノイ
ソインドリン化合物（２） あるいはジニトリル化合
物（３）、あるいは酸無水物（４）と容易に反応し、３
つの環へと１つのＢからなる非対称テトラアザアヌロン
化合物が発生する。はう素は反応過程で脱離し、反応生
成物は無金属化合物となる。
ここで上記（２）〜（４）の好ましい使用量は（１）１
モルに対し、１〜５０モルである。又、用いられる溶媒
としては、トルエン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン
、α−クロルナフタレン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ） 、ジメチルアセトアミド（ＤＭＳＯ） 、キノリ
ン等が挙げられる。反応温度は室温以上から３００℃以
下、好ましくは５０〜２００℃である。
モルに対し、１〜５０モルである。又、用いられる溶媒
としては、トルエン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン
、α−クロルナフタレン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ） 、ジメチルアセトアミド（ＤＭＳＯ） 、キノリ
ン等が挙げられる。反応温度は室温以上から３００℃以
下、好ましくは５０〜２００℃である。
本方法で得られたアザアヌロン化合物は任意の方法で精
製できるが、溶解可能なものについてはカラムクロマト
グラフィー、不溶物については昇華が好ましい。
製できるが、溶解可能なものについてはカラムクロマト
グラフィー、不溶物については昇華が好ましい。
本反応で得られた無金属体は、例えばりチウムアルコラ
ードと反応させることで２つのアミド水素をリチウムと
置換し、更に該リチウムを所定の金属塩で置換するかも
しくは、リチウム置換を行なわずに金属錯体に変化でき
る。
ードと反応させることで２つのアミド水素をリチウムと
置換し、更に該リチウムを所定の金属塩で置換するかも
しくは、リチウム置換を行なわずに金属錯体に変化でき
る。
この様な方法で得られたアザアヌロン化合物は下記の一
般式（６）で表わすことができる。
般式（６）で表わすことができる。
ここでＭは周期律表のＩＡ、ＩＢ、ｎＡ。
ｎＢ、ＨＡ、ｍＢ、ＩＶＡ、ＩＶＢ、ＶＡ、ＶＩＡ。
■Ａ１及び■族に属する金属原子、又は無金属である場
合は２つの水素原子を表わす。各金属の具体例はＩＡ金
属Ｎａ５Ｌｉ、ＩＢ金属ＣｕＩＩ八へ属Ｍｇ、Ｃａ、Ｉ
ＩＢ金属ＺｎＳＣｄ、ｍＡ金属Ｌ ａ ＳＧ ｄ ＳＬ
ＬＪ ％ ＩＩＩ Ｂ金属Ａ１、ＩｎＧａ、ＩＶＡ金
属Ｔｉ５Ｚｒ、ＩＶＢ金属Ｓｉ。
合は２つの水素原子を表わす。各金属の具体例はＩＡ金
属Ｎａ５Ｌｉ、ＩＢ金属ＣｕＩＩ八へ属Ｍｇ、Ｃａ、Ｉ
ＩＢ金属ＺｎＳＣｄ、ｍＡ金属Ｌ ａ ＳＧ ｄ ＳＬ
ＬＪ ％ ＩＩＩ Ｂ金属Ａ１、ＩｎＧａ、ＩＶＡ金
属Ｔｉ５Ｚｒ、ＩＶＢ金属Ｓｉ。
Ｇｅ５Ｓｎ、ｐｂ、ＶＡ金属ＶＳＮｂ、ＶＩＡ金属Ｃｒ
ＳＭｏ、■Ａ金属Ｍ ｎ 、■金属Ｆｅ。
ＳＭｏ、■Ａ金属Ｍ ｎ 、■金属Ｆｅ。
Ｃｏ５Ｎｉ５Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔが挙げられる。
配位子であるＡは中心金属の価数により置換される。Ａ
の具体例としてはハロゲン原子、水酸基、酸素、アルキ
ル基、アルコキシ基、シリル基等が挙げられる。
の具体例としてはハロゲン原子、水酸基、酸素、アルキ
ル基、アルコキシ基、シリル基等が挙げられる。
ｎは０．１．２の整数であり ２の場合、上記Ａは互い
に異っていてもよい。
に異っていてもよい。
非対称アザアヌロン化合物を得る本発明の方法は、従来
知られている方法と比べ、収率、純度に優れる特徴を有
している。上記化合物（１）と多種の化学構造の（２）
〜（４）化合物（例えばイソインドリン化合物）との反
応が可能であるため、本発明の方法は変化に富んだアザ
アヌロン化合物の合成が可能である。
知られている方法と比べ、収率、純度に優れる特徴を有
している。上記化合物（１）と多種の化学構造の（２）
〜（４）化合物（例えばイソインドリン化合物）との反
応が可能であるため、本発明の方法は変化に富んだアザ
アヌロン化合物の合成が可能である。
又、本発明のアザアヌロン化合物では、吸収波長の微小
な変化が容易であるため、用途に応じた吸収波長域の設
計が可能となる。更にフタロシアニン類似の分子構造で
あるためフタロシアニンの長所である堅牢性をそのまま
保持している利点を有している。
な変化が容易であるため、用途に応じた吸収波長域の設
計が可能となる。更にフタロシアニン類似の分子構造で
あるためフタロシアニンの長所である堅牢性をそのまま
保持している利点を有している。
この様な性質のため、本発明のアザアヌロン化合物は染
料、顔料等の着色剤、光記録材料、電子写真感光材料に
特に有用である。
料、顔料等の着色剤、光記録材料、電子写真感光材料に
特に有用である。
［実施例］
実施例１
トリスアザボラポルフィリン化合物の合成５− ｔｅｒ
ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼン１．８４ｇをα
−クロルナフタレン２１に入れ充分Ａｒ置換した後、Ｂ
Ｂ ｒ ３１．２５ｇを投入した。
ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼン１．８４ｇをα
−クロルナフタレン２１に入れ充分Ａｒ置換した後、Ｂ
Ｂ ｒ ３１．２５ｇを投入した。
投入後すぐに反応が起った。約１１０℃で反応を進行さ
せた後、１８０℃まで昇温した。反応が静まってから
２６０℃で１０分間リフラックスし、室温に戻した。エ
ーテルを加えて濾過した後、濾液を濃縮しカラム分別し
１５ｃｍブロモ−トリーｔｅｒｔ−ブチルイソインドｏ
［１，２，３−ｃｄ ： ｌ’、２３°−ｇｈ ：
１”、２”、３”−ｋｌコ − ［２，３ａ、５．Ｂ
ａ、８．９ａ。
せた後、１８０℃まで昇温した。反応が静まってから
２６０℃で１０分間リフラックスし、室温に戻した。エ
ーテルを加えて濾過した後、濾液を濃縮しカラム分別し
１５ｃｍブロモ−トリーｔｅｒｔ−ブチルイソインドｏ
［１，２，３−ｃｄ ： ｌ’、２３°−ｇｈ ：
１”、２”、３”−ｋｌコ − ［２，３ａ、５．Ｂ
ａ、８．９ａ。
９ｂ］−ヘキサアザボラフェナレン（化合物Ａ）１．２
ｇを得た。
ｇを得た。
モノ−ベンゾ−トリーｔｅｒｔ−ブチルベンゾポルフィ
ラジンの合成 化合物Ａ １．０２ｇと １．３−ジイミノイソインド
リン３．０５ｇをＤＭＤＯ／α−クロルナフタレン混合
溶媒（２／Ｉ Ｖ／Ｖ）８０ｍｌに入れ、８０℃で一昼
夜反応させた。溶媒を留去した後、カラム分別し、目的
物９０ｍｇを得た。本化合物のＩＲスペクトルを第１図
に示す。又、０−ジクロルベンゼン中における本化合物
のＱバンド吸収波長（吸光係数ハ・ｅｌｌｌｏド１）は
以下の通りであった。
ラジンの合成 化合物Ａ １．０２ｇと １．３−ジイミノイソインド
リン３．０５ｇをＤＭＤＯ／α−クロルナフタレン混合
溶媒（２／Ｉ Ｖ／Ｖ）８０ｍｌに入れ、８０℃で一昼
夜反応させた。溶媒を留去した後、カラム分別し、目的
物９０ｍｇを得た。本化合物のＩＲスペクトルを第１図
に示す。又、０−ジクロルベンゼン中における本化合物
のＱバンド吸収波長（吸光係数ハ・ｅｌｌｌｏド１）は
以下の通りであった。
７００ｔｖ（１，２０ｘ １０５） 、８６８ｎｉ（１
，０２Ｘ １０５１０５）６４４ｎ、３２Ｘ １０’
） 、６０５ｎｍ（２，１６Ｘ １０’ ）実施例２ モノ−２，３−ナフタロ−トリーｔｅｒｔ−ブチルベン
ゾポルフィラジンの合成 化合物Ａ ０．９９ｇと １．３−ジイミノ［５，８−
ｂ］ベンゾイソインドリン２．４１ｇをＤＭＳＯ／α−
クロルナフタレン混合溶媒７０１に入れ、上記と同様に
反応、処理を施し目的物１２７ｍｇを得た。本化合物の
ＩＲスペクトルを第２図に示す。又、上記と同様の吸収
位置は以下の通りであった。
，０２Ｘ １０５１０５）６４４ｎ、３２Ｘ １０’
） 、６０５ｎｍ（２，１６Ｘ １０’ ）実施例２ モノ−２，３−ナフタロ−トリーｔｅｒｔ−ブチルベン
ゾポルフィラジンの合成 化合物Ａ ０．９９ｇと １．３−ジイミノ［５，８−
ｂ］ベンゾイソインドリン２．４１ｇをＤＭＳＯ／α−
クロルナフタレン混合溶媒７０１に入れ、上記と同様に
反応、処理を施し目的物１２７ｍｇを得た。本化合物の
ＩＲスペクトルを第２図に示す。又、上記と同様の吸収
位置は以下の通りであった。
７２７ｎｍ（９，０２Ｘ １０’ ） ６８３ｎｍ（
８，４５Ｘ １０’ ）、６８８ｎｓ（４，７０ｘ １
０’ ） 、Ｂ２０ｎｍ（２，１４Ｘ １０’ ）実施
例３ モノ−２，３−アントラツートリーｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゾポルフィラジンの合成 化合物Ａ １．１１ｇと １．３−ジイミノ［５，６−
ｂｌナフトイソインドリン１．８６ｇをＤＭＳＯ／α−
クロルナフタレン混合溶媒１２０１に入れ、８０℃で２
７時間反応させた。上記と同様の後処理を施し、８８ｍ
ｇの目的物を得た。本化合物のＩＲスペクトルを第３図
に示す。又、上記と同様の吸収位置は以下の通り。
８，４５Ｘ １０’ ）、６８８ｎｓ（４，７０ｘ １
０’ ） 、Ｂ２０ｎｍ（２，１４Ｘ １０’ ）実施
例３ モノ−２，３−アントラツートリーｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゾポルフィラジンの合成 化合物Ａ １．１１ｇと １．３−ジイミノ［５，６−
ｂｌナフトイソインドリン１．８６ｇをＤＭＳＯ／α−
クロルナフタレン混合溶媒１２０１に入れ、８０℃で２
７時間反応させた。上記と同様の後処理を施し、８８ｍ
ｇの目的物を得た。本化合物のＩＲスペクトルを第３図
に示す。又、上記と同様の吸収位置は以下の通り。
７５６ｎｒＩＩ（３，５５Ｘ ＩＤ’ ） 、７０８ｒ
＋ｍ（［ｉ、０７ｘ １０’ ）６６７ｎｍ（３，Ｉ９
Ｘ １０’ ） 、６４０ｎａ（１，９６Ｘ １０’
）、６０１ｎｗ（０，７２ｘ １０’ ）［発明の効
果コ 本発明は従来にない方法を提供するこことで、純度の高
い単一の非対称アザアヌロン化合物を収率よく合成する
ことを可能としたものである。
＋ｍ（［ｉ、０７ｘ １０’ ）６６７ｎｍ（３，Ｉ９
Ｘ １０’ ） 、６４０ｎａ（１，９６Ｘ １０’
）、６０１ｎｗ（０，７２ｘ １０’ ）［発明の効
果コ 本発明は従来にない方法を提供するこことで、純度の高
い単一の非対称アザアヌロン化合物を収率よく合成する
ことを可能としたものである。
本方法により、多種類の１置換非対称アザアヌロン化合
物の合成が可能となり、本合成物を使用した各種応用分
野における機能の向上を図ることができる。
物の合成が可能となり、本合成物を使用した各種応用分
野における機能の向上を図ることができる。
第１図は実施例１で合成されたアザアヌロン化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す図、第２図は実施例２で合成された
アザアヌロン化合物のＩＲスペクトルを示す図、第３図
は実施例３で合成されたＩＲスペクトルを示す図。
Ｒスペクトルを示す図、第２図は実施例２で合成された
アザアヌロン化合物のＩＲスペクトルを示す図、第３図
は実施例３で合成されたＩＲスペクトルを示す図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で表わされる化合物と、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 下記一般式（２）、（３）、（４）で表わされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）、▲数式、化
学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） の少なくとも１種とを反応させることを特徴とする一般
式（５）で表わされるアザアヌレン化合物の新規な合成
方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ［但し（１）〜（５）の式において環Ｘは炭化水素環系
芳香環又は複素環系芳香環、アルキル基、アルコキシ基
、チオアルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ
基で置換された炭化水素環系芳香族又は複素環系芳香環
、Ｚは環を形成していない場合は水素、ハロゲン原子、
環を形成している場合は、Ｘと同様あるいはＸとは異な
る置換又は無置換の炭化水素環系芳香環、複素環系芳香
環を表わし、Ｙはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基
、シリル基を表わす。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124258A JPH0421684A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | アザアヌレン化合物の新規な合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124258A JPH0421684A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | アザアヌレン化合物の新規な合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421684A true JPH0421684A (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=14880881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2124258A Pending JPH0421684A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | アザアヌレン化合物の新規な合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0421684A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994024612A1 (en) * | 1993-04-15 | 1994-10-27 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
-
1990
- 1990-05-16 JP JP2124258A patent/JPH0421684A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994024612A1 (en) * | 1993-04-15 | 1994-10-27 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
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