JPH04217680A - キノロンカルボン酸化合物 - Google Patents
キノロンカルボン酸化合物Info
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- JPH04217680A JPH04217680A JP23427590A JP23427590A JPH04217680A JP H04217680 A JPH04217680 A JP H04217680A JP 23427590 A JP23427590 A JP 23427590A JP 23427590 A JP23427590 A JP 23427590A JP H04217680 A JPH04217680 A JP H04217680A
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- oxoquinoline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、抗菌剤として極めてすぐれた新規なキノロン
カルボン酸化合物およびその塩に関する。
カルボン酸化合物およびその塩に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕キノ
ロンカルボン酸系抗菌剤化合物として、キノリン骨格の
７位に種々の環状アミノ基を有する化合物が開発されて
いる。その中で、環状アミノ基としてモルホリン環を有
する化合物も知られており、たとえば、特開昭６０−２
３７０６９号公報には、６−フルオロ−１−（２，４−
ジフルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−３−キノリンカルボン酸の７位にヒドロキシアルキル
モルホリノ、シアノモルホリノ、アルコキシカルボニル
モルホリノが置換しえることが、特開昭６２−１６１７
２８号公報には、１−シクロプロピル−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボン
酸の７位にアルコキシカルボニルモルホリノ、ニトリル
モルホリノが置換しえることが開示されている。しかし
ながら、これら６−フルオロ体の７位に置換モルホリノ
を有した化合物は実際に合成されていない。
ロンカルボン酸系抗菌剤化合物として、キノリン骨格の
７位に種々の環状アミノ基を有する化合物が開発されて
いる。その中で、環状アミノ基としてモルホリン環を有
する化合物も知られており、たとえば、特開昭６０−２
３７０６９号公報には、６−フルオロ−１−（２，４−
ジフルオロフェニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−３−キノリンカルボン酸の７位にヒドロキシアルキル
モルホリノ、シアノモルホリノ、アルコキシカルボニル
モルホリノが置換しえることが、特開昭６２−１６１７
２８号公報には、１−シクロプロピル−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボン
酸の７位にアルコキシカルボニルモルホリノ、ニトリル
モルホリノが置換しえることが開示されている。しかし
ながら、これら６−フルオロ体の７位に置換モルホリノ
を有した化合物は実際に合成されていない。
また、特開昭６２−２７７３６２号公報および同６３−
４５２６１号公報には、キノロンカルボン酸化合物の５
−アミノ−６，８−ジフルオロ体および５，６，８−ト
リフルオロ体の７位に２−ヒドロキシメチルモルホリノ
を置換した化合物が開示されている。
４５２６１号公報には、キノロンカルボン酸化合物の５
−アミノ−６，８−ジフルオロ体および５，６，８−ト
リフルオロ体の７位に２−ヒドロキシメチルモルホリノ
を置換した化合物が開示されている。
本発明者らは、研究を重ねた結果、新規なキノロンカル
ボン酸化合物がグラム陰性菌に対する強い抗菌力と同様
に、グラム陽性菌に対して従来のピリドンカルボン酸化
合物に比べて著しく強く、かつ、広い抗菌力を有するこ
とを見いだし本発明を完成した。
ボン酸化合物がグラム陰性菌に対する強い抗菌力と同様
に、グラム陽性菌に対して従来のピリドンカルボン酸化
合物に比べて著しく強く、かつ、広い抗菌力を有するこ
とを見いだし本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式
−以下余白−
（式中、Ｒ１はシクロプロピル、２，４−ジフルオロフ
ェニル、２−フルオロエチルを示し、Ｒ２はヒドロキシ
メチル、−ＣＯＯＲ３、シアノを示し、Ｒ３またはＲ４
は同一または異なって水素、アルキル、アラルキルまた
は生体内で加水分解されうるエステル残基を示し、Ｘ１
は水素またはハロゲンを示す。ただし、Ｒ１が２，４−
ジフルオロフェニルのとき、Ｘ１は水素でなく、Ｒ１が
シクロプロピル、かつＸ１が水素のとき、Ｒ２は−ＣＯ
ＯＲ３またはシアノではない。）により表わされるキノ
ロンカルボン酸化合物およびその塩に関する。
ェニル、２−フルオロエチルを示し、Ｒ２はヒドロキシ
メチル、−ＣＯＯＲ３、シアノを示し、Ｒ３またはＲ４
は同一または異なって水素、アルキル、アラルキルまた
は生体内で加水分解されうるエステル残基を示し、Ｘ１
は水素またはハロゲンを示す。ただし、Ｒ１が２，４−
ジフルオロフェニルのとき、Ｘ１は水素でなく、Ｒ１が
シクロプロピル、かつＸ１が水素のとき、Ｒ２は−ＣＯ
ＯＲ３またはシアノではない。）により表わされるキノ
ロンカルボン酸化合物およびその塩に関する。
さらに、本発明のより好ましい化合物として、一般式
（式中、Ｒ２はヒドロキシメチル、−ＣＯＯＲ３、シア
ノを示し、Ｒ３またはＲ４は同一または異なって水素、
アルキル、アラルキルまたは生体内で加水分解されうる
エステル残基を示し、Ｘ１はハロゲンを示す。） により表わされるキノロンカルボン酸化合物およびその
塩をあげることができる。
ノを示し、Ｒ３またはＲ４は同一または異なって水素、
アルキル、アラルキルまたは生体内で加水分解されうる
エステル残基を示し、Ｘ１はハロゲンを示す。） により表わされるキノロンカルボン酸化合物およびその
塩をあげることができる。
本明細書中、ハロゲンとは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素
を、アルキルとはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、
ヘキシルなどの炭素数１〜６個のアルキルを、アラルキ
ルとは、芳香環上にハロゲン、アルキル、アルコキシ（
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６個のアルコキシ
を示す。）、トリフルオロメチル、水酸基、ニトロ、ア
ミノから選ばれる置換基の１〜３個を有していてもよい
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチル、ナフチルメチルなどを、生体内で加水分解さ
れうるエステル残基とは、生体内で容易に分解して遊離
のカルボン酸またはその塩としうるものであって、アセ
トキシメチル、ピバロイルオキシメチル、１−アセトキ
シエチル、１−ピバロイルオキシエチルなどのアルカノ
イルオキシアルキルエステル、エトキシカルボニルオキ
シメチル、１−エトキシカルボニルオキシエチルなどの
アルコキシカルボニルオキシアルキルエステル、フタリ
ジル、ジメトキシフタリジルなどのエステル、カルバモ
イルメチル、カルバモイルエチル、Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ
，Ｎ−ジエチルカルバモイルメチルなどのカルバモイル
アルキルエステル、メトキシメチル、メトキシエチルな
どのアルコキシアルキルエステルまたは５−メチル−１
，３−ジオキソレン−２−オン−４−イルメチルエステ
ルをあげることができる。
を、アルキルとはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、
ヘキシルなどの炭素数１〜６個のアルキルを、アラルキ
ルとは、芳香環上にハロゲン、アルキル、アルコキシ（
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６個のアルコキシ
を示す。）、トリフルオロメチル、水酸基、ニトロ、ア
ミノから選ばれる置換基の１〜３個を有していてもよい
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチル、ナフチルメチルなどを、生体内で加水分解さ
れうるエステル残基とは、生体内で容易に分解して遊離
のカルボン酸またはその塩としうるものであって、アセ
トキシメチル、ピバロイルオキシメチル、１−アセトキ
シエチル、１−ピバロイルオキシエチルなどのアルカノ
イルオキシアルキルエステル、エトキシカルボニルオキ
シメチル、１−エトキシカルボニルオキシエチルなどの
アルコキシカルボニルオキシアルキルエステル、フタリ
ジル、ジメトキシフタリジルなどのエステル、カルバモ
イルメチル、カルバモイルエチル、Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ
，Ｎ−ジエチルカルバモイルメチルなどのカルバモイル
アルキルエステル、メトキシメチル、メトキシエチルな
どのアルコキシアルキルエステルまたは５−メチル−１
，３−ジオキソレン−２−オン−４−イルメチルエステ
ルをあげることができる。
一般式（Ｉ）の化合物の塩としては酸付加塩、金属塩な
どであり、酸付加塩としては塩酸、硫酸、燐酸などの無
機酸との塩、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、乳酸、酢酸、クエン酸、酒石酸などの有機酸との塩
などがあげられ、金属塩としてはアルカリ金属塩または
アルカリ土類金属塩（ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウムなどの塩）、あるいは重金属塩として
銅、亜鉛、鉄、金、銀、白金、マンガンなどの塩があげ
られる。
どであり、酸付加塩としては塩酸、硫酸、燐酸などの無
機酸との塩、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、乳酸、酢酸、クエン酸、酒石酸などの有機酸との塩
などがあげられ、金属塩としてはアルカリ金属塩または
アルカリ土類金属塩（ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウムなどの塩）、あるいは重金属塩として
銅、亜鉛、鉄、金、銀、白金、マンガンなどの塩があげ
られる。
−以下余白−
本発明の一般式（Ｉ）の化合物はその対応する水和物（
１水和物、１／２水和物、３／２水和物など）または他
の溶媒和物としても存在しうる。
１水和物、１／２水和物、３／２水和物など）または他
の溶媒和物としても存在しうる。
一般式（Ｉ）の化合物においては、７位置換基のモルホ
リン環上に不斉炭素が存在するので、それに基づく光学
異性体および立体異性体が存在するが、これら異性体お
よびそれらの混合物は本発明にすべて包含されるもので
ある。
リン環上に不斉炭素が存在するので、それに基づく光学
異性体および立体異性体が存在するが、これら異性体お
よびそれらの混合物は本発明にすべて包含されるもので
ある。
本発明において、一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば、
一般式 （式中、Ｘ２はハロゲンを示し、他の記号は前記と同義
である。） により表わされる化合物（特開昭５９−２１２４７４号
、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．第３２巻、４９０
７頁（１９８４年）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．第３０巻
、５０４頁（１９８７年）、特開昭６２−２７７３６２
号に記載の方法により合成することができる。）と一般
式（式中、Ｒ２は前記と同義である。） により表わされる化合物を縮合させ、必要に応じカルボ
ン酸、塩またはエステルに変換することにより製造され
る。
一般式 （式中、Ｘ２はハロゲンを示し、他の記号は前記と同義
である。） により表わされる化合物（特開昭５９−２１２４７４号
、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．第３２巻、４９０
７頁（１９８４年）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．第３０巻
、５０４頁（１９８７年）、特開昭６２−２７７３６２
号に記載の方法により合成することができる。）と一般
式（式中、Ｒ２は前記と同義である。） により表わされる化合物を縮合させ、必要に応じカルボ
ン酸、塩またはエステルに変換することにより製造され
る。
この縮合反応は、化合物（ＩＩＩ）に対し化合物（ＩＶ
）を１〜８倍モル使用し、無溶媒あるいは適当な溶媒の
存在下、０〜２００℃、好ましくは３０〜１５０℃で１
〜４８時間かけて行なう。適当な溶媒としては水、メタ
ノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類
、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックアミ
ド、１−メチル−２−ピロリドンなどが使用できる。こ
の際、脱酸剤として、１，８−ジアザビシクロ〔５，４
，０〕ウンデカ−７−エン、トリエチルアミンなどの有
機塩基または炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基を使用し
てもよい。
）を１〜８倍モル使用し、無溶媒あるいは適当な溶媒の
存在下、０〜２００℃、好ましくは３０〜１５０℃で１
〜４８時間かけて行なう。適当な溶媒としては水、メタ
ノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類
、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックアミ
ド、１−メチル−２−ピロリドンなどが使用できる。こ
の際、脱酸剤として、１，８−ジアザビシクロ〔５，４
，０〕ウンデカ−７−エン、トリエチルアミンなどの有
機塩基または炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基を使用し
てもよい。
また、一般式（ＩＩ）の化合物も同様に製造される。
光学異性体は、通常ラセミ体として製造されるが、分別
結晶、クロマトグラフィーなどの常法により分割するこ
とができ、さらに、光学活性な原料化合物を用いて製造
することもできる。
結晶、クロマトグラフィーなどの常法により分割するこ
とができ、さらに、光学活性な原料化合物を用いて製造
することもできる。
本発明の化合物を抗菌剤として使用する場合、本発明の
化合物の治療上の有効量と有機または無機、固体または
液体の薬理学的に許容される担体を加えた慣用製剤の形
で経口的、非経口的または外用として投与することがで
きる。
化合物の治療上の有効量と有機または無機、固体または
液体の薬理学的に許容される担体を加えた慣用製剤の形
で経口的、非経口的または外用として投与することがで
きる。
このような製剤としては、たとえば、錠剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤などの固形剤および懸濁剤、シロツプ剤
、乳剤、レモネードなどの液剤が含まれる。さらに、必
要に応じて上記製剤中に補助剤、潤滑剤、その他乳糖、
ステアリン酸マグネシウム、白土、ショ糖、コーンスタ
ーチ、タルク、ステアリン酸、ゼラチン、寒天、ペクチ
ン、ピーナツ、カカオ脂、エチレングリコールなどの繁
用される添加剤を含有することができる。
剤、カプセル剤などの固形剤および懸濁剤、シロツプ剤
、乳剤、レモネードなどの液剤が含まれる。さらに、必
要に応じて上記製剤中に補助剤、潤滑剤、その他乳糖、
ステアリン酸マグネシウム、白土、ショ糖、コーンスタ
ーチ、タルク、ステアリン酸、ゼラチン、寒天、ペクチ
ン、ピーナツ、カカオ脂、エチレングリコールなどの繁
用される添加剤を含有することができる。
本発明の化合物の投与量は、患者の年齢、症状によって
、あるいは疾病の種類および投与化合物の種類により異
なるが、一般に一日あたり１ｍｇないし約４０００ｍｇ
またはそれ以上の量を患者に投与することができる。本
発明の化合物の１回の平均投与量は、約５０ｍｇ、１０
０ｍｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇ、１０００ｍｇ、２０
００ｍｇであり、病原微生物による疾病の治療に用いる
ことができる。
、あるいは疾病の種類および投与化合物の種類により異
なるが、一般に一日あたり１ｍｇないし約４０００ｍｇ
またはそれ以上の量を患者に投与することができる。本
発明の化合物の１回の平均投与量は、約５０ｍｇ、１０
０ｍｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇ、１０００ｍｇ、２０
００ｍｇであり、病原微生物による疾病の治療に用いる
ことができる。
本発明の一般式（Ｉ）または（ＩＩＩ）の化合物および
その塩、水和物あるいはそれらの光学異性体は、従来の
ピリドンカルボン酸系抗菌剤のグラム陰性菌に対する強
い抗菌力を維持しつつ、グラム陽性菌に対してｉｎ ｖ
ｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏで増強された効力と広い
抗菌作用を有する。さらに、実験動物への経口投与によ
って、よりすぐれた吸収を示し、問題となる副作用がほ
とんどなく、低毒性を示すことから、抗菌剤として臨床
的によりすぐれた有用性が期待される。
その塩、水和物あるいはそれらの光学異性体は、従来の
ピリドンカルボン酸系抗菌剤のグラム陰性菌に対する強
い抗菌力を維持しつつ、グラム陽性菌に対してｉｎ ｖ
ｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏで増強された効力と広い
抗菌作用を有する。さらに、実験動物への経口投与によ
って、よりすぐれた吸収を示し、問題となる副作用がほ
とんどなく、低毒性を示すことから、抗菌剤として臨床
的によりすぐれた有用性が期待される。
本発明の化合物は、特に、メチシリンおよびセフェム耐
性黄色ブドウ球菌、表皮ブドウ球菌などのブドウ球菌、
肺炎球菌、腸球菌などのグラム陽性菌に対して非常に強
い抗菌力を有することから、これらの病原菌によって引
き起こされる種々感染症の治療目的にも用いることがで
きる。
性黄色ブドウ球菌、表皮ブドウ球菌などのブドウ球菌、
肺炎球菌、腸球菌などのグラム陽性菌に対して非常に強
い抗菌力を有することから、これらの病原菌によって引
き起こされる種々感染症の治療目的にも用いることがで
きる。
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらによって何ら限定されるものではない。
明はこれらによって何ら限定されるものではない。
実施例１
１−シクロプロピル−６，７，８−トリフルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸１
３．１３ｇ、２−モルホリンメタノール１６．２９ｇお
よびピリジン１００ｍｌの混合物を１１０℃で５時間加
熱した。反応液を減圧下に濃縮し、水を加え生成した結
晶を濾取し、クロロホルム−メタノールより再結晶して
、１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ）−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る。融点２０
９〜２１１℃ 実施例２ １−シクロプロピル−６，７，８−トリフルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸８
．５０ｇおよびアセトニトリル４０ｍｌの混合物に、１
，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデカ−７−エ
ン４．８ｇ、次いでモルホリン−２−カルボン酸エチル
５．２５ｇを加え、１５時間還流する。反応液に水を加
え生成した結晶を濾取し、エタノールより再結晶して、
１−シクロプロピル−７−（２−エトキシカルボニルモ
ルホリノ）−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る。
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸１
３．１３ｇ、２−モルホリンメタノール１６．２９ｇお
よびピリジン１００ｍｌの混合物を１１０℃で５時間加
熱した。反応液を減圧下に濃縮し、水を加え生成した結
晶を濾取し、クロロホルム−メタノールより再結晶して
、１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ）−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る。融点２０
９〜２１１℃ 実施例２ １−シクロプロピル−６，７，８−トリフルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸８
．５０ｇおよびアセトニトリル４０ｍｌの混合物に、１
，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデカ−７−エ
ン４．８ｇ、次いでモルホリン−２−カルボン酸エチル
５．２５ｇを加え、１５時間還流する。反応液に水を加
え生成した結晶を濾取し、エタノールより再結晶して、
１−シクロプロピル−７−（２−エトキシカルボニルモ
ルホリノ）−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る。
融点１７２〜１７５℃
実施例３
１−シクロプロピル−７−（２−エトキシカルボニルモ
ルホリノ）−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸５．９ｇおよび含
水メタノール８０ｍｌの混合物に３規定水酸化ナトリウ
ム溶液２０ｍｌを加え、室温で２．５時間撹拌する。反
応液を減圧下に約半量まで濃縮し、希塩酸で酸性とし、
生成した結晶を濾取し、ジメチルスルホキシドより再結
晶して、７−（２−カルボキシモルホリノ）−１−シク
ロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る。
ルホリノ）−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸５．９ｇおよび含
水メタノール８０ｍｌの混合物に３規定水酸化ナトリウ
ム溶液２０ｍｌを加え、室温で２．５時間撹拌する。反
応液を減圧下に約半量まで濃縮し、希塩酸で酸性とし、
生成した結晶を濾取し、ジメチルスルホキシドより再結
晶して、７−（２−カルボキシモルホリノ）−１−シク
ロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る。
融点２５６〜２５９℃
実施例４
１−シクロプロピル−６，７，８−トリフルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸５
．６６ｇおよびアセトニトリル３０ｍｌの混合物に、１
，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデカ−７−エ
ン３．２０ｇ、次いでモルホリン−２−カルボニトリル
２．４６ｇを加え、８時間還流する。反応液に水を加え
生成した結晶を濾取し、１−シクロプロピル−７−（２
−シアノモルホリノ）−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る
。
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸５
．６６ｇおよびアセトニトリル３０ｍｌの混合物に、１
，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデカ−７−エ
ン３．２０ｇ、次いでモルホリン−２−カルボニトリル
２．４６ｇを加え、８時間還流する。反応液に水を加え
生成した結晶を濾取し、１−シクロプロピル−７−（２
−シアノモルホリノ）−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸を得る
。
上記実施例と同様に処理することによって、以下の化合
物が得られる。
物が得られる。
◎ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ）−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸◎ ８−クロロ−１−
シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７
−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸 ◎ ６，８−ジフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）−１，４−ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメ
チルモルホリノ）−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸 ◎ ６，８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）
−１，４−ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモル
ホリノ）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ６−フルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，
４−ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ
）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−エトキシカルボニルモルホリノ）−６，
８−ジフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸 ◎ ７−（２−エトキシカルボニルモルホリノ）−６，
８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−カルボキシモルホリノ）−６，８−ジフ
ルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−カルボキシモルホリノ）−６，８−ジフ
ルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−シアノモルホリノ）−６，８−ジフルオ
ロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−シアノモルホリノ）−６，８−ジフルオ
ロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸特許出願人 吉富
製薬株式会社 代理人弁理士 高宮城勝
ドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ）−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸◎ ８−クロロ−１−
シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７
−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸 ◎ ６，８−ジフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）−１，４−ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメ
チルモルホリノ）−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸 ◎ ６，８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）
−１，４−ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモル
ホリノ）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ６−フルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，
４−ジヒドロ−７−（２−ヒドロキシメチルモルホリノ
）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−エトキシカルボニルモルホリノ）−６，
８−ジフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸 ◎ ７−（２−エトキシカルボニルモルホリノ）−６，
８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−カルボキシモルホリノ）−６，８−ジフ
ルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−カルボキシモルホリノ）−６，８−ジフ
ルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−シアノモルホリノ）−６，８−ジフルオ
ロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ◎ ７−（２−シアノモルホリノ）−６，８−ジフルオ
ロ−１−（２−フルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸特許出願人 吉富
製薬株式会社 代理人弁理士 高宮城勝
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ１はシクロプロピル、２，４−ジフルオロフ
ェニル、２−フルオロエチルを示し、Ｒ２はヒドロキシ
メチル、−ＣＯＯＲ３、シアノを示し、Ｒ３またはＲ４
は同一または異なって水素、アルキル、アラルキルまた
は生体内で加水分解されうるエステル残基を示し、Ｘ１
は水素またはハロゲンを示す。ただし、Ｒ１が２，４−
ジフルオロフェニルのとき、Ｘ１は水素でなく、Ｒ１が
シクロプロピル、かつＸ１が水素のとき、Ｒ２は−ＣＯ
ＯＲ３またはシアノではない。）により表わされるキノ
ロンカルボン酸化合物およびその塩。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒ２はヒドロキシメチル、−ＣＯＯＲ３、シア
ノを示し、Ｒ３またはＲ４は同一または異なって水素、
アルキル、アラルキルまたは生体内で加水分解されうる
エステル残基を示し、Ｘ１はハロゲンを示す。） により表わされるキノロンカルボン酸化合物およびその
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23427590A JPH04217680A (ja) | 1990-09-04 | 1990-09-04 | キノロンカルボン酸化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23427590A JPH04217680A (ja) | 1990-09-04 | 1990-09-04 | キノロンカルボン酸化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217680A true JPH04217680A (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=16968418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23427590A Pending JPH04217680A (ja) | 1990-09-04 | 1990-09-04 | キノロンカルボン酸化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04217680A (ja) |
-
1990
- 1990-09-04 JP JP23427590A patent/JPH04217680A/ja active Pending
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